JPS587145A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS587145A JPS587145A JP10485581A JP10485581A JPS587145A JP S587145 A JPS587145 A JP S587145A JP 10485581 A JP10485581 A JP 10485581A JP 10485581 A JP10485581 A JP 10485581A JP S587145 A JPS587145 A JP S587145A
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- pyrazoline
- methyl
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
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-
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- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
- G03G5/0674—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups containing hetero rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改良された電子写真感光体に関するもので、
特に電荷を発生させる層と電荷を輸送する層に機能分離
した積層構造を有する電子写真感光体に関するものであ
る。
特に電荷を発生させる層と電荷を輸送する層に機能分離
した積層構造を有する電子写真感光体に関するものであ
る。
従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材側
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に′;#f電できること、
暗所で電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって
速かに電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、
各種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体では
、温度、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が
進み、特に雰囲気温度が40°Cを越えると結晶化が著
1−<なり、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生する
といった欠点がある。また、セレン系感光体や硫化カド
ミウム系感光体は、多湿下の経時の使用において安定し
た耐久性が得られない欠点がある。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材側
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に′;#f電できること、
暗所で電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって
速かに電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、
各種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体では
、温度、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が
進み、特に雰囲気温度が40°Cを越えると結晶化が著
1−<なり、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生する
といった欠点がある。また、セレン系感光体や硫化カド
ミウム系感光体は、多湿下の経時の使用において安定し
た耐久性が得られない欠点がある。
また、酸化亜鉛系感光体は、ローズベンガルに代表され
る増感色素による増感効果を必要としているが、この様
な増感色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光光による
光退色を生じるため長期に亘って安定した画像を与える
ことができない欠点を有している。
る増感色素による増感効果を必要としているが、この様
な増感色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光光による
光退色を生じるため長期に亘って安定した画像を与える
ことができない欠点を有している。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず、今日までその実
用化が困難であったのは、感度、耐久性および環境変化
による安定性の点で無機系光導電材料に較べ劣っている
ためであった。
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず、今日までその実
用化が困難であったのは、感度、耐久性および環境変化
による安定性の点で無機系光導電材料に較べ劣っている
ためであった。
この様なことから、近年感光層を電荷発生層した電子写
真感光体は、例えば下記のものが知られている。
真感光体は、例えば下記のものが知られている。
(1) 電荷発生層を無定形セレンにより構成し、電
荷輸送層をポリビニルカルバゾールにより構成したもの
。
荷輸送層をポリビニルカルバゾールにより構成したもの
。
(2) 電荷発生層をスクエアIJ ツク酸メチルを
含有する層により構成し、電荷輸送層をトリアリールピ
ラゾリン化合物を含有する層により構成したもの(特開
昭49−105536号公報)。
含有する層により構成し、電荷輸送層をトリアリールピ
ラゾリン化合物を含有する層により構成したもの(特開
昭49−105536号公報)。
(3)電荷発生層としてダイアンブルー(C9I21
]、 80 )を含有する層により構成し、電荷輸送層
を2.5−ビス−(p−ジエチルアミノフェニル)−1
,3,4−オキサジアゾールを含有する層により構成し
たもの(特開昭48−66444号公報)。
]、 80 )を含有する層により構成し、電荷輸送層
を2.5−ビス−(p−ジエチルアミノフェニル)−1
,3,4−オキサジアゾールを含有する層により構成し
たもの(特開昭48−66444号公報)。
(4)電荷発生層をパリオーケンブルー6470(C0
I69800)の蒸着層により構成し、電荷輸送層を2
,5−ビス−(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾールを含有する層により構成したも
の(特開昭49−48334号公@)。
I69800)の蒸着層により構成し、電荷輸送層を2
,5−ビス−(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾールを含有する層により構成したも
の(特開昭49−48334号公@)。
(5) 電荷発生層をペリレン系顔料の蒸着層により
構成し、電荷輸送層を2,5−ビス−(P−ジエチルア
ミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールを含有
する層により構成したもの(%開開49−48334号
公報)。
構成し、電荷輸送層を2,5−ビス−(P−ジエチルア
ミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールを含有
する層により構成したもの(%開開49−48334号
公報)。
(6) 電荷発生層をビスアゾ顔料を含有する層によ
り構成し、電荷輸送層を9−スチリルアンスラセンを含
有する層により構成したもの(特開昭54−10943
8号、同55−33112号、同55−33112号各
公報)。
り構成し、電荷輸送層を9−スチリルアンスラセンを含
有する層により構成したもの(特開昭54−10943
8号、同55−33112号、同55−33112号各
公報)。
(7)電荷発生層をペリレン系顔料の蒸着層により構成
