JPS5892690A - キノキザリルオキシ基を有するo−アリ−ルリン酸エステル及びその製法並びに殺虫剤 - Google Patents
キノキザリルオキシ基を有するo−アリ−ルリン酸エステル及びその製法並びに殺虫剤Info
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- JPS5892690A JPS5892690A JP18968081A JP18968081A JPS5892690A JP S5892690 A JPS5892690 A JP S5892690A JP 18968081 A JP18968081 A JP 18968081A JP 18968081 A JP18968081 A JP 18968081A JP S5892690 A JPS5892690 A JP S5892690A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な含窒素複素環基を有するO−アリールリ
ン酸エステル及びその製法並びに該化合物な含有する殺
虫剤に関するものである。
ン酸エステル及びその製法並びに該化合物な含有する殺
虫剤に関するものである。
長年にわたる殺虫剤の研究開発の中から、多種多様な薬
剤が実用化され、これら殺虫剤は農園芸作物の生産性向
上に寄与してきた。
剤が実用化され、これら殺虫剤は農園芸作物の生産性向
上に寄与してきた。
そして従来、含窒素複素環基を有するO−アリールリン
酸エステル誘導体としては、米国特許第4080445
号公報及び特開昭55−6424号公報に含窒素複素環
基としてピリジルオキシ基を有する0−アリールリン酸
エステル誘導体が殺虫剤として使用し得ることが記載さ
れている。
酸エステル誘導体としては、米国特許第4080445
号公報及び特開昭55−6424号公報に含窒素複素環
基としてピリジルオキシ基を有する0−アリールリン酸
エステル誘導体が殺虫剤として使用し得ることが記載さ
れている。
しかしながら、今日においてもより卓越した殺虫特性を
有する新規薬剤の開発が要望されている。本発明の目的
とするところは9次式の一般式(1): (式中、Xは水素原子、)−ロゲン原子、またはトリフ
ルオロメチル基な表わし、Yはノ10ゲ、:1 ケ原子または低級・アルキル基を表わし、2は酸素原子
または硫黄原子を表わし、R及びR1はそれぞれ低級ア
ルキル基を表わす。)で表わされる新規なキノキザリル
オキシ基な有するO−アリール酸エステル誘導体(以下
、単に本発明化合一と称す。)を提供することにあり、
他の目的は9本発明化合物の製造法を提供することにあ
り、更に他の目的は9本発明化合物を有効成分とする殺
虫剤を提供することにある。
有する新規薬剤の開発が要望されている。本発明の目的
とするところは9次式の一般式(1): (式中、Xは水素原子、)−ロゲン原子、またはトリフ
ルオロメチル基な表わし、Yはノ10ゲ、:1 ケ原子または低級・アルキル基を表わし、2は酸素原子
または硫黄原子を表わし、R及びR1はそれぞれ低級ア
ルキル基を表わす。)で表わされる新規なキノキザリル
オキシ基な有するO−アリール酸エステル誘導体(以下
、単に本発明化合一と称す。)を提供することにあり、
他の目的は9本発明化合物の製造法を提供することにあ
り、更に他の目的は9本発明化合物を有効成分とする殺
虫剤を提供することにある。
上記一般式(I)で表わされる本発明化合物において、
Xは例えば水素原子、塩素原子、弗素原子。
Xは例えば水素原子、塩素原子、弗素原子。
臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基を意味し
、Yは例えば塩素原子、弗素原子。臭素原子、ヨウ素原
子またはメチル基、臣チル基。
、Yは例えば塩素原子、弗素原子。臭素原子、ヨウ素原
子またはメチル基、臣チル基。
プロピル基等の低級アルキル基な意味し、2は酸素原子
ま九は硫黄原子を意味し、R及びR1はそれぞれメチル
基、エチル基、n−プロピル基。
ま九は硫黄原子を意味し、R及びR1はそれぞれメチル
基、エチル基、n−プロピル基。
1so−プロピル基、n−ブチル基、18o−ブチル基
、8θC−ブチル基等の低級アルキル基を意味する。
、8θC−ブチル基等の低級アルキル基を意味する。
本発明化合物すなわち前記一般式(I)で表わされるキ
ノキザリルオキシ基な有するO−アリールリン酸エステ
ル誘導体は9文献未記載の本発明者らによって初めて見
出された新規化合物であり9本発明化合物は、一般には
下記反応式に示す方法によって合成することができる。
ノキザリルオキシ基な有するO−アリールリン酸エステ
ル誘導体は9文献未記載の本発明者らによって初めて見
出された新規化合物であり9本発明化合物は、一般には
