JPS5910720B2 - 低刺激性洗浄剤組成物 - Google Patents
低刺激性洗浄剤組成物Info
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- JPS5910720B2 JPS5910720B2 JP51130571A JP13057176A JPS5910720B2 JP S5910720 B2 JPS5910720 B2 JP S5910720B2 JP 51130571 A JP51130571 A JP 51130571A JP 13057176 A JP13057176 A JP 13057176A JP S5910720 B2 JPS5910720 B2 JP S5910720B2
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Description
【発明の詳細な説明】
非刺激性洗浄剤組成物は公知であり、しばらく前から実
用化されている。
用化されている。
米国特許第２９９９０６９号および同第３０５５８３６
号はこのような従来の非刺激性洗浄剤組成物の代表例で
ある。これらの組成物は一般に、両性表面活性剤を陰イ
オン性表面活性剤と化合させたものと非イオン性表面活
性剤とを他の成分と混和してなる。前者の両性−陰イオ
ン性表面活性剤は本質的に下記の一般式のものである。
号はこのような従来の非刺激性洗浄剤組成物の代表例で
ある。これらの組成物は一般に、両性表面活性剤を陰イ
オン性表面活性剤と化合させたものと非イオン性表面活
性剤とを他の成分と混和してなる。前者の両性−陰イオ
ン性表面活性剤は本質的に下記の一般式のものである。
１１１１／ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ
Ｒ−Ｃ−Ｎ−Ｒｏ−Ｎ
ｉ＼ＣＨ２ＣＯＯＭ
Ｒ１−（０ＣＨ２ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＳＯ３（式中、Ｒは
Ｃ９−Ｃ１７アルキル基であり、ＲｏはＣ２−Ｃ４アル
キレン基であり、Ｒ、はＣ、３Ｈ２７であり、ｎは２−
６であり、Ｍはアルカリ金属、トリエタノールアミン、
アルカリ金属と水素の混合物およびトリエタノールアミ
ンと水素の混合物より群から選ばれるＪ組成物の非イオ
ン性表面活性剤部分は、通常は脂肪族多価アルコールの
Ｃ９−Ｃ、８脂肪族モノエステルを１０−２０モルの酸
化エチＪ レンと反応させたものである。
Ｃ９−Ｃ１７アルキル基であり、ＲｏはＣ２−Ｃ４アル
キレン基であり、Ｒ、はＣ、３Ｈ２７であり、ｎは２−
６であり、Ｍはアルカリ金属、トリエタノールアミン、
アルカリ金属と水素の混合物およびトリエタノールアミ
ンと水素の混合物より群から選ばれるＪ組成物の非イオ
ン性表面活性剤部分は、通常は脂肪族多価アルコールの
Ｃ９−Ｃ、８脂肪族モノエステルを１０−２０モルの酸
化エチＪ レンと反応させたものである。
このような従来の組成物は、静かに非刺激性で良好な泡
だち特性を有するが、粘度が非常に低い。
だち特性を有するが、粘度が非常に低い。
粘度増強添加剤すなわち濃化剤を使用して組成物の粘度
を高めると組成物の泡だち特性の悪化をき５ たす。洗
浄剤組成物、特にチューブ型式の容器につめた濃厚体と
して販売されることのある非刺激性のジャンプ一組成物
の調合にとつて、泡の変性を伴なわずに粘度を増大させ
ることが望まれる。
を高めると組成物の泡だち特性の悪化をき５ たす。洗
浄剤組成物、特にチューブ型式の容器につめた濃厚体と
して販売されることのある非刺激性のジャンプ一組成物
の調合にとつて、泡の変性を伴なわずに粘度を増大させ
ることが望まれる。
チユーブ型式の調合品は、このような高粘度の調合品は
頭髪への適用が本来的に容易かつ調節できるために、消
費者に広く受け入れられることが見出されている。しか
し、非刺激性型ジャンプ一のチユーブ製品の現在のとこ
ろ市場には出回つていない。上述した種類の洗浄剤組成
物の調製に際して、非イオン性表面活性剤の脂肪酸部分
として特定の脂肪酸基を選択し、得られたモノエステル
を比較的高モル比の酸化アルキレンと反応させると、高
粘度（すなわち２２−２５℃で４０００ｃｐより高い）
で、しかも非刺激性と優秀な泡だち性を備えた洗浄剤組
成物を得ることができることが判明した。この結果を生
