JPS5867652A - エチレンジアミン四酢酸−ｎ，ｎ′−ジ（２−エチルヘキシル）エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なキレート剤エチレンジアミン四酢酸エス
テルに関し、更に詳しくは次式で示される化合物 に関するものである。

本発明に係る前記構造式（１）で示される化合物は油溶
性キレート剤即ち、有機溶媒に対して可溶にしてキレー
ト能を有する化合物であり、防錆剤、油脂類の酸化防止
剤、金属腐蝕防止剤。

石油燃料清浄分散剤、溶媒抽出剤（湿式製錬）等として
有用な化合物である。

有機溶媒に易溶な金属キレート剤は最近とみにその需要
が高まっているが、従来から用いられている多くのキレ
ート剤は大部分が水溶性であり、有機溶媒に可溶なキレ
ート剤は少ない。

従来から用いられている油溶性キレート剤としてベンゾ
トリアゾール、プロピオフェノンオキシム類、アセチル
アセトン、ジチゾン等をあげることが出来るが、いずれ
も金属とのキレート化合物の安定度が低く、且つ高価で
ある等の欠点を有し、十分満足出来るキレート剤は見当
らない。

本発明者等は、これ等の欠点を解決した有用な油溶性キ
レート剤の開発を目的として鋭意研究を行い、油溶性キ
レート剤として優れた性質を有する新規なキレート剤を
見出し本発明を完成した。

即ち２本発明は式（１）で示される（−合物エチレンジ
アミンー四酢酸Ｎ、Ｎ’−ジ（２−エチル−ヘキシル）
エステルであり、融点、溶解度、金属キレート安定度定
数等は次の通りである。

１）融点　　　６０℃ ２）溶解度（２０℃） ８）キレ−１・安定度定数比較 ＩＰＡ：イソプロパノール ４）毒性 Ｌ　Ｄｓｏ　＝　７　’　８　■／／ｃｌ？（７ウス♂
腹腔内）以上のように本発明化合物は工業的に有用な化
合物である。

本発明化合物の製造法としての一例を示せば次の方法で
合成することが出来る。

エチレンジアミン四酢酸（以下ＥＤＴＡと略す。）をピ
リジン等の溶媒に懸濁し、攪拌下に無水酢酸を加え６０
〜？　Ｏ’Ｃで１０数時間反応し、析出結晶を炉取する
ことによりほぼ定量的にＥＤＴＡ無水物を得る。次に得
られたＥＤＴＡ無水物に２−エチルヘキサノールを加え
、数時間反応することにより目的とするＥＤＴＡ−ジエ
ステルが得られる。

後処理方法としては１反応生成物であるＥＤＴＡ−ジエ
ステルをｎ−ヘキサン等の溶媒を用いて抽出し、抽出液
にクロロホルム等の溶媒ヲ添加し、結晶として析出°さ
せることにより目的とするＥＤＴＡ−ジエステルを単離
することが出来る。

尚、単離した結晶は必要に応じ常法により精製すること
が出来る。

尚２反応式で示せば次の通りである。

ＨＯＯＣＣＨ２Ｘ　　　　　　　／ＣＩｈ　Ｃ０ＯＨ（
ＣＨｓ　ＣＯ）ｔ　０ＨＯＯＣＣＨｙ／Ｎ−山”’−Ｎ
＼ＣＨ，Ｃ００Ｈ７０ＣＣＨ＊＼７ＣＨｚ−ＣＯ＼２１
’ＬＯＨＯ＼ｏｏｃＨ，／ＮＣＨ，ＣＡ１．Ｎ、、、ｏ
ｏｌｏ（□−ＣＨ５ＣＨｔＣ１４ｔＣＨｔ＼ＣＨ−ＣＨ
，−）Ｃ，Ｉ（、／ 以上の様に本発明の化合物は油溶性キレート剤として従
来のものに比し、溶解度、キレート安定度定数等にすぐ
れた性質を有するばかりでなく、安価にして合成も容易
な取り扱い易い化合物である。

次に実施例を挙げて詳細に説明する。

実施例 ａ）　　ＥＤＴＡ無水物の合成 ＥＤＴＡ２９．２％（０，１モル）をピリジ７４８ｙ−
（０６１モル）に懸濁し攪拌下に無水酢酸４１．８７（
０，４１モル）を滴加する。次に６０〜７０℃に加温し
同温度で１８時間攪拌反応する。放冷後析出結晶を涙取
する。５０℃で減圧乾燥を行い白色結晶を得る。

収量２５．１７．収率９８．１％、散点１９４℃（文献
１９５°Ｇ） ｂ）ＥＤＴＡ−ジエステルの合成 ＥＤＴＡ無水物２０ｐ（０，０７８モル）に２−エチル
ヘキサノール２２．４ｐ（０，１７２モル）を加え。

攪拌下に１００〜１１０℃で５時間反応する。反応終了
後ｎ−ヘキサン各５０ｍ７を用いて２回抽出する０この
抽出液にクロロホルム１００ｍ１を加え析出する結晶を
戸数する。

５０℃で減圧乾燥を行い白色結晶を得る。

収量８８５デ、収率８８．２％、融点６０℃元素分析値
は次の通りである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 で示されるエチレンジアミン四酢酸−Ｎ、Ｎ’−ジ（２
   −エチルヘキシル）エステル