下記反応式に示す方法によって合成することができる。
但) @
工
(I)
(式中、 X、 Y、 Z、 R及びR1は前記に同じ
。)すなわち、一般式(6)で表わされるリン酸クロラ
イドと一般式(2)で表わされるフェノール誘導体とt
酸受容体の存在下、有機溶媒中において通常50分から
29時間、20℃から60℃の適当な温度で反応させる
ことによって得られる。
。)すなわち、一般式(6)で表わされるリン酸クロラ
イドと一般式(2)で表わされるフェノール誘導体とt
酸受容体の存在下、有機溶媒中において通常50分から
29時間、20℃から60℃の適当な温度で反応させる
ことによって得られる。
反応溶媒としては1例えばベンゼン、アセトニトリル、
メチルエチルケトン、クロロホルム。
メチルエチルケトン、クロロホルム。
塩化メチレン等を使用することができる。
酸受容体としては2例えばトリエチルアミン。
ピリジン、炭酸カリウム等を使用することができる。
反応終了後9反応液を冷水に注いで適当な有機溶媒で抽
出し、有機溶媒層な水洗、乾燥後溶媒を留去すれば1本
発明化合物の粗生成物が得られる。これらの粗生成物を
カラムクロマトグラフィーで分離精製すれば、はは純粋
な本発明化合物(I)が得られる。
出し、有機溶媒層な水洗、乾燥後溶媒を留去すれば1本
発明化合物の粗生成物が得られる。これらの粗生成物を
カラムクロマトグラフィーで分離精製すれば、はは純粋
な本発明化合物(I)が得られる。
一般式(2)で表わされるリン酸クロライドは公知化合
物であり、公知の方法で合成できる。例えtfe o
−s−ジアルキルホスホロクロリドチオレート(Rは低
級アルキル基 R1は低級アルキル基、2は酸素原子を
表わす。)は特公昭52−86号公報及びドイツ国特許
2.655951・: 号公報の方法で合成できる。
物であり、公知の方法で合成できる。例えtfe o
−s−ジアルキルホスホロクロリドチオレート(Rは低
級アルキル基 R1は低級アルキル基、2は酸素原子を
表わす。)は特公昭52−86号公報及びドイツ国特許
2.655951・: 号公報の方法で合成できる。
また、qs−ジアルキルホスポロクロリドジチオレート
(Rは低級アルキル基 R1は低級アルキル基、2は硫
黄原子を表わす。)は特開昭52−125127号公報
記載の方法で合成できる。
(Rは低級アルキル基 R1は低級アルキル基、2は硫
黄原子を表わす。)は特開昭52−125127号公報
記載の方法で合成できる。
一般式(2)で表わされるキノキザリ〃オキシ基な有す
るフェノール誘導体は特開昭56−51454号公報と
類似の方法で合成でき、具体的な合成法の代表例として
後記の合成例1及び2として1載した。
るフェノール誘導体は特開昭56−51454号公報と
類似の方法で合成でき、具体的な合成法の代表例として
後記の合成例1及び2として1載した。
前記の反応式に示された反応に従って、各種の本発明化
合物が製造できる。例えば、具体的に第1表及び第2表
に示す。
合物が製造できる。例えば、具体的に第1表及び第2表
に示す。
第1表
次式1a:
で表わされる化合物の合成
第 2 表
次式′1b:
で表わされる化合物の合成
化合物AXYZRR’
21 H2−Cj On−C5H702H
522H4−01On−(、R7C2,H。
522H4−01On−(、R7C2,H。
25 H6−CH,On−0IH,C,H。
24、 7−Br 2−C) On−0,H
,C,H。
,C,H。
25 7−Br 4−Cj On−0
,H,02H。
,H,02H。
26 7−Br 6−OH,On−0,H,Cj、H。
27 6−(j 2−On On−C,H,(1!、
H。
H。
28 6−07 4−Cj On−C1Hy
C2H5296−Cj 6−OH,On−
C,R702H。
C2H5296−Cj 6−OH,On−
C,R702H。
50 6−04 4−Cj On−C4Ht
02Hs316−014−Cj O5ee
−C4H,C,Hs52 6−(?、 2=CJ
On−C151(、cH。
02Hs316−014−Cj O5ee
−C4H,C,Hs52 6−(?、 2=CJ
On−C151(、cH。
55 6−−4−Cj On−(!、 H,C,H。
346−混6− CH30D−Ci Hア C,H。
35 6−1 2−0!On(35H7C2H。
36 6−F 4−0.j On−C3H
5C,H。
5C,H。
57 6−F 6−CH30n−C,R7c!H!S
58 6−CM 2−cj S n−C,R7C2
H。
58 6−CM 2−cj S n−C,R7C2
H。
39 6−C14−OJ 、8 n−C
jlH7C2H5406−(J 6−OH,8n−c、
C7C2H5このようにして得られた本発明化合物は、
衛生害虫tはじめ水稲、II菜、果樹、棉、その他の作
物、花りなどに被害な及ぼす各種の農m英害虫、森林害
