JPS5869884A - フエオホ−バイトの製法 - Google Patents
フエオホ−バイトの製法Info
- Publication number
- JPS5869884A JPS5869884A JP16729681A JP16729681A JPS5869884A JP S5869884 A JPS5869884 A JP S5869884A JP 16729681 A JP16729681 A JP 16729681A JP 16729681 A JP16729681 A JP 16729681A JP S5869884 A JPS5869884 A JP S5869884A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosynthetic organism
- organic solvent
- chlorophyll
- carotenoid
- chlorella
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発明は、光合成生物体のクロロフィルより得られたフ
ェオホーバイトを高純度に分離抽出する方法に関するも
のである。
ェオホーバイトを高純度に分離抽出する方法に関するも
のである。
ボルフづリン化合物は光合成生物体峰りロロフィル人あ
るいは動物イヘモグロビン、チトクローム、カタラーゼ
、ビタミンＢｌ事および昆虫・甲殻類（ヘモシアニア李
等の重ｉｓ成成分である。
るいは動物イヘモグロビン、チトクローム、カタラーゼ
、ビタミンＢｌ事および昆虫・甲殻類（ヘモシアニア李
等の重ｉｓ成成分である。
不吻員はその関連化合物で、広く医薬品、消臭剤、着色
料等の１１１１科となる。有１！ｙ：ｃ物實である０例
えば、ガンＫＷ５ｃｂなポルフィリンコバルトあるいは
氷像化合物、膠原病、貧血症Ｋ［効なビタミンＢｌ
・クロロフィリンコバルトあるいは鉄化合物（特開、昭
４７−３ｏ ｓ ｚ ！！ ）、肝臓機能障讐に有効な
プロトポルフィリン化合物、ならびに細胞賦活剤・消臭
剤・着色料に仲フィル鋼あるいは鉄化合物等か不物質ｐ
・ら合成される。
料等の１１１１科となる。有１！ｙ：ｃ物實である０例
えば、ガンＫＷ５ｃｂなポルフィリンコバルトあるいは
氷像化合物、膠原病、貧血症Ｋ［効なビタミンＢｌ
・クロロフィリンコバルトあるいは鉄化合物（特開、昭
４７−３ｏ ｓ ｚ ！！ ）、肝臓機能障讐に有効な
プロトポルフィリン化合物、ならびに細胞賦活剤・消臭
剤・着色料に仲フィル鋼あるいは鉄化合物等か不物質ｐ
・ら合成される。
不一質は、光化学反応ＫＮ劾で光増感剤として期待され
、また太陽光による発電や水の分解によって水素を得る
等の新エネルギー開発にも関与出来る。以上から、これ
らボルフ４１Ｊン関連化合物の示す生理作用がＪｌ近％
に注目されている。しかしながら、ポルフィリン関連化
合物（ｔ＃に７エオホーバイド）の合成はもちろんのこ
と天然物からの抽出に関しても効果的な方法かみられな
かった６例えば、７エオホーパイドの原料枠 となるクロロフィルは生緑葉→乾燥榊粉穐 →石油エー
テル（カロチンイド及び油脂の除去）碕部襲アセトン処
理→石油エーテル→水洗浄→メタノール添加（黄色色素
の除去）→ 水洗浄→クロロフィルの沈殿→蓬心分離→
クロロフィルの様な煩雑な工程ンとっており、しかも全
工程で遮光′％：）Ｉ！するため純粋な状態ではほとん
ど得られなかりた。
、また太陽光による発電や水の分解によって水素を得る
等の新エネルギー開発にも関与出来る。以上から、これ
らボルフ４１Ｊン関連化合物の示す生理作用がＪｌ近％
に注目されている。しかしながら、ポルフィリン関連化
合物（ｔ＃に７エオホーバイド）の合成はもちろんのこ
と天然物からの抽出に関しても効果的な方法かみられな
かった６例えば、７エオホーパイドの原料枠 となるクロロフィルは生緑葉→乾燥榊粉穐 →石油エー
テル（カロチンイド及び油脂の除去）碕部襲アセトン処
理→石油エーテル→水洗浄→メタノール添加（黄色色素
の除去）→ 水洗浄→クロロフィルの沈殿→蓬心分離→
