JPS5865411A - コンタクトレンズの製造法 - Google Patents
コンタクトレンズの製造法Info
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- JPS5865411A JPS5865411A JP56165224A JP16522481A JPS5865411A JP S5865411 A JPS5865411 A JP S5865411A JP 56165224 A JP56165224 A JP 56165224A JP 16522481 A JP16522481 A JP 16522481A JP S5865411 A JPS5865411 A JP S5865411A
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- contact lens
- acid
- methacrylate
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
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- Eyeglasses (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本尭明＃ｆ：ｌンタクトレンズＯＩｍ造法に関すムさら
に膵しくけ、本発明は糖ま桝は糖アルコールを有する単
量体単位を必１［ｖｌ、分とする共重合体を用いること
を特徴とする新規な含水性コンタクトレンズの製造法に
関する。
に膵しくけ、本発明は糖ま桝は糖アルコールを有する単
量体単位を必１［ｖｌ、分とする共重合体を用いること
を特徴とする新規な含水性コンタクトレンズの製造法に
関する。
側鎖にケタール化された糖またけ糖アルコールを有する
単量体（以下、ケタール化単量体という）は、その糖部
位または糖アルコール部位の水酸基がケタール化されて
マスクされているため疎水性であるが、これを必須成分
として含有する共重合体をコンタクトレンズ形状Ｋｔｉ
［ａしたものは酸処理するととＫより、そのグタール化
部分が脱ケタール化されて再度水酸基が導入されるため
、その親水性（含水率）が大巾に向上する。
単量体（以下、ケタール化単量体という）は、その糖部
位または糖アルコール部位の水酸基がケタール化されて
マスクされているため疎水性であるが、これを必須成分
として含有する共重合体をコンタクトレンズ形状Ｋｔｉ
［ａしたものは酸処理するととＫより、そのグタール化
部分が脱ケタール化されて再度水酸基が導入されるため
、その親水性（含水率）が大巾に向上する。
この点についてはすでに１本発明者らが特願昭５６−８
６８１号および特願昭６Ｈ７４８ケの各明細書に詳１ｍ
ＫＩＩ示したとおりであるが本発明看らはさらに研究を
続は九結果、必須成分であるケタール化単量体の重合に
際し、共重合に供せられるほかの単量体および重合關始
剤に加えて一定量の湿潤剤を添加して共重合を行ない、
見られる共重合体をコンタクトレンズ形状に成形し九の
ち、常法によ゛夛酸処瑠を行なうばあい、酸博液が共重
合体中に含浸せられた湿潤剤を介して有効にレンズ材質
内に浸透する丸め、所望の脱グタール化反応を効率よ（
生起せしめる。ことができるとともに、それＫよって必
ｉＩＩｗＬ分の１つとして比較的多量に用いられていた
親水性単量体の使用量を抑制し、そのぶんだ叶ケタール
化単貴体の使用開会を向上させることができ、その結果
最終製品である含水性コンタクトレンズの材質中におけ
る糖または糖アルコールを有する単量体単位の占める割
合を向上させうろことを見出し、本発明を兜弐するに至
うた。
６８１号および特願昭６Ｈ７４８ケの各明細書に詳１ｍ
ＫＩＩ示したとおりであるが本発明看らはさらに研究を
続は九結果、必須成分であるケタール化単量体の重合に
際し、共重合に供せられるほかの単量体および重合關始
剤に加えて一定量の湿潤剤を添加して共重合を行ない、
見られる共重合体をコンタクトレンズ形状に成形し九の
ち、常法によ゛夛酸処瑠を行なうばあい、酸博液が共重
合体中に含浸せられた湿潤剤を介して有効にレンズ材質
内に浸透する丸め、所望の脱グタール化反応を効率よ（
生起せしめる。ことができるとともに、それＫよって必
ｉＩＩｗＬ分の１つとして比較的多量に用いられていた
親水性単量体の使用量を抑制し、そのぶんだ叶ケタール
化単貴体の使用開会を向上させることができ、その結果
最終製品である含水性コンタクトレンズの材質中におけ
る糖または糖アルコールを有する単量体単位の占める割
合を向上させうろことを見出し、本発明を兜弐するに至
うた。
すなわち本発明は、
側鎖にケタール化され九糖または糖アルコールを有する
