JPS585940B2 - ジビニル含有呈色性化合物 - Google Patents

ジビニル含有呈色性化合物

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JPS585940B2
JPS585940B2 JP51005389A JP538976A JPS585940B2 JP S585940 B2 JPS585940 B2 JP S585940B2 JP 51005389 A JP51005389 A JP 51005389A JP 538976 A JP538976 A JP 538976A JP S585940 B2 JPS585940 B2 JP S585940B2
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ethylene
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は感圧性記録材料に使用のために適した着色可能
な呈色性化合物に関するものである。
感圧性マーク形成記録系、単一シート及び複写紙（ｍａ
ｎｉｆｏｌｄ）がこれらの化合物の使用により改良され
る。
更に特に、本発明は実質上無色の又は僅かに着色された
固体の形を有し、又は液体溶液である時にはそのアプロ
ーチが無色である；しかし酸性材料と反応接触の際に暗
色形に変換される、二つのビニル結合を有する呈色性化
合物に関するものである。
マーク形成系に使用されるように、支持体ウエブ又はシ
ートの上の所望区域のマーキングはこのウエブ又はシー
トの上で又は中で呈色性材料と酸性材料の間で局所化反
応接触することにより行なわれ、この材料はそこへ転写
により又はその場に本来的に導かれ、所望の反応接触は
意図された像形成区域で暗色材料を形成する。
本発明の呈色性材料は下記の一般式 こでＸ，Ｙ及びＺは幾つかの他のものの中で、水素、ア
ルキル、アルコキシ、アリール及び複素環式、置換及び
未置換でよく；そしてＥは奔香族及び複素環式構造の広
範囲の一群でよい） を有する。
本発明の呈色性化合物は特にカラースペクトルの近赤外
部で又はその近くでマークに関するもので、そしてこの
点に関して、読取機及び複写機に特に可視であるカラー
を供することに特に関するものである。
従来技術一幾つかのフタリド及びフルオラン呈色性化合
物が明らかにされている。
例えば、１９７０，１，２０に特許された米国特許嵐３
，４９１，１１１及び３，４９１，１１６はインドール
及びカルバゾール−置換フタリドを記載する。
１９７４，３．２５に特許された米国特許嵐２，４１７
，８９７はクリスタル・バイオレット・ラクトンを記載
する。
１９７２，８，１に特許された米国特許Ｎｏ．３，６８
１，３９０はアリール−置換フルオランを記載する。
１９７２，６，２７特許された米国特許嵐３，６７２，
９３５は感圧性記録材料に無色の呈色性化合物の使用を
記載する。
ジー− ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ
Ｃｏｉｏｕｒｉｓｔｓ１９６７，９の第３６８ないし３
７３頁及び１９７０，６の第２３７−２４２頁は着色さ
れた染料化合物上で拡張された共役の効果を論議する最
初に実質上無色であるが特定の酸性材料と反応すると暗
色生成物を生ずる、二つのビニル結合を有する着色可能
な呈色性化合物が発見された。
このビニル含有呈色性化合物はビニル基なしの呈色性化
合物より赤外部により近い波長で、着色形で、光吸収を
示す。
本発明の目的はこのビニル含有化合物及びその製法を提
供することにある。
本発明のビニル化合物のために重用な用途はマーク形成
力の適用時にカラーの現像のために着色性反応体として
感圧性記録系への配合にある。
それ故に、本発明の目的は記録シート又は複写ユニット
を供するようにウエブに配合され、又はウエブの表面上
に被覆でき、そしてマーキングが所望される区域に暗色
材料を現像するようにカラー活性化材料と反応接触する
ことを含むマーキングの方法を実施することに有用であ
る、近赤外カラ一応答及び呈色性を有する材料を提供す
ることにある。
本発明の目的は実質上無色であり、又は僅かに着色され
ているが、カラー活性化材料と接触すると、種々の呈色
