JPS586723B2 - ポリサクサンビニルケイエマルジヨンノ セイゾウホウホウ - Google Patents
ポリサクサンビニルケイエマルジヨンノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS586723B2 JPS586723B2 JP9472474A JP9472474A JPS586723B2 JP S586723 B2 JPS586723 B2 JP S586723B2 JP 9472474 A JP9472474 A JP 9472474A JP 9472474 A JP9472474 A JP 9472474A JP S586723 B2 JPS586723 B2 JP S586723B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emulsion
- polymerization
- vinyl
- polyethyleneimine
- vinyl acetate
- Prior art date
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- Expired
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐水化された硬化皮膜を形成し得るポリ酢酸
ビニル系エマルジョンの製造方法に関するものである。
ビニル系エマルジョンの製造方法に関するものである。
従来、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョンは、塗料、接着
剤、繊維加工剤等として広く利用されているけれども、
これから得られる硬化皮膜は耐水性に乏しく、またこの
皮膜は加熱により軟化するので、高度に耐水性が要求さ
れる合板用、集成材用等の接着剤としては使用し得す、
さらには外装用塗料のビヒクルとしても使用し得ないと
いう欠点があった。
剤、繊維加工剤等として広く利用されているけれども、
これから得られる硬化皮膜は耐水性に乏しく、またこの
皮膜は加熱により軟化するので、高度に耐水性が要求さ
れる合板用、集成材用等の接着剤としては使用し得す、
さらには外装用塗料のビヒクルとしても使用し得ないと
いう欠点があった。
このような欠点を改良する目的において、ポリ酢酸ビニ
ルエマルジョンの製造時（乳化重合時）、酢酸ビニルに
エチレン、塩化ビニル、アクリル酸エステル、第三級カ
ルボン酸ビニル等の疎水性モノマーを共重合せしめる方
法が広く行なわれている。
ルエマルジョンの製造時（乳化重合時）、酢酸ビニルに
エチレン、塩化ビニル、アクリル酸エステル、第三級カ
ルボン酸ビニル等の疎水性モノマーを共重合せしめる方
法が広く行なわれている。
しかし、この方法によって得られるエマルジョンは、外
装用塗料等のビヒクルとしての用途に要求される程度の
耐水性は有するものの、前記した合板製造用等の接着剤
に要求される高度の耐水性を具備するには至っていない
。
装用塗料等のビヒクルとしての用途に要求される程度の
耐水性は有するものの、前記した合板製造用等の接着剤
に要求される高度の耐水性を具備するには至っていない
。
本発明者らは、かかる欠点を解決すべく鋭意研究を重ね
た結果、酢酸ビニルもし《は酢酸ビニルを主体とする単
量体混合物を乳化（共）重合するにあたり、この重合系
にポリエチレンイミンもしくはその塩を共存させて該重
合を完了させると、得られる樹脂エマルジョンはきわめ
て耐水性にすぐれた硬化皮膜を形成すること、したがっ
てこの樹脂エマルジョンは前記した合板や集成材製造用
等の接着剤として好適とされるものであることを確認し
、本発明を完成した。
た結果、酢酸ビニルもし《は酢酸ビニルを主体とする単
量体混合物を乳化（共）重合するにあたり、この重合系
にポリエチレンイミンもしくはその塩を共存させて該重
合を完了させると、得られる樹脂エマルジョンはきわめ
て耐水性にすぐれた硬化皮膜を形成すること、したがっ
てこの樹脂エマルジョンは前記した合板や集成材製造用
等の接着剤として好適とされるものであることを確認し
、本発明を完成した。
これを説明すると、本発明に使用されるポリエチレンイ
ミンは、たとえば式 −（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ＋。
ミンは、たとえば式 −（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ＋。
