JPS5865250A - 新規アシルオキシアルカジエンカルボン酸エステル及びその製法 - Google Patents
新規アシルオキシアルカジエンカルボン酸エステル及びその製法Info
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- JPS5865250A JPS5865250A JP57163298A JP16329882A JPS5865250A JP S5865250 A JPS5865250 A JP S5865250A JP 57163298 A JP57163298 A JP 57163298A JP 16329882 A JP16329882 A JP 16329882A JP S5865250 A JPS5865250 A JP S5865250A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアシルオキシアルカジエンカルボン酸
エステル及びその製法に関する。
エステル及びその製法に関する。
新規ナアシルオギシアル力ジエンカルボン酸エステルは
次の一般式で表わされる。
次の一般式で表わされる。
この式中Ｒ１は水素原子、１〜５個の炭素原子を有する
炭化水素残基又は基Ｒ６−０−Ｃｏ −１Ｒ２及びＲ３
は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する炭化水素残
基、Ｒ４は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する炭
化水素残基（ただしＸが０の場合は水素原子）を意味し
、Ｒ５は水素原子又はＸが００場合は基Ｒ７−Ｃｏ−０
−を意味し、Ｒ６は１〜１５個の炭素原子を有する炭化
水素残基 Ｒ７は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有
する炭化水素残基、Ｘは０又は１を意味する。
炭化水素残基又は基Ｒ６−０−Ｃｏ −１Ｒ２及びＲ３
は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する炭化水素残
基、Ｒ４は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する炭
化水素残基（ただしＸが０の場合は水素原子）を意味し
、Ｒ５は水素原子又はＸが００場合は基Ｒ７−Ｃｏ−０
−を意味し、Ｒ６は１〜１５個の炭素原子を有する炭化
水素残基 Ｒ７は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有
する炭化水素残基、Ｘは０又は１を意味する。
式Ｉの化合物は炭化水素残基として、例えばアルキル基
、アルケニル基又はアルカジェニル基を有し、その個々
の例は次のものである。
、アルケニル基又はアルカジェニル基を有し、その個々
の例は次のものである。
ＣＨ３＝、Ｃ２Ｈ５−１Ｃ３ＨＣ３Ｈ７−１ｎ−Ｃ１２
二級ブチル、イソブチル、三級ブチル、 ＣＨ２＝ＣＨ
−１ＣＨ３−ＣＨ−ＣＨ−１ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ２−１ｎ−Ｃ３ＨＨ−１ｎ ＣｌＯＨ２＋−１ｎ
Ｃ１２Ｈ２５−又はｎ−Ｃ１，、Ｒ３１。
二級ブチル、イソブチル、三級ブチル、 ＣＨ２＝ＣＨ
−１ＣＨ３−ＣＨ−ＣＨ−１ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ２−１ｎ−Ｃ３ＨＨ−１ｎ ＣｌＯＨ２＋−１ｎ
Ｃ１２Ｈ２５−又はｎ−Ｃ１，、Ｒ３１。
１５個までの炭素原子を有する炭化水素残基は、シクロ
アルキル基、アリール基又はベンジル基であってもよい
。
アルキル基、アリール基又はベンジル基であってもよい
。
４−
特に工業上興味あるものは、式ＩにおいてＲ１ないしＲ
４及びＲ６ないしＲ７が水素原子又は１〜３個の炭素原
子を有するアルキル基である化合物であ・る・。
４及びＲ６ないしＲ７が水素原子又は１〜３個の炭素原
子を有するアルキル基である化合物であ・る・。
弐Ｉの新規なアシルオキシアルカジエンカルボン酸エス
テルは、次式 （式中Ｒ８は水素原子、１〜５個の炭素原子を有する・
炭化水素残基又は基ＩＩ’−０−ＣＯ−を意味し、Ｒ９
、ＨＩＯ及び１（１１は水素原子又は１〜５個の炭素原
