JPS5872558A - ヒドロペルオキシドの製造法 - Google Patents
ヒドロペルオキシドの製造法Info
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- JPS5872558A JPS5872558A JP56169903A JP16990381A JPS5872558A JP S5872558 A JPS5872558 A JP S5872558A JP 56169903 A JP56169903 A JP 56169903A JP 16990381 A JP16990381 A JP 16990381A JP S5872558 A JPS5872558 A JP S5872558A
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- JP
- Japan
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- cumene
- metal
- group
- hydroperoxide
- acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒドロペルオキシドの製造法に関する。更に
詳しくは、第３級炭素原子を結合させた芳香族炭化水素
を分子状酸素で酸化することからなるヒドロペルオキシ
ドの製′造法に関する。
詳しくは、第３級炭素原子を結合させた芳香族炭化水素
を分子状酸素で酸化することからなるヒドロペルオキシ
ドの製′造法に関する。
クメン、ｐ−シメン、■−シメン、ｐ−ジイソプロピル
ベンゼン、ｍ−シイツブＣビルベンゼン、トリイソプロ
ピレンベンゼンなどの少くとも１個の第３級炭素原子が
芳香環に結合されている芳香族炭化水素を分子状酸素で
酸化し、対応するヒト９ペルオキシドを製造する方法は
、良く知られている。
ベンゼン、ｍ−シイツブＣビルベンゼン、トリイソプロ
ピレンベンゼンなどの少くとも１個の第３級炭素原子が
芳香環に結合されている芳香族炭化水素を分子状酸素で
酸化し、対応するヒト９ペルオキシドを製造する方法は
、良く知られている。
クメン（イソプロピルベンゼン）の酸化について述べる
と、クメンを空気などの分子状酸素で酸化して得られた
酸化生成物をまずアルカリで洗浄し、次いで未反応クメ
ンの一部を留去して濃縮することにより、例えば約６０
〜９０重ｊ１％程度のクメンヒドロペルオキシドを含有
する浴液が得られる。このようにして得られるクメンヒ
ドロペルオキシドは強く着色しており、このためＡＢＳ
などの樹脂や８ＢＢなどのゴムの製造に用いられる場合
の如く、無色または殆んど着色していないものが才めら
れる場合の重合開始剤などとして用いるのに適していな
い。
と、クメンを空気などの分子状酸素で酸化して得られた
酸化生成物をまずアルカリで洗浄し、次いで未反応クメ
ンの一部を留去して濃縮することにより、例えば約６０
〜９０重ｊ１％程度のクメンヒドロペルオキシドを含有
する浴液が得られる。このようにして得られるクメンヒ
ドロペルオキシドは強く着色しており、このためＡＢＳ
などの樹脂や８ＢＢなどのゴムの製造に用いられる場合
の如く、無色または殆んど着色していないものが才めら
れる場合の重合開始剤などとして用いるのに適していな
い。
そこで、一般に黄色に強く着色されている前記濃縮液（
ハーゼン値で約１５０〜５００程度）を、アルカリ金属
の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素地、弱有機酸のアルカリ
金ＪＩ１１塩、水酸化第４アンモニウムなどのアルカリ
と接触させて、これの脱色を行なうことが提案され−て
いる（特公昭５５−３３４５号公報）。
ハーゼン値で約１５０〜５００程度）を、アルカリ金属
の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素地、弱有機酸のアルカリ
金ＪＩ１１塩、水酸化第４アンモニウムなどのアルカリ
と接触させて、これの脱色を行なうことが提案され−て
いる（特公昭５５−３３４５号公報）。
本発明者らは、後処理としての脱色処理を特別にしなく
とも、着色し難いヒドロペルオキシドを製造し得る方法
について種々検討の結果、特定の金属化合物（錯体を含
む）とハロゲンイオンとの共存下に酸化反応を行なうと
、所期の目的が達成し得ることを見出した。
とも、着色し難いヒドロペルオキシドを製造し得る方法
について種々検討の結果、特定の金属化合物（錯体を含
む）とハロゲンイオンとの共存下に酸化反応を行なうと
、所期の目的が達成し得ることを見出した。
従って、本発明はヒドロペルオキシドの製造法に係り、
この製造法においては、少くとも１個の第３級炭素原子
