JPS58985A - セフアロスポリン誘導体の製法及び新規化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発１ｊＩｊは抗菌作用を有するセファクスＩリン誘導
体の製法に関する。

■−冒ツノ４善許会−ｊ１３１ＴＯ８号会報には。

セファロス４リン核の７−位で結合され喪、任意に置換
されていてもよいイζＩゾールー２−イルア建ノ基を有
するセファロスＩリン誘導体が記ｆＩＡｉｉれている０
この会報によればイ々ダゾール濃を付着する優れ九方法
は７一ア建ノセレ７’！Ｊ／リン誘導体を任意に置換さ
れていてもｊい２−フルオロイ建ダゾールと反応させる
ことである・しかしこの種の２−フルオ襲インダとによ
って２−ア々ノイミＩゾールを製造する方法はＪ、　Ｃ
ｈｅｗ、　Ｂｏａ、　”　　１９５６年、ｊ１３０’７
頁に記載１れていゐ、β−ア建ノヶトンｔ−使用する同
じ反応はｘｍ＊許＄１１．１３２．０１３１）明細書に
記載されている。ところでシアナ建ドーアルデヒド又は
−ケトン或いはその纏蔽されえ誘導体を７−７電ノセ７
アロスｄりン誘導体ト反応させえ場合、Ｂ−ロッノ＃特
許公開＄８３１７０８号に記載された７−（イミダシー
ル−２−イル）−７２ノセフア一スＩリン誘導体は容易
に製造する仁とが？きる。

本発明は、式Ｉ： ＯＯＨ 〔式中Ｘは硫黄原子、駿＊＊子又はスルフィニル基を表
し、Ｒ１は文献に公知の抗菌作用を有するセファロスＩ
リンから選択されるｃ−３置換分の任意の１つを表し、
Ｒ３は水嵩原子、１〜６ｃアルキル基又は２〜６ｃアル
ケニル基を表し、Ｒ８は水素原子、１〜６Ｃハロアルキ
ル１．１−５０アジドアルキル基、２〜６ｃシアノアル
キル１．２〜６Ｃカル−キシアルキル基、３〜８ｃアル
コキシカルＩニルアル中ル基、２〜６ＣカルＡモイルア
ルキル基、３〜８Ｃフルキルカルノンモイルアルキル基
、４〜ＩＯｃシアル中ルカルＡカルルアルキル基。

２〜６Ｃアルケニル基、２〜６ｃニトロアルケニル１８
〜１５０アリールアルケニルｆｔ、１４〜２５Ｃジアリ
一ルアルクニル基％２８〜３６Ｃトリアリールアルケニ
ル基、７〜ＩＩＣ了り−ルアルキル基、１〜６Ｃアルカ
ノイル基、７〜１１Ｃアロイル基、カルバモイル基、２
〜６Ｃアル中ルカルノ毫イル基、３〜８Ｃジアルキルカ
ルＡモイル基、６〜ｌ０Ｃ（リアル中ルア建ノアルキル
）カルバモイル基％７〜１１０アリールカルＡモイル基
、チオカルノぞモイル基、２〜６Ｃ（アルキル）チオカ
ルバモイル基、３〜８Ｃ（シアルキル）チオカルバモイ
ル基、７〜１１Ｃ（アリール）チオカルバモイル基、６
〜１０Ｃ（ジアルキルア建ノアルキル）チオカルバモイ
ル基、２〜６Ｃアルコキクアルキル基、２〜６Ｃアル力
ノイルオキシアルキル基％２〜６ＣカルΔ毫イルオ中ジ
アルキル基、３〜８ｃアルキル着ルノ署モイルオキシア
ルキル基、４〜１２ＣジアルキルカルノセモイルオキＶ
アルキル基Ｓ２〜６Ｃアルカノイルアミノアルキル基、
３〜８Ｃハロアルカノイルーア電ノアルキル基、８〜１
５Ｃア四イルア々ノアルキル基、２〜６Ｃウレイドアル
キル基、３〜８ｃ（アルキルフレイド）アルキル基、４
〜１２Ｃ（ジアルキルフレイド）−アルキル基、８〜１
５Ｃ（アリールウレイド）アル中ル基、２〜６Ｃホルン
ルアに命Ａ’基％２〜１０Ｃアルカンスルホニル７（／
７ｋｄＦルＪＩＸｎＴ〜１５Ｃアレーンスルホニルアミ
ノアルキル基、 ニトロ基、２〜８Ｃジアルキルアミノ基、７〜１５Ｃ（
アリール）（アルキル）ア々ノ基、８〜２０Ｃ（アリー
ルアルキル）（アルキル）アミノ基、１〜６Ｃアルコキ
シ基、１〜６Ｃアルキルチオ基、６〜１０Ｃアリールオ
キシ基、６〜１０Ｃアリールチオ基、７〜１１Ｃアリー
ルアルコ午シ基及び７〜１１Ｃアリールアルキルチオ基
から選択される２個の基によって、異なる炭素原子上で
置換された２〜ｃｃアル中ル基。

ニトロ基、２〜１０Ｃジアルキルア建ノ基又絋１〜６Ｃ
アルカノイルア建ノ基によって１個の炭素原子上で置換
置れており、また、シアノ基２〜６Ｃアルコキシカルー
エル基及び１〜６ｃアルカノイル基から選択されえ２個
の基によってそれ自装置＊されているメチル基によって
異なり１個ＯＸ素原子上で置換されている２〜６Ｃアル
キル基。

弐ｎ、ｍ、　■、Ｖ、Ｖ１．■又は■：Ｒ鳴−８−（Ｃ
Ｈ，）Ｉｎ−［ （０１ｎ Ｒ’−１−一（ＣＨ＊　）ｑ　−■ ＼ ＯＲ’ − Ｈｌｌ−一（ＣＨ２）ｑ−■ 夙鯵ｃｏＮａ（ｃｕｔ）ｍ　−Ｖｌ （式中Ｙは駿嵩原子、硫黄原子又はＣＨ，基會聚しｓ　
　ｍ　ｕ　ｌ〜６であり、ｑはＯ〜６であり、ｎは０〜
２であシ、ｐは１〜４であ夛、Ｒ４嬬ｌ〜６Ｃアル中ル
基、６〜ＩＯｃアリール基又は７〜ｌｌｃアルアルキル
基ｔ−聚し　Ｒｅは水素原子、１〜６Ｃアル中ル基又は
θ〜ｌＯｃアリール基を表し、Ｒｅは水素原子、１〜６
Ｃアルキル基、６〜１０Ｃアリール基、７〜１１ｃアリ
ールアルキル基又はヘテロシクリル基ｔ１１．Ｒ’は水
嵩原子、カル−キシ基によって任意に置換された１〜６
Ｃアルキル基、２〜６Ｃアルコ中シカルーニル基、カル
バモイル基又社シアノ基を表し、Ｒｅはヘテロシクリル
基ｔｌｌＬ、Ｉ’ｌ・ハヒＰ諺キシ基又はア建）基、Ｒ
”Ｆｉピリジル基ｔＲし、同−又は異なっていてよいＨ
ＩＳ　、　Ｒ４ｍ及びＨＩＭは水素原子又は１〜６Ｃア
ルキル基又は６〜１００アリール基な表し、同−又は異
なっていてよいＢ１４及びＲ”　Ｂシアノ基、ニトロ基
、２〜６ＣアルコキクカルＩニル基、７〜１１Ｃアリー
ルオ今シカルーニル基、１〜６Ｃアルカノイル基又は７
〜１１Ｃアロイル基を表す）の基、直接請合によってか
又はメチレン又はチオメチレン（８０Ｈ＊）架橋によっ
テ（（（／ゾール１ｌｖｃ）結合されているヘテロシク
リル基。

１〜６Ｃアルキル基、シアノ基、ヒ）Ｐａキク基、カル
ゼキシ基、２〜６Ｃアルコキシカル−エル基、３〜１５
ｃジアルキルア建ノアルキル基又は１〜６Ｃヒドロキシ
アルキル基、又拡ハロゲン原子、ニトロ基、ヒ）Ｉｖ１
キシ基、カルー今シ基、Ｖアノ基、１〜６Ｃアルキル基
及び２〜６ＣアルコキシカルＩエル基から選択される１
個又は２個の基によって任意に置換されていてもよいフ
ェニル基を表す〕のセファロス４リン誘導体及び七の製
部学的に認容性の酸及び塩基付加塩を得る方法において
、式ＩＸ　％〔式中Ｒ１・及びＲ１マは儒々にＲ１及び
Ｈａにつ自曽記したものの１つを表す〕の化合物又はカ
ルにエル基が纏蔽されているその誘導体を、式Ｘ：〔式
中Ｘ及びＲ１は前記のものを表し　Ｒ１＠は水素原子又
は文献に公知の七ファロスポリン３−カルはン駿保護基
の任意の１つを表す〕の化金物と反応させ、その後Ｒ１
６が水素原子以外のものを嵌す場合には、保−基Ｒ１・
を常瞭で水素原子によって代え１次いで式■の化食物が
遊離塩基又は塩の形で得られ、それぞれ属ｌ＆学的に認
容性の塩又は遊離塩基が所望の場合には、遊離塩基と塩
との間の必要な変更を常法で実施することを４Ｉ愼とす
る亀のである。

前記式■においてまえ本Ｗｉ４ＩＩＩｌ書を通して灯：
００Ｈ のセファム核の評述し九立体化学式は絶対配置である・
従ってＸがスルフィニル基である場合酸素原子はα−又
はβ−配置であるか又はこれら２種の混合形′ｅわって
もよい・更にイ建ダゾールと濃中の二重結合は特定の位
置に挿入されていると紘いえ、他Ｏ亙変異性形が一定の
場合に可能であり、これらＯ互変異性形は本発明の範囲
内に含まれる・しかしセファ四ス４リン核中のａ−三重
結合は位置的に固定されている・式■の化食物が遊離塩
基として存在する場合、一般Ｋ１１ｊ性イオンの形で存
在し得る・Ｒ１の優れたものは水嵩原子、ハログ／原子
（例えば弗素原子、塩素原子又嬬臭素原子）、ヒドロキ
シ基、ア膚ノ基或いは、鉋和又は不飽和で、置換又は非
置換の１〜２０Ｃ有機基である。

Ｒ１が１〜２０Ｃ有機基である場合ＯＲ’０＃ｌｌｌ１
ｉ次の通ｐである： （ａ）１〜６Ｃアル中ル基、弗素原子又はメトキシ基に
よって任意に置換されていてもよい（ンジル基、１鵡６
Ｃハロアル中ル基、ホル建ル基、カルＩキシ基、１〜６
ＣアルコキＶｌｌｉ、　ｌ〜ＯＣメチルチオ基％１〜６
Ｃアルキルア建）基。

フェニルアミノ基、−（ンジルアｉ）基、３〜６Ｃジク
ロアルキルア建ノ基、シアノ基、２〜６Ｃアルコキシカ
ル／エル基、２〜６ｃアルカノイル１３〜１０Ｃアルコ
キシカルＩエルアル’ｔｋｔｓ、２〜６ｃアルコキシカ
ルー二ルア７ノ基、２〜６ｃアルキルチオカルー二ルア
ンノ基。

♂ベリジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、２〜６Ｃ
アルカノイルア建ノ基、クレイＰ基。

２〜６ＣアルキルクレイＰ基、３〜８ｃジアルキルウレ
イｙａ、１〜６Ｃアルカンスルフィニル基、１〜６ｃア
ルカンスルホニル基、ヘテロシクリル基及びヘテロシク
リル基オ基（これらの基中の複素濃はそれぞれδ−位で
任意に置換されていてもよい１．５．４−チアジアゾー
ル−２−イル基又は１，３．４−オや？ジアゾールー２
−イル基、１位で任意に置換されていてもよいＩＨ−ナ
ト２ゾールー６−イル基、又扛１−位又は６位で任意に
置換されていてもよいＩＨ−１，２＊３−）リアゾール
−４−イル基でＴｏＣ，これらｏ＊’ａｍｏ各々におけ
る任意の置換分は１〜６Ｃ−アルキル基、１〜６Ｃスル
ホアルキル基、２〜６Ｃカル−キシアル中ル基。

１〜６Ｃハロアルキル基又嬬３〜６Ｃアルキルチオアル
キル基又はビリ／ジン−３−イル基。

オ中サシールー３−イル基、チアゾール−３−イル基で
あり、最後の３つの基は１〜６Ｃアルキル基、１〜６Ｃ
ハロアルキル基及び２〜６Ｃアルコキシカル−ニル基か
ら選択されえ１個又は２個Ｏ基によって任意に置換され
ていてもよい）。

（ｋ））式罵の基： ＼ Ｒ鯵 〔式中同−又嬬異なっていてもよいＲＩＧ及びＲ″は水
素原子、１〜６Ｃアル涛ル基、５〜７Ｃ’ｊｌｉ濃式基
、６〜１２Ｃアリール基、７〜ＩＯＣアリールアル中ル
基（例えばベンジル基、２−フェールエチル基）、ホル
ンル基、シアノ基、カルｄキシ基、２〜６Ｃアルコキシ
カルｌエル基、スルホ基、１〜６Ｃアルカン、Ｘｋフィ
ニル基、１〜６Ｃアルカンスルホニル基、１〜６ｃアル
コキシ基、１〜６Ｃアルキルチオ基、カルバモイル基、
ニトロ基、１〜６Ｃヒドロ命ジアルキル基、メチルカル
バモイルオキシメチル基、ぺ／−）＾カルバモイルオキ
７メチル基％２〜６ＣアルコΦジメチル基、２〜６Ｃア
ル中ルチオメチル基、２−ハロエト午７メチル基、シク
ロベンテルオ中ジメチル基、ベンジルオキシメチル基又
は３〜８Ｃアルカノイルオ中ジメチル基又は、式： ＣＨ＠８　Ｈｅ　ｔ　’の基であり、Ｈａｔ”はｌ　−
３＊　４−チアジアゾール−２−イル基又は１．３．４
−オキｔ−アゾール−２−イル基（両者はメチル基によ
って６−位で任意に置換されていてもよい）メチル基に
よって１−位で任意に置換されていてもよいＩＨ−）リ
アゾール−６−イル基、又はＩＨ−１＄２．３−）リア
ゾール−４−イル基を−す〕、 （Ｃ）式Ｘ■の基： 〔式中Ｒ１１はシアノ基、カル−キシ基又は２〜６Ｃア
ルコキシカルＩニル基な表す〕、 （ｄ１式η■の基： 鰯 ＯＲ” 〔式中同−又轢異なっていてもよいＲｕ及びＲ“は水素
原子又ｌｌ１１〜６Ｃアルキル基を表し、・／Ｉｉ１〜
番である〕 （ｅ）式：　ＣＨＩＹ　Ｏ基　〔式中Ｙ＃ｉヌクレオフ
ィルの残分である原子又は基、又はヌクレオフィルの残
分の誘導体を真し、この種のヌクレオフィル又はその誘
導体は次のものである： Ａ、３〜１６Ｃトリアルキルアミン、 Ｂ、ヘテロ原子ｔ１個よｐも多く有し、少なくとも１個
のヘテ曹原子が窒素原子である複素濃式ア電ン。

Ｃ，ピリジン（このぜリジン社ハロゲン原子。

１〜６Ｃアルキル基、６〜ＩＯＣアリール基。

７〜１１Ｃ７リールアルキル基、２〜ＩＯＣアルコキシ
アルキル基、３〜ｌ０ｃ−アルカノイルオキシメチル基
、ホル建ル基、力ｋｌｌモモル基、２〜６Ｃアルカノイ
ルオキシ基、２〜６Ｃアルーコキシカル／Ｓ−ル基、１
〜６Ｃアルコキシ基、６〜１０Ｃアリールオキシ基、７
〜１１Ｃアルアルコキシ基、１〜６Ｃアルキルチオ基。

６〜１０ｃアリールチオ基、７〜ｌＩＣアルアルキルチ
オ基％Ｖアノ基、ヒドロキシ基、２〜６Ｃアル中ルカル
パモイル基、３〜ＩＯｃジフルキルカルノセモイル基、
２〜６Ｃ（ヒドロキシアルキル）カルバモイル基及び２
〜６ＣカルＡモイルアルキル基から選択される１個〜３
個の置換分によって任意に置換されていてもよい）。

ｐ、アジＰ基、 ２．７電ノ基、１〜６Ｃアルカノイルアミノ基及び７〜
１１Ｃアロイルア建ノ基、 Ｆ、シアニＰ、ビロール及び置換ピロール、Ｇ１式ＸＶ
： 埜“ ＯＲ−を生じるヌクレオフィル　〔式中同−又はＲ４１
にっていてもよいＲ″及びＲ１１は水素原子、シアノ基
、１〜６Ｃアル中ル基、２〜６ＣアルスキシカルＩニル
基、８〜２０Ｃ七ノー又はジ−アリールアルコキシカル
にル基、２〜６Ｃフルカッイル基、７〜１１Ｃアルアル
キル基、シタロペメチル基及び７クロヘ命シル基、及び
フェニル基（７エエル基嬬ハロメンＪｌ［子、　１〜６
Ｃアルキル基％１〜６Ｃアルコキシ基、１〜６Ｃアルキ
ルア建）基、ニドー基及びア建ノ基から選択される１〜
２傭Ｏ基によって任意に置換されていてもよい）から選
択され　Ｈ！ｍは水赤原子、１〜６Ｃアル中ル基、７〜
ｌＩｃアルアルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シル基及びフェニル基（フェニルＩｓはハロゲン原子、
１〜６０アルキ°ル基、１〜６Ｃアルコキシ基及び１〜
６Ｃ７＃キルア建）基から選択される１個又は２個の基
によって任意に置換されていてもよい）から選択される
〕、 Ｈ，チオ尿素（これは１〜６ＣアルキＦｋ１基、６〜Ｉ
Ｏｃアリール基、５〜Ｔｃ１ｌｌｌ１式又は複素濃式基
によって任意に置換されていてもよい）。

ジチオカルノ々メート、テオア建ド（これは１〜６Ｃア
ルキル基又は６〜ＩＯｃアリール基によって置換されて
いる）、チオセミカルノリイ、デオすルアエート、炭素
原子数Ｌｏｔでの７リ一ルチオ駿又嬬複素濃式チオ酸、
及び式ＸＶＩ　。