ずることがわかつた脂肪酸は炭素数１６ないし１８のも
のである。
頭髪への適用が本来的に容易かつ調節できるために、消
費者に広く受け入れられることが見出されている。しか
し、非刺激性型ジャンプ一のチユーブ製品の現在のとこ
ろ市場には出回つていない。上述した種類の洗浄剤組成
物の調製に際して、非イオン性表面活性剤の脂肪酸部分
として特定の脂肪酸基を選択し、得られたモノエステル
を比較的高モル比の酸化アルキレンと反応させると、高
粘度（すなわち２２−２５℃で４０００ｃｐより高い）
で、しかも非刺激性と優秀な泡だち性を備えた洗浄剤組
成物を得ることができることが判明した。この結果を生
ずることがわかつた脂肪酸は炭素数１６ないし１８のも
のである。
これにはパルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸等がある。この脂肪酸をまず多価アルコールと反応さ
せてシ疎水性エステルを生成させ、その後酸化アルキレ
ンと反応させて、表面活性剤組成物の親水性部分を形成
する。
酸等がある。この脂肪酸をまず多価アルコールと反応さ
せてシ疎水性エステルを生成させ、その後酸化アルキレ
ンと反応させて、表面活性剤組成物の親水性部分を形成
する。
エステル分子に付加するオキシアルキレン単位の数は約
６０ないし１００である。オキシアルキレン含量が一般
に約６０単位未満だと、組成物の所望の粘度増強を生じ
ないだろう。逆にオキシアルキレン含量が約１００単位
こえても、オキシアルキレン含量水準が１００単位のと
きに比べて組成物の性質のそれ以上の向上は得られない
０脂肪酸と多価アルコールとのエステル形成反応および
オキシアルキレン基の付加反応は周知の方法により実施
できる。
６０ないし１００である。オキシアルキレン含量が一般
に約６０単位未満だと、組成物の所望の粘度増強を生じ
ないだろう。逆にオキシアルキレン含量が約１００単位
こえても、オキシアルキレン含量水準が１００単位のと
きに比べて組成物の性質のそれ以上の向上は得られない
０脂肪酸と多価アルコールとのエステル形成反応および
オキシアルキレン基の付加反応は周知の方法により実施
できる。
一般に、非イオン性表面活性剤となるポリオキシアルキ
レン化合物の調製は、既知の炭水化物、好ましくはＣ４
−Ｃ６炭水化物の公知法による脱水、たとえば次の式に
よるソルビトールからゾルビタンへの脱水により行なわ
れる。
レン化合物の調製は、既知の炭水化物、好ましくはＣ４
−Ｃ６炭水化物の公知法による脱水、たとえば次の式に
よるソルビトールからゾルビタンへの脱水により行なわ
れる。
このゾルビタンは次に脂肪酸でエステル化すると次のよ
うにエステルを生成する。
うにエステルを生成する。
エステル化生成物をその後既知条件下で酸化アルキレン
により処理すると、ヒドロキシル基のとこるに長鎖オキ
シアルキレン基が導入される。
により処理すると、ヒドロキシル基のとこるに長鎖オキ
シアルキレン基が導入される。
通常使用する酸化アルキレンは酸化エチレンであるが、
酸化プロピレンまたは両者の混合物も使用できる。１分
子当りの導入されたオキシアルキレン基の総数Ｎはｎ１
＋Ｎ２＋Ｎ３の合計である。
酸化プロピレンまたは両者の混合物も使用できる。１分
子当りの導入されたオキシアルキレン基の総数Ｎはｎ１
＋Ｎ２＋Ｎ３の合計である。
本発明の組成物においては、オキシアルキレン単位の総
数は６０ないし１００である。アルキル基Ｒ１は炭素数
１６または１８のもの、或いは両者の混合物である。好
ましい非イオン性表面活性剤は８０モルの酸化エチレン
を含有するゾルビタンモノパルミテートである。
数は６０ないし１００である。アルキル基Ｒ１は炭素数
１６または１８のもの、或いは両者の混合物である。好
ましい非イオン性表面活性剤は８０モルの酸化エチレン
を含有するゾルビタンモノパルミテートである。
本発明の組成物で好ましい両性表面活性剤と陰イオン性
表面活性剤の化合物は次の式のものである。
表面活性剤の化合物は次の式のものである。
（式中、Ｒは炭素数９−１７のアルキル基であり、ＲＯ
は炭素数２−４のアルキレン基であり、Ｒ１はＣｌ３Ｈ
２７またはＣｌ２Ｈ２５であり、ｎは２−６であり、Ｍ
はアルカリ金属、トリエタノールアミン、アルカリ金属
と水素の混合物およびトリエタノールアミンと水素の混
合物よりなる群から選ばれる）この化合物の生成法は米