し、電荷輸送層を9−スチリルアンスラセン、トリアリ
ールピラゾリン、ビス(p−ベンジルアミノフェニル)
アルカンを含有する層により構成したもの(特開昭55
−36849号公報)。
し、電荷輸送層を9−スチリルアンスラセン、トリアリ
ールピラゾリン、ビス(p−ベンジルアミノフェニル)
アルカンを含有する層により構成したもの(特開昭55
−36849号公報)。
しかし、この様な従来から知られている電子写真感光体
では、未だに十分な感度を与えるものが数少なく、しか
も繰り返し帯電および露光を行なった際には表面電位の
変動、特に繰り返し露光および帯電を行なった時に、明
部電位の増加と暗部電位の低下を惹き起こしてしまうこ
とや、環境の変化、特に湿度の変動に従って感光体の感
度や画像コントラストなどが変化する欠点を有している
。
では、未だに十分な感度を与えるものが数少なく、しか
も繰り返し帯電および露光を行なった際には表面電位の
変動、特に繰り返し露光および帯電を行なった時に、明
部電位の増加と暗部電位の低下を惹き起こしてしまうこ
とや、環境の変化、特に湿度の変動に従って感光体の感
度や画像コントラストなどが変化する欠点を有している
。
この様々電子写真感光体における耐久性や環境安定性は
、使用する電荷発生物質と電荷輸送物質の種類によって
影譬を受けることが多く、これらの問題点を解決するた
めには、数多く知られている若しくは新規な電荷発生物
質と電荷輸送物質を多くの実験によって選択する必要が
ある。これは、電荷発生物質と電荷輸送物質の特定の組
合せによって得られる電子写真特性が耐久性と環境安定
性の点で全く予期できないからである。しかも、特定の
電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せにより、他の電子
写真特性、特に感度が十分に与えられることが必要であ
る。
、使用する電荷発生物質と電荷輸送物質の種類によって
影譬を受けることが多く、これらの問題点を解決するた
めには、数多く知られている若しくは新規な電荷発生物
質と電荷輸送物質を多くの実験によって選択する必要が
ある。これは、電荷発生物質と電荷輸送物質の特定の組
合せによって得られる電子写真特性が耐久性と環境安定
性の点で全く予期できないからである。しかも、特定の
電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せにより、他の電子
写真特性、特に感度が十分に与えられることが必要であ
る。
従って、本発明の目的は、耐久性および環境安定性に優
れた電子写真感光体を提供することにある。
れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の別の目的は、繰り返し帯電および露光を行なっ
ても明部電位の上昇と暗部電位の低下を惹き起さない電
子写真感光体を提供することにある。
ても明部電位の上昇と暗部電位の低下を惹き起さない電
子写真感光体を提供することにある。
本発明の別の目的は、湿度の変動に対して安定1.た感
度を有する電子写真感光体を提供することにある。
度を有する電子写真感光体を提供することにある。
本発明の別の目的は、下記の記述から容易に明らかとな
るであろう。
るであろう。
本発明の電子写真感光体は、電荷発生層の電荷発生物質
として下記一般式〔■]で示されるペリレン系化合物を
用いることに第1の特徴を有している。
として下記一般式〔■]で示されるペリレン系化合物を
用いることに第1の特徴を有している。
一般式〔■〕
式中、■、は置換されてもよいアルキル基(例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、is。
チル基、エチル基、プロピル基、is。
−プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、アミル基、t
−アミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−エチ
ルヘキシル基、オクチル基、t−オクーy−ル基、ベン
ジル&、2−フェニルエチル基、メチルベンジル基、ク
ロロベンジル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロ
キシエチル基、2−カルボキシエチル基、3−カルボキ
ンプロピル基、2−メトキシプロル基、3−メトキシプ
ロピル基、4−メトキシプロル基、2−クロロエチル&
、3rロlコプロビル基、アリル基など)、アリール基
(例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビ゛ノ
エニル基、エチルフェニル基、クロロフェニル基、ジク
ロロフェニル基、i、I+ジクロロフェニル基ブロモフ
ェニル基、シア、ノフェニル基、カルボキシエチル基、
ヒドロキシノェニル基、メトギシフェニル基、ジメトキ
シフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、アン
スラリル基など)、アミン基(例えば、アニリノ基、メ
チルアニリノ基、メトキシアニリノ基、クロロアニリノ
基、N、N−ジフェニルアミノ基、N、N−ジエチルア
ミノ基など)若しくは複素環基(例えば、2−ピリジル
基、3−ピリジル基、2−キノリル基、4−キノリル基
、2−レビジル基、3−カルバゾリル基、9−エチル−
3−カルハソIJル基、2−フリル基など)を示す。
−アミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−エチ
ルヘキシル基、オクチル基、t−オクーy−ル基、ベン
ジル&、2−フェニルエチル基、メチルベンジル基、ク
ロロベンジル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロ
キシエチル基、2−カルボキシエチル基、3−カルボキ
ンプロピル基、2−メトキシプロル基、3−メトキシプ
ロピル基、4−メトキシプロル基、2−クロロエチル&
、3rロlコプロビル基、アリル基など)、アリール基
(例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビ゛ノ
エニル基、エチルフェニル基、クロロフェニル基、ジク
ロロフェニル基、i、I+ジクロロフェニル基ブロモフ
ェニル基、シア、ノフェニル基、カルボキシエチル基、
ヒドロキシノェニル基、メトギシフェニル基、ジメトキ
シフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、アン
スラリル基など)、アミン基(例えば、アニリノ基、メ
チルアニリノ基、メトキシアニリノ基、クロロアニリノ
基、N、N−ジフェニルアミノ基、N、N−ジエチルア
ミノ基など)若しくは複素環基(例えば、2−ピリジル
基、3−ピリジル基、2−キノリル基、4−キノリル基
、2−レビジル基、3−カルバゾリル基、9−エチル−
3−カルハソIJル基、2−フリル基など)を示す。
前記一般式〔■〕で示されるペリレン系化合物の代表例
を以下に示す。
を以下に示す。
]、、 −CH。
2、 − C,H。
3、 −C,H。
5、 −(CH2)20CH。
7、 (CH2) 20H1
C21−1゜
これらの化合物は、1種または2種以上組合せて用いる
ことができる。また、これらの化合物の結晶型は、α型
、β型あるいはその他の何れのものであってもよいが特
にβ型が好ましい。
ことができる。また、これらの化合物の結晶型は、α型
、β型あるいはその他の何れのものであってもよいが特
にβ型が好ましい。
これらの化合物は、例えばベルギー特許第662395
号明細書、ドイツ特許第1067548号明細書、同第
1132272号明細書、同第1916196号明細d
などに記載された合成法により容易に得ることができる
。
号明細書、ドイツ特許第1067548号明細書、同第
1132272号明細書、同第1916196号明細d
などに記載された合成法により容易に得ることができる
。
本発明においては、前述の化合物を用いて電荷発生層を
形成させる際、前述の化合物を真空蒸着スパッメタリン
グ、クロー放電などによって、その化合物の層を形成す
ることができる。
形成させる際、前述の化合物を真空蒸着スパッメタリン
グ、クロー放電などによって、その化合物の層を形成す
ることができる。
また、適当な結着E +tc前述の化合物を分散させ、