ジチオ酸： ）！８−Ｃ−ＮＲＲＸＶＩ 〔式中同−又嬬異なっていてもよいＲＯ及ヒＨｕは水嵩
原子、１〜６Ｃアルキル基、２〜５Ｃヒドロキシアルキ
ル基、３〜８Ｃアルキルア々ノアルキル基、蚤〜ｌＯｃ
ジアルキルアミノアルキル基又はフェニル基を表すか、
又はＢ、ｔｌ及びＲ“は結合してピロリジン環、ピペリ
ジン濃又は毫ルホリン涙、或いはビイ２ジンＳ（このｌ
Ｉは１〜６Ｃアルキル基及び３〜６Ｃアルケニル基かも
選択され九１儒又轢２備（４級化された形で）の基によ
って電索原子上で任意に置換されていてもよい）を形成
する〕 ！０式：　Ｒ”　１ｉｌ（０）４　Ｍ　Ｏ化合１１ｊ　
（式中ｄＢ　Ｏ−１又は２であシ、Ｒ鉤は１〜６Ｃアル
キル基、６〜７Ｃ＠＠式基、カルＩキシ基によって任意
に置換されていてもよい６〜１００アリール基又は７〜
１１Ｃ了り−ルアルキル基、窒素原子１〜番個を會む（
１１分的に又は完全に不飽和の）５員又は６員の複素Ｓ
（この濃は更に（可＊＠な場合には）酸素原子及び／又
嬬硫黄原子を含んでいてもよく、製甲の膳嵩原子は酸化
物の形であってもよく、複素濃は同じ定義内でＪ％通る
複素−と融合するか又はベンゼン糧と融合していてもよ
い）を表し、上記アリ−ル基、アリールアルキル基、複
素霞又は融合ベンゼンｌｌＩはハロゲン原子、ｌ’−６
０アルキ羨基、１〜６Ｃ／・ロアルキル基、６〜’１０
　Ｃアリール基、２〜６０アルケニル基、１〜６Ｃアル
コキシ基、オクソ基、ヒト四キシ基、メルカゾト基、ア
建ノ基、カル−キシ基、シアノ基、イソチオシアネート
基。

カルノ々モイル基、スルファモイル基、２〜６Ｃアルコ
キシカル−ニル基、３〜６０アルケニルオキシカルにル
基、８〜１２ＣアルアルΦルカルメエル基、７〜１１Ｃ
アリ一ルオキＶカルｉニル基％２〜６０にドロキシアル
キル基、３〜６Ｃジヒド四キシプルキル基、スルホア瑠
ノ基及び１〜６０アルカンスルホニルアミノ基から選択
される１＠又は２個の置換分によって任意に置換されて
いてもよく、更にＲ１１１は式Ｂ−Ｒ”の基（式中Ｂは
硫黄原子又紘酸票原子によってか或いはＮＲ基又は１〜
６ＣＮ−アルキル基によって中断されていてもよい２〜
８０直鎖又は分枝鎖會貴し、Ｒ″はヒドロキシ基、メル
カプト基、シアノ基、１〜６Ｃアルキルア建ノ基、２〜
６Ｃ−）アルキルア建ノ基、２〜６Ｃアルカノイルアミ
ノ基、カルＩキシ基、スルホ基、カルバ篭イル基、スル
ファモイル基、アミジノ基、グアニジノ基、２〜６Ｃア
ルコヤシカルＩニル基、２〜６Ｃアルキルカル／々モイ
ル基、２〜６ＣジアルキルカルＡ峰イル基、１〜６Ｃア
ルキルスルフアモイル基、２〜６Ｃジアルキルスルフア
モイル基、スルネアミノ基、ウレイド基、１〜６Ｃアル
コ命シ基、１〜６ＣアルキルチオＩｔ、１〜６Ｃフルカ
／スルホニル基ｓ２〜６Ｃアルカノイル基及び２〜６Ｃ
アルカノイルオ會シ基から選択された基を真す）１式＠
　−ｇ　＋＋　Ｒ％Ｏ基〔式中ＲｓＩは１〜６Ｃアルキ
ル基又は式：Ｂ−Ｒ締の基（式中Ｂ及びＲ締は前記のも
のを懺す）％式ｗＲｇ　Ｂ　ｕ　Ｏ基　〔式中間−又は
異なっていてもよいＲ“及び１Ｍは１〜６Ｃアルキル基
、弐Ｂ−Ｒ”の基（式中Ｂ及びＢａ＋＋は前記の定義を
有−ｊ６）、１〜６ＣアルコキシカルＩニル基、２〜６
Ｃアルカノイル基、カルノセモイル基、２〜６Ｃアル中
ルカルノ々峰イに基及び３〜１０Ｃジアルキルカル、Ｉ
モイル基を表す〕、 ５１式：　ＲＩ４　０Ｈの基〔式中Ｒ糾は水素原子、１
〜６Ｃアルキル基、３〜６Ｃアルケニル基、３〜６Ｃア
ルキニル基、δ〜７Ｃシクロアルキル基、６〜１２Ｃシ
クロアル中ルアルキル基、６〜１０Ｃアリール基、７〜
１１Ｃアリールアルキル基又はフルフリル基（これらＯ
基の任意のものはハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、
ニド−基、ヒドロキシ基、力Ａ／′−キシ基、２〜６Ｃ
アルカノイルオキシ基、２〜６Ｃアルプキシカルｄニル
基、２〜６Ｃアルカ／４に基、１〜６Ｃフルカンスルホ
ニル基、１〜６Ｃフルコキシスルホニル基、アミノ基、
１〜６Ｃアルキルアミノ基及び２〜６Ｃアルカノイルア
建〕基力為ら選択され九１＠又は２個の基によって置換
されていてもよい）であるか、又はＨｍはカル／櫂モイ
ル基で参る〕。

！１式：　Ｒ’−Ｑ　　Ｃ０ＯＨの基〔式中Ｑは直接縮
合。

酸素原子又は硫黄原子又は皿基であり、　Ｒ”Ｆｉ（１
）水素原子又は、ｌ！嵩原子％硫黄原子又は四基によっ
て中断゛されているか、又はクアノ基、カル−キシ基、
メトキシカルカルル基、エトキシカル−ニル基、ヒＰロ
キシ基、カルｉキシカル／エル基、アミノ基によって置
換されていてもよい１〜６Ｃアルキル基、又拡ハμゲン
原子。

（１１）酸素原子、ｉＩ貴原子又はＮＨ基によって中断
されていてもよい２〜６Ｃアルケニル基 （−フェニル基、ｋ）”ロキシフアシル基、クロルフェ
ニル基、フルオロフェニル基ｓ　　トｖル基。

ニトロフェニル基、アミノフェニル基、メト中ジフアシ
ル基、メチルチオフェニル基、チェニル基、ピリジル基
、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シトノニル基
、ナフチル基又はエト中ジナフチル基、又は ４ｖ）　　Ｒ誦−（ＣＨ＊）ｇ　Ｃ式中東縛は上記中で
掲げたＲ″の基を有し１ｇは１〜養て参る〕。

（ｆ）　　式ｘＷＯ基ニ −ＣＨ＝ＣＨ−８−Ｒ”　　　　　　　　　Ｘ■（式中
Ｒ′は次の１）−〇）に記載し九１１１１２１）１〜６
Ｃアルキル基（例えばメチル基）Ｌ−２−アミノ−２−
力Ａ−−キシエチル基又はフェニル基、 ２）ピリジル基又はそのｙ−オキシＰ基。

３）１〜６ＣＯアルキル基（例えばメチル基）メトキシ
基、アきノ基又は１〜６Ｃアジルア々ノ基（例えばアセ
チルアξ）基）Ｋよって６位で置換され九ぜす／−）ノ
ー５−イル基、又はそのＮ−オキシＰ基、ビリ考ジンー
２−イル基又はテトラゾール（転δ−ｂ）ｆす／ジンー
６−イ★基。

４）４−位で置換され九５，６−シオキソー１．４，５
．６−テト２ヒドロ−１，２，４−）リアジン−３−イ
ル基、１，３，４−トリアゾール−６−イル基又は２−
アル：ｌ　ｄｔ　Ｖ　＊　ｖ　ｄ　ｓ＝ニル−，３，４
−）リアゾール−６−イル基（この基中Ｏアルコキシカ
ルーエに線２〜６Ｃ例えばメトキシカル−ニルでああχ
、ｍ１位で次の（ａ）〜（・）の各基によ）置換されて
−る：（ａ）　　１〜６Ｃアルコ中シ基（例えばメトキ
シ基）、１〜６Ｃアルキルチオ基（例えばメチルチオ基
）、フェニル基、ホルンル基、カルＡ４イル基、２〜６
Ｃアルキルカル／９モイル基（例えばメチルカル／セモ
イル基）、３〜１０ＣシフＪ／キルカルＡ令イル基（例
えばジメチルカルバモイル基）、１〜６Ｃアルカノイル
基（例えばアセチル基）、２〜６Ｃアルコキシカル／ニ
ル基（例えばメタンスルホニル基）Ｘｉ！チアゾリジン
−２−イル基。

（ｂｌ　　アリル基、２，３−ジヒドロキシプロピル藁
、１，３−ジヒドロキシプロビー２−イル基。

２−ネルイル−２−ヒ）Ｐａ中ジエエチ基、３−ホルミ
ルオキシー２−ヒドロキシプロピル基、２．３−ビスホ
ル建ルオキシプロピル基又は１．３−ビスホルミルオキ
Ｖゾμピー２−イル基、（Ｃ）２〜４Ｃアルキル基〔こ
れはヒドロキシ基、カルバモイルオキシ基、１〜６Ｃア
ルカノイル基（この基線それ自体ア々〕基、１〜６Ｇア
ルキルア建ノ基例えばメチルアミノ基又は２〜１０Ｃジ
アルキルア電ノ基例えばジメチルアミノ基によって任意
に置換されでいてよい）例えばアセチル基、１〜６Ｃア
ルカンスルフイニル基（例えばメタンスルフィニル基）
、１〜６Ｃアルカンスルホニル基（例えばメタンスルホ
ニル基）、アミノ基、１〜６Ｃアルキルア建７基（１１
えばメチルチオ基）、２〜１０Ｃジアルキルアミノ基（
例えばジメチルアミノ基）、スルホアミノ基、１〜６Ｃ
アルカンスルホニルアにノ基（例えばメタ／スルホニル
アイノ基）、スルファモイルアミノ基％１〜６ｃアルヵ
ノイルア建ノ基（この基はそれ自体ヒト−キク基、アイ
ノ基、１〜６Ｃアルキルアミノ基例えばメチルア建）基
又は２〜１０ＣシアルＩ？ルア建ノ基例えばジメチルア
ミノ基によって任意に置換されていてもよい）、２〜６
Ｃアルコ命シカルにルア建ノ基（例えばメトキシカルゼ
ニルアミノ基）、クレイ）’ｆｉ、　２〜６Ｃアルキル
ツレイＰ基（例えばメチルフレイド基）、又紘３〜１０
ＣジアルキルクレイＰ基（例えばジメチルフレイド基）
Ｋよって置換されている〕 （ｄｌ　　式Ｘ［、ＸＵ（又ＦｉＸＸ（Ｄａ：〔式中ａ
ｌｋは１〜４ｃアルキレン基（例えばエチレン基）ｔｌ
［Ｉ、、ｙｌ及びｙｌは同じ４のを表し、酸素原子又は
硫黄原子であシ、ＲＭ及びＲ“は同じものを表し、１〜
６ｃアルキル基（例えばメチル基）であるか、又Ｆｉｙ
ｌ及びｙｌＨ同−又は１４なっていてよく、酸素原子又
は硫黄原子を表し、Ｒ“及びＲＭは結合して２〜３ｃア
ルキレン基を形成し、Ｒ−は水嵩原子又は１〜３ｃアル
キル基（例えばメチル基）を真す〕。

（ｅ）１〜６Ｃイルコキシイ建ノ基（飼えばメトキシイ
ミノ基）又はヒドロキシインノ基によって置換され九ｌ
〜６Ｃアルキル基（例えばメチル基）。

５）１．４−ジアルキル−５，６−シオキンー１．４，
５．６−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−
イル基、ｌ−アルキル−５゜６−シオ中ソー１．４，５
．６−チトラヒドロー１．２．４−）リアジン−３−イ
ル又は２−アルキル−６，６−シオキジー１．２，５．
６−テト２ヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−イル
基（前記壺基中のアルキルは１〜６ＣＮえはメチル： ６）１，３．４−）リアゾール−６−イル基。

１．２．３−）リアゾール−６−イル基又はｌ−アルキ
ル−１，２，４−）リアゾール−６−イル基（前記各基
中アルキルは２〜６Ｃ７＃Ｗ中シカルーニル基例えばメ
トキシカル−ニル基によって６位で任意に置換されてい
てもよ％／％１〜６ＣＩりアルキル例えばメチルである
）。

７）ａ、１〜６Ｃアルキル基（例えばメチル基）、トリ
フルオロメチル基、１〜θＣアルフキシ基（例えばメト
キシ基）、１〜６ｃアルキチオ基（例えばメチルチオ基
）、２Ｎ４Ｃヒドロキシアルキルチオ基（例えば２−ヒ
ドロキシェテルチオ基）、１〜６ｃアルカンスルホニル
基（例えばメタンスルホニル基）、ヒＰロ中シ五ｌ〜６
ＣヒＰｃＩキシアルキル基（例えばとドロキシメチル基
）、カル−ニル基、２〜６ｃカルｉキシアルキル基（例
えばカルゼ中ジメチル基）、ア々ノ基、１〜６Ｃアルキ
ルア建ノ基（例えばメチルアミ）基）、２〜ＩＯＣジア
ルキルア電ノ基（例えにジメチルア零）基）、１〜６Ｃ
アンノアルキル基（例えば２−アンノエチル基）、２〜
８Ｃアル中ルアミノアルキル基（例えば２−メチルア々
ノエチル基）、３〜１２ｃジアルキルアミノアルキル基
（例えば２−ジメチルア建ノエチル基）、１〜６Ｃ７＃
カノイルア電ノ基（例えばアセチルア建）基）又は２〜
８Ｃアルカノイルア建ノアルキル基（例えばアセチルア
ミノエチル基＞　又Ｕ、 ’ｙ）ｂｅ１〜６Ｃアルキｙ基（例えばメチル基）又は
１〜６Ｃアルコキシ基（例えばメトキシ基）によって置
換されている１、２．４−チアジアゾール−６−イル基
、 ８）ａ、　　ｌＩ３＃４−オ中ｔジアゾールー６−イル
基（こ０１１１Ｉは１〜６０アル會ル基（例えばメチル
基）、トリフルオロメチル基、フェニル基、１〜６０ア
１ノアルキル基（例えばアジドメチル基）、２〜８Ｃア
ルキルア建ノアルキル基（例えばメチルア建ツメチル基
）、３〜１０Ｃｄフルキルア建ノアルキル基（例えば２
−ジメチルア建ノエチル基）又は２〜８Ｃアルカノイル
ア書ノアルキル基（例えばアセチルア建ツメチル基）Ｋ
よって任意に置換置れていてもよい）、又は ８）ｂ、１〜６Ｃアルキル基（例えばメチル基）によっ
て各位で任意に置換置れていてもよいオΦサシールー２
−イル基、 ９）次の（＆）〜（ｅ）　ｏ各基によって１位で任意に
装置されていてもよいテトラゾール−６−イル基（Ｐ）
１〜６Ｃアルキル基例えばメチル基（この基線それ自体
、１〜６Ｃアルコキシ基（例えばメトキシ基）、スルホ
基、カル−キシ基、ホルンル基又はスルファモイル基に
よって任意に置換されていてもよい）。

（ｂ）２〜４Ｃアルキル基例えばエチル基（２９基はヒ
ドロキク基、ア々）基、１〜６Ｃアルキルア建ノ基例え
ばメチルア建ノ基、２〜８Ｃ−）アルキルア々ノ基゛例
えばジメチルア（）基、１〜６ＣアルカノイルアＺノ基
例えばアセチルア建ノ基、２〜６Ｃカル？キシアルキル
ア２ノ基例えばカル／中シメテルア々ノ基、スル７アモ
イルアミノ基、スルホニル基、ウレイド基、２−６Ｃア
ル中ルクレイＰ基例えばメチルフレイド基又は３〜δＣ
ジアルキルクレイＰ基例えばジメチルウレイド基によっ
て置換されている）（ｃ）１〜５ｃアルキル基例えばエ
チル基（この基嬬ヒドロキシイＺ）基又は１〜６ｄ′ブ
ルーキシイミノ基例えばメトやシイＺノ！ｌｉＫよって
置換されている）、 （ｄ）　　フェニル基、２．３−ジヒドロキシプロピル
基、ｉ、ｓ−ジヒドロキシゾａｔ−２−イル基、２−ホ
ルζ′ルー２−ヒＰＥ１キシエチル基。

３−ホル々ルオキＶ−２−とＦＧＩキシゾロピル基、２
．３−ビスホルオルオキシゾロビル基又は１．３−ビス
ホル建ルオキシー２−プロピル基、又は （ｅ）　　Ｒ＠が水素原子である前記式Ｘ■の基又は、
Ｙ”　＋　Ｙ”　＊　Ｒ“及びＲ“が前記のものを表す
前記式ＸＩＸの基・ Ｒ１の優れたものは水嵩原子、メチル基又はアリル基で
ある。

Ｒａの優れたものはフルオロメチル基、クールメチル基
、ブロムメチル基、ジフルオルメチル基、トリフルオロ
メチル基、アジドメチル基、３−７Ｊ））’プロピル基
、シアノメチル基、２−Ｖ７ノエチル基、力＃　／　＊
ジメチル基、２−カルーキシエチル基、メトキシカル−
ニルメチル基。

カル／セモイルメチル基、２−カルノ々モイルエチル基
、メチルカルノ々モイルメチル基、ジメチルカルノ饗モ
イルメチル基、ビニル基、アリル基、２−ニトロビニル
＆、２−７エールピニル基。

１−フェニルビニル基、２−フェニル７９　ルｆｉ。

３−７エ具ルアリル基、ｌ、２−ジフェニル♂ニル基、
２．２−ジフェニルビニルｔ２．３−ジフェニルアリル
基、３．３−ジフェニルアリル基、１，２．２−トリフ
ェニルアリル基、２，３．３−トリフェニルアリル基、
ベンジル基、ホル建ル基、アセチル基、ベンゾイル基、
カルノ９モイル基、メチルカルｊ毫イル基、ジメチルカ
ルＡモイル基、２−ジメチルアＺノエチルカルノ７モイ
ル基、３−ジメテルア２ノゾロピルカル／？モイル基、
フェニルカルオ毫イル基、チオカルバ篭イル基、（メチ
Ａｆ）チオカルバ篭イル基。

（ジメチル）チオカルバ篭イル基、（フェニル）チオカ
ルバ篭イル基、（２−ジメチルアミノエチル）テオカＡ
；Ａ４イル基、メト命ジメチル基、、３−メトキシプロ
ビル基、ア七トキシメテル基、３−７セトキシゾａｔル
基、カルＡ噌イルオキシメチル基、メチルカルＡモーイ
ル蒼命ジメチル基３−（メチルカルノ々モイルオキシ）
プロピル基。

ジメチルカルＩ々モイルオキシメチル基、アセチルアミ
ノメチル基、２−アセチルアミノエテル基、３−７セテ
ルアミノプａぜル基、２−トリフルオロアセチルアミノ
エチル基、３−トリフルオロアセチルアミノプロピル基
、ベンゾイルアミノメチル基。

ウレイドメチル基、３−ウレイドメチル基（３−メチル
ウレイド）メチル基、２−（３−メチルウレイド）エテ
ル基、（３，３−ジメチルフレイド）メチ橿。

（３＝フエニルウレイド）メチル基、ポル２ルメテル基
、メタンスルホニルアミノメチル基、２−（メタンスル
ホニルアミノ）エテル基、３−（メタンスルホニルアミ
ノ）プロピル基又はベンゼンスルホニルアζツメチル基
、 又は、エチル基又社プロピル基（ヒれらの基はニトロ基
、ジメチルアミノ基、（フェニル）（メチル）アミノ基
、（ベンジル）（メチル）アミノ基、メトキシ基、メチ
ルチオ基、フェノキシＭＩ、フアシルチオ基、４ンジル
オ中シｆ及ヒ４ンジルチオ基から選択された２１１の基
によって異なるｔ１！素原子上″ｅＲ換１れている）。

