JPS5883029A - ポリテトラメチレンアジプアミドの製造方法 - Google Patents
ポリテトラメチレンアジプアミドの製造方法Info
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- JPS5883029A JPS5883029A JP57176017A JP17601782A JPS5883029A JP S5883029 A JPS5883029 A JP S5883029A JP 57176017 A JP57176017 A JP 57176017A JP 17601782 A JP17601782 A JP 17601782A JP S5883029 A JPS5883029 A JP S5883029A
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- polymer
- solvent
- polyamide
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- pyrrolidone
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアジピン酸及び１，４−ジアミノブタンをベー
スとするポリマーを作り、必要ならばこれをさらに縮合
して高分子ポリアミドに転プ 化してポリテトラメチレンアジノアミド（ナイロン−４
，６）を製造する方法に関する。＾圧でアジピン酸及び
１．４−ジアミノブタンの塩を加熱し、これを固形でさ
らに組合することはよく知られている。この方法の欠点
はオートクレーブが必要な点にある。また、境界面束合
法でジアミノブタンと塩化アジピン酸を反応させること
も公知である。この方法の欠点、は基数が生成すること
である。
スとするポリマーを作り、必要ならばこれをさらに縮合
して高分子ポリアミドに転プ 化してポリテトラメチレンアジノアミド（ナイロン−４
，６）を製造する方法に関する。＾圧でアジピン酸及び
１．４−ジアミノブタンの塩を加熱し、これを固形でさ
らに組合することはよく知られている。この方法の欠点
はオートクレーブが必要な点にある。また、境界面束合
法でジアミノブタンと塩化アジピン酸を反応させること
も公知である。この方法の欠点、は基数が生成すること
である。
本発明によれば、生成ポリマーが１５０℃以上の温１で
可溶な不活性極性有機溶剤中で１５０〜６００℃の温度
でアジピン酸及び１．４−ジアミ加熱すると、ポリテト
ラメチレンアジノアミドが得られる。
可溶な不活性極性有機溶剤中で１５０〜６００℃の温度
でアジピン酸及び１．４−ジアミ加熱すると、ポリテト
ラメチレンアジノアミドが得られる。
この方法には大気圧かまたはこれよりわずかに高い圧力
でも簡単な方法で実地できる利点がある。本発明方法を
使用してプレポリマーを作る場合には、得られたプレポ
リマーをそのまま後縮合して白色の市分子ポリテトラメ
チレンアブ ジノアミドにすることかでさる。
でも簡単な方法で実地できる利点がある。本発明方法を
使用してプレポリマーを作る場合には、得られたプレポ
リマーをそのまま後縮合して白色の市分子ポリテトラメ
チレンアブ ジノアミドにすることかでさる。
溶剤は反応体及び生成ポリマーに対して不活性でなけれ
ばならない。さらに、浴剤の極性は生成プレポリマーの
浴剤に対する′Ｉ８Ｍ注が１５０℃以上の鍋温で良好で
あるような極性でなければならない。大気圧下における
溶剤の沸点は好ましくは１５０℃以上、特に２００℃以
上である・沸点が１５０〜２００℃の浴剤が通用できる
◇ただしこの場合には加圧下で本発明を来施しなければ
ならない。好適な溶剤例には２−ピロリドン及びＮ−メ
チル−２−ピロリドンがある。２−ピロリドンなどの溶
剤を使用すると、５０℃未満の温度でもプレポリマーの
これに対する俗解性がきわめて低いので有利である。従
って、プレポリマーを冷却によって析出させることがで
き、これを遠心分離かろ過によって回収できる。溶剤中
のポリアミド生成化合物の一度は一部分は生成プレポリ
マーかポリマーの浴鱗度に依存する・一般に、浴剤１０
０ ＊＊部に対して１０〜５００７ｉ’ｉ部のポリア
ミド形成化合物を使用する。溶剤１００重量部に対して
６０〜１５０重菫部のポリアミド形成化合＠Ｊを使用す
るのが好ましい。
ばならない。さらに、浴剤の極性は生成プレポリマーの
浴剤に対する′Ｉ８Ｍ注が１５０℃以上の鍋温で良好で
あるような極性でなければならない。大気圧下における
溶剤の沸点は好ましくは１５０℃以上、特に２００℃以
上である・沸点が１５０〜２００℃の浴剤が通用できる
◇ただしこの場合には加圧下で本発明を来施しなければ
ならない。好適な溶剤例には２−ピロリドン及びＮ−メ
チル−２−ピロリドンがある。２−ピロリドンなどの溶
剤を使用すると、５０℃未満の温度でもプレポリマーの
これに対する俗解性がきわめて低いので有利である。従
って、プレポリマーを冷却によって析出させることがで
