JPS5865226A - 有機化合物のフッ素化方法 - Google Patents
有機化合物のフッ素化方法Info
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- JPS5865226A JPS5865226A JP16515881A JP16515881A JPS5865226A JP S5865226 A JPS5865226 A JP S5865226A JP 16515881 A JP16515881 A JP 16515881A JP 16515881 A JP16515881 A JP 16515881A JP S5865226 A JPS5865226 A JP S5865226A
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- anhydrous potassium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、活性クロル捷たにフロム有機化合物の塩素−
ｉたは臭素原子をフッ素原子と「を換するためのハロゲ
ン交換法の改良に関する。
ｉたは臭素原子をフッ素原子と「を換するためのハロゲ
ン交換法の改良に関する。
ハロゲン交換法によるｊ機フッ素化合物の合成げ、池の
ハロゲン化合物（主として塩素化物をフッ化アルカリ（
主としてフッ化カリウム）と反応させるというきわめて
筒中な操作で済むため、広く利用されている。
ハロゲン化合物（主として塩素化物をフッ化アルカリ（
主としてフッ化カリウム）と反応させるというきわめて
筒中な操作で済むため、広く利用されている。
しかし、従来から利用されているフッ化カリウム（以下
、弔にＫＦと記す）け潮解性が強く使用１１１（て粉砕
・焙焼の必要があり、丑た、池の一般有機反応に比べ、
有機物・ＫＦ共に反応率の低い例が多く、反応改良・経
済性改良のための手法か多く報告されている。
、弔にＫＦと記す）け潮解性が強く使用１１１（て粉砕
・焙焼の必要があり、丑た、池の一般有機反応に比べ、
有機物・ＫＦ共に反応率の低い例が多く、反応改良・経
済性改良のための手法か多く報告されている。
それらに、■浴媒の選択、ωＫＦ１７）事曲焙暁、■反
応系の強力攪拌、■ベンゼン等の添ＤＨ（よる反応前の
酔媒の共沸脱水、■ＫＦより更に反応効果・つ高いフッ
化ルビジウム・フッ化セシクムへの転換等のような一般
的手法以外に次のような作文がある。
応系の強力攪拌、■ベンゼン等の添ＤＨ（よる反応前の
酔媒の共沸脱水、■ＫＦより更に反応効果・つ高いフッ
化ルビジウム・フッ化セシクムへの転換等のような一般
的手法以外に次のような作文がある。
■ ｉＭ：滴収率の啓媒中残留水分（ｉ：の規定（特開
１石 ４． ９ ’−１４４ａ ｏ ＪＰ３）。
１石 ４． ９ ’−１４４ａ ｏ ＪＰ３）。
の 第三アミン・クラウンエーテル・ポリエチレングリ
コール等の系−＼の）蚕棚（でよる収率改良（特開！？
（（５１−３９６３３勺−１Ｃｈｅｍｉｓ＋ｒｖ
ｒ、Ａｔｔ ｔ、ｒ Ｃ＋ ０ ７ ｏ ｒ
−ｒ＝ ｎｒ 、ｙ＋ ハ −−第９６巻２
２５０頁１９７４年発行、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒ！Ｔａｎ１ｃ Ｃｂｅｍｉ
ｓｔｒｙ第４２巻第２０３１頁、１９７７年発行）。
コール等の系−＼の）蚕棚（でよる収率改良（特開！？
（（５１−３９６３３勺−１Ｃｈｅｍｉｓ＋ｒｖ
ｒ、Ａｔｔ ｔ、ｒ Ｃ＋ ０ ７ ｏ ｒ
−ｒ＝ ｎｒ 、ｙ＋ ハ −−第９６巻２
２５０頁１９７４年発行、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒ！Ｔａｎ１ｃ Ｃｂｅｍｉ
ｓｔｒｙ第４２巻第２０３１頁、１９７７年発行）。
■ 未反応Ｋ Ｆの回収（特開昭５３−３３９９５勺）
。
。
