JPS5872545A - ２−プロピニル−エ−テル化合物 - Google Patents
２−プロピニル−エ−テル化合物Info
- Publication number
- JPS5872545A JPS5872545A JP17264881A JP17264881A JPS5872545A JP S5872545 A JPS5872545 A JP S5872545A JP 17264881 A JP17264881 A JP 17264881A JP 17264881 A JP17264881 A JP 17264881A JP S5872545 A JPS5872545 A JP S5872545A
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- JP
- Japan
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- propynyl
- formula
- ether
- compound shown
- ether compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規２−プｐビニルーエーテル化合物に関す
るものである。
るものである。
現在、船舶の船底部、漁網、ブイ等海水中１／Ｃ１ｔか
れた設備、ダムの付Ｊｌｌｉ設備等の水中構築物、火力
発電所の復水器冷却用水等の取水路など常時海水と接触
する部分には、アオ／ ’Ｉ ＋アオサ、ジオミド°口
、フジッボ、ムラサキイガイ、ホヤ等の海藻、貝類か、
また淡水を利用した用水池、観賞電池、冷却塔などには
、アオミドロ、ホシミドロの藻類が付着繁殖するために
、１隣的損失や緩賞魚池等においては美的欠陥？起し２
でいる。
れた設備、ダムの付Ｊｌｌｉ設備等の水中構築物、火力
発電所の復水器冷却用水等の取水路など常時海水と接触
する部分には、アオ／ ’Ｉ ＋アオサ、ジオミド°口
、フジッボ、ムラサキイガイ、ホヤ等の海藻、貝類か、
また淡水を利用した用水池、観賞電池、冷却塔などには
、アオミドロ、ホシミドロの藻類が付着繁殖するために
、１隣的損失や緩賞魚池等においては美的欠陥？起し２
でいる。
たとえば、船舶においては執行速度、燃料消費量の９冑
増大をひき起こ１はかうでなく、船底Ｃ）清掃のための
費用、あるいはこの清掃期ｍ１の運航休止などによる軽
ψ的損矢を１ねぐものであり。
増大をひき起こ１はかうでなく、船底Ｃ）清掃のための
費用、あるいはこの清掃期ｍ１の運航休止などによる軽
ψ的損矢を１ねぐものであり。
水中構築物においては取扱い操作に不便をきたすことに
なり、また、復水梅、熱交候器婦の取水器においては取
水器か減少し、冷却効率か低下したり、脱離した生物塊
によりａ１！＃類の性能低下の因Ｔｒｆｘシている。養
殖卯網ｖｃ累殖した貝繰“類によって、引き起こされる
＃に索欠乏、病気による魚類σ〕死亡、生長率の低下の
＃４隣的償矢の実例を見金のは多い。
なり、また、復水梅、熱交候器婦の取水器においては取
水器か減少し、冷却効率か低下したり、脱離した生物塊
によりａ１！＃類の性能低下の因Ｔｒｆｘシている。養
殖卯網ｖｃ累殖した貝繰“類によって、引き起こされる
＃に索欠乏、病気による魚類σ〕死亡、生長率の低下の
＃４隣的償矢の実例を見金のは多い。
したかつて、１従米かｈこのような海水、および淡水有
害生物の付着繁殖による障害を防止Ｔるたメニ、トリブ
チルスズオ千サイドのような有機スズ化合物、ペンタク
ロロフェノールを中心とした有機壇菓糸化合物、メチレ
ンヒスチオシγ不一トなどの有機イオウ系化合物を塗料
等に含有せしめて使用したり、ｔた冷却用水の取水路に
おいては塩素またはホルマ１１ン等を直接水路に添加す
ることが行なわわれていた〇 しかしながら、これら従来の水中生智忌避剤は。
害生物の付着繁殖による障害を防止Ｔるたメニ、トリブ
