JPS58987A - 複素環式ペンタレンを含有する除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本見本発明不所望の植物生長を防除する組成物および方
法に関するものである。本発明はまた、上記の組成物ま
九は方法に使用される化合物に関する。

次式 （ここにＹＦｉ硫黄であル、 Ｘ＃ｉ憾黄１走はＭ！嵩である）の縮合環構造を有する
若干物のオキナシチアシアデーおよびジオキフテアジア
デーー、！−ペンタレンは、下記の文献に記載されてい
て公知である一；ビニールおよびピアレの論文〔ｒ　１
ｌｕ１１．　Ｓｏ＠、　Ｃｈｉｍ　Ｆｒａｍ＠ｓ　Ｊ　
／り７り年、ｎ　−１ｙｙ−２ｏｒ頁〕；ビアおよびグ
ーレの一文〔「ナト２ヘドロン、レターズ」、Ａ／　（
Ｓ’。

７２７２年、／１．３．！−／♂ｊ、６Ｊ）。これらの
文献には、上記の縮合環構造を有する化合物は、Ｂ−ノ
ヶトンのジオキシムと一塩化健黄ｔたは二塩化硫黄とを
反応させることによ）製造できるが、この場合の反応生
成物は一般に、この、２環系に輌する捕々の化合物の混
合物である旨が開示されている。

上計一般式においてＹがセレンｔ′ｆｉｃはテルルでめ
ｌｘがｍ累である化合物、すなわちジオキサセレナノア
デーおよびノオキサテルｙ１ノアデーコ、ｊ−（ンタレ
ンも公知であって、これはビニールおよびピアレの論文
［ｒ　Ｂｕｌｌ、　Ｂｏａｓ　Ｃｈ１ｍ＠Ｆｒａｎ＠＠
Ｊｌり７／年第１．２号、４１３り／−，２貞〕に記載
筋れている。ただし前記の櫓々の文献には、前記の公知
化合物が＃＆単単性性たは他の有用な生物学的性質を有
することは全く教示妊れていない。

或種のオキ？ノテアゾアデー、ジオｌ？フセレナノアデ
ー、ノオキサテルラジアデーおよびジオキフテアゾアデ
ーコ、Ｊ−ペンタレンがすぐれた除草活性を有するもの
であることが今や発見された。

本発明は、一般式（１） （ここＫＹは―黄、セレンまたはテルル原子を表わし、 Ｒ′および８の各々は互いに醜立的に、非置換またハ置
換アルキル基、アリールＡまたはアルコキシカルｌニル
基を表わし、あるいは、 Ｒ１およびＲは一緒になりてアルキレン結合（アルキレ
ン・リンケージ）を表わし、まｆｃｒｉ連鎖中にヘテロ
原子を含むアルキレン結合を表わし、これらの納会の各
々鉱任麓的に、ｌ筐えはそれ以上のアルキル基、７エ二
ル基、アルコキシ１１ＩＩｋフエニル基、ベンノル基、
アシル基、ピリノル基またはフリル基で置換されていて
もよく、丸だし前記のへテロ原子が硫黄である場合−に
は、これ雌任意的に、飯化され大形（ｏｚｌｄｌｘｅｓ
ｌ　ｔｏｒｒＱ）で存在していてもよ＜、ＸＵ歇紫原子
を表わし、庚だしＹが硫黄原子であるときにはＸは任意
的に硫黄原子を表わすこともあシ得る）の化合物または
その酸付加塩を活性成分として含有し、かつ担体を含有
することをＩ！＃徴とする除革剤組成物に関するもので
ある。

特に断わらない限）本明細書に記載のアルキル基（アル
キル部）は、好ましくは／−／、２個、特に好’！Ｌ＜
＃ｉ／−６ａの縦Ｘ：原子を有するものであ）、了り−
ル＆は好ましくはフェニル晶である。

前記の任意的に置換されていてもよいアルキル基の中に
存在し得る置換基の例には、ハロｆ　’ｙ　原子、シク
ロアルキル基、アルコキシ基、ンエニル基、フェノキシ
基、シアノ基、ヒドロキシル基およびカルボキシル基か
らなる許から選択され六ｌｔ喪はそれ以上の、互いに同
一まｆｃは相＾なる置換基があげられる。前記の任意的
にＩＩＵＬされてｉてもよいアリール基の中に存在し得
る置換基の例には、ハロダン鳳子、アルキル基、アルコ
キシ基、フェノキシ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、トリフルオロメチル基およびニド四基か
らなる群から選択された／まｆｃはそれ以上の、互いに
同一または相異なる置換基があけられる。

一般式（１）を有する化合物のうちで好ましいものは、
式（１）中の８１およびＲ２の各々がＡｌｌ以下の炭素
ＢＳが６個以下の戻＊ｍ子を有するアルキル基であ如、
あるいは、 Ｒ１とＲ２とが一緒になりて、連鎖中に１個以下の炭素
原子を有するアルキレン結合を表わし、あるい＃′ｉｉ
１鎖中にｊｌｌ！！以下の炭素原子と１個のへテロ原子
（ただしとのへテロ原子は硫黄、金集および敞業からな
る群から選択されたものでおる）とｔＶするアルキレン
結合ｔ−我わし、しかしてこれらの＆１合（すなわちア
ルキレン結合）の各々紘任慧的に、３個以下のアルキル
基（ただしこれらのアルキル基の会々は／、２ａ以下の
Ｒ巣原子を有するものである）、３個以下の７エ二ル基
、ベンジル基、炭素原子を／、２１ｉｉｌｉ１以下有す
るアシル基、ピリノル基ｔｆｃはその塩の基、アルコキ
シ置換フェニル基（ｆｃだしこの基の中のアルコキシ基
の甲のアルキル部は６個以下の炭素原子を有する４０で
ある）ま六はフリル基で置換されていてもよく、・ただ
し前記のへテロ原子としての硫黄原子は任意的にスルホ
ン基″１人はスルホキシド基の形で存在するものであっ
てよい という条件をみたす化合物でおる。

本発明の組成物中に特に有利に使用できる化合物として
、一般式（ＩＩ） 〔こむにＸおよび１社一般式（１）の場合と同じム疎を
有し、 ２は水氷原子、／、２個以下の炭素原子を有するアルキ
ル基、フェニル基、ピリジル基ｔたはその塩の形の基、
もしくはベンジル基を表わし、ｚｌは水素原子、６個以
下の炭素原子を有する７ルキル基、ピリジル＆またはそ
の地の形の基、もしくはフェニル基を表わし、 ムは次式 ％式％ Ｒ４は水素原子、／、２個以下の炭素原子を有するアＲ
′は７．２個以下の炭素原子を有するアルキル基または
アルケニル無、／−個以下６戻累原子を有するアリール
晶、り儂以下の炭素隷子管有するアルアルキル基ｔｆｃ
ｈり個以下のＦＣ素原子を有するアルカリール基を表わ
し、 Ｒ５は水素原子、または６個以下の炭素原子を有するア
ルキル基を表わし、 Ｒ６は／、２個以下の炭素原子を有するアルキル１、ま
たはベンジル基を表わし、 ただし２およびＺ’Ｏ両者は、同時にピリゾルｊ［たは
その塩の基にはなシ得ない〕を有する化合物またはその
酸付−加塩があげられる。

