JPS59122475A - イミダゾ−ル系化合物の製法 - Google Patents
イミダゾ−ル系化合物の製法Info
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- JPS59122475A JPS59122475A JP57234649A JP23464982A JPS59122475A JP S59122475 A JPS59122475 A JP S59122475A JP 57234649 A JP57234649 A JP 57234649A JP 23464982 A JP23464982 A JP 23464982A JP S59122475 A JPS59122475 A JP S59122475A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イミダゾール系化合物の製造方法に関し、さ
らに詳しくは、式■で表わされる、N−シアノ−N′−
メチル−N“−(2((4−メチル−5−イミダゾリル
)−メチルチオツーエチル)グアニジンの新規な製造方
法に関する。
らに詳しくは、式■で表わされる、N−シアノ−N′−
メチル−N“−(2((4−メチル−5−イミダゾリル
)−メチルチオツーエチル)グアニジンの新規な製造方
法に関する。
上記、式■で表わされる化合物は、ヒスタミンH2受容
体遮断効果を有する有用な医薬品(一般名ニジメチシン
Cimetidine )であり、臨床には特に抗潰瘍
治療剤として用いられている。
体遮断効果を有する有用な医薬品(一般名ニジメチシン
Cimetidine )であり、臨床には特に抗潰瘍
治療剤として用いられている。
従来より、式■で表わされるN−シアノ−N/ −メチ
ル−N“−(2−C(4−メチル−5−イミダゾリル)
−メチルチオツーエチル)グアニジンの製造方法として
、種々の方法(例えば、特開昭55−2657号、特開
昭56−127361号まだは特許公報昭55−500
026号など)が知られている。しかし、これらの公知
方法は、反応経路が多く、反応条件が複雑であり、しか
も反応に際し高価な試薬を用いるなど経済的に不利であ
り、従って工業上不適当である。
ル−N“−(2−C(4−メチル−5−イミダゾリル)
−メチルチオツーエチル)グアニジンの製造方法として
、種々の方法(例えば、特開昭55−2657号、特開
昭56−127361号まだは特許公報昭55−500
026号など)が知られている。しかし、これらの公知
方法は、反応経路が多く、反応条件が複雑であり、しか
も反応に際し高価な試薬を用いるなど経済的に不利であ
り、従って工業上不適当である。
本発明者らは、上記の欠点を解決すべく種々研究を重ね
た結果、以下に述べるような経済性に優れたまったく新
しい方法を見出し、本発明を完成した。
た結果、以下に述べるような経済性に優れたまったく新
しい方法を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(I)(式中、RはHまた
はアシル基を示す)、 4−メチル−5−メルカゾトメチルイミダゾールまたは
4−メチル−5−(アシルチオ)メチルイミダゾールと
、一般式(■)(式中、Xはハロゲンを示す)、 で表わされるN−シアノ−N′−メチル−グアニジン誘
導体とを、光照射反応に付すことを特徴とする、式In
、 で表わされるN−シアノ−N′−メチル−N“−(2−
〔(4−メチル−5−イミダゾリル)メチルチオツーエ
チル)グアニジンの製造に関するものである。
はアシル基を示す)、 4−メチル−5−メルカゾトメチルイミダゾールまたは
4−メチル−5−(アシルチオ)メチルイミダゾールと
、一般式(■)(式中、Xはハロゲンを示す)、 で表わされるN−シアノ−N′−メチル−グアニジン誘
導体とを、光照射反応に付すことを特徴とする、式In
、 で表わされるN−シアノ−N′−メチル−N“−(2−
〔(4−メチル−5−イミダゾリル)メチルチオツーエ
チル)グアニジンの製造に関するものである。
本反応は、単に上記の化合物■と■との各1モルを有機
溶媒に溶解させ、高圧水銀灯により光照射するだけア反
応が進行し、定量的に目的物■が製造できる。従って、
反応に際し試薬の使用はなくより経済的であり、しかし
繰り返し反応ができるのでより工業的である。有機溶媒
としては、普通の例えばベンゼン、トルエン、四塩化炭
素、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、エチルアルコ
