JPS5891799A - 混合トリグリセリドの製造法 - Google Patents
混合トリグリセリドの製造法Info
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- JPS5891799A JPS5891799A JP57157393A JP15739382A JPS5891799A JP S5891799 A JPS5891799 A JP S5891799A JP 57157393 A JP57157393 A JP 57157393A JP 15739382 A JP15739382 A JP 15739382A JP S5891799 A JPS5891799 A JP S5891799A
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- JP
- Japan
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- butter
- triglyceride
- fat
- bar
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- Prior art date
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
- B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0403—Solvent extraction of solutions which are liquid with a supercritical fluid
- B01D11/0407—Solvent extraction of solutions which are liquid with a supercritical fluid the supercritical fluid acting as solvent for the solute
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
- C11B7/005—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents used at superatmospheric pressures
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- Edible Oils And Fats (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Exhaust-Gas Circulating Devices (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液化ガス又は臨界値を超えた状態(aupsr
critical 5tate )のガスを使用して脂
肪を分別することによりバタ一様性質を有するトリグリ
セリド混合物を製造する方法に関する。
critical 5tate )のガスを使用して脂
肪を分別することによりバタ一様性質を有するトリグリ
セリド混合物を製造する方法に関する。
バタ一様性質とは、天然バターを想起させる可塑性およ
び弾性を意味する。これらの性質およびそれらの測定に
関する刊行物はたとえば、J、Dairy Res、
、旦、245(1937)、Davies J、O,お
よびBr1tish Food Manuf、 Ind
。
び弾性を意味する。これらの性質およびそれらの測定に
関する刊行物はたとえば、J、Dairy Res、
、旦、245(1937)、Davies J、O,お
よびBr1tish Food Manuf、 Ind
。
Res、In5t、 、 The Rheolog
y of Margarine andComp
ound Cooking Fats 、Part
T (Res、Rep、37 )および Part■■
(Re8.Rep、69)、1956、Prentic
e J、H,である。
y of Margarine andComp
ound Cooking Fats 、Part
T (Res、Rep、37 )および Part■■
(Re8.Rep、69)、1956、Prentic
e J、H,である。
バタ一様性質を有するトリグリセリドは、バタ一様性質
を有するスブレンド、特にマーガリン製造用の脂肪配合
物の一成分として使用することができる。
を有するスブレンド、特にマーガリン製造用の脂肪配合
物の一成分として使用することができる。
このようなトリグリセリドは24〜42の炭素数(0)
を有する。炭素数とは、トリグリセリド分子中の脂肪酸
残基の炭素原子の合計を意味する。
を有する。炭素数とは、トリグリセリド分子中の脂肪酸
残基の炭素原子の合計を意味する。
これらのトリグリセリドは10個の炭素原子より多くな
い、好ましくは2〜8個の炭素原子を含む1個の脂肪酸