又は、エテル基又はプロピル基（これらの基はニトロ基
、ジメテルア１）基又はアセテルア２ノＩＭＫよって１
個の炭ｊ１！厚子上でまた。それ自体シアノ基。

メトキシカル−ニル基及びアセチル基から選択されゐ２
備の基によってＲ換されたメチル基により異碌る１＠の
炭素原子上で置換されている）、又は、前記の弐ｎ、ｍ
、　■、Ｖ、Ｖｌ、■又は■の＊＜式中Ｙはｌ１ｌｌＩ
［子又は硫黄原子又はＣＨ。

基でＴｏｂ、ｍは１，２又＃ｉ３１あ如、ｑは０．１又
は２であｌｌ、ｎは０，１又は２″？あり、ｐは１〜４
″？あ、６．Ｒ６はメチル基、エチル基、フェニル基又
はベンジルＩＭ？Ｔｏシ　Ｒ１は水素原子、メチル基又
はフェニル基であＪ）　、　Ｒａは水嵩原子、メチル基
、フェニル基、ベンジル基又はヘテロシクリル基であｐ
、１は水嵩原子、メチル基又はｎ−プロぜル基（これら
の基はカル−キシ基。

メトキシカルＩエル基、カルＡ峰イル基又はシアノ基に
よって任意に置換されていてもよい）であり　Ｒ１はへ
テロシクリル基でＴｏ多、Ｒ・はヒドロキシ基又はアミ
ノ基であり　Ｒ１０はピリジル基であり、同−又は１Ｉ
ｋ１にっていてもよいＲ１１゜Ｈｌｍ及び１１８は飯嵩
原子、メチル基又杜フェニル基であり、同−又は１４１
にっていてもよいＢ１４及びＲ１１′はシアノ基　５　
’）ｖ基、メトキシカル−エル基、フェノキシカル−ニ
ル基、アセチル基又は穢ンゾイル基であるか、 又はＲａはイ電ダゾールＩＩＫ対して直績結食によって
か又は、メチレン又はチオメチレン（８ＣＨ”）架橋に
よって結合している複素濃であるか。

又はＲｓはメチル基、シアノ基、ＩＩ−ｆｖｘキシ基、
カルー命シ基、メトキシカルゼニル基、ジメテルア建ツ
メチル基、ヒト胃キシメチル！、２−ヒドロキシエチル
基又はピリジル基、又は７エ二ル基であｐ、これは次の
各基によって任意に置換されていてもよい： 弗素原子、塩素原子、臭素原子、ｘ　）　Ｒ１基、ヒド
ロキシ基、カルゼキシ基、シアノ基、メチル基及びメト
キシカル−ニル基から選択される１個又は２個の基によ
って任意に置換されていて４よい。

本発明方法によってＩｌｉすることのできる化金物の優
れ大群は式■中Ｘが硫黄原子であり。

Ｒ１及びＲ１が水素原子であり　Ｒ１が水素原子、塩素
原子、メチル基、アセトキシメチル基、メトキシメチル
基、ヒｆａ中ジメチル基、アジドメチル基、ア建ツメチ
ル基、ベンゾイルオキシメチル基、アセチルア建ツメチ
ル基、カルＡモイルオキシメチル基、２−（１−メチル
テトラゾール−５−イルチオ）トランス−ビニル基。

又ｔｆ式ｃＨ，５（ｏｌ、１−Ｒ”　　（式中ｄ　及Ｕ
　Ｒ”ｔｊｌｌｌｅ。

ものを表す）の基である武Ｉで示される化合物である−
　＊ＫＣＨｔ８（０）４　　Ｒ飾は１−メチル−ＩＨ−
テトラゾール−６−イルチオメチル基、１−カル−キシ
メチル−ＩＨ−テトラゾール−６−イルチオメチル基、
１−（２−ジメテルア建））　ｘ　ｆ　＆−Ｉ　ＩＩ　
−？　）フシ−ルー５−（ルチオメチル基、ｌ−スルホ
メチ＃−ＩＨ−テトッゾールー６−イルチオメチル基、
１−イソプロピル−ＩＨ−テトラゾール；６−イルチオ
メチル基、１−（２，２，２−）リフルオロ）エチル−
ＬＨ−テトラゾール−６−イルチオメチル賑１−フェニ
ル−ＩＨ−？）ツノ−ルー６−イルチオメチル基、１−
（２−メチルチオ）エテル−ＬＨ−テトラゾール−６−
イルチオメチル基。

１．３１番−チアジアゾール−２−イルチオメチル基、
６−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルチ
オメチル基、１．２゜３−チアジアゾール−６−イルチ
オメチル基、ＬＨ−１ｉ２，３−）リアゾール−養−イ
ルチオメチル基、６−トリフルオロメチル−ＬＨ＝−１
，２，４−トリアゾール）−３−イルチオメチル基、蚤
、６−ジメチルぜリミドー２−イルチオメチル基、２−
チアゾリン−２−イルチオメチル基。

ベンゾキナゾール−２−イル−チオメチル基、ベンズチ
アゾール−２−イルチオメチル基、２−カル−キシフェ
ニルチオメチル基、（６−カルＩキシメチル−７−とド
四キシ１０−＃　（１。

２−ｈ〕ピリ／ジン−２−イル）−チオメチル基、２−
メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−６−イルチ
オメチル基、２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール−６−イルチオメチル基、２−アセチルアイノー１
．３，４−チアゾール−６−イルチオメチル基％ろ−メ
チルー１．２，４−チアジアゾール−２−イルチオメチ
ル！＆、２−スルホメチル−１、２、４−オ中サジアゾ
ールーδ−イルチオメチル基、４−メチル−６−（３−
カル−キシメチル）−チアゾール−２−イルチオメチル
基、２Ｈ−２−メチル−１，２，３−トリアゾール一番
−イルチオメテル基、ＬＨ−１，２ｔ４−）リアゾール
−２−イルチオメチル基、４．５−ジヒドロ−６一ヒＰ
ロ中シ一番−メチル−６−オキソ−１、２、４−）リア
ジン−３−イルチオメチル［２，５−ジヒドロ−６−ヒ
ド四キシ−２−メチル−６−オ中ソー１．２．４−）リ
アジン−３−イルチオメチル基、ｌ−オ命ｙｌ？ピリド
ー２−イルチオメチル基、イ建Ｉゾ〔養、５−ｈ）−ピ
リド−２−イルチオメチル基又はイミダゾ〔蚤、δ−ｄ
〕ビリー電ジンー２−イルチオメチル基である。

本発明方法によって馴造することので龜る轡に優れ丸化
舎物は、ｘｔ／ＩＸＩＩ黄原子であや、ｖ及ヒＲ”カ水
嵩１１１で＆Ｄ、ｕ’が１ａ−１，２゜５−トリアゾー
ル一番−イル−チオメチル基である式１０化合物である
。

Ｈｌｍが水嵩原子以後のものである場合のＲＩＳの優れ
良ものＨｔ−ブチル基又ＩＩｉジフェニルメチル基（蟻
酸又はトリフルオロ酢酸のような酸を値用して水素で代
えるこ５とかで龜る）、ベンジル基又は置換−４／−）
ル基１例えばｐ−二トロ（ンジル基又はｐ−メトキシ４
ンジル基（水嵩分解によって水素で代えることができる
）又は２．２．２−）リクールエテル基（亘＊／Ｊ酸を
用いて水素で代えることかで龜る）である、ｊ［ＫＲ’
・は一層不安定な保−基であってよいが、こｎａ反応ｏ
ａｓで、従−ｐ−ｃｍｓｏａｉ＊ｓｉ織を必要とするこ
となく、水素によって代えられる。

この種の一層不安定な保護基の例はセファロｘ　／　リ
ン内の４−カル−キシ基に対する生物学的！レカーサと
して貴地で使用されている保護基である。この種の不安
定な保護基の好ましいもＯａ式ＸＸＩ　、　ＸＸＩＩ　
、　ｘｘｍ　、　ｘｘｒｖ　、　ｘｘｖ　。

ＸＸＶＩ　、　ＸＸＶＩ　、　ＸＸＩＩ　、　ＸＸＩＸ
　、　ＸＸＸ　、　ＸＸＸＩ。

又はＸＸＸＩの基であるニ ー〇ＨＲ”　０ＣＯＲ”　　　　　　　　　ＸＸｌ−Ｃ
ＨＲ４’　８ＣＯＲ４１ＸＩ［ −Ｃ１（Ｒ’＠　ＣＤＲ”　　　　　　　　　　ＸＸｍ
−ＣＨＲｏＲＸＸＩＶ −ＣＯＯＲ４”　　　　　　　　　　　　ＸＸＶ−ＣＨ
Ｒ”　０ＣＯＥ”　　　　　　　　　ＸＸＶＩ−Ｃ）Ｉ
Ｒ４’　ＱＣ）Ｉ、ａｎ、ＯＣＨ，ＸＸＶＩ−ＣＨ，０
ＣＯ（ＣＨ，）、　−ＣＨＲ”−１ｆＨ，ＸＸＩＸ〔式
中１４１は水素原子又は１〜６０アルキル基を表し、Ｒ
軸は１〜６Ｃアルキル基を表し１戸は水素原子、１〜６
Ｃアルヤル基、７〜１１Ｃアリールアルキル基又は２〜
６ＣアルコキシカルＩニル基を表し、ｔは０又祉１１あ
）、Ｒ“は１〜６Ｃアルキル基６〜ＩＯｃアリール基又
は７〜ＩＩｃアルキル基を表し　Ｒ４１は水嵩原子又は
、ノ１０ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１〜６Ｃアル
キル基、１〜ＯＣアル；キシ基、１〜６Ｃアルキルチオ
基。

１〜５Ｃアルキルスルフィニル基、１〜６０アルカンス
ルホニル１．２〜６ｃアル；キシカル−二ｘ基、２〜６
Ｃアルコキシチオカｈｘｆニル基、２〜６Ｃアルカノイ
ルア建ノ基、６〜１０Ｃアリール基、６〜１０Ｃアリー
ルオキシ基、６〜ＩＯｃアリールチオ基、６〜１０Ｃア
リールスルフイニル基、６〜１０Ｃアリールスルホニル
基、７〜１１Ｃ了り−ルオキシカルーニル基、７〜１１
０アリールチオカル−ニル基、及び７〜１１Ｃアリール
オキシテオカルゼニル基から選択された１個、２個又は
３個の基であり。

Ｒ＠は水素原子又は上記Ｒ４４の１つであり、Ｒ４７は
水素原子、又はへａゲン原子、１〜６Ｃアルキル基及び
１〜Ｃアルコキシ基から選択される１個、２個又は５個
の基である〕時 式■の化合物の遮蔽された誘導体は１式ｘｘｘｍ〔式中
Ｒ１＠及びＨｌｆｆは前記のものを貴し、Ａ及びＢは酸
素原子又ＩＩｉ硫黄原子又はスルフィニル基又はＮＨ基
を表し、Ｒ＠及びＶ・は結合してエチレン鎖又はプロピ
レン鎖を形成し、この鎖は１個又は２個０１〜６Ｃアル
キｌ基（例えばメチル基）Ｋよって任意に置換されてい
てもよく、或いはＡ及びＢが酸素原子、硫黄原子又扛ス
ルフィニル基である場合、同−又は異なっていてもよい
Ｒ４１及びＨｎは１〜６Ｃア、ルキル基又は１〜６Ｃア
ルカノイル基であり、或いはＡ及びＢが共に酸素原子で
ありまた妃６が水素原子である場合、Ｂ１１及びＲ＠は
結合して１，３．５−トリオキすン環を形成し、これは
残シの２個の炭素原子上で式ｘｘｘｉｖ　： ８１丁 −ＣＨ−ＮＨ（ｌ　　　　　　　　　　ＸＸＸＩＶ（式
中Ｒ１マは前記のものｔ＊す）の基によって置換されて
いる〕の１つである。

Ｒ４１及びＲ″がアルキル基又はアルカノイル基である
場合ＯＲ’・及び只４＠の優れえものはメチル基、エテ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基又はア
セチル基である。

Ａ及びＢＩＤｑｉに優れたもの拡歇嵩原子である。

Ｒ４１及びＲ′の優れ九４０は、これらが共に同じもの
を表し、メチル基、エチル基、イソグロビル基、エチル
基又はイソブチル基である場合である。

本発明方法は、水、３〜８Ｃアルキルケトン基（例えば
アセトン）又は１．２−ジメトキシエタン基又はこれら
の任意の２つの混合物、或いはこれらの任意の１個又は
２個と１〜６Ｃアルカノール（例えばメタノール又はエ
タノール）、ジメチルホルムア建Ｐ、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、テトラヒドロフラン又はジオキサン
のような傭Ｏ水ｌｌＩ４＆エーテルとの混合物のような
樽釈剤又嬬濤剤中で実施することができる・優れた稀釈
剤又は溶剤は水と１．２−ジメトキシエタンとの混合物
である。

本発明方法は酸１例えば鉱酸（例えば錦１．１歳、臭化
水嵩酸又は修酸χ又拡有機駿例えばスルホン１ｍ（１１
１ＪＬハメタンスルホン＊、エタンスルホン酸又はトル
エン−ｐ−スルホン酸）又ＦＩカルーン酸（例えば蟻酸
、酢＊、プａぜオ／饋又はトリフルオロ詐破）によって
＊ｓｇ促進させることがで自る・優れた酸はトルエン−
ｐ−スルホン酸％硫酸又は塩酸である。

本発明方法の適当１ｋＰＨは１〜４のａ髄内にらり、優
れた範囲はＬ５〜３である。

本発明方法を実施する丸めの適当なＩＬ度は０℃から稀
釈剤又は溶剤Ｏ沸点まで、有＊には２０〜１００℃であ
る。優れ九範ＩＩ線重温７０℃であり、４１に優れ大範
固は５０〜７０℃である〇本発明方法Ｆｉｌｏ秒から数
日に渡って処理することができるが、優れ九時間社３分
間〜８時間である。

式■及び弐■の反応体は等噌ル量で使用することかで龜
るが、式■の反応体が過剰に存在する場合には級３モル
崗量を使用することが好唆しい。

Ｒ１８が水素原子以外のものである場合、水素原子への
置換は中間体を早離す４どとなくそＯ場で爽施すること
がで―る。更に中間体を単離し。

脱保護を別個に行うこともできる。

武■の化合物及びカル−ニル基が嬢蔽されている七の一
導体は新規であり、９Ｌつでこれらの化金物は本発−の
他の特徴を構成する・カル−ニル基が麿薇されている式
■ａ化金物は、相応するアセンを＾化シアン又は塩化シ
アンと例えば実施例１及び実施例８に詳述したようにし
て反応させることにより製造することができる。ア（ン
中間体鉱標準法で製造することができる・従って例えは
Ｒ１？がＲ１につ自鍵記し九一定のものを表す式■の出
発愉質は、式ｘＸｘｖ： Ｏ化合物を親電子性反応体と反応させ、次いで生じるカ
ル−ニル−導体を相応するアミンに移すことによ）製造
することがで自る。１にカル−ニル基が鐘＊−ａれてい
る式■の化合物は式ＸＸＸＶＩ　： Ｏ化合物を７アナンドと反応させることによって調造す
ることができる。

本方法嬬下記の諸実施例に限定されるものではない、４
１１に記載し１を収率は隈昇値ではなく。

実測値である。例１及び例８には式■Ｏ出発物質の製法
を記す・ｎ・ｍ、ｒ、スペクトルは内部標準（Ｂ＝単一
線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重總、ｑ＝周重線、ｍ＝多重線
、ｂｒ＝幅）としてナト２メチルシランに対するａＩＩ
係（ａ＝Ｏ）で示飼１ ｘ−ｆル（２０”ｌ　）中の臭化シアン（２１２Ｐ、０
．０２毫ル）のＳｍを、エーテル（２０１１ｊ）中のア
曙ノアセトアルデヒドジエチルアセタール（Ｇ３２Ｐ、
０．０条モル）の攪拌し九氷冷溶１１に３５分間に摘加
し九、この添加過程で白色の沈殿が生じた。生じる懸濁
液を０℃１更に１時間攪拌し、濾過し、濾液を減圧下に
蒸発職濃すると、無色の餉状濠として次のｎ、ｍ、ｒ、
スペクトル（、ＣＤＱｓ４”　）を有する２、２−ジエ
Ｆキシエチルシアナミ）’（＆４７？、１１０饅）が生
じ九：Ｌ２４（ｔ＊６１；３．１（ａ、２１；　３．６
５　（ｍ　ｔ　４　Ｈ）　；養、ｏ（ｂｒｍｔｘａ）；
養、５７（ｔ＃ｌＨ）＠ 例２ 水（６−）中ＯＩ＆硫蒙（０，２７Ｗｋ１．５５ｍモル
）−液中の７−ア建ノー３−アセトキシメチルセフ−３
−二ムー養一力に一ン＠（Ｌ３６？、５ｍ４ル）の懸濁
液を急速に加熱ＲｆｉＬさせ、攪拌し九白色の２．２−
ジエトキクエチルシカナミ）”　（Ｌ　’ｒ　７５　ｔ
　＊　ｌ　Ｏｔｒ　４　ル）を１分間以上Ｋｍって摘加
した。生じて混合物を還流下に更に１分間加熱し、次い
１冷却し九・飽和し九本性酢酸ナトリウム（５−）を加
え、次いで水（２６ＩＩ７）を加えた。生じるオレンジ
色の沈殿を濾過によｐ除去し、筒筐を蒸発乾濶し友、残
）Ｏ：／ム秋物を展開剤としてメタノール／水／酢酸頷
：δＱ　：　ｌ　ｖ　／　Ｙ　／　Ｙを使用して’　Ｌ
ｉｃｈｒｏ　Ｐｒ＊ｆＲＰ−１８（’　Ｌｉｃｈｒｏ　
Ｐｒｏｐ　’　１１登ａｍ榔）カラム上で高圧源タロマ
ド！ツフイによ〉精製すると、次のｎ　１−　ｒ　ｅス
ペクトル〔ｄ・ジメチルスルホキクＰ（ｄ・０Ｍ８０）
中〕を有する７−（インダゾール−２−イル）アミノ−
５−ア七トキシメテルセ７−３−工ムー養一★ルＩン酸
０．　ｌ　５０δ？（９−）が生じた：Ｌｌ（１，３Ｈ
）；３．３３−４９（，２１）；４Ｊ（ｄｓｌＨ）：　
　６．１６　（ｄ　ｅ　ＩＨ）；Ｇ３（ｌ　ｌ　ＩＨ）
；ＡＴ（（ｌ　ｔ　ｌＨ）；７．１（ｓ−２Ｈ）；Ｇ１
．４（ｄ＋ｌＨ）、飼３ アセトン（１５ａＩｇ）及び水（５１ａＩ）ｏ搗会愉中
のｔ−ブナル７−ア（）−３−アセト命ジメチルセフー
３−エム一番−カル−キシレート（１，６４Ｆ、５１Ｊ
モル）０１１１１ＩＬにトルエン−ｐ−スル小ン駿−水
和物（０−９５ｔｅ５ｍ−１ニル）を加え、生じる＃１
ＩｌｖＫ攪拌しながら還流下に加熱し、その関アセトン
（１０Ｊ）中の２．２−Ｊ）エト中シエテルシアナ書）
’（Ｌ７３）、〜ｌＯｍ１０ｍモ溶液をＬ５時間に渡っ
て摘加した。