チルスズオ千サイドのような有機スズ化合物、ペンタク
ロロフェノールを中心とした有機壇菓糸化合物、メチレ
ンヒスチオシγ不一トなどの有機イオウ系化合物を塗料
等に含有せしめて使用したり、ｔた冷却用水の取水路に
おいては塩素またはホルマ１１ン等を直接水路に添加す
ることが行なわわれていた〇 しかしながら、これら従来の水中生智忌避剤は。
用途あるいは季節等によっては充分効力を発揮するも、
塗布素材などを腐食する・または実用上での恋臭９人停
毒性の面などから必ずしも満足し得るものではなかった
。
塗布素材などを腐食する・または実用上での恋臭９人停
毒性の面などから必ずしも満足し得るものではなかった
。
本発明者らは、この問題を解決するために各種の化合物
を合威し、その有害生物付層防止効果【調査し、鋭意研
究を惠ねた結果、２−プロピニルエーテル化合物か水中
有害土切忌避剤として有用でありかつ文献未載の新規化
合物であることＰ見出し本発明を完成し、た。
を合威し、その有害生物付層防止効果【調査し、鋭意研
究を惠ねた結果、２−プロピニルエーテル化合物か水中
有害土切忌避剤として有用でありかつ文献未載の新規化
合物であることＰ見出し本発明を完成し、た。
すなわち１本発明は、一般式
％式％
（式中、Ｒは）、ニルチオメチル基、４−クロロフェニ
ルチオメチル基また＆工２，４−ジニトロフェニル基を
表す◇） で示される２−プロピニル−エーテル化合物であるＯ 本発明の＃ｆｉ２−プロピニルーエーテル化合物として
は例えば次の化合物があけられる。
ルチオメチル基また＆工２，４−ジニトロフェニル基を
表す◇） で示される２−プロピニル−エーテル化合物であるＯ 本発明の＃ｆｉ２−プロピニルーエーテル化合物として
は例えば次の化合物があけられる。
化合４９７（１） ４−クロロフェニルチオメチル−２
−プロどニル−エーテル 化合＠ ｔｓ＋＋ フェニルチオメチル−２−プロヒ
ニルーエーテＩし 化合＄＋３） ２，４−ジニトロフェニル−２−プロ
ピ“ニル−エーテル 本発明の新規２−プロピニルーエーテル化合物は１例え
は次の方法ｆよって製造■ることができる０すなわち１
胸憬浴媒中、−基性物質の存在下。
−プロどニル−エーテル 化合＠ ｔｓ＋＋ フェニルチオメチル−２−プロヒ
ニルーエーテＩし 化合＄＋３） ２，４−ジニトロフェニル−２−プロ
ピ“ニル−エーテル 本発明の新規２−プロピニルーエーテル化合物は１例え
は次の方法ｆよって製造■ることができる０すなわち１
胸憬浴媒中、−基性物質の存在下。
プロパルギルアルコールと一般式（１）％式％（１）
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒは前記と同一の意
味を表す。） で示されるへロゲン化合−とを反応させることによって
合成される。
味を表す。） で示されるへロゲン化合−とを反応させることによって
合成される。
本発明のｉｌｈ規化甘智せ水中生仲忌避剤として使用す
るには・乳剤・水和剤として、水中に分散させるか、あ
るいは、塗料に＠有せしめて塗布し１使用することかで
きる。
るには・乳剤・水和剤として、水中に分散させるか、あ
るいは、塗料に＠有せしめて塗布し１使用することかで
きる。
つぎに実施例を述べる。
実施１１１
４−クロロフェニルチオメチル−２−プロピニル−エー
テルの合成 ２００ｄＲ応フラスコに、プロパルギルアルコ−ｔｖ
１４ｙ（ｏ、２ｓ−ｖ−ル） 、 水ＦＩｊ化７Ｊ Ｉ
Ｉ ウＡ １１２ｔ（０，１７モル）、ジオキサン１０
ｄｔ−入れ、Ｎ温で４−クロロフェニル−クロロメチル
−スルフィド２１（０，１５モル）をかきまぜなから加
えた・４０〜５０υで２劃りさらに６ＤＴＪで２Ｍ＃＠
反応を行なった彼。
テルの合成 ２００ｄＲ応フラスコに、プロパルギルアルコ−ｔｖ
１４ｙ（ｏ、２ｓ−ｖ−ル） 、 水ＦＩｊ化７Ｊ Ｉ