残基および少なくとも16個の炭素原子、好ましくは1
6個又は18個の炭素原子を含む2個の脂肪酸残基を含
むことが好ましい。
い、好ましくは2〜8個の炭素原子を含む1個の脂肪酸
残基および少なくとも16個の炭素原子、好ましくは1
6個又は18個の炭素原子を含む2個の脂肪酸残基を含
むことが好ましい。
液化ガス又は臨界値を超えた状態のガスを使用する脂肪
の分別は、トリグリセリド中の脂肪酸残基の飽和度によ
るものよりむしろ、それらの分子量および特にそれらの
炭素数に従ってトリグリセライドを分別する非常に有用
な方法であることがわかった。
の分別は、トリグリセリド中の脂肪酸残基の飽和度によ
るものよりむしろ、それらの分子量および特にそれらの
炭素数に従ってトリグリセライドを分別する非常に有用
な方法であることがわかった。
バタ一様性質を有するトリグリセリド混合物を製造する
本発明方法は24〜42の炭素数を有するトリグリセリ
ドを含む脂肪を液化ガス又は臨界値を超えた状態のガス
により抽出し、そして24〜48の炭素数を有し、且バ
タ一様性質を示すそのトリグリセリド中に増強される画
分(1)および42より高い炭素数を有するトリグリセ
リド中に増強される画分(11)の形成を促進する条件
下でその脂肪を分別することを含む。
本発明方法は24〜42の炭素数を有するトリグリセリ
ドを含む脂肪を液化ガス又は臨界値を超えた状態のガス
により抽出し、そして24〜48の炭素数を有し、且バ
タ一様性質を示すそのトリグリセリド中に増強される画
分(1)および42より高い炭素数を有するトリグリセ
リド中に増強される画分(11)の形成を促進する条件
下でその脂肪を分別することを含む。
有用なガスはN20、EI’F、 、0F301!、a
y2ai 。
y2ai 。
GH20F2.03FB 、GHF3 、エタン、ノロ
パン、ブタン、エチレン、アセトン、二酸(1m、又は
それらの混合物であり、それらは建膿の見地から異論の
ないガスである。二酸化炭素およびプロパンは本発明方
法で特に好ましいガスでありバター脂又は硬化バター脂
は好ましい脂肪である。
パン、ブタン、エチレン、アセトン、二酸(1m、又は
それらの混合物であり、それらは建膿の見地から異論の
ないガスである。二酸化炭素およびプロパンは本発明方
法で特に好ましいガスでありバター脂又は硬化バター脂
は好ましい脂肪である。
ガスを液化することができる最高温度は臨界温度と呼ば
れ、この温度で液化させるのに要する圧力は臨界圧であ
る。たとえば二酸化炭素の臨界温度は約51.1℃で臨
界圧は76.8バールである。
れ、この温度で液化させるのに要する圧力は臨界圧であ
る。たとえば二酸化炭素の臨界温度は約51.1℃で臨
界圧は76.8バールである。
二酸化炭素以外のがスを使用する場合、本明細書で既述
した圧力および温度に関する範囲は物理化学ハンドブッ
クに記載されるデーターから得ることができる。
した圧力および温度に関する範囲は物理化学ハンドブッ
クに記載されるデーターから得ることができる。
出発材料の抽出は加水分解、たとえば脂肪酸の形成を避
けるために実質的に無水条件下で、好ましくは二酸化炭
素により、好ましくは40〜250℃の温度および好ま
しくは100〜400バールの圧力が優勢な抽出容器を
使用して行なうことが好ましい。理想的には、60〜1
00℃の温度および150〜250バールの圧力が適用
される。
けるために実質的に無水条件下で、好ましくは二酸化炭
素により、好ましくは40〜250℃の温度および好ま
しくは100〜400バールの圧力が優勢な抽出容器を
使用して行なうことが好ましい。理想的には、60〜1
00℃の温度および150〜250バールの圧力が適用
される。
プロパンを使って、40〜′500の圧力、望ましくは
60〜120パールおよび90〜200℃の温度、望ま
しくは120〜150℃で抽出を有利に行なうこともで
きる。これらの温度および圧力範囲内で、24〜42の
炭素数を有するトリグリセリドの混合物に相当する全脂
肪配合物の画分は二酸化炭素に溶解するが、高炭素数を
有するトリグリセリドは残留物として残る。
60〜120パールおよび90〜200℃の温度、望ま
しくは120〜150℃で抽出を有利に行なうこともで
きる。これらの温度および圧力範囲内で、24〜42の
炭素数を有するトリグリセリドの混合物に相当する全脂
肪配合物の画分は二酸化炭素に溶解するが、高炭素数を
有するトリグリセリドは残留物として残る。
上記した24〜42の炭素数を有するトリグリセリド混
合物はたとえば次の任意の方法で:(a) 圧力は一
定に保持しながら、温度を抽出器に適用されるものより
高い温度、たとえば100℃より高い温度に上昇させ; (1)) 温度を一定に保持しながら、圧力は抽出器
に適用されるものより低い圧力、好ましくは100バー
ル以下の圧力に低下させ; (Q) 圧力を一定に保持しながら、湿度は抽出器の
ものより高い湿度、たとえば100℃より高い温度に上
昇させ、そして温度を一定に保持しながら、圧力は抽出