還流温度で番時間後に反応混合物を冷却し　Ｓ剤を減圧
下Ｋ１１発させ九＠残シＯツム状物を酢酸エテル（５０
ｍ）と飽和水性重炭酸すＦリクム（２５１６１）との閏
で分け、有機相を分離し。

冷却し九１Ｎ水性１ｆ（１（２５１１ｊ）”？１１１１
ａｌり。

酸性の相を分−し、酢酸エチルで洗浄し、過剰の重炭酸
ナトリウムで塩基１ｋＫ　Ｌ、酢酸エチルで抽出し九〇
有機相を水（２５ｍ）″Ｖ洗浄した。

次いで水（２５ｍ）を酢酸エテル相に加え、引１１＊＠
Ｈα水−筐水鋳筐を加えて、水相の−をＧ５にし良、水
相を分離し、酢酸エテル１洗浄し、過剰の重炭酸ナシリ
ウム１塩基性にし九・混合物を酢酸エテル（２Ｊ５１ｊ
、１Ｏ１ｊ）で紬出し１合した抽出物を乾燥しくＭｇ５
Ｏ＜　）　、　ＩＩ剤を減圧下Ｋｌ！発させると、次の
ｎ、ｍ、ｒ、（ＣＤα畠十ＣＤ、ＣＤ中）を有するｔ−
エチル３−アセト中ジメチル−７−（イ２ダシールー２
−イル）−アきノセ７−３−工ムー養一★ルＩキシレー
ト０゜３３Ｆ（１６，８１１）ＸｊＩ生じ九；１．６（
ａ、９Ｈ）　”　Ｚ　ｌ　５　（ａ　＊　３　Ｈ）　ｓ
　３−３　（ｄ　、　ｌ　ａ　）　；３．７（ａｔｌＫ
＞；養、８及びＧ１５（２ａ、２Ｈ）；Ｇ２５　（ｄａ
　ｌ　ｇ　＞　＊δ、Ｔ（ｄ、ＩＨ）ｐ　６．８　（１
１１＄　２１！　）　。

トリフロオ四１ｕｌｌ（ｌｌｌＪ）中のむの生成物Ｏ濤
＊ｔ＊ｉｉ″ｅ３０分間攪袢し九ｅｌｌ剤を減圧下Ｋ１
１ｌさせ、残渣をエーテルで粉砕すると、飼２の生成物
Ｏそれと同じｎ、ｍ、ｒ、スペクトルを有するδ−アセ
トキシメチル−７−（イ電メゾールー２−イル）アミノ
セフ−３−エム一番一カルーンｌｌｌ！が肱じ九＠ ＩＩ４ 水（４１！ｍ）及びアセトン（１４４ｍ）ｏ搗置物中の
ｔ−ブチル７−アミノ−３−アセトキシメチルセフ−４
５−エム一番一カルー命クレー）　（ｌ　ａＴ　８　ｔ
　、　０．０　＋Ｂｑ＝ｂ　）ＤＨ濠に、トルエン−ｐ
−スルホン駿−水和物（９，１２Ｆ。

α０４８％ル）を加え、生じる＊＊を攪拌しながらｌＩ
＃ｌ下に加熱すると、アセトン（Ｇ）６ｍ）中０２，２
−ジェトキシェテルシアナａｒ（１８８５１Ｆ、００９
６モル）の溶液をＬ７δ時間に渡って摘加しえ、ｍｍａ
度で４時間後に更に２．２−Ｊ）エトキシエチルシアナ
ミド（７，９４ｔ、α０４δモル）を加え、混合物を還
流下に更に３時間加熱し良０反応混合物を鍔３に記載し
えようＫして操作すると、ｔ−ブチル３−７セト命ジメ
チル−７−（インダゾール−２−イル）アミノセフ−３
−工人一番一力に１＃ｒキシレートａ８５Ｆ（３６−）
−生じえ。

５ アセトン（５ｍ）中のジフェニルメチル７−アンノー３
−（ｌａ−１ｔ２，３−）リアゾール−養−イル）チオ
メチルセフ−３−エム一番−力ルーキシレート（α＋’
ｒＱｆ、１ｍ＊ル）０９液に、水（ＩＷＪ）中の）ルエ
ンーｐ−スルホン駿−水和物（０，１９）、１ｍ＊ル）
を加え、生じるｌ１ｔＫ２，２−ｕエトキシエチルシア
ナミド（α３４１Ｆ、２ｍ％ル）を加え、混合物を遺＠
ｓｉ度″ｔ’４時間攪拌したΦ次い１更に２，２−ジエ
トキシエテルシアナｆＰ（０，１７？、１！ｌＩ令ｋ）
を加え、更に４時間攪拌を続け＆がら加熱し九・反応混
合物を冷却し、製剤を減圧下に蒸発させ、生じる油状残
渣を酢酸エチル（２０１）Ｋｍかし、水性ＮＩＬＨＣＯ
，（２０ｗ４　）を飽和させ一九、水相を分離し、酢酸
エチルで抽出し。

会し九″＊＊相を乾燥しく　Ｍｇ８０．）蒸発乾濶しえ
。

残）０ゴム状物を展開剤としてＣＨＩＱｌ／エーテル／
エタノール／酢酸を５０：５０：１５：１〜１０ノ：１
０（１４）：　ｌ　ｖ　／　ｖ　／　ｖ　／　ｖ　Ｏ変
動Ｉｔｔ！１使用してクロマトグラフイによ）精側する
と１次のｎ、ｍ、ｒ、（ＣＤαｍ＋ｃＤ、ＣＤ中）を有
する結晶■体として、ジフェニルメチル７−（イミダシ
ール−２−イル）アンノー３−（ＬＨ−１，２，Ｓ−ト
リアゾールー養−イル）チオメチルセフ−５−エム−養
−カル−キシレー）１０３．６ダ（１９−）が生じ九：
　ａ　５　（ｍ　、ｔ　２　Ｈ）　ｐ　３．９　（ｍ　
、　２　Ｈ）　ｊ　５．　ｌ　（＜ｌ　Ｆ　Ｌ　Ｈ）　
ｊ　５．５　（ｄ　Ｐ　ＩＨ）　＃　６．６　（ａ　ｅ
　２　Ｈ）　＃　６．８　（Ｊ’　ｅ　Ｉ　Ｈ）　ｅ７
．４（ｇ、ｌ０Ｈ）２７．６（ｇ、ＩＨ）。

Ｆリフルオロ酢酸／アニソ−ｋ　ｌ　：　１　ｖ　／　
ｖ（α５ｍ）中のこの生成物の溶ｔを室温″′１％８０
分間攪拌した。ＩＨ剤を減圧下に蒸発させ、残液をエー
テルで粉砕すると１次りｎ、ｍ、ｙ、スペクトル（ｌｓ
ＤＭｓｏ中）を有する７−（イミダゾール−２−イｋ）
アイノー３．−（ＬＨ−１、２、３−トリアゾール−養
−イルコチオメチルセフ−３−工ム一番一力ルーンＩｌ
！−生じた；１６Ｃａ。

３　Ｈ）　ｔ　３．番（（１＃１Ｈ）１８（ｄ、ＩＨ）
；養、２（（！、ＩＨ）；養、５（ｄ、１ｌｉ）；δ、
１（ｄ　ｙｌＨ）　；５．５（ｄ（１＊ｌＨ）；ａ９（
’Ｉ　ｔ２　Ｈ）　ｓ　７．９　（ｓ　ｒ　ｌ　Ｈ）　
ｅ　Ｑ、３　（（１ｙ　ｌ　Ｈ）　。

鍔６ 水（５ＱａＪ）中０１，２−ジメトキシエタン（２５０
＋Ｊ）と員Ｈα（１２ｍ、０．１３８峰ル）とＯＳ会物
中の、７−アギノー３−（１１１−１，２，３７）リア
ゾール−養−イル）チオメチルセフ−３−工声一番一カ
ルＩン酸０懸濁箪Ｋ。

２．２−ジェトキシエチルシアナミド（５２０５？、α
３モル）を加え丸、混合物を攪拌し、５１１１番時間加
熱し、生じる溶液を減圧下に蒸発させて、１，２−ジメ
トキシェタ／ｌｌｋ去しえ。残油を水（２５０１１４）
’？−釈し、生じる懸濁液の−を１重炭酸ナトリウムを
使用してｔ８に調整し１次い１濾過した。滴液を１−関
ｒｌｉ−’ＸＡＤ　−２（５００ｍ　）　（’Ａｍｂ＠
ｒｌｉｔｅ’は登録商標）のカッ＾に施した・樹脂をオ
ず水（２０００１１４）１洗浄し１次いで＋０＊ｖ／ｖ
＊Ｉｋメタノールで幡離し九・所望のフックシ冒ンを会
し、蒸斃乾濶すると、１Ｆｌ１５の生成物とｌｊｌじｎ
、ｍ、ｒ、ｘぺ／）ｓを有する７−（イミダゾール−２
−イル）アギノー３−（ＩＨ−１，２，３−）リアゾー
ル一番−イル）チオメチル竜７−３−工ムー養一カルｄ
　ｙ酸（＆７９）、１０１）が生ｃ九。

ガフ １．２−ジメト中シエタ７Ｃ２，５ｄ）及び水（１７，
１＋Ｊ）中の７−ア建ノー３−（ＬＨ−１，２，３−）
リアゾール−養−イル）チオメチルセフ−３−エム一番
一カルＩン駿（Ｌ５６５）、０．００５モル）の懸濁液
に、鎖塩酸水ｌ１１ｉｌ（α５５５ｍ、α００６７モル
）を、引続亀２．２−ジフト午シエテルシアナ＃）’（
３，７６？。

α０１５４ル）を加え九・混合物を攪拌し、アルゴン寥
■気下に６６℃″１？番時間加熱し友。展開剤としてア
セトニトリル／メタノール／酢酸／αＩＨ水性燐酸２５
：２５：２５：４２５ｖ／　ｖ　／　ｖ　／　ｖを使用
して’　Ｈｙｐｅｒｇｉｌ　’　ＣＤ８　（’　Ｈ−Ｙ
ｐ＠ｒＪｌｉｌ　’は登鍮商標）？の高性能筐体クロマ
トグラフイによ〉、生じる混合物を分析し九場会、７−
（イ建メゾールー２−イル）アミノ−３−（ＬＨ−１，
２，３−）リアゾール−養−イル）チオメチルセフ−３
−エムー養−カルｄン酸のり０−ｖトダラフイ特性と同
じ特性を有する主成分が存在することが明らかとなり九
。

上記Ｏ方線を２，２−ジゾトキシエチルシアナ電ドＯ代
ＤＫ２．２−ｄ−インブトキシェデルシアナｔｒ及び２
，２−ジメトキシェチルシアナｉ　ｒｏ勢量を使用して
繰返し良場会、同じ結果が得られ喪。

例８ ＩＦＩＩＫ記載し友方法をフイノア竜トアルデヒドジエ
テルアセタールの代ルに遍歯なアセタールを用いて繰返
すと、下記のｎ、ｍ、ｒ、スペクトル（ＣＤ□、中）を
有する化合物が生じ九；（ＲＯ）、−ＣＨ−ＣＨ，ＮＨ
ＣＮ Ｒｎ、ｉｎ、ｒ Ｃ＜Ｈ＠　　　０．９　（ｍ　＊　６　Ｈ）　；　１．
５　（ＩＩ　ｅ　８　Ｈ）　３−１７（ｄ、２Ｈ）＃３
．５（ｍｓ５Ｈ）；養、６（ｔ、ＬＨ） Ｃ４Ｈ・　　　０１９６（ｉ１２Ｈ）；Ｌ８６（ｍ、２
Ｈ）；３−１６　（ｄ　ｒ　２　Ｈ）　＊　３．３−、
３−８　（ｙｍ　ｅ　５　Ｈ）；養、Ｃ５（ｔｅｌｌ Ｃ！Ｈ，３，１２（ｓ、６Ｈ）；３．２（ｄ、２Ｈ）；
３−６（瞳’　、ＩＨ）　；４．６δ（ｔ、１ｍ１）鍔
９ 還流下に加熱し九本（５−）及びアセトン（１５−）の
混合物中０．ｔ−ゾチル７−７ンノー３−ア七トキシメ
テルセフー８−工ム一番一カル、ｌ？シレート（１６４
ｔ　ｅ　５　ｍ　４　ル）及びトルエン−ｐ−スルホン
駿−水和物ＣＯ，Ｑ５ｔ。

５Ｍ１％ｋ）Ｃ）ｆｌｉｌｌＫ、アセト／（ｌｏｓｅ）
中０２．２−ジフト中シー１−メチルプロビルジアナ擢
ド（２４Ｐ、１５鳳毫ル）のｌｌＩ箪を３時間に渡って
滴加した。混合物を還流下に更に２峙間加熱し、冷却し
、濾過し九〇濾液を蒸発乾個し　＊渣を酢酸エテルに堆
り、５ｗ１ｌｋを濾通し九。濾液を蒸発乾濃し　＊渣（
４，Ｏ？）を展開剤としてＣＨ，０，及び次いでＣＨ，
α雪を會む次前に増大する量のメタノール５１１ｖ／ｖ
宜でを使用して、平均圧下にシリカゲルカラム（４０？
）でクロマトグラフィＪ１６ｍｌＫよ）精製シ九・とり
して次のｎ、ｍ、ｒ、スペクトル（ＣＤ（１，＋　ａＤ
、ｏＤｓＤ中）を有する褐色粉末（α９ｔ；３０１）と
してｔ−ツテル５−アセト中ジメチル−７−（４，６−
ジメテルイｉ／ゾールー２−イル）アずノセフー５−二
ム一番一カルーキシレートトルエン−ｐ−スル声ネート
が得られ九：１．５（ｓ、９Ｈ）　；　２１　（＃　＊
　３　Ｈ）　；　２２　（＃　、　６　Ｈ）　ｅ　３゜
＋（ｄ、２１）；４．７δ（１，ＬＨ）；５．１（ａ　
、ＬＨ）；５．１５（ａ　ｖ　ＩＨ）；δ、７（ａ。

ＩＢ）。

トリフルオロ酢駿（１ｍｇ）中の上記エステル（５８Ｍ
ｇ、α１ｍ−ｖ−ル）のｉｎｉを重置で３０分間放置し
九・接剤を減圧下ＫＭ＊−８せ、７ｓ渣をＣＨ，α、の
最小量中のＳｍからエーテル１沈殿させに０仁うして次
りｎ、ｍ、ｒ、スペクトル（（１，ＤＭ８０＋ＣＤ、Ｃ
００Ｄ中）を有する３−アセトキシメチル−７−（４，
５−ジメテルイ建ダシールー２−イル）ア宅ノーに７−
３−エムー養−力に一ン駿及び、トリフルオロア竜デー
トとトルエン−ｐ−スルホン酸塩（４２雫、８養−）と
０搗会物が得られ九；２０（ｓ、３Ｈ）；＆６（＋！＊
２Ｈン　；４．７（ｄ　　＃　　ｌｉり　　；５．０５
（１、ＬＨ）　　；Ｃ１５（１，１！ｉ）；５．５（ｄ
＃ｌＨ）６出脅物質は次のようにして得ることができる
；２５℃のメタノール（３Ｑｓｌ）中の３．３−ジメト
キシブタン−２−オフ　（’Ｊ、Ｃｈ＠ｍ、８ｏｃ。′
ＩＱ５３年、ｊ１３１３５頁、Ｌ　３２　ｔ　ｔ　ｌ　
０１１　モル）ト酢１ｍアンモニクム（７，７Ｆ、α−
１モル）との攪拌颯会物にシアノ硼嵩駿ナトリウム（３
８０雫、６１１毫ル）を加え、ｉＩ！ｌＩ会−の−をメ
タノール中の五αのＳ液を加えるととによってａＯＫ下
＃ｆ九・混合物を２５Ｃで２時間攪拌し、次いで滓剤を
減圧下Ｋ１１発させた＠残渣を水に取ル、ＦＨを２１水
性■α１δに調整し友。５ｉｌｌをエーテル（３Ｘ２０
１１Ｊ）で洗浄し、炭酸ナトリウムを加えて水相の−を
約１０に上げ九、生成物をエーテル（５ｘ２０ｗＪ）−
ｃｓ抽出し１合し九抽出物を乾燥しくＭｇ１Ｏａ　）−
蒸発乾淵すると１次のｎ、ｍ、ｒ、スペクトル（ＣＤａ
１中）を有する淡黄色の油としてｌ−メチル−２，２−
ジメトキシプロピルア（ン（ＬＯ２Ｆ、７７−）ｔ１１
生じ九；１．０５（１＊３Ｈ）；Ｌ２（ｓ＊３ｉ１）；
Ｌ６（ｍ　ｔ　２　Ｈ）　ｓ　；Ｓ、２δ（ｓ、６Ｈ）
；３．０〜３．６（ｍ、１１り 臭化シアン（４２４１ｆ、４ｍモル）を、水（２１１ｊ
）とメタノール（４−）とＯ混合物中０２．２−ジメト
キシ−１−メチルプロピルア電／（２６１５ＩＮＦ、２
ｍ−ｖｒ＊）及びＫ）！ｃｏ、（４００Ｗｖ。

４　ｍ　％　ル）　ＯＩＩＩＦ　ＩＩＥ　Ｋ加えた。１
５分ｉｉａ会物を水（１５０１１４）ＫＩＥｆ、搗會物
をＣ−α、で抽出した。抽出物を水及び食塩１洗浄し、
乾燥しくＭｇ８０４）、Ｓ発１１ｉ、Ｉｍすると１次の
ｎ、ｍ、ｒ、ｘべ／）ル（ＣＣａ中）を有す為淡黄色の
油（２８０ＷＩｇ。

８８−）として２　、２−Ｊ）メトキシ−１−メチルゾ
冒ビルシアナミド−生じ丸；Ｌｉ２（ｓ。

３　Ｈ）　ｊ　Ｌ　ｌ　６　（６−３Ｈ）　＃　：Ｓ−
１５（ａ　−６ａ）；ａｏ〜＆６（、臘　、　　ｌ　Ｈ
）　　＃　４０　（１１１、ＬＨ）・ 例１０ 飼６又はガ５に記載し九方法を、７−ア建ノー３−（Ｌ
Ｈ−１２，３−トリアゾール一番−イル）ナオメテルセ
フー３−工ム一番一カル−ン酸又は相応するジフェニル
メチルエステルの代参にそれぞれ適−１ｋ３−置換され
た７−アオ／−ｔ７−３−エムー養−カルｌンｍｌ　又
１ｄ　ｉ）　ｙ　ｘニルメデル又はそのｔ−ブチルエス
テルの等量を使用して繰返すと１次の化合−が生じた：
脚注 １．ＴＦＡ塩Ｏｎ　、ＩＩＩ　、　ｒ　、　（ｄ＠　Ｄ
Ｍ８０Φ）ニー２．０？５ｉ（＠。

