JPS5910590A - 置換酢酸アニリド系化合物およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents
置換酢酸アニリド系化合物およびそれらを含有する除草剤Info
- Publication number
- JPS5910590A JPS5910590A JP57119115A JP11911582A JPS5910590A JP S5910590 A JPS5910590 A JP S5910590A JP 57119115 A JP57119115 A JP 57119115A JP 11911582 A JP11911582 A JP 11911582A JP S5910590 A JPS5910590 A JP S5910590A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- atom
- acetic acid
- halogen
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、置換酢酸アニリl′系化合物又はそれらを有
効成分として含有する除草剤に関する。
効成分として含有する除草剤に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式(+)
(式中Xは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメ
チル基であり、Yはフルキル基であり、Aは酸素原子又
は硫黄原子である)で表わされる置換酢酸アニリド系化
合物又はそれらを有効成分として含有する除蓼剤である
。
チル基であり、Yはフルキル基であり、Aは酸素原子又
は硫黄原子である)で表わされる置換酢酸アニリド系化
合物又はそれらを有効成分として含有する除蓼剤である
。
前記一般式(I)中のXで表わされるノ10デン原子と
しては、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられ、Yで表わ
されるアルキル基としては、メチル、エチル、ロープロ
ピル、イソプロピル、11−ブチル、イソブチル、5e
e−ブチル、tert−ブチルなどが挙げられる。
しては、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられ、Yで表わ
されるアルキル基としては、メチル、エチル、ロープロ
ピル、イソプロピル、11−ブチル、イソブチル、5e
e−ブチル、tert−ブチルなどが挙げられる。
前記一般式(1)の本発明化合物は、例えば次の様な方
法iこよって製造する、−とがでべろ。
法iこよって製造する、−とがでべろ。
上記反応〔]〕〜〔3〕で使用され、各一般式で表わさ
れる化合物に関し、−・般式中のI−I A Lはノ1
0ゲン原子であり、Mは水素原子又はアルカリ金属原子
であり、Zは水酸基又はハロゲン原子であり、X、Y及
びAは前述の通りである。
れる化合物に関し、−・般式中のI−I A Lはノ1
0ゲン原子であり、Mは水素原子又はアルカリ金属原子
であり、Zは水酸基又はハロゲン原子であり、X、Y及
びAは前述の通りである。
上記〔1〕〜〔3〕の各反応は必要に応じて溶媒及び酸
受容体の存在下で行なわれる。
受容体の存在下で行なわれる。
溶媒としては、水:ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、ピリジンなどの芳香族炭化水素類:クロ
ロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン
、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの
環状又は非環状脂肪族炭化水素類ニジエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類:アセ)ン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類ニアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなどのニトリ
ル類二メタノール、エタノール、インプロパ/−ル、な
どの7ルフールメチル本ルムアミV1ツメチルスルホキ
シド、N−メチルピロリVン、ジメチルアセVアミド、
スlレホランなどのシトプロトン性極性溶媒などが挙げ
られ、また、酸受容体とし 。
ロロベンゼン、ピリジンなどの芳香族炭化水素類:クロ
ロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン
、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの
環状又は非環状脂肪族炭化水素類ニジエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類:アセ)ン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類ニアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなどのニトリ
ル類二メタノール、エタノール、インプロパ/−ル、な
どの7ルフールメチル本ルムアミV1ツメチルスルホキ
シド、N−メチルピロリVン、ジメチルアセVアミド、
スlレホランなどのシトプロトン性極性溶媒などが挙げ
られ、また、酸受容体とし 。
では、水酸化すlリウム、水酸化カリウム、炭酸す)1
)lン11、炭酸カリウムなどのアルカリ金属水酸化物
或は炭酸塩:ピリジン、トリエチルアミンなどの第;)
級アミンなど力l挙げられる。
)lン11、炭酸カリウムなどのアルカリ金属水酸化物
或は炭酸塩:ピリジン、トリエチルアミンなどの第;)
級アミンなど力l挙げられる。
前記反応式〔1〕〜〔3〕中の一般式(旧、(IV)及
び(V+)で表わされる化合物は、例えば次の様な方法
で製造することがでこる。
び(V+)で表わされる化合物は、例えば次の様な方法
で製造することがでこる。
一般式(旧又は(Vl)の化合物を製造する方法;2−
ヒドロキシ−3−二トロー5−置換ピリジン或は、この
ものをハロゲン化・チオール化して得られる2−メルカ
プト−3−ニトロ−5−@換ピリジンを還元する。次(
亀で、これをホスゲン、カルボニルノイミダゾール、尿
素、チオホスケ′ン或は二硫化炭素などを用いて環化し
、2−オえシ(又は2−メルカプ1)−6−置換オキサ
ゾロ(又はチアゾロ)[5.4−blピリジンを11、
更にこのものをハロゲン化する。
ヒドロキシ−3−二トロー5−置換ピリジン或は、この
ものをハロゲン化・チオール化して得られる2−メルカ
プト−3−ニトロ−5−@換ピリジンを還元する。次(
亀で、これをホスゲン、カルボニルノイミダゾール、尿
素、チオホスケ′ン或は二硫化炭素などを用いて環化し
、2−オえシ(又は2−メルカプ1)−6−置換オキサ
ゾロ(又はチアゾロ)[5.4−blピリジンを11、
更にこのものをハロゲン化する。
一般式(IV)の化合物を製造する方法;前記方法で得
られた一般式(II)の化合物と、ヒドロキシ酢酸或は
そのエステル、アミドなどの誘導体とを反応させ、更に
必要−二応じて加水分ガラ.・ハロゲン化等の通常の方
法によって変換する。
られた一般式(II)の化合物と、ヒドロキシ酢酸或は
そのエステル、アミドなどの誘導体とを反応させ、更に
必要−二応じて加水分ガラ.・ハロゲン化等の通常の方
法によって変換する。
次に本発明化合物の合成例を記載する。
合成例1
(6・トリフルオロメチルオキサゾロ[5.4−b]ピ
リジン−2−イルオキシ)−酢酸N−メチルアニリドの
合成(1)3−7ミノー2−ヒドロキシ−5−トリフル
オロメチルピリジン3.78sをテトラヒドロ7ラン1
5mffに溶解させ、水冷しながら、チオホスデン3.
0gを溶解したテトラヒドロ7ラン5mρ溶液を滴下し
た,室温に戻して3時間反応させた。生成物を水中に投
入し、希アンモニア水でアルカリ性にして30分間放置
した。次いで、沈殿物を濾過し、濾液を酢酸で中和して
析出した結晶を濾取、乾燥してIll.1)、159〜
161°Cの2−メルカプト−6−1リフルオロメチル
オ〜サゾロ17, 、 4−Illピリジン:3 、
45gを得た。
リジン−2−イルオキシ)−酢酸N−メチルアニリドの
合成(1)3−7ミノー2−ヒドロキシ−5−トリフル
オロメチルピリジン3.78sをテトラヒドロ7ラン1
5mffに溶解させ、水冷しながら、チオホスデン3.
0gを溶解したテトラヒドロ7ラン5mρ溶液を滴下し
た,室温に戻して3時間反応させた。生成物を水中に投
入し、希アンモニア水でアルカリ性にして30分間放置
した。次いで、沈殿物を濾過し、濾液を酢酸で中和して
析出した結晶を濾取、乾燥してIll.1)、159〜
161°Cの2−メルカプト−6−1リフルオロメチル
オ〜サゾロ17, 、 4−Illピリジン:3 、
45gを得た。
(2)njj記2−メルカプトオキサゾロピリノン0.
5gに、酢酸1. (’l mθ及゛び水1(1mρを
添加し、氷冷しながら、塩素ガスを5時間通して反応さ
せた。生成物を水中に投入し塩化メチレンで・抽出した
。その後抽出層を乾燥し溶媒な減圧留去してm、1.7
3−7 ”、roCの2−クロロ−6−1リフルオロメ
チルオキM′/′帽5.4−blピリジン(、) 、4
88を得た。
5gに、酢酸1. (’l mθ及゛び水1(1mρを
添加し、氷冷しながら、塩素ガスを5時間通して反応さ
せた。生成物を水中に投入し塩化メチレンで・抽出した
。その後抽出層を乾燥し溶媒な減圧留去してm、1.7
3−7 ”、roCの2−クロロ−6−1リフルオロメ
チルオキM′/′帽5.4−blピリジン(、) 、4
88を得た。
(3) ヒドロキシ酢酸N−メチルアニリド0 、4g
、水酸化カリウl、0.16g及びイソプロピルアルコ
ール5+n1llを均一になるように混合、′/B解さ
せ、そこ・\fm記2−クロロオキサゾロビリノン0.
