JPS5890574A - アミノアルキル−フラン類又はチオフエン類の製造方法 - Google Patents
アミノアルキル−フラン類又はチオフエン類の製造方法Info
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- JPS5890574A JPS5890574A JP57199843A JP19984382A JPS5890574A JP S5890574 A JPS5890574 A JP S5890574A JP 57199843 A JP57199843 A JP 57199843A JP 19984382 A JP19984382 A JP 19984382A JP S5890574 A JPS5890574 A JP S5890574A
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- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
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- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は冑抗分泌剤（ｇａｓｔｒｉｃ ａ襲ｔイー５
ｔａｔｕｔｏｒｙ ａ（Ｈ％ｔｓ ）としてアイノアル
キシーフラン類又はチオフェン類の製造に関する。
ｔａｔｕｔｏｒｙ ａ（Ｈ％ｔｓ ）としてアイノアル
キシーフラン類又はチオフェン類の製造に関する。
これらの化合物は一般式（１）
式中、８１％Ｒ１及びＲ１はＨ％ＣＨ富、Ｃ，Ｈｌ、Ｃ
，Ｈ，であることができセしてＸはＯＳＳである、 を有する。
，Ｈ，であることができセしてＸはＯＳＳである、 を有する。
これらの化合物は爾分泌に比容するＨ、ヒスタミン受答
体（ｊ７．ｈｉｎｔ−ａｍ４ｓｔａ ｒａａａｐｔｏ
ｒａ ）の作用を抑制する重要な薬剤である。
体（ｊ７．ｈｉｎｔ−ａｍ４ｓｔａ ｒａａａｐｔｏ
ｒａ ）の作用を抑制する重要な薬剤である。
従゛つて、本発明の化合物は、単独で夾は他の活性物質
との組合せにおいて、分泌過多（Ａｆｔ’−デーｙａｅ
ｒａｔｉｏ舊）を減少せしめ、結果として、胃潰瘍又は
消化性情４ｓ（ｇａｓｔｒｉｃ ｏｒ ｐａｐｔ４
ｃ％ｇｅａｒ）における活性な薬剤として使用すること
ができる。
との組合せにおいて、分泌過多（Ａｆｔ’−デーｙａｅ
ｒａｔｉｏ舊）を減少せしめ、結果として、胃潰瘍又は
消化性情４ｓ（ｇａｓｔｒｉｃ ｏｒ ｐａｐｔ４
ｃ％ｇｅａｒ）における活性な薬剤として使用すること
ができる。
これらの物質の薬理学的特性に関しては、たとえば５６
ａｎｄ、Ｊ、Ｇａ５ｔｒｏａｓｔｒｏ１．ｌ’ａｌ。
ａｎｄ、Ｊ、Ｇａ５ｔｒｏａｓｔｒｏ１．ｌ’ａｌ。
１５．２４９．１９８０ ： Ａｇｅｎｔｓ Ａａｔ
ｉｏｎｓＶＯｌ、１０，１９０．１９８０ ； Ｌａｍ
ｅｓｔＶｏｌ、Ｒ１１δ７１、ｔ ９７９ ； Ｌａｎ
ｅａｔ Ｖｏｌ。
ｉｏｎｓＶＯｌ、１０，１９０．１９８０ ； Ｌａｍ
ｅｓｔＶｏｌ、Ｒ１１δ７１、ｔ ９７９ ； Ｌａｎ
ｅａｔ Ｖｏｌ。
１．４１９０．１９７９゜
の如き神々の論文があることに注意されたい。
本発明の主要な目的は、式（１）の化合物の改良され友
製造方法を提供することである。
製造方法を提供することである。
本発明に従う方法ｗｔ略下記の如く説明することかで禽
る。
る。
ｌ） 第１段階
低分子量アルコール、アセトニトリル又はアセトンの如
き溶媒の存在下に一２０℃乃至＋１０℃の温度で式（１
）及び（１）の化合物を反応させて、化合物（１／）を
得ることから成る。
き溶媒の存在下に一２０℃乃至＋１０℃の温度で式（１
）及び（１）の化合物を反応させて、化合物（１／）を
得ることから成る。
（■］
（１
上記式中、Ｒ１、Ｒｆ及びＸは前記した意味をする。
２１ 第２段階
前記で得られた化合物（ｌを、溶媒として低分子ｔアル
コール、アセトニトリル又はア−にドアを使用して１０
℃乃至溶媒の沸点の範囲にある温度で低分子量脂肪族ア
ミン（Ｖ）、ＲＮＨｓ。
コール、アセトニトリル又はア−にドアを使用して１０
℃乃至溶媒の沸点の範囲にある温度で低分子量脂肪族ア
ミン（Ｖ）、ＲＮＨｓ。
式中Ｒ３は前記した通りである、と反応させて式（口の
化合物を得る。
化合物を得る。
式（口の化合物は塩酸塩、硫酸塩辱の如き生理学的に許
容し得る塩の形態にある。
容し得る塩の形態にある。
′Ｊｉｉ！も活性な化合物の薬理学的効果は、ヒスタ（