が芳香環に結合されている芳香族炭化水素を分子状酸素
で酸化してヒドロペルオキシドを製造するに際し、周期
律表第４Ｍ期ｌｂ族、■ａ族または電線の金属の有−酸
塩または有機錯体とハロゲンイオンとの共存下において
酸化反応が行われる。
この製造法においては、少くとも１個の第３級炭素原子
が芳香環に結合されている芳香族炭化水素を分子状酸素
で酸化してヒドロペルオキシドを製造するに際し、周期
律表第４Ｍ期ｌｂ族、■ａ族または電線の金属の有−酸
塩または有機錯体とハロゲンイオンとの共存下において
酸化反応が行われる。
本発明で原料として用いられる少くとも１個の＃１３級
炭素原子が芳香環に結合されている芳香族炭化水素の具
体例は前述の如くであるが、中でもクメン、ｐ−シメン
および飄−シメン、特にクメンが本発明の原料として用
いるのに好ましい。従つて、本発明方法での製造の対象
とされる着色のないヒドロペルオキシドとしては、好ま
しくはクメンヒドロペルオキシド、ｐ−シメンヒドロペ
ルオキシドおよびｍ−シメンヒドロペルオキシド、特に
クメンヒドロペルオキシドが挙げられる。
炭素原子が芳香環に結合されている芳香族炭化水素の具
体例は前述の如くであるが、中でもクメン、ｐ−シメン
および飄−シメン、特にクメンが本発明の原料として用
いるのに好ましい。従つて、本発明方法での製造の対象
とされる着色のないヒドロペルオキシドとしては、好ま
しくはクメンヒドロペルオキシド、ｐ−シメンヒドロペ
ルオキシドおよびｍ−シメンヒドロペルオキシド、特に
クメンヒドロペルオキシドが挙げられる。
有機酸塩または有ｍ細体を形成する金属としては、周期
律表第４周期ｌｂ族の銅、■ａ族のマンガンまたは■族
の鉄、コバルト、ニッケルが用いられる。これらの金属
と有１［ｍを形成する有機酸としては、例えば酢酸、ス
テアリン酸、ナフテン酸、デカン酸、ビバル酸、オクタ
ン酸、オレイン酸、エチルへ′キサン醗、エチルカプロ
ン酸、リルイン酸、セバシン酸、バルミチン酸なトカ用
いられる。また、これらの金属と有機錯体を形成する配
位子としては、フタロシアニン、アセチルアセトネート
、エチレンジアミンテトラ酢酸、ポルフィリン、エチレ
ンジアミン、２．２’−ジピリジル、２、２’、 ！−
チルピリジル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミンなどが用いられる。これらの有機！ＩＩＩ塩ま
たは有機錯体は、１種またはそれ以上が金属換算で芳香
族炭化水素１１当り一般に約０．１〜１００〜程度の割
合で使用される。それらの添加は、芳香族炭化水素に溶
解させることにより一般に行われるが、例えば酢酸塩の
如くこの膨化水素に不溶性の場合には水溶液の形で添加
されるＯ ハロゲンイオンとしては、一般にアルカリ金属、アルカ
リ土類金属のハロゲン化物などが用いられ、フッ素イオ
ン、塩素イオン、臭素イオンまたは冒つ素イオンとして
芳香族炭化水素１を当り約０．０５〜５０ Ｆ程度の割
合で使用される。これらは、一般に水溶液の形で用いら
れるが、後述するアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの水溶液中に溶解
させて用いることもできる。
律表第４周期ｌｂ族の銅、■ａ族のマンガンまたは■族
の鉄、コバルト、ニッケルが用いられる。これらの金属
と有１［ｍを形成する有機酸としては、例えば酢酸、ス
テアリン酸、ナフテン酸、デカン酸、ビバル酸、オクタ
ン酸、オレイン酸、エチルへ′キサン醗、エチルカプロ
ン酸、リルイン酸、セバシン酸、バルミチン酸なトカ用
いられる。また、これらの金属と有機錯体を形成する配
位子としては、フタロシアニン、アセチルアセトネート
、エチレンジアミンテトラ酢酸、ポルフィリン、エチレ
ンジアミン、２．２’−ジピリジル、２、２’、 ！−
チルピリジル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミンなどが用いられる。これらの有機！ＩＩＩ塩ま
たは有機錯体は、１種またはそれ以上が金属換算で芳香
族炭化水素１１当り一般に約０．１〜１００〜程度の割
合で使用される。それらの添加は、芳香族炭化水素に溶
解させることにより一般に行われるが、例えば酢酸塩の
如くこの膨化水素に不溶性の場合には水溶液の形で添加
されるＯ ハロゲンイオンとしては、一般にアルカリ金属、アルカ
リ土類金属のハロゲン化物などが用いられ、フッ素イオ
ン、塩素イオン、臭素イオンまたは冒つ素イオンとして
芳香族炭化水素１を当り約０．０５〜５０ Ｆ程度の割
合で使用される。これらは、一般に水溶液の形で用いら
れるが、後述するアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの水溶液中に溶解
させて用いることもできる。