■ 系の茄子による収率改良（特公昭５５−４０５７３
列）。
列）。
［相］ セライトやアルミナにＫＦを担持させる反応改
良（有機金膜化学第３９巻第１４頁、１９８１年発行）
。
良（有機金膜化学第３９巻第１４頁、１９８１年発行）
。
しかし、これらの大部分ｉｌＳ′を原ト１のＫＦの製法
・改質に言及しておらず、−股布ｔ１Ｍ Ｋ Ｆの使用
を前提としたものであり、寸た、ＫＦ製法について言及
しているものく）その経済性の而から反応の工業ｒトフ
原ＰＩとはなりにくいという欠点がある。
・改質に言及しておらず、−股布ｔ１Ｍ Ｋ Ｆの使用
を前提としたものであり、寸た、ＫＦ製法について言及
しているものく）その経済性の而から反応の工業ｒトフ
原ＰＩとはなりにくいという欠点がある。
本発明者等に、
■ 、核１１“ｑ換反応（（おいてＫ Ｆ ｒｇ、？１
１−位を向上さ■ 該置換反応において有機物の反応収
率の高いＫＦを作る、 ■ 反応速度が速く有機副生物のできにくいＫＦを作る
。
１−位を向上さ■ 該置換反応において有機物の反応収
率の高いＫＦを作る、 ■ 反応速度が速く有機副生物のできにくいＫＦを作る
。
ことを１］的として種々研究を重ねた結果、スプレー乾
燥法により従来の合成法のＫＦと全く異なる１〜５０μ
の微粒子無水ＫＦを合成し得ること、そのＫＦが該置換
反応の収率を大きく向上させ、従来のＫＦでは反応しな
い条件でもかなりの高収率を得られる事実を見い出し、
本発明を完成するに至った。
燥法により従来の合成法のＫＦと全く異なる１〜５０μ
の微粒子無水ＫＦを合成し得ること、そのＫＦが該置換
反応の収率を大きく向上させ、従来のＫＦでは反応しな
い条件でもかなりの高収率を得られる事実を見い出し、
本発明を完成するに至った。
従来ＫＦに［工業的（（］〕・化水素酸と水酸（ヒカリ
ウムオたに炭；峻カリウムより中和６戎した濃厚水溶液
から晶出・固液分雛・乾燥（１００〜２００°Ｃ）させ
るか、濃厚水溶液を乾固させるような湿式合成法により
結晶質粉粒体として製造されている。
ウムオたに炭；峻カリウムより中和６戎した濃厚水溶液
から晶出・固液分雛・乾燥（１００〜２００°Ｃ）させ
るか、濃厚水溶液を乾固させるような湿式合成法により
結晶質粉粒体として製造されている。
こうしたＫＦは潮解性の等軸晶系岩塩型、結晶で、通常
１００〜３００μの大きな粒径を持っている。有機合成
用Ｊとするため、乾燥雰囲気にてｔｌｔ的に５０μ程度
才で粉砕することに１可能であるが、不均一粒径・不規
則形状に破砕さ八た潮解性結晶の常としてすぐに二次凝
集・固化する現象を起し２、実［県内には粉体としての
大竜の１僕扱いが備、シい。寸た、見掛は表面積の増加
により１吸湿性か一段と増加してくるこ七からも収扱い
が知しｌ／−Ｉ。このような事実から微粒ＫＦの合成に
不１１Ｔ能と考えられてきた。
１００〜３００μの大きな粒径を持っている。有機合成
用Ｊとするため、乾燥雰囲気にてｔｌｔ的に５０μ程度
才で粉砕することに１可能であるが、不均一粒径・不規
則形状に破砕さ八た潮解性結晶の常としてすぐに二次凝
集・固化する現象を起し２、実［県内には粉体としての
大竜の１僕扱いが備、シい。寸た、見掛は表面積の増加
により１吸湿性か一段と増加してくるこ七からも収扱い
が知しｌ／−Ｉ。このような事実から微粒ＫＦの合成に
不１１Ｔ能と考えられてきた。
これ［肘し、本発明者等ｃ−ｉ同様に中和合成した濃厚
水溶液（２０〜８ｏ係ＫＦ）を、乾燥デカンバー・熱風
発生装置・液体噴霧装置７！′ｔおまひ製品分前、装置
から成るスプレードライヤーにより、３００〜６ｏｏ°
ｃの高温熱風中にスプレー噴霧して瞬時（０５〜３０秒
）に乾燥させ、サイクロンにより熱風中から回収してｎ
ＩＪ記ＫＦと全く異なる１〜５０７１の微粒子径乾燥Ｋ
Ｆ（粉このＫＦＨ均一な球状の無定形粒子で、従来の湿
式法により得られるＫＦに比べ、微粉にもかかわらず二
次凝集・同化現象か極端に少なく吸湿性も非常に少ない