３　Ｂ　）　ｅ　へ４８　（ｑ　＊　２　Ｈ）　ｐ　５
−１３　（６−ＬＨ）；ａ５（ｑ、ＬＨ）；７．０Ｔ（
ｓ、２１）ｓ　Ｑ、４　ｓ　（ａ　ｐ　ｉ　ａ　）＊２
　　　　　ｎ、ａ＋、ｒ、（ＤＩＯ中）：　　　−Ａｌ
　　　（ｓ　　　、　　　６Ｈ）　　　；＆６〜養、Ｑ
（＠、４１）；令＝２（ｍ＊２Ｈ）；番、９（ｍ、２Ｈ
）；５．３〜５．５（２ｄ、２１１）；６゜ＱＣ８，２
Ｈ）０ ３、融点１２０〜１２５℃・及びｎ−組ｒ　、（６＠　
ＤＭ８０中）　：　−３，７（ｍ　、　２　Ｈ）　ｓ　
３ｓ、　９　（ｓ　−３Ｈ）；養、−３（ｖａ　−２Ｈ
）　；　５．１５　（ｄ　−Ｌ　Ｈ）　；　５Ｌ５　（
ａｄ　ｖ　ｌ　Ｂ　）　ｓ　Ｔ、　Ｏ（＃　、２　Ｈ）
　ｅ　Ｑ−４（ｄ、ＩＨ）・ 養、ｇｍ融点４０〜１４５℃・及びｎ　、ｗｒ、　ｒ　
、　（（１＠　ＤＭ８０中）ニー２−６（ｓ　１３Ｈ）
１４（１ｅｌｌｌ）；３．８（ｄ　ｅ　１ｉｔ）　；４
．２（ｄ　ＩＩＨ）　；転δ（ｄ＊１ｉｉ）；ａｌ（ａ
ｓＩＨ）ｊａ５（ｄ（１＊ＩＭ）　；６．９（ｓ　＝　
２Ｈ）　ｓ　Ｇ１．２（＃　ｅ　ｌ］ｉり−＆　融点１
７６〜１８０℃。及びｎ　、ｍ　−ｒ　−（（１１ＤＭ
８０＋ＣＤ５ＣＯＯＤ中）ニーａ５（ｄ　、ＬＨ）；３
．８（ｄ　ｅ　　ＩＨ）；　　番、０（ｄｖ　　ｌ　ａ
　）　　ｔ　４．３（ａ、ＬＨ）；５．２（１，ＩＨ）
；５．６（ｄ、ＩＩ（）；７．０（ｇ　　、２Ｂ）；７
２〜８．０（ｍ、３Ｈ）。

５、　　ｎ、ＩＩｌ、ｒ、（ＣＤＩＯＤ　＋　ＤＩＯ中
）ニー３．６５（＋１．ＬＨ）；３．９（ｄ、ＬＨ）；
　養、３（１＄ｌＨ）；４４（ａ、ｌＨ）；ａ２Ｊ５（
ｄ、ＩＭ）；５．２５（＃　　、１１１）；　　ａ、５
（ａａ＊　　ＩＨ）；７．０（ｓ、２Ｈ）６ ７、　　　ｎ、ｍ、ｒ、（１＠ＤＭ８０＋ＣＤＢＣＯＯ
Ｄ中）　　：　　−３，６２（ａ、ｉｎ）；＆７９（ａ
、１ａ）４．３３（ａｓＩＨ）；　養−６（ｄ−ＩＨ）
；５．１２（ａ、１ｉｉ）；５．５６（１、ＩＨ）；６
．８３（虐　、２Ｈ）；　Ｑ、　４９　（ｓ　　ｓ　　
ｌ　Ｈ）　−＆　二水和物のｎ、ｍ、ｒ、（ＤＩＯ＋　
ＴＦＡ中）　ニー３．３　（ｄ、ＬＨ）；３．６番（（
１＊　ｌ　Ｈ）　；　３．　Ｑ　２　（（ｌ　ｔＩＨ）
；　蚤、２６（１，１１１）；　養、５９（ｇ、２Ｈ）
　；　養１３（ａ、ｉｎ）；　　δ、２（ａｒｉａ）；
　６．５６　（ａ　　ｅ　２　Ｈ）　　；　ａ　７５　
（ｄｔ　ｌ　Ｈ）　　；７．２５（ａ、１ｍ）。

９、トルエン−ｐ−スルホネートのｎ、ｍ、ｒ、（ｄ＠
ＩＭ３０＋　ＣＤｉ　Ｃ００Ｄ中）　ニー２３２　（−
ｇ　−３１）　＊　３，６４（ｄ　　ｔ　１１）；３．
９（ｄ　　、ＬＨ）；　養、１９（ｄｊｌＨ）；４．番
６（ｄ、ｌａ）；ａ０５（ｇ、２ａ）；３１７（ａ、Ｌ
Ｈ）；５．５７（ａ。

１１１１）；７．０６（ｓ　　１２Ｈ）；Ｔ、１４（ｄ
　ｅ２Ｈ）；Ｔ、５＋（１，２１り。

１ａ融点２４４℃。；　ｎ、ｍ、ｒ、（ＤＩＯ＋ＴＦＡ
中）ニーａ０３（１，ＬＨ）１３２（ｄ、ＬＨ）；３゜
５８（ｄ、ＬＨ）１７８（ｄ、ｌＨ）；番、９５（ｄ　
　、ＩＭ）；６．３２（ｓｔ２Ｂ）ｅＩＬ水和物、融点
２１Ｇ）〜２２０℃、（分鱗）及びｎ、ｍ、ｒ、（ＤＩ
Ｏ＋ＴＦＡ中）ニー１．５（１，６Ｈ）；３．６（（１
＊　ＩＨ）；３．８５（ｄ　、ＩＨ）；本２　（ｓ　　
＊　２　Ｈ）　＃　養、６〜δ、　ｌ　（ｓａ　＊　ｌ
　Ｈ）　＊　５Ｌ４８　（ａ　　ｅ　ｌ　Ｂ　）　　＊
　６−８２　（ｓ　　、２１１　）。

１２、　　ｎ、　ｍ、ｒ、（Ｄ、Ｏ＋　ＴＦＡ中）　：
　−：Ｓ−３５（ａ　ｅ　ｌ　ａ）；ａｓ（ａ　ｔ　Ｉ
Ｈ）；番、１４（ｓ、２１１）；４．９８（ｄ　、ＬＨ
）；ａＯ（ｑ　ｒ　２Ｂ）；ａ２６（ｄ　ｅｌＨ）；６
．６４（ｓ　　、２Ｈ）−１３、ｎ、ｍ、ｒ、（ｄ６Ｄ
Ｍ８０　＋　ＣＤｍＣ００Ｄ中）ニー２．０５（＃　　
、３Ｈ）；　２９７（ｔ　　＋　２ａ　）；３．δ２（
ｄ、ＬＨ）；３．７８（（１，ＬＨ）；養、　３　（１
（ｂｍ　＊２Ｈ）；養、５１（ｔ、２ｇ）；５．０９（
ｄ　、ＬＨ）；５．５２（ｄ、ＩＨ）；６．８２（１，
２１り０１４、　ｎ、ｍ、ｒ、（ｄ＠ＤＭ８０　＋　Ｃ
ＤＩＣ０ＯＤ中ニー３．４７（ｄ、ＬＨ）；Ａ７１（ｄ
　　、ＬＨ）；　養、３６（ｓｔ２Ｈ）；５．１３（ａ
、ＬＨ）；５．５８（１，ＬＨ）；６．８１（ｓ　　−
２１）；ＪＬ８８（ｓ　　−ＩＨ）。

１５、　ｎ　、１！ｌ　、ｒ　−（ｄａ　ＤＭＳＯ中：
　−３，３（ｓ　、　３　Ｈ）　；　３゜５　（ｄ　　
＝　ｌ　Ｈ）　；　Ａ８（ｄａ　ｌ　Ｈ）　；　３．９
　（６＃　　ＩＨ）；４３（ｌ　ｌ　　ＩＨ）；５．２
（１、ＬＨ）；δ、７（論、ｌ　Ｈ）　；　６．９　（
ａ　、２　Ｈ）　−１５、ＴＦＡ塩のＨ４，ｒ、（４１
０Ｈ８０中）ニー３．２（ｓ。

３１１　）　；　ｓ　ａ　（１１Ｉ＄　２　ａ　）　ｓ
番、２（ａ、２ａ）；δ、２（ｌ　ｅ　ＡＨ）　；６．
５（（１ｅ　ＩＨ）　；６．９（１，２Ｈ）・ １７、　ＴＦＡ　ＩＩ　（）　Ｈ，ｍ；ｒ　、（ｔｌ、
　ＤＭＳＯ＋　ＣＤ、ｃｏ、　Ｄ中）ニー３、ａ（ｄ　
　、ｉｎ）；３．９（ａ　ｔ　ＩＨ）；５．０（ａ、ｌ
ａ）；５．３（ａｔｉＨ）２５．４（ｄｅｌＨ）　　；
　５．７　（＜ｌ　　＝　　ｌ　Ｈ）　　；　７．　Ｏ
（ｄ　　ｅ　　２　Ｈ）　　＃７．４〜＆ｌ−（ｍ、５
Ｈ）−− １ａ、　ＴＦＡ塩Ｏｎ、ｍ、ｒ、（ｄ＠ＤＭ８０　＋　
ＣＤＩＣ０ＯＤ中）ニー３．６５（ａ　　、２Ｈ）；５
．１（（１、ＬＨ）；５．７（ａ　　、　ＬＭ）　　；
６．５５（ｔ　　、　　ＬＨ）　　；７．０（ｓ、２Ｈ
）。

１９、　ＴＦＡ塩Ｏｎ、ｍ、ｒ　、　（１＠　０Ｈ８０
＋　ＣＤＩ　Ｃ００Ｄ中）ニー２．８（ｓ　　、３ａ）
；Ａ７（ａ　　ｔ　　ＩＨ）；３．８（ａ、ＩＨ）；　
養、３（（１ｔＬＨ）；　番、ａ（ａｓ　　１Ｈ）１２
（ｄ　　、ＬＨ）；５．６（（１、ＩＨ）；７、Ｏ（ｍ
　　ｔ　２　ａ　）・ ２αＴＩＦＡ塩Ｏｎ、ｍ、ｒ　、（ｄ＠　０Ｈ８０＋　
ＣＤＢ　Ｃ００Ｄ中）ニー５、δ（ａ　　、　ｌａ　）
　　；　３．　ａ　（ａ　　？　１　ａ　）　　；　蚤
、１（ａ　　、ＬＨ）；　４．２（ａ　　ｍ　ＬＨ）；
Ａ０５（ａ　　＊ＩＨ）；Ａ６（ｔｉ　　、ＬＨ）；ａ
ａ（＃　　、２Ｈ）。

２１、Ｊ−２異性体の２０−を含むＴＦＡ塩□ｎ、ｍ、
ｒ。

（（１＠ＤＭ８０　＋　ＣＤ、　Ｃｏ、　Ｄ中）ニー＆
５＄（１，１１り；３．７５（（１＊ＩＨ）；　　番＝
０（ａ、１ｍ）；４．５（ａ、ｌａ）；５．２５（ａｔ
ｌｇ）；５．７５　（（１、ｌ　Ｈ）　　；　７．　Ｏ
（ｓ　　−２Ｈ）　Ｈ２２、Ｊ−２ａ％性体の３０１ｓ
を含むジトリフルオロ７　’ｋ　ｆ　−）　（Ｄ　ｎ−
１１Ｌｒ−（ｄ＠　０Ｈ８０＋　ＣＤＩ　Ｃ００Ｄ中）
ニー３．２〜＋１８（ｔｔ、４Ｈ）；５．０５（ｄ、Ｉ
Ｈ）；６．δ’　（ｄ、ｌ　Ｈ）　ｐ　６−９　（＃　
＃　２　Ｈ）。

２３、　ｎ、！１１　、ｒ　、　（ｄ＠　Ｉ）Ｈ８０＋
　ＣＤ、Ｃ００Ｄ中）ニー１．９（ｇｐ　３　Ｈ）　ｐ
　３．３　（ｄ　＃　Ｉ　Ｈ）　；　３．δ５（ａｔｉ
Ｈ）；３．９（ｄ、１Ｂ）；養、２（ａｔｌＨ）；Ａ０
５（ａ　、ＩＨ）；５．５（（１，ＬＨ）６．８（ｍ　
ｅ　２　Ｈ）　＃　＆　２　（ｓ　、３　Ｈ）。

２４、Ｈα塩Ｏｎ−ＩＥＩ−１（ＴＦＡ中）ニー４６（
ｄ＃１１；Ａ９（ｃｉｔｉａ）；　　　δ、４　（虐　
　ｓ　　　ｌ　　ＩＩ　　）；δ。

６（ｓ　、ＩＨ）；Ａ８５（ｇ　、２Ｈ）。

２５、　ＨＣＩ塩Ｏｎ−１１−ｒ　（ｄ＠　ＤＭＳＯ中
）ニー３．８（ｓ、２Ｈ）　ｐ番、３５（ｑ、２Ｈ）ｐ
δ、１５（ｑ＊２Ｈ）；’ｒ、ＯＢ＜８．２Ｈ）；Ｑ、
１ｌＣａ、１Ｍ）。

２ａ　ｎ　−ｍ　、ｒ　−（ｄａ　０Ｈ８０＋　ＴＦＡ
中）ニー３．２（ａ、ＩＨ）；３．５１（ｄ、ＩＨ）；
３．７（Ｊｌ＊３Ｈ）；ａ、７（ａ、Ｉｎ）；４１（ａ
、ｌＨ）；５．２５（ａｔｌｎ）；Ａ５１（ａ、ｌａ）
；７．０５（ａ、２Ｈ）・ ２７、　ｎ、ｍ、ｒ、（４＠ＤＭ８０　＋ＴＦＡ中）ニ
ー２．６５（ａ。

３Ｈ）；Ａ４５〜４．０（ｍ　、−２Ｈ）；４．δ（ａ
、２Ｈ）；５．２５（ａ、ｌＨ）；Ａ６（ａ、ＩＨ）；
６．９（直　、２Ｈ）。

２＆　ｎ　、ｍ　、ｒ　、　（ｄ＠　ＤＭＳＯ中）　：
　−３，６（ｇ　、　２１！　）　ｐ３．８〜４．１　
（ｍ　、　２　Ｈ）　ｔδ、０δ（１，１Ｂ）ｐ　Ａ４
５（ａ　、ＬＨ）；Ａ８（ｓ　　、２Ｈ）；ａ。

８〜８．１　（ｍ　　、　３Ｈ）。

２Ｑ、　　ｎ、ｍ、ｒ、（ＤＩＯ＋　’Ｉ’ＦＡ中）ニ
ー３．９５（ｄｅｌｉｌ）；養、２２（＋１．ＬＨ）；
δ、ｏ（ｂｒ、２Ｈ）；５．５２（ａ　、１１）；５．
８（ａ　　、１ｇ）；７．２（ａ−、２Ｈ）　；　Ｑ、
Ｏ〜９．３　（ｍ　、　２Ｈ）。

３０、　ｎ　０ｍ　、ｒ　、（（１＠　０Ｈ８０／酢酸
中）ニーａ３５〜：！Ａ、δ５　（ｒｎ　−２Ｈ）　ｐ
　３．６５〜４．１５　（ｙｍ　−２Ｈ）；養、０（ｓ
、２Ｈ）；５．２（ａ、ｉｎ）；５．３５（ｂｒｔｌＨ
）；７．０（ｓｔ２ｇ）Ｈ３１、ｎ、ｍ、ｒ、（ＤＩＯ
＋ピリジン中１−Ａ３４（ａ。

Ｉｇ）；：ｓ、６５（ａ、ｌＨ）；４．２５（ａ、ＩＨ
）；養、５（ｄ　ｅ　ＩＨ）；　５．２６（１、ＩＩり
；６．δ５（（１＃ｌＨ）；６．６５（ｄ、２１）＠３
２、ｎ、ｍ、ｒ、（ｄ＠ＤＭ８０　＋　ＣＤＩＣ０ＯＤ
中）ニー３．５６（ｑｐ２Ｈ）；番、８（ｑ　＃２Ｈ）
；５．１８（ｄ　　。

ＬＨ）；５．５８（１，ＬＭ）；６．Ｑ６（−、ｌＨ）
。

３ａ　ｎ、ｍ、ｒ、（１＠ＤＭ８０　＋ＣＤＩＣ０ＯＤ
中）ニー＆養６（ａ、ｌＨ）；３．７４（ａ、Ｉｎ）；
３．８６（ａｅ　ｌ　Ｈ）　１番、　ＯＱ　（ｓ　＊　
３　Ｈ）　ｓ番、ｘ７（ａｓｌ　Ｈ）　；　ＪＳ、０８
　（（ｌ　ｅ　ｌ　Ｈ）　ｓ　５．δ（ａ、１ｍ）；６
．８番（ｓ　ｒ　２　Ｈ）　＃　Ｂ、６９　（ｓ　＠　
ｌ　Ｈ）。

３４、　　ｎ、！ａ、ｒ、（１＠ＤＭ８０　＋　ＣＤ、
Ｃ００Ｄ中）ニー１．７１（１１１，２Ｈ）；２１８（
ｔ、２Ｈ）；２２４（ｓ＄３１１）＝２２．７（１１３
Ｍ）；：！ｈ、４４（１，ＩＨ）；　”　７３（ｄｅ　
ｌ　Ｈ）　　；　４０７　（ｄ　　ｔ　ｌ　Ｈ）；４．
４７（ｄ　、１１）；５．０６（ｄ　、ＩＨ）；５、５
４　（ｄ　　−Ｌ　Ｈ）　　；　ａ　８　（ｓ　　、　
２　Ｂ　）　−３５、ｎ、ｍ−ｒ、（（１＠ＤＭ８０’
＋ＣＤＢＣＯＯＤ中）ニー３．４６（ｄ　Ｉ　ＩＨ）；
３．７３（１＃　１Ｍ）；４．ｌ？！、２ａ）；５．１
６（ａ、ｌａ）；５．５５（ａ。

ＩＨ）；ａａ（ｓ　　、２Ｍ）；Ｃ２８（ａａ、ＬＨ）
；７．０５〜７．６９（３Ｈ）。

３６、　ｎ、ｍ、ｒ、（ｃｉ＠ｎＭ８ｏ　＋ＣＤＩＣ０
ＯＤ中）ニー２．１３（＠　＃　３　Ｈ）　；　：Ｊ、
４１　（（ｌ　ｅ　Ｉ　Ｈ）　＃　３．’ｒ　３　（ｄ
ｅ　ｌ　Ｍ　）　；４．１９（（１＃　ＩＨ）；４．４
４（ｄ　　。

ＩＨ）１０６（１＃１Ｍ）；５．５＋（ｄ、ＩＨ）　　
ｍ　６−７１　（ａ　　−２Ｈ）　Ｃ３７、ｎ　、ＩＺ
Ｉ　−ｒ　（（（！＠ＤＭ８０　＋ＣＤａ　Ｃ００Ｄ中
）ニー３．６２（＊　ｅ　２　Ｈ）　　＋　３．９　（
１＃　３　Ｈ）　　＊　ａ　ｌ　（’　＃　ＩＨ）；５
．５（ｄ、ｌＨ）；ａＴ（１，ｌＨ）；７、２　（ａ　
ｅ　ｌ　Ｈ）　ｅ　ａ　７５　（＃　　ｅ　２　Ｈ）　
。

