JPS59120612A - 不飽和ポリエステル樹脂又はビニルエステル樹脂用着色硬化剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、貯蔵安定ダ１″が良ｆｌｆで、小飽和ポリエ
ステル樹脂（以下Ｕ　Ｐ樹脂と略寸）又は、ビニルエス
テル樹脂（以下■１弓樹脂と略−１）に混合した場合、
混合の程度が、十分確認でき、樹脂が、ゲル化、硬化す
るとともに、着色剤の色７ノー消色して製品の外観をそ
こなわない赤色系染料を混合した有機過酸化物組成に関
１′るものである。Ｕ　ｉ’）　（？ｌ脂やＶ　Ｉ−＞
樹脂の硬化剤とシー（は、常温成形用には、メチルエチ
ルケトンバーオ・＼゛ヤ・イド、メチルイソブチルケト
ンパ・−］］キリーイドシクロ−′＼キヤノンバーオギ
ザイド、アセチルアセトンバーオギサイドなどが、ナフ
ｉ−ン酸コバルト等の促進剤を併用１２て使／１４さね
２、加熱成形用には、ペンゾイルバーオキザイド、ラウ
「ｌイルペ−］−１１イド、り７ノンハイド「７・＜−
Ｊ＼ｌ　ｆｌ−’　、　　り−シャリークチルヘ−オフ
ｉ−ニー１・、々−２７ヤリ・−ブチルパーベンソニー
）　ナトか使用Ｊ＼旧イ）。

ＩＩ　Ｉ’　ｊ’ｉ４　Ｊ、ＩＨど（４１、マレイン酸
、）゛マル酸のＪ−’二】な小胞（１１ジカルボン酸と
無水フタル酸の３］つな’包＋ｌ＋　シカルホ゛ン酸と
エチレングリ１１−ル、プロピレングリコ・−ルｔ７’
）　、］、うなグリコ・−ルの重箱（合反応に、１、ｌ
）生成［、またイ・飽Ｋ［］アルギッドシこ、スチし・
ンジ−ｊ′す１１．、　；７々レートのよつな４ζ飽和
括４．も細工２ツマ−を′ン１清合したもので・あＫう
０、Ｖ　ｉ〕＄１脂と（よ、エボギシ樹脂にアクリル酸
、メタクリル酸等の不飽和−塩基酸を、単−ｇＹ−はフ
マル酸、マレイン酸舌のイく飽和−二塩基酸と１）１７
４１　ｔ、て反応させた不１（ｉｉ、＋和アルギッドに
スヂレン、ジアリルツクし・−１・のよっな不飽和基を
もっモノマーを（′ｕ、合したもので本、不）。

１−、＋　１．１樹脂■ば、Ｖト〕樹脂は商学、伸）脂
（・（対（−１〜２（沼の硬化ｉ’ｉｌｌへ・混合し２
て當温又けυ］１熱［−２て（鍔１化成彫さｔｔ　、Ｚ
）が、硬化樹脂の特イイ１会−・−１分発褌さ１υるた
めには、硬化反りしをて゛き、７．　Ａ−けｌ！Ｉ　−
＋、こ行い、ｌｌ１ｉ）化−丁・良クラック、白化（）
）発生る防１１−トるこ３１が重曹でホ、イ）。

硬化反応を吻−ｖｃすイ）ためｔｒｉ−ｔ／；］、硬化
ｉ’ｉｌ、ｌ　’ｓ：樹脂（・％Ｃ均一・ｉｃ混合−す
ることが、必四であるが、高々ｌ−２％の無色透明硬化
剤のＥ脂・＼の分散を確認−することＦＢＩ、実際に（
」゛、がなり回動なｉ、　、Ｌ゛（・ある。

こハＣ・乙対し、！侍公昭３２　３３８７、！Ｉ！１公
昭４７−１１１２などに−おいて、（＋＋Ｊ！化剤を止
剤らかじ＋Ｑ’ｊ）、顔料、士別で着色し７、硬化剤な
（（ｉ１脂四二混合−１−、：、際、その色で分散状、
＃Ｊ１１が１１視てき／：、１．１、”＝、、　（／（
−し−た着色硬化剤が−ち案さ４１た６、（Ｉ□ＩＪ、
（止剤は、その化学的性Ｔｉに強い酸化イ〈１とｆ・安
定性をもっているため、大部分の着（−（−剤は、硬化
剤に混合［１，た場合、（１史化剤の貯蔵安定ｆｌ：　
ｒ。