性特性を供すること、そして増加した波長で吸収する暗
色材料を現像する、前記のビニル含有化合物に基づいた
変性化合物を提供することにある。
本発明の呈色性化合物はビニル結合とラクトン環がすべ
てに必ず共通である非常に種々の幾つかの部分を含む。
本発明の一部を形成する種々の部分組合せ体を更に完全
にかつ更に明確に記述するために、構造式により、この
組合せ体の略示である添付図面が含まれる。
また添付図面として従来技術からの類似の化合物のスペ
クトルと比較した本発明の化合物の吸収スペクトルのグ
ラフ表示が含まれる。
この添付図面は、これらが製作できるにつれて、本発明
のビニル含有化合物の形象的、略示的、段階的構造発展
を示す。
無水ジカルボン酸（Ｉ）がビニル含有基質（Ａ）と組合
わされてケト酸（■）を生じ、これは次にビニル含有基
質反応体（６）と組合わされて本発明の呈色性化合物（
■）を生ずる。
図示の構造的展開は必ずしも実際の化合物合成を示して
いない。
例えば本発明のジビニル化合物を製造する際に、この反
応は必ずしも図示のように別の工程及び個個の工程を通
らす：そして実際に、ケト酸（■）は完全に存在すると
しても、たんにつかの間の存在である。
この合成法は本発明の一部として包含されない。
第１図の無水ジカルボン酸（Ｉ）は支持性分子構造体と
してＥを含む。
Ｅは芳香族及び複素環式、置換及び未置換を含む非常に
種々の構造を示す。
この置換基はハロ、ニトロ、シアノ及び７以下の炭素原
子のアルキルを有するアルキルチオ、アルコキシ、アル
キル、モノアルキルアミノ、及びジアルキルアミノを含
む。
本発明でハロゲン又はハローはフッ素、塩素、臭素及び
ヨウ素を意味する。
（Ｉ）は無水ジカルボン酸である必要はない。
ケト酸形成反応が無水酢酸におけるように脱水状態で行
なわれる場合には、ジカルボン酸で十分である。
更にビニル含有化合物（Ａ）及び（Ｂ）は脱水状態では
メチルカルビノールでよい。
添付図面に従って構造的に言及すると、基質部分が支持
性構造体に付加され、かつこの基質部分が各々ビニル結
合を含有しなければならない。
（Ａ）及び（Ｂ）は本発明の化合物へビニル結合が導入
方法の構造的、略示的指示を供する。
下記に詳細に記載される特定部分間に差が存する一方、
ここでＸ，Ｙ及びＺは他のものの中で、（Ａ）及び（Ｂ
）の部分の一部として、置換及び未置換、芳香族及び複
素環式基を表わすと言えば十分である。
第２図は本発明のビニル含有化合物の着色形のリフレク
タンスと従来技術からの、ビニル結合なしの類似の化合
物のリフレクタンスの間の差の比較図である。
第３図はジビニル化合物のリフレクタンスの別の例であ
る。
このグラフ表示の横軸は逆数で波長を表わし、そして縦
軸は吸収された入射光の百分率を表わす。
本発明の研究を通して、人目に可視の光は約４００なし
いし７００ナノメートル波長で存在すること、そして読
取機及び複写機は約８３０ナノメートルで最大感度を示
すことを覚えているべきである。
第２図は本発明のこれらの化合物が従来技術の化合物よ
り機械読取り範囲で著しく更に光を吸収性であることを
示す。
第２及び第３図の曲線はフェノール樹脂で被覆された紙
上で溶液から反応されたものとして、着色形で、選択さ
れた呈色性化合物の光吸収特性を表わす。
第２図では、本発明のビニル発色剤力増似の分子構造又
は類似の可視カラーを有するが、ビニル要素なしの従来
技術の化合物と比較関係に置かれる。
第２図はここで実施例２からのビス３，３一〔ビス−１
，１−（ｐ−ジ）チルアミノフエニル〕エチレノ−２〕
−４，５，６．７−テトラクロロフタリド（１２）及び
ここで実施例３からのビスー３，３−〔ビス−１，１−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）エチレノ−２）−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド（１３）の吸収スペ
クトルと２′−アニリノ−３′−メチル−６′−ジエチ
ルアミノフルオラン（１０）及び２′−アニリノ−６′
−ジエチル−アミノフルオラン（１１）の吸収スペクト
ルの比較である。
曲線１０及び１１の従来技術の化合物は曲線１２及び１