48gを溶Mしたイソプロピルアルコールε)mQ溶液
を滴Fし、更に30分間室温で反応させた。生成物を水
中に投入し酢酸で中和した後、塩化メチレンで抽出し乾
燥、溶媒留去及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で分離、精製してm、p、 125〜128°Cの目的
物0.15gを得た。
、水酸化カリウl、0.16g及びイソプロピルアルコ
ール5+n1llを均一になるように混合、′/B解さ
せ、そこ・\fm記2−クロロオキサゾロビリノン0.
48gを溶Mしたイソプロピルアルコールε)mQ溶液
を滴Fし、更に30分間室温で反応させた。生成物を水
中に投入し酢酸で中和した後、塩化メチレンで抽出し乾
燥、溶媒留去及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で分離、精製してm、p、 125〜128°Cの目的
物0.15gを得た。
合成例2
(チアゾロ[5,4−blビリノン−2−イルオキシ)
−酢酸N−メチルアニリドの合成 Atj記合成例1の(1)〜(2)の場合と同様にして
得た2−クロロチアゾロ[5,4−blピリジン0.5
8を、イソプロピk 7 /L、コール3m01水酸化
カリウムl)、22g及びヒドロキシ酢酸N−メチルア
ニリド0.53gの混合溶液に添加し、氷冷しながら、
30分間反応させた。生成物を氷水中に投入し、析出し
た結晶を濾取、乾燥させた後、シリカゾルカラムクロマ
トグラフィーで分離、精製してm、p、j 41)・−
142℃のl]的物L)、43sを得た。
−酢酸N−メチルアニリドの合成 Atj記合成例1の(1)〜(2)の場合と同様にして
得た2−クロロチアゾロ[5,4−blピリジン0.5
8を、イソプロピk 7 /L、コール3m01水酸化
カリウムl)、22g及びヒドロキシ酢酸N−メチルア
ニリド0.53gの混合溶液に添加し、氷冷しながら、
30分間反応させた。生成物を氷水中に投入し、析出し
た結晶を濾取、乾燥させた後、シリカゾルカラムクロマ
トグラフィーで分離、精製してm、p、j 41)・−
142℃のl]的物L)、43sを得た。
合成例3
(6−トリフルオロメチルチアゾロ[5,4−1)lビ
リノン−2−イルオキシ)−酢酸N−メチルアニリドの
合成mr記合成例2にt)いて、イソプロピルアルコー
ル3Jを5mQに、水酸化カリウム(1,22P、をO
,+、Sgに、ヒドロキシ酢酸N−メチルアニリド0,
53FKを0.4.にそれぞれ代え、更に、2−クロロ
チアゾロ[5,4−blピリジン0.51(を2−クロ
ロ−6−トリフルオロメチルチアゾロ[5,4−blピ
リジン0,5gに代えることを除いては、はぼ゛同様に
反応させ、分離、精製操作を施して、+n、p、112
−118’Cの[1的物o、s9gを得た。
リノン−2−イルオキシ)−酢酸N−メチルアニリドの
合成mr記合成例2にt)いて、イソプロピルアルコー
ル3Jを5mQに、水酸化カリウム(1,22P、をO
,+、Sgに、ヒドロキシ酢酸N−メチルアニリド0,
53FKを0.4.にそれぞれ代え、更に、2−クロロ
チアゾロ[5,4−blピリジン0.51(を2−クロ
ロ−6−トリフルオロメチルチアゾロ[5,4−blピ
リジン0,5gに代えることを除いては、はぼ゛同様に
反応させ、分離、精製操作を施して、+n、p、112
−118’Cの[1的物o、s9gを得た。
前述の一般的製造法及び前記合成例1〜3に準じて製造
した本発明の具体例を記載する。
した本発明の具体例を記載する。
化合物No、1 : (チアゾロF5,4−11]ピリ
ジン−2−イルオキシ)−酢酸N−メチルアニリY m、 (+、 14 (’、1〜142℃化合物No、