そこなう。又、漸色剤自身も硬化剤の作用を・ヅげて衿
しく、易退色すく）ため、非常に限１’１．　）＋　を
二加色剤のノスかこの目的に使用居能で・ｋ、）だ。Ｃ
−れらσ）限スｊ−４さ１１．た着色剤は、硬化剤の貯
蔵安定１つ１う゛そ−１−なわず、着色剤自身もＩｌｉ
蔵中（・こ２］退色ｔ−八゛いとい′）所期の目的は一
応達し、又との着色硬化剤ｔノ〕［１的である、硬化剤
の樹脂への分散状態の確ｉ；１３という目的は達し７だ
ものの、樹脂硬化後右色剤Ｋ　、ｉ、る色がぞの」ニオ
残り、成形品の外観を暫しくぞとなつという重大な欠点
があっ／、二。

そｌ））ため、こＪｌらの着色硬化＾１１は、広く使）
［１さ」１．る＆ｉ−金もず、硬化剤の分散の確認は、
長イ「の勘と経験にだ、１、るという従来の方法で行わ
きるをｆＳｊなかった。

本発明者らＱ、１２、種々倹ｄ・」の結果、次の［１］
又は〔１］〕の１１４清人 １ （＋（中、１ζ５．ば−＜′、２１　ｉ、　、　−Ｃ，
ｌＩ、、−０−、−（−シー０４：１１３゜ｊ ＝（、ｆ−１４４）−（、−０４”２１１．、を示１２
、ｌ（、、ば、−（’、　１１．　（”Ｎ又は−Ｃ２Ｉ
Ｉ４０＋１を小しＸは−，１，１に（・、１ご−（Ｎを
・■レイ−６）　ＩＩ　１ （式中、■（・１．Ｉ（・２は〔［］式、と同じｌ：＋
　ｋ’ｊ、−羽又は−Ｃ１１３をシｉく寸〕 で示した染料で、硬化剤（有機過酸化物）　’Ｊ’　ｉ
ｌ′従来の着色硬化剤を使用しｌ、−場合、硬化後も、
樹脂硬化物に色が残るといつ欠点な・完全に解決するこ
とに成功１．た。

さらＶこ、本発明の着色硬化剤は、樹脂のｆＩＩＪＩ化
の進行に併って色が徐々に退色し、最終的シこ完全に消
え一イ）ので、（便化の過程夕消色稈１！、’ｔ：　ｋ
（二、１、−）で確認することによって、作業管理を・
賓易に＝する効果もあわせて見出すことにより本発明に
１′：−１１、。

＋発明に一便Ｊ［トする上記Ｃ１，］又は〔］］］の構
造人をもつ染享・＋、；　してＯよ、たと對−ば、「（
本化薬Ｋ　、に）１ヤ十ノトス力−ｖノｌ”　９２６　
（Ｎｏ２．．４全−Ｎ＝Ｎ−（■−Ｃ，，Ｈ６ Ｎぐ　　　）／工とがあり、これらの染イε・１の硬化
剤Ｃ７）１４（１）Ｈ ・＼の添加）ｄは、０．０　（，１０１％〜５（′Ｉ０
が好ましく、さらに好斗ｌ−りは、００Ｊ％〜１０１０
である。

使月１できる硬化剤としては、メチルエチルケ］・ンハ
、−オキーリ゛イド、メチル・イソグヂルケトンハー　
オ・〜゛す・イド、シクロヘハー“リーノノバ・−、ｉ
キーｖ−１１・、ア十ヂルア七ｌ・ンバーオギサーイド
、ベンゾイルパーオギザイド、ラウロイルノ（−オキサ
イド、クメン・・イド口）＜　−オ・Ｖリ−イド、ター
ジャリーグデル・く−オクトエート、ター　シャリ−ク
チルバーベンゾニー）　’／ｊ　とカ、液状品、ヘース
ト品、粉体品の形態で使用するととができＫ）３、次に
実施例をあげる。

