JPS5911186A - 固定化酵素の製法 - Google Patents
固定化酵素の製法Info
- Publication number
- JPS5911186A JPS5911186A JP12001382A JP12001382A JPS5911186A JP S5911186 A JPS5911186 A JP S5911186A JP 12001382 A JP12001382 A JP 12001382A JP 12001382 A JP12001382 A JP 12001382A JP S5911186 A JPS5911186 A JP S5911186A
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- JP
- Japan
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- enzyme
- immobilized
- voltage
- producing
- electrode
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- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、触媒等として用いられる固定化酵素の製法
に関する。
に関する。
近年、酵素は医薬品工業１食品工業等、各種分野で利用
が進みつつある。酵素を触媒とする反応は常温、常圧と
いう緩やかな条件で進行し、しかも、従来の化学反応に
比べ公害の発生する心配がない。さらに、酵素は基質特
異性が優れていることから副反応を生じさせず、反応生
成物の処理等を極端に軽減させるという長所も併せて持
っている。しかし、酵素は水溶性であって、従来では酵
素を水ＶＣ溶解させた状態で酵素反応を行なうようにし
ていたので、反応終了後に反応溶液中から酵素のみを分
離回収し、酵素を再利用することは技術的に極めて困難
であった。酵素は高価であるので、酵素を再利用するこ
とができないということは、コスト的にみて非常に不利
である。そこで、このような欠点を除くため、何らかの
形で酵素に修飾を行なって酵素を水不溶性にすること等
、酵素を固定化することが提案された。
が進みつつある。酵素を触媒とする反応は常温、常圧と
いう緩やかな条件で進行し、しかも、従来の化学反応に
比べ公害の発生する心配がない。さらに、酵素は基質特
異性が優れていることから副反応を生じさせず、反応生
成物の処理等を極端に軽減させるという長所も併せて持
っている。しかし、酵素は水溶性であって、従来では酵
素を水ＶＣ溶解させた状態で酵素反応を行なうようにし
ていたので、反応終了後に反応溶液中から酵素のみを分
離回収し、酵素を再利用することは技術的に極めて困難
であった。酵素は高価であるので、酵素を再利用するこ
とができないということは、コスト的にみて非常に不利
である。そこで、このような欠点を除くため、何らかの
形で酵素に修飾を行なって酵素を水不溶性にすること等
、酵素を固定化することが提案された。
これまでに提案された酵素の固定化法は、一般に三つの
方法、すなわち担体結合法、架橋法および包括法に大別
することができる。もつとも普通の場合について述べれ
ば、担体結合法は酵素を担体に結合させて水不溶性とす
る方法であって、その結合様式によって、さらに共有結
合法、物理的吸着法およびイオン結合法の三つに細分さ
れる。
方法、すなわち担体結合法、架橋法および包括法に大別
することができる。もつとも普通の場合について述べれ
ば、担体結合法は酵素を担体に結合させて水不溶性とす
る方法であって、その結合様式によって、さらに共有結
合法、物理的吸着法およびイオン結合法の三つに細分さ
れる。
架橋法は酵素を２個もしくはそれ以上の官能基を有する
試薬（架橋剤）と反応させ、酵素同士を架橋剤で結合さ
せて水不溶性とする方法、包括法は酵素をゲルの微細な
格子の中に包み込んだり（格子型）、半透膜性のポリマ
ーの皮膜によって被覆する（マイタロカプセル型）方法
である。
試薬（架橋剤）と反応させ、酵素同士を架橋剤で結合さ