本発明の除革剤組成物中に使用するのに頗も好ましい化
合物は、一般式０１）を有し、２およびｚｌの各々が水
嵩原子、または３個以下の辰素−原子を有するアルキル
基であシ、Ａが次式 の基であシ、 Ｒ４が水素原子、ｉたはり個以下の羨索原子を有するア
ルキル基、特にメチル基であル、 −が水ｊＩｃ原子、ま大は３個以下のＲ素原子を有する
アルキル基％特にメチル基であシ、 Ｒ６が２個以下の炭素原子を有するアルキル基、特にメ
チル基である化合物である。

好ましくは、Ｙ鉱硫黄原子を懺わす。

式（１）　４２）化合物のうちの多く＃１ｆｌｒ規化合
瞼であル、したがって本発明はまえ、販新規化合物それ
自体にも関する。こＯＩ＃規化金化合物成上の％黴につ
いて述べれば、これは一般式（１）ｔ−有し、式中のＴ
が一黄であ〕、 良だしＲ１およびＲ１のうちの７つがエトキシカル−ニ
ル基であるときに社、他の７つはメチル基でめシ得ず、
さらにまた、８　とＢ　とが−緒になって、３−グ個の
Ｒ素原子を有するアルキレン結合を表わす場合には、こ
の結合の炭素鎖は、前の文節中に任意的置換基として記
載されｆｃ＆のうちの少なくとも１つの基で置侠されて
いなけれはならず、そして、該アルキレン軸合が３個の
Ｒ累原子を有するものでありて、しかも中央部の炭翫原
子以外の一個の縦ｌＡダンが置換基をもたないものであ
る一合には、この中央部の訳識原子線λ個のメチル基を
置換基としてもつものであって社ならないという条件を
みたす化合物ま大はその塩である。

本発明に係る新規化合物のうちで好ましいものは、一般
式（１）を有し、 Ｙが硫黄であル、 が互いに同一の基であってその各々が水嵩まえはメチル
基である場合には、２および２の両者は一時に水素では
あシ得ないといり条件をみたす化合物である。

さ、らに１＋本発明は、式（１）を有する新規化合物を
製造する方法において、一般式 のジオキシムと一塩化硫黄および／または二塩化硫黄と
を反応させることｔ−特徴とする製造方法にも関する。

一般に、この反応の生成物は一般式（１）Ｏ所望化合物
であるオキテジチアジアデー、２．ｊ　−ペンタレン（
すなわち、ＸおよびＹが硫黄原子である化合物）と一般
式（１）を有する別の所望化合物ジオキサチアシアデー
−０３−ペンタレン（すなわち、Ｘが＃ｌｔｌ原本であ
シ、Ｙが硫黄原子でるる化合物）との混合物である。こ
の反応における上記、２種の所望化合物の生成比率は、
ジオキシム原料の化学構造、および使用さｎた塩化硫黄
のｍ類等に左右されて稙々変わるであろう。一般に、−
塩化硫黄ではなく二塩化硫黄を使用した場合には、ジオ
キサチアジアデーコ、ｊ　−−ｔメチレンの生成量が多
くなる。この反応は、反応条件下に不活性な極性有機靜
媒（ｆｃとえばケト２・ヒドロ７ランまたＩＩｉアミノ
ルエーテル）中で行うのが有利である。

反応温ＩＩＬ＃ｉ一般に一１０℃ないし−、２０℃であ
る。

この反応をパッチ方式（ＦｇＵ分方式）で行う場合には
、極性有機＃媒中のジオキシムに−ど０℃ないし一、２
０″ｃＯｆｆ１度において塩化硫黄を徐々に添加するこ
とによシ、この温度を所定の時間（たとえばに−／、２
＃間）にわ虎りて維持し、次いで反応混合物を徐々に宸
！！（，２ＱＣ）に暖め、Ｘ抜に、反応温度をとの型温
においてさらｌＩＣ６−／　６時間保つのが好ましい。

一般に全反応時間は／Ａ−３０時間位であろう。

既述の如く、一般式（１）のジオキシムと塩化硫黄との
反応で得られる反応化成物は、−虹に一般式（１）を有
する前記、２釉の化合物の混合物である〔この、２８ｉ
の化合物は置換基Ｘの種類を除いて互いに同じ構造を有
するものであシ、しかしてＸは硫黄原子またＦｉ酸素原
子である〕。混合物状反応生成物から、所望取分オキサ
ノチアジアデ−２，ｊ−ペーンタレンおよびもう７つの
Ｒｒ望威分ノオキフチアジアデー２Ｊ−ペンタレンを慣
用分に技術を用いて分離するのが有利である。好ましい
分離方法は、シリカ上で石油／エーテル−１＋はメチレ
ンクロライドの如き浴離剤（＠１ｕａｕｔ　）を用いて
クロマトグラフィ操作を行うことによル反応生取物甲の
前記、２１にの成分を単離することである。本離後に、
これらの成分は慣用溶媒中＾結晶技術を用いてさらに精
製できる。通油な丹結晶用溶媒の例には次のものがあげ
られる：アルコールたとえばエタノール、炭化水素溶媒
たとえばヘキサン、シクロヘキフン、ベンゼン。

一般式（層）のジオキシムは一般に公知の化合物である
。これは次式 を有する適当なジケトンととド四キシルアミンとを反応
させることによ如製造できる。このジオキシム形成反応
の代表的な実施方法は、一般に前記のジケトン（１モル
）とヒＰｐキシルアミン（２モル）とを化学量論量づつ
用いて極性溶媒中で、２３−／θＯ′ｃＯ温度において
１ｏ−ｂｏ分間反応させることである。

前駆体であるＢ−ジケトン（財）もまた公知化合物であ
シ、しかしてこれは抛々の慣用合成法のいずれかによっ
て製造できる。たとえば、式（転）を治しそしてＲ１と
Ｒ２とが一緒になりて非ｔｔ洪または臘換アルキレン結
合を形成しているジケトンは、次の製法に従って製造す
るのが有利でＩｈシ、すなわち、適当なエステル、ノエ
ステルま九祉ケトエステルとメチルアルケニルケトンと
を縮合させ、がくして得られた飽和ケトエステルを真後
に環化させることからなる製造方法によって製造するの
が有利である。あるいは、前記エステ−ＬＬ−反応体中
に炭木−炭素λ重結合が存在していてもよく、セしてメ
チルアルキルケトンを使用することも可能である前記の
縮合反応および閉環反応は一般にナトリウムエトキシ＃
Ｐまｆｃはナトリウムハイげライドの如き塩基の存在下
に実施できる。式（転）を有しそしてＲおよびＲ２が一
緒になって連鎖中にヘテａ原子を有する非置換まｆｃは
ｔｊｊｔ換アルキレン結合を表わすという条件をみたす
ジケトンは、次の製法に従って製造するのが有利であシ
、すなわち、アミノ官能基、アセコール官能基またはメ
ルヵグト官絽晶を有するエステルとハｐグン化メチルケ
トンとを反応させ、かくして得られ六ケトエステルに真
後に環化反応を行５−とからなる製法によ・て製造する
のが有利である。この製法のＪＩ／反応鉱重旋酸ナトリ
ウムまｆｃはナトリウムメトキンドの如きに受体の存在
下に夾＆Ｌ、第２反応はナトリウム−・イｒンイド（エ
タノール中に入れて使用）１人はカリウム縞３プトキン
ド（第３ブタノール中に入れて使用）の如き塩基の存在
下に夾りするのがよい。