虫、貯穀害虫などのFJ除剤として極めて有用な化合物
である。
jlH7C2H5406−(J 6−OH,8n−c、
C7C2H5このようにして得られた本発明化合物は、
衛生害虫tはじめ水稲、II菜、果樹、棉、その他の作
物、花りなどに被害な及ぼす各種の農m英害虫、森林害
虫、貯穀害虫などのFJ除剤として極めて有用な化合物
である。
従、って本発明によって害虫の生息地に本発明化合物の
有効量な散布するのに使用する害虫の撲b\′ 滅剤−提供される。
有効量な散布するのに使用する害虫の撲b\′ 滅剤−提供される。
害虫の生息地とは、害虫の生息するあらゆる場所例えば
土壌、大気、水9食物、植物、肥料。
土壌、大気、水9食物、植物、肥料。
不活性な物体、穀物のような貯蔵物を意味する。
次に本発明化合物の適用害虫な例示するが、勿論これら
のみには限定されない。
のみには限定されない。
衛生害虫
イエバエ、蚊、ゴキブリ
農園芸害虫
〔水稲〕
ニカメイガ、イネドロオイムシ、イネミズゾウムシ、イ
ネハモグリバエ、イネヒメハモグリパエ、ヒメトビウン
カ、セジロウン1)k’イロウン力、ツマグロヨコバイ
〔疏菜〕 ヨトクムシ、ハスモンヨトク、モンシロテヨク、コナガ
、ニジュクヤホシテントゥ。
ネハモグリバエ、イネヒメハモグリパエ、ヒメトビウン
カ、セジロウン1)k’イロウン力、ツマグロヨコバイ
〔疏菜〕 ヨトクムシ、ハスモンヨトク、モンシロテヨク、コナガ
、ニジュクヤホシテントゥ。
モモアカアブラムシ、ネコプ竜ンチュク。
ネグサレセンチュウ
〔果樹〕
ハマキムシ類、キンモンホンガ、ナシヒメシ/クイ、モ
モシンクイカ、コカクモンハマキ、クワコナヵイガラム
シ 本発明殺虫剤を施用するには、一般に有効成分[1,1
〜IQ、000ppm、望ましくは11.5〜2、00
0 ppmの濃度で行なうのが好ましい。
モシンクイカ、コカクモンハマキ、クワコナヵイガラム
シ 本発明殺虫剤を施用するには、一般に有効成分[1,1
〜IQ、000ppm、望ましくは11.5〜2、00
0 ppmの濃度で行なうのが好ましい。
なお、水性有害虫の場合&Cは、上記のII![@囲の
薬液な発生場所に散布して防除できるので水中での濃度
範囲はよ紀以外でも有効である。
薬液な発生場所に散布して防除できるので水中での濃度
範囲はよ紀以外でも有効である。
本発明化合物を殺虫剤として施用するに当っては、一般
には適当な担体1例えばクレー、タルク、ヘントナイト
等の固体担体あるいは水、アルコール類(メタノール、
エタノール’l > t ケトン類、エーテル類、脂肪
族炭化水素類、芳香族炭化水1[(ペンゼ/、トルエン
、キシレン等)、有機塩基類、酸アミド類(ジメチルホ
ルムアミド等)、エステル類、ニトリル類等の液体担体
と混用して適用することができ、所望により乳化剤9分
散剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤。
には適当な担体1例えばクレー、タルク、ヘントナイト
等の固体担体あるいは水、アルコール類(メタノール、
エタノール’l > t ケトン類、エーテル類、脂肪
族炭化水素類、芳香族炭化水1[(ペンゼ/、トルエン
、キシレン等)、有機塩基類、酸アミド類(ジメチルホ
ルムアミド等)、エステル類、ニトリル類等の液体担体
と混用して適用することができ、所望により乳化剤9分
散剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤。
安定剤などrttA加し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤9
粒剤9錠剤、ペースト剤、フロアブル、エアロゾル、燻
煙剤、蚊堆線香、電気蚊取等任意の剤槃にて実用に供す
ることができる。
粒剤9錠剤、ペースト剤、フロアブル、エアロゾル、燻
煙剤、蚊堆線香、電気蚊取等任意の剤槃にて実用に供す
ることができる。
なお、必要に応じて製剤または散布時に他種の殺虫剤、
各種殺菌剤、除草剤、植調剤、肥料などと混合または同
時施用してもより。
各種殺菌剤、除草剤、植調剤、肥料などと混合または同
時施用してもより。
また9本発明化合物は、これにビペロニルブトキサイド
。オクタクロロジプロピルエーテル。
。オクタクロロジプロピルエーテル。
N−オクチルビシクロへブテンジカルボキシイミド等の
共力剤を加えると、その殺虫効力を一層高めることがで
きる。
共力剤を加えると、その殺虫効力を一層高めることがで
きる。
なお、酸化防止剤として2.6−ジターシャリ−ブチル
−4−メチルフェノール、2.6−ジターシャリ−ブチ
ルフェノール等のフェノール系またはアミン系化合物等
を添加することにより本発明化合物の安定性を増大せし
めることも可能である。
−4−メチルフェノール、2.6−ジターシャリ−ブチ