国特許第２７８１３８４号に教示されている。
は炭素数２−４のアルキレン基であり、Ｒ１はＣｌ３Ｈ
２７またはＣｌ２Ｈ２５であり、ｎは２−６であり、Ｍ
はアルカリ金属、トリエタノールアミン、アルカリ金属
と水素の混合物およびトリエタノールアミンと水素の混
合物よりなる群から選ばれる）この化合物の生成法は米
国特許第２７８１３８４号に教示されている。
両性表面活性剤の生成反応生成物中に次式の化合物が少
量混在していることもある。
量混在していることもある。
これは陰イオン表面活性剤と反応させたときに、次式の
化合物を形成する。
化合物を形成する。
最終的な組成物における両性一陰イオン性表面活性剤の
使用量は、組成物総重量の約５−２０重量％である。
使用量は、組成物総重量の約５−２０重量％である。
好ましい量は５−１０％である。非イオン性表面活性剤
は組成物総重量の約８−２０重量？の量で存在させうる
。好ましい量は１４一２０％である。組成物中の他の成
分としては、他の表面活性剤、水、安定剤、追加の濃化
剤、染料および組成物を中和するための酸（例、塩酸）
がある。洗浄剤組成物中に慣用されている他の成分も存
在させてよい。後出の実施例において、刺激試験は次に
述べるような修正トレース（Ｄｒａｉｚｅ）試験を採用
した。
は組成物総重量の約８−２０重量？の量で存在させうる
。好ましい量は１４一２０％である。組成物中の他の成
分としては、他の表面活性剤、水、安定剤、追加の濃化
剤、染料および組成物を中和するための酸（例、塩酸）
がある。洗浄剤組成物中に慣用されている他の成分も存
在させてよい。後出の実施例において、刺激試験は次に
述べるような修正トレース（Ｄｒａｉｚｅ）試験を採用
した。
被試験中性組成物の未希釈試料０．１ｄを６匹のうさぎ
のそれぞれの片目に点眼する。各試料の同じ量の投与を
３日間連続して行なう。試料を点眼してから１時間後、
１日後、２日後、３日後、４日後および７日後の観察結
果を記録する。結果の見分けは、７日後のうさぎの眼の
外観に実質的変化なし、若干の刺激のみ（異物作用）、
または場合によつて激しい刺激もしくは完全な角膜混濁
のいずれを示すかによつて行なう。後出実施例における
泡だち量は次に述べるような周知のロスーマイルズ泡だ
ち試験ＣＯｉｌａｎｄＳＯａｐζ１８，９９−１０２（
１９４１）〕の修正法によつて測定した。
のそれぞれの片目に点眼する。各試料の同じ量の投与を
３日間連続して行なう。試料を点眼してから１時間後、
１日後、２日後、３日後、４日後および７日後の観察結
果を記録する。結果の見分けは、７日後のうさぎの眼の
外観に実質的変化なし、若干の刺激のみ（異物作用）、
または場合によつて激しい刺激もしくは完全な角膜混濁
のいずれを示すかによつて行なう。後出実施例における
泡だち量は次に述べるような周知のロスーマイルズ泡だ
ち試験ＣＯｉｌａｎｄＳＯａｐζ１８，９９−１０２（
１９４１）〕の修正法によつて測定した。
１）化粧品用無水ラノリンを工業用ジオキサンと、ラノ
リン２．５９およびジオキサン１００９の割合で混合す
る。
リン２．５９およびジオキサン１００９の割合で混合す
る。
ラノリンをまず２５ｄのジオキサンと混合する。この混
合物を水蒸気浴上で 二４５℃に加熱してラノリンをジ
オキサンに溶かす。その後残りのジオキサンを加えて混
合する。このラノリンージオキサン溶液を試験の前田こ
新しく調製し、試験が始まるまで褐色びんに入れて低温
で１２ないし２４時間貯蔵熟成させる０２２）試験する
ジャンプ一を蒸留水（室温）３７６１に４ｆ！のジャン
プ一を加え、その後上記（１）のラノリンージオキサン
溶液２０ｃｃを添加して混合することにより希釈する。
３）上記（２）で調製したジャンプ一、水、ジオキサ５
ンおよびラノリンからなる最終溶液を普通の方法でロス
ーマイルズ泡立ちカラムで試験する。
合物を水蒸気浴上で 二４５℃に加熱してラノリンをジ
オキサンに溶かす。その後残りのジオキサンを加えて混
合する。このラノリンージオキサン溶液を試験の前田こ
新しく調製し、試験が始まるまで褐色びんに入れて低温
で１２ないし２４時間貯蔵熟成させる０２２）試験する
ジャンプ一を蒸留水（室温）３７６１に４ｆ！のジャン
プ一を加え、その後上記（１）のラノリンージオキサン
溶液２０ｃｃを添加して混合することにより希釈する。
３）上記（２）で調製したジャンプ一、水、ジオキサ５