単量体を必須成分とする単量体混合物を湿潤剤の存在下
で共重合させて見られる共重合体からコンタクトレンズ
をｖＬ形したのち、該コンタクトレンズを酸処理し、つ
いで水和感層す為ことを特徴とする含水性コンタクトレ
ンズの製造法に関すゐ。
単量体を必須成分とする単量体混合物を湿潤剤の存在下
で共重合させて見られる共重合体からコンタクトレンズ
をｖＬ形したのち、該コンタクトレンズを酸処理し、つ
いで水和感層す為ことを特徴とする含水性コンタクトレ
ンズの製造法に関すゐ。
本発明に使用しつるケタール化単量体としてはケタール
化された糖！たけ糖アルコールと重合性カルボン酸（た
とえばアクリル酸、メタクリル酸など）または重合性ア
ルコール（たとえばアリルアルコールなど）とからえら
・れるエステル化合物またはエーテル化合物があげられ
る。
化された糖！たけ糖アルコールと重合性カルボン酸（た
とえばアクリル酸、メタクリル酸など）または重合性ア
ルコール（たとえばアリルアルコールなど）とからえら
・れるエステル化合物またはエーテル化合物があげられ
る。
それらの具体例としては、たとえはｔ、２：８．４−〇
−イソプロピリデンー６−０−メタクリロイル−Ｄ−ガ
ラクトピラノシド（別名 １．２８．４−ジー０−イン
プロピリデン−６−０−メタクリロイル−Ｄ−ガラクト
ース）、１．２：５．６−ジー０−インプロピリデン−
８−０−メタクリロイル−Ｄ−グルコアラノシド（別名
：１．２：５．６−ジー０−イソプロピリデン−８−０
−メタクリロイル−〇−グルコース）、１−０−メタク
リロイル−１，８：５．６−シーイツプロビリデンーＤ
−インノ７ラシド（別名：１−０−メタクリロイル−２
，８：５，６−ジーＯ−イソプロピリデン−Ｄ−マンノ
ース）、２．８−０−インプロピリデン−グリセロール
メタクリレート、２−メチル−２−エチル−４−メタク
リルオキシメチル−１，８−ジオキソラン、２−メチル
−２−イソブチル−４−メタクリルオキシメチル−１，
８−ジオキソラン、２−メチル−２−７エエルー４−メ
タクリルオキシメチル−１，８−ジオキソラン、２−メ
タクリルオキシメチル−スピロ（Ｌ５） −１，４−ジ
オキサデカン、ｌＪ：４．トジー（０−イソプロピリデ
ン）キシリ）−ルー３−メタクリレート、アリルイソプ
ロピリデングリセロールエーテル、４−アリルオキシ−
２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン、２−
アリルオキシメチレン−スピロ（４，！Ｓ） −１，４
−ジオキサデカン々どかあけられる。
−イソプロピリデンー６−０−メタクリロイル−Ｄ−ガ
ラクトピラノシド（別名 １．２８．４−ジー０−イン
プロピリデン−６−０−メタクリロイル−Ｄ−ガラクト
ース）、１．２：５．６−ジー０−インプロピリデン−
８−０−メタクリロイル−Ｄ−グルコアラノシド（別名
：１．２：５．６−ジー０−イソプロピリデン−８−０
−メタクリロイル−〇−グルコース）、１−０−メタク
リロイル−１，８：５．６−シーイツプロビリデンーＤ
−インノ７ラシド（別名：１−０−メタクリロイル−２
，８：５，６−ジーＯ−イソプロピリデン−Ｄ−マンノ
ース）、２．８−０−インプロピリデン−グリセロール
メタクリレート、２−メチル−２−エチル−４−メタク
リルオキシメチル−１，８−ジオキソラン、２−メチル
−２−イソブチル−４−メタクリルオキシメチル−１，
８−ジオキソラン、２−メチル−２−７エエルー４−メ
タクリルオキシメチル−１，８−ジオキソラン、２−メ
タクリルオキシメチル−スピロ（Ｌ５） −１，４−ジ
オキサデカン、ｌＪ：４．トジー（０−イソプロピリデ
ン）キシリ）−ルー３−メタクリレート、アリルイソプ
ロピリデングリセロールエーテル、４−アリルオキシ−
２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン、２−
アリルオキシメチレン−スピロ（４，！Ｓ） −１，４
−ジオキサデカン々どかあけられる。
ケタール化単量体の使用量は共重合に供せられる全単量
体混合物１００部（重量部、以下同様）中Ｋ ｉ！Ｎ５
部の範囲が好！シく、と＜Ｋ２Ｏ−８０部の範囲がよに
好ましい。該単量体の使用量が８８部よりも多いばあい
け、見られる含水性コンタクトレンズに充分な映械約強
度が付与されず、レンズとしてのプシにも乏しく、実用
価値の低いものＫなり、また２０部よりも少ないばあい
け、その使用効果の発現に乏しくなり、いずれのばあい
も好ましくない。
体混合物１００部（重量部、以下同様）中Ｋ ｉ！Ｎ５
部の範囲が好！シく、と＜Ｋ２Ｏ−８０部の範囲がよに
好ましい。該単量体の使用量が８８部よりも多いばあい
け、見られる含水性コンタクトレンズに充分な映械約強
度が付与されず、レンズとしてのプシにも乏しく、実用