器に適用されるものより低い圧力、好ましくは100バ
ール以下(7)IE カニ低下させることの双方; (、i) 臨界圧より低い圧力、好ましくは40バー
ルより低い田方に圧力をかなり減少させ、そして広い範
囲内、たとえば20〜30℃の温度を適用することによ
り臨界値より下の条件を適用する、 トリグリセリドの溶解度が抽出条件下より低い条件にガ
スを保つことにより分離器中でその後分離される。(d
)を選択することが好ましい選択である。
合物はたとえば次の任意の方法で:(a) 圧力は一
定に保持しながら、温度を抽出器に適用されるものより
高い温度、たとえば100℃より高い温度に上昇させ; (1)) 温度を一定に保持しながら、圧力は抽出器
に適用されるものより低い圧力、好ましくは100バー
ル以下の圧力に低下させ; (Q) 圧力を一定に保持しながら、湿度は抽出器の
ものより高い湿度、たとえば100℃より高い温度に上
昇させ、そして温度を一定に保持しながら、圧力は抽出
器に適用されるものより低い圧力、好ましくは100バ
ール以下(7)IE カニ低下させることの双方; (、i) 臨界圧より低い圧力、好ましくは40バー
ルより低い田方に圧力をかなり減少させ、そして広い範
囲内、たとえば20〜30℃の温度を適用することによ
り臨界値より下の条件を適用する、 トリグリセリドの溶解度が抽出条件下より低い条件にガ
スを保つことにより分離器中でその後分離される。(d
)を選択することが好ましい選択である。
たとえばバター脂11(gにつきco、 50〜150
ゆが抽出容器を通過した後分離させる。この量が適用さ
れる場合、24〜42の炭素数を有するトリグリセリド
混合物を含む両分は高収量で得られ、る。
ゆが抽出容器を通過した後分離させる。この量が適用さ
れる場合、24〜42の炭素数を有するトリグリセリド
混合物を含む両分は高収量で得られ、る。
上記規定の24〜42の炭素数を有するトリグリセリド
混合物を含む両分は、マーガリンおよびスゲレッドの製
造に使用される脂肪配合物の一部分として使用される場
合、それら生成物にバタ一様性質を付与することがわか
った。
混合物を含む両分は、マーガリンおよびスゲレッドの製
造に使用される脂肪配合物の一部分として使用される場
合、それら生成物にバタ一様性質を付与することがわか
った。
規定炭素数のトリグリセリド混合物を含むその画分は残
留画分および出発バター脂より高レベルのバターフレー
バ成分を含むこともわかった。6つの長鎖脂肪酸を主に
含む残留画分は脂肪配合物、特に(パフ)ペーストリに
対し使用されるものに使用することができる。
留画分および出発バター脂より高レベルのバターフレー
バ成分を含むこともわかった。6つの長鎖脂肪酸を主に
含む残留画分は脂肪配合物、特に(パフ)ペーストリに
対し使用されるものに使用することができる。
本発明を次側により説明する。
例 1
0.2%の残留バター乳漿を含む700gのバターオイ
ルを添付図(図1)に例示する方法および装置を適用し
て臨界値より上の002で抽出した。
ルを添付図(図1)に例示する方法および装置を適用し
て臨界値より上の002で抽出した。
図面では:
B1は41抽出容器を表わし、
B2は21の分離容器を表わし、
Pよは圧縮機を表わし、
Wlは第1熱交換機を表わし、
W2は第2熱交換機を表わす。
抽出条件は:
8三 力
200 /々−ル温 度
80℃抽出時間
15時間 回路中の002量 5 kg流 速
6に97時間分離条件は: 圧 力 60バール温
度 30°G本
発明による135gのトリグリセリド混合物を700g
のバターオイルから抽出した。560gを残留物として
得た(42より高い炭素数を有するトリグリセリド)。
200 /々−ル温 度
80℃抽出時間
15時間 回路中の002量 5 kg流 速
6に97時間分離条件は: 圧 力 60バール温
度 30°G本
発明による135gのトリグリセリド混合物を700g
のバターオイルから抽出した。560gを残留物として
得た(42より高い炭素数を有するトリグリセリド)。
後者はGLO) IJグリセリドおよび脂肪酸分析によ
り確証した。表1によれば04〜12の短鎖脂肪酸は抽
出物中に増強されるが、すべての018脂肪酸(ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸)濃度は減少する。
り確証した。表1によれば04〜12の短鎖脂肪酸は抽
出物中に増強されるが、すべての018脂肪酸(ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸)濃度は減少する。
図2は適用バターオイル、抽出物および残留物の炭素数
によるトリグリセリド組成を示す。バターオイルは炭素
数58および50に2つの最高値を有する。最大3乙の
炭素数を有する短鎖トリグリセリドの大部分は抽出され
た。
によるトリグリセリド組成を示す。バターオイルは炭素
数58および50に2つの最高値を有する。最大3乙の
炭素数を有する短鎖トリグリセリドの大部分は抽出され