ルフェノール等のフェノール系またはアミン系化合物等
を添加することにより本発明化合物の安定性を増大せし
めることも可能である。
次に合成例、配合例及び試験例を具体的に挙けて本発明
を更に説明するが1本発明はこれらに限定されない。
を更に説明するが1本発明はこれらに限定されない。
合成例1
2−ブロム 4−(キノキサリル−2−オキシ)フェノ
ール4−(キノキサリル−2−オキシ)フェノール(a
or)を溶解しfC酢酸溶液500mに臭素(2,1F
)1に室温で滴下する。この反応溶液を一昼夜室温で攪
拌放置した後、大過剰の水で稀釈しクロロホルム500
−で抽出、水洗、乾燥後、クロロホルムを減圧留去する
と固体の粗生成物が得られる。これtカラムクロマトグ
ラフィーで分離精製すると、標記化合物の白色結1五6
tが得られる。mp 149−152℃−1鳳31 2−クロル5−(6−クロルキツキザリルー2−オキシ
)フェノール2.6−シクロルキノキザ“リン(tOf
)、4−クロルレゾルシノール(12,69)、無水炭
酸カリウム(8,49)及びジメチルホルムアミドSa
tの混合物を攪拌下110℃、4時間反応させる。反応
終了後ジメチルホルムアミドを減圧下留去し、残置に水
を加えると結晶が析出すこの結晶tp別、水洗し、乾燥
させる。粗生成物tカラムクロマトグラフィーで分離、
精製すると、第1溶出物として4−クロル3−(6−ク
ロ〜キノキザリル−2−オキシ)フェノールの白色結晶
tsrが得られる。(mp’・195−199℃)!2
1出物として標記化合物2−クロル5−(6−クロルキ
ツキザリルー2−オキシ)フェノールの白色結晶tOf
が得られる。(mp−172−176℃) 合成例3 0−エチル5−n−プロピルO−〔2−クロル 4−(
7−プロムキノキザリルー2−オキシ)フェニルコチオ
リン酸エステル (本発明化合物ム5) 2−クロル4−(7−プロムキノキサリルー2−オキシ
)フェノール(tOf)、0−エチルB−n−プロピル
チオホスホリルクロライド(cL86f)及びトリエチ
ルアミy(n、、ass’)を加えたクロロホルム溶液
50dft20時間な1熱還流させる。
ール4−(キノキサリル−2−オキシ)フェノール(a
or)を溶解しfC酢酸溶液500mに臭素(2,1F
)1に室温で滴下する。この反応溶液を一昼夜室温で攪
拌放置した後、大過剰の水で稀釈しクロロホルム500
−で抽出、水洗、乾燥後、クロロホルムを減圧留去する
と固体の粗生成物が得られる。これtカラムクロマトグ
ラフィーで分離精製すると、標記化合物の白色結1五6
tが得られる。mp 149−152℃−1鳳31 2−クロル5−(6−クロルキツキザリルー2−オキシ
)フェノール2.6−シクロルキノキザ“リン(tOf
)、4−クロルレゾルシノール(12,69)、無水炭
酸カリウム(8,49)及びジメチルホルムアミドSa
tの混合物を攪拌下110℃、4時間反応させる。反応
終了後ジメチルホルムアミドを減圧下留去し、残置に水
を加えると結晶が析出すこの結晶tp別、水洗し、乾燥
させる。粗生成物tカラムクロマトグラフィーで分離、
精製すると、第1溶出物として4−クロル3−(6−ク
ロ〜キノキザリル−2−オキシ)フェノールの白色結晶
tsrが得られる。(mp’・195−199℃)!2
1出物として標記化合物2−クロル5−(6−クロルキ
ツキザリルー2−オキシ)フェノールの白色結晶tOf
が得られる。(mp−172−176℃) 合成例3 0−エチル5−n−プロピルO−〔2−クロル 4−(
7−プロムキノキザリルー2−オキシ)フェニルコチオ
リン酸エステル (本発明化合物ム5) 2−クロル4−(7−プロムキノキサリルー2−オキシ
)フェノール(tOf)、0−エチルB−n−プロピル
チオホスホリルクロライド(cL86f)及びトリエチ
ルアミy(n、、ass’)を加えたクロロホルム溶液
50dft20時間な1熱還流させる。
クロロホルム反応液ft5%1JaOH水溶液で洗浄し
0次いで水洗、乾燥後、濃縮すると黄色の油状残置が得
られる。この油状残置をカラムクロマトグラフィーで精
製すると本発明化合物45の淡黄色液体(α57t)が
得られる。
0次いで水洗、乾燥後、濃縮すると黄色の油状残置が得
られる。この油状残置をカラムクロマトグラフィーで精
製すると本発明化合物45の淡黄色液体(α57t)が
得られる。
N二0=L6062
合成例4
0−エテル 8−n−プロピル 0−〔2−クロル 5
−(6−クロルキツキザリルー2−オキシ)フェニルコ
チオリン酸エステル (本発明化合物ム27) 2−クロル5−(4−クロルキノキサリル−2−オキ’
/ ) 7z/−#([L90 t L Q−エチル
5−n−プロピルチオホスホリルクロライド(ns9f
)及びトリエチルアミン(α45f)を加え次クロロホ
ルム溶液50d′4を一昼夜加熱m流させる。