５のビニル含有化合物に構造的に類似していない；しか
しこれらの従来技術化合物は約４００ないし約６００ｎ
ｍ及びそれ以上の波長範囲で最強のカラー反応体吸収剤
として認められている。
曲線１２及び１３のビニル含有化合物はここで広い波長
範囲吸収剤として比較される第３図はここで実施例２か
らのビス−３，３−〔ビス−１，１−（２−メチル−４
−ジエチルアミンフエニル）エチレノ−２〕−４，５，
６．７−テトラクロロフタリド（１４）の吸収スペクト
ルである。
スペクトル曲線１２，１３及び１４は約４００ないし約
１０００ｎｍの波長範囲を通して、特に約６２５ｎｍ以
上で強い吸収を示す。
ここで本発明の必須要素であると思われるものは無色の
、しかし着色可能な呈色性材料中に二つのビニル結合の
存在であることが覚えられるべきである。
現在では、本発明の呈色性化合物は感圧性及び感熱性マ
ーク形成系に使用のために広範囲の適格性を有する。
感圧性マーク形成系はシート支持性材料の上に及び／又
は中に、未反応マーク形成成分及びマーク形成成分の各
々が溶解性である液体溶媒を配置するマーキング系を提
供する。
この液体溶媒は、圧力の適用が加圧パターンにより描か
れた区域で障壁の破壊を引き超こすまでマーク形成成分
の少くとも一つから、圧力破壊可能障壁により、それが
分離されたまま保持されるような形で存在する。
これによりこのマーク形成成分は反応接触に導かれて明
確なマークを生ずる。
マーキングの方法は前記の化合物の中から選択された呈
色性化合物を供すること、そしてマーク形成が所望され
る区域で、酸性カラー活性化材料とこの呈色性化合物を
反応接触に導いて呈色性化合物の暗色形を生ずることを
含む。
この酸性材料はルイス酸、即ち電子受続体の定義内の任
意の化合物でよい。
好ましくは、フェノール性重合体のような酸性有機重合
体が酸性材料として使用される。
重合体マーク形成成分は酸反応性材料がフェノール性又
は他の有機酸性重合体である時には、少くとも一つの液
体溶媒中の呈色性化合物と共通の溶解度を有すべきこと
が注目される。
また単一系では、幾つかの呈色性化合物が同一の又は異
なる重合体材料と共に使用できることが注目される。
幾つかの重合体材料が単一の呈色性化合物又は呈色性化
合物の混合物と反応的に接触できる。
本発明に有用な酸性重合体材料はフェノール重合体、フ
ェノールアセチレン重合体、アルキルフェノールアセチ
レン重合体、マレイン酸ロジン樹脂、一部又は全部氷解
スチレン無水マレイン酸共重合体及びエチレンー無水マ
レイン酸共重合体、カルボキシポリメチレン及び全部又
は一部氷解ビニルメチルエーテル無水マレイン酸共重合
体及びこれらの混合物を含む。
酸性材料が前記の有機重合体の一つである時には、選択
された液体溶媒はマーク形成成分を溶解できなければな
らない。
この溶媒は揮発性又は不揮発性でよく、そして全部又は
一部揮発性である単一又は複数の成分溶媒が使用できる
。
前記の基本的色原体一酸性重合体に有用な揮発性溶媒の
例はトルエン、石油留出物、過クロロエチレン及びキシ
レンである。
不揮発性溶媒の例は高沸点石油留分、アジピン酸ジオク
チル、ビフエニル、ジフエニルアルカン等である。
一般に、選択された溶媒は少くとも０．３重量受の呈色
性材料及び少くとも約３−５重量楚の重合体材料を溶解
できなければならない。
溶媒の別の基準はこれがマーク形成反応を妨害してはな
らないことにある。
系の成分が配置される支持体部材は単一又は２重シート
アセンブリを含む。
全成分が単一シート表面上に配置される場合には、この
記録材料は“自給式（ｓｅｌｆ−ｃｏｎｔａｉｎｅｄ）
”系と称される。
マーク形成成分と共に、又はなしで、一つのシートから
別のシートへ溶媒の移動がなければならない場合には、
この記録材料は 転写 系と称される。
（この系はまた“２種（ｔｗｏ−ｆｏｌｄ）”系と称さ
れ、ここでは小くとも二つのシートが必要であり、そし
て各シートはマーク形成反応に必須の単一成分又は複数
成分を含む）。
液体形でコピー量の着色反応生成物がーシ一トの表面上
で生ずる場合には、これは着色されたマークとして第２
のシート転写によりマークを生ずることができる。
重合体材料がインキ組成物ビヒクルに溶解されて無色の
特性の印刷用“インキ”を形成でき、かくして呈色性材
