JPS5890573A - 光学活性トランス−オキシラン−２，３−ジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
光学活性トランス−オキシラン−２，３−ジカルボン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS5890573A JPS5890573A JP18815781A JP18815781A JPS5890573A JP S5890573 A JPS5890573 A JP S5890573A JP 18815781 A JP18815781 A JP 18815781A JP 18815781 A JP18815781 A JP 18815781A JP S5890573 A JPS5890573 A JP S5890573A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxirane
- dicarboxylic acid
- trans
- optically active
- ethylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は（ｔｈ）−）ランス−オキシラン−２，ろ−ジ
カルボン酸の光学分割方法に関するものである。
カルボン酸の光学分割方法に関するものである。
（先行技術）
ラセミ体のトランス−オキシラン−２，３−ジカルボン
酸の誘導体は、ノミパインのようなチオールゾロテアー
ゼを不可逆的に阻害することが知られている〔蛋白質核
酸酵素第２５巻４８６頁（１９８０年〕〕。しかし、ト
ランス−オキシラン−２，６−ジカルボン酸には（＋）
体、（→体の光学異性体が存在することから、酵素と特
異的に反一応する化合物が、そのどちら”か一方の対掌
体に限られることは、十分に予想されるところである。
酸の誘導体は、ノミパインのようなチオールゾロテアー
ゼを不可逆的に阻害することが知られている〔蛋白質核
酸酵素第２５巻４８６頁（１９８０年〕〕。しかし、ト
ランス−オキシラン−２，６−ジカルボン酸には（＋）
体、（→体の光学異性体が存在することから、酵素と特
異的に反一応する化合物が、そのどちら”か一方の対掌
体に限られることは、十分に予想されるところである。
したがって、この活性体を得ることは、新規薬理活性化
合物を開発するうえで、きわめて重要な意味を持つので
ある。
合物を開発するうえで、きわめて重要な意味を持つので
ある。
従来トランス−オキシラン−２，３−ジカルボン酸′の
光学活性体を得る方法として、エフェドリンを用いる方
法（Ｊ、０Ｈ−ＨＡＳＨＩ ａｎｄ Ｋ、 ＨＡＲＡＤ
Ａ。
光学活性体を得る方法として、エフェドリンを用いる方
法（Ｊ、０Ｈ−ＨＡＳＨＩ ａｎｄ Ｋ、 ＨＡＲＡＤ
Ａ。
Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊｐｎ、 第４
０巻第２９７７頁（１９６７年）〕が報告されているが
、この方法で用いる分割剤はその入手に法規上の煩雑な
手続きが必要であり、したがってこれを大量に使用する
ことが困難なこと、また分割によって得られる光学活性
なトランス−オキシラン−２，′５−ジカルボン酸の収
率があまり高くない（造塩段階の収率は４１６％、塩を
分解する段階の収率は９７５チ、通算収率は０．４７６
Ｘ０．９７５＝［１，４６５すなわち４６、３ ％ ）
という難点があった。
０巻第２９７７頁（１９６７年）〕が報告されているが
、この方法で用いる分割剤はその入手に法規上の煩雑な
手続きが必要であり、したがってこれを大量に使用する
ことが困難なこと、また分割によって得られる光学活性
なトランス−オキシラン−２，′５−ジカルボン酸の収
率があまり高くない（造塩段階の収率は４１６％、塩を
分解する段階の収率は９７５チ、通算収率は０．４７６
Ｘ０．９７５＝［１，４６５すなわち４６、３ ％ ）
という難点があった。
したがって容易に久手することができて、しかも簡易に
管理することができる物質を使用して通算゛収率の良好
な光学分割方法を開発することが技術的課題であった。
管理することができる物質を使用して通算゛収率の良好
な光学分割方法を開発することが技術的課題であった。
（発′明の構成）
本発明者らは、上記の難点を克服するために種種検討を
重ねた結果、分割剤として、光学活性な１−（１−ナフ
チル）エチルアミンを使用することにより（ｔ）−）ラ
ンス−オキシラン−２，′５−ジカルボン酸を高純度で
しかも高収率で光学分割できることを見い出し本発明を