2 : (チアヅロf5,4−blビリジ゛ンー2−イ
ルオキシ)−酢酸N−n−プロピルアニリド m、0.111〜113℃ 化合物No、4 : (チアゾロ[り、4−b]ビリジ
′ンー2−イルオキシ)−1’ll’1%IN−インプ
ロピルアニリドm、1+、 98−+03°C 化合物NO,5: (6−クロロオキサゾ帽r、 、
4−b]lビリノン2−イルオキシ)−酢酸N−メチル
アニリド珀、p、139〜142°C 化合物t4o、6 : (6−トリフルオロメチルチア
ゾo(5,4−b]lビリノン2−イルオキシ)−酢酸
N−メチルアニリド m、p、112−118
℃化合物No、7 : (6−)リフルオロメチルオキ
サゾロ(5,4−blビリノン−2−イルオキシ)−酢
酸N−メチルアニリド 石、r+、 125〜1
28°C本発明の置換酢酸アニリド系化合物は、後記試
験例にみる通1)、除草剤の有効成分として使用しp、
場合tこ慢れすこ除草効果を示す。特に水11」に繁茂
する有害雑Jφ−を、水稲に薬害を与えること無く選択
的に防除できる。また、それら有害雑草が、比較的生育
の進んだものであっても防除できるので、水IJI用除
tpi剤として好適なものである。
ジン−2−イルオキシ)−酢酸N−メチルアニリY m、 (+、 14 (’、1〜142℃化合物No、
2 : (チアヅロf5,4−blビリジ゛ンー2−イ
ルオキシ)−酢酸N−n−プロピルアニリド m、0.111〜113℃ 化合物No、4 : (チアゾロ[り、4−b]ビリジ
′ンー2−イルオキシ)−1’ll’1%IN−インプ
ロピルアニリドm、1+、 98−+03°C 化合物NO,5: (6−クロロオキサゾ帽r、 、
4−b]lビリノン2−イルオキシ)−酢酸N−メチル
アニリド珀、p、139〜142°C 化合物t4o、6 : (6−トリフルオロメチルチア
ゾo(5,4−b]lビリノン2−イルオキシ)−酢酸
N−メチルアニリド m、p、112−118
℃化合物No、7 : (6−)リフルオロメチルオキ
サゾロ(5,4−blビリノン−2−イルオキシ)−酢
酸N−メチルアニリド 石、r+、 125〜1
28°C本発明の置換酢酸アニリド系化合物は、後記試
験例にみる通1)、除草剤の有効成分として使用しp、
場合tこ慢れすこ除草効果を示す。特に水11」に繁茂
する有害雑Jφ−を、水稲に薬害を与えること無く選択
的に防除できる。また、それら有害雑草が、比較的生育
の進んだものであっても防除できるので、水IJI用除
tpi剤として好適なものである。
更に、畑地においても、大豆、棉の栽培畑において、作
物に薬害を与えることなく有害雑草を防除できるので好
ましいものである。本発明の除草剤の適用範囲は、前述
の農耕地以外に、果樹園、桑園、山林、農道、グランド
、工場敷地など多岐にわたり、また通用方法も土壌処理
、茎葉処理を適宜選択できる。
物に薬害を与えることなく有害雑草を防除できるので好
ましいものである。本発明の除草剤の適用範囲は、前述
の農耕地以外に、果樹園、桑園、山林、農道、グランド
、工場敷地など多岐にわたり、また通用方法も土壌処理
、茎葉処理を適宜選択できる。
本発明除草剤を施用する場合、通常は担体、必要に応じ
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水和剤、乳剤、液剤などに
製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助剤との
適当な配合重量比は、一般に1:99〜90:10、望
主しく1よ、3:97〜60:40である。有効成分化
合物の使用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形
態、対象雑草の種類、施用時期などの相違により一概に
