JPS5913740A - 塩化ビニルの製造法 - Google Patents

塩化ビニルの製造法

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JPS5913740A
JPS5913740A JP58114451A JP11445183A JPS5913740A JP S5913740 A JPS5913740 A JP S5913740A JP 58114451 A JP58114451 A JP 58114451A JP 11445183 A JP11445183 A JP 11445183A JP S5913740 A JPS5913740 A JP S5913740A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は塩化メチルから塩化ビニルを製造する方法に関
する。
塩化ビニルの製造は過去６０年に亘って大幅に発達して
きたが、この塩化ビニル生成物Ｆ′ｉ塩素化ビニル樹脂
の製造用基剤化合物として単蓄体として実質的に用いら
れる〇 最初、塩化ビニル単量体はアセチレンに廊酸を付加する
ことにより製造された。この方法は現在エチレンを塩素
化又はオキシ塩素化し得られた生成物を熱脱堪化水素化
する方法により代えられている口これらの従来法は文献
例えはｒ　ＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＯｒｇａｎｉｃ　Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ　Ｊ　（１９７Ｂ）に広く記載されてい
る。
エチレンを基剤とする現在の塩化ビニル製造法は石油化
学供給源特にナフサ又は軽質炭化水素のクラッキング生
成物に応じて決まる。
本発明の方法によると塩化メチルを縮合させ続いて縮合
生成物をオキシ塩素化することにより塩化ビニルを製造
することを可能とし、前記のオキシ堵１素化でけ中間体
としてジクロロエタンを生成。
する。このジクロロエタンを既知の要領で脱塩化水素化
してＪ掘化ビニル′ｆｃ得る０均化メチルは通常メタン
又はメタノールから得らＪする。
全体として不法は次の如く３工程で図式的に示すことが
できる： １、　２　ＣＩ（３Ｃ７→縮合生底物＋ＨＣ４２ｋ４＠
生成物＋ｎｃｔ＋７０２ オギシ堪素化 （ＪＣｆ（２ＣＨ２Ｃ４＋　Ｈ２０ 脱地化水素化 ３、　　Ｃ１ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１ＣＨ２＝　ＣＨＣｔ＋　
ＨＣｌ第３工程の塩酸は回収し且つ縮合生成物のオギシ
埴素化又ＶｉＪ４化メチルを生成するメタノールの塩素
化に再循環させることができる： Ｃ）Ｌ３０）１　＋　ＩＩＣＡ−１ＣＨ３Ｃｊ＋　Ｈ２
０残留ＨＣ１を回収する別の可能な方法も考えられ即ち
メタンのオキシ４ｉ化も考えられる：ＣＨ４＋　ＨＣＬ
　＋　１０２−＋　ＣＨＢ　ＣＬ　十Ｈ２０用いた原料
の種類に応じて、反応は全体として次の２つの方程式の
１つによって表わし得る：２　ＣＬ１３０１１＋　１１
　ＣＬ　４−　′／２０２→Ｃｕ２＝ＣＨＣ１＋　３　
）１２０４　ＣＨ４＋　Ｃ１７＋　２．５０２→２　Ｃ
Ｈ２＝　ＣＨＣｌ　＋　５Ｈ２０第１工程の縮合は米国
特許第７１，３７３．１０９号明細■に記載された方法
であり、該縮合を二官能性の酸−塩基触媒の存在下に２
５０〜４５０’Ｃの温度好１は副反比、の減少により特
に満足な結果が得られる。
推奨されるニー能性のｌ！Ｉ！媒は周ル」律表の第１Ｖ
、　Ｖ。
■及び〜１族の遷移金桐のカルコニド（ｃｈａｌｃｏｎ
ｉｄｅｓ）（オキシド、オキシハライド又はスルフィド
）からｋｍされ、特にタンタル、ニオブ、ジルコニウム
、タングステン、チタン及ヒクロムのカルコニドから訪
導される。該触媒は一般にアルミナ、ジルコン、シリカ
及び同様物の如き支持体上圧沈着される。少くとも１０
のＳｉ／Ａｔ比ヲ肩するモルデン沸石の酸型の如きアル
ミノケイ酸塩を触媒として用いることもできる。前記の
縮合は例えば過剰のメタン又は窒素の如き不活性希釈剤
の存在下に行い得る。
前記のオキシ塩素化反応は２００〜３００’Ｃのｆ＆１
’。
ルーで肋に約２５０°Ｃで１〜１０バールの圧力下に触
媒として塩化針１］の存在下に一般に行なう。
前記の脱環化水素化反応は純粋に発熱反応である。ジク
ロロエタンガスを５６０°Ｃの渦層で５〜２０バールの
圧力下で反応器に導入することによりジクロロエタンガ
スを塩化ビニルに転化させる。一般には約５０チのジク
ロロエタンガスが塩化ビニルに転化され、未反応のジク
ロロエタンを再循環させる。
ゆ化メチルはメタノール又はメタンの塩素化から得られ
る。
塩化メチルをイ灯る興味ある方法は、メタノールを塩酸
特に前記第６エ程の副生物として形成される塩酸と反応