完成した。
重ねた結果、分割剤として、光学活性な１−（１−ナフ
チル）エチルアミンを使用することにより（ｔ）−）ラ
ンス−オキシラン−２，′５−ジカルボン酸を高純度で
しかも高収率で光学分割できることを見い出し本発明を
完成した。
すなわち本発明は、（ｆｌ−トランス−オキシラン−２
，５−ジカルボン酸に光学活性な１−１１−ナフチル）
エチルアミンを作用させて、ジアステレオマー塩を形成
させ、その溶解度差を利用して光学分割する方法である
。
，５−ジカルボン酸に光学活性な１−１１−ナフチル）
エチルアミンを作用させて、ジアステレオマー塩を形成
させ、その溶解度差を利用して光学分割する方法である
。
本発明の上記構成について以下に詳説する。
Ｃ分割剤）
本発明では光学活性な１−（１−ナフチル）エチルアミ
ンとして、右旋性の１−（１−ナフチル）エチルアミン
でも、左旋性の１−（１−ナフチル）エチルアミンでも
任意に使用することができる。
ンとして、右旋性の１−（１−ナフチル）エチルアミン
でも、左旋性の１−（１−ナフチル）エチルアミンでも
任意に使用することができる。
光学活性な１−（１−ナフチル）エチルアミンは光学活
性なシス−２−ベンズアミド−シクロへジアステレオマ
ー塩によって光学分割することによって容易に入手でき
る。（米国特許第２，９９６．５４ 弓号明細書、米国
特許第３，０００，９４７号明細書および特願昭５６−
１２５１２３号明細’り 本発明では、分割剤としての光学活性な１−（１−ナフ
チル）エチルアミンと←）−トランス−オキシラン−２
，６−ジカルボン酸とのモル比を特に限定するものでは
ないが、け）−トランス−オキシラン−２，５−ジカル
ボン酸に幻して分割剤を実質的に１．５〜２当量使用す
ると、仕）−トランス−オキシラン−２，３−ジカルボ
ン酸を効率よく、かつ高純度で分割できるので好ましい
。
性なシス−２−ベンズアミド−シクロへジアステレオマ
ー塩によって光学分割することによって容易に入手でき
る。（米国特許第２，９９６．５４ 弓号明細書、米国
特許第３，０００，９４７号明細書および特願昭５６−
１２５１２３号明細’り 本発明では、分割剤としての光学活性な１−（１−ナフ
チル）エチルアミンと←）−トランス−オキシラン−２
，６−ジカルボン酸とのモル比を特に限定するものでは
ないが、け）−トランス−オキシラン−２，５−ジカル
ボン酸に幻して分割剤を実質的に１．５〜２当量使用す
ると、仕）−トランス−オキシラン−２，３−ジカルボ
ン酸を効率よく、かつ高純度で分割できるので好ましい
。
（操作方法）
本発明の方法は、（：ｔｌ）ランス−オキシラン−２＊
５− ’；カルボン酸と１−（１−ナフチル）エチ
ルアミンを溶媒中で作用させるが、その際に使用する溶
媒としては、メタノール、エタノール、゛１−プロパツ
ール、２−プロパツール、１−ブタノール、２−ブタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン等の単独あるいは
これらの混合物、または含水物を用いるとよく、特に、
メタノールを用いると高純度の光学活性なトランス−エ
ポキシコハク酸が得られるので好ましい。そ−こで溶媒
としてメタノールを使用する場合について、好ましい実
施方法を下記に説明する。
５− ’；カルボン酸と１−（１−ナフチル）エチ
ルアミンを溶媒中で作用させるが、その際に使用する溶
媒としては、メタノール、エタノール、゛１−プロパツ
ール、２−プロパツール、１−ブタノール、２−ブタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン等の単独あるいは
これらの混合物、または含水物を用いるとよく、特に、
メタノールを用いると高純度の光学活性なトランス−エ
ポキシコハク酸が得られるので好ましい。そ−こで溶媒
としてメタノールを使用する場合について、好ましい実
施方法を下記に説明する。
メタノールに（±）−トランス−オキシラン−２゜６−
ジカルボン酸を溶解し、これに１．５〜２当量の光学活
性な１−（１−ナフチル）エチルアミンのメタノール溶
液を滴下し、難溶性のジアステレオマー塩を生成させる
。この場合の塩の生成反応は０〜５０°Ｃの間の任意の
温度で行なうことが可能であるが、通常１５〜２５℃の
室温で行なうのが操作上簡単で好ましい。
ジカルボン酸を溶解し、これに１．５〜２当量の光学活
性な１−（１−ナフチル）エチルアミンのメタノール溶
液を滴下し、難溶性のジアステレオマー塩を生成させる
。この場合の塩の生成反応は０〜５０°Ｃの間の任意の