ールなどが用いられるが、望ましくはイソゾロビルアル
コールを用いることにより、直接的にシメチジンAの多
形体結晶が製造できる。このことは本発明方法の他に類
例のない特徴の一つである。
溶媒に溶解させ、高圧水銀灯により光照射するだけア反
応が進行し、定量的に目的物■が製造できる。従って、
反応に際し試薬の使用はなくより経済的であり、しかし
繰り返し反応ができるのでより工業的である。有機溶媒
としては、普通の例えばベンゼン、トルエン、四塩化炭
素、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、エチルアルコ
ールなどが用いられるが、望ましくはイソゾロビルアル
コールを用いることにより、直接的にシメチジンAの多
形体結晶が製造できる。このことは本発明方法の他に類
例のない特徴の一つである。
すなわち、この多形体(シメチジンA)の有用性これら
の公知発明は、その変換方法に関するものであるが、本
発明方法はそのような複雑な方法を実施する必要がなく
、直接有用なシメチジンAの多形体結晶が得られる点大
きな化学的進歩を示すものである。
の公知発明は、その変換方法に関するものであるが、本
発明方法はそのような複雑な方法を実施する必要がなく
、直接有用なシメチジンAの多形体結晶が得られる点大
きな化学的進歩を示すものである。
さらにまた、本発明方法の特徴の一つは、化合物I(原
料の一つ)において、アシルチオ体すなわち、4−メチ
ル−5−(アセチルチオ)メチルイミダゾール、4−メ
チル−5−(プロピルチオ)メチルイミダゾール、4−
メチル−5−(ベンゾイルチオ)メチルイミダゾールな
どが、4−メチル−5−メルカゾトメチルイミダゾール
に加えて利用できることである。これらのアシルチオ体
は安定な化合物であり、しかもメルカプト体(sH体)
製造の中間体であり工程の点で有利な化合物群である。
料の一つ)において、アシルチオ体すなわち、4−メチ
ル−5−(アセチルチオ)メチルイミダゾール、4−メ
チル−5−(プロピルチオ)メチルイミダゾール、4−
メチル−5−(ベンゾイルチオ)メチルイミダゾールな
どが、4−メチル−5−メルカゾトメチルイミダゾール
に加えて利用できることである。これらのアシルチオ体
は安定な化合物であり、しかもメルカプト体(sH体)
製造の中間体であり工程の点で有利な化合物群である。
また、一方、原料(It)についても、適当なノ・ロデ
ン化物、すなわちN−シアノ−N′−メチル−N″−(
210ロエチル)グアニジン、N−シアノ−N’−メf
ルーN“−(2−7”ロモエチル)グアニジンなどいづ
れの化合物を選択してよく反応はまったく同様に進行す
る。
ン化物、すなわちN−シアノ−N′−メチル−N″−(
210ロエチル)グアニジン、N−シアノ−N’−メf
ルーN“−(2−7”ロモエチル)グアニジンなどいづ
れの化合物を選択してよく反応はまったく同様に進行す
る。
光化学反応は一般に1時間〜4時間ぐらいで終了し、反
応時間を短縮するために加熱攪拌するのが有利である。
応時間を短縮するために加熱攪拌するのが有利である。
以下、参考例および実施例を示し、本発明をさらに詳細
に説明する。
に説明する。
く参考例〉
N−シアノ−N′−メチル−グアニジン3.0gを2N
−塩酸5ゴとエタノール45mの混合液中に加え溶解し
、水浴上で攪拌した。これに、あらかじめ調製した2−
ブロモエチルアミン2゜5gのエタノール25ゴ液を、
窒素雰囲気下に徐々に添加した。添加終了後さらに攪拌
を2時間継続し、ついで減圧下に溶媒を留去し、得られ
る残渣をエタノールから結晶化させN−シアノ−N′−
メチル−N“−(2−rロモエチル)−グアニジンを?
l。
−塩酸5ゴとエタノール45mの混合液中に加え溶解し
、水浴上で攪拌した。これに、あらかじめ調製した2−
ブロモエチルアミン2゜5gのエタノール25ゴ液を、
窒素雰囲気下に徐々に添加した。添加終了後さらに攪拌
を2時間継続し、ついで減圧下に溶媒を留去し、得られ
る残渣をエタノールから結晶化させN−シアノ−N′−
メチル−N“−(2−rロモエチル)−グアニジンを?
l。
上記の反応で、2−ブロモエチルアミンにかえて2−ク
ロロエチルアミンを用い、同様に反応したのち、N−シ
アノ−N′−メチル−N“−(2−クロロエチル)−グ
7ニソンヲ得り。
ロロエチルアミンを用い、同様に反応したのち、N−シ
アノ−N′−メチル−N“−(2−クロロエチル)−グ
7ニソンヲ得り。
〈実施例1〉
4−メチル−5−メルカゾトメチルーイミダゾール6.