料の溶液の適用によりこれらの区域に反応生成したカラ
ーで記録するために増感された提案の記録シートユニッ
トをスポット印刷するために使用できる。
フェノール重合体の場合には、印刷用インキは印刷目的
のために適した粘度に石油溶媒に７５重量楚までのフェ
ノール重合体材料から作ることができる。
ここでマーク形成系では、酸性マーク形成成分（複数）
は呈色性材洋（複数）と反応して明確なカラー形成又は
カラー変化を行なう。
酸性有機重合体が使用される複シート系では、反応体を
補う他の材料を含むことが望ましい。
例えばカオリンが添加されて液体及び／又はシート間の
溶解された材料の転写を改良できる。
更に、ベントナイトアタパルジャイト、タルク、長石、
ハロイサイトトリケイ酸マグネシクム、シリカゲル、葉
ろう石硫化亜鉛、硫酸カルシウム、クエン酸カルシウム
リン酸カルシウム、フツ化カルシウム、硫酸バリウム、
及びタンニン酸のような他の材料が含まれてもよい。
カオリン、アクパルジャイト、シリカゲル、シルトン粘
土等の鉱物材料が単一で又は酸性材料共反応体として他
の材料と組合わせて使用できることは注目されるべきで
ある。
従来技術に公知の、そして前記の米国特許Ｎｏ．３，６
７２，９３５に記載された種々の方法は支持シートへマ
ーク形成材料の組成物を被覆することに使用できる。
任意の上方シートの下面上の呈色性材料と反応するよう
に、２シ一ト系の下方シートの表面上に被覆できる組成
物の例は下記の通りである。
感熱性マーク形成系が本発明の化合物を使用してまた製
造できる。
本発明の化合物は対称となるように、又は下記の実施例
で論議されるように対称でないように製造できる。
再び第１図に言及すると、Ｅは下記のもりでよい： 未置換の又はアルキルー、クロロー、ジクロロ−、テト
ラクロロ−、ブロモ−、ジブロモ−、トリブロモ−、テ
トラブロモ−、ニトロ−又はジアルキルアミノ−置換さ
れた 単一無水物残基でよい。
Ｅはまた無水ケトグルタル酸から結果として脂肪族無水
物残碁でよい。
Ｘは下記のものでよい： 式中Ｒ，及びＲ２は水素、アルキル、置換フエニル、未
置換フェニル、ベンジル、シクロアルキル及びアシルで
あり；Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は水素、アルキル、ア
リール、アルコキシ、ハロ、アラルキル、ジアルキルア
ミノ、モノアルキルアミノ、アミン、アシルアミノ、メ
ルカプト、又はアルキルチオ；そしてＲ７及びＲ８は水
素、フエニル又はアルキルである。
Ｒ１及びＲ２は共にフエニルではない。
Ｙは任意のＸ又はフエニルでよい。
Ｚは水素又はメチルでよい。
“アルキル”及びアルキルを要する任意の基、例えば“
アルコキシ”又は“ジアルキルアミノ”はメチル、エチ
ル、プロピル（イングロビルを自む）、ブチル（イソブ
チル及び第三ブチルを含む）ペンチル（すべての５炭素
異性体を含む）、ヘキシル（すべての６炭素異性体を含
む）等を意味することは勿論である。
本発明は更に下記の実施例により例示される。
反応体、比率及び他の特定条件は代表的なものとして表
わされ、本発明を限定するものとして解釈されるべきで
はない。
下記の実施例では、本発明の特定の化合物を製造する一
般工程が記載される：この工程は同一の方法で製造され
た別の化合物の要約により続けられる。
この要約は排他的であることを意図せず、そして前記の
ように定義された部分は化合物を製造する任意の組合わ
せにすべて使用に適していることが想起されねばならな
い。
実施例 １ ビス−３，３−（ビス−１，１−（ｐ−ジメチルルアミ
ノフエニル）エチレノ−２〕フタリドの製造 本例及び続く実施例で添付図面に関連して、化合物製造
の記載はケト酸（ｎ）を介して特に進行しないが、ケト
酸中間体が添付図面で示される。
理解を容易にするために、実施例は成分のリスト化で要
約される；（■）成分、一般に無水物、そして（Ａ）及
び（Ｂ）エチレン基質成分。
例示の好適化合物の要約リストは本発明の理解を容易に
すると思われる。
適当なエチレンベースと適当な無水物を組合わせること
は本発明の化合物を生ずる。
本例は反応条件の詳細と共に与えられ、かつ例示の化合
物の付加的リスト化により続けられる。