き、これを遠心分離かろ過によって回収できる。溶剤中
のポリアミド生成化合物の一度は一部分は生成プレポリ
マーかポリマーの浴鱗度に依存する・一般に、浴剤１０
０ ＊＊部に対して１０〜５００７ｉ’ｉ部のポリア
ミド形成化合物を使用する。溶剤１００重量部に対して
６０〜１５０重菫部のポリアミド形成化合＠Ｊを使用す
るのが好ましい。
出発物質としては１，４−ジアミノブタン及びアジピン
酸が使用できるため、ポリアミドの製造において一般に
必景とされている塩形成１根が省略できる。勿論ＰＸ望
ならば、これらの塩を出発原料とすることができる。１
，４−ジアミノブタンとアジピン故とのモル比はに１か
それ以上でめる。後縮合を通用する＊Ｊ曾にはジアミノ
ブタンが失なわれるので、アジピン故に相当する量の例
えば０．５〜１タモルチ、好ましく ｉｉ、 １．５〜
５モルチという過剰蓋のジアミノブタンを使用するのが
好ましい。１，４−ジアミノブタン及びアジピン酸のほ
かに、場合によっては、脂肪族ジカルボン酸、脂環式ジ
カルボン醪または芳香族ジカルボン酸及び／又はジアミ
ンまたは共重合可吐なラクタムなどの他のポリアミド形
成化合物を存在させてもよい。これら化合物の例にはこ
はくば、セバシン酸、イソフタル酸、テレフ゛タル酸、
ヘキサメチレンジアミン、ジアミノメチルベンゼン、カ
プロラクタム、ラウロラクタム、ξ−アミノカプロン酸
及び１１−アミノウンデカカルボン酸がある。これら化
合物は１，４−ジアミノブタン及びアジピン酸について
計算して環筒でも２５％未満というｔで使用する。ホモ
ポリマーを作るのが好適である。場合によっては、Ｍ【
金時またはプレ重合時の には、リン酸やこれ以片畜などの触媒を存在させてもよ
く、また酢酸や安息香酸などの分子量調節剤も存在さゼ
ることができる。
酸が使用できるため、ポリアミドの製造において一般に
必景とされている塩形成１根が省略できる。勿論ＰＸ望
ならば、これらの塩を出発原料とすることができる。１
，４−ジアミノブタンとアジピン故とのモル比はに１か
それ以上でめる。後縮合を通用する＊Ｊ曾にはジアミノ
ブタンが失なわれるので、アジピン故に相当する量の例
えば０．５〜１タモルチ、好ましく ｉｉ、 １．５〜
５モルチという過剰蓋のジアミノブタンを使用するのが
好ましい。１，４−ジアミノブタン及びアジピン酸のほ
かに、場合によっては、脂肪族ジカルボン酸、脂環式ジ
カルボン醪または芳香族ジカルボン酸及び／又はジアミ
ンまたは共重合可吐なラクタムなどの他のポリアミド形
成化合物を存在させてもよい。これら化合物の例にはこ
はくば、セバシン酸、イソフタル酸、テレフ゛タル酸、
ヘキサメチレンジアミン、ジアミノメチルベンゼン、カ
プロラクタム、ラウロラクタム、ξ−アミノカプロン酸
及び１１−アミノウンデカカルボン酸がある。これら化
合物は１，４−ジアミノブタン及びアジピン酸について
計算して環筒でも２５％未満というｔで使用する。ホモ
ポリマーを作るのが好適である。場合によっては、Ｍ【
金時またはプレ重合時の には、リン酸やこれ以片畜などの触媒を存在させてもよ
く、また酢酸や安息香酸などの分子量調節剤も存在さゼ
ることができる。
本発明の方法はグレボリマー即ち１．０５〜２゜２５、
はとんどの場合１１０〜２．２５の相対粘度（ｔｏｙの
ポリマーの９６チ健酸１０〇−溶液を用いて２０℃で測
定：ηｒｅｌ）に相当する比較的低分子量のポリマーを
製造するのに適する。このためには、反応体の温度及び
／又は接触時間を比較的低温及び／又は比較的短時間に
する。このようにして得られたプレポリマーは分離回収
してから、２５０℃とポリマーの融点にある１度で面相
で好ましくは水蒸気含有ふん囲気中でさらに縮合するこ
とによって相対粘度が２５〜７．５の高分子ポリアミド
に転化できる。本発明の方法は大気圧でプレポリマーを
製造できるという長所をもつ。
はとんどの場合１１０〜２．２５の相対粘度（ｔｏｙの
ポリマーの９６チ健酸１０〇−溶液を用いて２０℃で測
定：ηｒｅｌ）に相当する比較的低分子量のポリマーを
製造するのに適する。このためには、反応体の温度及び
／又は接触時間を比較的低温及び／又は比較的短時間に
する。このようにして得られたプレポリマーは分離回収
してから、２５０℃とポリマーの融点にある１度で面相
で好ましくは水蒸気含有ふん囲気中でさらに縮合するこ
とによって相対粘度が２５〜７．５の高分子ポリアミド
に転化できる。本発明の方法は大気圧でプレポリマーを
製造できるという長所をもつ。
高温及び／又は長い接触時間を適用すれば、相対粘度が
２．２５以−Ｅ例えば２．５〜５．５の篩分子ポリアミ
ドを製造できる。６．５以上の相対粘度に相当する極め
て高分子量をもつポリマーを得る最適な方法は固相で後
縮合を行うことである。
２．２５以−Ｅ例えば２．５〜５．５の篩分子ポリアミ
ドを製造できる。６．５以上の相対粘度に相当する極め
て高分子量をもつポリマーを得る最適な方法は固相で後
縮合を行うことである。
本発明方法はほぼ大気圧で行うのが好ましい。