させることに在る。この反応は液相中で１８［］　〜２
４０”ＣＴ通常ＺｎＣＡ２　ｆ基剤とする触媒の存在下
に１〜５バールの圧力下で行い得る。
ＨＣ１／　Ｃ１ｉ　５０Ｈのモル比は１．１と１．６の
間であるのが好ましい。この反応は気相中で４００〜４
５０’Ｃの温度で触媒としてアルミナの存在下にも行い
得る０この釉の方法を用いると、次の反応図式により中
間体の塩化メチル段階を経由してメタノールから連続的
に且つ直接的に塩化ビニルを製造することができる： ２　ＣＨ３０Ｈ＋　２　ＨＣｌ−１２ＣＨ３Ｃ６＋　２
　Ｈ２ＯＣ１ＣＨ２ＣＨ２ＣＬＣＨ，＝　ＣＨＣ６＋　
ＨＣｔメタンを原料として同様な反応図式を想定し得る
： ＣＨ４＋　Ｃ１ＣＨ５Ｃ１＋　ＨＣ１ ３ＣＨ４＋３ＨＣ４→−ろろｏ２−−→ろＣＨ，Ｃ４＋
　３　Ｈ２Ｏ２Ｃ１ＣＨＣＨＣｌ２ＣＨ２＝　ＣＨＣ４
＋　２　ＨＣ１２ メタンの堪素化は４００〜４５０°Ｃの温度でわずかな
出力下に実施し得る。
塩化メチルは光化学によっても得られる。塩化メチルを
得るこれらの諸方法は例えば［Ｐａｒａｆ　ｆ　ｉｎｓ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＪ
　（１９６Ｂ）、ｌ−Ｍｅｔｂｏｄｓｉｎ　Ｆｒｅｅ　
Ｒａｄｉｃａｌ　ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＪ第■巻（１９６
９）及びｒ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ　Ｏｒｇａｎｉｃ　
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｊ　４（Ｓ　〜４７　Ｑ、（１９
７Ｂ　）　Ｋ　Ｍ［Ｊ載されている。
塩化メチルをイむる別の方法は１００−３２５°ｃ４Ｖ
に２００〜５００°Ｃの温度で例えはタンタル、ニオブ
ｈ　ジルコニウム、タングステン、チタン、クロム等の
如き周期律表の第ｉＹ、Ｖ及び■族の全極のハライド又
はオキシハライドから込んだ触媒あるいは白金又はパラ
ジウムの如き第１族の金属触媒から選んだ触媒の存在下
で実施するメタンのイオン塩素化又Ｖｉ貝金属で促進さ
れる塩素化よりなる。
この型式の触媒はアルミナ又は黒鉛の如き適当な支持体
上に沈着させるのが好ましい。パーフルオロスルホン酸
又はスルホン酸樹脂の如きブロンステッド型の触媒をも
用い得る。このイオン塊素化又は貴金属促進塩素化は本
出願人の米国％　Ｆｔ’出願第２９８３９０号に説明さ
れている。
概してＣｔ２　／　ＣＨ４のモル比は通常１と５との間
、より精確に＃′ｉ１．５と３との間である。
本発明を次の実施例により説明するが、所与の組成は記
載されていないとしても１００％の全転化率を方えるよ
うに統一しである。
実施例　１ 名の比率でメタン及び塩素をそれぞれ２３５″′Ｃの温
度で管状反応器に導入し、９ＯＮ量チのアルミナ上に沈
着させた１０重童チのオキシフッ化タンタルよりなる触
媒上に通送する。ＧＨ８Ｖは約５０である。
過剰のメタンは別として９６．５％の塩化メチルと３．
５％の塩化エチルと生成した対応の塩酸とを含有する反
応生成物はこれを分離することなく８０％アルミナ上の
２０％酸化タングステンよりなる触媒上で第２の反応器
に通送する。ＧＨ８Ｖけ約８０であり、カス状混合物Ｆ
ｉ、３６５６Ｃの温度で触媒上を通送する。
メタン及び未反応のゆ化メチルを縮合工程の生成物から
抜出し、この未反応塩化メチルを再循環する口無水塩酸
を含めて縮合生成物を含有するフラクションを２２０〜
２４０’Ｃの温度で２〜３気圧下に触媒としてｃｕｃｔ
２の存在下に酸素と反応させる。１，２−ジクロロエタ
ン（ＥＤＣ）が９５％の収率で且つ９８％の選択率で得
られこれを５００６Ｃで加熱により脱塩化水素化する。
塩化ビニルはジクロロエタンに基いて９８％の選択率で
得られる。副生物として生成した塩酸はオキシ塩素化を
経由して再循環させる。
実施例２ 化学州論匍のメチルアルコールと＋Ｍ　ｒｈとを触媒と
してアルミナの存在下［３２０〜５７０’Ｃで反応させ
る。塩化メチルを含廟する反応生成物はこれを分離する
ことなく縮合反応器に直接導入する。
縮合条件、オキシ地素化条件及び脱環化水素化条件は実
施例１のそれらと同一である。
実施例ろ 実施例１と同じ条件を用いるが但しオキシフッ化タンタ
ルを基剤とする触媒の代シに９９．５ｑｂアルミナに沈
着させた肌５％パラジウムを用い、縮合工程の酸化タン
グステン基剤触媒の代シにモルデン沸石の酸型音用いる
。塩化ビニルはジクロロエタンに基い１９９チの選択率
で得られる０第１頁の続き ｏＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号２９
１０６　　　　　　　　　　　７０５９−４　ＧＣＯ７
Ｃ１７／３４