価値の低いものＫなり、また２０部よりも少ないばあい
け、その使用効果の発現に乏しくなり、いずれのばあい
も好ましくない。
本発明の製造法においては畝上のケタール化単量体のほ
かに、好ましくは親水性単量体、梁橋性単景体、疎水性
単量体など柚々の単量体を用い、共重合に供するのが望
ましい。
かに、好ましくは親水性単量体、梁橋性単景体、疎水性
単量体など柚々の単量体を用い、共重合に供するのが望
ましい。
親水性単量体は、コンタクトレンズの酸ｙｅ、ｓ工程に
おいて有効量の酸溶液をレンズ素材内に浸透せしめ、所
望の脱グタール化反応を生起させるとともに、最終課品
である含水性コンタクトレンズ素材に対し一定の親水性
（含水性）を付与する目的で使用される。酸溶液の浸透
は後述する湿潤剤によってかなり向上せられるため、親
水性単量体の使用は必ずしも必要でけないが、本発Ｆｆ
４において用いる単量体のうち親水性単量体以外のもの
け湿潤剤との相溶性に乏しいため、単量体屋舎物中の湿
潤剤との相溶性を向上させるＫｔｊ、やはり一定量の親
水性単量体を使用すると七が好ましい。
おいて有効量の酸溶液をレンズ素材内に浸透せしめ、所
望の脱グタール化反応を生起させるとともに、最終課品
である含水性コンタクトレンズ素材に対し一定の親水性
（含水性）を付与する目的で使用される。酸溶液の浸透
は後述する湿潤剤によってかなり向上せられるため、親
水性単量体の使用は必ずしも必要でけないが、本発Ｆｆ
４において用いる単量体のうち親水性単量体以外のもの
け湿潤剤との相溶性に乏しいため、単量体屋舎物中の湿
潤剤との相溶性を向上させるＫｔｊ、やはり一定量の親
水性単量体を使用すると七が好ましい。
かかあ親木性単量体として好！しいものの具体例きして
は、たとえば２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、意−ヒドロキシプロ
ピルアゲリレート、ポリエチレングリコールモノメタク
リレート、ポリエチレングリコールモノアクリレート、
アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸、メタ
クリル酸、Ｎ−ビニルピロリドンなどがあげられ、それ
らのうちから１種また＃１２種以上を選択して使用する
。その使用量は類型４に供せられる全単量体混合物１０
０部中に７０部以下、好！しくけ６０部以下とするのか
望ましい架橋性単量体は重合可能な官能基を！―以上有
するものであ〉、最終製品のコンタクトレンズの形状を
安定させ、耐溶媒性を向上させる目的で用いられる０ かかる架橋性単量体の異体例としては、たとえばエチレ
ングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコール
ジメタクリレート、トリエチレングリプールジメタクリ
レート、アリルメタクリレート、ジビニルベンゼン、ジ
アリルフタレート、トリメチロールプローントリツタク
リレート、ビニルメタクリレートなどがあげられ、これ
らのうちから１棟また２棟以上を選択して用いる。その
使用量は使用する単量体混合物１００部中に２部以下、
好ましくＦｉ１部以下とするのが望ましい。
は、たとえば２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、意−ヒドロキシプロ
ピルアゲリレート、ポリエチレングリコールモノメタク
リレート、ポリエチレングリコールモノアクリレート、
アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸、メタ
クリル酸、Ｎ−ビニルピロリドンなどがあげられ、それ
らのうちから１種また＃１２種以上を選択して使用する
。その使用量は類型４に供せられる全単量体混合物１０
０部中に７０部以下、好！しくけ６０部以下とするのか
望ましい架橋性単量体は重合可能な官能基を！―以上有
するものであ〉、最終製品のコンタクトレンズの形状を
安定させ、耐溶媒性を向上させる目的で用いられる０ かかる架橋性単量体の異体例としては、たとえばエチレ
ングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコール
ジメタクリレート、トリエチレングリプールジメタクリ
レート、アリルメタクリレート、ジビニルベンゼン、ジ
アリルフタレート、トリメチロールプローントリツタク
リレート、ビニルメタクリレートなどがあげられ、これ
らのうちから１棟また２棟以上を選択して用いる。その
使用量は使用する単量体混合物１００部中に２部以下、
好ましくＦｉ１部以下とするのが望ましい。
疎水性単量体は、とくに見られる含水性コンタクトレン
ズ素材の機械的強度を高める目的には有効である。
ズ素材の機械的強度を高める目的には有効である。