。これはスプレードライヤー中で発生する粒子径の均一
な微粒球状液滴が高温雰囲気で瞬時に水分を揮発させ、
更にその表面がシンターされることにより全く異なる特
性を示すと考えられる。
水溶液（２０〜８ｏ係ＫＦ）を、乾燥デカンバー・熱風
発生装置・液体噴霧装置７！′ｔおまひ製品分前、装置
から成るスプレードライヤーにより、３００〜６ｏｏ°
ｃの高温熱風中にスプレー噴霧して瞬時（０５〜３０秒
）に乾燥させ、サイクロンにより熱風中から回収してｎ
ＩＪ記ＫＦと全く異なる１〜５０７１の微粒子径乾燥Ｋ
Ｆ（粉このＫＦＨ均一な球状の無定形粒子で、従来の湿
式法により得られるＫＦに比べ、微粉にもかかわらず二
次凝集・同化現象か極端に少なく吸湿性も非常に少ない
。これはスプレードライヤー中で発生する粒子径の均一
な微粒球状液滴が高温雰囲気で瞬時に水分を揮発させ、
更にその表面がシンターされることにより全く異なる特
性を示すと考えられる。
才た、高温処理りためＫＦ・２Ｉ−Ｉ２０ 、 ＫＦ・
４Ｈ２０のような含水塩とならずに水溶液から直接無水
塩になることから残留水分を少なくすることができる。
４Ｈ２０のような含水塩とならずに水溶液から直接無水
塩になることから残留水分を少なくすることができる。
表１は二種のＫＦの物理的性質を示している。
表 １
□
（１１）吸湿増１■）に１時間暴露の測定値比表面積に
ｒ Ｂ Ｅ Ｔ法による測Ｙ値友１かられかるように、
５ｐｒａｙ ｄｒｉｅｄ Ｋ Ｆに［湿式合成ＫＦに比
べて粒子が小さく、見掛は上嵩高くやわらかな結晶であ
り、したがって比表面積か１３倍も大きい。才た、湿式
合成に、 Ｆ ４１大気中に数百すると、１吸湿して１
時間に２３％も増加するの（で対し、同一条件において
５ｐｒａｙｃｌｒｉｅｄ Ｋ Ｆ附わずかｖｉ、％の吸
湿増加を示すのみである。
ｒ Ｂ Ｅ Ｔ法による測Ｙ値友１かられかるように、
５ｐｒａｙ ｄｒｉｅｄ Ｋ Ｆに［湿式合成ＫＦに比
べて粒子が小さく、見掛は上嵩高くやわらかな結晶であ
り、したがって比表面積か１３倍も大きい。才た、湿式
合成に、 Ｆ ４１大気中に数百すると、１吸湿して１
時間に２３％も増加するの（で対し、同一条件において
５ｐｒａｙｃｌｒｉｅｄ Ｋ Ｆ附わずかｖｉ、％の吸
湿増加を示すのみである。
ＫＦを使った有機化合物Ｄフッ素化方法を工業的硯模て
実施する場ａ、実）ＩＱ上問題となるのは、 （ｉ）ＫＦの敗扱い特性、 ■ Ｋ Ｆ生産コスト・反応時間・反応温度・ＫＦ原中
位・副生物の発生等による経済性への影響、 ■ 未反応ＫＦおよび副生ＫＣ１の処分、の３点に絞ら
ね、てくるが、５ｐｒａｙ ｄｒｉｅｄ Ｋ Ｆの場合
には次のような多くの利点を有し、工業的有用性が大き
いということができる。
実施する場ａ、実）ＩＱ上問題となるのは、 （ｉ）ＫＦの敗扱い特性、 ■ Ｋ Ｆ生産コスト・反応時間・反応温度・ＫＦ原中
位・副生物の発生等による経済性への影響、 ■ 未反応ＫＦおよび副生ＫＣ１の処分、の３点に絞ら
ね、てくるが、５ｐｒａｙ ｄｒｉｅｄ Ｋ Ｆの場合
には次のような多くの利点を有し、工業的有用性が大き
いということができる。
■ 吸湿性が大巾に少なくなる。
＠ 生産コストは従来の湿式法に比べ、設備が簡素化さ
れる。
れる。
０ 粒子径が小さい之め、従来法ＫＦのように副生ＫＣ
１の内部に未反応ＫＦが残留せず、添加必要耽を理論当
量へ大巾に近づけることかできる。
１の内部に未反応ＫＦが残留せず、添加必要耽を理論当
量へ大巾に近づけることかできる。
＠ ンメ４− ／Ｌ／ スルホニｔ キ’／ド（ＤＭＳ
Ｏｂｐ、１８９℃）、ジメチ／ｌ／ ス／ｌ／ ホン（
ＤＭＳＯ２ｂｐ、２３８°Ｃ）、テトラメチレンスルホ
ン（ＴＭＳＯ，。
Ｏｂｐ、１８９℃）、ジメチ／ｌ／ ス／ｌ／ ホン（
ＤＭＳＯ２ｂｐ、２３８°Ｃ）、テトラメチレンスルホ
ン（ＴＭＳＯ，。