た。
表2は適用バターオイル、抽出物および残留物の沃素価
を比較する。抽出物の沃素価はオレイン酸およびリノー
ル酸を含む長鎖脂肪酸が残留物中に増強されるから減少
する。
を比較する。抽出物の沃素価はオレイン酸およびリノー
ル酸を含む長鎖脂肪酸が残留物中に増強されるから減少
する。
抽出物の結晶化挙動は異る温度における固形含量の測定
、結晶化速度の測定および熱分析により残留物およびバ
ターオイルと比較して調査した。
、結晶化速度の測定および熱分析により残留物およびバ
ターオイルと比較して調査した。
固形含量は15℃以上の温度で低く、10℃における結
晶化速度は非常に低かった。
晶化速度は非常に低かった。
薄層クロマトグラフィによる抽出物を分析した結果、抽
出物はラクトンに冨むことを示した。
出物はラクトンに冨むことを示した。
抽出物を15重量%のレベルで標準マーガリンの脂肪相
に添加した。残りの85重量%の脂肪相は通例の可塑性
脂肪配合物より成っていた。この脂肪相を水性相(全マ
ーガリン組成物の16重量%)に乳化し、得たエマルジ
ョンを冷却し、ボテーターで組織化した。脂肪相が通例
の脂肪配合物の100%で構成されるマーガリンと比較
した場合、このマーガリンは改良されたバタ一様性質を
示した。
に添加した。残りの85重量%の脂肪相は通例の可塑性
脂肪配合物より成っていた。この脂肪相を水性相(全マ
ーガリン組成物の16重量%)に乳化し、得たエマルジ
ョンを冷却し、ボテーターで組織化した。脂肪相が通例
の脂肪配合物の100%で構成されるマーガリンと比較
した場合、このマーガリンは改良されたバタ一様性質を
示した。
表 1
バターオイル、臨界値を超えたco2による抽出物、お
よび残留物の脂肪酸組成 脂肪酸(GLCIriI積%) 表 2 例 2 プロパンを使用すること以外は例1の方法を反復した。
よび残留物の脂肪酸組成 脂肪酸(GLCIriI積%) 表 2 例 2 プロパンを使用すること以外は例1の方法を反復した。
1500gのバターオイルを次の条件で:圧 力
85バール温 度
125°C流 速
2−7時間全抽出時間 6時
間 ノロパンにより41容器で抽出した。
85バール温 度
125°C流 速
2−7時間全抽出時間 6時
間 ノロパンにより41容器で抽出した。
分離容器(27I)中の条件は:
圧 力 15バール
温 度 9 0 ’C
であった。
であった。
2つの抽出物(200&−1−500g)および残留物
(1000g)を得た。
(1000g)を得た。
図6はバターオイル、抽出物および残留物の炭素数によ
るトリグリセリド分布を示す。
るトリグリセリド分布を示す。
併せた抽出物は第2回の抽出を行ない、より良い分別を
達成した(図4)。
達成した(図4)。
例 5
2000gのパーム核ステアリンを次の条件で二酸化炭
素により抽出した: 圧 力 200バール 温 度 800G流
速 6に9/時間抽出時
間 4.5時間 本発明によるトリグリセリド混合物に増強された抽出物
の分離は次の条件下で行なった:圧 力
30バール ンrara 2
5 ℃図5はパーム核ステアリンおよび抽出物の炭素数
に従ったトリグリセリド分布を示す。
素により抽出した: 圧 力 200バール 温 度 800G流
速 6に9/時間抽出時
間 4.5時間 本発明によるトリグリセリド混合物に増強された抽出物
の分離は次の条件下で行なった:圧 力
30バール ンrara 2
5 ℃図5はパーム核ステアリンおよび抽出物の炭素数
に従ったトリグリセリド分布を示す。
本方法を最大限に活用することによって抽出物のより高
収量を得ることができる。
収量を得ることができる。
図1は本発明に使用する装置の配列を示す。図中Blは
抽出容器、B2は分離容器、P工は圧縮機、wlは第1
熱交換機およびW2は第2熱交換機を示す。 図12は例1による原料バターオイル、C02−抽出物
およ−びC02−残留物中の炭素数によるトリグリセリ
ド分布を示す。 図6は例2による原料パターオ・rル、ノロパン−抽出
物およびプロパン−残留物中の炭素数によるトリグリセ
リド分布を示す。 図4は図5による抽出物の第2回抽出による結果を示す
。 図5は例6によるパーム核ステアリンおよびCO2−抽
出物の炭素数によるトリグリセリド分布を示す。 代理人 浅 村 皓 外4名 手続補正書(方式) 1.事件の表示 昭和J7年特許願第1t2が2S 号 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 4、代理人 5、補正命令の日付 昭和87年/7月JO日 66補正により増加する発明の数 7、補正の対象 図面の浄N (内容に変更なし) 8、補正の内容 別紙のとおり
抽出容器、B2は分離容器、P工は圧縮機、wlは第1
熱交換機およびW2は第2熱交換機を示す。 図12は例1による原料バターオイル、C02−抽出物
およ−びC02−残留物中の炭素数によるトリグリセリ
ド分布を示す。 図6は例2による原料パターオ・rル、ノロパン−抽出