温度で行なうことが可能であるが、通常１５〜２５℃の
室温で行なうのが操作上簡単で好ましい。
この操作により析出した難溶性のジアステレオマー塩を
固液分離したのち、水酸化ナトリウム。
固液分離したのち、水酸化ナトリウム。
水酸化カリウム、アンモニアなどの塩基で処理し、（＋
）または（−）の１−（１−ナフチル）エチルアミンを
回収する。。更に、強酸性イオン交換樹脂を通し、（→
または（→−）−トランス−オキシラン−２，３・−ジ
カルボン酸を得る。
）または（−）の１−（１−ナフチル）エチルアミンを
回収する。。更に、強酸性イオン交換樹脂を通し、（→
または（→−）−トランス−オキシラン−２，３・−ジ
カルボン酸を得る。
（発明の効果）
本発明によれば、下記の実施例に示すように通算収率８
′５３％、光学純度９７９％（実施例１）のような好成
績が得られる。
′５３％、光学純度９７９％（実施例１）のような好成
績が得られる。
また本発明において使用される分割剤としての光学活性
な１−（１−ナフチル）エチルアミンは、容易に入手す
ることができて、・しかもその保管や使用について格別
の法的規制もない。
な１−（１−ナフチル）エチルアミンは、容易に入手す
ることができて、・しかもその保管や使用について格別
の法的規制もない。
したがって本発明は、ケ）−トランス−オキシラン−２
，６−ジカルボン酸の光学分割方法−として工業的規模
において実施することのできるすぐれた方法である。
，６−ジカルボン酸の光学分割方法−として工業的規模
において実施することのできるすぐれた方法である。
（実施例）
本発明をいっそう理解じゃすくするために以下に実施例
を示すが、本発明は下記の実施例によって何らの制限を
も受けるものではない。
を示すが、本発明は下記の実施例によって何らの制限を
も受けるものではない。
実施例１
メタノール７０ｔｎｌに仕）−トランス−オキシラン−
２，６−ジカルボン酸〔以下（ｆ）−１と略記する〕１
３、２１ ？ ＋ １０’０．０ ｍｍｏＬ）を加え、
溶解した後、室温で（→−１−（１−ナフチル）エチル
アミン〔以下（→−■と略記する〕２５．６９？（１５
０，０ｍｍｏｌ）のメタノール５Ｑｍｌ溶液を滴下し、
室温に■ て−夜装置した。析出した結晶をろ過することにより、
（＋１−１−←）−Ｉｔ塩２０．１１０ ？ （４２，
１ｍｍｏｌ）を得た。用いた（ｔｈ）−１中のｆ＋１−
１に対しての収率は８４３％、〔α）５８．＋ ３０．
００（Ｃ１，０、Ｉ Ｎ Ｈｃｚ）、ｍｐ ２１４−２
１５°Ｃ１元素分析値Ｃ７０，７５％、Ｈ６，２６％、
Ｎ ５．８３％、 ｃ２ｓＴ（ｓ ＯＮ２ ｏｓとして
の計算値Ｃ７０，８７チ、Ｈ６，３７％、Ｎ ５．９０
％。
２，６−ジカルボン酸〔以下（ｆ）−１と略記する〕１
３、２１ ？ ＋ １０’０．０ ｍｍｏＬ）を加え、
溶解した後、室温で（→−１−（１−ナフチル）エチル
アミン〔以下（→−■と略記する〕２５．６９？（１５
０，０ｍｍｏｌ）のメタノール５Ｑｍｌ溶液を滴下し、
室温に■ て−夜装置した。析出した結晶をろ過することにより、
（＋１−１−←）−Ｉｔ塩２０．１１０ ？ （４２，
１ｍｍｏｌ）を得た。用いた（ｔｈ）−１中のｆ＋１−
１に対しての収率は８４３％、〔α）５８．＋ ３０．
００（Ｃ１，０、Ｉ Ｎ Ｈｃｚ）、ｍｐ ２１４−２
１５°Ｃ１元素分析値Ｃ７０，７５％、Ｈ６，２６％、
Ｎ ５．８３％、 ｃ２ｓＴ（ｓ ＯＮ２ ｏｓとして
の計算値Ｃ７０，８７チ、Ｈ６，３７％、Ｎ ５．９０
％。
この堪１８．９８Ｐ （４０，Ｏｍｍｏｌ）に、２規定
の水酸化ナトリウム水溶液４２ｍｌを加えてベンゼン抽
出した。この際の水層をイオン交換樹脂（アンバーライ
トｌＲ１２０Ｂ、Ｈ型）に添加し、溶出液を減圧下に乾
固することにより、 （＋１−’ ｌの５２２ｊｆ （
′５９．５ ｍｍｏｌ）を得た。収率９８９％９しα〕
５８．＋１１５５°（Ｃ２，６［１、エタノール）、光
学純度９７．９％。
の水酸化ナトリウム水溶液４２ｍｌを加えてベンゼン抽
出した。この際の水層をイオン交換樹脂（アンバーライ
トｌＲ１２０Ｂ、Ｈ型）に添加し、溶出液を減圧下に乾
固することにより、 （＋１−’ ｌの５２２ｊｆ （
′５９．５ ｍｍｏｌ）を得た。収率９８９％９しα〕
５８．＋１１５５°（Ｃ２，６［１、エタノール）、光
学純度９７．９％。
実施例２
実施例１にて得られた母液を減圧下に乾固しく理論量酸
Ｉとして５７．９ ｍｍｏｌ）、水１２０＋１１１゜２
規定水酸化ナトＩＪウム５８ａＪを加え、ベンゼン抽出
した。水層をイオン交換樹脂（アンバーライ） ｌＲ１
２０Ｂ、Ｈ型）に添加し、溶出液を減圧下に乾固すると