無水フタル酸（Ｉ）１．４ｇ及びビス−１，１（ｐ−ジ
メチルアミノフエニル）エチレン（Ａ及びＢ）１３．４
ｇの混合物を無水酢酸２５ｍ中で還流するように加熱す
る。
この系を氷とアンモニアに注入し、トルエンで抽出し、
そしてこのトルエンを硫酸ナトリウムで乾燥する。
反応混合物をヘプタンとトルエン−石油エーテルから再
結晶させ、次にクロマトグラフイーを行なった。
この生成物はフェノール樹脂又はシルトン粘土又はこの
二つの組合わせ体で被覆された紙に緑色を付与する。
この緑色のリフレクタンススペクトルは８５０ｎｍでピ
ークを有する。
他の無水物、例えば無水２，３−ナフタレンジカルボン
酸を使用して本例を行なう。
本例の無水物を置換せず、アルキル及びジアルキルアミ
ノ基で置換する；例えば無水３（又は４）エチル、ヘキ
シル又はジブチルアミノフタル酸及び無水５（又は６）
エチル、ヘキシル又はジブチルアミノフタル酸。
実施例１ 要約 （Ｉ）無水フタル酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン 緑色。
８５０ｎｍで吸収ピークまた（Ａ），（Ｂ）ビス−１，
１−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）エチレン また（Ａ），（Ｂ）２−メチル−ビス−１，１−（ｐ−
ジメチルアミノフエニル）エチレン また（Ａ），（Ｂ）１−（ｐ−ジメチルアミノフエニル
）−１−（メトキシフエニル）エチレ ン また（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（２−ブロモ−４−
ジヘキシルアミノフエニル）エチレ ン （Ｉ） 無水３−メチルフタル酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン 緑色。
８３０ｎｍで吸収ピークまた（Ａ），（Ｂ）１−（ｐ−
ジメチルアミノフエニル）−１−（ニトロフエニル）エ
チレン （Ｉ）無水４−メチルフタル酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン 緑青色。
８５０ｎｍで吸収ピーク（Ｉ）無水４−ジメチルアミノ
フタル酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン 緑色。
８３５ｎｍで吸収ピークまた（Ａ），（Ｂ）ビス−１，
１−（ｐ−ジブチルアミノフエニル）エチレン また（Ａ），（Ｂ）ｐ−ジブチルアミノフエニルエチレ
ン また （Ｉ）無水４−ジ−ｔ−ブチルアミノフタル酸及び無水
４−へキシルアミノフタル酸 また（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ピロール−３−イ
ル）エチレン及びビス−１，１− （ピロール）−２−イル）エチレン また（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（インドール−３−
イル）エチレン 実施例 ２ ビス−３，３−〔ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノ
フエニル）エチレノ−２〕−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリドの製造 無水テトラクロロ−フタル酸２８．６ｇと、１，１−ビ
ス−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）エチレン５１．３
ｇの混合物を、約１時間約７４℃で無水酢酸４００ｍｌ
中で加熱する。
この系を除冷し、反応生成物を系からろ過し、次に熱い
トルエン約１２００ｍｌ中に溶解する。
このトルエン溶液を冷却し、そして石油エーテル７００
ｍｌを添加する。
約１２時間放置後、反応生成物５６．５ｇをろ過により
分離し、そしてこの反応生成物は２４７−２４９℃の融
点を示す。
生成物の溶液はフエノール樹脂又はシルトン粘土又はこ
の二つの組合せ体で被覆された紙に暗緑色を付与する。
この緑色のリフレクタンススペクトルは６９０及び８８
０ｎｍでピークを有する。
Ｃ４４Ｈ４２Ｎ４Ｏ２Ｃｌ４、表記の化合物に対する計
算分析値はＣ，６６．３３％；Ｈ，５．３１％；Ｎ６．