せて水不溶性とする方法、包括法は酵素をゲルの微細な
格子の中に包み込んだり（格子型）、半透膜性のポリマ
ーの皮膜によって被覆する（マイタロカプセル型）方法
である。
これらの方法で得られた固定化酵素を用いるようにすれ
ば、従来では酵素反応を回分式（バッチ式）でしか行な
うことができなかったのに対し一連続法で行なうととが
可能となる。また、酵素が失活あるいは変性するまで何
度も反応に利用できるので、コスト的にも非常に有利と
なる。さらに、酵素の基質特異性を利用して特定の物質
を検出するセンサーをつくることができるようにもなる
。
ば、従来では酵素反応を回分式（バッチ式）でしか行な
うことができなかったのに対し一連続法で行なうととが
可能となる。また、酵素が失活あるいは変性するまで何
度も反応に利用できるので、コスト的にも非常に有利と
なる。さらに、酵素の基質特異性を利用して特定の物質
を検出するセンサーをつくることができるようにもなる
。
先に述べた固定化方法には、それぞれ、長所。
欠点がある。すなわち、共有結合法、架橋法および包括
法は、酵素の固定化取木は比較的良好であると込う長所
を持つが、反面、固定化用の試薬として比較的反応の激
しい本のを用いるので、酵素の変性や失活が起りやすい
という欠点を持つ。そのため、これらの方法で得られた
固定化酵素は、物理的吸着法やイオン結合法で得られた
固定化酵素に比べ単位重量当りの酵素活性が非常に低い
。
法は、酵素の固定化取木は比較的良好であると込う長所
を持つが、反面、固定化用の試薬として比較的反応の激
しい本のを用いるので、酵素の変性や失活が起りやすい
という欠点を持つ。そのため、これらの方法で得られた
固定化酵素は、物理的吸着法やイオン結合法で得られた
固定化酵素に比べ単位重量当りの酵素活性が非常に低い
。
また、これらの方法で得られる固定化酵素は酵素反応に
使用されている時に失活した場合、酵素の取り替えが不
可能に近いという欠点を持つ。これに対し、物理的吸着
法やイオン結合法で得られた固定化酵素は酵素反応に使
用中失活した場合でも、簡単に新たな酵素を固定するこ
とができるという長所を持ち、これらの方法は前記共有
結合法等に比べ有利な点が多い。しかし、物理的吸着法
やイオン結合法により得られる固定化酵素は、酵素と担
体との結合が弱いので、酵素反応時に反応液のｐＨ変化
あるいはイオン強度変化等によって、酵素が担体から脱
離する恐れが多いという欠点があった。これに比べ、他
の共有結合法等ではこのような恐れは非常に少ない。
使用されている時に失活した場合、酵素の取り替えが不
可能に近いという欠点を持つ。これに対し、物理的吸着
法やイオン結合法で得られた固定化酵素は酵素反応に使
用中失活した場合でも、簡単に新たな酵素を固定するこ
とができるという長所を持ち、これらの方法は前記共有
結合法等に比べ有利な点が多い。しかし、物理的吸着法
やイオン結合法により得られる固定化酵素は、酵素と担
体との結合が弱いので、酵素反応時に反応液のｐＨ変化
あるいはイオン強度変化等によって、酵素が担体から脱
離する恐れが多いという欠点があった。これに比べ、他
の共有結合法等ではこのような恐れは非常に少ない。
発明者らは、イオン結合法等のように酵素自体が失活、
変性することなく酵素を固定化することができ、酵素の
取り換えが比較的容易で、しかも−共有結合法等で得ら
れるもののように反応時に酵素が脱離する恐れの少ない
固定化酵素を得ることができるという、イオン結合法等
や共有結合法等の長所を併せ持つ固定化酵素の製法を開
発すべく研究を重ねた。その結果、固定化を行なう系に
電場をつくり、印加電圧により酵素の固定を行なうよう
にすればよいということを見い出し、ここにこの発明を
完成した。
変性することなく酵素を固定化することができ、酵素の
取り換えが比較的容易で、しかも−共有結合法等で得ら
れるもののように反応時に酵素が脱離する恐れの少ない
固定化酵素を得ることができるという、イオン結合法等
や共有結合法等の長所を併せ持つ固定化酵素の製法を開
発すべく研究を重ねた。その結果、固定化を行なう系に
電場をつくり、印加電圧により酵素の固定を行なうよう
にすればよいということを見い出し、ここにこの発明を
