JPS59100401A - 眼鏡レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、傷がつき絃く、かつ、表面反射の少ないプラ
スチック製眼鏡レンズに関するものである。

プラスナックレンズは、無機ガラスレンズに較べ、軽い
、耐衝撃性が高い、加工性が良いなど種々の長所を有し
ている。しかし、反面、最大の欠点として、傷がつき易
いという問題をも併わせ持っており、耐擦傷性を上げる
事が最大の課題である。

また、プラスチックレンズ、無機ガヲスレンズ共に、眠
鉾レンズＵこおいてば、表面反射の少々しａ物をという
要望が強く、現在国内にお（ハてはほとんどの眼鈴レン
ズに反射防止加工が行なわり、ている。

すなワチ、プヲスチツインンズでは、耐擦傷性の向上と
、表面反射の低減が同時に要求されるわけである。

従来より、プヲスヂツクレンズの耐擦傷性を上げる方法
は”数多く研究されており、それらを大別すると２つの
方法に分けられる。１つは、ＳｉＣ２、ＡＡ２０３など
の無機物のバートコ−■・膜を施す方法であシ、他の１
つは、アクリル系、シリコン系の有機の）・−ドコート
膜を、施す方法である。

無機のハードコートを施す方法としてｌ、、ｉ：、真空
装着等により、無機物の層を０．５〜３．０μｍ位の膜
厚で設ける方法がとられている。また、この方法の長所
として、多種類の膜を正確な膜厚で何層もつける小が可
能な為、反射防止層を併わせ施す事もでき、現在最も一
般的に用しられている方法である。しかし、無５機のバ
ートコ−１・は、十分な耐擦傷性を持たせるだけの厚さ
の膜を設けると、耐倶撃性が極めて低下すると旨う欠点
がある。

一方、有機のハードコートは、膜厚を１−　Ｊ、（１μ
ｍと厚くしても血１衝撃性がそｈ−ＩＸ：ｉ、ど低下し
ない。

しかし、現在一般に行なわれているように、ハードコー
ト層に染色イｑニを持たせると、基材よりｄ、傷つき離
いとｔｒｄ、　（ｙ＝うものの、壕すまず耐擦傷性が低
い方向へ移行していく傾向がある。また、第２の条件で
ある反射μｌｊ止効果であるが、有機コート膜の場合膜
厚を均一にコントロールすることは、はとんどできない
。−＋：の上、十分な硬さを出す為には、最低２μｔ７
１以」二の膜厚が必要となり、ｔた、反射防止膜として
適当な屈折率を力える事も困難である為、有機コードだ
けで反射防止効果を持たせる事は、極めて難しい。した
がって、面ｊ擦傷性が高く、反射防止効果のあるレンズ
を作るには、第１層目尾有機バートコ−）／〜を設け、
その上に無機の反射防止層を施す方法が、最も簡単な方
法である。

だが、ここにもまた問題点が肴、存する。第１に、基材
と有機ノ・−トコ−Ｉ・膜の屈折率を合わせる事である
。両者の屈折率があ１りに違い過ぎると、有機ハードコ
ート層の膜厚のムラによって干渉縞が生じ、眼鏡１／ン
ズとしての商品価値がなくなる。

第２に、有機ハードコートの種類によってｔｄ　、上に
つける無機の反射防止膜との密着性が悪く、反射防止膜
をつけた後の耐擦傷性が、不機ノ・−ドコート膜だけの
場合よシ数段落ちて、場合によってはＣＲ−３９並の１
３付き易さになってしまう事もある。