かかる疎水性単量体としては、たとえばメチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート
、アミルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、
クンデシルメタクリレート、ラクリルメタクリレートな
どのメタクリル酸アルキルエステル、あるいはそのほか
スチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどがあげられ、これらのうちから１種またＦ
ｉ２種以上を選択して使用する。その使用量は使用する
単量体温金物１００部中に１〜３Ｆ１部の範囲とするの
が好ましい。
レート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート
、アミルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、
クンデシルメタクリレート、ラクリルメタクリレートな
どのメタクリル酸アルキルエステル、あるいはそのほか
スチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどがあげられ、これらのうちから１種またＦ
ｉ２種以上を選択して使用する。その使用量は使用する
単量体温金物１００部中に１〜３Ｆ１部の範囲とするの
が好ましい。
以上の各単量体の実際の配合Ｋｌｔつては、前記範囲の
各単量体の使用量でその合計量が１００部となるように
各単量体を適宜選択して使用すればよ−。
各単量体の使用量でその合計量が１００部となるように
各単量体を適宜選択して使用すればよ−。
共重合反応は前記単量体混合物に温調剤を存在させて行
なわれる。温調剤は、それ自体共重合反応には関与せず
、反応後に＃ｉ共重合体の内部に取り込まれる。
なわれる。温調剤は、それ自体共重合反応には関与せず
、反応後に＃ｉ共重合体の内部に取り込まれる。
かかる温調剤の具体例としては、たとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、グチレンゲリコール、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
グリセリンなどの水溶性で重合反応に対して不活性な物
質があげられる。その使用量は全重合滉金物中での割合
を２〜４６％（重量％、以下同様）の範囲とするのが好
オしい。温調剤の使用量を４６９６よりも多くすると、
酸処珊後のレンズ、材質が白濁して光学性に乏しくなり
、また２％よりも少なくするとその効果の発現に乏しい
ため、いずれも好ましくない。
コール、プロピレングリコール、グチレンゲリコール、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
グリセリンなどの水溶性で重合反応に対して不活性な物
質があげられる。その使用量は全重合滉金物中での割合
を２〜４６％（重量％、以下同様）の範囲とするのが好
オしい。温調剤の使用量を４６９６よりも多くすると、
酸処珊後のレンズ、材質が白濁して光学性に乏しくなり
、また２％よりも少なくするとその効果の発現に乏しい
ため、いずれも好ましくない。
共重合反応には、通常の不飽和炭素水素化合物の重合反
応に使用されるラジカル重合開始剤が使用できる。
応に使用されるラジカル重合開始剤が使用できる。
かかるラジカル重合開始剤としては、たとえばベンゾイ
ルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビスジメチルバレロニトリルなどがあげられ、これらの
うちから１１１またＦｉ２種以上を選択して使用する。
ルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビスジメチルバレロニトリルなどがあげられ、これらの
うちから１１１またＦｉ２種以上を選択して使用する。
これら重合開始剤の使用１け、共重合させるべき単量体
温金物１００１１に対して０．０８〜１ｍの範囲が好ま
しい。
温金物１００１１に対して０．０８〜１ｍの範囲が好ま
しい。
コンタクトレンズへの成形Ｆｉ通常の成形技術で行なう
仁とができる。たとえば、共重合反応をコンタクトレン
ズの形状に対応した型の中で行なって直接的にコンタク
トレンズ形状に成形し、さらＫｌ！’ｒ！！であればこ
れを機械的に仕上げ加工することもできるし、また共重
合反応をコンタクトレンズ形状以外の適当な型または容
器中で行なってブロック状、板状またけ丸棒状の素材と
したのち、切削、研磨などの通常の機械約加工によって
所望のコンタクトレンズ素材内形するときもできる。
仁とができる。たとえば、共重合反応をコンタクトレン