4yと、N−シアノ−N′−メチル−N“−(2−ブロ
モエテル)グアニジン10.25 、Fとをイソゾロビ
ルアルコール120+++lに溶解し、窒素気流中、高
圧水銀灯にて光照射しつつ、120分80℃に加熱攪拌
させた。ついで反応混合物を約60°Cにて低減圧下に
溶媒を約/はど留去し、そのまま静置するとプリズム晶
が析出した。これ全濾過、乾燥し、純シメチジンAの多
形体結晶(融点142−143°C)12.0.@を得
た。
4yと、N−シアノ−N′−メチル−N“−(2−ブロ
モエテル)グアニジン10.25 、Fとをイソゾロビ
ルアルコール120+++lに溶解し、窒素気流中、高
圧水銀灯にて光照射しつつ、120分80℃に加熱攪拌
させた。ついで反応混合物を約60°Cにて低減圧下に
溶媒を約/はど留去し、そのまま静置するとプリズム晶
が析出した。これ全濾過、乾燥し、純シメチジンAの多
形体結晶(融点142−143°C)12.0.@を得
た。
この結晶の赤外線吸収スペクトル(KBr )は、14
00 cm”と1385cIIL”に非常に強ぐ広いピ
ークを示し、1205CIn−1に強く鋭いピークを示
し、さらに1155crIL’に中程度の強さの鋭いピ
ークを示した。また、1180cR−1にはピークが認
められなかった。
00 cm”と1385cIIL”に非常に強ぐ広いピ
ークを示し、1205CIn−1に強く鋭いピークを示
し、さらに1155crIL’に中程度の強さの鋭いピ
ークを示した。また、1180cR−1にはピークが認
められなかった。
元素分析値: (010H16N6Sとして)計算値罰
) : 0.47.60: H,6,39; N、33
.30;S、12.71゜ 実験値(チ) : 0,47.67; H,6,41;
N、33.29;S、12.65゜ 〈実施例2〉 4−メチル−5−メルカプトメチル−イミダゾール6.
49と、N−シアノ−N′−メチル−N“−(2−クロ
ロエチル)グアニジン8.09とをイソプロピルアルコ
ール120ffllに溶解し、窒素気流中、高圧水銀灯
にて光照射しつつ、120分80°Cに加熱攪拌させた
。ついで、反応混合物を40°〜60°Cにて低減圧下
に溶媒を約2/3はど留去し、そのまま静置すると、プ
リズム晶が析出した。これを濾過、乾燥し、純シメチジ
ンAの多形体結晶(融点142−143°(1)12.
1gを得た。この結晶の赤外線吸収スペクトル(KBr
)は、実施例1で得たもののそれとまったく同一であ
り、混融しても融点降下を示さなかった。
) : 0.47.60: H,6,39; N、33
.30;S、12.71゜ 実験値(チ) : 0,47.67; H,6,41;
N、33.29;S、12.65゜ 〈実施例2〉 4−メチル−5−メルカプトメチル−イミダゾール6.
49と、N−シアノ−N′−メチル−N“−(2−クロ
ロエチル)グアニジン8.09とをイソプロピルアルコ
ール120ffllに溶解し、窒素気流中、高圧水銀灯
にて光照射しつつ、120分80°Cに加熱攪拌させた
。ついで、反応混合物を40°〜60°Cにて低減圧下
に溶媒を約2/3はど留去し、そのまま静置すると、プ
リズム晶が析出した。これを濾過、乾燥し、純シメチジ
ンAの多形体結晶(融点142−143°(1)12.
1gを得た。この結晶の赤外線吸収スペクトル(KBr
)は、実施例1で得たもののそれとまったく同一であ
り、混融しても融点降下を示さなかった。
〈実施例6〉
4−メチル−5−(アセチルチオ)メチルイミダゾール
8.5gとN−シアノ−N′−メチル−N“−(2−ク
ロロエチル)グアニジン8.0gとをイソゾロビルアル
コール120mA!に溶解し、窒素気流中、高圧水銀灯
にて光照射しつつ、150分80℃に加熱攪拌させた。
8.5gとN−シアノ−N′−メチル−N“−(2−ク
ロロエチル)グアニジン8.0gとをイソゾロビルアル
コール120mA!に溶解し、窒素気流中、高圧水銀灯
にて光照射しつつ、150分80℃に加熱攪拌させた。
ついで、反応混合物を約60°Cにて低減圧下に溶媒を
留去、約すほどの溶媒を残してそのまま静置すると、プ
リズム晶が析出した。これを濾過・乾燥し、純シメチジ
ンへの多形体結晶(融点142−143°C)、11.