一般式（１）を有しそしてＸが敵龜でお、９Ｙがセレン
ま九はテルルである化合−は、下記文献に記載の製造方
法にｅｔ４ＪＡの方法によって製造てきる：キングおよ
びフェルトンの論文（ｒ　Ｊ＊　Ｃｈ＠ｗｓ　８＠（＋
、Ｊ、２７４を簀（７２７２年）〕；ビニールおよびピ
アしの論文［ｒ　Ｂｓ５１１．　Ｃｈｉｍ、　８＋ｃ、
　Ｆｒ、　Ｊ４’／４７頁Ｃ／９７０年）、＋ｊりｚ−
，２／Ｘ（／Ｖ７／年）〕。

一般式（１）の化合物はすぐれｆｃ除卑法を有する。

したがりて本発明は、この化合物またはそれｔ含有する
組成物ｔ−ｍｕ場所に施用することにより、その場次に
おける不ｍＭ１０−物住長を防除する方法をも提供する
ものである。最鳩除草効呆を得るｆｃＪＯに、本発明の
活性化合物または組成物は一般に０．ＯＪ　−／　Ｏｋ
ｌ／ｈａ好箇しく　ｈ　Ｏ，／　−ｊ　ｋｇ／　ｈａ（
活性化合物Ｏｊｔで示す）施用できる。

本発明のに！ｉ成智に便用される担体は仕麓Ｏ智員でめ
りてよい。ｒｔｉ性化奮物を担体と共に配置して組成物
を作ることによル、所定のｈ用−１９ｒ（たと、ｅｌ’
槓物の神子またに土薯勢）へのｈ用が一墳谷易にな９％
かつ貯蔵、桶込、取扱いｔｌｌこなる。

担体は同体または液体のものであってよく（圧−により
液状体にされているが、）ａ１常はガス法である物質も
、担体として使用できる）、たとえば、当該′＃ｊＬ術
分野において除草剤組成物用担体として慣用されている
物質が、本発明においても使用できるｊ 適当な同体状担体の例には次のものがめげられ。

る：天然および合成りレーおよびシリケート（珪ＩＭ塙
）たとえば天然シリカ（たとえは珪藻土）；珪酸マグネ
シウムたとえばカオリナイト、モンモリロナイト、謀母
；炭鈑カルシウム；４ＪｉｔｒｌＩカルシウム；合戟版
化珪業水和物；合成珪鈑カルシウム筐たは一アルミニウ
ム；元禾類たとえはに本、備貢；天然？よび合成両胸た
とえはクマロン鈎庸、ポリビニルクロライド、スチレン
の１合体および共に合体；一体状ポリクロロフェノール
；ビテユーメ／；ロウたとえば（ツロウ、パラフィンロ
ウ、ｍ糸化私智ロウ；１体肥料たとえば遇燐融塩・適当
な敵状組体の例には次の％ｆＺ）がめげらｔＬる：水；
　７　／ｌ／　：２−ルたとえはインノロ７４７−ル、
グリコール；ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキテノン；エ
ーテル；芳査族および芳査脂肪族災化水ｍ＆　と、Ｉｆ
ベンゼン、トルエン、キシレン；石油貿分たとえば灯油
および軽質鉱油；塩承化建れに椴化水素たとえば四塩化
炭素、パークロロエチレン、トリク０ｇエタン。多くの
場合において、復徳の液体の混合物もまた適当である。

極々の農秦用組賊物は、多くの一合において磯動物の形
でＩｌｌ製され、輸送され、そして真後に便用省によ９
％施用前に布釈妊れる。この場縫には、狭山ｔＩｉ性剤
である一体を少量存在６せておくのがよく、これにより
て、上記Ｏ布釈操作ｋＡ曾よく口うことかできる。この
よりなｈＪ＋４−株でｈ用する場合には、本発明の組成
物においても、その中の担体の少なくとも／麺は表面活
性剤であることが好ましい。たとえば本４１戚−に少な
くと一λ徊の担体を配合し、その９６ｏ少なくとｔ／伽
Ｆｉ表向清性剤とすることかできる。

この欺聞＃ｉ性剤は乳化剤、分歓創筐次は温詞剤で必如
侍、そしてこれはノニオン性普ｆｃ鉱イオン性のもので
めｐ特る。遍尚な次間を占性寿ｊの例には次のものがめ
げられる：ポリアクリル絃やリグニンスルホン飯のナト
リウム塩やカルシウム−；／分子中に少なくとも７．２
個の炭素原子を有する繍肋＃−葦たはｊ１ｗ肪族アミン
またＬアミドとエチレンオキサイドおよび／またＦＬｆ
Ｑピレンオキフィトとの縮合物；グリセロール、ソルビ
タン、サクローズまたはペンタエリスリトール（Ｄｋｈ
ｔｌｌエヌテル；これらのものとエチレンオキサイドお
よび／またはプロピレンオキプイドとの動曾駿；粛助ア
ルコールまたはアルキルフェノールＡとえはｐ−オクチ
ルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレン
オキフィトおよび／箇たはグロピレンオキサイドとの縮
合物；これらのＩｔＡ合物のサルフェートま九は２ルホ
ネート；／分子中に少なくとも１０個の次木諏子を有す
る憾鈑−またはスルホン瞭エステルのアルカリ金ｊｒ４
塩（好ましくはナトリウム塩）ま九龜アルカリ土類金真
−１たとえばナトリウムラウリルフル７エート、ナトリ
ウム亀λアルキルプル７エート、スルホン化ヒマシ油の
ナトリウム塩、ナトリウムアルキルアリールスルホネー
ト（たとえばナトリウムドデシルベンセンスルホネート
）；エチレンオキティドの１合体、およびエチレンオキ
ティドとグロピレンオキプイドとの共１合体。