酸化反応に際しては、これらの金属の有１１ａ１塩また
は有機錯体とハロゲンイオンとの両者を共存させること
が絶対に必要であり、これらの一方のみを用いたのでは
着色が有効に防止されたヒドロペルオキシドを製造する
ことができない。ヒドロペルオキシドの着色を常に有効
に防止するためには、反応器の中で共存剤が溶解してい
ることが好ましく、粉末状など固体状のままで存在して
いると、着色防止の効果が認められないこともある。
は有機錯体とハロゲンイオンとの両者を共存させること
が絶対に必要であり、これらの一方のみを用いたのでは
着色が有効に防止されたヒドロペルオキシドを製造する
ことができない。ヒドロペルオキシドの着色を常に有効
に防止するためには、反応器の中で共存剤が溶解してい
ることが好ましく、粉末状など固体状のままで存在して
いると、着色防止の効果が認められないこともある。
また、固体状で存在していると、反応器内部の空気吹込
装置、例えば気体分散型吹込管（スパージャ−）などに
目詰りを起し、空気や際素の混合ガスの如き反応ガスが
安定に供給できなくなるなど、反応操作上に支障をきた
すことがあるので好ましくない。
装置、例えば気体分散型吹込管（スパージャ−）などに
目詰りを起し、空気や際素の混合ガスの如き反応ガスが
安定に供給できなくなるなど、反応操作上に支障をきた
すことがあるので好ましくない。
酸化反応は、通常の方法に従って行われる。即ち、常圧
乃至約１０’＃Ｇの圧力条件下、約９０〜１４０℃の温
度で一般に空気を用いて酸化反応が行われる。この際、
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩などの約０．１〜１０重量漏水溶液を油
性相１００容量部当り約０．１〜５０容置部程度’６’
ｆｉ加し、水性相のｐＨが約５〜１２のＳ囲で酸化反応
を行なうことが好ましい。
乃至約１０’＃Ｇの圧力条件下、約９０〜１４０℃の温
度で一般に空気を用いて酸化反応が行われる。この際、
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩などの約０．１〜１０重量漏水溶液を油
性相１００容量部当り約０．１〜５０容置部程度’６’
ｆｉ加し、水性相のｐＨが約５〜１２のＳ囲で酸化反応
を行なうことが好ましい。
反応形態としては、連続式あるいはパッチ式のいずれで
もよく、連続式の場合には、油性相中のヒドロペルオキ
シドの一度を最大３０重量％程度に、またバッチ式の場
合には最大６０重量弧程度に留めることが望ましい。
もよく、連続式の場合には、油性相中のヒドロペルオキ
シドの一度を最大３０重量％程度に、またバッチ式の場
合には最大６０重量弧程度に留めることが望ましい。
反応終了後、反応混合物をアルカリで洗浄し、ヒト四ペ
ルオキシドが所望の濃度になる迄未反応クメンを留去す
る。そして、ヒドロペルオキシド蟲度が約６０〜９０重
量％となる迄漉縮しても、無縮液の色相はハーゼン単位
で５０〜６０以下であり、その後何らの脱色操作を必要
とすることなく、重合開始剤などの用途に有効に使用す
ることができる０ 次に、実施例について本発明を説明する。
ルオキシドが所望の濃度になる迄未反応クメンを留去す
る。そして、ヒドロペルオキシド蟲度が約６０〜９０重
量％となる迄漉縮しても、無縮液の色相はハーゼン単位
で５０〜６０以下であり、その後何らの脱色操作を必要
とすることなく、重合開始剤などの用途に有効に使用す
ることができる０ 次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１〜２
磁気攪拌機、温度計、気体分散型吹込ｗ（スパージャ−
）および速流冷却器を備えた容ｊｉ２ｊのＳＵＳ製耐圧
オートクレーブに、３．３重量％のクメンヒドロペルオ
キシドおよび銅として５〜のす７テン酸銅をそれぞれ含
有するクメン１０００−と臭化ナトリウム１０ｇ（実施
例１）または１７（実施例２）を含有する０、３重量％
炭酸す） ＩＪウム温度１１２℃で連続的に空気−酸素
（容量比７：１）混合ガスを６００ Ｍｌ／時間の通気
量で通気し、廃ガス酸素濃度は常に５容量％以ヒに維持
した。そして、時間毎に酸化反応物を取り出し、クメン
ヒドロペルオキシドの濃度をヨウ素法で測定すると共に
色相をハーゼン単位で測定した。
）および速流冷却器を備えた容ｊｉ２ｊのＳＵＳ製耐圧
オートクレーブに、３．３重量％のクメンヒドロペルオ
キシドおよび銅として５〜のす７テン酸銅をそれぞれ含
有するクメン１０００−と臭化ナトリウム１０ｇ（実施
例１）または１７（実施例２）を含有する０、３重量％
炭酸す） ＩＪウム温度１１２℃で連続的に空気−酸素
（容量比７：１）混合ガスを６００ Ｍｌ／時間の通気
量で通気し、廃ガス酸素濃度は常に５容量％以ヒに維持
した。そして、時間毎に酸化反応物を取り出し、クメン