、（→−■の７．６０ ？ （５７，５ｍｍｏｌ）を得
た。収率９９２％。〔α）５８．−８６．６°（Ｃ１，
［１、エタノール）、光学純度７６５％。
Ｉとして５７．９ ｍｍｏｌ）、水１２０＋１１１゜２
規定水酸化ナトＩＪウム５８ａＪを加え、ベンゼン抽出
した。水層をイオン交換樹脂（アンバーライ） ｌＲ１
２０Ｂ、Ｈ型）に添加し、溶出液を減圧下に乾固すると
、（→−■の７．６０ ？ （５７，５ｍｍｏｌ）を得
た。収率９９２％。〔α）５８．−８６．６°（Ｃ１，
［１、エタノール）、光学純度７６５％。
実施例６
実施例２で得丸酸Ｉ １．６５ ？ Ｉ １２．５ ｍ
ｍｏｌ）（理論ｉｉ（→−１１０゜８ ｍｍｏｌ 、
（＋１−１１．７ ｍｍｏｌ）をメタノール８ｍｌに溶
解した後、室温でｉｎ −ｎの４．００！？（２３，４
ｍｍｏｌ）のメタノール１２１を溶液を滴下した。室温
で一夜放置後、析出した結晶をろ過することにより、（
→−１−（→−■塩４２８？（９，０ｍｍｏｌ）を得た
。酸ｒ中の（−１−１に対しての収率は８３．６％、
［（ｌＩ）５８．−３１．８０（ｃ １ｏ、ＩＮ−ＨＣ
Ａ）、ｍｐ ２１４−２１５°Ｃ１元μ分析値Ｃ７０，
６８チ、Ｈ６，５０％、Ｎ５．９３％、Ｃ２ｍ Ｈｓ
＠Ｎ２０Ｓとしての計算値’Ｃ７１；１．８７％、Ｈ６
，３７％、Ｎ ５．９０％であった。
ｍｏｌ）（理論ｉｉ（→−１１０゜８ ｍｍｏｌ 、
（＋１−１１．７ ｍｍｏｌ）をメタノール８ｍｌに溶
解した後、室温でｉｎ −ｎの４．００！？（２３，４
ｍｍｏｌ）のメタノール１２１を溶液を滴下した。室温
で一夜放置後、析出した結晶をろ過することにより、（
→−１−（→−■塩４２８？（９，０ｍｍｏｌ）を得た
。酸ｒ中の（−１−１に対しての収率は８３．６％、
［（ｌＩ）５８．−３１．８０（ｃ １ｏ、ＩＮ−ＨＣ
Ａ）、ｍｐ ２１４−２１５°Ｃ１元μ分析値Ｃ７０，
６８チ、Ｈ６，５０％、Ｎ５．９３％、Ｃ２ｍ Ｈｓ
＠Ｎ２０Ｓとしての計算値’Ｃ７１；１．８７％、Ｈ６
，３７％、Ｎ ５．９０％であった。
この塩５．８０ ？ ＋ ８．０ ｍｍｏｌ）に、２規
定の水酸化ナトリウム水溶液８．５ ｊｌｊを加えてベ
ンゼン抽出した。水層をイオン交換樹脂（アンバーライ
トｌＲ１２０Ｂ、Ｈ型）に添加し、溶出液を減圧下、−
に乾固することにより、（→−■の１．０５５’ （７
，９５ｍｍｏｌ）ヲ得り。収率９９．４ ％、Ｃｒｔ〕
Ａ’ｅｑ−１１７５°（Ｃ２，６０、エタノール）、光
学純度９９６％であった。
定の水酸化ナトリウム水溶液８．５ ｊｌｊを加えてベ
ンゼン抽出した。水層をイオン交換樹脂（アンバーライ
トｌＲ１２０Ｂ、Ｈ型）に添加し、溶出液を減圧下、−
に乾固することにより、（→−■の１．０５５’ （７
，９５ｍｍｏｌ）ヲ得り。収率９９．４ ％、Ｃｒｔ〕
Ａ’ｅｑ−１１７５°（Ｃ２，６０、エタノール）、光
学純度９９６％であった。
実施例４
メタノール３５ｍ／に（±）−■゛の６６０ノ（５０，
０ｍｍｏｌ）を加えて溶解した後、室温で（＋１− Ｉ
Ｉの１２８４７ （’７５．０ ｍｒｒ＋ｏｌ）のメタ
ノール１５１ｄ溶液を滴下し、室温にて一夜放置した。
０ｍｍｏｌ）を加えて溶解した後、室温で（＋１− Ｉ
Ｉの１２８４７ （’７５．０ ｍｒｒ＋ｏｌ）のメタ
ノール１５１ｄ溶液を滴下し、室温にて一夜放置した。
析出した結晶をろ過することにより、←）、−１−（＋
）−ＩＩ塩の９．６６、Ｐ（２０，４ｍｍｏｌ）を得た
。用いた（±ｉｌ中の（−１−１に対しての収率は、８
１．４％。［α］５ａ９−３０．４゜（Ｃ１０、ＩＮ−
ＨＣＡ）、ｍｐ ２１４−２１５℃。
）−ＩＩ塩の９．６６、Ｐ（２０，４ｍｍｏｌ）を得た
。用いた（±ｉｌ中の（−１−１に対しての収率は、８
１．４％。［α］５ａ９−３０．４゜（Ｃ１０、ＩＮ−
ＨＣＡ）、ｍｐ ２１４−２１５℃。
元累分析値Ｃ７０，７２％、Ｈ６，３０％、Ｎ５９２チ
、Ｃ２ｓ Ｈ３ｏ Ｎ２０Ｓとしての計算値Ｃ７０，８
７％、Ｈ６３７％、Ｎ５．９０％であった。
、Ｃ２ｓ Ｈ３ｏ Ｎ２０Ｓとしての計算値Ｃ７０，８
７％、Ｈ６３７％、Ｎ５．９０％であった。
、この塩の９．４９ＰＣ２０，０ｍｍｏｌ）に、２規定
の水酸化す） ＩＪウム水溶液２１ｍ１を加えてベンゼ
ン抽出した。この際の水層をイオン交換樹脂（アンバー
ライトｌＲ１２０Ｂ、、Ｈ型）に添加し、溶出液を減圧
下に乾固することにより（−１−１の２６２ｆ （１９
，８ｍｍｏｌ）を得た。収率？ ｑ、 ２ ％ ｍ〔α
〕５８９１１６７°（Ｃ２，６０、エタノール）、光２
５− 学純ｖ９８９％であった。
の水酸化す） ＩＪウム水溶液２１ｍ１を加えてベンゼ