−(6−クロルキツキザリルー2−オキシ)フェニルコ
チオリン酸エステル (本発明化合物ム27) 2−クロル5−(4−クロルキノキサリル−2−オキ’
/ ) 7z/−#([L90 t L Q−エチル
5−n−プロピルチオホスホリルクロライド(ns9f
)及びトリエチルアミン(α45f)を加え次クロロホ
ルム溶液50d′4を一昼夜加熱m流させる。
合成例5と同様の後処理をして、純粋な本発明化合物ム
27の淡黄色液体(a、yst)が得られる。N:’=
t5982 上記合成例と同様にして第5表及び第4表にに2載の化
合物を合成し友。
27の淡黄色液体(a、yst)が得られる。N:’=
t5982 上記合成例と同様にして第5表及び第4表にに2載の化
合物を合成し友。
第3表
次式la:
で表わされる化合物の合成
第 4 表
次式Ib:
で表わされる化合物の合成
次に本発明化合物を殺虫剤として使用する場合の配合例
を示す。例中、「部」は「重蓋部」を表わす。
を示す。例中、「部」は「重蓋部」を表わす。
配合例1 乳 剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・ 5sキジロール ・・・・・・・・・
−・・・・・・・・・・・80部ノルボール2680
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・15部(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物、東邦化学株式会社商品名)上記成分を
均一に混合して乳剤とする。得られた乳剤は、水で50
倍に希釈して1d当り25〜50sdを、あるいは10
00〜2000倍に希釈して10a当り100〜150
1を噴霧する。
・・・・・ 5sキジロール ・・・・・・・・・
−・・・・・・・・・・・80部ノルボール2680
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・15部(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物、東邦化学株式会社商品名)上記成分を
均一に混合して乳剤とする。得られた乳剤は、水で50
倍に希釈して1d当り25〜50sdを、あるいは10
00〜2000倍に希釈して10a当り100〜150
1を噴霧する。
配合例2 油 剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・α1@′::。
・・・・・・・α1@′::。
ピペロニルプトキサイド・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・19部白 灯 油 ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・990部上
記成分な均一に混合して油剤とする。得られた油剤な、
溝、水たまりに1tt/当925〜50−施用する。
・・・・・・・・・・19部白 灯 油 ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・990部上
記成分な均一に混合して油剤とする。得られた油剤な、
溝、水たまりに1tt/当925〜50−施用する。
一配」L因」−水和剤
本発明化合物 −・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・10部ジ−クライト ・・・曲・・曲
・・曲・・75部(ケイ酸ア4ルミナ、ジ−クライト鉱
業株式会社商品名) カープレックス ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・10部(合成シリカ、塩野義製薬株式会社商
品名)ニューレックスパウダーF ・・・・・・・・・
・・・・・・ 5部(1’fシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ。
・・・・・・10部ジ−クライト ・・・曲・・曲
・・曲・・75部(ケイ酸ア4ルミナ、ジ−クライト鉱
業株式会社商品名) カープレックス ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・10部(合成シリカ、塩野義製薬株式会社商
品名)ニューレックスパウダーF ・・・・・・・・・
・・・・・・ 5部(1’fシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ。
東邦化学株式会社商品名)
ルノックス1000 ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・ 2部(アルキルナフタレンスルホネート