子を有する炭化水素残基を意味し、Ｒ６は後記の意味を
有する）で表わされるジエン化合物を、パラジウム、白
金又はこれら金属の塩を含有する触媒ならびに酸素の存
在下に、式Ｒ７Ｃ０ＯＨ（Ｒ７は前記の意味を有する）
で表わされるカルボン酸と反応させることに、Ｌり製造
される。
テルは、次式 （式中Ｒ８は水素原子、１〜５個の炭素原子を有する・
炭化水素残基又は基ＩＩ’−０−ＣＯ−を意味し、Ｒ９
、ＨＩＯ及び１（１１は水素原子又は１〜５個の炭素原
子を有する炭化水素残基を意味し、Ｒ６は後記の意味を
有する）で表わされるジエン化合物を、パラジウム、白
金又はこれら金属の塩を含有する触媒ならびに酸素の存
在下に、式Ｒ７Ｃ０ＯＨ（Ｒ７は前記の意味を有する）
で表わされるカルボン酸と反応させることに、Ｌり製造
される。
本反応は、ソルビン酸メチルエステル（２，４−へキサ
ジエンカルボン酸メチルエステル）ヲ酢酸及び酸素と反
応させる場合について、次の反応式で示される。ＯＡｃ
は−０−ＣＯＣＨ３である。
ジエンカルボン酸メチルエステル）ヲ酢酸及び酸素と反
応させる場合について、次の反応式で示される。ＯＡｃ
は−０−ＣＯＣＨ３である。
１
１
ＣＨ〆Ｈ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−Ｃ−０ＣＨ３０Ａｃ
。
。
１−アセトキシ−１，３−ブタジェン類を触媒（パラジ
ウム及び少ｔｒ くとも１種の追加元素を含有する）の
存在下に、酢酸及び酸素と反応させて、１，１．４−１
−リアセトギシー２−ブテンとすることは公知である（
西ドイツ特許２８１９５９２号及び同特許出願公開２８
４２２６８号明細書参照）。
ウム及び少ｔｒ くとも１種の追加元素を含有する）の
存在下に、酢酸及び酸素と反応させて、１，１．４−１
−リアセトギシー２−ブテンとすることは公知である（
西ドイツ特許２８１９５９２号及び同特許出願公開２８
４２２６８号明細書参照）。
そのほか１−アセトキシ−１，６−ブタジェンを酢酸及
び酸素と、パラジウム及びカルボン酸アルカリ塩を含有
する触媒の存在下に反応させると、１，４−ジアセトキ
シ−２−ブテンと６，４−ジアセトキシ−１−ブテンの
混合物が生ずることも知られている（同公開２２００１
２４号明細書参照）。この場合は西′１酸１モルだり゛
が１，６−ジエンの二重結合に伺加する。
び酸素と、パラジウム及びカルボン酸アルカリ塩を含有
する触媒の存在下に反応させると、１，４−ジアセトキ
シ−２−ブテンと６，４−ジアセトキシ−１−ブテンの
混合物が生ずることも知られている（同公開２２００１
２４号明細書参照）。この場合は西′１酸１モルだり゛
が１，６−ジエンの二重結合に伺加する。
アシルオキシ基（−〇−Ｃｏ−アルキル）とアルコキシ
カルボニル基（−ＣＯ−０−アルギル）とは構造異性の
基であるが、その化学的挙動は本質的に相違する。した
がってアルカジエンカルボン酸エステルが、酸素及びカ
ルボン酸との反応に際してどのように挙動するかは予測
できなかった。１−アセトキシ−１，６−ブタジェンと
酢酸及び酸素との反応の場合と同様に、例えばソルビン
酸メチルエステルを酢酸及び酸素を用いて処理すると、
２−アセトキシ−３，５−へキサジエンカルボン酸メチ
ルエステルではなく、２．５−ジアセトキシ−６−ヘキ
センカルボン酸メチルエステル又は５−アセトキシ−６
−ヘキセンカルボン酸メチルエステルが生成すると予測
された。
カルボニル基（−ＣＯ−０−アルギル）とは構造異性の
基であるが、その化学的挙動は本質的に相違する。した
がってアルカジエンカルボン酸エステルが、酸素及びカ
ルボン酸との反応に際してどのように挙動するかは予測
できなかった。１−アセトキシ−１，６−ブタジェンと
酢酸及び酸素との反応の場合と同様に、例えばソルビン
酸メチルエステルを酢酸及び酸素を用いて処理すると、
２−アセトキシ−３，５−へキサジエンカルボン酸メチ
ルエステルではなく、２．５−ジアセトキシ−６−ヘキ
センカルボン酸メチルエステル又は５−アセトキシ−６
−ヘキセンカルボン酸メチルエステルが生成すると予測
された。
本発明の反応、において、主として１，６−ジエン誘導
体が生成することは予期されなかったのである。意外に
も本発明の方法は、新規なアシル擁オキシーアルカジエ
ンカルボン酸エステルを一段階で特に有利に提供できる
。
体が生成することは予期されなかったのである。意外に