ズの形状に対応した型の中で行なって直接的にコンタク
トレンズ形状に成形し、さらＫｌ！’ｒ！！であればこ
れを機械的に仕上げ加工することもできるし、また共重
合反応をコンタクトレンズ形状以外の適当な型または容
器中で行なってブロック状、板状またけ丸棒状の素材と
したのち、切削、研磨などの通常の機械約加工によって
所望のコンタクトレンズ素材内形するときもできる。
かくして吠形したコンタクトレンズ素材内々の有機酸ま
たは無機酸を使用して酸処理することＫより、共重合体
中のクタール基が水酸基に置換（脱ケタール化）され、
所望の含水性のフンタクトレンズがえられる。
たは無機酸を使用して酸処理することＫより、共重合体
中のクタール基が水酸基に置換（脱ケタール化）され、
所望の含水性のフンタクトレンズがえられる。
かかゐ酸処理に有効な酸としては、たとえば塩−１硫酸
、リン酸、酢酸、蟻酸、トリフルオロ酢酸などがあけら
れる。使用する酸の濃度が高いばあいに＃ｉ材質の劣化
を招いたり、ククックを生じた抄する危険があるため、
酸処理は徐々Ｋｌ＆Ｎ液の濃度を高めて行なうなどの条
件が必要である。適当な酸濃度および浸漬時１ｌＩＩＦ
ｉ使用する酸の種類によって興なり、−概ＫＦｉいえな
いが、たとえば填酸のはあいは１０〜５０％の濃度にお
いて室温下約３〜６時間、蟻酸のばあいは約６０〜９０
％の濃度において室温下約２時間〜２０日問、トリフル
オロ酢酸のばあいけ８０−９０％の濃度に′おいて室温
下約１〜２時間とするのが好筐しい。この酸処理による
脱りタール化反応は標準処理方法および＃４準処理時間
に厳蛮に規制されることなく、一定の許容範囲内で再現
性よく行なうことができるため、工業的実施に際しては
とくに有利である。
、リン酸、酢酸、蟻酸、トリフルオロ酢酸などがあけら
れる。使用する酸の濃度が高いばあいに＃ｉ材質の劣化
を招いたり、ククックを生じた抄する危険があるため、
酸処理は徐々Ｋｌ＆Ｎ液の濃度を高めて行なうなどの条
件が必要である。適当な酸濃度および浸漬時１ｌＩＩＦ
ｉ使用する酸の種類によって興なり、−概ＫＦｉいえな
いが、たとえば填酸のはあいは１０〜５０％の濃度にお
いて室温下約３〜６時間、蟻酸のばあいは約６０〜９０
％の濃度において室温下約２時間〜２０日問、トリフル
オロ酢酸のばあいけ８０−９０％の濃度に′おいて室温
下約１〜２時間とするのが好筐しい。この酸処理による
脱りタール化反応は標準処理方法および＃４準処理時間
に厳蛮に規制されることなく、一定の許容範囲内で再現
性よく行なうことができるため、工業的実施に際しては
とくに有利である。
かくして見られる含水性コンタクトレンズは水または生
理食塩水中に１〜８時間浸漬し煮沸することによって水
和され、その結果レンズ材質内の湿潤剤はすべて水また
は生理食塩水によって置換される。
理食塩水中に１〜８時間浸漬し煮沸することによって水
和され、その結果レンズ材質内の湿潤剤はすべて水また
は生理食塩水によって置換される。
つぎに実施例をあげて本発明をよシ詳細に説明するが、
不発８Ａ＃−ｔかかる実施例のみに限定されるものでは
ないｉ 実施例１ １．２：５．６−シーイソプロピリデン−８−ｏ−メタ
クリロイル−α−グルコ７ラノース５６．６部、メチル
メタクリレート２７．８部、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート１２．４部およびアリルメタクリレート０．
２部からなる単量体混合物に、湿潤剤としてエチレング
リコール４．２部、重合開始剤としてアゾビスジメチル
バレロニトリル０．０３都をそれぞれ加え、混合溶解さ
せたのち、試験管にこの共重合混合物をとり、ついで恒
温水槽中にて８６＠Ｃで４８時間、さらに循環乾燥湯中
にテ５Ｇ＠Ｃ”ｔ’４時間、６０”Ｃ”ｔ’８時間、Ｔ
ｏ”ｃで４時間、８０＠Ｃで４時間、１１０＠Ｃ”ｔ’
４時間、ｌｌＯ”ｃで４時間加熱重合を行ない、棒状の
重合体素材をえた。このものを常法により！！陶、研磨
加工してコンタクトレンズの形状Ｋａ形しｆｔ−ｔ）％
、６０５Ｍ１１１１中テｓＯ分間、６６ｇ６塩ｉｌ中で
２時間浸漬し、ついで０．０！４％員酸ナトリクム水溶
液中に浸漬してコンタクトレンズ素材内、Ｋ浸透した酸
を中和し、さらに０．９％生理食埴水中に浸漬し１時間
の煮沸を２度繰り返して目的の含水性コンタクトレンズ
を、ｔた。このコンタクトレンズの含水率Ｆｉ８９．６
％であった。
不発８Ａ＃−ｔかかる実施例のみに限定されるものでは
ないｉ 実施例１ １．２：５．６−シーイソプロピリデン−８−ｏ−メタ
クリロイル−α−グルコ７ラノース５６．６部、メチル
メタクリレート２７．８部、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート１２．４部およびアリルメタクリレート０．