本発明者らは、後者有機／・−トコ−１−膜上に無機の
反射防止層を施す方法に着目し、研究を重ねた結果、前
記種々の欠点の除去に成功し、本発明に至った。

以上述べたように本発明の目的は、反射防止加工をした
後でも十分なｉＩ擦傷性をもつ、傷りたプラスチック製
眼鏡シ／ンズを提供することにある。

すなわち本発明は、ＣＲ−：３９製レンズの表面に、一
般式（１） ％式％ （たソし、式中Ｘは炭素数１〜４のアルコキシ基を表わ
す） で示される化合物４２重量部分から６７重邦部と、一般
式（ｎ） １１２７６゜ ＨｌｌＳＺ　−Ｙ４　Ａ　　−（１１）（たゾし、式中
Ｒ＋はエボギシ基を有する有機基またばγ−メタクリロ
キシグロビル基、Ｒ５は水素または炭素数１から４の有
機基、！およびｍば、〃十兜の値が２を起えないような
０以上の整数を表わす） で示される化合物Ｉ３重量部から４・１重量部の混合物
の部分加水分解物および多官能性エポキシ化合物１４重
量部から３２重量部を主成分とし、塩化第一スズを硬化
触媒として熱硬化してなる被覆層音節し、きらに、その
上に無機物からなる単層または多層の反射防止層金膜け
た眼鏡レンズである。

本発明に使用される一般式〔■〕で示さ第１、る化合物
としては、テトラメトキシシラン、テトフエトキゾシヲ
ン、テトフィンプロボキシシヲン、テトフｒ−プロポキ
ソシヲン、デトヲｎ−ブトキシｉノ・ンン等があげられ
る。該一般式〔Ｉ〕で示される化合物が４２重量部よシ
少ないとハードコートとしての十分な耐擦傷性が得られ
ず、６７重量部を超えると、熱硬化の際に膜にクヲソク
が入る。

一般式〔１１〕で示さ九る化合物と１〜では、メチルト
リメトキシジノン、エチルトリメ）・キシジノン、プロ
ビルトリメトキシジノン、ブチルトリメ）・キシジノン
、メチルトリエトキシシヲン、エチルトリエトキシジノ
ン、プロビルトリエトキシジノン、プチルトリエトギシ
シヲン、ジメチルジメトキシジノン、ジメチルジェトキ
シジノン、ジエチルジメトギシシヲン、ジエチルジェト
キシジノン、〜′γ−グリシドキ／プロビルトリメトキ
シシヲン、β−（３，４−エポキシシクロへキシル〕エ
チルトリメトキシシヲン、γ−メタクリロギシブロビル
トリメトキシシヲン等があげられる。該一般式［′旧で
示され２る化合物が１．３重量部より少ないとクフソク
が人υ易く、４４重量部を超えると、反射防止層との密
着性が悪くなる。

多官能性エポキシ化合物としては、（ポリ）エチレンク
リコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオヘンチ
ルクリコール、カブコール、レゾルシン、アルキレング
リコール々どの二官仙性アルコールのジグリシジルエー
テル、または、グリセリンのジまた（４　）リグリシジ
ルエーテル、捷たハ、トリメチロールプロパンのジ苔た
はトリグリシジルエーテルなどがあげられる。該多官能
性エポキシ化合Ｉ吻が１４重量部より少ない場合、熱硬
化の除りヲツクが入９．３２重量部を超える場合は十分
な硬さが得らｈ、ないとともに反射防止層との密着性も
低下する。

以上のように、各成分の比率をコントロールすることに
より有機ハードコート膜自体、従来にない硬さを持ち、
また同時に、反射防止層との密着性も飛躍的に向上し、
最終的な反射防止膜を付けた状態での高い耐擦傷性を得
ることができた。

硬化触媒としては、種々検討を行につだ結果、本発明の
系においては塩化第一スズが最も効果的であり、他の触
媒では期待するだけの面］擦傷性を有するハードコート
膜は得られなかった。

反射防止層を構成する無機物質として１Ｈ１ＥｉＯ□Ｚ
ｒＯ２＋　ＡＡ　２０３　ｒ　ＴｉＯ２Ｊ　Ｔａ２０５
　Ｊ　Ｙ２０３　ｒＹｂｉＪ　０３　ｒ　　等の金属酸
化物、Ｓｉ３Ｎ４等の金属窒化物、ＭｇＦ２等の金属フ
ッ化物　ｃｒ、　、　Ｗ　、　Ｔａ等の金属がある。