ンおよびラノリンからなる最終溶液を普通の方法でロス
ーマイルズ泡立ちカラムで試験する。
試験はどれでも２回行ない、２回の結果の平均値をとる
。４）泡立ち安定性は、５分後の泡の高さの？退を測定
して、最初の高さに対するｅとして算出した値である。
。４）泡立ち安定性は、５分後の泡の高さの？退を測定
して、最初の高さに対するｅとして算出した値である。
実施例 １−６
両性一陰イオン性表面活性剤と非イオン性表面活性剤の
水溶液から６種類の洗浄剤組成物を調製した。
水溶液から６種類の洗浄剤組成物を調製した。
前！？水面活性剤の両性部分は次のものでこれは米国特
許第２７８１３８４号に記載のようにしてナトリウム・
トリデシルオキシジエチレンオキシエチルサルフエート
と反応させた。表面活性剤系の非イオン性部分はゾルビ
タンのステアリン酸、パルミチン酸またはラウリン酸エ
ステルを２０または８０モルの酸化エチレンと反応させ
たものである。
許第２７８１３８４号に記載のようにしてナトリウム・
トリデシルオキシジエチレンオキシエチルサルフエート
と反応させた。表面活性剤系の非イオン性部分はゾルビ
タンのステアリン酸、パルミチン酸またはラウリン酸エ
ステルを２０または８０モルの酸化エチレンと反応させ
たものである。
第１表において両性一陰イオン性表面活性剤の量は３４
％活性水溶液として、また非イオン性表面活性剤は１０
０％活性溶液として９単位で示されている。各組成物の
ＰＨは塩酸を添加して７．０±０．１に調製する。各試
料に脱イオン水を加えて試料の総重量を１００ｇにする
。各試料の粘度をブルツクフイールド法により測定する
。試料を上述の修正ロスーマイルズ法によつて最初の泡
だぢ性と５分後の泡の後退率についても試験する。実施
例１−６は組成物中の非イオン性表面活性剤のポリオキ
シエチレン含量の増大が粘度と泡立ち性に及ぼす影響を
示している。
％活性水溶液として、また非イオン性表面活性剤は１０
０％活性溶液として９単位で示されている。各組成物の
ＰＨは塩酸を添加して７．０±０．１に調製する。各試
料に脱イオン水を加えて試料の総重量を１００ｇにする
。各試料の粘度をブルツクフイールド法により測定する
。試料を上述の修正ロスーマイルズ法によつて最初の泡
だぢ性と５分後の泡の後退率についても試験する。実施
例１−６は組成物中の非イオン性表面活性剤のポリオキ
シエチレン含量の増大が粘度と泡立ち性に及ぼす影響を
示している。
実施例４または５と実施例６を比較すると、炭素数が１
６または１８の脂肪酸の使用により、最初の泡立ちと泡
の後退の著しい悪化を伴なわずに粘度が増大するという
効果が得られることがわかる。実施例 ７一１４ 組成物の非イオン性部分を変えて８種類のジャンプ一組
成物を調製した。
６または１８の脂肪酸の使用により、最初の泡立ちと泡
の後退の著しい悪化を伴なわずに粘度が増大するという
効果が得られることがわかる。実施例 ７一１４ 組成物の非イオン性部分を変えて８種類のジャンプ一組
成物を調製した。
実施例７一１０は、第２表に表示の酸化エチレン含量を
有するゾルビタンモノステアレートを使用して調製し、
実施例１１−１４は第２表に表示の酸化エチレン含量を
有するゾルビタンモノパルミテートを使用して調製した
。基本組成は次の通りである。ゾルビタンモノラウレー
トはコンデイシヨナ一である。
有するゾルビタンモノステアレートを使用して調製し、
実施例１１−１４は第２表に表示の酸化エチレン含量を
有するゾルビタンモノパルミテートを使用して調製した
。基本組成は次の通りである。ゾルビタンモノラウレー
トはコンデイシヨナ一である。
ポリエチレングリコールジステアレートは濃化剤で、こ
れは少量なら本発明の組成物に加えても、泡立ち性の日
立つた低下を引き起さない。実施例 １５−１８ 濃化剤の量を増加させて一連の洗浄剤組成物を調製した
。
れは少量なら本発明の組成物に加えても、泡立ち性の日
立つた低下を引き起さない。実施例 １５−１８ 濃化剤の量を増加させて一連の洗浄剤組成物を調製した
。
これらの実施例は、濃化剤の添加量を増していつても、
組成物の粘度は目立つてふえず一しかも組成物の泡立ち
性を低下させることを実証している。組成物はいずれも
次の基本組成物から調製した。脱イオン水
８００９実施例１の両性一陰イオン性 ６０２ｆ！ 表面活性剤（３４％水溶液） さらに脱イオン水を加えて基本組成物の全量を１８００