２部からなる単量体混合物に、湿潤剤としてエチレング
リコール４．２部、重合開始剤としてアゾビスジメチル
バレロニトリル０．０３都をそれぞれ加え、混合溶解さ
せたのち、試験管にこの共重合混合物をとり、ついで恒
温水槽中にて８６＠Ｃで４８時間、さらに循環乾燥湯中
にテ５Ｇ＠Ｃ”ｔ’４時間、６０”Ｃ”ｔ’８時間、Ｔ
ｏ”ｃで４時間、８０＠Ｃで４時間、１１０＠Ｃ”ｔ’
４時間、ｌｌＯ”ｃで４時間加熱重合を行ない、棒状の
重合体素材をえた。このものを常法により！！陶、研磨
加工してコンタクトレンズの形状Ｋａ形しｆｔ−ｔ）％
、６０５Ｍ１１１１中テｓＯ分間、６６ｇ６塩ｉｌ中で
２時間浸漬し、ついで０．０！４％員酸ナトリクム水溶
液中に浸漬してコンタクトレンズ素材内、Ｋ浸透した酸
を中和し、さらに０．９％生理食埴水中に浸漬し１時間
の煮沸を２度繰り返して目的の含水性コンタクトレンズ
を、ｔた。このコンタクトレンズの含水率Ｆｉ８９．６
％であった。
実施例２
１！ 、 ８−０−インプルビリデングリセロールメタ
クリレート７０．０部、ツクジルメタクリレート６．０
部、メチルメタクリレート２．０部およびアリルメタク
リレート０．２部からなる単量体混合物に、ポリプロピ
レングリコール（平均分子９８．０００）５．０部およ
びアゾビスジメチルバレロニトリル０．１５部を加えて
見られる共重合混合物を用い、５０％塩酸中での処理時
間を４時間とした＃１かけ実施例１と同様にして実験を
行ない、含水性コンタクトレンズをえた。このコンタク
トレンズの含水率＃ｉ６４．４４であった。
クリレート７０．０部、ツクジルメタクリレート６．０
部、メチルメタクリレート２．０部およびアリルメタク
リレート０．２部からなる単量体混合物に、ポリプロピ
レングリコール（平均分子９８．０００）５．０部およ
びアゾビスジメチルバレロニトリル０．１５部を加えて
見られる共重合混合物を用い、５０％塩酸中での処理時
間を４時間とした＃１かけ実施例１と同様にして実験を
行ない、含水性コンタクトレンズをえた。このコンタク
トレンズの含水率＃ｉ６４．４４であった。
実施例３゜
１．２：５．６−シーイツプロビリデンー８−０−メタ
クリロイル−α−グルコフラノース４１．７部、メチル
メタクリレート２０．８部、２−とドロキシエチルメタ
クリレート２１．９部およびアリルメタクリレート０．
２部からなる単量体混合物にエチレングリコール１５．
６部およびアゾビスジメチルバレロニトリル０．０６部
を加えて見られる共重合混合物を用いたはかは実施例１
と同様にして実験を行ない、含水性コンタクトレンズを
えた。このコンタクトレンズの含水率ハ８７．５％であ
った。
クリロイル−α−グルコフラノース４１．７部、メチル
メタクリレート２０．８部、２−とドロキシエチルメタ
クリレート２１．９部およびアリルメタクリレート０．
２部からなる単量体混合物にエチレングリコール１５．
６部およびアゾビスジメチルバレロニトリル０．０６部
を加えて見られる共重合混合物を用いたはかは実施例１
と同様にして実験を行ない、含水性コンタクトレンズを
えた。このコンタクトレンズの含水率ハ８７．５％であ
った。
実施例４
１．２：６．６−シーイソプロビリデン−３−〇−メタ
クリロイル−α−グルコフ２ノース６２．θ部、メチル
メタクリレート８１．０部、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート４．７部およびアリルメタクチレート０．２
からなる単量体混合物にエチレングリコール２．３部お
よびアゾビスビメチルパレロニトリル０．０８部を加え
て見られる共重合混合物を用いたはか実施例１と同様に
して実験を行ない、含水性コンタクトレンズをえ友。こ
のコンタクトレンズの含水率Ｆｉ８７．９％であった。
クリロイル−α−グルコフ２ノース６２．θ部、メチル
メタクリレート８１．０部、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート４．７部およびアリルメタクチレート０．２
からなる単量体混合物にエチレングリコール２．３部お
よびアゾビスビメチルパレロニトリル０．０８部を加え
て見られる共重合混合物を用いたはか実施例１と同様に
して実験を行ない、含水性コンタクトレンズをえ友。こ
のコンタクトレンズの含水率Ｆｉ８７．９％であった。
７３−
Claims (1)
- ｌ 側鎖にケタール化きれた糖または糖アルコールを有
す為単量体を必ＩＩｖ１．分とする単量体混合物を温調
、剤の存在下で共重合させて見られ為共重合体からコン
タクトレンズを成形したのち、該コンタクトレンズを酸
処理し、ついで水和渦層することを特徴とする含水性コ