クロロフィルの様な煩雑な工程ンとっており、しかも全
工程で遮光′％：）Ｉ！するため純粋な状態ではほとん
ど得られなかりた。
また、フェオホーバイトを純粋に得る方法としては、文
献（食品衛住研究、ｖｏｌ、 ２８ 、 ７３９ （１
９７８））Ｋみられる様に、クロレラ−メタノール抽１
ｔｊ→エーテル抽出→ １７％塩酸抽出→水処坤→エー
テル抽出→クロロフィル分鱗産物→フェオホーバイトと
丁ぺてが煩雑で高度の技術を要し、低収率（αｏｏｇｔ
％）なのでコスト高を免れない、このため、不物質は、
Ｄ・つて大量生性されたこともなく、もちろん市販品も
見あたらない。ｉ参（最近になって、不物質が光毒性を
待つ（１ｓｓｔ年５月５日付、朝日新聞）ことから、本
物質Ｙ定ｉ″ｆるために標差品の７エオホーバイドを前
記文献の方法で試験者自ら作製することが必要となった
。（１９８１手５月８日、厚生省指導事項（クロレラの
成分及び加工方法）〕ただし、これらの量はｐｐｍ単位
でよ（、大址生産用にとは考えられていなかった・本発
明者等は、この規制を蛍ける光毒性物質の）龜オホーバ
イドか、安価且つ大業生産出来ればポルフィリン関連化
合物の基幹物質（Ｋ＠ｙＣｏｍｐｏ町ＩＫなると考えた
。そこで本発明者等は、光合成生物体から純粋なフェオ
ホーバイトを簡単な操作で、分離抽出する方法Ｗ開発て
るため、鋭意研究を重ねた結果、クロロフィルの加水分
解後の粗抽出物から容易に目的物か得られることを見出
した。
献（食品衛住研究、ｖｏｌ、 ２８ 、 ７３９ （１
９７８））Ｋみられる様に、クロレラ−メタノール抽１
ｔｊ→エーテル抽出→ １７％塩酸抽出→水処坤→エー
テル抽出→クロロフィル分鱗産物→フェオホーバイトと
丁ぺてが煩雑で高度の技術を要し、低収率（αｏｏｇｔ
％）なのでコスト高を免れない、このため、不物質は、
Ｄ・つて大量生性されたこともなく、もちろん市販品も
見あたらない。ｉ参（最近になって、不物質が光毒性を
待つ（１ｓｓｔ年５月５日付、朝日新聞）ことから、本
物質Ｙ定ｉ″ｆるために標差品の７エオホーバイドを前
記文献の方法で試験者自ら作製することが必要となった
。（１９８１手５月８日、厚生省指導事項（クロレラの
成分及び加工方法）〕ただし、これらの量はｐｐｍ単位
でよ（、大址生産用にとは考えられていなかった・本発
明者等は、この規制を蛍ける光毒性物質の）龜オホーバ
イドか、安価且つ大業生産出来ればポルフィリン関連化
合物の基幹物質（Ｋ＠ｙＣｏｍｐｏ町ＩＫなると考えた
。そこで本発明者等は、光合成生物体から純粋なフェオ
ホーバイトを簡単な操作で、分離抽出する方法Ｗ開発て
るため、鋭意研究を重ねた結果、クロロフィルの加水分
解後の粗抽出物から容易に目的物か得られることを見出
した。
本発明の方法は、光合成生物体に含まれるクロロフィル
Ｙ加水分解酵素と反応せしめ、反応生成物Ｙ［機ン、）
４）−ル、中サンチン等を含む）の除去を行った後、純
粋なフェオホーバイトを得るものである。
Ｙ加水分解酵素と反応せしめ、反応生成物Ｙ［機ン、）
４）−ル、中サンチン等を含む）の除去を行った後、純
粋なフェオホーバイトを得るものである。
本発明の実施に際しては、刀ロ水分解工程で光合成生物
体にクロロフィラーゼ等の酵素Ｙ ｆＡｉ加するのか好
ましいか、生物俸自牙か酵素ン含んでいるものＫついて
は無添加でもより、ｔ１＃累ン含まない生物体について
は又はそれらの幼虫に摂食ならびに鳥類に県下させ加水
分解してもよい、加水分解反応によるものであれば本発
明の範囲を逸脱するものではない、この反応は、常温で
も進竹するか、適当な湿度と加温、例えば光合成生物体
にαＳ〜３倍量の水を加え、よく混合し３０℃〜１００
℃で１〜８時間加温したり、あるいは水を加えた後緩衝
液ならびにアルコールやアセトン等を添加することによ
り、反応を促進することが出来る。加水分牌後有機溶媒
により抽出する工程で、直ちに抽出工程に取りかかって
も良いが、乾燥粉砕することにより抽出を容易にするこ
とも出来る。抽出工程で加温したり、必要に応じ鉱酸又
は′４ｉｉ機酸で酸性にした有機溶媒にて抽出を行って