も本発明の方法は、新規なアシル擁オキシーアルカジエ
ンカルボン酸エステルを一段階で特に有利に提供できる
。
式■の出発物質としては、例えば下記の酸のメチル−、
エチル−、フロピルー、フチルー、ベンチルー、シクロ
ベンチルー、シクロヘキシル−、ベンジル−又はフェニ
ルエステルカアケられ、その例は下記のものである。２
，４−ペンタジェンカルボン酸、６−メチル−２，４−
ペンタジェンカルボン酸、４−メチル−２，４−ペンタ
ジェンカルボン酸、３− ｎ−プロピル−２，４−ペン
タジェンカルボン酸、４−三級ブチル−２，４−ペンタ
ジェンカルボン酸、３，４−ジメチル−２，４−ペンタ
ジェンカルボン酸、ｊ４ ’／−ｎ −７’チル−２
，４−ペンタジェンカルボン酸、４−（２−ブテニル）
−２，４−ペンタジェンカルボン酸、６−（２−ベンゾ
ニル）−２，４−ペンタジェンカルボン酸、２．４−へ
キサジエンカルボン酸、 ２．４−ヘプタジエンカルボ
ン９．２゜４−オクタジエンカルボン酸、２．４−ノナ
ジェンカルボン酸、６−メチル−２，４−へキサジエン
カルボン酸、４−エチル−２，４−へキラージエンカル
ボン酸、２．４−ヘキーリージエンジカルボン酸、３−
メｆ）ルー２，４−へ八・サシエンジカルボン酸及び３
，４−ジメチル−２，４−へキサジエンカルボン酸。
エチル−、フロピルー、フチルー、ベンチルー、シクロ
ベンチルー、シクロヘキシル−、ベンジル−又はフェニ
ルエステルカアケられ、その例は下記のものである。２
，４−ペンタジェンカルボン酸、６−メチル−２，４−
ペンタジェンカルボン酸、４−メチル−２，４−ペンタ
ジェンカルボン酸、３− ｎ−プロピル−２，４−ペン
タジェンカルボン酸、４−三級ブチル−２，４−ペンタ
ジェンカルボン酸、３，４−ジメチル−２，４−ペンタ
ジェンカルボン酸、ｊ４ ’／−ｎ −７’チル−２
，４−ペンタジェンカルボン酸、４−（２−ブテニル）
−２，４−ペンタジェンカルボン酸、６−（２−ベンゾ
ニル）−２，４−ペンタジェンカルボン酸、２．４−へ
キサジエンカルボン酸、 ２．４−ヘプタジエンカルボ
ン９．２゜４−オクタジエンカルボン酸、２．４−ノナ
ジェンカルボン酸、６−メチル−２，４−へキサジエン
カルボン酸、４−エチル−２，４−へキラージエンカル
ボン酸、２．４−ヘキーリージエンジカルボン酸、３−
メｆ）ルー２，４−へ八・サシエンジカルボン酸及び３
，４−ジメチル−２，４−へキサジエンカルボン酸。
前記の出発化合物１１は、公知方法により製造できる（
ホウベン−ワイル著メト−デン・デル・オルカニツノエ
ンーヘミ−４版Ｖ ／ １ ｃ ％、１〜８５６頁参照
）。すなわちソルビン酸メチルエステルは例えばクロト
ンアルデヒドとケテン又はマロン酸から、そして２，４
−ペンタジェンカルボン酸メチルエステルは例えば６，
４−ジブロムペンタンカルボン酸メチルエステルから２
分子の臭化水素を脱離させることによって得られる。
ホウベン−ワイル著メト−デン・デル・オルカニツノエ
ンーヘミ−４版Ｖ ／ １ ｃ ％、１〜８５６頁参照
）。すなわちソルビン酸メチルエステルは例えばクロト
ンアルデヒドとケテン又はマロン酸から、そして２，４
−ペンタジェンカルボン酸メチルエステルは例えば６，
４−ジブロムペンタンカルボン酸メチルエステルから２
分子の臭化水素を脱離させることによって得られる。
式Ｒ７Ｃ０ＯＨのカルボン酸としては、例えば義酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸又はバレリアン酸が用いられる
。
酸、プロピオン酸、酪酸又はバレリアン酸が用いられる
。
触媒としてはパラジウム、白金又はその塩が用いられ、
これら触媒はさらに他の活性成分を含有しうる。例えば
担体材料上に付着された活性成分としてパラジウム又は
白金及び銅及び／又はテルルを含有する担持触媒が適し
ている。
これら触媒はさらに他の活性成分を含有しうる。例えば
担体材料上に付着された活性成分としてパラジウム又は
白金及び銅及び／又はテルルを含有する担持触媒が適し
ている。
触媒は例えば西ドイツ特許２２１７４５２号、ＤＥＯ８
（西ドイツ特許出願公開）２９４３４０７号、２８２０
５１９号、２４１７４５２号、２８２０５１９号又は２
４１７５５８号各明納置に記載の公知方法により製造で
きろ。ｊ”＋ｉｊ記触媒は例えば、触媒重量に対し１〜