ヒドロペルオキシドの濃度をヨウ素法で測定すると共に
色相をハーゼン単位で測定した。
実施例３
実施例１の酸化反応において、臭化す） ＩＪウムの代
りに同量の臭化リチウムを含有する同濃度の炭酸ナトリ
ウム水溶液の同量が、前記クメンの同量と共に用いられ
た。
りに同量の臭化リチウムを含有する同濃度の炭酸ナトリ
ウム水溶液の同量が、前記クメンの同量と共に用いられ
た。
実施例４
実施例１の酸化反応において、３．５重量％のクメンヒ
ドロペルオキシドおよび同量のす７テン酸銅をそれぞれ
含有するクメンの同量および臭化ナトリウムの代りに同
量の臭化カリウムを含有する同濃度の炭酸ナトリウム水
溶液の同量が用いられたＯ 実施例５ 実施例４の酸化反応において、臭化カリウムの代りに同
量の塩化ナトリウムを含有する同濃度の炭酸ナトリウム
水溶液の同量が、前記クメンの同量と共に用いられた。
ドロペルオキシドおよび同量のす７テン酸銅をそれぞれ
含有するクメンの同量および臭化ナトリウムの代りに同
量の臭化カリウムを含有する同濃度の炭酸ナトリウム水
溶液の同量が用いられたＯ 実施例５ 実施例４の酸化反応において、臭化カリウムの代りに同
量の塩化ナトリウムを含有する同濃度の炭酸ナトリウム
水溶液の同量が、前記クメンの同量と共に用いられた。
比較例１
実施例１の酸化反応において、３．２重量％のクメンヒ
ドロペルオキシドのみを含有するクメン１０００１１ｔ
と０，３重量％のＲ＃１ナトリウム水溶液９〇−とが用
いられた。
ドロペルオキシドのみを含有するクメン１０００１１ｔ
と０，３重量％のＲ＃１ナトリウム水溶液９〇−とが用
いられた。
比較例２
実施例１の酸化反応において、臭化ナトリウムを含有し
ない０．３重量弧炭酸ナトリウム水溶液９〇−一が、実
施例１のクメンの同量と共に用い−られた。
ない０．３重量弧炭酸ナトリウム水溶液９〇−一が、実
施例１のクメンの同量と共に用い−られた。
比較例３
実施例１の酸化反応において、３．４重量幅のクメンヒ
ドロペルオキシドのみを含有するクメン１０００ ｍが
、前記臭化ナトリウム含有炭酸ナトリウム水浴液の同量
と共に用いられた。
ドロペルオキシドのみを含有するクメン１０００ ｍが
、前記臭化ナトリウム含有炭酸ナトリウム水浴液の同量
と共に用いられた。
比較例４
実施例１の酸化反応において、１．９重量％のクメンヒ
ドロペルオキシドのみを含有するクメン１０００−と臭
化銅１０．９９を含有する０、３慮Ｍ％炭醗ナトリウム
水溶液９０−が用いられた。
ドロペルオキシドのみを含有するクメン１０００−と臭
化銅１０．９９を含有する０、３慮Ｍ％炭醗ナトリウム
水溶液９０−が用いられた。
実施例６
実施例１の酸化反応において、３，３重量％のクメンヒ
ドロペルオキシドおよび銅として５キの銅７タロシアニ
ンをそれぞれ含有するクメンの同量が、前記臭化す）
ＩＪウム含有炭酸す） Ｑラム水溶液の同量と共に用い
られた。
ドロペルオキシドおよび銅として５キの銅７タロシアニ
ンをそれぞれ含有するクメンの同量が、前記臭化す）
ＩＪウム含有炭酸す） Ｑラム水溶液の同量と共に用い
られた。
実施例７
実施例１の酸化反応において、２．９０重ｊｉ１％のタ
ーンヒドロペルオキシドおよびコバルトとして２■のデ
カン酸コバルトをそれぞれ含有するクメンの同量が、前
記臭化ナトリウム含有炭酸ナトリウム水溶液の同量と共
に用いられた。
ーンヒドロペルオキシドおよびコバルトとして２■のデ
カン酸コバルトをそれぞれ含有するクメンの同量が、前
記臭化ナトリウム含有炭酸ナトリウム水溶液の同量と共
に用いられた。
実施例８
実施例１の酸化反応において、２．８５重量％のクメン
ヒドロペルオキシドおよびコバルトとして２〜のコバル
ト７タロシアニンをそれぞれ含有するクメンの同量が、
前記臭化ナトリウム含有炭酸すトリウム水溶液の同量と
共に用いられた。
ヒドロペルオキシドおよびコバルトとして２〜のコバル
ト７タロシアニンをそれぞれ含有するクメンの同量が、
前記臭化ナトリウム含有炭酸すトリウム水溶液の同量と
共に用いられた。
実施例９
実施例１の酸化反応において、３．１１重量優のクメン
ヒドロペルオキシドおよびマンガンとして２〜のナフテ
ン酸マンガンをそれぞれ含有するクメンの同量が、前記
臭化ナトリウム含有炭酸ナトリウム水溶液の同量と共に
用いられた。
ヒドロペルオキシドおよびマンガンとして２〜のナフテ
ン酸マンガンをそれぞれ含有するクメンの同量が、前記
臭化ナトリウム含有炭酸ナトリウム水溶液の同量と共に
用いられた。
実施例３〜９および比較例１〜４の酸化反応物について
も、経時的にクメンヒドロペルオキシド濃度の測定およ
び色相ハーゼン単位の測定を行なった。実施例１〜２で
得られた結果と共に、次の表にそれらの測定値を示す。
も、経時的にクメンヒドロペルオキシド濃度の測定およ