ンの一定の注入期間中１０分毎にＢ＋生成速度を測定す
ることによってＧ、５ｅｈｔＬｄ ：Ｅデ＜１゜１、Ｐ
ｈαｒｒｎａｅｏＬ 、 １９５８、Ｌ」、８４；Ａ
ｒＫｎ、 ＦＯｒａｔＪｉＬ、 １９７ Ｂ、ユ、１０
目により記載され友ラットにおける胃噛流法（ｓｔｏｍ
ａｃｈ ｐａｒｆｓａｉｏｓ ｔｓｅに％＜９％１
１ ）によって見出された後記する効果である。
ンの一定の注入期間中１０分毎にＢ＋生成速度を測定す
ることによってＧ、５ｅｈｔＬｄ ：Ｅデ＜１゜１、Ｐ
ｈαｒｒｎａｅｏＬ 、 １９５８、Ｌ」、８４；Ａ
ｒＫｎ、 ＦＯｒａｔＪｉＬ、 １９７ Ｂ、ユ、１０
目により記載され友ラットにおける胃噛流法（ｓｔｏｍ
ａｃｈ ｐａｒｆｓａｉｏｓ ｔｓｅに％＜９％１
１ ）によって見出された後記する効果である。
急性毒性と比較して下記結果が得られた：実施例 １
（Ｘ−０；Ｒ，＝Ｒ，＝Ｒ，−ＣＭ、）Ｎ−メチル、
Ｎ’−［！−（［（５−ｉＮ、Ｎ−Ｖメチルアイツメチ
ル）−２−フロイル〕−メチル〕−チオ〕−エチル〕−
２−ニトロ−１，１−エテ／ｙアミンの合成。
（Ｘ−０；Ｒ，＝Ｒ，＝Ｒ，−ＣＭ、）Ｎ−メチル、
Ｎ’−［！−（［（５−ｉＮ、Ｎ−Ｖメチルアイツメチ
ル）−２−フロイル〕−メチル〕−チオ〕−エチル〕−
２−ニトロ−１，１−エテ／ｙアミンの合成。
適当なフラスコ中に、ｔ［［５−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ξノエチル〕−２−フロイル］−メチル〕−チオ〕−エ
タンアンノ２１ｅｌ、１−ニトロ−２，２−ビス（メチ
ルチオ）エチレン）１９０ｙ及びアセトンｘｓｏｏｍｌ
ａ を仕込む。混合物を、−１５℃乃至−１０℃の温度
に保持することによって１０時間攪拌する。次いで溶媒
を２０℃より高くない温度で真空下に蒸発きせる。得ら
れる黄色油を次の段階で使用する。残留分にメタノール
中のメチルアミンの２０％溶液を加え、混合物を８時間
４０℃に加熱し、しかる後溶媒を真空下にに＠させ、油
を得、これをアセトン７５１）ｇｇくン に取込み、４０℃で溶解し、チャコールを加え、セして
Ｐ遇する（、Ｉ アセトン溶液をｏ−ｉ℃ｃＷ？ｌＵし、そして攪拌しな
がら、インプロノ臂ノール中の１化水素の４０％溶液を
滴下により加える。
ξノエチル〕−２−フロイル］−メチル〕−チオ〕−エ
タンアンノ２１ｅｌ、１−ニトロ−２，２−ビス（メチ
ルチオ）エチレン）１９０ｙ及びアセトンｘｓｏｏｍｌ
ａ を仕込む。混合物を、−１５℃乃至−１０℃の温度
に保持することによって１０時間攪拌する。次いで溶媒
を２０℃より高くない温度で真空下に蒸発きせる。得ら
れる黄色油を次の段階で使用する。残留分にメタノール
中のメチルアミンの２０％溶液を加え、混合物を８時間
４０℃に加熱し、しかる後溶媒を真空下にに＠させ、油
を得、これをアセトン７５１）ｇｇくン に取込み、４０℃で溶解し、チャコールを加え、セして
Ｐ遇する（、Ｉ アセトン溶液をｏ−ｉ℃ｃＷ？ｌＵし、そして攪拌しな
がら、インプロノ臂ノール中の１化水素の４０％溶液を
滴下により加える。
混合物を住成物が結晶化するまで２時間静置し、次いで
ＦＪし、そして少量の無水アセトンで洗浄する。
ＦＪし、そして少量の無水アセトンで洗浄する。
収率：ｌ雪ｂｙ（Ｈｃｔ として−）儒点：１３３−
１３り℃。
１３り℃。
Ｖ４施例 言 （Ｘ＝０、Ｒ，＝ｘＲ，＝ｃＨ，； Ｒ
。
。
＝ｆＥｍ）
Ｎ−エテル−Ｎ’−［２−［［５−（＃、＃−ゾメテル
アミノエチル）−２−フロイル〕−メチル〕−チオ〕−
エチル〕−２−二トロー１．１［５−（Ｎ、Ｎ−ｆ／メ
メチアンノエチル）−２−フロイル〕−メチル〕−チオ
〕−エタンアミン＆１ｙ及び】−ニトロ−２，２−ビス
−（メチルチオ）−エチレン７ｇを８時間θ℃で攪拌す
る。
アミノエチル）−２−フロイル〕−メチル〕−チオ〕−
エチル〕−２−二トロー１．１［５−（Ｎ、Ｎ−ｆ／メ
メチアンノエチル）−２−フロイル〕−メチル〕−チオ
〕−エタンアミン＆１ｙ及び】−ニトロ−２，２−ビス
−（メチルチオ）−エチレン７ｇを８時間θ℃で攪拌す
る。
この時間が離退すると、アセトリトリル中のメチルアミ
ンの３５％溶液１５−を注意深く加える。
ンの３５％溶液１５−を注意深く加える。
攪拌を還流条件下に６時間連続する。
混合物を冷却しそして真空下に濃縮しそして得られる残
留物をクロマトグラフィーシリカダルカラムに仕込み、
酢酸エチル／メタノール（２：１）で溶出する。
留物をクロマトグラフィーシリカダルカラムに仕込み、