も好ましい結果を得ることか出来るかこれらも必須条件
でない、また抽出は常法通り行っても良いか、カラム？
用いて溶出させ抽出を容易にすることも出来る。粗抽出
物を低極性の有機溶媒にて処理し、カロチンイド部の回
収ケ行い、得られたフェオホーバイトは医薬品製造原料
として使用の目的に充分であるが、さらにクロマトグラ
フィーに付し高純度のフェオホーバイトな得ることも出
来る。
体にクロロフィラーゼ等の酵素Ｙ ｆＡｉ加するのか好
ましいか、生物俸自牙か酵素ン含んでいるものＫついて
は無添加でもより、ｔ１＃累ン含まない生物体について
は又はそれらの幼虫に摂食ならびに鳥類に県下させ加水
分解してもよい、加水分解反応によるものであれば本発
明の範囲を逸脱するものではない、この反応は、常温で
も進竹するか、適当な湿度と加温、例えば光合成生物体
にαＳ〜３倍量の水を加え、よく混合し３０℃〜１００
℃で１〜８時間加温したり、あるいは水を加えた後緩衝
液ならびにアルコールやアセトン等を添加することによ
り、反応を促進することが出来る。加水分牌後有機溶媒
により抽出する工程で、直ちに抽出工程に取りかかって
も良いが、乾燥粉砕することにより抽出を容易にするこ
とも出来る。抽出工程で加温したり、必要に応じ鉱酸又
は′４ｉｉ機酸で酸性にした有機溶媒にて抽出を行って
も好ましい結果を得ることか出来るかこれらも必須条件
でない、また抽出は常法通り行っても良いか、カラム？
用いて溶出させ抽出を容易にすることも出来る。粗抽出
物を低極性の有機溶媒にて処理し、カロチンイド部の回
収ケ行い、得られたフェオホーバイトは医薬品製造原料
として使用の目的に充分であるが、さらにクロマトグラ
フィーに付し高純度のフェオホーバイトな得ることも出
来る。
本発明で、光合成生物体とは藻類から高等緑色植物に至
るまでのクロ、ロフイルおよびそれら関連化合物を含む
はとんどり生物体で奔る。中でもクロロフィル関連化合
物！大量に含んでいて工業的に有利な生物体としては、
クロレラ、ノリ、アオサの様な藻類、ホーレン草、フン
フリー、ヨモギ、茶、ホティアオイ、笹、クローバ−等
の高等緑色植物、また光合成生物体を昆虫やその幼虫等
が摂食、鳥類が県下した後の糞かあげられる。有機溶媒
としてはメタノール１エタノール） ４アセトン、メチ
ルエチルケトン、クロロホルム等が、また低極性の有機
溶媒としては石油エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンゼン等
が使用し得るし、又酸性条件とするために塩、酸、硫酸
、リン酸等の鉱酸や、テ酸、酢酸等の有機酸か適宜使用
し得ろが、いずれもこれ等に限られるものではない。
るまでのクロ、ロフイルおよびそれら関連化合物を含む
はとんどり生物体で奔る。中でもクロロフィル関連化合
物！大量に含んでいて工業的に有利な生物体としては、
クロレラ、ノリ、アオサの様な藻類、ホーレン草、フン
フリー、ヨモギ、茶、ホティアオイ、笹、クローバ−等
の高等緑色植物、また光合成生物体を昆虫やその幼虫等
が摂食、鳥類が県下した後の糞かあげられる。有機溶媒
としてはメタノール１エタノール） ４アセトン、メチ
ルエチルケトン、クロロホルム等が、また低極性の有機
溶媒としては石油エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンゼン等
が使用し得るし、又酸性条件とするために塩、酸、硫酸
、リン酸等の鉱酸や、テ酸、酢酸等の有機酸か適宜使用
し得ろが、いずれもこれ等に限られるものではない。
本発明は既述の如く、原料が安価且つ安定した給源を持
つ光合成生物体であり、しかも非常に簡単且つ短時間の
操作で、行うことかでき、またクロロフィルそのものン
抽出する工程とは異なって各工程での遮光設備も要せず
、フェオホーバイトのみｔ高収率で選択的に分離精製出
来るので極めて経済性に、優れている。不物質フェオホ
ーバイトに、ポルフィリン関連化合物で王としてａ−ｂ
画体（Ｃ−４体も存在）力ｉありその作用ＶＣ，はほと
んど差かな（特徴ある生理作用Ｙ持ち、医条品、医薬部