１０％のパラジウム又は白金、０．１〜６０％の銅及び
／又は０．０１〜１０％のテルルを含有する。パラジウ
ム又は白金の１ｇ原子に対し、０．０１〜６好まＩ〜く
は１〜３゜５ｇ原子の銅及び／又は０．０１〜１好まし
くは０．０１〜０．４ｇ原子のテルルを含有する担持触
媒を使用することが７ｔ、７に有利である。担体上に付
着される触媒活性金属の全１１Ｌ′は１．Ｊｌ待触媒に
対し好ましくは例えば０．０１〜６０重量％である。こ
れより多量又は少量ももちろん可能である。担体材料と
して触媒は、例えば活性炭、ボーキサイト、軽石、シリ
ツノゲル、珪藻土もしくは懸濁した塩の形で利用するこ
ともできる。
（西ドイツ特許出願公開）２９４３４０７号、２８２０
５１９号、２４１７４５２号、２８２０５１９号又は２
４１７５５８号各明納置に記載の公知方法により製造で
きろ。ｊ”＋ｉｊ記触媒は例えば、触媒重量に対し１〜
１０％のパラジウム又は白金、０．１〜６０％の銅及び
／又は０．０１〜１０％のテルルを含有する。パラジウ
ム又は白金の１ｇ原子に対し、０．０１〜６好まＩ〜く
は１〜３゜５ｇ原子の銅及び／又は０．０１〜１好まし
くは０．０１〜０．４ｇ原子のテルルを含有する担持触
媒を使用することが７ｔ、７に有利である。担体上に付
着される触媒活性金属の全１１Ｌ′は１．Ｊｌ待触媒に
対し好ましくは例えば０．０１〜６０重量％である。こ
れより多量又は少量ももちろん可能である。担体材料と
して触媒は、例えば活性炭、ボーキサイト、軽石、シリ
ツノゲル、珪藻土もしくは懸濁した塩の形で利用するこ
ともできる。
式■の化合物を製造するだめの反応は、既知方法により
気相又は液相中で７０〜１８０℃の温度で行われる。気
相中では、好ましくは１２０〜１５０℃で、液相中では
好ましくは７ｏ〜１１０℃で操作する。反応圧力は操作
方式によって異なり、大気圧と例えば１００バールの間
にある。操作は回分的又は連続的に、例えば固定床、流
動床又は三相流下床により行われる。
気相又は液相中で７０〜１８０℃の温度で行われる。気
相中では、好ましくは１２０〜１５０℃で、液相中では
好ましくは７ｏ〜１１０℃で操作する。反応圧力は操作
方式によって異なり、大気圧と例えば１００バールの間
にある。操作は回分的又は連続的に、例えば固定床、流
動床又は三相流下床により行われる。
式■の未反応化合物は、反応後にそれぞれのカルボン酸
と一緒に反応混合物から留去され、そして例えばこの混
合物の形で再使用される。
と一緒に反応混合物から留去され、そして例えばこの混
合物の形で再使用される。
本発明のアシルオキシアルカジエンカルボン酸エステル
は価値ある中間体である。これは例えばジェノフィルと
ディールスアルダー反応により反応させて、アルキル基
、アセトキシ基又はアルコキシカルボ土ル基により置換
されたシクロヘキセン誘導体にすることができる。酢酸
素 及び／又は水、を脱離させると、種々のベンゾ−ルー、
フェノール−又は安息香酸誘導体が得られ、これらは染
料前生成物、染料及び医薬の製造に重要である。すなわ
ち２−アセトキシ−３゜５−へキサジエンカル愉−；、
＋、−＝、 −ｃ ｆレンと反応させ、続いて脱水素す
るとマンデル酸誘導体が得られ、これをけん化するとマ
ンデル酸が、酢酸を脱離させると桂皮酸が生成する。５
−アセトキシ−２，４−ペンタジェンカルボン酸メチル
エステル及びエチレンから＋；ｒ、、 ＋ず生成したシ
クロヘキセン誘導体から酢酸を脱離させ、続いて脱水素
することにより、例えば安息香酸メチルエステルが製造
される。
は価値ある中間体である。これは例えばジェノフィルと
ディールスアルダー反応により反応させて、アルキル基
、アセトキシ基又はアルコキシカルボ土ル基により置換
されたシクロヘキセン誘導体にすることができる。酢酸
素 及び／又は水、を脱離させると、種々のベンゾ−ルー、
フェノール−又は安息香酸誘導体が得られ、これらは染
料前生成物、染料及び医薬の製造に重要である。すなわ
ち２−アセトキシ−３゜５−へキサジエンカル愉−；、
＋、−＝、 −ｃ ｆレンと反応させ、続いて脱水素す
るとマンデル酸誘導体が得られ、これをけん化するとマ
ンデル酸が、酢酸を脱離させると桂皮酸が生成する。５
−アセトキシ−２，４−ペンタジェンカルボン酸メチル
エステル及びエチレンから＋；ｒ、、 ＋ず生成したシ
クロヘキセン誘導体から酢酸を脱離させ、続いて脱水素