ンタクトレンズの製造法。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56165224A JPS5865411A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | コンタクトレンズの製造法 |
| CA000393306A CA1187645A (en) | 1981-01-12 | 1981-12-29 | Contact lens and process for preparing the same |
| AU79163/82A AU545440B2 (en) | 1981-01-12 | 1982-01-04 | Contact lens |
| US06/337,170 US4451629A (en) | 1981-01-12 | 1982-01-05 | Contact lens and process for preparing the same |
| DE19823200479 DE3200479A1 (de) | 1981-01-12 | 1982-01-09 | Wasser-absorbierende kontaktlinse und verfahren zu deren herstellung |
| GB8200775A GB2091750B (en) | 1981-01-12 | 1982-01-12 | Contact lens and process for preparing the same |
| FR8200389A FR2497967B1 (fr) | 1981-01-12 | 1982-01-12 | Lentille de contact et son procede de preparation |
| CA000401144A CA1182614A (en) | 1981-05-01 | 1982-04-16 | Contact lens and process for preparing the same |
| AU82681/82A AU550604B2 (en) | 1981-05-01 | 1982-04-16 | Water absorptive contact lens |
| GB8211562A GB2097952B (en) | 1981-05-01 | 1982-04-21 | Contact lens prepared by copolymerising ketalised glycitol monomer |
| DE3215918A DE3215918C2 (de) | 1981-05-01 | 1982-04-29 | Wasserabsorbierende Kontaktlinse und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| FR8207595A FR2505055B1 (fr) | 1981-05-01 | 1982-04-30 | Verre de contact absorbant l'eau et son procede de preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56165224A JPS5865411A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | コンタクトレンズの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865411A true JPS5865411A (ja) | 1983-04-19 |
Family
ID=15808208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56165224A Pending JPS5865411A (ja) | 1981-01-12 | 1981-10-15 | コンタクトレンズの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5865411A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63220111A (ja) * | 1987-01-12 | 1988-09-13 | チェスコスロベンスカ アカデミエ ベド | ２−ヒドロキシエチルメタクリレートのわずかに架橋したポリマーまたはコポリマー製のコンタクトあるいは眼内レンズおよびその製造法 |
| JPS63502405A (ja) * | 1986-02-17 | 1988-09-14 | コモンウェルス・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサ−チ・オ−ガニゼ−ション | 移植可能な物質 |