酢酸エチル／メタノール（２：１）で溶出する。
溶媒を蒸発させて油状残留物が得られ、これをメタノー
ル中の塩化水素の溶液３〇−中に懸濁させ、次いで混合
物を２時間攪拌し、その終４りにおいて、白色沈殿が得
られ、これを炉遇しそして乾燥する。
ル中の塩化水素の溶液３〇−中に懸濁させ、次いで混合
物を２時間攪拌し、その終４りにおいて、白色沈殿が得
られ、これを炉遇しそして乾燥する。
収吊：６．２１９’
一点：１３２−１３４℃（ＭＣＩとして）実施例 ３
Ｎ−メチル−（”−ｊ！！−［［（５−（Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミノメチル）−２−チェニル〕−メチル〕−チオ
］−エチル］−２−二トロー１．ｔ−エチレンアミンの
合成。
チルアミノメチル）−２−チェニル〕−メチル〕−チオ
］−エチル］−２−二トロー１．ｔ−エチレンアミンの
合成。
フラスコにメタノール１！１ｏ０−中の２−〔〔［５−
ｉＮ、Ｎ−ノエチルアンノメチル〕−２−チェニル〕−
メチル−チオ〕−エタンアイン！５゜１７７びｌ−エト
ロー２．！−ビス（メチルチオン−エチレン１’ｌＯＩ
を仕込み、混合物ｆ−１５℃で８時間攪拌する。次いで
溶媒を真空下に蒸発させ、そして得られる淡黄色、油を
シリカｒルヵッム゛によりクロマトグラフに付し、酢酸
エテル−メタノール（！：１）で溶出する。
ｉＮ、Ｎ−ノエチルアンノメチル〕−２−チェニル〕−
メチル−チオ〕−エタンアイン！５゜１７７びｌ−エト
ロー２．！−ビス（メチルチオン−エチレン１’ｌＯＩ
を仕込み、混合物ｆ−１５℃で８時間攪拌する。次いで
溶媒を真空下に蒸発させ、そして得られる淡黄色、油を
シリカｒルヵッム゛によりクロマトグラフに付し、酢酸
エテル−メタノール（！：１）で溶出する。
溶媒を蒸発させると、得られる油をアセトニトリル中に
懸濁させ、そしてアセトニトリル中のメチルアミンの３
０％溶液ｌｏｏｍ（ｓ＋を加える。
懸濁させ、そしてアセトニトリル中のメチルアミンの３
０％溶液ｌｏｏｍ（ｓ＋を加える。
混合物を２時間還流し、濃縮し、そして残留−を、イン
グロノ９ノール中の塩化水素の溶液を低温条件下に滴下
に゛よや加えることによりイソプロパツール１２ｏｏ−
中に取込む、結晶化の後生成物を濾過しそして乾燥する
。
グロノ９ノール中の塩化水素の溶液を低温条件下に滴下
に゛よや加えることによりイソプロパツール１２ｏｏ−
中に取込む、結晶化の後生成物を濾過しそして乾燥する
。
一収率：ｔｔｏＩＩ、融点１０５−１０８℃。
本発明を好ましい態様に従って訳明してきたが、前記方
法が基本的な点を変えないで細部において変更がなされ
得ることに留意されたい。
法が基本的な点を変えないで細部において変更がなされ
得ることに留意されたい。
籍許出願人 ラｌラドワール・ファルメディカル・
エスーア
エスーア
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 を式 式中、ＲいＲ１及びＲ１はＨ，ＣＭ、 、ｒ。 Ｃ，Ｈ，、Ｃ，Ｈ，であることができ、そしてＸＦｉｓ
、ｏ、であることができる、 を有スるアミノアルキル−フラン類はチオフェン類を製
造する方法であって、− 第１Ｒ階において、低分子量アルコール、アセトニトリ
ル及びアセトンから・選ばれた溶媒の存在下に： −
ｇｏ℃乃至＋１０℃の範囲の温度で、式式中、Ｒ３及び
Ｒ１は前記した意味を有する、を有する化合物を１−二
トロー２，２−ビスーー（メチルチオ）−エチレンと反
応せしめて、式（） の化合物を生ぜしめ、そして第２段階において、式（ｌ
の化合物を１０℃乃至低分子量アルコール、アセトニド
１Ｊル及びアセトンの内から選ばれた溶媒の沸騰する温
度で、式、Ｒ，−ＮＢ、、式中ＲｓＦ′ｉ前記した意味
を有する、を有する脂肪族アミノと反応させて式（１）
の化合物を得ることを％黴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES507180 | 1981-11-16 | ||
| ES507180A ES8206506A1 (es) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | Procedimiento de preparacion de amino alcosi furanos o tio- fenos. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890574A true JPS5890574A (ja) | 1983-05-30 |