１）Ｉ）、 ２８５℃）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ ｂｐ。２０２°Ｃ）等の高沸点射媒中でしか
反応しなかった系でもアヤトニトリル（ＭｅＣＮ ｂｐ
、８１．６°ｃ）、ジメヂルボルムアミド（ＤＭＦ ｂ
ｐ、＋ ５３℃）。
（ＮＭＰ ｂｐ。２０２°Ｃ）等の高沸点射媒中でしか
反応しなかった系でもアヤトニトリル（ＭｅＣＮ ｂｐ
、８１．６°ｃ）、ジメヂルボルムアミド（ＤＭＦ ｂ
ｐ、＋ ５３℃）。
ジメヂルアセトアミド（ＤＭＡｃ ｂｐ。１６５°Ｃ）
等の氏沸点溶媒に転換し得るため、副反ｈ９も抑）シ［
１できる。
等の氏沸点溶媒に転換し得るため、副反ｈ９も抑）シ［
１できる。
（ハ） 高沸点射媒中でも反応時間が人［ＩＪに短腑１
され、副生反応も抑制できる。
され、副生反応も抑制できる。
Ｏ７１（０即・産業廃棄物処理において、規制も厳しく
処理コストの高価なフッ化物の廃棄Ｒ１を軽減すること
ができる。
処理コストの高価なフッ化物の廃棄Ｒ１を軽減すること
ができる。
表２ 、３ ｉｆ ＫＦ／ＭｅＣＮ系でのハロゲン交換
フッ素化反応の叱較例と実、唯例を示している。反応は
水冷還流冷却器、攪拌機およびヒーターを（１＃ｊえた
ガラス容器中（Ｃおいて実施したものである。
フッ素化反応の叱較例と実、唯例を示している。反応は
水冷還流冷却器、攪拌機およびヒーターを（１＃ｊえた
ガラス容器中（Ｃおいて実施したものである。
ＭｅＣＮ（１０ｍｅ）
ＲＸ （１０ｍ ｒｎｎｅ ）＋ＫＦ （２０ｍ ｍ
ｏ ｌ！ ）−ＲＦ 十ＫＸ表２ 従来ｙｉ：、、ＫＦ
ＶｒＣよる比較例（ＫＦ ２当量添加）ＲＸ
温度時間 。、 収率ぐｃ） （ｈｒ
） （９６）Ｃ６■（
５ＣＯＣ１！２０３Ｃ６Ｈ５ＣＯＦ１９ｎ −ＣＨＣＯ
Ｃｅ ２０ ３ ｎ−Ｃａ Ｈ７ＣＯＦ
１３７ Ｃ６Ｈ５ＳＯ２ＣＩ！２０３Ｃ６Ｈ５ＳＯ２Ｆ５ＣＨＣ
ＨＢｒ ｒｅｆｌ ６ ＣａＨ５ＣＨ２
Ｆ Ｃ６５２ ２−４（Ｎ（１−）、、ｃＪ（−ＣＩ ｒｅｆｔ
２４ ２・４（ＮＯ，ｊ。ＣＪ（、Ｆ ０表３ ５
ｐｒａｙ ｄｒｉｅｄ ＫＦによる実施例（ＫＦ２当Ｍ
添加）Ｑｌつ 温度のｒｅｆｌ、け還流条件を示す。
ｏ ｌ！ ）−ＲＦ 十ＫＸ表２ 従来ｙｉ：、、ＫＦ
ＶｒＣよる比較例（ＫＦ ２当量添加）ＲＸ
温度時間 。、 収率ぐｃ） （ｈｒ
） （９６）Ｃ６■（
５ＣＯＣ１！２０３Ｃ６Ｈ５ＣＯＦ１９ｎ −ＣＨＣＯ
Ｃｅ ２０ ３ ｎ−Ｃａ Ｈ７ＣＯＦ
１３７ Ｃ６Ｈ５ＳＯ２ＣＩ！２０３Ｃ６Ｈ５ＳＯ２Ｆ５ＣＨＣ
ＨＢｒ ｒｅｆｌ ６ ＣａＨ５ＣＨ２
Ｆ Ｃ６５２ ２−４（Ｎ（１−）、、ｃＪ（−ＣＩ ｒｅｆｔ
２４ ２・４（ＮＯ，ｊ。ＣＪ（、Ｆ ０表３ ５
ｐｒａｙ ｄｒｉｅｄ ＫＦによる実施例（ＫＦ２当Ｍ
添加）Ｑｌつ 温度のｒｅｆｌ、け還流条件を示す。
表４ｌ−ｊＫ Ｆ／ジメヂルスｊレホラン系でのクロル
マロン酸エステルのハロゲン交換７ン素化反応の比較例
と実施例を示している。反応は水冷還流冷却器、攪拌機
およびヒーターを備えたガラス容器中において実施した
ものである。
マロン酸エステルのハロゲン交換７ン素化反応の比較例
と実施例を示している。反応は水冷還流冷却器、攪拌機
およびヒーターを備えたガラス容器中において実施した
ものである。
ＣＩＩＣＨ（Ｃｏ２Ｅｔ）２＋ＫＦ ＋ ＦＣＨ（Ｃｏ
２Ｅ ｔ’）２＋Ｋ Ｃ１表 ４ （７１Ｄ 収率け Ｆｎｍｒングナル強度より算出し
ている。
２Ｅ ｔ’）２＋Ｋ Ｃ１表 ４ （７１Ｄ 収率け Ｆｎｍｒングナル強度より算出し
ている。
図面ｎ ｐ−クロルニトロベンゼン（ＰＣＮＢ ）をＤ
ＭＳＯ還流中還流弁明ＫＦおよび従来法ＫＦとそれぞれ
反応させた場ａにおいて、その反応率と時間との関係を
示すグラフである。反応に１３００ ｍｅ三〇７ラスコ
［ＤＭｓｏ ２２０ｍｅオヨびＫＦを入れ、マントルヒ
ーターにより１７０″Ｃ寸で徐々に加熱１〜、その後Ｐ
ＣＮＢ ７９ ｙ（’Ａｍｏ７７）を入れ、攪拌機、還