あるいは（式中、ｎ，ｘ，ｙはそれぞれ正の整数を示す
）で示される構造を有するエチレンイミンのオリゴマー
ないしポリマーであり、これらは１級、２級、３級、お
よび場合により４級化されたアミン基を有する水溶性強
塩基物質であって、各種の酸との間に塩を形成すること
ができるものである。
）で示される構造を有するエチレンイミンのオリゴマー
ないしポリマーであり、これらは１級、２級、３級、お
よび場合により４級化されたアミン基を有する水溶性強
塩基物質であって、各種の酸との間に塩を形成すること
ができるものである。
これらのアミン基については、通常の低分子アミン基と
同様の反応性を有し、たとえば脂肪族有機酸エステルと
徐々に反応してアルコールを遊離しアシル誘導体（酸ア
ミド）を生成するなど、種々の誘導体を生成することが
知られている。
同様の反応性を有し、たとえば脂肪族有機酸エステルと
徐々に反応してアルコールを遊離しアシル誘導体（酸ア
ミド）を生成するなど、種々の誘導体を生成することが
知られている。
それ故、酢酸ビニルを含む単量体の重合に当り、ポリエ
チレンイミンもしくはその塩を共存せしめれば、上記の
反応により、ビニルアルコールが生成し、これは直にア
セトアルデヒドに転化するものであるから、重合の阻害
、副反応物の生成等の好ましくない現象を伴うことが予
想されるが、本発明者らはかかるポリエチレンイミンを
酢酸ビニルの乳化重合時にその重合系内へ存在させ、重
合系のｐＨを適当な範囲に維持しながら重合を進めると
、かかる予想に反し、重合は阻害されることなく円滑に
進行して良好な樹脂エマルジョン（わずかに着色が認め
られる）が生成すること、さらにその作用機作は不明で
あるが、かくして得られたエマルジョンはきわめて良好
な耐水性を有する皮膜を形成することを確認したのであ
る。
チレンイミンもしくはその塩を共存せしめれば、上記の
反応により、ビニルアルコールが生成し、これは直にア
セトアルデヒドに転化するものであるから、重合の阻害
、副反応物の生成等の好ましくない現象を伴うことが予
想されるが、本発明者らはかかるポリエチレンイミンを
酢酸ビニルの乳化重合時にその重合系内へ存在させ、重
合系のｐＨを適当な範囲に維持しながら重合を進めると
、かかる予想に反し、重合は阻害されることなく円滑に
進行して良好な樹脂エマルジョン（わずかに着色が認め
られる）が生成すること、さらにその作用機作は不明で
あるが、かくして得られたエマルジョンはきわめて良好
な耐水性を有する皮膜を形成することを確認したのであ
る。
本発明エマルジョンの製造方法は本質的には酢酸ビニル
の乳化重合と同様の方法で行なわれるが、これは酢酸ビ
ニルの単独重合に限定されるものではなく、酢酸ビニル
と、これと共重合可能な単量体との単量体混合物の乳化
共重合にも有利に適用することができる。
の乳化重合と同様の方法で行なわれるが、これは酢酸ビ
ニルの単独重合に限定されるものではなく、酢酸ビニル
と、これと共重合可能な単量体との単量体混合物の乳化
共重合にも有利に適用することができる。
この場合の共重合性単量体としては、プロピオン酸ビニ
ル、ステアリン酸ビニル、第三級カルボン酸ビニルなど
の酢酸ビニル以外のビニルエステル、アクリル酸メチル
、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２
＝エチルヘキシルなどのアクリル酸エステル、メタクリ
ル酸メチルなどのメタクリル酸エステル、塩化ビニル、
臭化ビニルなどのノロゲン化ビニル、エチレン、プロピ
レン、スチレンなどのオレフイン系炭化水素、塩化ビニ
リデンなどのハロゲン化ビニリデン、マレイン酸２−エ
チルヘキシルなどの不飽和二塩基酸エステル、ラウリル
ビニルエーテル、ステアリルビニルエーテルなどのビニ
ルエーテル、アクリロニトリル、アクリルアミド、Ｎー
メチロールアクリルアミドなどがあげられる。
ル、ステアリン酸ビニル、第三級カルボン酸ビニルなど
の酢酸ビニル以外のビニルエステル、アクリル酸メチル
、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２
＝エチルヘキシルなどのアクリル酸エステル、メタクリ
ル酸メチルなどのメタクリル酸エステル、塩化ビニル、
臭化ビニルなどのノロゲン化ビニル、エチレン、プロピ
レン、スチレンなどのオレフイン系炭化水素、塩化ビニ