することにより、例えば安息香酸メチルエステルが製造
される。
実施例１
上部閉塞用装置、滴下漏斗、ガス吹込み攪拌器、内部温
度計、ガス導入管及びドライアイス冷却器付きの還流冷
却器を備えた１ −ｇの三つロフラスコに、容器内を窒
素で洗ったのち、西ドイツ特許出願公開２９４６４０７
号明細書の方法により製造されたＰｄ／Ｃｕ／Ｔｏ触媒
（担体としての活性炭上にＰｄ５．１ヅ１、Ｃ１］８．
５％、Ｔｅ０．９％）２５ｇ及び氷酢酸６００ｇを入れ
、９５℃に加熱する。攪拌下に４時間の間に、酸素１２
−ｅを導入すると共にソルビン酸メチルエステル６３．
９を滴加する。滴加の終了後、反応混合物に９５℃で３
０分間に酸素１．５ Ａを、続いて窒素を導通する。冷
却させ、触媒を炉別する。
度計、ガス導入管及びドライアイス冷却器付きの還流冷
却器を備えた１ −ｇの三つロフラスコに、容器内を窒
素で洗ったのち、西ドイツ特許出願公開２９４６４０７
号明細書の方法により製造されたＰｄ／Ｃｕ／Ｔｏ触媒
（担体としての活性炭上にＰｄ５．１ヅ１、Ｃ１］８．
５％、Ｔｅ０．９％）２５ｇ及び氷酢酸６００ｇを入れ
、９５℃に加熱する。攪拌下に４時間の間に、酸素１２
−ｅを導入すると共にソルビン酸メチルエステル６３．
９を滴加する。滴加の終了後、反応混合物に９５℃で３
０分間に酸素１．５ Ａを、続いて窒素を導通する。冷
却させ、触媒を炉別する。
ろ液を分別蒸留すると、未反応のソルビン酸メチルエス
テルのほかに、沸点８８〜１１５６Ｃ／２５ｍバール、
ｎ閘−１，４９２２の２−アセトキシ−６，５−へキサ
ジエンカルボン酸メチルエステルが２１ｇ得られる。
テルのほかに、沸点８８〜１１５６Ｃ／２５ｍバール、
ｎ閘−１，４９２２の２−アセトキシ−６，５−へキサ
ジエンカルボン酸メチルエステルが２１ｇ得られる。
実施例２
実施例１と同様に２，４−ペンタジェンカルボン酸メチ
ルエステル５６ｇを、西ドイツ特許出願公開２８２０５
１９号明細書の方法により製造されたＰｄ／Ｃｕ触媒（
ｐａ ｓ％、Ｃｕ９．２％）の存在下に氷酢酸５４６ｇ
に懸濁させ、９５℃で４時間の間に酸素１２．１３と反
応させる。実施例１と同様に仕上げ処理すると、分留に
よって未反応の２，４−ペンタジェンカルボン酸メチル
エステルのほかに、沸点１１３〜１１５°Ｃ１０゜４ｍ
バールで慴＝ １．４６００の２，５−ジアセトキシ−
３−ペンテンカルボン酸メチルエステル１３ｇ及び沸点
１２５〜１６１°Ｃ／１３ｍバールで融点５４〜５６°
Ｇ（メタノールから）の５−アセトキシ−２，４−ペン
タジェンカルボン酸メチルエステル１９．５ｇが得られ
る。
ルエステル５６ｇを、西ドイツ特許出願公開２８２０５
１９号明細書の方法により製造されたＰｄ／Ｃｕ触媒（
ｐａ ｓ％、Ｃｕ９．２％）の存在下に氷酢酸５４６ｇ
に懸濁させ、９５℃で４時間の間に酸素１２．１３と反
応させる。実施例１と同様に仕上げ処理すると、分留に
よって未反応の２，４−ペンタジェンカルボン酸メチル
エステルのほかに、沸点１１３〜１１５°Ｃ１０゜４ｍ
バールで慴＝ １．４６００の２，５−ジアセトキシ−
３−ペンテンカルボン酸メチルエステル１３ｇ及び沸点
１２５〜１６１°Ｃ／１３ｍバールで融点５４〜５６°
Ｇ（メタノールから）の５−アセトキシ−２，４−ペン
タジェンカルボン酸メチルエステル１９．５ｇが得られ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次式 〔式中Ｒ１は水素原子、１〜５個の炭素原子を有する炭
化水素残基又は基Ｒ’−０−ＣＯ−１Ｒ２及びＲ３は水
素原子又は１〜５個の炭素原子を有する炭化水素残基、
Ｒ４は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する炭化水
素残基（ただしＸが００場合は水素原子）を意味し、Ｒ
５は水素原子又はＸが００場合は基Ｒ７−Ｃ０−０−を
意味し、Ｒ６は１〜１５個の炭素原子を有する炭化水素
残基、Ｒ７は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する
炭化水素残基、ＸはＤ又は１を意味する〕で表わされる
アシルオキシアルカジエンカルボン酸エステル。 ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｒ＋７が１〜３