規定できないが、一般に1アール当りの施用有効成分量
としては、1〜100R1望ましくは5〜50gである
。
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水和剤、乳剤、液剤などに
製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助剤との
適当な配合重量比は、一般に1:99〜90:10、望
主しく1よ、3:97〜60:40である。有効成分化
合物の使用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形
態、対象雑草の種類、施用時期などの相違により一概に
規定できないが、一般に1アール当りの施用有効成分量
としては、1〜100R1望ましくは5〜50gである
。
本発明除草剤は、他の農薬、肥料、土壌などと混用或は
個用することかでbl、二の場合に一層優れた効果を示
すことがある。その混合相手除草剤の有効成分としては
、例えば次のようなものが挙げられる。
個用することかでbl、二の場合に一層優れた効果を示
すことがある。その混合相手除草剤の有効成分としては
、例えば次のようなものが挙げられる。
トリアジン系 :
2−メチルチオ−4,6−ピスエチルアミ/−1131
5−トリアジン、 2−クロル−4,6−ピスエチルアミノー1.3.5−
)リアジン、 2−メチルチオ−4−(1,2−ジメチルプロピルアミ
ノ)−6−(エチルアミノ)−S−トリアジン、2−(
2−クロル−4−エチルアミノ−5−)リアジン−6−
イルアミノ)2−メチルプロピオンニFリルフェノキシ
系 ; 2.4−ジクロル7ヱノキシ酢酸及びそのメチル、エチ
ル、ブチルエステル、 4−クロル−2−メチル7ヱノキシ酢酸、4−クロル−
2−メチルフェノキシ酪酸エチル2.4,6−)ジクロ
ルフェニル−4′ニトロロフェニルエーテル、 2.4−ジクロルフェニル−3′−メトキシ−41−二
トロ7ヱニルエーテル、 2.4−ジクロルフェニル−3′−メトキシカルボニル
−4′−ニトロフェニルエーテル、 2−ニトロ−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェノキシ)安息香酸・ナトリウム塩 ウレア系 ; 3−(3,4−ジクロル7ヱニル)−1−メトキシ−1
−メチルウレア、 3−(3,4−ジクロルフェニル)−1,1−ツメチル
ウレア、1−(a、a−ジメチルベンジル)−3−(p
−)リル)マンレア、1.1−ジメチル−3−(3−)
リフルオロメチル7ヱニル)ウレア 酸アニリド系 : 2−クロル−2′、6″−ジエチル−N−(ブトキシメ
チル)アセト7ニリド、 2−クロル−2’ 、6’−ジエチル−N−(プロポキ
シエチル)アセトアニリド、 2−クロル−2’ 、6’ −ノエチルーN−(メトキ
シメチル)アセトアニリド、 a−(β−す7トキシ)プロピオン7ニリドアミド系
; N −(at a−ジメチルベンジル)2−ブロム3,
3ジメチルブチルアミド、 N−(a−エチル、a−メチル4−クロルベンジル)2
−クロルフェニルアセトアミド ピラゾール ; 4−(2,4−ジクロルベンゾイル)−1、3−ジメチ
ル−5−7エナシルオキシビラゾール、 4−(2,4−ジクロルベンゾイル)−1,3−ジメチ
ルピラソール−5−イル−p−)ルエン久ルホネートそ
の他 : 2−seeブチル−4,6−ジ二トロフエノール次に本
発明除草剤の試験例を記載する。
5−トリアジン、 2−クロル−4,6−ピスエチルアミノー1.3.5−
)リアジン、 2−メチルチオ−4−(1,2−ジメチルプロピルアミ
ノ)−6−(エチルアミノ)−S−トリアジン、2−(
2−クロル−4−エチルアミノ−5−)リアジン−6−
