JPS588048A - Ｄｌ−イソロイシンの製法 - Google Patents
Ｄｌ−イソロイシンの製法Info
- Publication number
- JPS588048A JPS588048A JP10474781A JP10474781A JPS588048A JP S588048 A JPS588048 A JP S588048A JP 10474781 A JP10474781 A JP 10474781A JP 10474781 A JP10474781 A JP 10474781A JP S588048 A JPS588048 A JP S588048A
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- Japan
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- inleucine
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- acid
- isoleucine
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＤＬ−アロインロイシンからＩ）Ｌ−インロイ
シンを製する新規方決に関する。
シンを製する新規方決に関する。
インロイシンは分子内に２個の不斉炭素原子を有するた
め合成法で製した場合には１通常ＤＬ−イソロイシンと
ＤＬ−アロイソロイシンの混合物として得られる。その
ため医薬、栄養剤として有用なＬ−インロイシンを製す
るためには仁の様にして得られた混合物から先ずＤＬ−
インロイシンを分離し、ついで光学分割する方法がとら
れている。しかしこの方法によるときは副生するＤＬ−
アロイソロイシンの再利用のためエビメラ化反応を別途
実施しなければならず、・しかも当該エビメダ化反応で
はＤＬ−アロイソロイシンとＤＬ−インロイシンのほぼ
等景況合物しか得られず、しかもこれを更に分離するも
のであるから側底効率的であるとはいえないものであっ
た。
め合成法で製した場合には１通常ＤＬ−イソロイシンと
ＤＬ−アロイソロイシンの混合物として得られる。その
ため医薬、栄養剤として有用なＬ−インロイシンを製す
るためには仁の様にして得られた混合物から先ずＤＬ−
インロイシンを分離し、ついで光学分割する方法がとら
れている。しかしこの方法によるときは副生するＤＬ−
アロイソロイシンの再利用のためエビメラ化反応を別途
実施しなければならず、・しかも当該エビメダ化反応で
はＤＬ−アロイソロイシンとＤＬ−インロイシンのほぼ
等景況合物しか得られず、しかもこれを更に分離するも
のであるから側底効率的であるとはいえないものであっ
た。
本発明者らはかかる状況に鑑み種々研究を重ねた結果、
ＤＬ−アロイソロイシンを１．５−ナフタレンジスルホ
ン酸塩の形でかつ特定の条件下にエビメリ化すればＤＬ
−アロイソロイシンが連続的に順次ＤＬ−インロイシン
蕃こ転換され、そのためＤＬ−アロインロイシンの該エ
ビメリ化反応によってこれを実質的にすべてＤＬ−イン
ロイシンに転換し得ろことを見出し本発明を完成する−
こ至った。
ＤＬ−アロイソロイシンを１．５−ナフタレンジスルホ
ン酸塩の形でかつ特定の条件下にエビメリ化すればＤＬ
−アロイソロイシンが連続的に順次ＤＬ−インロイシン
蕃こ転換され、そのためＤＬ−アロインロイシンの該エ
ビメリ化反応によってこれを実質的にすべてＤＬ−イン
ロイシンに転換し得ろことを見出し本発明を完成する−
こ至った。
即ち１本発明によれば、ＤＬ−インロイシン又はその１
．５−ナフタレンジスルホン酸塩はＤＩ、−アロイソロ
イシン・１，５−ナフタレンジスルホン酸塩を低級脂肪
酸と脂肪族もしくは芳香族アルデヒドノ存在下にエビメ
リ化させて析出するＤＬ−イソロイシン・１，５−ナフ
タレンジスルホン酸塩を採取し、ついで必要とあれば該
塩について脱１゜５−ナフタレンジスルホン酸処理する
ことによってＩｌ造することができる。
．５−ナフタレンジスルホン酸塩はＤＩ、−アロイソロ