所望ならば、液剤の溶状々態を保っ心安がある場合には
、例えば１〜５バールという高い圧力も通用できる。い
ずれにしても、最ジノのオ（合札においては、所望なら
ばしばらくの間圧力を１パ一ル未満にして遊離水を除去
することが望ましい。
、例えば１〜５バールという高い圧力も通用できる。い
ずれにしても、最ジノのオ（合札においては、所望なら
ばしばらくの間圧力を１パ一ル未満にして遊離水を除去
することが望ましい。
本発明の方法は１５０〜３００℃、好ましくは１７５〜
３００℃の温度で行う。プレポリマーのみを製造する場
合には、１７５〜２２５℃の温度を通用するのが最適で
ある。高分子量のポリアミドを製造する場合には、２２
５〜２９０℃の温度を通用するのが好適である。最後の
例では、屯合中温度を徐々に上げることができる。。
３００℃の温度で行う。プレポリマーのみを製造する場
合には、１７５〜２２５℃の温度を通用するのが最適で
ある。高分子量のポリアミドを製造する場合には、２２
５〜２９０℃の温度を通用するのが好適である。最後の
例では、屯合中温度を徐々に上げることができる。。
生成ポリマーは溶剤を蒸発させるか、このポリマーが析
出するような檜の非浴剤を添加すると分離回収できる。
出するような檜の非浴剤を添加すると分離回収できる。
しかｌ、、５０Ｃ禾＜’ｔｒｉの温度ではポリマーが不
治か離俗でちる俗剤を使用するのが好適である。という
のは、浴液を例えば２０℃〜５０℃に冷却すると、ポリ
マーが析出し、ろ過や遠心分離によって回収できるから
である。このような溶剤の例には２−ピロリドン及びＮ
−メチル−２−ピロリドンがある。
治か離俗でちる俗剤を使用するのが好適である。という
のは、浴液を例えば２０℃〜５０℃に冷却すると、ポリ
マーが析出し、ろ過や遠心分離によって回収できるから
である。このような溶剤の例には２−ピロリドン及びＮ
−メチル−２−ピロリドンがある。
本発明方法によれば、実質的に
（ＮＨ−（０Ｍ２）４−ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ均）４−ＣＯ
）単位からなるポリアミドを製造することができる。
）単位からなるポリアミドを製造することができる。
また、本発明方法によれば、（数時間程度の）比較的短
時間で高分子量ポリマーを製造できる。
時間で高分子量ポリマーを製造できる。
以下実施例によυ本発明を説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されない。
実施例に限定されない。
実施例１
かく拌器、加熱ジャケット及び還流冷却器を備えた反応
器で重合を行った。１２０℃の温度で５１、７ ｆのア
ジピン酸を１００ｆの２−ピロリドンに溶解した。次に
、かく拌しながら、１９１ｔの１．４−ジアミノブタン
を加え、アジピン酸の塩を形成した。１６５℃に加熱し
ている間に、この塩が溶解した。６時間この浴液を１８
５℃に維持してから、室温で水中に凝集させた。得られ
た析出物を分別し、熱水で洗浄し、乾燥した０このよう
にして、相対粘度が１．５ （１，Ｏｆのポリマーの９
６％硫酸１０〇−浴液を用い、２０℃で測定ンの白色の
粉末状ポリテトラメテレ／アプ ジノアミド５７９が得られた。
器で重合を行った。１２０℃の温度で５１、７ ｆのア
ジピン酸を１００ｆの２−ピロリドンに溶解した。次に
、かく拌しながら、１９１ｔの１．４−ジアミノブタン
を加え、アジピン酸の塩を形成した。１６５℃に加熱し
ている間に、この塩が溶解した。６時間この浴液を１８
５℃に維持してから、室温で水中に凝集させた。得られ
た析出物を分別し、熱水で洗浄し、乾燥した０このよう
にして、相対粘度が１．５ （１，Ｏｆのポリマーの９
６％硫酸１０〇−浴液を用い、２０℃で測定ンの白色の
粉末状ポリテトラメテレ／アプ ジノアミド５７９が得られた。
チッ素及び水蒸気（谷を比３：１）のふん囲気中２６０
℃で８時間後縮合することによって、相対粘度が５，５
７の白色ポリアミドを侍罠。
℃で８時間後縮合することによって、相対粘度が５，５
７の白色ポリアミドを侍罠。
実施例■
公知の寸法でアジピンばを用いて１，４−ジアミノブタ
ンの塩を作った。かく拌しながら、この塩１７５ｔを１
８０℃で４００ｆの２−ピロリドンに溶解した。溶剤の
一部を還流させながら、浴液を２１０℃で６時間加熱し
た。冷却によってポリマーを回収し、実施例Ｉの方法で
処理した０得られた白色の粉末状ポリアミド１５１２の
相対粘度はｔ５５ であった。
ンの塩を作った。かく拌しながら、この塩１７５ｔを１
８０℃で４００ｆの２−ピロリドンに溶解した。溶剤の
一部を還流させながら、浴液を２１０℃で６時間加熱し
た。冷却によってポリマーを回収し、実施例Ｉの方法で
処理した０得られた白色の粉末状ポリアミド１５１２の
相対粘度はｔ５５ であった。
狩許出願人代理人 威 出 伸 何
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） アジピン酸、１，４−ジアミノブタン及び所