| JP2001247591A (ja) * | 2000-03-02 | 2001-09-11 | Natl Inst Of Advanced Industrial Science & Technology Meti | 重合性グルコフラノース誘導体およびその製造方法 |
| JP2012149252A (ja) * | 2010-12-31 | 2012-08-09 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | ポリマー、フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
| JP2012149253A (ja) * | 2010-12-31 | 2012-08-09 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | ポリマー、フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
| JP2012162707A (ja) * | 2010-12-31 | 2012-08-30 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | モノマー、ポリマー、フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
| JP2014528005A (ja) * | 2011-08-02 | 2014-10-23 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｒｏｅｈｍ ＧｍｂＨ | 低臭（メタ）アクリル反応性樹脂 |
-
1981
- 1981-10-15 JP JP56165224A patent/JPS5865411A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63502405A (ja) * | 1986-02-17 | 1988-09-14 | コモンウェルス・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサ−チ・オ−ガニゼ−ション | 移植可能な物質 |
| JPS63220111A (ja) * | 1987-01-12 | 1988-09-13 | チェスコスロベンスカ アカデミエ ベド | ２−ヒドロキシエチルメタクリレートのわずかに架橋したポリマーまたはコポリマー製のコンタクトあるいは眼内レンズおよびその製造法 |
| JP2001247591A (ja) * | 2000-03-02 | 2001-09-11 | Natl Inst Of Advanced Industrial Science & Technology Meti | 重合性グルコフラノース誘導体およびその製造方法 |
| JP2012149252A (ja) * | 2010-12-31 | 2012-08-09 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | ポリマー、フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
| JP2012149253A (ja) * | 2010-12-31 | 2012-08-09 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | ポリマー、フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
| JP2012162707A (ja) * | 2010-12-31 | 2012-08-30 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | モノマー、ポリマー、フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
| JP2014528005A (ja) * | 2011-08-02 | 2014-10-23 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｒｏｅｈｍ ＧｍｂＨ | 低臭（メタ）アクリル反応性樹脂 |
| US9862788B2 (en) | 2011-08-02 | 2018-01-09 | Evonik Roehm Gmbh | Low-odour (meth)acrylic reaction resins |
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