外品、金属イオン供与剤、消臭剤、着色料ならびに光増
感剤等としてそのｆま用いられるか又はそれらの製造原
料としてほとんど無限の用途’ｋ［し、しかもクロロフ
ィル等とは異なつて光やＷＲＫ対し″′Ｃ安定で長Ｍ間
の保存にも耐え得るため、新規商品の開発の可能性ｖＴ
ｏ有する像めて有用Ｔｒ物質である。また一本物質を抽
出した際に副生するカロチノイド部（カロチン、７４Ｆ
−ル、キサンチン郷を含む）も回収後和製し、着色料や
着香料等の用途に利用出来る。なお原料の光合成生物体
は医薬品・食品用のものの外、これら規格外のものでも
本発明に利用することが出来ろ。
つ光合成生物体であり、しかも非常に簡単且つ短時間の
操作で、行うことかでき、またクロロフィルそのものン
抽出する工程とは異なって各工程での遮光設備も要せず
、フェオホーバイトのみｔ高収率で選択的に分離精製出
来るので極めて経済性に、優れている。不物質フェオホ
ーバイトに、ポルフィリン関連化合物で王としてａ−ｂ
画体（Ｃ−４体も存在）力ｉありその作用ＶＣ，はほと
んど差かな（特徴ある生理作用Ｙ持ち、医条品、医薬部
外品、金属イオン供与剤、消臭剤、着色料ならびに光増
感剤等としてそのｆま用いられるか又はそれらの製造原
料としてほとんど無限の用途’ｋ［し、しかもクロロフ
ィル等とは異なつて光やＷＲＫ対し″′Ｃ安定で長Ｍ間
の保存にも耐え得るため、新規商品の開発の可能性ｖＴ
ｏ有する像めて有用Ｔｒ物質である。また一本物質を抽
出した際に副生するカロチノイド部（カロチン、７４Ｆ
−ル、キサンチン郷を含む）も回収後和製し、着色料や
着香料等の用途に利用出来る。なお原料の光合成生物体
は医薬品・食品用のものの外、これら規格外のものでも
本発明に利用することが出来ろ。
例えば、クロレラは健康食品規格外のものＨよび廃水処
理または熱帯地方で得られる無栄養状態培養品、ホーレ
ン車は丁でに食用として供せられないもの、１１ｉに有
毒物質を含む植物淳、の様にクロロフィル関連化合物Ｃ
クロロフィル分解産物ケも含む）を大鎗に含むものであ
ればなんでも利用出来る。
理または熱帯地方で得られる無栄養状態培養品、ホーレ
ン車は丁でに食用として供せられないもの、１１ｉに有
毒物質を含む植物淳、の様にクロロフィル関連化合物Ｃ
クロロフィル分解産物ケも含む）を大鎗に含むものであ
ればなんでも利用出来る。
以下実施例に基すいて本発明ｖＢ明する。
実施例１
クロレラ１００ｇと水２００ｍｔＹよく混合し、湯煎上
で加温下に１時間反応せしめ、次いで乾燥後粉末とする
。得られた粉体をその４ｉ１カラムに充填し、メタノー
ルを用いて抽出を行った。粗抽出物を濃縮稜−ｎ−へキ
サンで洗浄しフェオホーバイト（ａとｂの混合物） １
．０ ｇとカロチノイド部ｌｏｇとｔ別々に得た。
で加温下に１時間反応せしめ、次いで乾燥後粉末とする
。得られた粉体をその４ｉ１カラムに充填し、メタノー
ルを用いて抽出を行った。粗抽出物を濃縮稜−ｎ−へキ
サンで洗浄しフェオホーバイト（ａとｂの混合物） １
．０ ｇとカロチノイド部ｌｏｇとｔ別々に得た。
この収率は（使用したクロレラに対して）１％である。
得られたフェオホーバイト（ａとｂ）混合物１カラムク
ロマトグラフイー〔ケイ酸カラム、ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル（２：１））に付し、フェオホーバイト（ａ）Ｏ
ＩＩｇｌ得た。この収率は（使用したクロレラに刈して
）αａ％である。
ロマトグラフイー〔ケイ酸カラム、ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル（２：１））に付し、フェオホーバイト（ａ）Ｏ
ＩＩｇｌ得た。この収率は（使用したクロレラに刈して
）αａ％である。
実施例２
クロレラ１６０ｇと水１００ ｍＬＹよく混合し、恒温
槽で加温下に２時間反応せしめ、次いで塩酸酸性にした
アセトン（６Ｎ−ＨＣｔ ：アセトン（１：９））Ｙ用
いて実施例１と同様に抽出・操作（但し、粗抽出物の洗
浄は石油エーテル！用いた。）して、フェオホーバイト