Ｉ ウＡ １１２ｔ（０，１７モル）、ジオキサン１０
ｄｔ−入れ、Ｎ温で４−クロロフェニル−クロロメチル
−スルフィド２１（０，１５モル）をかきまぜなから加
えた・４０〜５０υで２劃りさらに６ＤＴＪで２Ｍ＃＠
反応を行なった彼。
反応液にベンゼンを加え、水洗、無水減酸す） ＋７ウ
ムで乾課し、ａＳＳ、減圧蒸留により、４−クロロフェ
ニに５−ｔメチル・プロピニル−エーテル（無色液体、
沸点１０３−１０５’０／ａ５ｍＨ＃）１３７（収率４
０％）を得た・ 工Ｒスペクトル（ｎｓａｔ）： ２１ＤＩＪ（ＯｍＯ
Ｈ）Ｏａｒ−１１０６０（０−０）ｔｌｍ−’ 元素分析（ｌｌｉ％） ０ ・ＨＯＯＨ・ｏｚｏ
ｓとしての計算値 ５６，４７ ４．２７分析値
５６，６８ ４．１２ 実施例２ ４−７０ロアｘ纂１し；２０ａメゾ１しτスルフィト実
施例１において。
ムで乾課し、ａＳＳ、減圧蒸留により、４−クロロフェ
ニに５−ｔメチル・プロピニル−エーテル（無色液体、
沸点１０３−１０５’０／ａ５ｍＨ＃）１３７（収率４
０％）を得た・ 工Ｒスペクトル（ｎｓａｔ）： ２１ＤＩＪ（ＯｍＯ
Ｈ）Ｏａｒ−１１０６０（０−０）ｔｌｍ−’ 元素分析（ｌｌｉ％） ０ ・ＨＯＯＨ・ｏｚｏ
ｓとしての計算値 ５６，４７ ４．２７分析値
５６，６８ ４．１２ 実施例２ ４−７０ロアｘ纂１し；２０ａメゾ１しτスルフィト実
施例１において。
を７．＝）＊ｇ 馨＃」ｒｋ７ｑ！代えた他は全く同様
にして。
にして。
フェニルチオメチル＋２−７’ロビニル自エーテル（無
色液体、沸点７６〜７８℃１０．１５ｍＨＩ ）を４０
％で得た。
色液体、沸点７６〜７８℃１０．１５ｍＨＩ ）を４０
％で得た。
工Ｒスペクトル（ｎｅａｔ） ： ２０９０（０＝−Ｏ
Ｈ） ０ｒＱ−’１υ７５（０＝ Ｏ） ａｍ−’ 元素分析（！ｎｌＩ％）ＣＨ Ｏｌ、＆Ｏ８としての計算値 ６７３８ ５．６
５分析値 ６７４３ ５．６９ 実施例３ 攪拌機、還流冷却器、１度針および凋下ロートを備えた
２５０−反応フラスコに、プロパルギルアルコール１１
．Ｈ（ｏ、２ｏモル）、ｉ、ａ−ジアザビシ・クロ（５
，４，０） −７−ウンデセン６ｏ４ｐ（ｏ、２ｏモル
ン、エーテル５０ｄｔ−入れ、呈温、ｈ件下エーテル１
ｏｏｖｖｃｓかした２、４−ジニｔロクロロベンゼン４
０．５１ （０，２０モル）ｔ−ｆｌｉ［ｉ下した。−
下終了俊。
Ｈ） ０ｒＱ−’１υ７５（０＝ Ｏ） ａｍ−’ 元素分析（！ｎｌＩ％）ＣＨ Ｏｌ、＆Ｏ８としての計算値 ６７３８ ５．６
５分析値 ６７４３ ５．６９ 実施例３ 攪拌機、還流冷却器、１度針および凋下ロートを備えた
２５０−反応フラスコに、プロパルギルアルコール１１
．Ｈ（ｏ、２ｏモル）、ｉ、ａ−ジアザビシ・クロ（５
，４，０） −７−ウンデセン６ｏ４ｐ（ｏ、２ｏモル
ン、エーテル５０ｄｔ−入れ、呈温、ｈ件下エーテル１
ｏｏｖｖｃｓかした２、４−ジニｔロクロロベンゼン４
０．５１ （０，２０モル）ｔ−ｆｌｉ［ｉ下した。−
下終了俊。
ＧＬＯにより原料消失した時点で反応を終了した０反応
液を嫌縮俊、水に加えることにより、得られた固体を、
ベンゼンで再結晶して、黄褐色晶の４４−ジニトロ７、
ニル−２−プロピニル−エーテルを５３％の収率で得た
。
液を嫌縮俊、水に加えることにより、得られた固体を、
ベンゼンで再結晶して、黄褐色晶の４４−ジニトロ７、
ニル−２−プロピニル−エーテルを５３％の収率で得た
。
ｍｐ９６−９７．５℃
工Ｅスペクトル（ＫＢｒ） ： ２１００（０＝ＯＨ）
０ｍ１７１０（０−０） Ｏｍ 元素分析（ｊｋｉｉ％・）ＯＷＮ Ｏ＠Ｈｓｌｈ Ｏｗとしての′ＩｒｒＪ値 ４８，６
６ ２．７２ １２．６１分析値 ４８，７２２．
６６１２．６８実施例４ メスシ１ｊンダーに４８時間以内にふ化した航ｅ−を１
０匹ずつ分汗し１人工海水で１９ＣＣとする。
０ｍ１７１０（０−０） Ｏｍ 元素分析（ｊｋｉｉ％・）ＯＷＮ Ｏ＠Ｈｓｌｈ Ｏｗとしての′ＩｒｒＪ値 ４８，６