のホルマリン縮合物、東邦化学株式会社商品名) 上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とする。
・・・・・・ 2部(アルキルナフタレンスルホネート
のホルマリン縮合物、東邦化学株式会社商品名) 上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とする。
使用に際しては、得られ九本和剤を水でSOO〜200
0倍に希釈して10a当り50〜500ノを散布する。
0倍に希釈して10a当り50〜500ノを散布する。
一配]L性」−粉剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ α4部ピペロニルプトキサイド ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ t6部タ ル
り ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 98 部上記戊分を均一に混合し
て粉剤とする。得られた粉剤を1W?当り1st或いは
101L当り3〜4縁散布する。
・・・ α4部ピペロニルプトキサイド ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ t6部タ ル
り ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ 98 部上記戊分を均一に混合し
て粉剤とする。得られた粉剤を1W?当り1st或いは
101L当り3〜4縁散布する。
配合例5 粒 剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・ 5部ベントナイト ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ 95s上記成分を均
一に混合粉砕した後、少量の水を加えて十分に攪拌した
後、押出式造粒機で造粒し、これな乾燥して粒剤とする
。得られ九粒剤はそのまま10&当り!1〜4〜散布す
る。
・・・・・ 5部ベントナイト ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ 95s上記成分を均
一に混合粉砕した後、少量の水を加えて十分に攪拌した
後、押出式造粒機で造粒し、これな乾燥して粒剤とする
。得られ九粒剤はそのまま10&当り!1〜4〜散布す
る。
次に本発明による化合物が優れた殺虫作用を示すことを
1次式 で表わされる市販製品(一般名:プロチオホス)と比較
した試験例な挙げて説明する。
1次式 で表わされる市販製品(一般名:プロチオホス)と比較
した試験例な挙げて説明する。
試験例1 イエバエ成虫九対する殺虫試験本発明化合物
の100 ppm濃度のアセトン溶液1LIllヲ9L
1mシャーレに均一に広がるように滴下し、室温でアセ
トンを完全に蒸散せしめた後。
の100 ppm濃度のアセトン溶液1LIllヲ9L
1mシャーレに均一に広がるように滴下し、室温でアセ
トンを完全に蒸散せしめた後。
イエバエ成虫10頭を入れ孔のあいたプラスチック製蓋
をかぶせた。このシャーレを25℃恒温室に収容し、2
4時間経過後の死虫数を調査し、下記の計算式から死去
率を求めて次表5に示す結果を得た。
をかぶせた。このシャーレを25℃恒温室に収容し、2
4時間経過後の死虫数を調査し、下記の計算式から死去
率を求めて次表5に示す結果を得た。
死去率 = 死虫数×100
放虫数
なお、試験は2区制で行なった。
第 5 表
KM例2 モモアカアブラムシに対する殺虫試験本発明
化合物の100 ppm濃度の水乳化液2−をかんらん
の葉を入°れモモアカアブラムシを接種した3aII−
シャ・−Vに噴霧し、蓋なして25℃の恒温室に保管し
友。
化合物の100 ppm濃度の水乳化液2−をかんらん
の葉を入°れモモアカアブラムシを接種した3aII−
シャ・−Vに噴霧し、蓋なして25℃の恒温室に保管し
友。
11・
該シャーレ内のモモアカアブラムシの48時間後の死去
率を調査した。結果を第6表に示す。
率を調査した。結果を第6表に示す。
第 6 表
試験例3 ハスモンヨトウに対する接触性殺虫試験本発
明化合物の100 ppm濃度の水乳化液中Kかんらん
の葉な約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にハスモンヨトウ2令幼虫をシャーレ当り10頭ずつ
放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、4
8時間後の死去率なW4査した。結果を第7表に示す。
明化合物の100 ppm濃度の水乳化液中Kかんらん