実施例１〜５ メチルエチルケトンバーオキ−リーイド（以トーＭ　、
１４”、＋　Ｉ＜Ｐと略す）（（各挿着色剤な０５％溶
解り、＋で製造した着色硬化剤の貯蔵安定＋９・につい
て、活４つ１酸素量と色相の経時変化を第１表に示１−
また。

第　　　　１　　　　表 ゛〈　測定項目中、（！、）は清悄：酸素量（鏑、■は
色相を示す。

＞（・−ミ　暗色（ＩＩＪＩｆＬ剤の仲、世評ｆｉｌｉ
は、（Ｊ（変化なし）、△（やや変退〔（１゜）、＼（
完・ｒに変退色）を示ず。

実施例６〜ｌ１１ Ｍ　Ｉ・：　ｋ　Ｉ’　、Ｉソ外の代表的な自機過酸化
物に各（・上着色剤％’、（１５％溶解し７て製造した
着色硬化剤のｌ＋ｉ蔵安定Ｖ１（／ンー′−）い−（、
活性酸素に４と色相の経１に＋Ｊ変化ろで第２　表め■
　小　し、／、二。

第１表、第２表より、実施例は、実用的期間内（・シｒ
、ｉい−Ｃ１いす、ｉｊも活性酸素量および色相の経時
変化＋’Ｊ少なく　Ｉ！′ｉ蔵安定性は良好である。

Ｊ、′施例ｌ５−３２ Ｌ、Ｉ　、ｔ、ｌ樹脂（’、’、に：、　Ｅ３本インキ
化学−［業Ｋ　Ｋ製、ポリライＩ−８（ｌ　Ｌ　Ｏ）ま
たはＶ　ＴＩ】樹脂（昭和高分子Ｉ＼に製、リポキシＩ
＜・−８０６）に、着色硬化剤をそ］しぞ」７１％添加
混合し−〔、ぞれぞり、の成形温度で厚さ；３朋のＬＩ
Ｅ型板を硬化、成形した。

その場合、注型板の色相変化を慎ｊ脂のゲル化時点：ｉ
、；−１：び硬化時点（樹脂の硬化発熱が最高温度に達
した時点）で観、察Ｌ　／、−結果を第３表に示ず。

第　　　：３　　　表 ＼く　着色剤は■なし、■オイル；−リド、■バターイ
より　−１■フタロシアニンブルー、■カヤセ、ノトレ
ソドＨ，９０２、Ｃ）・ブｌヤセノトレノドＩ（・９１
０、■）１ヤセノトルヒン７１２４・使用１−だ。

※Ｘ（ｍＩ化止剤してメチルエチルケトンバーオキザイ
ドを使用シｌ、−場合は、促進剤として６係す７テン酸
コバルトを０５％使用し、た。

※※※　１１型板の色相評価は、○（完全に消色）、△
（やや消色）×（完全処残っているうの三段階で示した
。

第：３表から、比較例に示すように、従来の着色硬化剤
を使用し２て樹脂を硬化させた場合、樹脂硬化後も、着
色剤の色がそのま１残るのに対し、本発明に」、る着色
硬化剤を使用（７た場合、いず、ｆｌ、の場合でも、（
☆１脂がゲル化するとともに、色が徐々に消色ｌ−１硬
化により完全に色は消失して無色硬化剤を使用したと同
等のすぐれた外観の硬化物を得ることができた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １１機過酸化物と次の［Ｉ］又は叶の構造式で示さｉす
   る染料とからなることを特徴と一４゛る不飽和ボリニ「
   ステル樹脂又はビニールエステル樹脂用着色硬化剤。、 １ （式中、１（，１は−（”２Ｉｔ、　、−Ｃ１ｌ、−（
   月−ｃ’−、ｏ−ｃｉｉ、　。 ｊ 又は−Ｃ２１１４−（Ｊ−Ｃ’−０−Ｃ２１（５を示し
   、ｌ（・２は、−（−：　、、　！−１４（−：　Ｎ又
   は−ｃ２ｔ−＋４０１１を示し２、Ｘは−１１又は−（
   Ｎを示す。） （式中、■（・１，１（・２は［１１式と回じＩ（・３
   は」（ヌは−（”■３を示す）