５４％及びＣｌ，１７．８０％である。
分析による実測値はＣ，６６．５３％；Ｈ，５．４５％
；Ｎ，６．７９％及びＣｌ，１７．４６％である。
他の無水物、例えば無水２，３−ナフタレンジカルボン
酸を使用して本例を行なう。
本例の無水物はテトラ置換よりモノ、−ジ−、及びトリ
−ハロ置換であり；そして塩素よりむしろ臭素が使用で
きる。
勿論、異なる反応体成分材料に対して、重量は（Ｉ）の
各モル当り（Ａ）及び（Ｂ）の約１モルを供するように
調節されねばならないは理解される。
実施例２ 要約 （Ｉ） 無水３，４，５，６−テトラクロロフタル酸（
Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフエ
ニル）エチレン 緑色。
６９０及び８８０ｎｍで吸収ピーク （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（２−メチル−４−ジメ
テルアミノフエニル）エチレン 中性。
９５０ｎｍで吸収ピーク（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−
（２−メチル−４−ジエチルアミノフエニル）エチレン 中性。
９２５及び７４０ｎｍで吸収ピーク また（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（２−エトキシ−４
−ジメチルアミノフエニル）エチレ ン また（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（２−ジメチルアミ
ノ−４−ジエチルアミノフエニル） エチレン ま −４−ジエチルアミノフエニル）エ チレン また（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（２−アミノ−４−
ジメチルアミノフエニル）エチレン また（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（２−アセトアミノ
−４−ジ）チルアミノフエニル）エ チレン また（Ａ），（Ｂ）ｐ−ジメチルアミノフエニルエチレ
ン （Ｉ）無水３，４，５，６−テトラブロモフタル酸（Ａ
），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）エチレン （Ａ），（Ｂ）２−メチル−ビス−１，１−（ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）エチレン 緑色。
６４０ｎｍで吸収ピークまた（Ａ），（Ｂ）１−（ｐ−
ジメチルアミンフエニル）−１−（ベントキシフエニル
）エラ レン （Ｉ）無水４−クロロフタル酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン 緑色。
８７５ｎｍで吸収ピークまた（Ａ），（Ｂ）ｐ−ジ−ｔ
−ブチルアミノフエニルエチレン （Ｉ）無水２，３−ナフタレンジカルボン酸（Ａ），（
Ｂ）ビス−１，１−（ジメチルアミノフエニル）エチレ
ン 青色。
６２５及び８４０ｎｍで吸収ピーク また （Ｉ）無水３，４−ジクロロフタル酸 （Ａ），（Ｂ）ｐ−ジ−ｔ−ブチルアミノフエニルエチ
レン 実施例 ３ 無水３，４，５，６−テトラクロロフタル酸（１モル部
）を無水酢酸中でビス−（１，１−ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）メチルカルビノール（２モル部）と混合し、
そして前記のように反応させる。
反応生成物はビス−３，３−（ビス−１１−（ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）エチレノ−２〕−４，５，６，７
−テトラクロロフタリドである。
この反応生成物の融点は１８０〜１８１℃である。
Ｃ５０Ｈ５８Ｎ４Ｏ２Ｃｌ４、反応生成物に対する計算
分析値はＣ，６８．４３％；Ｈ，６．４０％；Ｎ６．１
４％；及びＣｌ，１５．１５％である。
分析に基づく実測値はＣ，６８．５９％；Ｈ，６．３７
％；Ｎ，６．０３％；及びＣｌ，１５．３８％である。
この材料の溶液はフェノール樹脂又はシルトン粘土又は