望ならば、反応条件下これら化合物について計算して２
５重量％までの１棟かそれ以上の他のポリアミド形成化
合物から出発して、実質的に （ＮＨ−（Ｃ１−１，）、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ，）、
−ＣＯ）率位からなるポリマーを製製するさいに、 １５０℃以上の温度で生成ポリマーが浴解できる不活性
な極性Ｍ機溶剤中で上記出発化合物をそのままか、塩の
形で、ポリマーが生成するまで、１５０〜３００℃の温
度で加熱し、そして得られたポリマーを次に溶液から回
収することを特徴とする上記ポリマーの製造方法。 （２３１７５〜３００℃の温度で１合を行う特許請求の
範囲第１項記載の方法０ （３）大気圧下少なくとも１５０℃の沸点をもつ浴剤を
使用する特許請求の範囲第１〜２項のいずれかに記載の
方法。 （４）大気圧下少なくとも２００ｃの沸点をもつ溶剤を
使用する特ＩｆＦ請求の範囲第１〜３項のいずれかに記
載の方法。 （５）５０℃未満の温度で生成ポリマーが不餅か短がで
ある浴剤を使用する％許請求の範囲第１〜４項のいずれ
かに記載の方法。 （６） 使用溶剤が２−ピロリドンかＮ−メチル−２
−ピロリドンである特許請求の範囲第１〜４項のいずれ
かに記載の方法。 （７）相対粘度が１１０〜２．２５ のポリマーを作り
、浴数から分離した後、さらに組合して南分子量のポリ
アミドを得る特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記
載の方法。 （８）溶剤ｔｏｏ ＢｌＨに対してｓｏ 〜１ｓｏ
ｉｆ部のポリアミド形成取分１ｒ使用する特許請求の範
囲第１〜７項のいずれかに記載の方法。 ４９１ ％許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載
の方法で製造した、実質的に ［：ＮＨ−（ＣＨ，）４−Ｎｆ（−ＣＯ−（Ｃル）４−
ＣＯＩ率位からなるポリマー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8104639 | 1981-10-13 | ||
| NL8104639A NL8104639A (nl) | 1981-10-13 | 1981-10-13 | Werkwijze voor het maken van polytetramethyleenadipamide. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883029A true JPS5883029A (ja) | 1983-05-18 |
Family
ID=19838209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57176017A Pending JPS5883029A (ja) | 1981-10-13 | 1982-10-06 | ポリテトラメチレンアジプアミドの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4463166A (ja) |
| EP (1) | EP0077106B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5883029A (ja) |
| CA (1) | CA1188040A (ja) |
| DE (1) | DE3268581D1 (ja) |
| ES (1) | ES8307267A1 (ja) |
| IN (1) | IN155281B (ja) |
| NL (1) | NL8104639A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0712359A (ja) * | 1993-06-25 | 1995-01-17 | Tomeji Kawasaki | 集合住宅の調理用排気装置 |
| US20150252188A1 (en) * | 2011-05-13 | 2015-09-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Flame retardant semi-aromatic polyamide composition and moulded products made therefrom |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3407492A1 (de) * | 1984-03-01 | 1985-09-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von copolyamiden aus adipinsaeure, terephthalsaeure und hexamethylendiamin |