完成した。
したがって、この発明にかかる固定化酵素の製法は、酵
素を固定化するにあたり、酵素溶液に電圧を印圧するこ
とにより、酵素の固定を行なうことを特徴とする固定化
酵素の製法をその要旨とする。以下、この発明の詳細な
説明する。
素を固定化するにあたり、酵素溶液に電圧を印圧するこ
とにより、酵素の固定を行なうことを特徴とする固定化
酵素の製法をその要旨とする。以下、この発明の詳細な
説明する。
この発明にかかる固定化酵素の製法では、前述したよう
に、固定化を行なう系すなわち酵素溶液中に電場をつく
り、印加電圧により酵素の固定を行なうが、より具体的
にはつぎのようにする。
に、固定化を行なう系すなわち酵素溶液中に電場をつく
り、印加電圧により酵素の固定を行なうが、より具体的
にはつぎのようにする。
実施例の一つとして酵素を金属体に固定する場合がある
。この場合はたとえばつぎのようにする。
。この場合はたとえばつぎのようにする。
金属体を電極とし、対極とともに酵素溶液に浸漬する。
電極間に電圧を加えれば、酵素は電気泳動によって溶液
中を移動して電極金属表面に固定される。金属体を陽極
とするかあるいは陰極とするかは、酵素の性質（帯電状
態）に応じて決める必要がある。印加電圧は１−１００
０Ｖ程度とするのがよく、１０〜５ｏｏｖとするのが最
も好ましい。
中を移動して電極金属表面に固定される。金属体を陽極
とするかあるいは陰極とするかは、酵素の性質（帯電状
態）に応じて決める必要がある。印加電圧は１−１００
０Ｖ程度とするのがよく、１０〜５ｏｏｖとするのが最
も好ましい。
ここで用いる金属体としては、白金等からなる本の１が
あげられ、その形状は板状がもつとも普通であるが、特
に限定されるものではない。また、酵素としては、酸化
還元酵素、転移酵素、加水分解酵素、異性化酵素、脱離
酵素および合成酵素からなる群の中から少なくとも１種
が選ばれる。これは、この実施例のみに限られず、他の
実施例においても同様である。
あげられ、その形状は板状がもつとも普通であるが、特
に限定されるものではない。また、酵素としては、酸化
還元酵素、転移酵素、加水分解酵素、異性化酵素、脱離
酵素および合成酵素からなる群の中から少なくとも１種
が選ばれる。これは、この実施例のみに限られず、他の
実施例においても同様である。
別の実施例としてポリマーマトリックスに酵素を固定す
る場合がある。この場合は次のようにする。電極の表面
を膜状等のポリマーマトリックスで包み、この電極を対
極とともに酵素溶液に浸漬する。つぎに、前記金属体に
酵素を固定する場合と同様、電極間に電圧を加えれば、
酵素はポリマーマトリックスの表面あるいは中に固定さ
れる。
る場合がある。この場合は次のようにする。電極の表面
を膜状等のポリマーマトリックスで包み、この電極を対
極とともに酵素溶液に浸漬する。つぎに、前記金属体に
酵素を固定する場合と同様、電極間に電圧を加えれば、
酵素はポリマーマトリックスの表面あるいは中に固定さ
れる。
この場合、ポリマーマトリックスで包む電極として白金
等からなる金属体を用い、同時にこの金属体にも酵素を
固定するようにしてもよい。また、つぎのようにしてポ
リマーマトリックスに酵素を固定するようにしてもよい
。ポリマーマトリックスからなる隔壁で容器を二分した
のち、一方に酵素溶液を入れるとともに電極を浸漬し、
他方Ｖ？−電気を通しつる溶液を入れるとともに電極を
浸漬する。つぎに電極間に電圧を加えれば前記と同様、
酵素がポリマーマトリックスの表面あるいは中に固定さ
れる。ここで用いられるポリマーマトリックスとしては
、ポリアクリルアミドゲル、に−カラギーナンおよびコ
ラーゲン等からなる群のうちの少なくとも１種からなる
ものがあげられる。
等からなる金属体を用い、同時にこの金属体にも酵素を
固定するようにしてもよい。また、つぎのようにしてポ
リマーマトリックスに酵素を固定するようにしてもよい
。ポリマーマトリックスからなる隔壁で容器を二分した
のち、一方に酵素溶液を入れるとともに電極を浸漬し、
他方Ｖ？−電気を通しつる溶液を入れるとともに電極を
浸漬する。つぎに電極間に電圧を加えれば前記と同様、