イルアミノ)2−メチルプロピオンニFリルフェノキシ
系 ; 2.4−ジクロル7ヱノキシ酢酸及びそのメチル、エチ
ル、ブチルエステル、 4−クロル−2−メチル7ヱノキシ酢酸、4−クロル−
2−メチルフェノキシ酪酸エチル2.4,6−)ジクロ
ルフェニル−4′ニトロロフェニルエーテル、 2.4−ジクロルフェニル−3′−メトキシ−41−二
トロ7ヱニルエーテル、 2.4−ジクロルフェニル−3′−メトキシカルボニル
−4′−ニトロフェニルエーテル、 2−ニトロ−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェノキシ)安息香酸・ナトリウム塩 ウレア系 ; 3−(3,4−ジクロル7ヱニル)−1−メトキシ−1
−メチルウレア、 3−(3,4−ジクロルフェニル)−1,1−ツメチル
ウレア、1−(a、a−ジメチルベンジル)−3−(p
−)リル)マンレア、1.1−ジメチル−3−(3−)
リフルオロメチル7ヱニル)ウレア 酸アニリド系 : 2−クロル−2′、6″−ジエチル−N−(ブトキシメ
チル)アセト7ニリド、 2−クロル−2’ 、6’−ジエチル−N−(プロポキ
シエチル)アセトアニリド、 2−クロル−2’ 、6’ −ノエチルーN−(メトキ
シメチル)アセトアニリド、 a−(β−す7トキシ)プロピオン7ニリドアミド系
; N −(at a−ジメチルベンジル)2−ブロム3,
3ジメチルブチルアミド、 N−(a−エチル、a−メチル4−クロルベンジル)2
−クロルフェニルアセトアミド ピラゾール ; 4−(2,4−ジクロルベンゾイル)−1、3−ジメチ
ル−5−7エナシルオキシビラゾール、 4−(2,4−ジクロルベンゾイル)−1,3−ジメチ
ルピラソール−5−イル−p−)ルエン久ルホネートそ
の他 : 2−seeブチル−4,6−ジ二トロフエノール次に本
発明除草剤の試験例を記載する。
試験例1
115.000アールポツトに水田土壌を詰めて飽水さ
せた後、ヒエ種子を播種し、軽く覆土した6畑状態で発
芽させた後、水深的3cmの湛水状態とし、そこへ各供
試化合物の製剤品(後記製剤例2に準じて製造した水和
剤)の水分散液を、有効成分当り所定量になるように滴
下処理した。薬剤処理3週間後に生育状態を肉眼で観察
し、下記基準(1〜5の5点法)に基づいて生育抑制程
度を表わし、表1に掲載した。
せた後、ヒエ種子を播種し、軽く覆土した6畑状態で発
芽させた後、水深的3cmの湛水状態とし、そこへ各供
試化合物の製剤品(後記製剤例2に準じて製造した水和
剤)の水分散液を、有効成分当り所定量になるように滴
下処理した。薬剤処理3週間後に生育状態を肉眼で観察
し、下記基準(1〜5の5点法)に基づいて生育抑制程
度を表わし、表1に掲載した。
生育抑制程度 5 : 完全な枯死状態シ
1 : 無処理区と同様の生育
表1
生育、抑制程度
No、1 5 5
No、2 5 5
No、3 5 5
No、4 5 5
No、5 5 4
No、6 5 5
No、7 5 5
試験例2
1 / 1 、 OOOアールバットに畑土壌を詰め畑
状態とし、そ、二へ大豆、棉及び各種雑草の種子を播種
して軽く覆土した。翌日、各供試化合物の製剤品(後記
製剤例2に準じて製剤した水利剤)を、有効成分当り所
定量となるように、1 、00 (1(! / haの
水に希釈して土壌表面に均一に散布処理した。処理後3
01」目に生育状態を肉眼で観察し、下記基準(1〜1
0の10点法)に基づいて生育抑制程度を表わし、表2
に掲載した。
状態とし、そ、二へ大豆、棉及び各種雑草の種子を播種
して軽く覆土した。翌日、各供試化合物の製剤品(後記
製剤例2に準じて製剤した水利剤)を、有効成分当り所
定量となるように、1 、00 (1(! / haの