本発明の組成物はたとえば次の動形のものに陶製できる
：湿潤性粉剤、ダスト剤、粒剤、溶液、乳化性ｌｌｌ１
ＩＩＩＩ物（員犀剤）、乳剤、Ｔスペンノ璽ンｍ−ｅ、
エアロゾル。一般にこの組成−ａ清性化合物をＯＪ−タ
ｊ１量−含有し侍、１！！４部は、この−〇ｉ１飲物に
慣用されている助剤すなわち担体および／ま九は表向活
性相でめル倫る。礪鈎性粉剤番よ一般に偵法戚分’に２
！、ＪＯ筐九は７ｊム亀−含有し、そして一体状不活性
担体を含有し、かつその他に分散剤を３−１０ｘ童−含
有し、さらに、必簀に応じて安定剤および／１また扛他
の添加剤（九とえば浸透剤ま九は積層剤）　’ｆｃＯ−
／　０）１１麓チ含有するものでめる。ダスト剤は一般
に、分散剤を使用しないことを除いて橿＠法粉剤と同様
な組成を有するダスト剤＃Ｉｋ−物の形でＭＩ４製され
、そしてこのａｍ智を施用祝摘で同体状担体でさらに希
釈して、一般に活性成分を／／２−１０１６蓋鋒含有す
る組成物￥ｔ−表し、これを施用する０粒剤は一般に１
ｏ−ｉｏｏメッシ、（Ｂ８）（／、４７４−／ｊ−，２
ｗｇ）の粒子径のものに作るのがよく、シかしてこれは
アグロメレーシ曹ンーまｋは含浸技術を用いてｗＩ４１
Ｉｌ！できる。粒剤は一般に活性酸分／ｌ−，２ｊ重量
−および担体〔喪とえば安定剤、徐放性付与剤（ｆ改削
）およびバインダー剤〕ｏ−７Ｏｘ量ＳＬ−含有するで
あろう。乳化ａｍ−一は一般に溶媒の他に必簀に応じて
共ｍｔｓを含有し、かつ活性化合物１ｏ−ｚｏ％（ｖ／
マ）、乳化剤λ−２０９ｋＣψ）および他の添加剤（次
とえば安定剤、次透剤、腐蝕防止剤）　０−．２０　％
　（Ｗ／Ｖ　）會を有するものである。フスペンノ置ン
凝縮物は一般に、安定な無沈降性の、臨鯛し得る生成物
か得られるように配合操作が行われ、そしてこれは−奴
に活性化合’ＪＩＳ１０−７３ｈｌｌＥ％、分散剤Ｑ・
／Ｊ−／ｊｌｋｊｉ％、ナス（ンジング沖」（喪とえば
保−コロイドおよびデキソトロピー剤）０．／−１０Ｎ
量−５他の添加剤（六とえｉ１′消池剤、腐蝕防止剤、
安定剤、浸透剤、粘稠剤＞ｏ−ｉｏ重ａＳ、および水ま
たは有機本体を含有するものであるが、この有機液体は
活性成分を実質的に溶かさないものである。この履の組
成物には、沈降防止剤として、または水の凍結防止剤と
して、成極の有機同体または無機塩を溶存状態で存在さ
せておくこともできる。

たとえば本＠明のｍ桐性粉剤ｌｆｃは償細智を水で希釈
すること等によル得られる組成−もまた、本尭−の範囲
内に入る。前記の乳薊紘油中水鯨筐ｆｃは水中油製のｔ
のでめりてよく、そしてマ四ネーズ状の＾い桐嵐のもの
であってもよい。

本発明の組成物は他種成分（九とえば除草活性、殺虫活
性ま丸はＭＷｉ活性を有する他樵化合物）を含有し得る
。

本発明を一層具体的に例示するために、次に実施例を示
す。

例１ （ａ）　　７．Ｊ’−ジヒドａ　−６Ｈ−（／−，２−
１）−オキフチアゲロー（４Ｉ、ｊ、、２−　ｈｉ　）
　−（，２，／、３　）−ベンズオキサチアゾール−ｊ
　−８Ｐ′ および（ｂ）７．♂−ジヒドロー６ａ−（／、、２．ｊ
）−フチアゾロー（４１，Ｊ、／　−ｈｉ　）　−（，
２，ム３）−ベンズオキサチアゾール−Ｊ　８Ｎ の製造 ／、Ｊ−シクロヘキフンノオキシム（コ０．Ｏｆ　；／
　４（０，Ｉｒイリモル）を乾燥テトラヒト−フランＣ
７ＪＯｄｉ中に一濁させ、この混合−の温度を、アセト
ン−Ｐ２イアイス浴中で攪拌下に一７０℃に低下筋せ九
。−塩化硫＊（ｊり、Ｏｔ　；コｇタミリモル）を攪拌
下に贋下し、そして−７０Ｃｅ）諷簾にさらに７．２時
胸保りた。次いで反応混合−を室温に暖め、これを水中
に注ぎ入れた。この水性混合物にクロロホルムを用いて
抽出操作を行い、クロロホルム袖山ｑＩＩＪ（エキスト
ラクト）を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥葛れ７’（
混合物にクロマトグラフ操作をシリカ上でクロロホルム
を＃離削として用いて行り々。硫黄分から構成され九第
１７シクシ■ンはＳ集し大。オレンジ色の第コフラクシ
■ンを集め、このオレンジ色の残留物をシクロヘキサン
からＰｋ＃ｉ晶させ良。オレンジ色の針状晶が／　０．
６　？得られ九が、これは６４．−６７℃の融点を１す
る化合物（ａ）、すな枦ち７．♂−ノヒドロー６Ｈ−Ｃ
ムコ、ｊ）−オキナテ７ノロー（＋、ｊ、コーｈｉ−（
コウム３）−ベンズオキフチアゾロ−３−８ｙでありた
。収率ダ乞ｙ−一。

九嵩分析値　　　　　　　　Ｃ）ＩＮ 計算値（０６に１４Ｎ２Ｏ□Ｓとして＞　　４１Ｌ、２
．４！３．、ｓ　　ｉｂ、ｊ＋１１１建値　　　　　　
　　ｉｉａ、ｉ　３．ｂ　ｉｂ・３褐色の第３７ツクシ
璽７％粟め、蝋色／禍色創Ｍ勧をシクロへ中フンから丹
幀晶させた。褐色針状晶力３．ま？得られたが、これｎ
４＃Ａｔ＊（ｂ）、すなわち７．♂−ジヒドロー６Ｈ−
（八−８３）−ジチアゾロ−（４ｔ、Ｊ、／　−ｈｉ　
）　−（，２，八３）−ベンズオキブチアゾール−Ｊ　
−８Ｐ′／であった。融点１ｓａ−ｉｊｓｃ；収率／　
ｊ、４ｔチ。

元素分析値　　　　　　　ＣＭ　　　Ｎｉｔ算値（Ｃ，
Ｈ，Ｎ、Ｏ８，として）　３ｇ、７　ｊ、、２　　／Ｊ
、１祠定値　　　　　　　　３り、Ｏｊ、／　／Ｊ、０
例コ （ａ）　　７Ｊ−ジヒドロ−６Ｈ−（八−１ｊ）−オキ
サチアゾロ−（４Ｉｔ、３．２−　ｈｉ　）−（２，／
、３）−ベンズオキブチアゾール−ｊ　−８’および（
ｂ）７．ｆ−ゾヒド０−６Ｈ−（八、２Ｊ　）−ノテア
ゾロー（４１，Ｊ、／　−ｈ皇）　−（，２，／、３　
）−ベンズオキブチアゾール−３−８ｗの、別Ｑｌｌｌ
ｌｌ汰による皺造／、３−シクロヘキｔノ／ソオキシム
（ｊ、４’　）　；３ｊミリモル）をナト２ヒドロフラ
ン（ナトリウムｉＩＬ録ｔｈりたもの）甲に一陶逃せ、
この混合物の―＆ｔアセトンードライアイス沿中で一７
０℃に低下もせ次。この混合物を烈しくｍ押し、温度を
一７０℃に保ちなから二塩化−員（ざ−（’　ｔ　；７
７ミリモル）ｔ−滴下し大。この混合物を真後に一７０
℃においてさらに１時間攪拌し、次いで攪拌をｋＦｃ昨
なから、２４Ａ時間を要して室楓に暖め次。

その次に反応混合物を冷水＜３００Ｍ）中に注ぎ入れ、
熱いトルエンを用いて抽出操作を行２７ｔ。

袖＃ｌｔｌ物（エキストラクト）奢−飯ナトリウムで乾
録し、Ｖ過し、減圧蒸貿により俗媒を除云した。

Ｎ１１ｍ’１！７にクロマトグラフ操作をシリカゲル上
でりｐＯホルムを酊艦剤として用いて行った。最初にオ
レンジ黄色の細体か得られ、其次に員オレンジ色の縞−
７ラクシ曹ンか得られた。この両７−ｙクシ曹ンｔそれ
ぞれシクロヘキサンから？）Ｍ晶させ大。これによりて
化−＃ｎ（ａ）／、６Ｐ　（収率λｊ−；一点６１−６
６℃）および化合−０ｓ）０．／　）　Ｃ＆単−−；融
点１ｚｒ−ｉｓり℃）がそれぞれ祷られ喪。