酵素がポリマーマトリックスの表面あるいは中に固定さ
れる。ここで用いられるポリマーマトリックスとしては
、ポリアクリルアミドゲル、に−カラギーナンおよびコ
ラーゲン等からなる群のうちの少なくとも１種からなる
ものがあげられる。
前記、実施例のように、この発明にかかる固定化酵素の
製法では、固定化用の試薬を用いず、印加電圧により酵
素を固定するので、酵素自体が失活したり、変性したり
する恐れがほとんどない。
製法では、固定化用の試薬を用いず、印加電圧により酵
素を固定するので、酵素自体が失活したり、変性したり
する恐れがほとんどない。
また、この方法で得られる固定化酵素は、イオン結合法
や物理的吸着法により得られるものに比べ酵素と金属体
等との間の結合が強いので、酵素反応時に酵素の脱離（
漏出）が極めて少ない。さらに、この方法で得られる固
定化酵素は、反応使用時の酵素の取り替えも容易である
。印加電圧を正逆とすること等により、酵素を金属体等
から取り除いたり、逆に金属体等に固定したりすること
が容易であるから°である。
や物理的吸着法により得られるものに比べ酵素と金属体
等との間の結合が強いので、酵素反応時に酵素の脱離（
漏出）が極めて少ない。さらに、この方法で得られる固
定化酵素は、反応使用時の酵素の取り替えも容易である
。印加電圧を正逆とすること等により、酵素を金属体等
から取り除いたり、逆に金属体等に固定したりすること
が容易であるから°である。
この発明にかかる固定化酵素の製法はこのｆ’）に構成
されるものであって、印加電圧により酵素の固定を行な
うようにするので、固定化時に酵素の失活、変性が起る
恐れが少なく、得られる固定化酵素の活性が高い。また
、この方法により得られる固定化酵素は、酵素の脱離が
極めて少ないので活性が安定し、しかも、反応使用時の
酵素の取り替えも容易である。
されるものであって、印加電圧により酵素の固定を行な
うようにするので、固定化時に酵素の失活、変性が起る
恐れが少なく、得られる固定化酵素の活性が高い。また
、この方法により得られる固定化酵素は、酵素の脱離が
極めて少ないので活性が安定し、しかも、反応使用時の
酵素の取り替えも容易である。
つぎに実施例および比較例について説明する。
〔実施例１〕
インベルターゼをｐＨ５，０、０，０１Ｍの酢酸緩衝液
に溶解させ、濃度３．５■／−の酵素溶液を２０ｍ１調
整した。１０Ｘ １０ｍｍ 、厚み７０μの白金板を
アンモニア水中で１時間１００℃に保った。
に溶解させ、濃度３．５■／−の酵素溶液を２０ｍ１調
整した。１０Ｘ １０ｍｍ 、厚み７０μの白金板を
アンモニア水中で１時間１００℃に保った。
このアンモニア処理した白金板および不処理のｌ１０Ｘ
１０ｙｒＬ＋厚み７０μの白金板をそれぞれ陽極。
１０ｙｒＬ＋厚み７０μの白金板をそれぞれ陽極。
陰極として前記酵素溶液（４℃）に浸した。両極間に２
００Ｖの電圧をかけて３０ｍＡの電流を１０時間流し、
インベルターゼを白金板（アンモニア処理白金板）に固
定させて固定化酵素を得た。固定化収率は７８憾であり
、得られた固定化酵素の比活性は、固定化前の酵素活性
を１００とすると、８５であった。
００Ｖの電圧をかけて３０ｍＡの電流を１０時間流し、
インベルターゼを白金板（アンモニア処理白金板）に固
定させて固定化酵素を得た。固定化収率は７８憾であり
、得られた固定化酵素の比活性は、固定化前の酵素活性
を１００とすると、８５であった。
〔実施例２〕
１０Ｘ １０ｍｍ 、厚み７０μの白金板上にアクリ
ルアミドモノ−ｆ−、Ｎ−Ｎ’−メチレンビスアクリル
アミド、β−ジメチルアミンプロピオニトリルおよびベ
ルオクンニ硫酸カリウム（Ｋ２Ｓ２０ｇ） の混合溶
液を塗布し、ポリアクリルアミドゲルを形成させた。こ
れを陽極とし、同じ大きさの白金板をその対極とした。
ルアミドモノ−ｆ−、Ｎ−Ｎ’−メチレンビスアクリル
アミド、β−ジメチルアミンプロピオニトリルおよびベ
ルオクンニ硫酸カリウム（Ｋ２Ｓ２０ｇ） の混合溶
液を塗布し、ポリアクリルアミドゲルを形成させた。こ
れを陽極とし、同じ大きさの白金板をその対極とした。
そして、グルコースオキシダーゼをｐＨ５，５、０，０