9Iを得た。この結晶の物性・スペクトルは実施例1で
得た結晶と1つたく同一であった。
留去、約すほどの溶媒を残してそのまま静置すると、プ
リズム晶が析出した。これを濾過・乾燥し、純シメチジ
ンへの多形体結晶(融点142−143°C)、11.
9Iを得た。この結晶の物性・スペクトルは実施例1で
得た結晶と1つたく同一であった。
〈実施例4〉
4−メチル−5−(プロピルチオ)メチルイミダゾール
9.89とN−シアノ−N′−メチル−N“−(2−ク
ロロエチル)グアニジン8.0gとをイソプロピルアル
コール120ffilに溶解し、窒素気流中、高圧水銀
灯にて光照射しつつ、実施例1とまったく同様に反応さ
せた。ついで反応混合物を同じように処理してのち、純
シメチジンAの多形体結晶(融点142−143°C)
、11.88gを得た。この結果の物性・スペクトルは
実施例1で得だものとまったく同一であった。
9.89とN−シアノ−N′−メチル−N“−(2−ク
ロロエチル)グアニジン8.0gとをイソプロピルアル
コール120ffilに溶解し、窒素気流中、高圧水銀
灯にて光照射しつつ、実施例1とまったく同様に反応さ
せた。ついで反応混合物を同じように処理してのち、純
シメチジンAの多形体結晶(融点142−143°C)
、11.88gを得た。この結果の物性・スペクトルは
実施例1で得だものとまったく同一であった。
〈実施例5〉
4−メチル−5−(ベンゾイルチオ)メチルイミダゾー
ル11.69と、N−シアノ−N′−メチル−N“−(
2−クロロエチル)クアニジン8,0.9 トライソノ
ロビルアルコール120ゴに溶解し、窒素気流中、高圧
水銀灯にて光照射しつつ、実施例1とまったく同様に反
応させた。ついで反応混合物を同じように処理してのち
、純シメチジンAの多形体結晶(融点142−143°
C)、11,899を得た。この結晶の物性・スペクト
ルは実施例1で得た結晶とまったく同一であった。
ル11.69と、N−シアノ−N′−メチル−N“−(
2−クロロエチル)クアニジン8,0.9 トライソノ
ロビルアルコール120ゴに溶解し、窒素気流中、高圧
水銀灯にて光照射しつつ、実施例1とまったく同様に反
応させた。ついで反応混合物を同じように処理してのち
、純シメチジンAの多形体結晶(融点142−143°
C)、11,899を得た。この結晶の物性・スペクト
ルは実施例1で得た結晶とまったく同一であった。
代理人 浅 村 皓
外4名
1
546−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 (式中、RはHまたはアシル基を示す)で表わされる4
−メチル−5−メルカプトメチルイミダゾールまたは4
−メチル−5−(アシルチオ)メチルイミダゾールと、 一般式 (式中、Xは/・ロデンを示す)、 で表わされるN−シアノ−シーメチル−グアニジン誘導
体とを、光照射反応に付すことを4HIとする、 で表わされるN−シアノ−N′−メチル−N“−(2−
〔(4−メチル−5−イミダゾリル)メチルチオツーエ
チル)グアニジンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57234649A JPS59122475A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | イミダゾ−ル系化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57234649A JPS59122475A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | イミダゾ−ル系化合物の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59122475A true JPS59122475A (ja) | 1984-07-14 |
JPS6121632B2 JPS6121632B2 (ja) | 1986-05-28 |
Family
ID=16974326
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57234649A Granted JPS59122475A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | イミダゾ−ル系化合物の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59122475A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113234018A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-08-10 | 石家庄市普力制药有限公司 | 一种西咪替丁的生产方法 |
-
1982
- 1982-12-27 JP JP57234649A patent/JPS59122475A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113234018A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-08-10 | 石家庄市普力制药有限公司 | 一种西咪替丁的生产方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6121632B2 (ja) | 1986-05-28 |
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