（ａとｂの混合物）Ｌｓｇとカロチノイド部１１ｇｔ得
た。この収率は（使用したクロレラに対して）ｉｓ％で
ある。
槽で加温下に２時間反応せしめ、次いで塩酸酸性にした
アセトン（６Ｎ−ＨＣｔ ：アセトン（１：９））Ｙ用
いて実施例１と同様に抽出・操作（但し、粗抽出物の洗
浄は石油エーテル！用いた。）して、フェオホーバイト
（ａとｂの混合物）Ｌｓｇとカロチノイド部１１ｇｔ得
た。この収率は（使用したクロレラに対して）ｉｓ％で
ある。
実施例３
クロレ９１００ｇとリン酸緩衝液ＩＰＨ＆ｏ）２００ｍ
ｊｙよ（混合し、恒温室内で加温下に３時間反応せしめ
、次いでアセトンを用いてデカンテーシｓ７’ｖｔ繰返
１ことにより抽出した。以下実施例１と同様に操作して
、フェオホーバイト（１とｂの混合物）α９１とカロチ
ノイド部２ｇ′４を得た。この収率は（使用したクロレ
ラＫｉｑＬ、て）０９％である。
ｊｙよ（混合し、恒温室内で加温下に３時間反応せしめ
、次いでアセトンを用いてデカンテーシｓ７’ｖｔ繰返
１ことにより抽出した。以下実施例１と同様に操作して
、フェオホーバイト（１とｂの混合物）α９１とカロチ
ノイド部２ｇ′４を得た。この収率は（使用したクロレ
ラＫｉｑＬ、て）０９％である。
実施例４
市販生ホーレン４２００ｇと水ｓ ｏ ｍｔ ｖよく混
合し、乾燥器内で加温下に６時間反応せしめ、次いで乾
燥後（乾燥重量１２ｇ）酢酸酸性にした メチルエチルケトン（６Ｎ−酢酸：メチルエチルケト／
（ｘ：ｎ））Ｙ用いて実施例２と同様に抽出・操作して
フェオホーバイト（ａとｂの混合物）α２ｇとカロチノ
イド部（Ｌ１ｇ’ｌｌ得た。この収率は（使用した市販
生ホーレン草に対して）ａｔ％である。
合し、乾燥器内で加温下に６時間反応せしめ、次いで乾
燥後（乾燥重量１２ｇ）酢酸酸性にした メチルエチルケトン（６Ｎ−酢酸：メチルエチルケト／
（ｘ：ｎ））Ｙ用いて実施例２と同様に抽出・操作して
フェオホーバイト（ａとｂの混合物）α２ｇとカロチノ
イド部（Ｌ１ｇ’ｌｌ得た。この収率は（使用した市販
生ホーレン草に対して）ａｔ％である。
実施例５
生コンフリーｆｌ ＯＯｇＫ水８０ ｍｔ およびエタ
ノール１０ｍａ’ｌ加えよく混合し、乾燥器内で加温下
に３時間反応せしめ、次いで乾燥後蒐乾燥重量３２ｇ）
粉末とし、エタノールン用いて実施例２と同様に抽出・
操作してフェオホーバイト（ａとｂの混合物）Ｑ、Ｉｇ
とカロチノイド部し１ｇ＠得た。この収率は（使用しに
生コンフリーに対して）０４％である。
ノール１０ｍａ’ｌ加えよく混合し、乾燥器内で加温下
に３時間反応せしめ、次いで乾燥後蒐乾燥重量３２ｇ）
粉末とし、エタノールン用いて実施例２と同様に抽出・
操作してフェオホーバイト（ａとｂの混合物）Ｑ、Ｉｇ
とカロチノイド部し１ｇ＠得た。この収率は（使用しに
生コンフリーに対して）０４％である。
実施例６
化クローバ２００ ｇＫ水！ｉ ０−およびアセトン２
０ｍ１を加えよく混合′シ、室温下に２４時間放置して
反応せしめ、以下実施例２と同様に抽出・操作しｔフェ
オホーバイト（ａとｂの混合物）α４ｇとカロチノイド
部Ｌ’ ｇ’ｌ’４Ｌｓ この収率は（使用した生りロ
ーノくに対して）０４２％である。
０ｍ１を加えよく混合′シ、室温下に２４時間放置して
反応せしめ、以下実施例２と同様に抽出・操作しｔフェ
オホーバイト（ａとｂの混合物）α４ｇとカロチノイド
部Ｌ’ ｇ’ｌ’４Ｌｓ この収率は（使用した生りロ
ーノくに対して）０４２％である。
実施例７
水洗したアオサ１００ｇとクロレラ５０ｇに水Ｚｏ。
−およびエタノール２０ｍｔン加えよく混合し、湯煎上
で加温下１時間反応せしめて、以下実施例２と同様に抽
出・操作して７エオホーノくイド（１とｂの混合物）＆
３ｇとカロチノイド部＆０ｇ１ｊ得た。
で加温下１時間反応せしめて、以下実施例２と同様に抽
出・操作して７エオホーノくイド（１とｂの混合物）＆
３ｇとカロチノイド部＆０ｇ１ｊ得た。
この収率は 使用したアオサとクロレラに対して２２％
である。
である。
Claims (1)
- 光合成生物体のクロロフィルＹ加水分解し、フェオホー