| JPS60220731A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-05 | Unitika Ltd | ポリアミドフィルムおよびその製造方法 |
| NL8401271A (nl) * | 1984-04-19 | 1985-11-18 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van polytetramethyleenadipamide. |
| ATE48146T1 (de) * | 1985-05-31 | 1989-12-15 | Stamicarbon | Verfahren zur herstellung von nylon 4,6. |
| EP0247203A1 (en) * | 1985-11-01 | 1987-12-02 | Teijin Limited | Polyamide packaging material |
| NL8601893A (nl) * | 1986-07-22 | 1988-02-16 | Stamicarbon | Bereiding van hoog-moleculair polytetramethyleenadipamide. |
| EP2451863A1 (en) | 2009-07-09 | 2012-05-16 | Invista Technologies S.A R.L. | Preparation of polyamides |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE429727A (ja) * | 1937-08-20 | |||
| US3932364A (en) * | 1972-10-17 | 1976-01-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of polyamides in the presence of a phosphorus acid ester and an organic base |
-
1981
- 1981-10-13 NL NL8104639A patent/NL8104639A/nl not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-10-06 JP JP57176017A patent/JPS5883029A/ja active Pending
- 1982-10-11 ES ES516413A patent/ES8307267A1/es not_active Expired
- 1982-10-12 DE DE8282201262T patent/DE3268581D1/de not_active Expired
- 1982-10-12 EP EP82201262A patent/EP0077106B1/en not_active Expired
- 1982-10-12 CA CA000413215A patent/CA1188040A/en not_active Expired
- 1982-10-13 US US06/433,879 patent/US4463166A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-13 IN IN1187/CAL/82A patent/IN155281B/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0712359A (ja) * | 1993-06-25 | 1995-01-17 | Tomeji Kawasaki | 集合住宅の調理用排気装置 |
| US20150252188A1 (en) * | 2011-05-13 | 2015-09-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Flame retardant semi-aromatic polyamide composition and moulded products made therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0077106A1 (en) | 1983-04-20 |
| IN155281B (ja) | 1985-01-12 |
| ES516413A0 (es) | 1983-06-16 |
| EP0077106B1 (en) | 1986-01-15 |
| CA1188040A (en) | 1985-05-28 |
| DE3268581D1 (en) | 1986-02-27 |
| ES8307267A1 (es) | 1983-06-16 |
| NL8104639A (nl) | 1983-05-02 |
| US4463166A (en) | 1984-07-31 |
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