この二つの組合せ体で被覆された紙に濃緑色を付与する
。
この緑色のリフレクタンススペクトルは６９０及び８８
０ｎｍでピークを有する。
実施例 ４ ビス−３，３−（ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノ
フエニル）エチレノ−２）−４（又は７）−二トロフタ
リドの製造 無水３−ニトロフタル酸１．９３ｇとビス−１，１−（
ｐ−ジメチルアミノフエニル）エチレン５．３ｇの混合
物を前記のように還流しかつ反応させる；そして反応生
成物を前記のように分離する。
この反応生成物は２０８−２１０℃の融点を有する。
この生成物の溶液はフェノール樹脂又はシルトン粘土、
又はこの二つの組合せ体で被覆された紙に濃緑色を付与
する。
この緑色のリフレクタンススペクトルは約６６０及び８
８０ｎｍで吸収ピークを有する。
要約４ 要約 け）無水３−ニトロフタル酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミンフ
エニル）エチレン 緑色。
６６０及び８８０ｎｍで吸収ピーク （Ａ），（Ｂ）ｐ−ジメチルアミノフエニルエチレン （Ｉ）無水４−ニトロフタル酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン 黒色。
８４０ｎｍで吸収ピークまた（Ａ），（Ｂ）２−メチル
−ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）エチ
レン また（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（２−ブトキシ−４
−ジメチルアミンフエニル）エチレ ン （Ｉ）無水４−ニトロ−１，８−ナフトエ酸（Ａ），（
Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）エ
チレン 緑色。
８７５ｎｍで吸収ピーク（Ｉ）無水１，８−ナフトエ酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン 緑色。
８３５ｎｍで吸収ピーク（Ｉ）無水キノリン酸（無水２
，３−ピリジンカルボン酸） （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノノ
フエニル）エチレン 緑青色。
８７５ｎｍで吸収ピーク（Ｉ）無水３，４−ピリジンジ
カルボン酸（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチ
ルアミノフエニル）エチレン 緑色。
８６０ｎｍで吸収ピーク（Ｉ）無水２，３−ピラジンジ
カルボン酸（Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチ
ルアミノフエニル）エチレン 紫色。
７００ｎｍで吸収ピーク（Ｉ）無水キノオキザリン酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフ
エニル）エチレン 褐色。
７００ｎｍで吸収ピーク実施例 ５ 無水ホモフタル酸に基づいた呈色性化合物の製造 本例では、無水酢酸中で、無水ホモフタル酸（Ｉ）とビ
ス−１，１−（ジメチルアミノフエニル）エチレン（Ａ
及びＢ）を共に反応させて無水ホモフタル酸とエチレン
材料の二置換から生ずる呈色性化合物訓を生ずる。
この無色化合物はフェノール樹脂又はシルトン粘土又は
この二つの組合わせ体で被覆された紙へ青色を付与する
。
青色のリフレクタンススペクトルは８２５ｎｍで吸収ピ
ークを有する。
本例の呈色性化合物を製造するために、（Ａ）と（Ｂ）
の各々約１モルが（Ｉ）各１モルに対して必要である。
例えば、無水ホモフタル酸（Ｉ）１モルを前記のビニル
化合物（Ａ）及び（Ｂ）、例えばビス−１，１−（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）エチレン、２−メチル−ビス
−１，１−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）エチレン等
の何れか２モルと反応させる。
実施例 ６ 無水ビフエニル４，４′−ジカルボン酸に基づいた呈色