以下、実’、’ｊＮｉ例に基づいて、本発明を６乍しく
ｈ兄用」する。

実施例−１ テトヲメトキシシヲン５５重量音すとβ−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）エチ、ルｌ−ＩＪトＩＪメトキ
シシヲン２２　重量部ふ・よびイソプロピルアルコール
重量部を加え加水分解した。この溶゛液に、エチレンク
リコールジグリシジルエーテル 地化第ースズ０．１５市，量部を加えて７．３−Ｍコー
ト液を調整した。この液に、あらかじめ４襲水Ｉｌｌヒ
ナトリウム水溶液で表面処理したｃ　Ｒ　−　３、、、
ｐレンズを浸漬し、毎分２０ｍの速さで弓１きーＬけて
ノ・−１・゛コート液を塗布し、１００℃で１［１．早
［Ｌｌ」、１３０℃で１時間加熱し硬化させた。有機，
、　　Ｖコート膜の膜厚ば３．５μｍ１屈折率は１．５
０であった。このレンズに、さらに真空Ｍ防沫により、
ＳｉＯ□，ＺｒＯ２からガる５層の反射防止層を施した
。反射防止層の膜厚（・１０　、　３μｍ，レンズの可
視光の透３ｆ０率は９８。５チ以上であった。

実施例−２ 実施例−ＩＫおけるエチレンクリコールジグリシジルエ
ーテルの代わシに、１．６−ヘキサンシオールジグリシ
ジルエーテルを用いた。レンズの前処理およびその他の
操作は、実施例−１と同じである。この有機／１−トコ
−）ＩＪの膜Ｊ９は３．７μ？７Ｚ２屈折率ば１。５１
であり、反射防止加工後の可視光の透過率ｉＩｉ９８。

５チ以上であった。

実施例−３ 実施例−１におけるエチレングリコールジグリシジルエ
ーテルの代わシに、ネオペンチルグリコール、ジグリシ
ジルエーテルを用いた。レンズの前処理およびその他の
操作は、実施例−１と同じである。この有機／ヘードコ
ート膜の膜厚は３。４μｍ、屈折率は１．５０であり、
反射防止加工後の川視光の透過率は、９８゜５チ以上で
あった。

実施例−４ 実Ｍｑ例−ＩＫおけるβ−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリノトキシシヲンの代ゎシにγ−グリ
シドキシプロビルｊ・リメトキシシヲン全用１．ｎｆｃ
、レンズの前処理およびその他の操作は、実施例−１と
同じである。この有機ハードコート膜の膜厚Ｉｉ３．６
ｔｔｍ　、　ＪＦＪｊ折＄ば１．５０であシ、反射防止
加工時の可視光の透過率は、９８．５％以上であった。

実施例−５ 実施例−４にお（・）るエチレングリコールジグリシジ
ルエーテルの代わフに、ｌ、６−ヘキサンシオールジグ
リシジルエーテルを用いた。レンズの前処理およびその
他の操作は実施例−４と同じである。この有機バートコ
−１−膜の膜厚は３．７μｍ。

屈折率は１゜５ｏであシ、反射防止加工後の可ａ光の透
過率は９８゜５％以上であ−った。

実施例−６ 実施例−４における、エチレングリコールジグールジグ
リシジルエープルを用すた。レンズの前処理およびその
他の操作は実施例−４と同じである。この有機バー　ド
コート膜の膜厚は３．８μフｎ、屈４ｆｔ率ｉｄ１．５
０であシ、反射防止加工後の可視光透過率１ｆゴ９８゜
５チ以上であった。

参照例−１ デトヲメトギシシヲン６９重脅６部と２′−グリシドキ
シプロビルトリメトキシシッフ１９重量部およびイソプ
ロピルアルコール８（）重１４〜部とからなる溶液に０
．０５規定塩酸４４重量部を加えて加水分解し、ｌ、６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル１２匝量部と
塩化第−スズ０．１１１重部を加えてハードコート液を
調整した。レンズの前処理、その他の操作は、実施例−
１と同じであるが、熱硬化時に表面Ｊりにクラックが走
９、眼鏡レンズとしての価値がなくなってしまった。