イシン・１，５−ナフタレンジスルホン酸塩を低級脂肪
酸と脂肪族もしくは芳香族アルデヒドノ存在下にエビメ
リ化させて析出するＤＬ−イソロイシン・１，５−ナフ
タレンジスルホン酸塩を採取し、ついで必要とあれば該
塩について脱１゜５−ナフタレンジスルホン酸処理する
ことによってＩｌ造することができる。
本発明に係るＤＬ−アロイソロイシン・１．５−ナフタ
レンジスルホン酸塩としては化学的に純粋なものであっ
てもよ（、又、ＤＬ−インロイシン・１．５−ナフタレ
ンジスルホン酸塩（以下、イソロイシン塩と称する〕と
ＤＬ−アロインロイシン・１，５−ナフタレンジスルホ
ン酸塩（以Ｆ、アロイソロイシン塩と称する〕とが任意
の比率で混合したものであってもよい。かかるＤＬ−ア
ロイソロイシン・１．５−ナフタレンジスルホン酸塩は
例えば合成法により得られるＤＬ−アロインロイシンと
ＤＬ−インロイシンのほぼ等景況合−物、又はこれらか
らＤＬ−インロイシンを公知方法で分離したあとに得ら
れるＤＬ−アロインロイシンと１゜５−ナフタレンジス
ルホン酸とを水性溶媒中で加熱下に反応させる如き通常
の造塩方法により容易Ｉこ慢ることができる。更には上
記の如きＤＬ−アロインロイシンと１．５−ナフタレン
ジスルホン酸を適用いてもよ（この場合には本発明の条
件下において造塩しつつ実施することができるので好都
合である。
レンジスルホン酸塩としては化学的に純粋なものであっ
てもよ（、又、ＤＬ−インロイシン・１．５−ナフタレ
ンジスルホン酸塩（以下、イソロイシン塩と称する〕と
ＤＬ−アロインロイシン・１，５−ナフタレンジスルホ
ン酸塩（以Ｆ、アロイソロイシン塩と称する〕とが任意
の比率で混合したものであってもよい。かかるＤＬ−ア
ロイソロイシン・１．５−ナフタレンジスルホン酸塩は
例えば合成法により得られるＤＬ−アロインロイシンと
ＤＬ−インロイシンのほぼ等景況合−物、又はこれらか
らＤＬ−インロイシンを公知方法で分離したあとに得ら
れるＤＬ−アロインロイシンと１゜５−ナフタレンジス
ルホン酸とを水性溶媒中で加熱下に反応させる如き通常
の造塩方法により容易Ｉこ慢ることができる。更には上
記の如きＤＬ−アロインロイシンと１．５−ナフタレン
ジスルホン酸を適用いてもよ（この場合には本発明の条
件下において造塩しつつ実施することができるので好都
合である。
本発明番こよればこのようにして調製されるＤＬ−アロ
インロイシン・１．５−ナフタレ４状ルホン □酸
塩（以下、単に原料アロイソロイシン塩と称する）は脂
肪酸と脂肪族もしくは芳香族アルデヒドの存在ド容易に
エピメリ化され、しかも上記原料アロイソロイシン塩は
本発明の条件下では脂肪酸もしくは脂肪酸含有溶媒に対
し易溶性の化合物であるのに対しＤＬ−イソロイシンの
１．５−ナツタ２角１１．２ヤ、。、７つ１．。、防、
含イエ欣に難溶性であることから、該エピメリ化反応の
結果生成するＤＬ−イソロイシン・１，５−ナフタレン
ジスルホン酸塩はそのエピメリ化反応の進行につれて順
次結晶として析出する。即ち、ＤＬ−アロイソロイシン
を１，５−ナフタレンジスルホン酸塩の形で用いること
により生成するＤ’Ｌ−イソロイシンは１，５−ナラ１
タレンジスルホン酸との難溶性の塩として遂性反応系外
にとり出され、そのためエビメリ化反応を継続的に実施
してもＤＩ、−アロインロイシンのＤＬ−インロイシン
への転換がその化学平衡によって阻害されず、供給した
原料アロインロイシン塩を実質上すべて対応するＤＬ−
インロイシン塩に変換さよることができる。
インロイシン・１．５−ナフタレ４状ルホン □酸
塩（以下、単に原料アロイソロイシン塩と称する）は脂
肪酸と脂肪族もしくは芳香族アルデヒドの存在ド容易に
エピメリ化され、しかも上記原料アロイソロイシン塩は
本発明の条件下では脂肪酸もしくは脂肪酸含有溶媒に対
し易溶性の化合物であるのに対しＤＬ−イソロイシンの
１．５−ナツタ２角１１．２ヤ、。、７つ１．。、防、
含イエ欣に難溶性であることから、該エピメリ化反応の
結果生成するＤＬ−イソロイシン・１，５−ナフタレン
ジスルホン酸塩はそのエピメリ化反応の進行につれて順