バイト含有物を得、これを先す有機溶媒にて抽出
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16729681A JPS5869884A (ja) | 1981-10-21 | 1981-10-21 | フエオホ−バイトの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16729681A JPS5869884A (ja) | 1981-10-21 | 1981-10-21 | フエオホ−バイトの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869884A true JPS5869884A (ja) | 1983-04-26 |
| JPS6247872B2 JPS6247872B2 (ja) | 1987-10-09 |
Family
ID=15847115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16729681A Granted JPS5869884A (ja) | 1981-10-21 | 1981-10-21 | フエオホ−バイトの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869884A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2693904A1 (fr) * | 1992-07-21 | 1994-01-28 | Vichy Cie Fermiere Etabl Therm | Famille de substances à noyau porphinique, leur procédé d'obtention à partir de cyanophycées, et leurs applications en tant que produits cosmétiques et en tant que produits thérapeutiques. |
| KR100309118B1 (ko) * | 1999-06-19 | 2001-09-29 | 윤천기 | 천연엽록소를 물에 용해시키기 위한 장치 |
| KR100501840B1 (ko) * | 2000-08-31 | 2005-07-20 | 한국화학연구원 | 조류로부터 알킬 피로페오포르바이드 ａ의 제조방법 |
-
1981
- 1981-10-21 JP JP16729681A patent/JPS5869884A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2693904A1 (fr) * | 1992-07-21 | 1994-01-28 | Vichy Cie Fermiere Etabl Therm | Famille de substances à noyau porphinique, leur procédé d'obtention à partir de cyanophycées, et leurs applications en tant que produits cosmétiques et en tant que produits thérapeutiques. |
| KR100309118B1 (ko) * | 1999-06-19 | 2001-09-29 | 윤천기 | 천연엽록소를 물에 용해시키기 위한 장치 |
| KR100501840B1 (ko) * | 2000-08-31 | 2005-07-20 | 한국화학연구원 | 조류로부터 알킬 피로페오포르바이드 ａ의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6247872B2 (ja) | 1987-10-09 |
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