水に希釈して土壌表面に均一に散布処理した。処理後3
01」目に生育状態を肉眼で観察し、下記基準(1〜1
0の10点法)に基づいて生育抑制程度を表わし、表2
に掲載した。
生育抑制程度 10 : 完全な枯死状態1 :
無処理区と同様の生育 表2 生育抑制程度 1.0” 1 1 1091.0 101.0 1
1 8 710 10 前記試験例1において、ノビエが2葉期に達した時に、
各供試化合物を処理することを除いては、同様にして試
験を行ない、肉眼で観察し、1゛1j定した結果を表3
に掲載した。
無処理区と同様の生育 表2 生育抑制程度 1.0” 1 1 1091.0 101.0 1
1 8 710 10 前記試験例1において、ノビエが2葉期に達した時に、
各供試化合物を処理することを除いては、同様にして試
験を行ない、肉眼で観察し、1゛1j定した結果を表3
に掲載した。
表3
生育抑制程度
No、1 5 5
No、4 5 5
No、6 5 4
試験例4
115.0007−ルボツトに土壌を詰め湛水してホタ
ルイの種子を播種して温室内で生Tfさせた。ホタルイ
が発芽したときに水深約3cmとし、ホタルイが2葉期
に達した時に各供試化合物の製剤品(後記製剤例2に準
して製剤した水和剤)の水分散液を滴下処理した。薬剤
処理3週間後に生育状態を肉Illで観察し、試験例1
の場合と同様の基準で生育抑制程度を表わし、表4の結
果を得た。
ルイの種子を播種して温室内で生Tfさせた。ホタルイ
が発芽したときに水深約3cmとし、ホタルイが2葉期
に達した時に各供試化合物の製剤品(後記製剤例2に準
して製剤した水和剤)の水分散液を滴下処理した。薬剤
処理3週間後に生育状態を肉Illで観察し、試験例1
の場合と同様の基準で生育抑制程度を表わし、表4の結
果を得た。
表4
生育抑制程度
No、1 5 5
No、4 5 5
No、6 5 4
試験例5
115.000アールポツトに土壌を詰めて湛水し、そ
こへ2.5葉期の水稲(品種二日本晴)を2株(2本/
株)移植した。移植3日後に、供試化合物としてNOl
】、No、4及びNo、6を各々20g/a宛となるよ
うに製剤品(後記製剤例1に準じて製剤した粒剤)を処
理した。薬剤処3!13週間後に、薬害の程度を肉眼観
察したが、いずれの試験も、薬害は認められなかった。
こへ2.5葉期の水稲(品種二日本晴)を2株(2本/
株)移植した。移植3日後に、供試化合物としてNOl
】、No、4及びNo、6を各々20g/a宛となるよ
うに製剤品(後記製剤例1に準じて製剤した粒剤)を処
理した。薬剤処3!13週間後に、薬害の程度を肉眼観
察したが、いずれの試験も、薬害は認められなかった。
試験例6
前記試験例5において、ノビエ及びホタルイ種子を播種
し、置換酢酸アニリド系化合物及び他の除Q−性化合物
を含有する製剤品を所定量施用するように、雑草が2葉
期に達したとき1ヨ処理した。薬剤処理3週間後、雑草
の生育状態を肉眼で観察して表5の結果を得た。尚、い
ずれの試験区においても水稲に対する薬害は認められな
かった。試験結果は試験例1の場合に準じて表わした。
し、置換酢酸アニリド系化合物及び他の除Q−性化合物
を含有する製剤品を所定量施用するように、雑草が2葉
期に達したとき1ヨ処理した。薬剤処理3週間後、雑草
の生育状態を肉眼で観察して表5の結果を得た。尚、い
ずれの試験区においても水稲に対する薬害は認められな
かった。試験結果は試験例1の場合に準じて表わした。
表5
化合物No、 1 (4g> +A(1,5g)
5 5(3Fl) + B(6g) 5 S表
中、A及びBは次記するものである。
5 5(3Fl) + B(6g) 5 S表
中、A及びBは次記するものである。
A;2−7チルチオー4.6−ピスエチルアミノー1.