次結晶として析出する。即ち、ＤＬ−アロイソロイシン
を１，５−ナフタレンジスルホン酸塩の形で用いること
により生成するＤ’Ｌ−イソロイシンは１，５−ナラ１
タレンジスルホン酸との難溶性の塩として遂性反応系外
にとり出され、そのためエビメリ化反応を継続的に実施
してもＤＩ、−アロインロイシンのＤＬ−インロイシン
への転換がその化学平衡によって阻害されず、供給した
原料アロインロイシン塩を実質上すべて対応するＤＬ−
インロイシン塩に変換さよることができる。
この様な本発明のエピメリ化反応は溶媒中もしくは課溶
媒で実施することができる。また当該エビメリ化は原料
アロインロイシン塩、アルダにド。
媒で実施することができる。また当該エビメリ化は原料
アロインロイシン塩、アルダにド。
低級脂肪酸及び要すれば溶媒を任意の順序で混合し、か
く拌することシこより好適に進行する。反応は室温乃至
溶媒もしくは低級脂肪酸の還流温度で実施できるが、と
りわけ約５０〜１１０℃で実施・することをこより好適
に進行する。
く拌することシこより好適に進行する。反応は室温乃至
溶媒もしくは低級脂肪酸の還流温度で実施できるが、と
りわけ約５０〜１１０℃で実施・することをこより好適
に進行する。
この様に本発明方法に用いつる低級脂肪酸としては例え
ばギ酸、酢酸、プロピオン駿、酪駿又は吉草酸の如き炭
素数１〜５の脂肪酸をあげることができ、とりわけ氷酢
酸が入手容易であり好ましい。低級脂肪酸の濃度は物に
限定されないが９通常は約５０１／′Ｖチ以上、とりわ
け約８０ Ｗ／Ｖ−以上の濃度で用いるのか好ましく、
また前記原料アロイソロイシン塩に対し約２〜５０倍徴
用いるのが適当である。これに対しアルデヒドとしては
例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオ
ンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、１−プチルアル
デヒド、アクロレインの如会飽和もしくは不飽和の脂肪
族アルデヒド、或いはベンズアルデヒド、サリチルアル
デヒド、ヒドロキシベンズアルデＬニド、ニトロベンズ
アルデヒド、アニスアルデヒド、フルフラール簿の芳香
族アルデヒドを用いることができ、とりわけサリチルア
ルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド等を用いるのが好まし
い。これらのアルデヒドは原料アロイソロイシン塩１こ
ｊｔｌ、０１１〜０．２モル比用いるのが適当である。
ばギ酸、酢酸、プロピオン駿、酪駿又は吉草酸の如き炭
素数１〜５の脂肪酸をあげることができ、とりわけ氷酢
酸が入手容易であり好ましい。低級脂肪酸の濃度は物に
限定されないが９通常は約５０１／′Ｖチ以上、とりわ
け約８０ Ｗ／Ｖ−以上の濃度で用いるのか好ましく、
また前記原料アロイソロイシン塩に対し約２〜５０倍徴
用いるのが適当である。これに対しアルデヒドとしては
例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオ
ンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、１−プチルアル
デヒド、アクロレインの如会飽和もしくは不飽和の脂肪
族アルデヒド、或いはベンズアルデヒド、サリチルアル
デヒド、ヒドロキシベンズアルデＬニド、ニトロベンズ
アルデヒド、アニスアルデヒド、フルフラール簿の芳香
族アルデヒドを用いることができ、とりわけサリチルア
ルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド等を用いるのが好まし
い。これらのアルデヒドは原料アロイソロイシン塩１こ
ｊｔｌ、０１１〜０．２モル比用いるのが適当である。
エビメリ化番こおいて用い得る溶媒は前記の原料γロイ
ソロイシン塩、低級脂肪酸及びアルデヒドに対し不活性
であり、ＤＬ−インロイシン−１，５−ナフタレンジス
ルホン酸塩を雉溶性塩として析出させ得るものであれば