リデンなどのハロゲン化ビニリデン、マレイン酸２−エ
チルヘキシルなどの不飽和二塩基酸エステル、ラウリル
ビニルエーテル、ステアリルビニルエーテルなどのビニ
ルエーテル、アクリロニトリル、アクリルアミド、Ｎー
メチロールアクリルアミドなどがあげられる。
なお、これら共重合性単量体は、単量体混合物全量に対
し、通常、５０重量％以下の量で使用される。
し、通常、５０重量％以下の量で使用される。
一方、本発明に使用されるポリエチレンイミンは前記し
た式で示される構造を有するエチレンイミンのオリゴマ
ーないしポリマーであるが、このようなポリエチレンイ
ミンは、通常、エチレンイミンを酸触媒を用いて開環重
合せしめることにより得られ、市販品としてはポリエチ
レンイミンｐ−１０００（日本触媒社製商品名）、ポリ
エチレンイミンＰＥ−１８（ダウ ケミカル社製、商品
名）などがある。
た式で示される構造を有するエチレンイミンのオリゴマ
ーないしポリマーであるが、このようなポリエチレンイ
ミンは、通常、エチレンイミンを酸触媒を用いて開環重
合せしめることにより得られ、市販品としてはポリエチ
レンイミンｐ−１０００（日本触媒社製商品名）、ポリ
エチレンイミンＰＥ−１８（ダウ ケミカル社製、商品
名）などがある。
本発明の方法を実施するにあたって、乳化重合の方法や
条件、たとえば乳化剤および重合開始剤の種類、モノマ
ーの添加方法、重合温度等の諸条件は従来の酢酸ビニル
の乳化重合または共重合に採用されている条件に準じて
定めればよく、また、保護コロイド、可塑剤、増粘剤、
ｐＨ調節剤、消泡剤、防カビ剤等の通常乳化重合時また
は重合終了後添加されるこれら各種の助剤の併用も任意
である。
条件、たとえば乳化剤および重合開始剤の種類、モノマ
ーの添加方法、重合温度等の諸条件は従来の酢酸ビニル
の乳化重合または共重合に採用されている条件に準じて
定めればよく、また、保護コロイド、可塑剤、増粘剤、
ｐＨ調節剤、消泡剤、防カビ剤等の通常乳化重合時また
は重合終了後添加されるこれら各種の助剤の併用も任意
である。
しかして、ポリエチレンイミンはかなり強い塩基性を示
すものであるので、これを本発明方法に使用するにあた
っては、重合系を適宜中和することによって酢酸ビニル
の乳化重合が良好に進行し得るｐＨ値に制御しながら行
なうことが必要とされる。
すものであるので、これを本発明方法に使用するにあた
っては、重合系を適宜中和することによって酢酸ビニル
の乳化重合が良好に進行し得るｐＨ値に制御しながら行
なうことが必要とされる。
なお、この場合ポリエチレンイミンをあらかじめ塩の形
にしたものを使用すると、かかる中和の工程は不要とな
ることがある。
にしたものを使用すると、かかる中和の工程は不要とな
ることがある。
ポリエチレンイミンもしくはその塩の使用量は少量でよ
く生成すべき樹脂エマルジョンの固型分の２０重量％以
下とくにはｌＯ重量％以下で耐水性改良の目的が十分達
成される。
く生成すべき樹脂エマルジョンの固型分の２０重量％以
下とくにはｌＯ重量％以下で耐水性改良の目的が十分達
成される。
この使用量の下限はエマルジョンに要求される性能の程
度によっても異なるが、一般には該固型分の０．０２重
量％以上とされる。
度によっても異なるが、一般には該固型分の０．０２重
量％以上とされる。
ポリエチレンイミンの添加方法は任意であって、水溶液
としてあらかじめ乳化重合系に加えておくのが普通であ
るが、重合中に水溶液として滴下してもよい。
としてあらかじめ乳化重合系に加えておくのが普通であ
るが、重合中に水溶液として滴下してもよい。
本発明の方法によって得られる樹脂エマルジョンは、こ
れを乾燥して皮膜とし、要すれば加熱することにより高
度の耐水性が発現した皮膜が得られるので、日本農林規
格（ＪＡＳ）１類、２類合板、集成材、化粧合板等の製
造の際の接着剤、塗料のビヒクル、段ボール接着剤、繊
維加工剤、紙加工剤等広範囲の分野に応用可能である。
れを乾燥して皮膜とし、要すれば加熱することにより高
度の耐水性が発現した皮膜が得られるので、日本農林規
格（ＪＡＳ）１類、２類合板、集成材、化粧合板等の製
造の際の接着剤、塗料のビヒクル、段ボール接着剤、繊
維加工剤、紙加工剤等広範囲の分野に応用可能である。
なお、これらの応用分野に利用するにあたっては、クレ
ー、タルク、炭酸カルシウム、石こう、木粉、小麦粉、
コンスターチ、大豆粉、血粉等の充填剤やポリビニルア
ルコール、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロビルセルロース、ある