3.5−トリアジン B : 4−(’2.4−ジクロロベンゾイル’)−1
、3−ジメチル−5−7エナシルオキシピラゾール 次に本発明除蔗剤の製剤例を記載する。
3.5−トリアジン B : 4−(’2.4−ジクロロベンゾイル’)−1
、3−ジメチル−5−7エナシルオキシピラゾール 次に本発明除蔗剤の製剤例を記載する。
製剤例1
(1)ベントナイト 58重量部
(2) ’)−クライト 30
重量部(:() リグニンスルホン酸ソーグ
5重量部(4)化合物No、2
7重量部以−Lの各成分lこ適量の造粒所要水を
加え、混合、造粒して粒剤を得た。
(2) ’)−クライト 30
重量部(:() リグニンスルホン酸ソーグ
5重量部(4)化合物No、2
7重量部以−Lの各成分lこ適量の造粒所要水を
加え、混合、造粒して粒剤を得た。
製剤例2
(1) ジ−クライト 78
重量部(2)ラベリンS(商品名:第一工業製薬!!り
2重量部(3)ツルポール5039(商品名:東邦
化学]ユ業製)5重量部 (4)カープレックス(商品名:塩野義製薬製)15重
量部 以上(1)〜(4)の成分の混合物と、化合物No、4
とを4: 1の重量割合で混合して水和剤を得た。
重量部(2)ラベリンS(商品名:第一工業製薬!!り
2重量部(3)ツルポール5039(商品名:東邦
化学]ユ業製)5重量部 (4)カープレックス(商品名:塩野義製薬製)15重
量部 以上(1)〜(4)の成分の混合物と、化合物No、4
とを4: 1の重量割合で混合して水和剤を得た。
製剤例3
(1) キシレン 60
重量flト(2)ツルポール2806F3(商品名:東
邦化学」−業製)20重電部 (3)化合物No、6 2<’
)重電部具−1−の各成分を均一に混合して乳剤を得た
。
重量flト(2)ツルポール2806F3(商品名:東
邦化学」−業製)20重電部 (3)化合物No、6 2<’
)重電部具−1−の各成分を均一に混合して乳剤を得た
。
特許出願人 石原産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中Xは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメ
チルJんであり、Yはアルキル基であり、Δは酸素原子
又は硫黄原子である)で表わされる@換酢酸アニリド系
化合物。 2、一般式 (式中Xは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメ
チル基であり、Yはアルキル基であり、八は酸素原子又
は硫黄原子である)で表わされる置換酢酸アニリド系化
合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
。 3、一般式 (式中Xは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメ
チル基であ1)、Aは酸素原子又は硫黄原子であり、1
1゜はハロゲン原子又は基−C5M(Mは水素原子又は
アルカリ金属である)である)で表わされる化合物と、
一般式1式中Yはアルキル基であり、[<2はハロゲン
原子又は&−C:>M(Mは前述の通りである)であり
、但しR,がハロゲン原子のとき1(2は基−OMであ
り、1(、が基−OMのとき1り、はハロゲン原子であ
る)で表わされる化合物とを反応させて一般式 換酢酸アニリド系化合物を製造することを特徴とする置
換酢酸7ニリド系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57119115A JPS5910590A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | 置換酢酸アニリド系化合物およびそれらを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57119115A JPS5910590A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | 置換酢酸アニリド系化合物およびそれらを含有する除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5910590A true JPS5910590A (ja) | 1984-01-20 |
JPH0152395B2 JPH0152395B2 (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=14753292
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57119115A Granted JPS5910590A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | 置換酢酸アニリド系化合物およびそれらを含有する除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5910590A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109715627A (zh) * | 2016-09-14 | 2019-05-03 | 拜耳作物科学股份公司 | 制备卤代二环化合物的方法 |
-
1982
- 1982-07-08 JP JP57119115A patent/JPS5910590A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109715627A (zh) * | 2016-09-14 | 2019-05-03 | 拜耳作物科学股份公司 | 制备卤代二环化合物的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0152395B2 (ja) | 1989-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5840947B2 (ja) | トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体 | |
JPS6291A (ja) | チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
JPH04145081A (ja) | ピラゾールカルボン酸誘導体及び除草剤 | |
JPS5910590A (ja) | 置換酢酸アニリド系化合物およびそれらを含有する除草剤 | |
JPH02233602A (ja) | 除草剤 | |
US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
JPH04211065A (ja) | 3−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途 | |
EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
JPH0248550B2 (ja) | ||
JPH045012B2 (ja) | ||
JPH04112876A (ja) | ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤 | |
JPH0357914B2 (ja) | ||
JPS58206555A (ja) | シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 | |
WO1994012468A1 (en) | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient | |
JPH0243744B2 (ja) | Piridajinonjudotaioyobisonoseiho | |
JPH08193008A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPH0635446B2 (ja) | (ポリフルオロアルキル)イミダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH0142262B2 (ja) | ||
JPH08193005A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPS60252457A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
JPS6241592B2 (ja) | ||
JPH04985B2 (ja) | ||
JPS5939871A (ja) | シクロヘキセニルアセトアミド誘導体、その製造法および除草剤 | |
JPH02270867A (ja) | 2,3‐ジヒドロベンゾフラン誘導体及びこれらを有効成分とする除草剤 | |
JPH04145087A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 |