７ｃ累分析値　　　　　　　　　ＣＨＮ化合物（＆） 耐其僑（Ｃ，Ｈ，Ｎ、０．！ｉとして）　　４１：、２
．４＜　　Ｊ、Ｊ　　ｌｂ、！測定値　　　　　　　　
　ダ一、ｊ　ｊ、／ｅ　／６．．２化合物（ｂ） 針鼻値（Ｃ４Ｈ，Ｎ、０８２として＞　　３１．７　　
ｊ、、２　／Ｊ、／測定値　　　　　　　　　３１．２
　　ｊ、、２　／グ、６例３ （ａ）　　７．１−ノヒド０−７．７−ジメテルー６Ｈ
−（へコ、ｊ）−オキサチアゾロ−（ダ、３．２−　ｈ
ｉ　”）　−（２，／、３　）−ベンズオキブチアゾー
ル−ｊ　−８’および（ｂ）７．１−ジヒドロ−７，７
−ノメチルー６１１−（１，λ、ｊ）−゛ノテアゾロー
（４１，ｊ、／　−ｈｉ　）　−（，２，／、Ｊ　）−
ベンズオキ！チアゾール−３−８ｙの纏造 ジメドンジオキシム（，２ｊＪ　Ｐ　；　／　ｊ　Ｏｉ
リモル）ｔＮ燥テト２ｋＰロフ２ン申に拳濁させ、これ
を７七トン−Ｐ２イアイス浴の中で一７０℃ないし−ｔ
Ｏ℃に攪拌下に保つた。真後にこの混合−に攪拌下に一
塩化硫黄を滴下し、そして皺混合物を攪拌下に一７０℃
ないし−♂０℃にさらに７．２時間保−）良０反応混合
物を真後に室温に暖め、この状態でさらに４Ｉ？時間保
った。次いで反応混合物を水（１３００１１１）の中に
注ぎ入れ、熱いトル二／ｌ−用いて抽出操作を行った。

トルエン抽出物を、ガラスウールを用いてＦ治して硫黄
含有一体ｔ−除去し、ｉｔｓナトリウムで乾燥し、トル
エン溶媒を真空下に除去し友。残留物にクロマドグシア
麹作ｔシリカ上で、ＩＩＬ初にトルエンを用いて行うチ
オレンジ色の同体を得、次いでクロロホルムを用いて行
って黒色／オレンジ色固体を得た。ｌ１ｌＩ配のオレン
ジ色の固体をヘキナンから朽軸晶葛せる杖 ことによル、オレンジ色の数基結晶がｒ、＋　？得られ
たが、これは融点６　Ｊ、ｊ　Ｃの７Ｊ−ジヒドロ−７
，７−シメチルー６■−（／、−は）−オキフチアゾロ
ー（ｘ、ｊ、、ｚ　−ｈｔ　）　−（２，／、３　）−
ベンズオキ■ フチアゾール−ｊ−８であり九（収率、２♂、ｌ−）。

元素分析値　　　　　　　　　ＣＨＮ 計算値（Ｃ，Ｉ（、ｇｌｌＪ、０□８として＞　　ｉ；
ｘｔ、ｚ　ｊ、ｉ　　ｉ４ｔ、ｉ掬定値　　　　　　　
　　４ｔに、、ｔ　Ｊ、０　／亭、Ｏ前−記の黒色／オ
レンジ色固体をシクロヘキサンから再結晶させることに
よシ黒色の、Ｘｉ光を一ツ（１ｒｒｉｄ＠ｃ＠ｎｔ　）
針状晶（Ｍｊ１点ｔｉＰ７℃）　ｔ−ｆ、２　）得たが
、これは７．ど−ゾヒＰローフ、７−ノメテルー　ｌ、
　Ｈ−（／、１．Ｊン−ソテアゾロー（４ｔ、ｊ、／−
ｂυ−（，２，ム３）−ベンズオキフチアゾール−３−
８Ｎでありた。収率コＪ、６−０ 元素分析値　　　　　　　　　ＣＨＮ ｔｒｉ算値（ｃ、鳩へ〇８．として）　グ帽？　ｙ、’
ｙ　　ｉ３．ｉ細足値　　　　　　　　　＋！、７４（
Ｊ　／２．ｔカ　亭 （ａ）　　７Ｊ−ジ？ＰＲ−７１７−ジｆｉｆｋ−６ｋ
ｌ−（１，２，３）−オキフチアゾロ−（４！、３．．
２−　ｈｉ　）　−（，２−／、３　）−ベンｘ＊’ｔ
ｔｆ７ノーｈ−３−８■および（ｂ）７Ｊ−ジヒドロ−
７，７−ノメチルー６Ｈ−（１，２，３）−ジチアゾロ
−（４１，ｊ、／　−ｈｉ　）　−（２−八３）−ベン
ズオキフチ７ノールー３〜ＢＰ／の、別法による製造 アセトン−Ｆ２イアイス浴の中で一６θ℃においてジメ
ドンジオキシム（１，ｊ　ｆ　；　ｊ　Ｏミリモル）ｔ
−ＩＩＬ鰍テトラヒドロ２２ン（コＯＯＭＩ）中に懸濁
させ、烈しく攪拌しながら二塩化硫黄（ｊ−６ｊ？；ｊ
３ミリモル）を滴下し、帯黄オレンジ色の清液を得た。

この５ｉｔ−６０℃ないし一７０Ｃにおいて１時間攪拌
し、真後にこれを風温に暖め、攪拌下にさらに３６時Ｎ
Ｊ保った。この′＃ｉ液を水中に狂ぎ入れ、トルエンを
用いて抽出操作ｔｈｖｈｓ　Ｌかしてこの抽出操作鉱、
この水性溶液をいくつかの部分に分けてトルエンと一緒
Ｋ１１ｌＬさせることからなるものでわり大。トルエン
抽出物を集め、硫鈑マグネシウムで乾燥し丸。トルエン
【＾ｇ！島兜によル除去し、ｈｗ物にクロ７トダ２７操
作ｔシリカ上で行−：＋ｆｃ、）ルエンで俗離され九第
／７２クシ曹ンからオレンジ色の固体が得られたが、こ
れｔヘキサンから８結晶させることにより化合物（、）
が融点６グー６ｊ℃のオレンジ色の針状晶として７．７
ｆ得られ六〇収単１７％。

りｏｃＩホルムで杉魅された＠、２７’）クシ冒ンから
鍵オレ７ノ色／黒色向体が得られ虎が、これ管シクロヘ
キサンからＮＭａｔさせることにより、化合物（ｂ）が
融点り了−７ｏｏ℃の黒色結晶として０・６？得られた
。収率ｊ、７％。