性化合物の製造 本例では、無水酢酸中で、無水ビフエニル４，４′−ジ
カルボン酸（Ｉ）とビス−１，１−（ジメチルアミノフ
エニル）エチレン（Ａ及びＢ）を共に反応させて無水ビ
フエニル−４，４′−ジカルボン酸とエチレン材料の二
置換から生ずる呈色性化合物（■）を生ずる。
無色化合物はフェノール樹脂又はシルトン粘土又はこの
二つの組合わせ体で被覆された紙へ青色を付与する。
青色のリフレクタンススペクトルは８２５ｎｍで吸収ピ
ークを有する。
本例のための呈色性化合物を製造するために、、（Ａ）
及び（Ｂ）の各々約１モルが（Ｉ）の各々モルに対して
必要である。
例えば、無水ビフエニル−４，４′−ジカルボン酸（Ｉ
）１モルを前記のビニル化合物（５）及び（Ｂ）、例え
ばビス−１，１−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）エチ
レン、２−メチル−ビス−１，１−（ｐ−ジメチルアミ
ノフエニル）エチレン等の倒れか２モルと反応させる。
実施例 ７ 無水ケト・グルタル酸に基づいた呈色性化合物の製造。
無水α−ケトグルタル酸又は無水β−ケトグルタル酸の
何れかを使用する。
本例では、無水酢酸中で、無水ケト−グルタル酸（Ｉ）
とビス−１．１−（ジメチルアミノフエニル）エチレン
（Ａ及びＢ）を共に反応させて、無水ケトグルタル酸と
エチレン材料の二置換から生ずる呈色性化合物（■）を
生成する。
本例のための呈色性化合物を製造するために、（Ａ）及
び（Ｂ）の各々約１モルが（Ｉ）の各モルに対して必要
である。
例えば、無水ケトグルタン酸（Ｉ）１モルを前記のビニ
ル化合物人及び（Ｂ）、例えばビス１，１−（ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）エチル、２−メチル−ビス−１，
１−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）エチレン等の何れ
か モルと反応させる。
実施例７（要約） （Ｉ）無水α−ケトグルタル酸 （Ａ），（Ｂ）ビス−１，１−（ジメチルアミノフエニ
ル）エチレン 青緑色。
６５０及び８７０ｎｍで吸収ピーク （Ｉ）無水β−ケトグルタル酸 緑色。
６５０及び８７０ｎｍで吸収ピーク
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の化合物を構造的展開を示す構造式であ
り、第２及び第３図は本発明の化合物と従来技術の化合
物のリフレクタンスの比較を示すグラフ図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １式； （式中Ｅが未置換の又はアルキル−、クロロ−，ジクロ
    ロ−、トリクロロ−、テトラクロロ−、ブロモ−、ジブ
    ロモ−、トリブロモ−、テトラブロモ−、ニトロ−、又
    はジアルキルアミノ−置換さ未置換の又はニトロ置換さ
    れた Ｙが任意のＸ又は水素であり、 Ｚが水素又はメチルであり、 Ｒ１とＲ２が水素又はアルキル、未置換フエニル、置換
    フエニル、ベンジル、アシル、又はシクロアルサルであ
    るが、Ｒ１とＲ２は共にフエニルでない；Ｒ３，Ｒ４，
    Ｒ５及びＲ６が水素、アルキル、フエニル、ベンジル、
    アルコキシ、ハロ、ジアルキルアミノ、モノアルキルア
    ミノ、アミノ、アシルアミノであり、そして Ｒ７及びＲ８が水素、フエニル又はアルキルである） により表わされる化合物。 ２ Ａ及びＢが同一である特許請求の範囲１の化合物。 許請求の範囲２の化合物。 ある特許請求の範囲２の化合物。 そしてＹが水素である特許請求の範囲２の化合物。 である特許請求の範囲２の化合物。 ７ Ｒ，及びＲ２がアルキルであり、そしてＲ３，Ｒ４
    ，Ｒ５，Ｒ６及びＺが水素である特許請求の範囲４の化
    合物。 ８ Ｒ１，Ｒ２及びＲ３がアルキルであり、そしてＲ４
    ，Ｒ５，Ｒ６及び２が水素である特許請求の範囲４の化
    合物。 ９ Ｒ，およびＲ２がアルキルであり、そしてＲ３Ｒ４
    ，Ｒ５，Ｒ６及びＺが水素である特許請求の範囲５の化
    合物。
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