３８．８−０（β配置）ニトリフルオロ酢酸塩Ｏｎ。

ｍ、ｒ、（ＣＤＩＣＯＯＤ中）　：　−Ｚ　Ｏ（ｓ　、
３　Ｈ）　＃　３一番４（−ａ　＋　ＬＨ）；Ｃ９７（
ａ　、ＩＨ）；４．６５（ａ　ｅ　ｌ　Ｈ）　ｐ番、９
５（ａ　、ＩＨ）；Ｃ２３（ａｔｌａ）；５．８（ｄｔ
ｌ−Ｈ）；６．８７（ａｔ２Ｈ）。

艶、ｌ−位でＯα−異性体とβ−異性体との混合物＊　
ｎ　−１１１−ｒ　−（ｄｓ　ＤＭ８０　＋　ＴＦＡ中
）ニ一番、０（ｓ。

ＬＨ）；４．１５（ｓ　、ＩＨ）；４Ｊ５ａｎｄａｌ（
ｄ、ＩＨ）；ａ７ａｎａ５．８（ｄ、ＡＩり；７゜０５
（ａ、２Ｍ）・ ４０．８−０（α起ｔ）；トルエン−ｐ−スルホン酸塩
Ｏｎ　、ｙｎ、　ｒ　、　（ｄ＠　ＤＭ８０　＋ＣＤ、
　Ｃ００Ｄ中）ニー２０５（＃　＄３１）；２．２８（
ｓ　１３Ｋ）；３．７５（ｍ−２Ｈ）；４６５（ｄｅｌ
Ｉｌり；５．０δ（４１口１）；５．０δ（ａ　＊　ｉ
　ａ　）　ｓδ、７（ｄ。