の葉な約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にハスモンヨトウ2令幼虫をシャーレ当り10頭ずつ
放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、4
8時間後の死去率なW4査した。結果を第7表に示す。
第 7 表
試験例4 ニジュクヤホシテントウ九対する殺虫試験
本発明化合物の100 ppm濃度の水乳化液中にジャ
ガイモ切片な約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ
、この中にニジェウヤホシテントウ2令幼虫をシャーレ
当り10頭ずつ放ち、孔のあい九蓋をして25℃の恒温
室に収容し48時間経過後の死虫数な調査し友。
本発明化合物の100 ppm濃度の水乳化液中にジャ
ガイモ切片な約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ
、この中にニジェウヤホシテントウ2令幼虫をシャーレ
当り10頭ずつ放ち、孔のあい九蓋をして25℃の恒温
室に収容し48時間経過後の死虫数な調査し友。
なお、試験は2区制で行なった。
結果を第8表に示す。
第 8 表
試験95 カフfヮ2、k対tう5.=効力う験インゲ
ンの葉なリーフパンチを用いて径1.5(Bの円形に切
り取り径7cmのスチロールカップ上の湿ったP紙の上
に置いた。これにカンザワハタ゛二幼虫′4t1葉当り
10頭接種した。接種半日後に本発明化合物乳剤な展着
剤で100 ppm濃度に希釈した薬液をスチロール芸
ツブ当92dずつ回転式散布基を用いて散布し、48時
間経過後の死虫数を調査した。結果を第9表に示す。
ンの葉なリーフパンチを用いて径1.5(Bの円形に切
り取り径7cmのスチロールカップ上の湿ったP紙の上
に置いた。これにカンザワハタ゛二幼虫′4t1葉当り
10頭接種した。接種半日後に本発明化合物乳剤な展着
剤で100 ppm濃度に希釈した薬液をスチロール芸
ツブ当92dずつ回転式散布基を用いて散布し、48時
間経過後の死虫数を調査した。結果を第9表に示す。
第 9 表
試験例6 ネコプセンチェウに対する殺線虫効力試験ネ
コプセンチェウの汚染土壌を径81のスチロールカップ
に入れ喪。本発明化合物乳剤を水で希釈り、 100
ppmIII&薬液な調整し、展着剤を添加し、スチ
ロールカップあたり50.tずつ土壌に潅注した。48
時間経過後に指標作物の1′1 トマト苗を移植した。□゛移植30日経過後トマトの根
を水洗して根コブ寄生を見取り調査した。
コプセンチェウの汚染土壌を径81のスチロールカップ
に入れ喪。本発明化合物乳剤を水で希釈り、 100
ppmIII&薬液な調整し、展着剤を添加し、スチ
ロールカップあたり50.tずつ土壌に潅注した。48
時間経過後に指標作物の1′1 トマト苗を移植した。□゛移植30日経過後トマトの根
を水洗して根コブ寄生を見取り調査した。
結果を第10表に示す。
根コブ寄生指数
0・・・根コブが全く認められない
1・・・わずかに認められる
2・・・中程[Slめられる
3・・・多数重められる
4・・・極めて多数重められる
Claims (2)
- (1)一般式(I): (式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、またはトリフル
オロメチル基を表わし、Yはハロゲン原子または低級ア
ルキル基な表わし、2は酸素原子または硫黄原子な表わ
し、R及びR1はそれぞれ低級アルキル基を表わす。)
で表わされるキノキザリルオキ7基を有するO−アリー
ルリン酸エステル。 - (2) 一般式(蜀: (式中、2は酸素原子または硫黄原子を表わし。 R及びR1はそれぞれ低級アルキル基な表わf、)で表
わされるリン酸クロライドと。 一般式(至); (式中、Xは水素原子、)10ゲン原子、またはトリフ
ルオロメチル基を表わし、Yはノ10ゲン原子または低
級アルキル基を表わす。)で表わされるキノキザリルオ
キシ基な有するフェノール誘導体と−41:、酸受容体
の存在下で反応させることを特徴とする 一般式(1)= 工 (式中、 X、 Y、 Z、 R及びR1は前記に同じ
。)で表わされるキノキザリルオキシ基な有する0−ア
リールリン酸エステル誘導体の製法。 (a) 一般式(1): Y (式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、またはトリフル
オロメチル基t−表わし、Yはへロゲyj[子または低
級アルキル基を表わし、2は酸素原子または硫黄原子を
表わし、R及びR1はそれぞれ低級アルキル基を表わす
。)で表わされるキノキザリルオキシ基を有する〇−ア