ン抽出した。この際の水層をイオン交換樹脂（アンバー
ライトｌＲ１２０Ｂ、、Ｈ型）に添加し、溶出液を減圧
下に乾固することにより（−１−１の２６２ｆ （１９
，８ｍｍｏｌ）を得た。収率？ ｑ、 ２ ％ ｍ〔α
〕５８９１１６７°（Ｃ２，６０、エタノール）、光２
５− 学純ｖ９８９％であった。
特許出願人 日本ケミファ株式会社Ｇ＄−１）ｌＡ）代
理人 弁理士 井 坂 實 夫
理人 弁理士 井 坂 實 夫
Claims (1)
- ←）−トランス−オキシラン−２，３−ジカルボン酸に
光学活性な１〜（１−ナフチル）エチルアミンを作用さ
せて（＋） −）ランス−オキシラン−２゜３−ジカル
ボン酸の塩と←）−トランス−オキシラン−２，３−ジ
カルボン酸の塩を生成させ、それらの塩の油解度の差を
利用して溶媒によって（＋１−トランスーオ穴シランー
２，３−ジカルボン酸塩と（→−トランスーオキシラン
ー２，６−ジカル、ボン酸塩を分離し、さらに各基に強
塩基性物質を作用させることによって（＋） −）ラン
ス−オキシラン−２，５−ジカルボン酸と（→−トラン
スーオキシランー２，３−ジカルボン酸を遊離させるこ
とを特徴とする光学活性トランス−オキシラン−２，３
〜ジカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18815781A JPS5890573A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 光学活性トランス−オキシラン−２，３−ジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18815781A JPS5890573A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 光学活性トランス−オキシラン−２，３−ジカルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890573A true JPS5890573A (ja) | 1983-05-30 |
| JPH0318629B2 JPH0318629B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=16218746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18815781A Granted JPS5890573A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 光学活性トランス−オキシラン−２，３−ジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5890573A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62277373A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-12-02 | Takeda Chem Ind Ltd | ▲醗▼酵法による（−）トランス−２，３−エポキシコハク酸の製造法 |
| WO1998032727A1 (en) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing optically active benzylsuccinic acid and intermediate therefor |
| WO2007105729A1 (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Ajinomoto Co., Inc. | シクロプロピルアミド化合物の製造方法 |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18815781A patent/JPS5890573A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62277373A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-12-02 | Takeda Chem Ind Ltd | ▲醗▼酵法による（−）トランス−２，３−エポキシコハク酸の製造法 |