いはこれらの混合セルロースエーテル、ポリアクリル酸
またはその塩、ポリアクリルアミド等の増粘剤などを添
加することは任意である。
ー、タルク、炭酸カルシウム、石こう、木粉、小麦粉、
コンスターチ、大豆粉、血粉等の充填剤やポリビニルア
ルコール、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロビルセルロース、ある
いはこれらの混合セルロースエーテル、ポリアクリル酸
またはその塩、ポリアクリルアミド等の増粘剤などを添
加することは任意である。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例 １
１ｌの四ツ口フラスコに還流冷却器、温度計、滴下ロー
トおよび攪拌機を装着して温水浴に浸漬し、フラスコ中
にポリビニルアルコールＣ−１７（信越化学社製、商品
名）１５ｇ、３０％過酸化水素水２ｍｌ，酒石酸０．５
ｇおよびポリエチレンイミンｐ−１０００（日本触媒社
製、３０％水溶液１０ｍｌを水２８６ｍｌに溶解した溶
液を仕込み硫酸を加えてｐＨ６．２に中和した後、７０
℃に加熱した。
トおよび攪拌機を装着して温水浴に浸漬し、フラスコ中
にポリビニルアルコールＣ−１７（信越化学社製、商品
名）１５ｇ、３０％過酸化水素水２ｍｌ，酒石酸０．５
ｇおよびポリエチレンイミンｐ−１０００（日本触媒社
製、３０％水溶液１０ｍｌを水２８６ｍｌに溶解した溶
液を仕込み硫酸を加えてｐＨ６．２に中和した後、７０
℃に加熱した。
ついで酢酸ビニル１８５ｇを１時間３０分の間に連続滴
下した。
下した。
還流が停止した後温水浴を９０℃に昇温して２時間熟成
した。
した。
固型分３９．４％、粘度２６５０ＣＰＳの良好な樹脂エ
マルジョン組成物が得られた。
マルジョン組成物が得られた。
このエマルジョン単独、およびこのエマルジョン１００
重量部に対して１００重量部のタルクおよび小麦粉を配
合したものを用いてつぎの条件で合板を作製した。
重量部に対して１００重量部のタルクおよび小麦粉を配
合したものを用いてつぎの条件で合板を作製した。
これら合板の性能を第１表に示す。
単板構成：フェースおよびパック・・・・・・・・・赤
ラワン１．２ｍｍ コア・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・赤ラワン２，５ｍｍ３プライ 含水率：フェースおよびパック ６％ コア ８％ 接着条件：接着剤塗布量（両面） ．・・・・・・・・・・・・・・２７０ｆ／ｍ２冷圧（
室温）・・・・・１０ｋｇ／ｃｍ２×２０分熱圧（１１
５℃） ・・・・・・・・・１０ｋｇ／ｃｍ２Ｘ１．５分実施例
２ 酢酸ビニル１８５ｇを，酢酸ビニル１１０？とＶｅｏｖ
ａ（Ｓｈｅ１１社製第３級カルボン酸ビニル）７５ｇの
混合物に変更した他は実施例１と同様に操作して固型分
３９，１％、粘度２２８０ｃｐｓの良好なエマルジョン
を得た。
ラワン１．２ｍｍ コア・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・赤ラワン２，５ｍｍ３プライ 含水率：フェースおよびパック ６％ コア ８％ 接着条件：接着剤塗布量（両面） ．・・・・・・・・・・・・・・２７０ｆ／ｍ２冷圧（
室温）・・・・・１０ｋｇ／ｃｍ２×２０分熱圧（１１
５℃） ・・・・・・・・・１０ｋｇ／ｃｍ２Ｘ１．５分実施例
２ 酢酸ビニル１８５ｇを，酢酸ビニル１１０？とＶｅｏｖ
ａ（Ｓｈｅ１１社製第３級カルボン酸ビニル）７５ｇの
混合物に変更した他は実施例１と同様に操作して固型分
３９，１％、粘度２２８０ｃｐｓの良好なエマルジョン
を得た。
このエマルジョン単独、およびこのエマルジョン１００
重量部に対してクレー１００重量部または小麦粉１００
重量部を添加したものを実施例１と同様の条件で試験し
た結果はいずれもＪＡＳ２類７０℃浸漬剥離試験に合格
した。
重量部に対してクレー１００重量部または小麦粉１００
重量部を添加したものを実施例１と同様の条件で試験し
た結果はいずれもＪＡＳ２類７０℃浸漬剥離試験に合格
した。
他方、ポリエチレンイミンを添加しないほかは同様に操
作して得たエマルジョンは、そのもの単独および上記と
同様の増量を行ったもののいずれもこの試験に合格しな
かった。
作して得たエマルジョンは、そのもの単独および上記と
同様の増量を行ったもののいずれもこの試験に合格しな
かった。
実施例 ３