Family
ID=8483226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57199843A Pending JPS5890574A (ja) | 1981-11-16 | 1982-11-16 | アミノアルキル−フラン類又はチオフエン類の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5890574A (ja) |
| CH (1) | CH650505A5 (ja) |
| DE (1) | DE3242204A1 (ja) |
| ES (1) | ES8206506A1 (ja) |
| IT (1) | IT1156325B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63258861A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-26 | ホイマン、ファルマァ ゲーエンベーハー ウント ツェーオー | ニトロエテン誘導体の製造法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3343884A1 (de) * | 1982-12-08 | 1984-06-14 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Neue ethendiamin- und guanidin-derivate |
| DE3444156A1 (de) * | 1984-12-04 | 1986-06-05 | Xaver Fendt & Co, 8952 Marktoberdorf | Bremseinrichtung fuer anhaenger von zugmaschinen |
| HU196979B (en) * | 1985-01-11 | 1989-02-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Process for producing basic thioether and salt |
| JP2839476B2 (ja) * | 1996-06-13 | 1998-12-16 | 日本たばこ産業株式会社 | たばこ巻上装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
-
1981
- 1981-11-16 ES ES507180A patent/ES8206506A1/es not_active Expired
-
1982
- 1982-11-12 IT IT24214/82A patent/IT1156325B/it active
- 1982-11-15 CH CH6646/82A patent/CH650505A5/it not_active IP Right Cessation
- 1982-11-15 DE DE19823242204 patent/DE3242204A1/de not_active Ceased
- 1982-11-16 JP JP57199843A patent/JPS5890574A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63258861A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-26 | ホイマン、ファルマァ ゲーエンベーハー ウント ツェーオー | ニトロエテン誘導体の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES507180A0 (es) | 1982-08-16 |
| DE3242204A1 (de) | 1983-05-26 |
| CH650505A5 (it) | 1985-07-31 |
| IT8224214A0 (it) | 1982-11-12 |
| IT8224214A1 (it) | 1984-05-12 |
| ES8206506A1 (es) | 1982-08-16 |
| IT1156325B (it) | 1987-02-04 |
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