１Ｍの酢酸緩衝液に溶解して２０ｍｅの酵素溶液（濃度
２．５ｑ／ｄ）をつくり、これに両電極を浸した。両極
間に２５０Ｖの電圧をかけて２５ｙｎＡの電流を流し、
グルコースオキシダーゼをポリアクリルアミドゲルに固
定させて固定化酵素を得た。この固定化酵素の固定化収
率は８５チ、比活性は固定化前の酵素活性を１００とす
ると、９０であった。
１Ｍの酢酸緩衝液に溶解して２０ｍｅの酵素溶液（濃度
２．５ｑ／ｄ）をつくり、これに両電極を浸した。両極
間に２５０Ｖの電圧をかけて２５ｙｎＡの電流を流し、
グルコースオキシダーゼをポリアクリルアミドゲルに固
定させて固定化酵素を得た。この固定化酵素の固定化収
率は８５チ、比活性は固定化前の酵素活性を１００とす
ると、９０であった。
比較例１としてイオン交換樹脂にグルコースオキシダー
ゼをイオン結合させて固定化酵素をつくった。
ゼをイオン結合させて固定化酵素をつくった。
実施例２および比較例１で得られた固定化酵素における
酵素の漏出度の経時変化を測定した。その測定結果を第
１表に示す。ただし、測定条件は、ｐＨ５，０、０，０
１Ｍの酢酸溶液中に固定化酵素を浸漬したのち攪拌して
、酢酸溶液中に漏出する酵素量を測定することとし、酵
素の漏出度はＬｏｗｒｙ法により測定した。
酵素の漏出度の経時変化を測定した。その測定結果を第
１表に示す。ただし、測定条件は、ｐＨ５，０、０，０
１Ｍの酢酸溶液中に固定化酵素を浸漬したのち攪拌して
、酢酸溶液中に漏出する酵素量を測定することとし、酵
素の漏出度はＬｏｗｒｙ法により測定した。
第 １ 表
第１表より一実施例２で得られた固定化酵素は、比較例
１で得られたものよりも酵素の漏出度が低く、酵素が脱
離しにくいことがわかる。
１で得られたものよりも酵素の漏出度が低く、酵素が脱
離しにくいことがわかる。
〔実施例３〕
実施例２と同様の試薬−すなわち、アクリルアミドモノ
マー、 Ｎ −Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、β
−ジメチルアミノプロピオニトリルおよびベルオクソニ
硫酸カリウムを用い、ポリアクリルアミドゲルの膜（膜
厚３５０μ）を作製した。
マー、 Ｎ −Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、β
−ジメチルアミノプロピオニトリルおよびベルオクソニ
硫酸カリウムを用い、ポリアクリルアミドゲルの膜（膜
厚３５０μ）を作製した。
この膜を用いて容器内を二つに分割し、陽極側および陰
極側とした。つぎに、ｐＨ５，０、０，０１Ｍの酢酸緩
衝液を陽極側に満たすとともにこれに電極を浸し、イン
ベルターゼをｐＨ５，０、０，０１Ｍの酢酸緩衝液に溶
解させてなる濃度２．５ ｍｙ ／ ｒｎｅの酵素溶液
を陰極側に満たすとともにこれに電極を浸した。両極間
に３５０ｖの電圧をかけて１０ ｍＡの電流を６時間流
した。その間、陽極側および陰極側の液温を５℃に保っ
た。その結果、インベルターゼがポリアクリルアミドゲ
ルに固定されてなる固定化酵素が得られた。この固定化
酵素の固定化収率は７６係であった。
極側とした。つぎに、ｐＨ５，０、０，０１Ｍの酢酸緩
衝液を陽極側に満たすとともにこれに電極を浸し、イン
ベルターゼをｐＨ５，０、０，０１Ｍの酢酸緩衝液に溶
解させてなる濃度２．５ ｍｙ ／ ｒｎｅの酵素溶液
を陰極側に満たすとともにこれに電極を浸した。両極間
に３５０ｖの電圧をかけて１０ ｍＡの電流を６時間流
した。その間、陽極側および陰極側の液温を５℃に保っ
た。その結果、インベルターゼがポリアクリルアミドゲ
ルに固定されてなる固定化酵素が得られた。この固定化
酵素の固定化収率は７６係であった。
比較例２として、実施例３で得られた固定化酵素に含ま
れるのと同量のインベルターゼを包括法を開力てポリア
クリルアミドゲルで包括し一固定化酵素をつくった。た
だし、ポリアクリルアミドゲルは実施例２と同様の試薬
を用いてつくり、ポリアクリルアミドゲルが生じる時に
インベルターゼを包括させた。
れるのと同量のインベルターゼを包括法を開力てポリア
クリルアミドゲルで包括し一固定化酵素をつくった。た