流冷却器をセットして溶液の＋’ｌｌｉ点で５時間保っ
て実施した。この聞１時同ごとにラーンプリシブし、ガ
スクロマトグラムニよす生１ｔするｐ−フルオロニトロ
ベンゼン（ＰＦＮＢ ）および残留Ｐ ＣＮＢを定帛”
分析した。
ＭＳＯ還流中還流弁明ＫＦおよび従来法ＫＦとそれぞれ
反応させた場ａにおいて、その反応率と時間との関係を
示すグラフである。反応に１３００ ｍｅ三〇７ラスコ
［ＤＭｓｏ ２２０ｍｅオヨびＫＦを入れ、マントルヒ
ーターにより１７０″Ｃ寸で徐々に加熱１〜、その後Ｐ
ＣＮＢ ７９ ｙ（’Ａｍｏ７７）を入れ、攪拌機、還
流冷却器をセットして溶液の＋’ｌｌｉ点で５時間保っ
て実施した。この聞１時同ごとにラーンプリシブし、ガ
スクロマトグラムニよす生１ｔするｐ−フルオロニトロ
ベンゼン（ＰＦＮＢ ）および残留Ｐ ＣＮＢを定帛”
分析した。
ＰＣＮＢ ＰＦＮＢＣｅ
Ｆ
Ｆ
図ｍ （ｄ ｐ−クロルニトロベンゼン（ＰＣＮＢ ）
をＤＭＳＯ還流中還流弁明ＫＦおよび従来法ＫＦとそれ
ぞれ反応させ友場合において、その反応率と時間との関
・係を示すグラフである。 特許出咄人 森田化学工業昧式会社 代 理 人 弁理士 藤 １） 米 蔵ほ
か１名 手続補正書 昭和５６年１１月３０日 特許庁長官 島 「目 春 樹 殿昭和５６年特
許願第１６５１５８号 ２ 発明の名称 有機化合物のフッ素化方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 氏名 森田化学工業株式会社 ４代 理 人 住所 ４３５３０大阪市北区西天満２丁目８番１号
大江ビル５ 補正命令の日付 自 発 ６補正の対象 明細書の発明の詳細な説１］の欄１５
９−
をＤＭＳＯ還流中還流弁明ＫＦおよび従来法ＫＦとそれ
ぞれ反応させ友場合において、その反応率と時間との関
・係を示すグラフである。 特許出咄人 森田化学工業昧式会社 代 理 人 弁理士 藤 １） 米 蔵ほ
か１名 手続補正書 昭和５６年１１月３０日 特許庁長官 島 「目 春 樹 殿昭和５６年特
許願第１６５１５８号 ２ 発明の名称 有機化合物のフッ素化方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 氏名 森田化学工業株式会社 ４代 理 人 住所 ４３５３０大阪市北区西天満２丁目８番１号
大江ビル５ 補正命令の日付 自 発 ６補正の対象 明細書の発明の詳細な説１］の欄１５
９−
Claims (1)
- １、活性クロルまたげフロム有機化合物を非プロトン性
有機溶媒中でフッ化カリウムによりフン素化買換する反
応において、スプレー乾燥法により合成した１〜５０μ
の微粒子無水フッ化カリウムを開用して反応系中で置換
反応させることを特徴とする有機化合物のフッ素化方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16515881A JPH0233020B2 (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | Jukikagobutsunofutsusokahoho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16515881A JPH0233020B2 (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | Jukikagobutsunofutsusokahoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865226A true JPS5865226A (ja) | 1983-04-18 |
| JPH0233020B2 JPH0233020B2 (ja) | 1990-07-25 |
Family