物およびプロパン−残留物中の炭素数によるトリグリセ
リド分布を示す。 図4は図5による抽出物の第2回抽出による結果を示す
。 図5は例6によるパーム核ステアリンおよびCO2−抽
出物の炭素数によるトリグリセリド分布を示す。 代理人 浅 村 皓 外4名 手続補正書(方式) 1.事件の表示 昭和J7年特許願第1t2が2S 号 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 4、代理人 5、補正命令の日付 昭和87年/7月JO日 66補正により増加する発明の数 7、補正の対象 図面の浄N (内容に変更なし) 8、補正の内容 別紙のとおり
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) バタ一様性質を有するトリグリセリド混合物
の製造方法において、24〜42の炭素数を有するトリ
グリセリドを含む脂肪を液化ガス又は臨界値を超えた状
態のガスにより抽出し、そしてその徴とする、上記混合
トリグリセリドの製造法。 (2)脂肪はバター脂より成る、特許請求の範囲第(1
)項記載の方法。 (3) ガスは二酸化炭素より成る特許請求の範囲第
(1)項記載の方法。 (4) ガスはプロパンより成る、特許請求の範囲第
(11項記載の方法。 (5) 抽出は実質的に水分を含まない条件下で行な
う、傷許=求のil[l′i囲第(1)項記載の方法。 (6)トリグリセリドの65〜100重伍%が24〜4
2の炭素数を有する両分(1)の形成を促進する条件下
で抽出を行なう、特許請求の範囲第(11項記載の方法
。 (力 40〜250℃の温度および100〜400バー
ルの圧力で二酸化炭素によりバター脂を特徴する特許請
求の範囲第(1)項記載の方法。 18)60〜100℃の温度および150〜250バー
ルの圧力でバター脂を特徴する特許請求の範囲第(7)
項記載の方法。 (9) 臨界値より下の条件を適用することによりガ
スから画分(1)を特徴する特許KN求の範囲第(1)
項記載の方法。 QQ バタ一様性質を有するスルッrの製造方法にお
いて、 (a) 特許請求の範囲第(11項により得た24〜
42の炭素数を有するトリグリセリド混合物から脂肪配
合物を製造し、 (b) その脂肪配合物を水性相により乳化し、そし
て (c) 形成エマルジョンを冷却し、そして組織化し
、スゲレッドを得ることを特徴とする、上記スプレッド
の製造法。 Ql)トリグリセリド混合物は脂肪相の10〜100重
N%を構成する、特許請求の範囲第0I11項記載の方
法。 aり 圧力40〜500バール、望ましくは60〜12
0バール、および温度90〜200℃、望ましくは12
0〜150℃で、ノロパンを使って抽出を行なう、特許
請求の範囲第(1)項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8127261 | 1981-09-09 | ||
GB8127261 | 1981-09-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5891799A true JPS5891799A (ja) | 1983-05-31 |
JPS6138959B2 JPS6138959B2 (ja) | 1986-09-01 |
Family
ID=10524404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57157393A Granted JPS5891799A (ja) | 1981-09-09 | 1982-09-09 | 混合トリグリセリドの製造法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4504503A (ja) |
EP (1) | EP0074145B1 (ja) |
JP (1) | JPS5891799A (ja) |
AT (1) | ATE11426T1 (ja) |
AU (1) | AU552529B2 (ja) |
CA (1) | CA1181764A (ja) |
DE (1) | DE3262055D1 (ja) |
FI (1) | FI68076C (ja) |
IE (1) | IE53473B1 (ja) |
ZA (1) | ZA826579B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61183395A (ja) * | 1985-02-08 | 1986-08-16 | 住友精化株式会社 | 油脂分離法 |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5104672A (en) * | 1987-06-17 | 1992-04-14 | Nestec S.A. | Production of flavor |
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