だし、ポリアクリルアミドゲルは実施例２と同様の試薬
を用いてつくり、ポリアクリルアミドゲルが生じる時に
インベルターゼを包括させた。
実施例３および比較例２で得られた固定化酵素における
酵素活性（安定性）の経時変化を測定した。測定結果を
第２表に示す。ただし−酵素活性は、固定化前の酵素活
性を１００とする比活性であられした。
酵素活性（安定性）の経時変化を測定した。測定結果を
第２表に示す。ただし−酵素活性は、固定化前の酵素活
性を１００とする比活性であられした。
第２表
第２表より、実施例３で得られる固定化酵素は、比較例
２で得られたものに比べ酵素活性が高いことがわかる。
２で得られたものに比べ酵素活性が高いことがわかる。
また一実施例３で得られる固定化酵素は一比較例２で得
られたものと同じぐらい酵素活性が安定していることも
わかる。
られたものと同じぐらい酵素活性が安定していることも
わかる。
Claims (7)
- （１）酵素を固定化するにあたり、酵素溶液に電圧を印
圧することにより、酵素の固定を行なうことを特徴とす
る固定化酵素の製法。 - （２）酵素を電極金属に固定する特許請求の範囲第１項
記載の固定化酵素の製法。 - （３）酵素を電極金属を包んでいるポリマーマトリック
ス膜に固定する特許請求の範囲第１項記載の固定化酵素
の製法。 - （４）酵素を電極金属間に隔壁として設けられたポリマ
ーマトリックス膜に固定する特許請求の範囲第１項記載
の固定化酵素の製法。 - （５）電極金属が白金板である特許請求の範囲第２項な
いし第４項のいずれかに記載の固定化酵素の製法。 - （６） ポリマーマトリックスが、ポリアクＩＪルア
ミドゲル、に−カラギーナンおよびコラーゲンのうちの
少なくとも１種からなる特許請求の範囲第３項ないし第
５項のいずれかに記載の固定化酵素の製法。 - （７）酵素が、酸化還元酵素、転移酵素、加水分解酵素
、異性化酵素、脱離酵素および合成酵素からなる群の中
から選ばれた少なくとも１種である特許請求の範囲第１
項から第６項までのいずれかに記載の固定化酵素の製法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12001382A JPS5911186A (ja) | 1982-07-10 | 1982-07-10 | 固定化酵素の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12001382A JPS5911186A (ja) | 1982-07-10 | 1982-07-10 | 固定化酵素の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5911186A true JPS5911186A (ja) | 1984-01-20 |
Family
ID=14775735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12001382A Pending JPS5911186A (ja) | 1982-07-10 | 1982-07-10 | 固定化酵素の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5911186A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009225692A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Adeka Corp | 油脂のエステル交換反応方法 |
-
1982
- 1982-07-10 JP JP12001382A patent/JPS5911186A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009225692A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Adeka Corp | 油脂のエステル交換反応方法 |
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