６ ２．７２ １２．６１分析値 ４８，７２２．
６６１２．６８実施例４ メスシ１ｊンダーに４８時間以内にふ化した航ｅ−を１
０匹ずつ分汗し１人工海水で１９ＣＣとする。
これ【ガラスシャーレに移し、２４時間放置しておく。
予め２本＠曲化合物２’１．シクロヘキサノン９０俤、
Ｔｗ＠ｅｚ＋−８０８俤で関′合された乳剤を人工海
水でＦＩＴ疋の４ｄ度に布釈し、この１ｄをシャーレに
添加し、 Ａｒｔｅｍｉ＆の遊泳する海水中のａ度を１
０ｐ１ｍとする０この場合、１区にっ８５つのシャーレ
とする。
Ｔｗ＠ｅｚ＋−８０８俤で関′合された乳剤を人工海
水でＦＩＴ疋の４ｄ度に布釈し、この１ｄをシャーレに
添加し、 Ａｒｔｅｍｉ＆の遊泳する海水中のａ度を１
０ｐ１ｍとする０この場合、１区にっ８５つのシャーレ
とする。
拳で判定した＠
Ａ 死亡率１００４
Ｂ Ｉ ９０〜９９％
０ ＃ ８０〜８９係
・Ｄ ＃ ５０〜７９優
Ｋ ｔ Ｑ〜４９％
その結果を次表に下す。
本発明化付物 （ＩＩ Ａ
２１Ｂ
、＋３１ Ｄ
無処理 Ｅ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ［Ｏｍ ０−ＯＨ，−０−Ｒ（式中、Ｒはフ
ェニルチオメチル基、４−クロロフェニルチオメチル基
または２．４− ジニトロフェニル基を夛す＠） で示される２−プロピニル−エーテル化合−０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17264881A JPS5872545A (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | ２−プロピニル−エ−テル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17264881A JPS5872545A (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | ２−プロピニル−エ−テル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872545A true JPS5872545A (ja) | 1983-04-30 |
Family
ID=15945777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17264881A Pending JPS5872545A (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | ２−プロピニル−エ−テル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5872545A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180002576A1 (en) * | 2015-02-04 | 2018-01-04 | Namics Corporation | Heat conductive paste and method for producing the same |
-
1981
- 1981-10-28 JP JP17264881A patent/JPS5872545A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180002576A1 (en) * | 2015-02-04 | 2018-01-04 | Namics Corporation | Heat conductive paste and method for producing the same |
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