９にし、ＰＨは７．１に調製した。
組成物の粘度は目立つてふえず一しかも組成物の泡立ち
性を低下させることを実証している。組成物はいずれも
次の基本組成物から調製した。脱イオン水
８００９実施例１の両性一陰イオン性 ６０２ｆ！ 表面活性剤（３４％水溶液） さらに脱イオン水を加えて基本組成物の全量を１８００
９にし、ＰＨは７．１に調製した。
′ この基本組成物９０１にさまざまの量のポリエチレ
ングリコールジステアレート（ＰＥＧ６ＯＯＯ）を添加
した。
ングリコールジステアレート（ＰＥＧ６ＯＯＯ）を添加
した。
粘度と泡立ち性を測定した結果を第３表に示す。実施例
１９および２０ ジャンプーの形態の２種類の洗浄剤組成物を下記成分よ
り調製した（量は重量％で表示）。
１９および２０ ジャンプーの形態の２種類の洗浄剤組成物を下記成分よ
り調製した（量は重量％で表示）。
（１）実施例１と同じ、３４％水溶液（２）ゾルビタン
モノステアレート／８０モル酸化エチレン各組成物の刺
激性について試験したところ、眼への刺激が低いことが
判明した。
モノステアレート／８０モル酸化エチレン各組成物の刺
激性について試験したところ、眼への刺激が低いことが
判明した。
実施例 ２１
ジャンプーの形態の洗浄剤組成物を下記成分から調製し
た（量は９で表示）。
た（量は９で表示）。
（１）実施例１と同様、３４％水溶液
（２） Ｎ−ラウロイルー Ｎ’−ナトリウムカルボキ
シメチル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン（３）ゾルビタンモノパルミテート／８０モル酸
化エチレンこの組成物を修正ドーレズ試験によつて刺激
性について試験したところ、眼への刺激は低いことが判
明した。
シメチル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン（３）ゾルビタンモノパルミテート／８０モル酸
化エチレンこの組成物を修正ドーレズ試験によつて刺激
性について試験したところ、眼への刺激は低いことが判
明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 組成物の全重量に基いて、 ａ）５〜２０重量％の、下記一般式の両性・陰イオン性
表面活性剤▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数９−１７のアルキル基であり、Ｒ＿
０は炭素数２−４のアルキレン基であり、Ｒ＿１はＣ＿
１＿３Ｈ＿２＿７またはＣ＿１＿２Ｈ＿２＿５であり、
ｎは２−６であり、Ｍはアルカリ金属、トリエタノール
アミン、アルカリ金属と水素の混合物およびトリエタノ
ールアミンと水素の混合物よりなる群から選ばれる）な
らびにｂ）８−２０重量％の、ソルビタンのＣ＿１＿６
−Ｃ＿１＿８脂肪酸モノエステルを６０−１００モルの
酸化エチレンと反応させたもの、を含有する粘度が２３
−２５℃で測定して４０００ｃｐより高い低刺激性の洗
浄剤組成物。 ２ 脂肪酸モノエステルがソルビタンモノパルミテート
である特許請求の範囲第１項の組成物。 ３ 脂肪酸モノエステルがソルビタンモノステアレート
である特許請求の範囲第１項の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/628,309 US4177171A (en) | 1975-11-03 | 1975-11-03 | Shampoo |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5257213A JPS5257213A (en) | 1977-05-11 |
| JPS5910720B2 true JPS5910720B2 (ja) | 1984-03-10 |
Family
ID=24518352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51130571A Expired JPS5910720B2 (ja) | 1975-11-03 | 1976-11-01 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
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