この分散液を適当な塗布方法によって塗布して層を形成
することができる。その他、バインダー・フリーにして
前述の化合物の層を形成することもできる。前述の化合
物を分散させる際には、ボールミル、アトライターなど
を用いた公知の方法により分散でき、粒子サイズを5ミ
クロン以下、好ましくは2ミクロン以下、最適には0,
5ミクロン以下とすることが望ましい。捷た、前述の化
合物をニーf)ノンジアミン、ジエチレントリアミン、
テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンへキサミン
、ジエチルアミンプロピルアミン、N−アミノエチルピ
ペラジン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジ
ルジメチルアミン、トリジメチルアミノメチルフェノー
ルなどのアミン系溶剤に溶か1−て塗布することもでき
る。塗布方法と(7ては、ブレードコーチインク法、マ
イヤーバーコーチインク法、スプレーコーティング法、
浸漬コーティング法、ビードコーティング法、エアーナ
イフコーティング法、カーテンコーティング法などの通
常の方法を用いることができる。
この分散液を適当な塗布方法によって塗布して層を形成
することができる。その他、バインダー・フリーにして
前述の化合物の層を形成することもできる。前述の化合
物を分散させる際には、ボールミル、アトライターなど
を用いた公知の方法により分散でき、粒子サイズを5ミ
クロン以下、好ましくは2ミクロン以下、最適には0,
5ミクロン以下とすることが望ましい。捷た、前述の化
合物をニーf)ノンジアミン、ジエチレントリアミン、
テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンへキサミン
、ジエチルアミンプロピルアミン、N−アミノエチルピ
ペラジン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジ
ルジメチルアミン、トリジメチルアミノメチルフェノー
ルなどのアミン系溶剤に溶か1−て塗布することもでき
る。塗布方法と(7ては、ブレードコーチインク法、マ
イヤーバーコーチインク法、スプレーコーティング法、
浸漬コーティング法、ビードコーティング法、エアーナ
イフコーティング法、カーテンコーティング法などの通
常の方法を用いることができる。
本発明で用いる電荷発生層の膜厚は、5ミクロン以下、
好捷しくけ001ミクロン〜1ミクロンが適当である。
好捷しくけ001ミクロン〜1ミクロンが適当である。
前述の化合物を分散させるだめの結着剤としては、ポリ
ビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポリエ
ステル、ポリ塩化ビニリデン、ホリアミド、塩化ゴム、
ポリビニルトルエン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
エチルセルロース、ポリビニルピリジン、スチレン−無
水マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる。こ
の様な結着剤が電荷発生層に占める割合は、電荷発生層
の総重量の80重量%以下、好ましくは50重量%以下
が望ましい。
ビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポリエ
ステル、ポリ塩化ビニリデン、ホリアミド、塩化ゴム、
ポリビニルトルエン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
エチルセルロース、ポリビニルピリジン、スチレン−無
水マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる。こ
の様な結着剤が電荷発生層に占める割合は、電荷発生層
の総重量の80重量%以下、好ましくは50重量%以下
が望ましい。
また、本発明の第2の特徴は、電荷輸送層の電荷輸送物
質として下記一般式(3)で示される化合物を用いる点
にある。
質として下記一般式(3)で示される化合物を用いる点
にある。
一般式伊〕
■
X。
式中、X、は置換されてもよいアリール基(例エバ、フ
ェニル基、トリル基、キシリル基、ヒフェニル基、エチ
ルフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基
、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシ
フェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基など)を
示す。
ェニル基、トリル基、キシリル基、ヒフェニル基、エチ
ルフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基
、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシ
フェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基など)を
示す。
鵬および鴇は、フェニル基、ナフチル基やア一′〕
ンスフシル基などのアリール基を示す。これらのアリー
ル基は、特にジ−アルキル置換アミノ基(例工ば、N、
N−ジメチルアミノ基、N IN−ジエチルアミン基、
へ、N−ジプロピルアミノ基、へ、N−ジブチルアミノ
基、N、N−lくゝ ジブチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、
N−メチル−N−プロピルアミノ基、N−エチル−N−
プロピルアミン基など)、環式アミノ基(例えば、モル
ホリノ基、ピペラジノ基、ピロリジノ基など)やアルコ
キシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオ
キシ基、ブトキシ基など)を有していることが好ましい
。また、上述のジ−アルキル置換アミン基のアルキル基
とアルコキシ基は適当な原子(例えば、塩素原子、臭素
原子、フッ素原子など)や有機残基(例えば、トリル基
、キシリル基、クロロフェニル基、フェニル基、ナフチ
ル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアン基、アミノ
基など)によって置換されることもできる。代表的なI
(、としては、4−へ、N−ジメチルアミノフェニル基
、4−N、N−ジエチルアミノフェニル基、4−N、N
−ジプロピルアミノフェニル基、4−N、N−ジメチル
アミノフェニル基、4−N、N−ジベンジルアミノフェ
ニル基、4−モノモリノフェニル基、4−ピペリジノフ
ェニル基、4−ピロリジノフェニル基、4−メトキシフ
ェニル基、4−エトキシフェニル基、4−ブトキシフェ
ニル基などのジ−アルキル置換アミノフェニル基、ジ−
アラルキル置換アミノフェニル基、環式アミノフェニル
基ヤアルコキシフェニル基などを挙げることができる。
ル基は、特にジ−アルキル置換アミノ基(例工ば、N、
N−ジメチルアミノ基、N IN−ジエチルアミン基、
へ、N−ジプロピルアミノ基、へ、N−ジブチルアミノ
基、N、N−lくゝ ジブチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、
N−メチル−N−プロピルアミノ基、N−エチル−N−
プロピルアミン基など)、環式アミノ基(例えば、モル
ホリノ基、ピペラジノ基、ピロリジノ基など)やアルコ
キシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオ
キシ基、ブトキシ基など)を有していることが好ましい
。また、上述のジ−アルキル置換アミン基のアルキル基
とアルコキシ基は適当な原子(例えば、塩素原子、臭素
原子、フッ素原子など)や有機残基(例えば、トリル基
、キシリル基、クロロフェニル基、フェニル基、ナフチ
ル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアン基、アミノ
基など)によって置換されることもできる。代表的なI
(、としては、4−へ、N−ジメチルアミノフェニル基
、4−N、N−ジエチルアミノフェニル基、4−N、N
−ジプロピルアミノフェニル基、4−N、N−ジメチル
アミノフェニル基、4−N、N−ジベンジルアミノフェ
ニル基、4−モノモリノフェニル基、4−ピペリジノフ