元素分析値　　　　　　　　ＣＨＮ 化合物（−） 針鼻値（ｃ、Ｉ（１０１１Ｊ２ｏ２ｓとして）４ｔざＪ
　ｓ、ｌｉｙ、ｉｍＪｉｆＭ　　　　　　　　　４Ｉ１
．Ｊ　Ｊ、０　／４ｔ、０元素分析値　　　　　　　　
ＣＨＮ 化合＠（ｂ） 負Ｔ典値（Ｃ，鳩。Ｎ、０８２として）　グ１．タ　グ
、７　　／３．／測定ｇ　　　　　　　　　　！ｉ４１
．７４ｔＪ　／２−１例　　ｊ （ａ）　　７．１−ジヒドロ−６Ｊ−ツメチル−６Ｈ−
（，２，／、３　）−ベンズオキサチアゾール−３−Ｓ
ＩＶおよび（ｂ）７Ｊ’−ジヒドロ−６、ｔ−ジメチル
−６Ｈ−（／、、２．３　）−ゾテアゾ０−　（１／−
Ｊ、／　−ｈｉ　）　−（λＪ、３）−ベンズオキサチ
アゾール−３＋　ＳＮの製造 ４１．６−シメチルー／、３−シクロヘキフノンゾオキ
９　Ａ　（／　／　、Ｙ　ｔ　＊　７０　ミリモル）　
ｔ　ｌｉｔ　ｔｓ　＋トラヒドロフ２ンＣＪｊＯＷＪ’
）中に一濁させ、アセトン−ドライアイス浴の中で一７
０ＣｔＫ？’を却し、この温度において攪拌下に一塩化
硫黄（２０４！ｔ；１３０ξリモル）を滴下した。反応
混合物を真後に一７０℃においてさらに／、２時間烈し
く攪拌し、次いでこれを室温に暖め、そしてコグ時間放
置した。反応混合物を真後に水中に注ぎ入れ、熱いトル
エンを用いて抽出操作を行った。トルエン抽出物を壱酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空蒸発によシ除去した
。残留物にクロマトグラフ操作をシリカ上で行い、クロ
ロホルムで浴離し友。−黄から＊ａされ九第１フラクシ
璽ンは廃果した。ベール黄色を有する第、２７．Ｆクシ
曹ンを果め、石油エーテル（沸点ｙｏ−６ｏ℃）から丹
幀晶させることにより、融点り２−２３℃のベールオレ
ンジ色の針状晶の形で７．Ｉ−ジヒドロ−６Ｊ−ジメチ
ル−，６Ｈ−（／、、２Ｊ　）−オキナテアゾａ−（ダ
、３．２−　ｈｒ　）　−（，２，／、ｊ　）−ベンズ
オキサチアゾール−ｊ　−８’−ＡＥｏ、６　？得うレ
ｆｔ。’４Ｘ　率４’　−’ｌ　ｔｓ。

７ｃ木分析値　　　　　　　　　Ｃｆ１Ｎ釘算値（Ｃ８
Ｈ，、Ｎ、０．８として）４１．ざ、ｊ　　ｊ、／　　
／グ、１６１Ｊ　シ１ニイｉｉＥ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ｌｉｌ、３　　ｊ、０　　／
Ｉ１．／−いオレンジ色の＠ｊ７ラクシ曽ンを集め、シ
クロヘキフンからみ結晶させることによｐ、融点／／３
−／／ＩＩ℃の一褐オレンジ色の針状晶として７Ｊ−Ｊ
ヒＰＲ−６，Ｊ’−ツメチル−１，Ｈ−（／。

コ、３）−フチアゾロー（グ、３．／　−ｈｉ　）　−
（，２，ム３）−ベンズオキサチアゾール−Ｊ　−８ｋ
が７０．り？得られた。収率７３　％　。

元素分析値　　　　　　　　　Ｃｉｉ　　　Ｎ計算値（
Ｃ，ｆＩ、ＯＮ、０８２として）　件、タグ、７　　／
３．／６１ｊ定＠　　　　　　　　　　４１ダ、６グ、
り１２．７？ｌＩ　　６ （ａ）　　７．ざ−ノヒドロー６．ざ一ツメチルー６Ｈ
−（／、、２Ｊ　）−オキサチアゾロ−（４１Ｊ、２−
　ｈｉ　）　−（２，／、３戸ベンズオΦフチアゾール
ー３−８”および（ｂ）７．♂−ゾヒドロー６．１−ジ
メチルー６Ｈ−（／、２．３　）−ジチアゾロ−（、４
ｔ、Ｊ、／　−ｈｉ　）　−（２，／Ｊ　）ベンズオキ
サチアゾール−３−８”の、別の製造方法による製造 ダウ６−シメチルー／、３−シクロヘキフノンノオキン
ム（／　３．ｂ　ｔ　；ざ０９９モル）ｔ−乾燥テトラ
ヒドロンシン中に触濁姑せ、この混合物を７セトンード
ライアイス浴の中で攪拌下に一６ｊ℃に冷却し次。この
冷却混合物に二塩化（ｉｉ★（／７．り？；／７グｉリ
モル）を滴下し、その紬釆得られ入浴ａを一／ｊＣない
し一７０℃にンいて／♂時間攪拌し喪。反応混合物を室
温に温め、そして水中に注ぎ一人れた。この水性混合物
にクロロホルムを用いて抽出操作を行い、抽出物を硫酸
マグネシウムで乾燥し１クロマトグラフ操作をシリカ上
でクロロホルムを＃離削として用いて行った。実質的に
硫黄からなる第／７．Ｐクシ１ン祉Ｆ＃ｉ棄し、細コア
ラクシ冒ンおよび第３フラクン画ンはそれぞれ黄色のも
のおよび褐８／黒色のｔのであり７’（が、これらはそ
れぞれ集め、エタノールから弗結晶名せた。第２７ラク
シｌンから化合物＜＆）が７．／　）侍られた。融点り
７−２ＰＣ；収率４ｔ＋、ター。ｇｊ７ラクシ璽ンから
化合物（ｂ）が八７を祷られた。融点／　／　０．−　
／　／コ、、ｔ　Ｃ；収率２．２−元本分析値　　　　
　　　　　ＣＨＮ 化合４ｍ＋　（ａ） 計算値ＣＣ，Ｈ，，ｐ、０２Ｂとして）　　４＃Ｊ　Ｊ
、／　　／４ｔ、／關定値　　　　　　　　　グざ、ｔ
　Ｊ、／　／４１．コ化合物（ｂ） ｔｉｅ値（Ｃ＠Ｈ１ｏ’３０ｇ□として）　　４ｔ４１
．２１１．７　　Ｂ、／摺定錬　　　　　　　　　仰、
コグ、６　／、２．１例　７ （ａ）　　７．♂−ジヒＰｇ−７−フｘ　二に−４Ｈ−
（／、、２．１　）−オキサチアゾロー（４ｔ、ｊ、、
２−　ｈｉ　）　−（，２，／、３　’）−ベンズオキ
サチアゾール〜ｊ　−８”および（ｂ）７Ｊ−ジヒドロ
−７−７エールー６Ｈ−（へコ、３）−ジチアゾロ−＜
　４Ｉ、ｊ、／　−ｈｉ）−（、，２，／、３　）−ベ
ンズオキフチアゾール−３−ＢＹの製造 ｊ−７エニルー７．３−シクロヘキサノンジオキシム−
（／ｊ−ｊ）；”ミリモル）を乾燥テトラヒドロ７ラン
（３３０Ｍ＞中に懸濁させ、アセトン−トンイアイス浴
の中で一７０℃に冷却した。このサスベンジ冒ンを一７
０℃に保ちながら攪拌下に、−塩化硫黄Ｃ，２０，２ｊ
？；・ｉｊｏ建リモリモル滴下した。反応混合物を一７
０℃にさらに７．２時間保ち、そして電電に緩めた。次
いで反応混合物を水中に注ぎ入れ、熱いトルエンを用い
て抽出操作を行った。トルエン抽出物を、グラスクール
を用いてＰ湯して硫黄（前記反応中に生じたもの）を除
去し、Ｐ液（すなわちＶ過後の抽出物）を硫薩マグネシ
ウムで乾燥した。トルエン溶媒′を無空蒸発により除去
し、燭留物にりｃＩマトグ２７操作會シリカ上でメチレ
ンクロライドを溶履剤として用いて行りた。亀／フラク
シ曹ンはベール黄色のものてらったが、これをベンゼン
からｈ結晶させることによ〕、融点／Ｊｌｒ−／６０℃
のベール黄色の針状晶の形で７．ｆ−ジヒドロ−７−フ
ェニル−６Ｈ−Ｃへムｊ）−オキサチアゾロ−（’１，
３．．２−　ｈｌ　）　−＜２．１．．３　）−ベンズ
オキサチアゾール−３−８■が＆、７　Ｎ得られた。収
率−７，３優。