ポリエチレンイミン（３０％水溶液）の量を５ｍｌ，１
５ｍｌ、２０ｍｌとし、水の量をこれに応じて増減し総
量を一定になるようにしたほかは実施例１と同様に操作
して、いずれも良好なエマルジョンを得た。
５ｍｌ、２０ｍｌとし、水の量をこれに応じて増減し総
量を一定になるようにしたほかは実施例１と同様に操作
して、いずれも良好なエマルジョンを得た。
これらのエマルジョンを実施例Ｉと同様の条件で試験し
た結果、いずれもＪＡＳ２類７０℃浸漬剥離試験に合格
した。
た結果、いずれもＪＡＳ２類７０℃浸漬剥離試験に合格
した。
実施例 ４
実施例１と同様の装置を用い、フラスコ中にポリビニル
アルコールＭ−１７（信越化学製、商品名）１２ｇ、過
硫酸カリウム０．５ｇを水２８５ｍｌに溶解した溶液を
仕込み炭酸ナトリウムでｐＨ６．０に調節した。
アルコールＭ−１７（信越化学製、商品名）１２ｇ、過
硫酸カリウム０．５ｇを水２８５ｍｌに溶解した溶液を
仕込み炭酸ナトリウムでｐＨ６．０に調節した。
ついで酢酸ビニル１５０ｇを加え７０℃に加熱した。
ついで２時間の間にアクリル酸メチル３５ｇおよびポリ
エチレンイミンを当量の酢酸で中和した水溶液（固型分
２０％）２０ｍｌを５回に分割して滴下した。
エチレンイミンを当量の酢酸で中和した水溶液（固型分
２０％）２０ｍｌを５回に分割して滴下した。
還流が停止した後、温水浴を９０℃に昇温して２時間熟
成した。
成した。
固型分３８．６％、粘度３６２０ｃｐｓのなめらかなエ
マルジョンが得られた。
マルジョンが得られた。
このエマルジョン単独、およびこのエマルジョン１００
重量部に対して１００重量部のカオリンクレーまたは小
麦粉を配合したものを用いて実施例１と同様の条件で合
板を作製した。
重量部に対して１００重量部のカオリンクレーまたは小
麦粉を配合したものを用いて実施例１と同様の条件で合
板を作製した。
これら合板の性能を第２表に示す。
Claims (1)
- １ 酢酸ビニルもしくは酢酸ビニルを主体とする単量体
混合物を、ポリエチレンイミンもしくはその塩の存在下
に、乳化重合させることを特徴とするポリ酢酸ビニル系
エマルジョンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9472474A JPS586723B2 (ja) | 1974-08-19 | 1974-08-19 | ポリサクサンビニルケイエマルジヨンノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9472474A JPS586723B2 (ja) | 1974-08-19 | 1974-08-19 | ポリサクサンビニルケイエマルジヨンノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5122788A JPS5122788A (ja) | 1976-02-23 |
| JPS586723B2 true JPS586723B2 (ja) | 1983-02-05 |
Family
ID=14118056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9472474A Expired JPS586723B2 (ja) | 1974-08-19 | 1974-08-19 | ポリサクサンビニルケイエマルジヨンノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS586723B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0131928B2 (ja) * | 1981-07-10 | 1989-06-28 | Noritake Co Ltd |
-
1974
- 1974-08-19 JP JP9472474A patent/JPS586723B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0131928B2 (ja) * | 1981-07-10 | 1989-06-28 | Noritake Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5122788A (ja) | 1976-02-23 |
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