ェニル基、4−ピロリジノフェニル基、4−メトキシフ
ェニル基、4−エトキシフェニル基、4−ブトキシフェ
ニル基などのジ−アルキル置換アミノフェニル基、ジ−
アラルキル置換アミノフェニル基、環式アミノフェニル
基ヤアルコキシフェニル基などを挙げることができる。
前記へおよび)(5は、水素原子捷たけ置換されてもよ
いアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、l5o−プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ア
ミル基、t−アミル基など炭素原子数1〜5のアルキル
基、あるいはベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロ
ベンジル基、トリクロロベンジル基、ブロモベンジル基
、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、シアノヘン
シル基、2−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基
、β−ナフチルメチル基、ビニルメチル基、2−1’ロ
ロエ−/−/L’fi、3−10ロプロビル基、2−ヒ
ドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−
メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メト
キシブチル基、2−フェノキシエチル基などの(k換ア
ルキル基)若(7くけアリール基(例えば、フエ=/L
4、)IJル基、キシリル基、ピフェニル基、エチルフ
ェニル基、ジエチルフェニル基、ニトロフェニル基、シ
アノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフ
ェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ト
リクロロフェニル基、ブロモフェニル基、シアノフェニ
ル基、アミノフェニル基、N、N−ジメチルアミノフェ
ニル基、N、N−ジエチルアミノフェニルm、N、N−
ジベンジルアミノフェニル基、α−ナフチル基、β−ナ
フチル基など)を示す。
いアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、l5o−プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ア
ミル基、t−アミル基など炭素原子数1〜5のアルキル
基、あるいはベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロ
ベンジル基、トリクロロベンジル基、ブロモベンジル基
、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、シアノヘン
シル基、2−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基
、β−ナフチルメチル基、ビニルメチル基、2−1’ロ
ロエ−/−/L’fi、3−10ロプロビル基、2−ヒ
ドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−
メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メト
キシブチル基、2−フェノキシエチル基などの(k換ア
ルキル基)若(7くけアリール基(例えば、フエ=/L
4、)IJル基、キシリル基、ピフェニル基、エチルフ
ェニル基、ジエチルフェニル基、ニトロフェニル基、シ
アノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフ
ェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ト
リクロロフェニル基、ブロモフェニル基、シアノフェニ
ル基、アミノフェニル基、N、N−ジメチルアミノフェ
ニル基、N、N−ジエチルアミノフェニルm、N、N−
ジベンジルアミノフェニル基、α−ナフチル基、β−ナ
フチル基など)を示す。
また、mおよびnは、0または1である。
前記一般式(3)で示されるピラゾリン化合物の代表例
は、以下のとおりである。
は、以下のとおりである。
ピラゾリン化合物
(1)1−フェニル−3−(4−N、N−ジメチルアミ
ノスチリル)−4−メチル−5−(4−N 、 N−ジ
メチルアミノフェニル)ピラゾリン (2)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミ
ノスチリル)−4−メチル−5−(4−N、N〜ジエチ
ルアミノフェニル)ピラゾリン (3)1−フェニル−3−(4−N、N−ジベンジルア
ミノスチリル) −4,−メfルー5−(4−N、N−
ジベンジルアミノフェニル)ピラゾリン (4)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミ
ノスチリル)−4−4−メチル−5(4−N、N−ジプ
ロピルアミノフェニル)ピラゾリン (5)1−フェニル−3−(4−N、N−ジブチルアミ
ノスチリル)−4−メチル−5−(4−N、N−ジブチ
ルアミノフェニル)ビラゾリン (6)1−フェニル−3−(4−N、N−ジフェニルア
ミノスチリル)−4−メチル−5−(4−N、N−ジフ
ェニルアミノフェニル)ピラゾリン (7)1−(4−メトキシフェニル) −,3−(4−
N 、 N−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−
5−(4−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン (8)1−(4−メチルフェニル3−3−(4−N、N
−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(4−
N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (9)1−フェニル−4−メチル−3,5−ジー(4−
N、N−ジエチルアミノスチリル)ピラゾリン α0)1−フェニル−4−メチル−3,5−ジー(4−
N、N−ジベンジルアミノスチリル)ピラゾリン (ii) i−フェニル−4−メチル−3,5−ジー
(a−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (12) 1−フェニル−4−メチル−3,5−ジー
(4−N 、 N−−ジベンジルアミノフェニル)ピラ
ゾリン α3)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミ
ノフェニル)−4−メチル−5−(4−N 、 N−ジ
エチルアミノスチリル)ピラゾリン 住4)1−フェニル−3−(4−N、N−ジベンジルア
ミノフェニル)−4−メチル−5−(4−N、N−ジベ
ンジルアミノスチリル)ピラゾリン (15)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルア
ミノスチリル)−4−エチル−5−(4−N 、 N−
ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (16) 1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチ
ルアミノスチリル)−4−ベンジ/I/ −5−(4−
N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン α7)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミ
ノスチリル)−4−(4−クロロベンジル) −5−(
4−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (Is)1,4−ジフェニル−3−(4−N 、 N
−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−N。
ノスチリル)−4−メチル−5−(4−N 、 N−ジ
メチルアミノフェニル)ピラゾリン (2)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミ
ノスチリル)−4−メチル−5−(4−N、N〜ジエチ
ルアミノフェニル)ピラゾリン (3)1−フェニル−3−(4−N、N−ジベンジルア
ミノスチリル) −4,−メfルー5−(4−N、N−
ジベンジルアミノフェニル)ピラゾリン (4)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミ
ノスチリル)−4−4−メチル−5(4−N、N−ジプ
ロピルアミノフェニル)ピラゾリン (5)1−フェニル−3−(4−N、N−ジブチルアミ
ノスチリル)−4−メチル−5−(4−N、N−ジブチ
ルアミノフェニル)ビラゾリン (6)1−フェニル−3−(4−N、N−ジフェニルア
ミノスチリル)−4−メチル−5−(4−N、N−ジフ
ェニルアミノフェニル)ピラゾリン (7)1−(4−メトキシフェニル) −,3−(4−
N 、 N−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−
5−(4−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン (8)1−(4−メチルフェニル3−3−(4−N、N
−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(4−
N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (9)1−フェニル−4−メチル−3,5−ジー(4−
N、N−ジエチルアミノスチリル)ピラゾリン α0)1−フェニル−4−メチル−3,5−ジー(4−
N、N−ジベンジルアミノスチリル)ピラゾリン (ii) i−フェニル−4−メチル−3,5−ジー
(a−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (12) 1−フェニル−4−メチル−3,5−ジー
(4−N 、 N−−ジベンジルアミノフェニル)ピラ
ゾリン α3)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミ
ノフェニル)−4−メチル−5−(4−N 、 N−ジ
エチルアミノスチリル)ピラゾリン 住4)1−フェニル−3−(4−N、N−ジベンジルア
ミノフェニル)−4−メチル−5−(4−N、N−ジベ
ンジルアミノスチリル)ピラゾリン (15)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルア
ミノスチリル)−4−エチル−5−(4−N 、 N−
ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (16) 1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチ
ルアミノスチリル)−4−ベンジ/I/ −5−(4−
N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン α7)1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミ
ノスチリル)−4−(4−クロロベンジル) −5−(
4−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (Is)1,4−ジフェニル−3−(4−N 、 N
−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−N。
N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリンelQ)
1−フェニル−3−(α−メチル−4−N。
1−フェニル−3−(α−メチル−4−N。
N−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−N、N−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン (20) 1−フェニル−3−(α−エチル−4−N
。
エチルアミノフェニル)ピラゾリン (20) 1−フェニル−3−(α−エチル−4−N
。
N−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−N、N−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン (21) 1−フェニル−3−(α−ベンジル−4−
N、N−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−N 、
N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (22) 1−フェニル−3−(α−フェニル−4−
N、N−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−N、N
−ジエチルアミノフェニル)ビラ ソ゛ リ ン (2−ffil−(4−メトキシフェニル)−3−(α
−メチル−4−N、N−ジエチルアミノスチリル) −
5−(4−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン (2+) 1−フェニル−3−(α−メチル−4−N
。
エチルアミノフェニル)ピラゾリン (21) 1−フェニル−3−(α−ベンジル−4−
N、N−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−N 、
N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (22) 1−フェニル−3−(α−フェニル−4−
N、N−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−N、N
−ジエチルアミノフェニル)ビラ ソ゛ リ ン (2−ffil−(4−メトキシフェニル)−3−(α
−メチル−4−N、N−ジエチルアミノスチリル) −
5−(4−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン (2+) 1−フェニル−3−(α−メチル−4−N
。
N−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(4
−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (26) 1−フェニル−3−(β−2−フリルビニ
ル)−4−メチル−5−(4−N、N−ジエチルアミノ
フェニル)ピラゾリン (26) 1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチ
ルアミノスチリル)−4−メチル−5−(2−フリル)
ピラゾリン (2+7) 1−フェニル−3−(4−メトキシスチ
リル)−4−メチル−5−(4−メトキシフエニル)ピ
ラゾリン (2611−フェニル−3,5−ジー(4−メトキシス
f II ル)−4−メチルピラゾリン(29) 1
−フェニル−3,5−ジー(4−メトキシフェニル)−
4−ペンジルピラソリンこれらの化合物は、目[または
2梅1り上絹合せて用いることができる。。
−N、N−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン (26) 1−フェニル−3−(β−2−フリルビニ
ル)−4−メチル−5−(4−N、N−ジエチルアミノ
フェニル)ピラゾリン (26) 1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチ
ルアミノスチリル)−4−メチル−5−(2−フリル)
ピラゾリン (2+7) 1−フェニル−3−(4−メトキシスチ
リル)−4−メチル−5−(4−メトキシフエニル)ピ
ラゾリン (2611−フェニル−3,5−ジー(4−メトキシス
f II ル)−4−メチルピラゾリン(29) 1
−フェニル−3,5−ジー(4−メトキシフェニル)−
4−ペンジルピラソリンこれらの化合物は、目[または
2梅1り上絹合せて用いることができる。。
これらの化合物は、公知の合成法、例えQ、r下記一般
式(a)で示される不飽和ケトンと一般式(b)で示さ
れるヒドラジノ化合物を少量の酢酸とともにアルコール