ＬＨ）；７．０８（ｇ、２１り；７．３（ｑｔ４Ｈ）９
第１頁の続き ７１１００ ５０１１００　） （Ｃ０７Ｄ　５１９１００ ７３１００ ５０１１００　）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式■： 〔式中Ｘは硫黄原子　水嵩原子又はスルフィニル基ｔ１
   １．Ｒ’は文献に公知の抗菌作用を有するセファロス４
   りンから選択されるＣ−３置換分の任意の１）ｔ−表し
   、ｔは水嵩原子。 １〜６Ｃアルキル基又Ｆ１２〜６Ｃアルケニル基を表し
   Ｓ　Ｒ”は水素原子、１〜６Ｃハロアルキル基、１〜６
   Ｃアジドアルキル基、２〜６Ｃシアノアル中ル１．２〜
   ６０カル−キシアルＱル１５．３〜８０アルコキシカル
   ぜニルアル中ル基、２〜６Ｃカルバモイルアル中ル基。 ３〜８０アル中ルカルＡ４イルアルキル基。 ４〜ＩＯＣシアル中ルカルパモイルアルキル基、２〜６
   Ｃアルケニル基、２〜６Ｃニド−アルケニル基、８〜１
   δＣアリールアルケｔ−ル基、１蚤〜２５Ｃジアリール
   アルケニル基。 ２０〜３５Ｃトリアリールアルケニル基、７〜ＩＩＣア
   リールアルキル基、１〜６Ｃアルカノイル基、７〜ＩＩ
   Ｃア薗イル基、カルノモイ＃１．２〜６０アルキルカル
   バモイル基。 ３〜８０シアル中ルカ“ルＡモイル基、５〜ＩＱＣ（ジ
   アルキルアずノアル中ル）カルＡ４イル基、７〜１１Ｃ
   アリールカルバモイル基。 チオカルバモイル基、２〜６Ｃ（アル中ル）チオカルバ
   モイル基、３〜８Ｃ（シアル中ル）チオカルバモイル基
   、７〜ＩＩｃ（アリール）チオカルバモイル基、５〜ｌ
   ０ｃ（シアル中ルアミノアルキル）チオカルＡＪＩｋイ
   ル基。 ２〜６Ｃアルコキシアルキル基、２〜６Ｃアルカノイル
   オキシアルキル基、２−６ＣカルΔ篭イルオ中ジアルキ
   ル基、３〜８Ｃアル中ルカルノモイルオ中ジアルキル基
   、４〜１２ＣシアルｄＦルオＨＡモイルオ中ジアルキル
   基、２〜６Ｃアルカノイルアギノアル中ル基、３〜８Ｃ
   Ａロアルカノイルアオノアルキル基。 ８〜１５Ｃアロイルア電ノアルキル基、２〜６Ｃクレイ
   ｒア゛ル中ル基、３〜８Ｃ（アルキルウレイＦ）アルキ
   ル基、４〜１２Ｃ（ジアルキルウレイＦ）−アルキル基
   、８〜１５ｃ（アリールクレイＦ）アルキル基、２〜６
   ０ネルｉルアル中ル基、２〜ｌＯＣアルカンスルホニル
   アオノアル＋ル基又Ｆ１７〜１５ｃアレーンスルホニル
   アｔノアル中ル基。 エト−基、２〜８Ｃシアル中ルアζノ基、７〜１５ｃ（
   アリール）（アルキル）アミノ基、８〜２０Ｃ（アリー
   ルアルキル）（フルキル）７２ノ基、１〜６Ｃアルコキ
   シ基、１〜６Ｃアル中ルチオ基、６〜ＩＯｃアリールオ
   中シ基、６−Ｒｏｅアリールチオ基、７〜１１Ｃアリ−
   ルアｋＨキＶ基及び７〜１１ｃアリールアル中ルテオ基
   から選択される２優の基によって、異なる炭素原子上で
   置換基れ九２〜６Ｃアルキル基、 ニド四基、２〜１０Ｃシアル中ルア電ノ基又Ｆ１１〜６
   Ｃアルカノイルアミノ基によって１儂の縦素原子上で置
   換１れてお勤また。シアノ基％２〜６Ｃアルツキシカル
   ーエル基及び１〜６Ｃアルカノイル基から選択され＊２
   個の基によってそれ自身置換されているメチル基によっ
   て異なる１個の炭素原子上で置換されている２〜６Ｃア
   ルキル基、 炙■、■、ｉｖ、　Ｖ、　ＶＩ、■又は■：（０）ｎ Ｒ・−Ｌ−（ｃＨ＊　）ｑ　　　　　　　ｙＲ”　ＣＯ
   Ｎ　Ｈ（ＣＨｌ　）Ｉｔ　−Ｖｌ（式中Ｙは＃ＩＩ！素
   原子、硫黄原子又ＦｉＣＨ，基’ｉ表しｓ　ｍｔｆ１〜
   ６でＴｏｊ）、　ｑはｏ〜６でＴｏり、ｎはＯ〜２であ
   ＩＰは１〜４であｌＲ４は１〜６Ｃアルキル基、６〜Ｉ
   Ｏｃアリール基又は７〜１１ｃアルアルキル基を表し％
   　Ｒ’は水素原子、１〜６ｃアルキル基又Ｆｉ６〜１゜
   Ｃアリール基を表し、Ｒ＠は水素原子、１〜６Ｃアルキ
   ル基、６〜１０ｃアリール基、７〜１１０アリールアル
   キル基又はへテロシクリル基を表し、Ｒマは水素原子、
   カル−キシ基によって任意に置換基れ九１〜６ｃアルキ
   ル基、２〜６Ｃフル；キシアルキル基、カルバモイル基
   又はシアノ基を表し、Ｒ・はへテロシクリル基を表し、
   Ｒ９はヒドロキシ基又はアミノ基、Ｒ１０はピリジル基
   ｔ！ＩＬ、同−又は異なっていてよＶｌ　Ｒ”　、　Ｒ
   ”及びＨｌｌは水素原子又は１〜６Ｃアルキル基又は６
   〜ＩＯＣアリール基【表し、同−又は異なってｉてよＶ
   ｋＲ”及びＲ”はシアノ基、ニトロ基、２〜６ｃアルコ
   キシカルゼニル基、７〜１ｌｃ７リー＃オキシカルぜニ
   ル基、１へ６０アルカノイル基又は７〜１１ｃアロイル
   基を表す）の基、直接結合によってか又はメチレン又は
   チオメチレン（８０Ｈ，）架橋によって（イＺダゾール
   環に）結合されているヘテ闘シタリル基、１〜６Ｃアル
   キル基、シアノ基、ヒト−キシ基、カルぜキシ基、２〜
   ６ｃアルコキシカルｄＩ！ル基、３〜１５Ｇシアル中ル
   アミノアル中ル基又は１〜θＣヒト−キシアルキル基。 又は ハロゲン原子、ニトロ基、ヒＦロキシ基、カルＩキシ基
   、シアノ基、１〜６Ｃアルキル基及び２〜６Ｃアルコ中
   シカルゼエル基から選択される１個又は２個の基によっ
   て任意に置換されていてもよ１フエニル基ｔｌＩす〕の
   セファ關ス４リン鱒導体及びそのａｍ学的Ｋｌｉ容性の
   蹟及び塩基付加塩を得る方法において。 式■： 〔式中Ｒ１′及びＲＩ　Ｙは個々ＫＲ８及びＲ″につき
   前記し九ものの１つｔ表す〕の化合物又はカルＩエル基
   が遮蔽されているその誘導体を。 式Ｘ： Ｃ０ＯＲ’ｌ′ 〔式中Ｘ及びＲ’は前記のものを表し　ＲＩ　Ｉは水素
   原子又は文献に全知のセファロス４リン５−カルＩン駿
   保護基の任意の１つを表す〕の化合物と反応させ、その
   ｆｆｌ　Ｒ”が水素原子以外のもの七表す場合には、保
   護基Ｒ”　を常法で水素原子によって代え、次ｉで式■
   の化合物が遊離塩基又は塩の形で得られ、それでれａｍ
   学的に認容性の塩又は遊離塩基が所望の場合には、遊離
   塩基と塩との間の必要な変更を常法で実施することｔ４
   Ｉ徴とする、セファロスｙｒ　ＩＩン誘導体の製法。 ２−Ｒ’が水素原子又はハロゲン原子、ヒドロキシ基又
   はア（）基、又は （ａ）１〜６Ｃアルキル基、弗累原子又はメト中シ基に
   よって任意に置換されていてもよいベンジル基、１〜６
   Ｃハロアルキル基、ホルミル基、カルＩキシ基、１〜６
   Ｃアルコキシ基、１〜６Ｃメチルチオ基、１〜６０アル
   キルア４ノ基、フェニルアζノ基、−４ンジルア建ノ基
   、３〜６Ｃシクロアル中ルア々ノ基、シアノ基、２〜６
   Ｃアルコキシカルゼニル基、２〜６Ｃアルカノイル基、
   ３〜１０ｃアルコキシカルｄｌエルアルキル基、２〜６
   Ｃ’フルコキシカル−ニルア擢ノ基、２〜６Ｃアルキル
   チオカルＩエルア２ノ基、ピペリジノ基、♂ロリジノ基
   １モルホリノ基、２〜６Ｃアルカノイルア建ノ基、フレ
   イド基、２〜６Ｃアル中ルクレイド基、３〜８Ｃジアル
   キルウレイ）’７１．１〜６Ｃアルカンスルフィニル基
   、１〜６Ｃアルカンスルホニル基、ヘテロシクリル基及
   びヘテロシクリル基オ基（これらの基中の複素ｍはそれ
   （れ５−位で任意に置換されていてもよい１，３．４−
   チアジアゾール−２−イル基又は１．３．４−オキサジ
   アゾ又は１−位又Ｆ１５位で任意に置換されていてもよ
   い１１−１．２．３−）リアゾール−蚤−イル基でＴｏ
   ＪＰ、これらの複素環の各々における任意の置換分は１
   〜６Ｃ−アル中ル基、１〜６Ｃスルホアル中ル基、２〜
   ６０カル−中ジアルキル基、１〜６Ｃハ關アル午ル基又
   は３〜６Ｃアルキルチオアル中ル基又は、ｌす／ジンー
   ３−イル基、オキナシ−ルー４−イル基、チアゾール−
   ３−イル基であｐ、最後の３つの基は１〜６Ｃアル１１
   ？ル基、ｌ〜ＯＣハロアルキル基及び２〜６Ｃアルコ命
   シ方ルーエル基から選択された１個又＃１２個の基によ
   って任意に置換されていてもよ％Ａ）、（ロ）式】の基
   ： 〔式中間−又は異なっていて４よいＲＩ及びＲ１０は水
   素原子、１〜６ｃアルキル基、５〜’ｒｃｒｒｔｔｒａ
   弐基、６〜ｌ　２　Ｃ７１Ｊ　−＃基、７〜１０ｃアリ
   ールアルキル基、ホルミル基、シアノ基、カル−キシ基
   、２〜６ｃアルコキシカル−ニル基、スルホ基、１〜６
   ｃアルカンスルフィニル基、１〜６Ｃアルヵンスルホニ
   ｈ基、１〜６Ｃアルコキシ基、１〜６ｃアル中ルテオ基
   、カルバモイル基、エト関基、１〜６Ｃヒト四キシアル
   キル基、メチルカルノン毫イルオ命ジメチル基、ベンジ
   ルカルバモイルオキシメチル基、２〜６ｃアルコキシメ
   チル基、２〜６ｃアル中ルチオメテル基、２−へ一エト
   キシメテル基、シクロペンチルオキシメチル基、ベンジ
   ルオキシメチル基又は３〜８Ｃアルカノイルオキシメチ
   ル基又は、弐〇Ｍ、８　Ｈ＠ｔ’の基であｌ　ｓ　Ｈ＠
   ｔムは１，３．養−テアジアノール−２−イル基又は１
   ，３．４−オ中ナシアゾールー２−イル基（両者はメチ
   ル基によって６−位で任意に置換されてｉてもよ％Ａ）
   、メチル基によって１−位で任意に置換されていてもよ
   りｈＩＨ−）リアゾール−６−イル基、又は１Ｈ−ｘ＊
   ｚ＊３−）リアゾール−養−イル基を表す〕。 （Ｃ）　　成層の基： 〔式中ＲＩｉはシアノ基、カル−キシ基又は２〜６Ｃア
   ル：ｌ中シカルーＩにル基ｔ−ＩＮ？）。 （２）弐Ｗの基： １ −（ＣＨ＊）。−Ｐ−ＯＲ”　　　　　ＸＩＶＯＲ” 〔式中同−又は異なっていてもよＩ／ｋ　Ｒ”及びＲ”
   　Ｆ！水水層原子は１〜６ｃアルキル基ｔ−表し−・Ｆ
   ｉ１〜４である〕。 （ｅ）　　式：ＣＩ、Ｙの基〔式中１社ヌクレオフィル
   の残分である原子又は基、又嬬ヌタレオフィルの残分の
   誘導体を表し、この種のヌクレオフィル又はその誘導体
   は次のものである；Ａ、　　３〜１６Ｃトリアルキルア
   擢ン、Ｂ、ヘテｇＩ原子ｔｌ側より４多く有し、少なく
   とも１個のへテロ原子が窒業原子であゐ複素環式アオン
   、 Ｃ０ピリジン（このピリジンはハロゲン原子、１−６Ｃ
   アルキル基％６〜ＩＯｃアリール基、７〜ＩＩｃ了り−
   ルアルキル基、２〜ＩＯｃアルコ中ジアルキジアルキル
   基０ｃ−１ｐ、＝カッイルオキシメチル基、ホルミル基
   、カルＩ々モイル基、２〜６ｃアルヵノイルオ今シ基。 ２〜６Ｃフルコキシカルにル基、１〜６ｃアルコ今シ基
   、６〜ｌｏｃアリールオキシ基、７〜ｌＩＣアルアルコ
   中シ基、１〜６Ｃアルキルチオ基、６〜ＩＯＣアリール
   チオ基、７〜ｌｌＣアルアルキルチオ基、シアノ基、ヒ
   ドロキシ基、２〜６Ｃアルキルカルバモイル基、３〜ｌ
   ＯＣジアルキルカ“ルノ譬モイル基。 ２〜６ｃ（ヒドロキシアル中ル）カルバモイル基及び２
   〜６ｃ力ルＡ％イルアル中ル基から選択される１個〜３
   個の置換分によって任意に置換されていてもよい）。 Ｄ、アジｒ基、 Ｅ、アミノ基、１〜６ｃアルヵノイルア１ノ基及びＴ−
   １１ｅア關イルアイノ藁。 Ｆ、シアニド、ビロール及び置換ビイール、Ｇ０式Ｘｖ
   ： Ｒ鮪 −Ｃ’ｋＸ雪　　　ＣＣＯＲ”　　　　　　　　　　　
   　　　　ＸＶＲ間 のＨｉｔ−生じるヌクレオフィル〔式中同−又は異なっ
   ていてもよいＲ１４及びＢｌｌは水素原子、シアノ基、
   １〜６ｃアルキル基、２〜６ｃアルコキシカル−エル１
   ．８〜２ｏｃモ／−又はジーアリールアルコキシカルＩ
   ニル基、２〜”６Ｃアルカノイル基、７〜ｌｌｃアルア
   ルキル基、シフはペンチル１及びシクロヘキシル基、及
   びフェニル基（７エエル基はハロゲン原子、１〜６ｃア
   ルキル基％１−６０フルコキシ基、１〜６ｃアル中ルア
   ミノ晶、エト−基及びア建〕基から選択される１〜２個
   の基によって任意に置換されてめでもよい）かも選択さ
   れ　Ｒ１＠は水嵩原子、１〜６ｃアルキル１．７−１１
   ｃアルアルキル１．シクロ（メチル基、シタ膣へキシル
   基及びフェニル基（フェニル基はへ闘ゲン原子、１〜６
   ｃアルキル基、１〜６ｃアルコキシ基及び１〜６Ｃアル
   中ルアζ）基から選択される１個又は２１ｍの基によっ
   て任意に置換されていてもよい）から選択される〕。 Ｈ，チオ尿素（これ＃Ｊ１１〜６ｃアルキル基、θ〜１
   ０ｃアリール基、５〜ＴＣＪｆｉｌ１式又は複累積弐基
   によって任意に置換されていてもよい）、ジチオカルバ
   メート、チオアミへこれｔｊｌ〜６ｃアル中ル基又は６
   〜ｌｏｃアリール基によって置換されている）、チオセ
   ずカルバジド、チオナル７エート、炭素原子数１０１で
   ｆ）７１Ｊ−ルテオ酸又嬬複素積式チオ酸、及び成層の
   ジテオｗＲ＝ １ Ｈ８−Ｃ−ｗＲ′Ｒ″　　　　　溜 〔式中間−又は異なってｉでもよいＲ″′Ｉ及び１１８
   は水素原子、１〜６ｃアルキル基、２〜６Ｃヒト■キシ
   アルキル基、３〜８ｃアル中ルアミノアル中ル基、４〜
   ＩＯｃジアルキルアミノアル中ル基又はフーエエル基を
   表すか。 又はＨｕ及びＲ”　ｔ！結合してピロリジン環。 ピペリジン環又はモルホリン壌、或いはピペラジン環（
   このｍは１〜６Ｃアルキル基及び３〜ＯＣアルケニル基
   から選択された１個又扛２個（４級化され良形で）の基
   によって窒素原子上で任意に置換されていてもよい）を
   形成する〕 １、式：Ｒ１”８（０）ｄＨの化合３物〔式中ｄは０゜
   １又は２でＴｏ９、Ｒ１は１〜６Ｃ’アルキル基。 ｊ〜７Ｃ１ｇ１環式基、カルＩキシ基によって任意に置
   換されていてもよい６〜ＩＯＣアリール基又は７〜ＩＩ
   ｃアリールアルキル基、窒素原子１〜４個を含む（Ｓ分
   的に又は完全に不飽和の）５員又Ｆｉ６員の複素ＩＩ（
   この環は更Ｋ（可能な場合には）酸素原子及び／又は硫
   黄原子を含んでｉてもよく、環中の窒素原子は酸化物の
   形であってもよく、複１ＡｌｌＮは同じ定義内で異なる
   複素環と融合するか又はペンぜン欄と融合していてもよ
   い）を表し、上記アリール基、アリールアル中ル基、複
   素環又は融合ベンぜンｍはハロゲンＸ子、１〜６Ｃアル
   中ル基、１〜６Ｃハロアルキル基、６〜１００７リール
   基、２〜６ｃアルクニル基、ｌへ６ｃアル：１命シ基、
   オタソ基、ヒドロキシ晶、メルカプト基、ア建ノ基、カ
   ルーキシ基、シアノ基、イソチオンアネート基、カルＡ
   　４　（ル基、スルファモイル基、２〜６Ｃフルコキシ
   カルＩニル基、３〜６ＣアルケニルオキシカルＩエル基
   、８〜１２ｃ７＃アルキルカル−ニル基、７〜ＩＩＣア
   リールオ中シカルｌｘ−ル基、２〜６ｃヒドキキシアル
   キル基、３〜６ｃジヒｒロキシアルキル基、スルホアｚ
   ）基及び１〜６ｃアルカンスルホニルアミ”ノ基かも選
   Ｎ−１ｉ１れる１個又Ｆ１２個の置換分によって任意に
   置換されて−てもよく、更に戸は弐９　＋　Ｈａｍの基
   （式中Ｂは硫黄原子又は酸素原子によってか或ｉは皿基
   又は１〜６ＯＮ−７に命に基によって中断されてぃても
   よりｈ２〜８ｃ［＃Ｘｔｊ分枝鎖を表り、Ｒ”はヒドロ
   キシ基、メルカプト基、シアノ基、１〜６Ｃアルキルア
   ミノ基、２〜６ｃジアルキルアギノ基、２〜６ｃアルカ
   ノイルアミノ基、カルメ中シ基、スルホ基、カルバモイ
   ル基、スルファモイル基、ア建ジノ基、グアニジノ基、
   ２〜６ｃアル−キシカルｉニル基。 ２〜６Ｃフルキルカルバモイルｆｔ、　２〜６Ｃシアル
   中ルカルパモイル基、１〜６ｃｙルキルスル７アモイル
   基、２〜６ｃジアルキルスルフア毫イル基、スルホアミ
   ）基、フレイド基−１〜６ｃアルコキシ基、１〜６ｃア
   ルキルチオ基、１〜６Ｃフルカンスルホニル基。 ２〜６Ｃフルカツイル基及び２〜６ｃアルカノ１ルオキ
   シ基から選択され九基ｔ−表す）〕。 式ニー５−ＲＩＩｏ基Ｃ式中Ｒ”　ａｌ〜５０フルキル
   基又は式：　Ｂ　＋＋　ＨＩＳの基（式中日及びＲ綽は
   前記のもの七表す〕〕、式ＮＲ”Ｒｓａの基〔式中間−
   又は異なっていてもよいＲｓａ及びＲ１は１〜６Ｃアル
   キル基、弐Ｂ−Ｒ綽）基（式中Ｂ及びＲＩは前記の定義
   を有する）、１〜６ＧアルコキシカルＩニル基、２〜６
   Ｃアルカノイル基、カルＡモイル基、２〜６Ｃアルキル
   カルバモイル基及び３〜１０Ｃジアルキルカルバモイル
   基を表す〕。 １０式：Ｒ”−ＯＨの基〔式中ＨＩ４は水素原子、１〜
   ６Ｃアル中ル基、３〜６Ｃアルケニル基、３〜６Ｃアル
   キニル基、５〜７ｃシクロアル中ル基、６〜１２Ｃシク
   ロアルキルアルキル基、６〜ｌＯＣアリール基、７〜ｌ
   ＩＣアリールアル中ル基又はフルフリル基（これらの基
   の任意のものはハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、ニ
   トロ基、とドロキシ基。 カルＩ中シ基、２〜６ｃアルヵノイルオ中シ基、２〜６
   Ｃフルコ命シ力ルＩニル基、２〜６Ｃ７ｋｔＪ／イル基
   、１〜６Ｃアルカンスル＊　ｘ　／ｌ／　Ｊｌｉ　、　
   １〜６Ｃアルコキシスルホニル基、アさ〕基、１〜６Ｃ
   アルキルアミノ基及び２〜６Ｃアルカノイルア建ノ基か
   ら選択された１個又は２個の基によって置換されてぃて
   もよい）であるか、又はＲ″はカルバモイル基である〕
   。 Ｋ１式：　Ｒ”−Ｑ−ｃｏｏＨの基〔式中Ｑは［ＩＩ結
   合１ｗＲ素原子又は硫黄原子又はＮＨ基であｌｙ、ｐｔ
   ＆“は （１）　　水素原子又は　Ｓ素原子、硫黄原子又はＮＨ
   基によって中断されているか、又はシアノ基、カル−キ
   シ基、メトキシカルｄｘ−ル基、エトキシヵルゼエル基
   、ヒＦＯ＋シ基。 カルＩキシカルＩエル基、アイノ基によって置換されて
   いてもよい１〜６Ｃアルキル基、又Ｍハロゲン原子、 （ＩＩ）　　酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基によって中
   断されていてもよい２〜６Ｃアルケニル基（…）　フェ
   ニル基、ヒドロキシフェニル基。 り薗ルフアシル基、フルオロフェニル基、　）リル基、
   ニトロフアシル基、アζノ７エエル基、メトキシ７エエ
   ル基、メチルチオ７エ二ル基、チェニル基、ぜリジル基
   、シタ關へ中シル基、シタａ４ンチル基、シｆ　／　ｍ
   　ｊ＆／基。 ナフチル基又はエトキシナフチル基、又は（ｉＶ）　　
   Ｒ”−（ＣＨ，）ｌＩＣ式ｌｆ”　Ｒ”　Ｈ上記（ｉ）
   　テ掲げたＲ８Ｉの基を有し、ｇは１〜４である〕、（
   ｆ）　　弐届の基ニ ーＣＨ＝　ＣＨ−８−Ｒ” 〔式中ＲＩマは次の１〕〜９）に記載し九基を表す； １）　　１〜６Ｃアルキル基、Ｌ−２−アイノー２−カ
   ルー中ジエチル基又はフェニル基。 ２）　ピリジル基又は七〇Ｎ−オキシド基、３）　　１
   〜６ｃアルキル基、メト中シ基、ア建ノ基又は１〜６Ｃ
   アシルアミノ基によって６位で置換され九−りダジンー
   ３−イル基、又はそのＮ−オキシド基、ピリｔジンー２
   −イル基又はテトラゾール〔蚤、δ−ｂ〕♂リダジシー
   ６−イル基。 ４）　４−位で置換された６、６−ジオキソ−１１番、
   ５．６−チトラヒドｏ−１、２。 養−トリアジン−３−イル基、１，３．４−トリアゾー
   ル−６−イル基又は２−アルコキシカル／エル−１°、
   ３．４−）リアゾール−５−イル基（この基中のアルコ
   キシカルにエルは２〜６Ｃである）、前記の基Ｆｉ１位
   で次の（転）〜（・）の各基によｐ置換されている＝（
   転）　１〜６Ｃアルコ中シ基、１〜６Ｃアルキルチオ基
   、フェニル基、ホルＺル基、カルバモイル基、２〜６Ｃ
   アル中ルカルパモイル基、３〜１０Ｃジアルキルカルノ
   臂モ（＃ｆｉ、１〜６Ｃアルカノイル基、２〜６Ｃアル
   コキシカル−ニル基又はチアゾリジン−２−イル基、（
   ロ）　アリル基、２．３−ジヒドロキシゾロｅＡ−ｆｉ
   ＋、１．３−ジヒドロキシプロビー２−イル基、２−ポ
   ルイル−２−ヒドロキシエチル基、３−ホルミルオキシ
   −２−ヒドロキシプ四ピル基、２．３−ビスホルミルオ
   キシゾロビル基又Ｆｉ、１　、３−ｆスホル虐ルオキシ
   プ■ピー２−イル基、 （Ｃ）２〜４Ｃアルキル基〔これはヒドロキシ基、カル
   バモイルオキシ基、１−６Ｃアルカノイル基（この基は
   それ自体ア建〕基、１〜６Ｃアルキルア電ノ基又に２〜
   ＩＯｃシアル中ルアオノ基によって任意に置換されてい
   てよい）、１〜６０アルカンスルフイニル基。 １〜６Ｃアルカンスルホニル基、アミノ基。 １〜６Ｃアル中羨ア建ノ基、２〜ＩＯｃシアル中ルアζ
   ノ基、スルホアｆノ基、１〜６Ｃアルカンスルホニルア
   ｔノ基、スルファモイルアミノ基、１〜６０アルカノ１
   ルアジノ基（この基はそれ自体ヒドロキシ基、アＺ）基
   。 １〜６Ｃアル中ルア（）基又は２〜ＩＯｃシアをキルア
   イノ基によって任意に置換されていてもよりｈ）、２〜
   ６Ｃアルコ中シカルにルア建ノ基、フレイド基、２〜６
   Ｃアルキルウレイド基、又Ｆ１３〜ＩＯｃジアルキルク
   レイｒ基′によって置換されている〕 切　成層、■又は豆の基： Ｉｔ％ｌ′ 〔式中ａｌｌｃは１〜４Ｃアルキレン基を表し。 Ｙｌ及びＹ１同じものｔ表し、＊ｇ原子又は硫黄原子で
   ＴｏｉＲ”及びＲ１１は同じものを表し、１〜６Ｃアル
   中ル基であるか、又はｙｌ及びＹｌは同−又は異なって
   いてよ（、Ｉｌ素原子又は硫黄原子を表し、Ｒｓ番及び
   Ｒ”　Ｆｉ結合して−２〜３Ｃアルキレン基會形成し　
   Ｒ４・は水素原子又は１〜３Ｃアルキル基を表す〕。 （ｅ）　　１〜６Ｃアルコキシイミノ基又はヒドロキシ
   イミノ基によって置換され九１〜６Ｃア・ルキル基。 ５）　　１．４−ジアルキル−６，６−シオキソー１．
   ４．５．６−チトラヒドａ−１，−２，４−トリアジン
   −３−イル基、１−アルキル−５，６−Ｊ）オキソ−１
   ，４，６，６−チトラヒドロー１．２．４−）リアジン
   −３−イル又は２−アルキル−δ、６−シオキソー１．
   ２，５．６−テトラヒドロ−１，２，４−１リアジン−
   ３−イル基（前記各基中のアルキルは１〜６Ｃ）； ６）　　１，３．４−）リアゾール−６−イル基、ｌ、