| WO1998032727A1 (en) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing optically active benzylsuccinic acid and intermediate therefor |
| WO2007105729A1 (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Ajinomoto Co., Inc. | シクロプロピルアミド化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0318629B2 (ja) | 1991-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9815764B2 (en) | Homochiral metal-organic framework with enantiopure pillar[5]arene active domains | |
| CN113121401B (zh) | 一种n-取代羰基氟磺酰胺化合物、制备方法及其应用 | |
| JPS5890573A (ja) | 光学活性トランス−オキシラン−２，３−ジカルボン酸の製造方法 | |
| JP2011098975A (ja) | キラル純ｎ−（トランス−４−イソプロピル−シクロヘキシルカルボニル）−ｄ−フェニルアラニン及びそれらの結晶構造変性体の生成方法 | |
| US4985575A (en) | Process for preparing optically active tetrahydro-2-furoic acid | |
| JPS6013736A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| JPH0413659A (ja) | 光学活性１―ベンジル―３―ヒドロキシピロリジンの製造方法 | |
| JPS632935A (ja) | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 | |
| JPH05271169A (ja) | 新規な光学活性ｔｅｒｔ−ロイシン・１−（４−置換フェニル）エタンスルホン酸塩およびその製造法 | |
| JP3304419B2 (ja) | 光学活性１−（４−ハロゲノフェニル）エチルアミンの製造法 | |
| JP2917497B2 (ja) | 光学活性１，２―プロパンジアミンの製造方法 | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| JPS61227549A (ja) | （±）−２−クロロブタン酸の光学分割法 | |
| JPH021429A (ja) | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製造方法 | |
| JPH0253755A (ja) | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製法 | |
| JPH0474165A (ja) | 光学活性１―（ｐ―クロルフェニル）―１―（２―ピリジル）―３―ジメチルアミノプロパンの製造方法 | |
| JP2001131157A (ja) | 光学活性２−メチルピペラジンの製造方法 | |
| JP3284605B2 (ja) | 光学活性１−（１−ナフチル）エチルアミンの製造法 | |
| JPH0418057A (ja) | 光学活性１，２―プロパンジアミンの製法 | |
| JPH0217154A (ja) | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製造方法 | |
| JPH0225455A (ja) | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製造法 | |
| JPH07188122A (ja) | 光学活性トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン製造法 | |
| JPH023628A (ja) | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製法 | |
| JPH04108766A (ja) | 光学活性１―メチル―３―フェニルプロピルアミンの製法 | |
| JPH0232046A (ja) | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製法 |