中で数時間還流することによって容易に得られる。
式(a)で示される不飽和ケトンと一般式(b)で示さ
れるヒドラジノ化合物を少量の酢酸とともにアルコール
中で数時間還流することによって容易に得られる。
一般式
%式%
(式中、n、 、 R,、1111,X、 、 nおよ
びmは、前記と同義語である。) 本発明で用いる電荷輸送層は、前記一般式(3)で示さ
れる化合物と結着剤とを滴水溶剤に溶解せしめた溶液を
塗布し、乾燥せしめることにより形成させることが好捷
しい。ここに用いる結着剤としては、例えばポリエチレ
ン、ポリスルホンポリプロピレン、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルギド
樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいけこれら
の樹脂の繰り返し単位のうち2つ以上を含む共重合体樹
脂などを挙げることができ、特にポリエステル樹脂、ポ
リカーボネートが好ましいものである。捷だ、ポリ−N
−ビニルカルバゾールの様に、それ自身電荷輸送能力を
もつ光導電性ポリマーをパインタ”−とじても使用する
ことができろう この結着剤と電荷輸送化合物との配合割合は、結着剤1
00重量部当り電荷輸送化合物を10〜500重敏とす
ることが好−走l〜い。この電荷輸送層の厚さは、2〜
100ミクロン、好ましくは5〜30ミクロンである。
びmは、前記と同義語である。) 本発明で用いる電荷輸送層は、前記一般式(3)で示さ
れる化合物と結着剤とを滴水溶剤に溶解せしめた溶液を
塗布し、乾燥せしめることにより形成させることが好捷
しい。ここに用いる結着剤としては、例えばポリエチレ
ン、ポリスルホンポリプロピレン、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルギド
樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいけこれら
の樹脂の繰り返し単位のうち2つ以上を含む共重合体樹
脂などを挙げることができ、特にポリエステル樹脂、ポ
リカーボネートが好ましいものである。捷だ、ポリ−N
−ビニルカルバゾールの様に、それ自身電荷輸送能力を
もつ光導電性ポリマーをパインタ”−とじても使用する
ことができろう この結着剤と電荷輸送化合物との配合割合は、結着剤1
00重量部当り電荷輸送化合物を10〜500重敏とす
ることが好−走l〜い。この電荷輸送層の厚さは、2〜
100ミクロン、好ましくは5〜30ミクロンである。
まだ、電荷輸送層を設ける時に用いる塗布方法としては
、ブレードコーティング法、マイヤーバーコーチインク
法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、ビ
ードコーティング法、エアーナイフコーティング法、カ
ーテンコーティング法などの通常の方法を用いることが
できる。
、ブレードコーティング法、マイヤーバーコーチインク
法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、ビ
ードコーティング法、エアーナイフコーティング法、カ
ーテンコーティング法などの通常の方法を用いることが
できる。
また、本発明の電荷輸送層を形成させる際に用いる溶剤
としては、多数の有用な有機溶剤を包含している。代表
的なものと1〜で、例えばベンゼン、ナフタリン、トル
エン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンなどの芳
香族系炭化水素類、アセトン、2−ブタノンなどのケト
ン類、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチレンなど
のノ・ロダン化脂肪族系炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、エチルエーテルなどの環状若しくは直鎖状のエーテ
ル類など、あるいはこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。。
としては、多数の有用な有機溶剤を包含している。代表
的なものと1〜で、例えばベンゼン、ナフタリン、トル
エン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンなどの芳
香族系炭化水素類、アセトン、2−ブタノンなどのケト
ン類、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチレンなど
のノ・ロダン化脂肪族系炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、エチルエーテルなどの環状若しくは直鎖状のエーテ
ル類など、あるいはこれらの混合溶剤を挙げることがで
きる。。
本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、0−2−フェニル、P−ターフェニル、ジ
ブチルフタlノート、ジメチルグリコールフタレート、
ジオクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフ
タリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリ
ルチオプロピオネート、3.5−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類、シリコンオイル、シリコンゴ
ムあるいはジブチルヒドロキシトルエン、2.2’−メ
チレン−ビス=(6−1−ブチル−4−メチルフェノー
ル)、α−トコフェロール、2−1−オクチル−5−ク
ロロハイドロキノン、2,5−ジ−t−オクチルハイド
ロキノン々どのフェノール性化合物類などを挙げること
ができる。
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、0−2−フェニル、P−ターフェニル、ジ
ブチルフタlノート、ジメチルグリコールフタレート、
ジオクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフ
タリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリ
ルチオプロピオネート、3.5−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類、シリコンオイル、シリコンゴ
ムあるいはジブチルヒドロキシトルエン、2.2’−メ
チレン−ビス=(6−1−ブチル−4−メチルフェノー
ル)、α−トコフェロール、2−1−オクチル−5−ク
ロロハイドロキノン、2,5−ジ−t−オクチルハイド
ロキノン々どのフェノール性化合物類などを挙げること
ができる。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式CI)で示され
る化合物の蒸着層あるいは塗工層を適当な支持体の上に
設けて電荷発生層とし、この電荷発生層の上に前記一般
式(3)で示される化合物の塗工層を積層することによ
って調製することができる。この型の電子写真感光体は
、適当な中間層を支持体の上に設け、これを介して前述
の電荷発生層を設け、その上に前述の電荷輸送層を形成
してもよい。この中間層は、積層構造からなる感光層の
帯電時において導電性支持体から感光層への自由電荷の
注入を阻止するとともに、感光層を導電性支持体に対し
て一体的に接着保持せしめる接着層としての作用を示す
。
る化合物の蒸着層あるいは塗工層を適当な支持体の上に
設けて電荷発生層とし、この電荷発生層の上に前記一般
式(3)で示される化合物の塗工層を積層することによ
って調製することができる。この型の電子写真感光体は
、適当な中間層を支持体の上に設け、これを介して前述
の電荷発生層を設け、その上に前述の電荷輸送層を形成
してもよい。この中間層は、積層構造からなる感光層の
帯電時において導電性支持体から感光層への自由電荷の
注入を阻止するとともに、感光層を導電性支持体に対し
て一体的に接着保持せしめる接着層としての作用を示す
。
この中間層は、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸
化錫、酸化インジウム−酸化錫混合物、ポリエチレン、
ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
アミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド
樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、ポリビニルアルコール、水溶性ポリエチレン、ニ
トロセルロース、カゼイン、ゼラチンなどを用いること
ができる。この中間層または接着層の厚みは、0.1ミ
クロン〜5ミクロン、好マしくは0.5ミクロン〜3ミ
クロンが適当である。
化錫、酸化インジウム−酸化錫混合物、ポリエチレン、
ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ
アミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド
樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、ポリビニルアルコール、水溶性ポリエチレン、ニ
トロセルロース、カゼイン、ゼラチンなどを用いること
ができる。この中間層または接着層の厚みは、0.1ミ
クロン〜5ミクロン、好マしくは0.5ミクロン〜3ミ
クロンが適当である。
また、本発明の電子写真感光体は、電荷発生層を電荷輸
送層の上に設けた積層構造とするこビニル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド
樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体などからなる保護層を設けることもできる。
送層の上に設けた積層構造とするこビニル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド
樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体などからなる保護層を設けることもできる。
壕だ、本発明の電子写真感光体では、電荷発生層より上
層の電荷輸送層のキャリア注入を均一にするために、必
要に応じて電荷発生層の表面を研磨し、鏡面仕上けをす
ることができる。
層の電荷輸送層のキャリア注入を均一にするために、必
要に応じて電荷発生層の表面を研磨し、鏡面仕上けをす
ることができる。
鏡面仕上げ法としては、例えば特開昭55−15535
6号公報に開示された方法を用いることができる。
6号公報に開示された方法を用いることができる。
本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては、導電
性が付与されていれば何れのものでも良く、従来用いら
れているいずれのタイプの導電層であってもさしつかえ
ない。具体的には、アルミニウム、バナジウム、モリブ
デン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、銅、亜
鉛、パラジウム、インジウム、錫、白金、金、ステ鋼 ンレス匈、真ちゅうなどの金属シートあるいは金属を蒸
着あるいはラミネートしたプラスチックシートなどを挙
けることができる。捷た、その型状については、シート
状おるいはシリンダー状、その他のものであっても差し
つかえない。
性が付与されていれば何れのものでも良く、従来用いら
れているいずれのタイプの導電層であってもさしつかえ
ない。具体的には、アルミニウム、バナジウム、モリブ
デン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、銅、亜
鉛、パラジウム、インジウム、錫、白金、金、ステ鋼 ンレス匈、真ちゅうなどの金属シートあるいは金属を蒸
着あるいはラミネートしたプラスチックシートなどを挙
けることができる。捷た、その型状については、シート
状おるいはシリンダー状、その他のものであっても差し
つかえない。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、5ザープリンター、CFtTプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
のみならず、5ザープリンター、CFtTプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
本発明によれば、従来の電子写真感光体に較べて、感度
が著しく高感度となり、しかも繰り返し帯電および露光
をi o、 o o o回以上実施した時でも明部電位
の増加と暗部電位の低下を起こすことがない。しかも、
湿度の変動による感度の変化がほとんどなく、極めて環
境安定性に優れている。
が著しく高感度となり、しかも繰り返し帯電および露光
をi o、 o o o回以上実施した時でも明部電位
の増加と暗部電位の低下を起こすことがない。しかも、
湿度の変動による感度の変化がほとんどなく、極めて環
境安定性に優れている。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例1
アルミニウム蒸着したポリエチレンテレフタレートフィ
ルム上に、前記例示のペリレン系化合物A2を10−’
Torrの真空下および温度350℃で厚さ0.3ミ
クロンの蒸着層を形成して電荷発生層とした。
ルム上に、前記例示のペリレン系化合物A2を10−’
Torrの真空下および温度350℃で厚さ0.3ミ
クロンの蒸着層を形成して電荷発生層とした。
この電荷発生層の上に前記例示のピラゾリン化合物A2
05g1 ポIJ−4.4’−ジオキシジフェニル−2
,2’−フロバンカーホネート(分子量30,0001
5gをテトラヒドロフラン70malに溶かした液を電
荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が109/m2の電荷輸
送層を形成した。
05g1 ポIJ−4.4’−ジオキシジフェニル−2
,2’−フロバンカーホネート(分子量30,0001
5gをテトラヒドロフラン70malに溶かした液を電
荷発生層上に塗布乾燥し塗工量が109/m2の電荷輸
送層を形成した。
この様にして作成した電子写真感光体を20℃、65%
(相対湿度)で調湿後用口電機■製靜電複写紙試験装置
Model SP −428を用いてスタチック方式で
θ5 K Vでコロナ帯電し、暗所で10秒間保持した
後、照度5 luxで露光し帯電特性を調べた。
(相対湿度)で調湿後用口電機■製靜電複写紙試験装置
Model SP −428を用いてスタチック方式で
θ5 K Vでコロナ帯電し、暗所で10秒間保持した
後、照度5 luxで露光し帯電特性を調べた。
初期電圧をVo (−v) 、暗所での10秒間の電ト
を実施例1と同様の方法により測定した。これらの結果
を第4表に示す。
を実施例1と同様の方法により測定した。これらの結果
を第4表に示す。
第 3 表
第 4 表
比較例1〜5 @前記実施
例1の電子写真感光体で用いた電摺以送層中の前記例示
のピラゾリン化合物扁2に代えて、第5表に示す比較用
化合物をそれぞれ用いたほかは、全く同様の方法によっ
て電子写真感光体を作成した。
例1の電子写真感光体で用いた電摺以送層中の前記例示
のピラゾリン化合物扁2に代えて、第5表に示す比較用
化合物をそれぞれ用いたほかは、全く同様の方法によっ
て電子写真感光体を作成した。
各感光体を20℃、65%(相対湿度)で調湿
筒抜、実施例1と同様の方法によって初期電位Vo(−
V)、暗所での10秒間の電位保持率Vk (%)およ
び帯電電位を1/10に減衰させるに必要な露光i E
1 / 10 (1ux−sec)を測定した。これ
らの結果を第5表に示す。
V)、暗所での10秒間の電位保持率Vk (%)およ
び帯電電位を1/10に減衰させるに必要な露光i E
1 / 10 (1ux−sec)を測定した。これ
らの結果を第5表に示す。
また、各感光体の耐久テストおよび環境テストを実施例
1と同様の方法により測定した。これらの結果を第6表
に示す。
1と同様の方法により測定した。これらの結果を第6表
に示す。
(但し、表中の比較用化合物(4)〜■は、下記に示す
。) 比較用化合物 (4) 1,3.5− )リフェニルビラゾリンCB)
1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミノ
スチリル) −5−(4−N、N−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン (C) 1.5−ジ−フェニル−3−スチリルピラ
ゾリンQ)) t 、 3 、 s 、 s−テト
ラフェニルピラゾリン(ト) 1,5−ジフェニル−3
−α−ナフチルピラゾリン 実施例15〜20 前記実施例1の電子写真感光体で用いた電荷発生層中の
前記例示のペリレン系化合物42に代えて、第7表に示
す化合物をそれぞれ用いた1?Eかは、全く同様の方法
によって電子写真感光体を作成した。
。) 比較用化合物 (4) 1,3.5− )リフェニルビラゾリンCB)
1−フェニル−3−(4−N、N−ジエチルアミノ
スチリル) −5−(4−N、N−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン (C) 1.5−ジ−フェニル−3−スチリルピラ
ゾリンQ)) t 、 3 、 s 、 s−テト
ラフェニルピラゾリン(ト) 1,5−ジフェニル−3
−α−ナフチルピラゾリン 実施例15〜20 前記実施例1の電子写真感光体で用いた電荷発生層中の
前記例示のペリレン系化合物42に代えて、第7表に示
す化合物をそれぞれ用いた1?Eかは、全く同様の方法
によって電子写真感光体を作成した。
各感光体を20℃、65%(相対湿度)で調湿後、実施
例1と面1様の方法によって初期電位Vo(−V) 、
暗所での10秒間の電位保持率Vk部>および帯電電位
を1/1oに減衰させるに必要な露光量El/10(I
uχ・5ec)を測定した。これらの結果を第7表に示
す。
例1と面1様の方法によって初期電位Vo(−V) 、
暗所での10秒間の電位保持率Vk部>および帯電電位
を1/1oに減衰させるに必要な露光量El/10(I
uχ・5ec)を測定した。これらの結果を第7表に示
す。
また、各感光体の耐久テストおよび環境テストを実施例
1と同様の方法により測定しに0これらの結果を第8表
に示す。
1と同様の方法により測定しに0これらの結果を第8表
に示す。
第 7 表
第 8 表
9
比較用化合物
比較例6〜7
前記実施例1の電子写真感光体で用いた電荷発生層中の
前記例示のペリレン系化合物A2に代えて、第9表に示
す比較用化合物をそれぞれ用いたtlかは、全く同様の
方法によって電子写真感光体を作成jまた。
前記例示のペリレン系化合物A2に代えて、第9表に示
す比較用化合物をそれぞれ用いたtlかは、全く同様の
方法によって電子写真感光体を作成jまた。
各感光体を20℃、65%(相対湿度)で調溌後、実施
例1と同様の方法によって初期電位Vo(−)、暗所で
の10秒間の電位[呆持率Vk□□□)および帯電電位
をl/10に減衰させるに必要な露光量El/10 (
lux−sec)を測定した。これらの結果を第9表に
示す。
例1と同様の方法によって初期電位Vo(−)、暗所で
の10秒間の電位[呆持率Vk□□□)および帯電電位
をl/10に減衰させるに必要な露光量El/10 (
lux−sec)を測定した。これらの結果を第9表に
示す。
また、各感光体の耐久テストおよび環境テストを実施例
1と同様の方法により測定した。これC)の結果を第1
0表に示す。
1と同様の方法により測定した。これC)の結果を第1
0表に示す。
第 9 表
第10表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式CI) (式中、■(IFi置換されてもよりアルキル基、アリ
ール基、アミノ基若しくは複素環基を示す。) で示される化合物を含有する1−と、一般式(4)(式
中翫X1は置換されてもよ勺アリール基を示す。I(2
および■へは、置換されてもよいアリール基若しくは複
素環基を示す。IζおよびR1は、水素原子捷たは置換
されてもよいアルキル基若1.<はアリール基を示す。 但し、川と馬が同時に水素原子であることはない。mお
よびnは、0捷たは1である。)で示される化合物を含
有する層を有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10485581A JPS587145A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10485581A JPS587145A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS587145A true JPS587145A (ja) | 1983-01-14 |
Family
ID=14391884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10485581A Pending JPS587145A (ja) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587145A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6256704A (ja) * | 1985-09-04 | 1987-03-12 | I B Keshohin:Kk | 流動床式焼却炉付立ボイラ− |
| JPS6385750A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-16 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用有機感光体 |
| JPH03221960A (ja) * | 1990-01-29 | 1991-09-30 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| WO2006093965A3 (en) * | 2005-03-01 | 2007-06-07 | Georgia Tech Res Inst | Coronene charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof |
| WO2008126123A3 (en) * | 2007-04-12 | 2009-04-30 | Univ Roma | Water-soluble coronene derivatives active as inhibitors of telomerase |
-
1981
- 1981-07-03 JP JP10485581A patent/JPS587145A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6256704A (ja) * | 1985-09-04 | 1987-03-12 | I B Keshohin:Kk | 流動床式焼却炉付立ボイラ− |
| JPS6385750A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-16 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用有機感光体 |
| JPH03221960A (ja) * | 1990-01-29 | 1991-09-30 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| WO2006093965A3 (en) * | 2005-03-01 | 2007-06-07 | Georgia Tech Res Inst | Coronene charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof |
| US8039625B2 (en) | 2005-03-01 | 2011-10-18 | Georgia Tech Research Corporation | Coronene charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof |
| WO2008126123A3 (en) * | 2007-04-12 | 2009-04-30 | Univ Roma | Water-soluble coronene derivatives active as inhibitors of telomerase |
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