よく、かかる溶媒としては例えば水、ベンゼン、トルエ
ン等をあげることができる。
ソロイシン塩、低級脂肪酸及びアルデヒドに対し不活性
であり、ＤＬ−インロイシン−１，５−ナフタレンジス
ルホン酸塩を雉溶性塩として析出させ得るものであれば
よく、かかる溶媒としては例えば水、ベンゼン、トルエ
ン等をあげることができる。
ｉｔこ９本発明Ｉこおいてはエピメリ化に際し原料アロ
イソロイシンとともに遊離のアミノ酸を加えて反応を促
進させることができる。かかるアミノ酸としてはアミノ
酸であればいかなるものであっても用いることができ、
又、光学活性体であると、ラセミ体であるとを問わず、
史にはこれらアミロイシンに異種アミノ酸が混入しない
ので好ましいＯ 遊離アミノ酸は１，５−ナフタレンジスルホン酸に対し
て約０１０１〜０．６モル比となるよう用いるのが適当
である。
イソロイシンとともに遊離のアミノ酸を加えて反応を促
進させることができる。かかるアミノ酸としてはアミノ
酸であればいかなるものであっても用いることができ、
又、光学活性体であると、ラセミ体であるとを問わず、
史にはこれらアミロイシンに異種アミノ酸が混入しない
ので好ましいＯ 遊離アミノ酸は１，５−ナフタレンジスルホン酸に対し
て約０１０１〜０．６モル比となるよう用いるのが適当
である。
かくすること１こより原料アロイソロイシン塩はエピメ
リ化されイソロイシン塩とアロインロイシン塩の混合物
に転換され、このうちインロイシン塩は晶出するため反
応系は不均一となるが、そのまま更に室温乃至ｗｉＦ
にかく拌を続けることにより反応は遂次進行する０反
応終了像晶出するインロイシン塩はろ過、遠心分離等の
常法により高純度な結晶として採取することができる。
リ化されイソロイシン塩とアロインロイシン塩の混合物
に転換され、このうちインロイシン塩は晶出するため反
応系は不均一となるが、そのまま更に室温乃至ｗｉＦ
にかく拌を続けることにより反応は遂次進行する０反
応終了像晶出するインロイシン塩はろ過、遠心分離等の
常法により高純度な結晶として採取することができる。
また必要とあ゛れば得られるインロイシン塩結晶につい
て洗浄、再結晶等の処理をすることもできる。かくして
侵られたイソロイシン塩は更にアルカリ処理或いは酸性
又は塩基性イオン交換樹脂処理の如き常法の脱酸処理を
することによって遊離インロイシンとすることができる
。例えば上記塩の水ｍ液をアルカリでＤＬ−イソロイシ
ンの等電点に調整すると完全にＤＬ−インロイシンと１
．５−ナフタレンジスルホン酸とに分離し、ＤＬ−イン
ロイシンのみが結晶として析出する。又、脱酸処理によ
り回収される１、５−ナフタレンジスルホン酸は再使用
することができる。
て洗浄、再結晶等の処理をすることもできる。かくして
侵られたイソロイシン塩は更にアルカリ処理或いは酸性
又は塩基性イオン交換樹脂処理の如き常法の脱酸処理を
することによって遊離インロイシンとすることができる
。例えば上記塩の水ｍ液をアルカリでＤＬ−イソロイシ
ンの等電点に調整すると完全にＤＬ−インロイシンと１
．５−ナフタレンジスルホン酸とに分離し、ＤＬ−イン
ロイシンのみが結晶として析出する。又、脱酸処理によ
り回収される１、５−ナフタレンジスルホン酸は再使用
することができる。
上記の如（本発明方法によれば従来十分に利用されてい
なかったＤＬ−アロイソロイシンを簡単な操作でＤＬ−
インロイシンに転換できる上、生成したＤＬ−インロイ
シンは１，５−ナフタレンジスルホン酸との難溶性塩と
して系外にとり出すので、ＤＬ−アロイソロイシンから
ＤＬ−インロイシンへの転換が実質的に１００％の収率
て進行する。
なかったＤＬ−アロイソロイシンを簡単な操作でＤＬ−
インロイシンに転換できる上、生成したＤＬ−インロイ
シンは１，５−ナフタレンジスルホン酸との難溶性塩と
して系外にとり出すので、ＤＬ−アロイソロイシンから
ＤＬ−インロイシンへの転換が実質的に１００％の収率
て進行する。
従ってＤＬ−アロインロイシンを原料として用いた場合
はすべてＤＬ−インロイシンとすることができる。又９