参照例−２ テトヲメトキシシヲン２５重量部とγ−グリシドキシブ
ロピルトリメトギシシヲン３８重量部およびイソプロピ
ルアルコール８０ｆｉ量部とかうする溶液に、０．０５
規定塩酸２５重量部を加えて加水分解し、１，６−ヘキ
サンジオールジグリシジルエーテル３フ重量部と塩化第
−スズ０．２９重量部を加えてハードコート液全調整し
た。レンズの前処理およびその他の操作は、実施例−１
と同じである。この有機ハードコート膜の膜厚け３゜７
μｍ、屈折率は１．５０であり、反射防止加工後の可視
光の透過率は９８．５φ以上であった。

参照例−３ 実施例−１において、硬化触媒を使用しなかった。その
他の操作はすべて実施例−１と同じである。乙の有機ハ
ードコート層の膜厚は３．５μ慴ヨ屈折率は１．５０で
あり、反射防止加工後の可視光の透過率は９８．５係以
上であった。

参照例−４ テトラメチロールメタンテトラアクリレート４０重量部
、トリメチロールプロパントリアクリレ−・ｈａｏＮ量
部、エチレングリコールジメタクリレート３０重量部お
よびベンゾインニーデル２重量部からなる混合液を実施
例−１と同条件で塗布した後、窒素雰囲気中で高圧水銀
灯を用すて５分間紫外線照射し、レンズ表面にハードコ
ート膜を設けた。ハードコート膜の膜厚は４．１μ？７
１．屈折率は１．４９であった。反射防止層は実施例−
１と同じ膜構成とし、レンズの可視光透過率は９８．５
％以上であった。

各レンズ共に、反射防止効果Ｕ満足のゆくものである為
、酬擦傷性、耐候性、密着性の試験を行なった。

面士擦傷性わ１す００００スチールウールにＩＫり荷重
をかけ、１０往復摩擦した結果を、ガラスをＡ、アクリ
ル樹脂をＥｌとし、１（）段階で評価した。

耐候性は、キセノンランプフェードメーターを用い、５
００時間照射後の膜の変化を評価し、全く変化のないも
のを○、クヲックの入ったものを×で表わした。

密着性は、反射防止加工後セロテープによるクロスカッ
ト試、験で行な？）だ。なか、全く膜のはがれないもの
（社○、傷の周辺が少しはかり、るもの−二、へ、完全
に膜がなくなるものは×と表わした。

各評価結果を次表に示す。

以上のように、本発明はプソスチック本来の長所である
軽さ、耐衝撃性の良さ、加二［性の良さを保ったまま、
最大の欠点であった傷つき易さを解消し、同時に表面反
射全低減させることによっ−Ｃ１眼銚レンズとしての必
要条件の大部分を満足するものであシ、その価値は極め
て大きい。また、本発明は眼樟しンズのみに止゛まらず
、時［１のカバーガラスの代替、各種装置の表示部のカ
バー等その応用範囲１／ｃ、は限シがない。

以　　　上 出願人　株式会社諏訪精工舎 ５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 シエチｌ／ングリコールビスアＩＪ　）レカーＳＺネー
   ）（商品名ＣＪ（−３９）製し／スズの表面シ乙、一般
   式） ％式％（１） （たソし、式中Ｘは炭素数４以下のアルコキシ基を表わ
   す〕 で示される化合物４２正量部から６７重邦音すと、一般
   式 （たドし、式中Ｒ′はエポキシ基を有する有機基または
   γ−メタクリロキシプロピル基、Ｒ２１ｄ水素甘たは炭
   素数１〜４の有機基、Ｙはフッ素を除くハロゲンまたは
   アルコキシ基、！およびｍは、ｐ　＋　ｍの値が２を超
   えないような０以上の整数を表わす） で示される化合物１３正量部から４４重量部の混合物の
   部分加水分解物および多官能性エポキシ化合物１４重量
   部から３２重量部からなる合計１００Ｍ量部を主成分と
   し、塩化第一スズを硬化触媒として熱硬化してなる被覆
   層を施し、さらにその上に、無機物からなる単層または
   多層の反射防止層を設けた事を特徴とする眼鏡レンズ。