ID=15806967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16515881A Expired - Lifetime JPH0233020B2 (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | Jukikagobutsunofutsusokahoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0233020B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4642398A (en) * | 1986-01-06 | 1987-02-10 | Mallinckrodt, Inc. | Preparation of fluoronitrobenzene compounds in dispersion of potassium fluoride |
| US4849552A (en) * | 1986-01-06 | 1989-07-18 | Mallinckrodt, Inc. | Preparation of fluoroaromatic compounds in dispersion of potassium fluoride |
| WO2009028719A1 (ja) * | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アルカリ金属フッ化物分散液およびそれを用いる含フッ素有機化合物の製造方法 |
| WO2024111486A1 (ja) * | 2022-11-21 | 2024-05-30 | Ａｇｃ株式会社 | 含フッ素アシルフルオリド化合物の製造方法 |
-
1981
- 1981-10-14 JP JP16515881A patent/JPH0233020B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4642398A (en) * | 1986-01-06 | 1987-02-10 | Mallinckrodt, Inc. | Preparation of fluoronitrobenzene compounds in dispersion of potassium fluoride |
| US4849552A (en) * | 1986-01-06 | 1989-07-18 | Mallinckrodt, Inc. | Preparation of fluoroaromatic compounds in dispersion of potassium fluoride |
| WO2009028719A1 (ja) * | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アルカリ金属フッ化物分散液およびそれを用いる含フッ素有機化合物の製造方法 |
| US8399710B2 (en) | 2007-08-29 | 2013-03-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Alkali metal fluoride dispersion and process for producing fluorine-containing organic compound using the same |
| WO2024111486A1 (ja) * | 2022-11-21 | 2024-05-30 | Ａｇｃ株式会社 | 含フッ素アシルフルオリド化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0233020B2 (ja) | 1990-07-25 |
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