   ２．３−）リアゾール−５−イル基又轄１−アルキル−
   １，２，４−トリアゾール−６−イル基（前記各基中ア
   ルキルは２〜６ＣアルコキシカルＩニル基によって３位
   で任意に置換されていてもよい１〜６Ｃのアルキルであ
   る）。 ７）龜、１〜６Ｃアルキル基、トリフルオロメチル基、
   １〜６Ｃアルコキシ基％１〜６Ｃアル中ルチオ基、２〜
   ４Ｃとドロ中ジアルキルチオ基、１〜６ｃアルカンスル
   ホニル基。 とｒロキシ基、１〜６Ｃｋドロキシアルキル基、カルｌ
   キシ基、２〜６０カルが中７アル中ル基、ア建ノ基、１
   −６Ｃアルキルア曙ノ基、２〜ＩＯｃジアルキルアイノ
   基、１〜６Ｃアミノアルキル基、２〜８０アルキルアミ
   ノアルキル基、３〜１２Ｃジアルキルア電ノアル中ル基
   、１〜６Ｃアルカノイルア建ノ基又は２〜８Ｃアルカノ
   イルアζノアルキル基。 又は。 ７）ｂ、１〜６Ｃアルキル基又は１〜６Ｃアルコキシ基
   によって置換されて−る１、２゜養−チアジアゾール−
   δ−イル基。 ８）ａ、ｌ、３．番−オ中ｔジアゾールー〇−イル基（
   この基は１〜６Ｃアルキル基、トリフルオロメチル基、
   フェニル基、１〜θＣアー（ノアルキル基、２〜８Ｃア
   ルキルア建ノアルキル基、３〜１００シアル中ルア書ノ
   アルキル基又は２〜８Ｃアルカノイルア建ノアルキル基
   によって任意に置換されて−てｔよい）、又は ８）ｂ、１〜６Ｃアルキル基によって４位で任意に置換
   されていてもよいオｄｏｔゾールー２−イル基、 Ｑ）　次の−〜（・）の各基によって１位で任意に置換
   されていてもよいテトラゾール−５−イル基； （転）　１〜６Ｃアルキル基（この基はそれ自体、１〜
   ６Ｃアルコキシ基、スルホ基、カルＩキシ基、ホルずル
   基又はスルファモイル基によって任意に置換１れていて
   もよい）。 （ハ）　２〜４Ｃアル中ル基（この基はヒＰ費キク基、
   ア（〕基、１〜６Ｃアル中ルアンノ基、２〜８Ｃシアル
   中ルアミノ基、１〜６Ｃアルカノイルアイノ基、２〜６
   Ｃカル−中シアルキルアミノ基、スル７アモイルア建ノ
   基、スルホアｔノ基、ウレイド基、２〜６Ｃア゛′ル中
   ルウレイｒ基又社３〜８Ｃジアルキルウレイド基によっ
   て置換されている〕 （Ｃ）１〜６Ｃアルキル基（この基はとド算キシイミノ
   基又は１〜６Ｃアルコキシイｆ）基によって置換されて
   −る）、 （２）　フェニル基、２．３−ジヒドロキシプロピル基
   、１．３−ジヒドロ中シブロビー２−イル基、２−ホル
   ミル−２−ヒト四キシエチル基、３−ホルンルナ中シー
   ２ヒＦロ中ジプロピルＪｉ、２．３−−ス＊ルンルオ中
   ジプロピル基又は１．３−ビスホル建ルオ中シー２−プ
   ロピル基、又は （・）Ｒ４６が水素原子である前記成層の基又は、ｙｌ
   　、　１ｍ　、　Ｈ＠・及びＲ１０が前記のもの１＊す
   前記大事の基。 七表し、 Ｒ１は水素原子、メチル基又はアリル基を表し、Ｒ１は
   フルオロメチル基、クロルメチル基、ｆロムメチル基、
   ジフルオルメテル基、トリフＮオ鍔メチル基、アジドメ
   チル基、３−アジドメチル基、シアノメチル基、２−シ
   アノエチル基、カル−キシメチル基、２−カル−キシメ
   チル基、メト午シカＡＩＩ＃ｒエルメチル基。 カルバモイルメチルＩｔ、　２−カル／考量イルエチル
   基、メチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルＡ毫イ
   ルメチル基、ビニル基、アリル基、２−ｘ）ａビニル基
   、−＋２−フェニル−エル基、１−フェニル♂ニル基、
   ２−７１エルアリル基、３−フェニルアリルＪｉ、１．
   ２−ジフェニルビニル基、２．２−ジフェニルビニル基
   、２，３−ジフェニルアリルＭ、３．３−ジフェニルア
   リル基、ｌ、２．２−トリ７エエルピニル基、２，３．
   ３−トリフェニルアリル基、（ンジル基、ホ、４−電ル
   基、アセチル基、−４ンゾイル基、カルバモイル基。 メチルカルバモイル基、ジメチルカルバ峰イル基、２−
   ジメチルアオノエチルカルパ毫イル基、５−ジメチルア
   ずノゾロビルカルパモイル基、フェニルカルΔモイル基
   、チオカルノモイルＭ、（メチル）チオヵルノ臂モイル
   基。 （ジメチル）チオカルノ臂モイルｆ、、（：ｙ工二ル）
   チオカルΔモイルＭｒ、（２−ｔメチルアζノエデルン
   テオカルＡモイル基、メトΦジメチル基、３−メトキシ
   プロピル基、アセト中ジメチル基、３−ア七トキ￥ｆａ
   ピル基。 カルバ毫イルオ中ジメチル基、メチルカルパモイルオ中
   ジメチル基、３−（メチルカルバモイルオキＶ）プ闘ビ
   ル基、ジメチルカルノ臂毫イルオ中ジメチル基、アセテ
   ルア叱ツメチル基、２−アセチルア書ノエチル基、３−
   アセチルアミノゾロ♂ル基、２−トリフルオロアセテル
   ア建ノエテル基、３−トリフルオロアセチルアｔノブ習
   ビル基、（ンノイルア建ツメチル基、ウレイドメチル基
   、３−ウレイドプロぜル基、（３−メチルウレイド）メ
   チル基、２−（３−メチルウレイド）エチル基。 （３，３−ジメチルウレイド）メチル基、（３−７エエ
   ルウレイＰ）メチル基、ホルにルメチル基、メタンスル
   ホニルア建ツメチル基、２−−　（／タンスルホニルア
   ミノ）エテル基、３−（メメンスルホエルアミノ）プロ
   ピル基又はベンぜンスルホニルア建ツメチル基。 又は、エテル基又嬬プ四ビル基（これらの基はニトロ基
   、Ｊ）メチルアミノ基、（フェニル）（メチル）アミノ
   基、（４ンジル）（メチル）アミノ基、メト中シ基、メ
   チルチオ基。 フェノキシ基、フェニルチオ基、−４ンジルオキＶ基及
   びベンジルチオ基から選択されえ２個の基によって異な
   る炭素原子上で置換されている）。 又ハ、エチル基又はプルピル基ｃｅｔｔらのｉはニトロ
   基、ジメチルア建ノ基又社アセチルア々ノ基によって１
   個の炭素原子上で１え。 それ自体シアノ基、メトキシカル／ニル基及びア七チル
   基から選択される２個の基によって置換され九メチル基
   にょ９異なる１個の炭素原子上で置換されて―る）。 又社、４Ｉ許請求の範囲第１項に記載した式■、ｍ、ｔ
   ｖ、■、■、■又は■の基（式中Ｙは酸素原子又は硫黄
   原子又は０４基でＴｏ夛、ｍは１．２又ｌｌ１３でＴｏ
   Ｄ、ｑｔ！Ｏ、ｌ又は２であり、ｎは０．ＩＸは２であ
   り、ｐは１〜養で６９、Ｒ４はメチル基、エテル基、７
   エエル基又はベンジル基で６９、Ｒ１は水嵩原子、メチ
   ル基又轄７エエル基であ夛、Ｒ＠は水素原子、メチル基
   、７エエル基、ベンジル基又はヘテロシフツル基であシ
   ％　Ｒ’轢氷水素原子メチル基又はｎ−ゾロぜル基（こ
   れらの基はカル−キク基、メトキシカル−ニル基、カル
   バモイル基又はシアノ基によって任意に置換されていて
   もよい）であり、Ｒ１はへ゛テロシクリル基であり、Ｒ
   −はヒドロキシ基又はアミノ基であり％Ｒ１＠は♂リジ
   ル基でＴｏ１同−又は異なっていてもよいＲ”　、　Ｒ
   ’ｌ及びＲ”は水素原子、メチル基又はフェニル基であ
   ）、同−又は異なっていてもよいＲ１４及びＲＩＩはシ
   アノ基、ニトロ基、メトキシカル−ニル基、フェノ命Ｖ
   カルぜエル基、アセチル基又はベンゾイル基であるか。 又−はＨａ＃ｉイミダゾール婁に対して直接結合によっ
   てか又は、メチレン又はチオメチレン（ｓｅａ、）＊橋
   によって結合している複素漂であるか。 又は斧はメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基。 カルぜキシ基、メトキシカル−エル基、ジメチルア書ツ
   メチル基、ヒトａＳジメチル基。 ２−ヒ）１１四中ジエチル基又は−ｖ、：’−ル基、又
   はフェニル基であり、これは次の令基によって任意に置
   換されて−てもよめ。 弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基。 とドロキシ基、カルｌキシ基、シアノ基、メチル基及び
   メトキシカル／ニル基から選択される１個又は２個の基
   によって任意に置換さｆＬｆＭ？４よ＜、Ｒ１’ｂ水素
   原子、ｔ−ゾテルｆｔ、７７：ｃニルメチル基、４ンジ
   ルＪＬｐ−ニトロベンジル基、Ｐ−メトキシベンジル基
   又は２，２．２−）リタロルエチル基、又は式ｘｎ　、
   　ｘｘｉ　、　ｘｘｉｉ　、　ｘｗ　、　ｘｘｖ　、　
   ｘｘｖｉ　、　ｘｘｉ、　ｘｍ　、　ＸＸＩＸ　、　Ｘ
   ＸＸ　、　ｘｘｕ又１１　ＸＸＸ［［−−ニーＣＨＲ”
   ０ＣＯＲ’ｌ　　　　　　　ＸＸｌ−ＣＨＲ４’８ＣＯ
   Ｒ旬　　　　　　℃釘−ＣＨＲ引ＣＯＲ”　　　　　　
   　店■−Ｃ！！ｉＲ”ＯＲ”　　　　　　　　ＸＸ［Ｖ
   −ＣＯＯＲ４冨　　　　　　　　℃■ −ＣＨＲ４１０ＣＯＩｔ”　　　　　　ＸＸＶＩ−ＣＵ
   Ｒ”００％　Ｃｕ１ｌ、　０ＣＨ１Ｘ）帽−〇Ｈ，０Ｃ
   Ｏ（Ｃ’）Ｉ禦）ｔ−ｃＨｐ４１１−ＮＨｌ　　　Ｘ）
   α】【〔式中１４１は水素原子又は１〜６Ｃアルキル基
   を表し、１４ｍは１〜６Ｃアル中ル基を表し、Ｒ４″は
   水嵩原子、１〜６Ｃアル中ル基、７〜１１ｃアリールア
   ル中ル基又は２〜６ｃアルコキシカルＩニル基を表し、
   ｔは０又はｌでＴｏＢ　、　Ｒ４４は１〜６Ｃア、Ｊｌ
   ／　ｌｌｆ　Ｊｌ／　Ｊｉ％（５−ｓ−Ｉ　ＱＣアリー
   ル基又は７−１１Ｃ！アルアルキル基ｔ−表し、Ｒ４１
   は水嵩原子又は、八−メン原子。 ニトロ基、シアノ基、１〜６Ｃアルキル基。 １〜６Ｃアルコキシ基、１〜６Ｃアルキルテｒ基、１〜
   ６Ｃアルキルスルフィニル基、１〜６Ｃフルカンスルホ
   ニル基、２〜６Ｃアル。 コキシカルＩニル基、２〜６Ｃアルコ中ジチオカルＩエ
   ル基、２〜６Ｃアルカノイルアｔノ基、６〜１００アリ
   ール基、６〜１０Ｃアリールオ命シ基、６〜１０Ｃアリ
   ールチオ基、６〜１０Ｃアリールスルフイニル基、６〜
   ｌＯＣアリールスルホ識ル基、７〜１１Ｃアリールオ命
   タカルＩエル基、７〜ＩＩｃアリールチオカルＩエル基
   、及び７〜ｌＩＣアリールオ今ジチオカル−！ル基から
   選択された１個、２個又は３個の基でＴｏＤ　、　ｘ４
   ＠は水素原子又は上記Ｒ４４０１つでＴｏＤ、Ｒ’マは
   水素原子、又はハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基及び
   １〜６０フルコ中シ基から選択される１個、２個又は３
   個の基である〕の基でＴｏＩＰ。 式■の化合物の纏蔽されえ霞導体は、式豆訓〔式中Ｒ１
   ＠及びＲＩ？は前記のものを表し、Ａ及びＢは酸素−子
   又は硫黄原子又はスルフィニル基又ｔ！　ＮＨ基を表し
   、Ｒ４１及びＲ４・は結合してエチレン鎖又はプロピレ
   ン鎖を形成し。 及びＢが酸素原子、硫黄原子又はスルフィニル基である
   場合には、同−又は異なって−て（よいＲ４１１及びＲ
   ４・は１〜６Ｃアル中ル基又は１〜６Ｃアルカノイル基
   でＴｏＩｌ、或いはム及びＢが共に酸素原子でＴｏＤ）
   まえＲＩが水素原子である場合ＫＦｉ、Ｒ”及びＲ４・
   は結合して１．３．δ−トリオキサン、ｉｌｔ形成し、
   これは残シの２優の炭素原子上で式ｘｘＸＩｖ：Ｒ１マ −〇Ｂ−ＮＨＣＮ　　　　　　豆贋 （式中ＨＩＹは前記のもの１−表す）の基によって置換
   されている〕の１つである、 ことより成る％特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、Ｘが硫黄原子でＴｏＩＲｌが水素原子、塩素原子、
   メチル基、アセトキシメチル基、メト命ジメチル基、ｋ
   Ｆロ中ジメチル基、アジドメチル基、アぽツメチル基、
   −４ンゾイルオキシメテル基、ア七チルアンツメチル基
   、カルＡ４イルオ中ジメチル基、２−（１−メチルテト
   ラゾール−５−イルチオ）トランス−ビニル基、１−メ
   チル−ＩＨ−？）ラフ−ルー５−イルチオメチル基、１
   −カルＩキシメチルーＩＨ−テトラゾール−５−イルチ
   オメチル基、１−（２−ジメチルアｆ））エチル−ＩＨ
   −テトラゾール−６−イルチオメチル基。 １−スルホメチル−ＩＨ−テトラゾール−６−イルチオ
   メチル基、１−イン！ロールーＩＨ−テトラゾール−６
   −イルチオメチル基。 １−（２，２，２−）リフルオ■）エチル−１Ｈ−テト
   ラゾール−ろ−イルチオメチル基。 １−７エエルーＩＨ−テ＋ラゾールー５−イルチオメチ
   ル基、１−（２−メチルチオ）エチル−ＩＨ−テトラゾ
   ール−６−イルチオメチル基、１，３．養−テアジアゾ
   ール−２−イルチオメチル基、５−メチル−１，３，４
   −チアジアゾール−２−イルチオメチル基、１．２．３
   −チアジアゾール−５−イルチオメチル基、１ａ−１，
   ２，３−トリアゾール−養−イルチオメチル基、５−ト
   リフルオロメチル−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−
   ３−−イルチオメチル基、４＃６−シメチルビリミＩ’
   −２−イルチオメチル基、２−チアゾリン−２−イルチ
   オメチル基、（ンゾキサゾールー２−イルーチオメチル
   晶、−４ンオチアゾール−２−イルチオメチル基、２−
   カルＩキシ７エエルチオメチル基、（６−カルＩキシメ
   チル−７−ヒトロキシピ■−ル（１，２−ｂ）ｖリダジ
   ン−２−イル）−チオメチル基、２−メチルチオ−１，
   ３，４−チアジアゾール−６−イルチオメチル基、２−
   メルカプト−１，３，４−テアシアゾール−５−イルチ
   オメチル基、２−アセテルア建ノー１゜３．４−チアジ
   アゾール−６−イルチオメチル基、δ−メチル−１，２
   ，４−チアジアゾール−２−イルチオメナル基、２−ス
   ルホメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル
   チオメチル基、４−メチル−５−（３−カルＩキシフ藺
   ビル）−チアゾール−２−イルチオメチル基、２１１−
   ２−メチル−１，２，３−トリアゾール−蛋−イルチオ
   メチル基。 ＬＨ−１，２ｅ４−）リアゾール−２−イルチオメチル
   基、４．δ−ジヒｌ’Ｇ１−６−ヒドロキシ−養−メチ
   ル−５−オ中ソーｌ、２゜各−Ｆリアジン−３−イルチ
   オメチル基、２．５−ジヒドロ−６−ヒドロキシ−２−
   メチル−５−オキソ−１，２，４−１リアジン−３−イ
   ルチオメチル基、１−オキシドぜリド−２−イルチオメ
   チル基、イ建ダシ〔４，６−ｂ）−ピリド−２−イルチ
   オメチル基又はイミダゾ（４，５−ｄ）ぜリンジン−２
   −イルチオメチル基であシ、Ｖ及びＲｈは水素原子でＴ
   ｏｐ　、　Ｒｌｍは水素原子、ｔ−ブチル基、ジフェニ
   ルメチル基、ベンシル基、　ｐ　−ｚ　）冒（ンジル基
   、ｐ−メト中シ（ンジル基又は２゜２．２−トリタ醪ル
   エチル基であ夛、式■の化合物の遮蔽された誘導体は式
   双■〔式中人及びＢは酸素原子であり、Ｒ４１及びＲ”
   　Ｆｉ同一でＴｏｌ）、メチル基、エチル基、インゾロ
   ピル基、ブチル基又はインブチル基である〕の１つであ
   ることよｐ成る。＊許請求の範囲第１−項記載の方法。 牛、水、３〜８Ｃアル中ルケトン基又は１，２−ジメト
   キシエタン基又はこれらの任意の２つの混合物、或いは
   これらの任意の１傭又は２領と１〜６Ｃアルカノール、
   ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホヤシト、スルホ
   ラン、テトラヒドロフラン又はジオキサンとの混合物の
   ような稀釈剤又は溶剤中で鉱＊、スルホン酸又はカルぜ
   ン酸の存在にか―でＰＨＩ〜番の範囲内でまた２０℃か
   ら稀釈剤又ｉｔ溶剤の沸点ｔでの温度で実施することよ
   シ成る、譬許錆求の範囲第１項〜第３項の１項に記載の
   方法。 ＆　式■の反応体又はその遮蔽された誘導体の約３モル
   等量上使用することより成る１％許請求の範囲第各項記
   載の方法。 ６、　　Ｈ＠Ｉがｔ−エチル基又はジフェニルメチル基
   であｌ　、Ｈ１＠がベンジル基、ｐ−ニドａベンジル基
   又はｐ−メトキシベンジル基である場合には蟻酸又は）
   ９７４オロ酢酸で処理することによって水素と交換し、
   またこれを水素分解反応によって水素と交換し、更ＫＲ
   １が２．２．２−）リタロルエチル基である場合には亜
   鉛／酢酸で水素と交換することより成る　４１許請求の
   範ＩＩＩＩｌ＆１項〜第５項のいずれかの１項に記載の
   方法。 ７、式■： Ｏｇ：　Ｃ−０Ｈ−ＮＨＣＮ 〔式中Ｒ１及びＲｌｆは独立して水素原子、■−６Ｃア
   ル中ル基、１〜６υｌアル中ル基。 １〜６Ｃアジドアルキル基、２〜６Ｃクアノアル中ル基
   、２〜６ＣカルＩキクアル中ル基。 ３〜８Ｃアルコキシカル−ニルアルキル基。 ２〜６０カルＡモイルアル中ル基、３〜６Ｃアル中ルカ
   ルパモイルアル中ル基、４〜１０ＣＪ）アル中ルカルパ
   モイルアルキル基、２〜６Ｃフルケエル＆、２〜６Ｃエ
   トロアルケニに基、８〜１５　Ｃ７１Ｊ−ルアルケエル
   基、１４〜２５Ｃジアリールアルケニル基、２０〜３−
   ５０）リアリールアルケニル基、７〜１１Ｃアリールア
   ルキル基、１〜６Ｃアルカノイル基、７〜１１Ｃ７ａイ
   ル基、カルバモイル基、２〜６Ｃアルキルカルバ毫イル
   基、３〜８Ｃシアル中ルカルＡ毫イル基、δ〜ｌ０Ｃ（
   ジアルキルアンノアルキル）カルＡ４イル基、７〜ＩＩ
   ｃアリールカＪ＆Ｉ／ＷＪ＆イル基、チオカルＡ４イル
   基、２−６Ｃ（アルキル）チオカルメモイル基、３〜８
   Ｇ（−アルキル）チオカル／１４イル基、７〜１１Ｃ（
   アリール）チオカルＡ４イル基、５〜１０Ｃ（ｉ）アル
   中ルア電ノアルｄＰル）チオカルバモイル基、２〜６Ｃ
   アルツ命ジアルキル基、２〜６Ｃアルカノイルオ命シア
   ル中ル基、２〜６ＣカルＡ４イルオ命シアル中ル基、３
   −８Ｃアルキルカルパモイルオ中ジアルキル基、４〜１
   ２Ｃシアル中ルオルＡ４イルオキシアルキル基。 ２〜６Ｃアルカノイルアミノアルキル基、３〜８Ｃハロ
   アルカノイルア建ノアルｄｆｋ基。 ８〜１５Ｃアーイルア電ノアルキル基、２〜６Ｃウレイ
   ｒアル中ル基、３〜♂Ｃ（アルキルクレイＦ）アルｄＰ
   ＃基、養〜１２Ｃ（ジアルキルクレイｒ）−アルキル基
   、８〜１５ｃ（アリ−ルウレイＦ）アル中ル基、２〜６
   Ｃホルミルアルキに基、２〜ＩＯＣアルカンスルホＸ−
   ルア建ノアル４１１＃基又Ｆ１７〜１５ｃアレーンスル
   ホニルア電ノアルキル基。 エト−基、２〜８Ｃジアルキルア電ノ基、７〜１６Ｃ（
   了り一ル）（アルキル）ア擢ノ基。 ８〜２０Ｃ（アリールアルキル）（アルキル）ア宅ノ基
   、１−６０ア＃コキシ基、１〜６Ｃアルキルチオ基、６
   〜ＩＯＣアリールオキシ基、６〜１０Ｃアリールチオ基
   、７〜１１ＣアリールアルコキＶ基及び？−１１Ｃアリ
   ールアル中ルチオ基から選択される２個の基によって、
   Ｊ％なる炭素原子上で置換１れえ２〜６Ｃアルキル基。 ニトロ基、２〜１０Ｃジアルキルア建ノ基又は１〜６０
   アルカノイルア電ノ基によって１個の炭素原子上で置換
   されてか〕オた。シアノ−基、２〜６Ｃアルコ今シカル
   ーエル基及び１〜６Ｃアルカノイル基から選択されえ２
   個の基によってそれ自身置換されて−るメチル基によっ
   て異なる１個の炭素原子上で置換されてｖｈる２〜６Ｃ
   アルキル基、 式■、■、■、Ｖ、　Ｖｌ、■又は糟の基：Ｒ４−Ｂ−
   （ＣＨ＠八−■ （２）ｎ Ｒ１（ＣＨ，）−ＩＶ ゞ＼ ＯＲ嘗 Ｒ”　Ｃ０ＮＨ（Ｃ１！１）、　−Ｖｌ（式中Ｙは酸素
   原子、硫黄原子又はＣ−基を表し、ｍｔ！ｌ〜５で６１
   ｑａＯ−ａであｐ。 ｎは０〜２であｌｐ／Ｉｉｘ〜番でありＩＩＲ’は１−
   ６Ｃアルキル基、６〜１００アリール基又は７〜ＩＩｃ
   アルアル今ル基ｔ１１．Ｒ’は水素原子、１〜６Ｃアル
   中ル基又は６〜１０Ｃアリール基を表し、Ｒ＠は水素原
   子、１〜６Ｃアルキル基、６〜ＩＯｃアリール基、７〜
   １１Ｃアリールアルキル基又はヘテーシクリル基′ｊ／
   １ｌｉＬ、　Ｒマは水素原子、力＃４中シ基によって任
   意に置換され喪１〜６Ｃアル中ル基。 ２〜６Ｃアルコ中シカルＩニル基、カルバモイル基又は
   シアノ基會表し、Ｗはへテロシタリル基を表し　Ｂｅは
   ヒドロキシ基又はアミ）基、Ｒ１・はＶリジル基を表し
   、同−又はＡｔつていてよいＲ１１、Ｒ１！及びＲＩは
   水３ｍ原子又は１〜６Ｃアルキル基又は６〜ＩＯＣアリ
   ール基管表し、同−又嬬異なってｉでよｈ　Ｒ”及びＲ
   １はシアノ基、ニド關基、２〜６０アルコキシカルＩニ
   ル基−７〜ＩＩＣアリールオ命シカルＩエル基、１〜６
   ０アルカノイル基又は７〜ＩＩｃアロイル基を表す）。 直接結合によってか又はメチレン又はチオメｆＶン（８
   ＣＨ！ｌ）架橋によって（インダゾール１１Ｋ）結合さ
   れているヘテ四シクリル基、１〜６Ｃアル中ル基、シア
   ノ基、ヒドロキシ基、カルＩ４＆シ基、２〜６カルルコ
   キシカルｄ　ｘ　ル３％　、　３〜１５ｃシアル中ルア
   イノアル”？＃Ｊ＆Ｘ／ｆｉｌ〜６Ｃヒドロキシアル中
   ル基。 又は ハｗｓ　／ン原子、ニトロ基、ヒト四キシ基、カル−キ
   シ基、シアノ基、１〜６ｃアルキル基及び２〜θＣアル
   コ中シカルＩエル基かう選択され為１個又は２備の基に
   よって任意に置〔式中Ｒ１＠及び１１？は一記のものを
   表し、Ａ及びＢは酸素原子又は硫黄原子又はスルフィニ
   ル基又はＮＨ基を表し、Ｒ４・及びＷ・は結合してエチ
   レン鎖又はプロピレン鎖を形成し、こｔＮＩＡは１個又
   は２個の１〜６Ｃアルキル基によって任意に置換されて
   ―てもよく、或いはム及びＢは酸素原子、硫黄原子又は
   スルフィニル基であり、同−又は異なっていて４よいＲ
   ４・及びＲ”　ｔ！結合して１，３．δ−トリオキサン
   ｍｔ形成し、これは残りの２個の縦素原子上で弐豆Ｗの
   基： Ｒ１マ −ＣＨ−ＮＨＣＮ　　　　　　　　ＸＸＸ［Ｖ（式中Ｈ
   １ｊは前記のものｔｌｌＩ！す）の基によって置換され
   ている〕で示される　４１許請求の範ｉ！ｌ第７項記載
   の化合物。