７ｃ嵩分析値　　　　　　　　　ＣＨＮ針算値（Ｃ４２
鳩−Ｐｔとして）　ｊ♂ｓｊ　４ｔ、／　　／／、グ測
定値　　　　　　　　ｊ了Ｊ　ａ、ｉ　ｉ／、ｅ第λ７
ラクシ、ンは探いオレンジ色のものであり良が、これを
ベンゼンからｈ結晶させることによｐ１黒褐色の針状晶
の形の７．１−ジヒドロ−７−フェニル−６Ｈ−（八２
．３）−ジチアゾロ−（’１．ｊ、／　−ｈｌ　）　−
（λｄ、３）−ベンズオキサチアゾールー　Ｊ　−Ｂ’
ｉ：３−４ＩＰ得うｈｆｃ。融点／６１−／７０℃；収
率ｌざ”ｊ＊。

元素分析値　　　　　　　　　ＣＨＮ 針算値（Ｃ５２鳩−２Ｏ８２として＞　　ｓｔ、ｏ　３
．ｔ　　ｉｏ・７紬足値　　　　　　　　　ＪＩｌ、２
３．６１０．６例ｔ−３３ 既述の実施例（＃！造例）に記載の製法と同様な方法に
よシ、式（１）を有する化合物ｒ−３ｉ＜第１表参照）
を製造した。一方、式（りｔ−有する化合物３．２−３
３は、キングおよびフェルトンの論文（ｒ　　Ｊ、Ｃｈ
＠ｎ、Ｂｏ＠−Ｊ、２７１１頁（／ｌり峰）〕に記記載
の公知製法と同様な方法に従って製造した（第に表参照
）。

以下余白 例３６ 除草活性 本＠狗の組成物の除草活性を調べるために、既述の実施
例（製造例）に記載の化合物を含む組数＠管下記の代表
的植物に施用する試験を行りｆＣ＝トウモロコシ（Ｚ＠
ｌ　ｗａｙｓ　）　（ＭＺ）　、”イネ（０ｒｙｓａｓ
ａｔｉｖａ　　）（Ｒ）；　　ヒエ　（Ｋｖｈｉｎｏｏ
ｈｌｏａ　　＠ｒｕｓｇａｌｌｉ　　）（ＢＧ）；力２
スムギ（Ａｖ＊ａａ　５ａｔｉｖａ　）　（０）　；ア
マ（Ｌ１ｍｕｎ＋　ｕｓｉｔａｔｉｓｉｌｍｕｍ　）　
（Ｌ）　；カッシナ（８１ｏａｐｓｉｓ　ａｌｌ＊ａ　
）　（Ｍ）　；サトウダイ：Ｉ　ン（Ｂｅｔａｖｕｌｇ
ａｒｌｍ　）　（ＳＲ）　；夕゛イズ（Ｇ１ｙｅｉｎ＠
ｍａｘ　）　（８）。

この除草試験は、発芽前（プレーエマージエンス）Ｅ［
ｉ？＆（／ストーエマーゾエンス）試験との２種忙大別
できる。発芽前試験では、活性化合物を含有する液状組
成物（液状製剤）を、植物のａ子をＩｌｋ近まいた土壌
に施用した。発芽後試験は２樵行い、すなわち土壌トレ
ンチ試験とｆｊｌｉ部＠鏝試験とを行った。土壌トレン
チ試験ては、前記の種類の植物の実生が生長しつつある
土壌に、本発明の活性化合物含有組成−（′ｆ＆状のも
の）をトレンチ施用操作によシ施用した。集部噴！１１
試験では、前記組成物を実生に慎霧し穴。

この試験に使用された±ｍ＃ｉ、駒製され九−装用ロー
ム土であ−）７ｔ。

この試験に使用され大組成物（製剤）は、試験化合物の
７七トン＃液を水で希釈することによルＩ４製したもの
であ−＞　ｆｃＯすなわち、活性化合物のア七トン溶液
（ただしこれは、「トリトンＸ−／ｊ！」なる商品名で
市販されているアルキルフェノール／エチレンオキフィ
ト縮合物０．グ１亀−をも含有する）ｔ−水で希釈し、
そのに！１釆得られた希釈−組成物を施用した。土壌噴
ｇ試験および鋪部噴霧試験の場合には、／ヘクタール当
シロ３０１噴霧することによシ活性化合物が／ヘクター
ル当りｊｋｇおよび／または１ｋｇ施用できるように希
釈組成物の＃度を詞節した。±ＪｊＩトレンチ試験の場
合には、／ヘクタール当多約３ｏｏｏｔｋ用することに
よシ活性化合物が／ヘクタール当如ｉｏｋｇ施用できる
ように希釈組成物の濃度をｖＩ４節した。

発芽前試験では、種子をまい六土壌において無処理のも
のを対照区として観証し、発芽＆試験でれ土壌上て年長
する無処理界住を対Ｍ４１［物ｖ：、科としてｍ察した
。

試験化合物の除単効釆は次の方法によシ評価した。葉部
噴霧試験および土壌トレンチ試験では、施用してからｌ
１日後に植物を肉眼で駒べ、土壌噴霧試験では、土壌へ
の噴霧を行ってＡ・ら／、２日後に植物を肉眼で−べ、
Ｏ−２の等級（リニヤ−スケール）Ｋ分けて記録した。