合成インロイシンを用いる場合には、その約１／２を占
めるＤＬ−アロイソロイシンをもＤＬ−インロイシンに
転換してとり出すことができるというすぐれた利点が慢
られる。
はすべてＤＬ−インロイシンとすることができる。又９
合成インロイシンを用いる場合には、その約１／２を占
めるＤＬ−アロイソロイシンをもＤＬ−インロイシンに
転換してとり出すことができるというすぐれた利点が慢
られる。
以下、実−施例をあげて本発明をざらに具体的に説明す
る。
る。
ｍ、実ｍ例中、イソロイシンとアロイソロイシンの比、
アロインロイシンの定量は日立アミノ酸分析計モデルＫ
ＬＡ−３Ｂにより行なった。又。
アロインロイシンの定量は日立アミノ酸分析計モデルＫ
ＬＡ−３Ｂにより行なった。又。
実施した測定条件下に詔けるアロイソロイシンの定量限
界は約０．０５％であった。
界は約０．０５％であった。
実施例 １
合成されたＤＬ−インロイシンとＤＬ−アロイソロイシ
ンのほぼ等ｔｆ１合物８２ｐおよびサリチルアルデヒド
１．２−を氷酢酸１５０−に溶解し１００℃でかく拌す
る。ついでこれに１．５−ナツタ８５当量ンおよび無水
酢１１９６＋ｊ（１，５−ナフタレンジスルホン酸中に
含まれる水と等モル）を加えた。闇もなく原料インロイ
シン・１．５−す７タレンジスルホン酸塩が析出するが
、不均一系のままで１００℃で１６時間かく拌した。析
出晶をろ取し少量の酢酸で洗浄する。ついで乾燥するこ
とによりＤＬ−イソロイシン・１，５−ナフタレンジス
ルホン酸塩１３２．４Ｆを結晶として得た。この結晶１
３０ｆを水１７００Ｊから再結晶すればＤｒ。
ンのほぼ等ｔｆ１合物８２ｐおよびサリチルアルデヒド
１．２−を氷酢酸１５０−に溶解し１００℃でかく拌す
る。ついでこれに１．５−ナツタ８５当量ンおよび無水
酢１１９６＋ｊ（１，５−ナフタレンジスルホン酸中に
含まれる水と等モル）を加えた。闇もなく原料インロイ
シン・１．５−す７タレンジスルホン酸塩が析出するが
、不均一系のままで１００℃で１６時間かく拌した。析
出晶をろ取し少量の酢酸で洗浄する。ついで乾燥するこ
とによりＤＬ−イソロイシン・１，５−ナフタレンジス
ルホン酸塩１３２．４Ｆを結晶として得た。この結晶１
３０ｆを水１７００Ｊから再結晶すればＤｒ。
−イソロイシン−１，５−ナフタレンジスルホン酸塩９
９ｆが帰られた。本島にはＤＬ−アロイソロイシンの混
入は全（認められなかった。
９ｆが帰られた。本島にはＤＬ−アロイソロイシンの混
入は全（認められなかった。
本島９９Ｆを水５１に溶解し、これをアンバーライトＩ
Ｒ−４５（０１１型）２５０ｓｉｔを充填したカラムに
導通しついでカラムを水で洗浄す。カラムからの流出液
と洗液を合して濃縮しメタノール２００−を加えて冷却
する。析出晶をろ取し少量のメタノールで洗浄後乾燥す
ることによりＤＬ−インロイシン４４．ＩＦを得た。
Ｒ−４５（０１１型）２５０ｓｉｔを充填したカラムに
導通しついでカラムを水で洗浄す。カラムからの流出液
と洗液を合して濃縮しメタノール２００−を加えて冷却
する。析出晶をろ取し少量のメタノールで洗浄後乾燥す
ることによりＤＬ−インロイシン４４．ＩＦを得た。
実施例 ２
ＤＬ−アロイソロイシン・１．５−ナフタレンジスルホ
ン酸塩５２．５Ｐ、ＤＬ−アロイソロイシン６．０りお
よびサリチルアルデヒド０．６−を氷酢酸１５０−に加
えけん濁状態のまま１００℃で３０時間か（拌した。析
出晶をろ取し少量の酢酸で洗浄する。ついで乾燥するこ
とによりＤＬ−インロイシン・１．５−ナフタレンジス
ルホン酸塩４８．０りを帰た。
ン酸塩５２．５Ｐ、ＤＬ−アロイソロイシン６．０りお
よびサリチルアルデヒド０．６−を氷酢酸１５０−に加
えけん濁状態のまま１００℃で３０時間か（拌した。析
出晶をろ取し少量の酢酸で洗浄する。ついで乾燥するこ
とによりＤＬ−インロイシン・１．５−ナフタレンジス
ルホン酸塩４８．０りを帰た。
本島４８．０２を実施例１と同様に処理することによｔ
）ＤＬ−アロイソロイシンを全（含まないＤＬ−イソロ
イシン１６．ＯＦを得た。
）ＤＬ−アロイソロイシンを全（含まないＤＬ−イソロ