個の炭素原子を有するアルキル基であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６．２−アセトキシ−３，５−へキサジヱンカルボン酸
メチルエステル。 ４．５−アセトキシ−２，４−ペンタジェンカルボン酸
メチルエステル。 ５、 次式 （式中Ｒ８は水素原子、１〜５個の炭素原子を有する炭
化水素残基又は基］ｉ’ −０−ＣＯ−を意味し、Ｒ９
、ＲＩＯ及び工（１１は水素原子又は１〜５個の炭素原
子を有する炭化水素残基を意味し、Ｒ６は後記の意味を
有する）で表わされるジエン化合物を、パラジウム、白
金又はこれら金属の塩を含有する触媒ならびに酸素の存
在下に、式Ｒ７Ｃ０ＯＨ（Ｒ”は後記の意味を有する）
で表わされるカルボン酸と反応させることを特徴とする
、次式 〔式中Ｒ１は水素原子、１〜５個の炭素原子を有する炭
化水素残基又は基Ｒ’ −０７ＣＯ−１Ｒ２及びＲ３は
水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する炭化水素残基
、Ｒ４は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する炭化
水素残基（ただしＸが０の場合は水素原子）・を意味し
、Ｒ５は水−ス − 素原子又はＸがＤの場合は基Ｒ７−Ｃｏ−０−を意味し
、Ｒ６は１〜１５個の炭素原子を有する炭化水素残基、
）（７は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する炭化
水素残基、■は０又は１を意味する〕で表わされるアシ
ルオキシアルカジエンカルボン酸エステルの１Ｊｉ９
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813137801 DE3137801A1 (de) | 1981-09-23 | 1981-09-23 | Neue acyloxyalkadiencarbonsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE31378013 | 1981-09-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865250A true JPS5865250A (ja) | 1983-04-18 |
Family
ID=6142385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57163298A Pending JPS5865250A (ja) | 1981-09-23 | 1982-09-21 | 新規アシルオキシアルカジエンカルボン酸エステル及びその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
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| EP (1) | EP0075234B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5865250A (ja) |
| CA (1) | CA1189530A (ja) |
| DE (2) | DE3137801A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4830787A (en) * | 1987-08-13 | 1989-05-16 | Nabisco Brands, Inc. | Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
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- 1982-09-22 CA CA000411976A patent/CA1189530A/en not_active Expired
Also Published As
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| CA1189530A (en) | 1985-06-25 |
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