このリニヤ−スケールにおいて７等級（／ユニット）上
であるととｈ１約１０Ｓの除草効果の上昇を意味する。

こ−の試験の結果を下記の第１表に示す。

以下余白

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　一般式（１） （ここにＹは硫黄、セレンま六はテルル原子を表わし、 Ｒ１およびＲ２□の各々は互いに独立的に、非＆換また
   はｆｆｉ換アルキル基、アリール基またはアルコキシカ
   ルメニル基を表わし、あるいは Ｒ′およびＲ２は一緒になってアルキレン結合を表わし
   、または連鎖中にベテロ原子を含むアルキレン結合を表
   わし、これらの結合の各々は任意的に、／またはそれ以
   上のアルキル基、フェニル基、アルコキシｉ［換フェニ
   ル基、ペンノル基、アシル基、ピリジル基またはフリル
   基で置換さｔていてもよく、ただし前記のへチル原子が
   硫黄である場合には、これは任意的に、皺化された形で
   存在しでいでもよく、 Ｘ＃′ｉ酸氷原子を弐わし、ただしＹが硫黄原子である
   ときにはＸは任意的に硫黄原子ｔｙｅわすこともあシ得
   る）の化合物ま六りその酸付加塩を随性成分として含治
   し、かつ担体を含有することを特徴とする除草剤組成物
   。
2. （２）％許特求の範ＦＨＡ第１項記載の組成物において
   、ＲおよびＲＯ％々がそれぞれ独立的に、６個以下の炭
   素原子を有するアルキル基、フェニル基また社−〇−Ｏ
   Ｒ基を表わし、 ＨＡは６個以下のＲ＃５原子を有するアルキル基を表わ
   し、あるいは Ｒ１およびＲは一緒になりて、　３１ｇ中に＋を個以下
   の炭素原子を有するアルキレン結合を表わし、あるいは
   連鎖中に３個以下の炭素原子を有し、かつ硫黄、窒素お
   よび＃Ｒ素からなる評から選択されｆｃ１１１ｉｄＯヘ
   テＥ２原子を有するアルキレフＭ合を表わし、しかし１
   これらの結合の各々は任意的にｔＩＬ換２Ｉｌｋｔ−も
   っていてもよく、この置換基は３個以下のアルキル！（
   各アルキル基は７２個以下の炭素原子を有するものであ
   る）、３個以下のフェニル基、ペンノル基、縦木原子を
   ／　、２１１４以下有するアシル基、ピリジル基ま虎は
   その塩の基、アルコキシＩｉ換フェニル基（この中のア
   ルコキシ基の中のアルキル部は６個以下の縦木原子を有
   するものである）またはフリル基であり、えだし前記の
   へテロ原子としての硫黄原子は、任意的にスルホン基ま
   た祉スルホキシド基の形で存在するものであってもよい
   という条件をみ六す組成物。
3. （３）％軒請求の範囲ｊＩ／項または第２項に記載の組
   成物において、活性成分が一般式（静〔ここにＸおよび
   ＹＦｉ特許請求の範囲＃！／項記載Ｏｉ味を有し、 ２は水素原子、７．２個以下の縦木原子を有するアルキ
   ル基、フェニル基、ビリゾル基またはその塩の基、もし
   くはベンジル基を表わし、 ｚｌは水ＸＭ子、６個以下の縦木原子を壱するアルキル
   基、ビリゾル基ｔたはその塩の基、もしくはフェニル基
   を表わし、 Ａは次式 ％式％ Ｒ４は水素原子、７．２個以下の炭素原子を有するアＲ
   ′は／、２個以下の炭素原子を有するアルキルｊＩｉｌ
   普えはアルケニル基、７．２個以下の炭素原子を有する
   アリール基、り個以下の炭素原子を有するアルアルキル
   基、またれり個以下の＃Ｃ水素原子有するアルカリール
   基を表わし、 Ｈｓは水素原子、まえは６１−以下の縦木原子を有する
   アルキル＆を表わし、 Ｒ６は１２個以下の縦木原子を壱するアルキル基、また
   はベンジル１を表わし、 ただし２およびｚｌの両者が同時にビリゾル基またはそ
   の塩の基を飯めすととＬあシ得ない）を有する化合物ま
   た拉その酸付加塩であるととｔ−特徴とする組成蝮。
4. （４）％許請求の範囲第３項記載の組成物において、２
   および２の各々が水素原子、または３個以下の災＊鳳子
   を有するアルキル基であシ、Ａが次式 の基であシ、 Ｒ４が水素原子、まえはター以下の炭Ｘ原子管有するア
   ルキル基であ）、 Ｒ５が水素原子、または３個以下の炭素原子を有するア
   ルキル基であシ、 Ｒ６がり個以下の炭素原子を鳴するアルキル基であるこ
   とを％黴とする組成物。
5. （５）特許請求の範囲第グ項記載の組成物において、 Ｒ４および凡の各々が水素原子、ま六はメチル基であ凱
   そして Ｒ６がメチル基であることを特徴とする組成物。
6. （６）％許請求の範囲第１項−ｊＩｊ項のいずれかに記
   載の組成物において、Ｙが硫黄原子であることを一特徴
   とする組成物。
7. （７）％許請求の範囲第１項−第６．！Ｊのいずれかに
   記載の組成物において、少なくと４．２１１の担体を含
   有し、そしてそのうちの少なくとも／＠が表面活性剤で
   あることを特徴とする組成物。
8. （８）　　特許請求の範囲第１項ま危は第２項に記載の
   一般式（１）を有する化合物またはそ０１Ｍ付加塩にお
   いて、 Ｙか硫黄であシ、 ただしＲ１およびＲ２のうちの７つがエトキシカル？ニ
   ル基である場合には、他の７つはメチル基ではめシ得ず
   、 Ｒ１およびＲ２が一緒になって３−１ｉｔ個の炭ｊｌＨ
   ＩＫ子を有するアルキレン結合を表わす場合には、この
   結合の縦木鎖は、任意置換基として示され六既述の基の
   少なくとも１つで置換されたものでなければならず、 このアルキレノ結合が３個の炭素原子を有するものであ
   シそして中央部の炭素原子以外の、２′）の炭素原子が
   置換基をもうていない場合には、中央部の炭素原子は２
   個のメチル基ｔｉｉｉ＊晶としてもつこと社できない という条件をみたすことを％像とする化合物またはその
   酸付加塩。
9. （９）％許１＋！氷の範囲第３項−第１項のいずれかに
   記載の式（１）を有する化合物まなはその酸付加塩Ｉｌ
   ｃおいて、 −の基であってその各々が水嵩ｔｆｃはメチル基である
   場合には、２および２の両者が同時に水嵩ではＴｏ如得
   ない という条件をみ六すことを特徴とする化合物′ｔたはそ
   の酸付加塩Ｊ ａＱ　　特許請求の範囲第ｒ項記載の化合物を製造する
   方法において、一般式 を有するジオキシムと一塩化硫黄および／または；塩イ
   ヒ硫黄とを反応させることによって、式（１）を肩する
   少なくとも１種の化合物（ただしこの場合のＸは酸ｌＬ
   または硫黄である）、および任意的に式（１）の第一化
   合物（この場合の式（１）は第１化合物の式（Ｉ）とは
   、Ｘ基の種類のみが異な〕、すなわちＸ＃′ｉ１つの化
   合物では＊＊ｔ−表わし、他の１つの化合物では硫黄を
   表わす〕を含有する反応生成物を生成させ、しかして、
   この反応生成物中に上記の、２１［の化合物が存在する
   場合には、任意的に、この反応生成物からこれらの２釉
   の化合物を個々の成分として分離することができること
   を％韻とする線造方法。 （１１籍ｆｆｆ−請求の範囲第♂狽、昆り項のいずれか
   に記載の化合物ｔｆｃは％１ｆｆｉ＃求の＠１第１項−
   第７項のいずれかに記載の組成物で所ｉ１個所倉処理す
   ることによシ、骸ｍ所において不所望の植物住長ｔｖＪ
   除する方法。