イシン１６．ＯＦを得た。
実施例３
合成されたＤＬ−イソロイシンとＤＬ−アロインロイシ
ンのほぼ等景況合物の１．５−ナフタレンジスルホン酸
塩７０Ｆ、ＤＬ−イソロイシンとＤＬ−アロインロイシ
ンのほぼ等景況合物８り怠よびｎ−ブチルアルデヒド０
．８−を木酢ｉ１１００ｍｌに加え固歇不均−系のまま
１００℃で１０時間かく拌した。析出晶をろ取し少量の
酢酸で洗浄する。ついで乾燥することによりＤＬ−イン
ロイシン・１，５−ナフタレンジスルホン酸塩６４．５
Ｆを得た争 本島６４５りを実施例１と同様に処理することによりＤ
Ｌ−アロイソロイシンを全く認めないＤＬ−インロイシ
ン２１．３Ｆを得た。
ンのほぼ等景況合物の１．５−ナフタレンジスルホン酸
塩７０Ｆ、ＤＬ−イソロイシンとＤＬ−アロインロイシ
ンのほぼ等景況合物８り怠よびｎ−ブチルアルデヒド０
．８−を木酢ｉ１１００ｍｌに加え固歇不均−系のまま
１００℃で１０時間かく拌した。析出晶をろ取し少量の
酢酸で洗浄する。ついで乾燥することによりＤＬ−イン
ロイシン・１，５−ナフタレンジスルホン酸塩６４．５
Ｆを得た争 本島６４５りを実施例１と同様に処理することによりＤ
Ｌ−アロイソロイシンを全く認めないＤＬ−インロイシ
ン２１．３Ｆを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ｉｔ ＤＬ−アロイソロイシン・１．５−ナフタレ
ンジスルホン酸塩を低級脂肪酸と脂肪族もしくは芳香族
アルデヒドの存在Ｆにエピメリ化させ、析出するＤＬ−
インロイシン・１．５−ナフタレンジスルホン酸塩を採
取することを特徴とするＤＬ −インロイシン・１．５
−ナフタレンジスルホン酸塩の製法。 （２） ＤＬ−アロイソロイシン・１．５−ナフタレ
ン鳴・ホン酸塩を一級脂肪酸と脂肪族ア・デヒドもしく
は芳香族アルデヒドの存在下にエビメリ化させ、析出す
るＤＬ−イソロイシン・１．５−ナフタレンジスルホン
酸塩を採取したのち、該塩４ついて脱１．５−ナフタレ
ンジスルホン酸処理スることを特徴とするＤＬ−インロ
イシンの製法。 （３） エピメリ化に際し、遊離アミノ酸を存在させ
る特許請求の範囲第１項又は第２項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10474781A JPS588048A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | Ｄｌ−イソロイシンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10474781A JPS588048A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | Ｄｌ−イソロイシンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588048A true JPS588048A (ja) | 1983-01-18 |
| JPH0113462B2 JPH0113462B2 (ja) | 1989-03-06 |
Family
ID=14389080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10474781A Granted JPS588048A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | Ｄｌ−イソロイシンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588048A (ja) |
-
1981
- 1981-07-03 JP JP10474781A patent/JPS588048A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0113462B2 (ja) | 1989-03-06 |
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