リールリン酸エステル誘導体の1種または2種以上を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18968081A JPS5892690A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | キノキザリルオキシ基を有するo−アリ−ルリン酸エステル及びその製法並びに殺虫剤 |
US06/376,639 US4462994A (en) | 1981-05-19 | 1982-05-10 | N-Containing heterocyclic ring-substituted O-arylphosphate derivatives, preparation thereof, and insecticides, acaricides and nematocides containing said derivatives |
DE8282104194T DE3266497D1 (en) | 1981-05-19 | 1982-05-13 | N-containing heterocyclic ring-substituted o-arylphosphate derivatives, preparation thereof, and insecticides containing said derivatives |
EP82104194A EP0065287B1 (en) | 1981-05-19 | 1982-05-13 | N-containing heterocyclic ring-substituted o-arylphosphate derivatives, preparation thereof, and insecticides containing said derivatives |
AU83803/82A AU547751B2 (en) | 1981-05-19 | 1982-05-18 | Quinoline- and quinoxoline o-arylphosphetes |
BR8202892A BR8202892A (pt) | 1981-05-19 | 1982-05-19 | Derivados de o-arilafosfato de anel substituido heterociclico contendo n preparacao dos mesmos e inseticidas contendo os referidos derivados |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18968081A JPS5892690A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | キノキザリルオキシ基を有するo−アリ−ルリン酸エステル及びその製法並びに殺虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5892690A true JPS5892690A (ja) | 1983-06-02 |
Family
ID=16245376
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18968081A Pending JPS5892690A (ja) | 1981-05-19 | 1981-11-26 | キノキザリルオキシ基を有するo−アリ−ルリン酸エステル及びその製法並びに殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5892690A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012161071A1 (ja) | 2011-05-20 | 2012-11-29 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
-
1981
- 1981-11-26 JP JP18968081A patent/JPS5892690A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012161071A1 (ja) | 2011-05-20 | 2012-11-29 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
US9060517B2 (en) | 2011-05-20 | 2015-06-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic compound and agricultural or horticultural fungicide |
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