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　メタン又はメタノールから得られた塩化メチルを縮
    合し、続いて縮合生成物をオキシ塩素化し次いで脱塩化
    水素化することから成る塩化ビニルの製造法。 ２、塩化メチルの縮合は周期律表の第１’Ｖ、Ｖ、Ｖｌ
    及び■族の遷移金属の酸化物、オキシハライド及びスル
    フィドから又はアルミノケイｈｉから選ばれた触媒の存
    在下に行なう特許請求の範囲第１項記載の方法。 ろ、　脱塩化水素化で生成した塩酸は縮合生成物のオキ
    シ塩素化に再循環させる特許請求の範囲第１項又は第２
    項記載の方法。 ４、脱塩化水素化で生成した塩酸Ｆｉ塩化メチルを生成
    するメタノールの塩素化に再循環させる特許請求の範囲
    第１項又は第２項記載の方法０５、　脱塩化水素化で生
    成した塩酸は塩化メチルを生成するメタンのオキシ塩素
    化に再循環させる特許請求の範囲第１項又は第２項記載
    の方法。
JP58114451A 1982-07-06 1983-06-27 塩化ビニルの製造法 Granted JPS5913740A (ja)

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FR8211810 1982-07-06
FR8211810A FR2529883A1 (fr) 1982-07-06 1982-07-06 Procede de fabrication de chlorure de vinyle

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JPS5913740A true JPS5913740A (ja) 1984-01-24
JPH046175B2 JPH046175B2 (ja) 1992-02-05

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US (1) US4737594A (ja)
EP (1) EP0102858B1 (ja)
JP (1) JPS5913740A (ja)
CA (1) CA1197525A (ja)
DE (1) DE3368597D1 (ja)
ES (1) ES523881A0 (ja)
FR (1) FR2529883A1 (ja)

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