び色相ハーゼン単位の測定を行なった。実施例１〜２で
得られた結果と共に、次の表にそれらの測定値を示す。
なお、濃縮液は、圧力２０〜３０１Ｈ１、液温（ボトム
温度）９０〜１００℃の条件下で減圧蒸留し、クメンを
留去して得られたものである。また、クメンヒドロペル
オキシド（ＯＨＰ）濃度は重量％で、色相はハーゼン単
位で示される。
温度）９０〜１００℃の条件下で減圧蒸留し、クメンを
留去して得られたものである。また、クメンヒドロペル
オキシド（ＯＨＰ）濃度は重量％で、色相はハーゼン単
位で示される。
Claims (1)
- １、少くとも１個の第３級炭素原子が芳香環に結合され
ている芳香族炭化水素を分子状酸素で酸化するに際し、
周期律表第４周期Ｉｂ族、■１族または璽族の金属の有
機酸塩または有ａｍ体とハロゲンイオンとの共存下に酸
化反応を行なうことを特徴とするヒドロペルオキシドの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56169903A JPS5872558A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | ヒドロペルオキシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56169903A JPS5872558A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | ヒドロペルオキシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872558A true JPS5872558A (ja) | 1983-04-30 |
| JPS6344144B2 JPS6344144B2 (ja) | 1988-09-02 |
Family
ID=15895106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56169903A Granted JPS5872558A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | ヒドロペルオキシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5872558A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217399A (ja) * | 2006-01-18 | 2007-08-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキル芳香族ハイドロパーオキサイドの製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS497148A (ja) * | 1972-05-12 | 1974-01-22 | ||
| JPS5020041A (ja) * | 1973-05-28 | 1975-03-03 | ||
| JPS55143965A (en) * | 1979-04-27 | 1980-11-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of aromatic hydroperoxide |
-
1981
- 1981-10-23 JP JP56169903A patent/JPS5872558A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS497148A (ja) * | 1972-05-12 | 1974-01-22 | ||
| JPS5020041A (ja) * | 1973-05-28 | 1975-03-03 | ||
| JPS55143965A (en) * | 1979-04-27 | 1980-11-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of aromatic hydroperoxide |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217399A (ja) * | 2006-01-18 | 2007-08-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキル芳香族ハイドロパーオキサイドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6344144B2 (ja) | 1988-09-02 |
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