JPS5857364A - Ｎ，ｎ−ジメチルｏ−イミダゾ−ル−４−イルカルバメ−ト類、それらの製造方法及び害虫防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規なＮ、Ｎ−２メチル−〇−イミダ
ゾールー４−イルカルバメート類、それらの製造方法及
び害虫防除剤としての、特に殺昆虫剤としての、それら
の使用に関するものである。

ある種のカルバメート類、例えばＮ、Ｎ−ジメチル０−
（１−メチル−イミダゾール−５−イルカルバメート、
Ｎ、Ｎ−ジメチル１−ジメチルアミノ−４−メチル−２
−メチルチオ−イミダゾール−５゛−イルカルバメート
及びＮ、Ｎ−ジメチル１−イソプロピル−イミダゾール
−５−イルカルバメート、が殺虫剤活性を有するととけ
知られている〔ドイツ公開明細書２６１１．５７０参照
〕。

しかしながら、とれらの化合物の活性は、特に低い活性
化合物濃度及び使用量の場合、必ずしも常に完全に満足
のいくものではない。

本発明は新規化合物として、式（Ｔ） １式中、Ｒは置換されていて吃よいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル又はシクロアルキル基を表わし、そして Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子又は置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルモジ
くハシクロアルキル基を表わす〕 のＮ、Ｎ−ジメチル０−イミダゾール−４−イルカルバ
メート類を提供する。

本発明に従うと、一般式 １式中、ＲＸＲ’及びＲ２け上記の意味を有する〕 の４−ヒドロギン−イミダゾールを、適宜希釈剤の存在
下でそして適宜酸結合剤の存在下で、一般≠ （ＣＨｓ）＊Ｎ　　Ｃｏ　　Ｈａｌ　　　−−−−−−
（ｍ）〔式中、）（ａｌは弗素、塩素又は臭素原子を表
わす〕 （ＤＮ　、Ｎ−ジメチルカルバミン酸ハライドと反応さ
せるととを特徴とする、本発明の化合物の製造方法も提
供する。

式ｒＴ）の新規なＮ、Ｎ−ジメチルＯ−イミダゾールー
４−イルカルバメート類は、害虫防除剤としての高い活
性により、特に高い殺昆虫剤活性により、特徴づけられ
ている。

驚ろくべきことに、式（Ｔ）の本発明に従う化合物は同
様な構造及び同一の活性方向を有する前記の化合物より
相当高い殺昆虫剤活性を示す。昆虫に対するそれらの全
身的活性は％筆すべきである。

本発明に従う好適な化合物は、 Ｒが置換されていてもよい炭素数が１〜６の直鎖もしく
は分枝Ｃ状のアルキル基、炭素数が２〜５のアルケニル
もしくはアルキニル基、又は炭素数が３〜７のシクロア
ルキル基を表わし；Ｒ１及びＲ１が、互いに独立して、
水素原子又は置換されていてもよい炭素数が１〜６の直
鎖本しくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数が２〜５のア
ルケニルもしくはアルキニル基、又は炭素数が３〜７の
シクロアルキル基を表わす ものである。

好適な置換基は、・・ロゲン原子（例えば弗素、塩素又
は臭素原子）、並びにアルキル部分中の炭素数がそれぞ
れ１〜４のアルキルチオ、アルキルスルフィニル及びア
ルキニルホニル、並ヒにアヤキル用の置換紙以外の置換
１（とじての炭素数が１〜４のアルキル基である。

本発明に従う特に好適な化合物は、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イン−プロピル、
ｎ−ブチル、イソ−ブチル、セカンダリ一−ブチル、タ
ーシャリー−ブチル、２−メチル−ブチル、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、アリル、又ハプロパルギル基を表わし、 Ｒ１及びＲ１が互いに独立して、水素原子又はメチル、
エチル、ｎ−７’口ビル、イン−プロピル、ｎ−ブチル
、イソ−ブチル、セカンダリー−ブチル、ターシャリー
−ブチル、２−メチルブチル、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、アリル、プ
ロパルギル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ
チルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、イン−プロ
ピルチオメチル、メトルスルフィニルメチル、エチルス
ルフィニルエチル、メチルスルホニルメチルメチルスル
ホニルメチル、エチルスルホニルメチル又ハメチルスル
ホニルエチル基ヲ表ｔ）ｔ、ものである。

本発明に従う非常に特に好適な化合物は、Ｒがメチル、
エチル、ｎ−プロピル又はイソ−プロピル基を表わし、
そして Ｒ１及びＲ１が、互いに独立して、水素原子又はメチル
、エチル、ｎ−プロピル、イノ−プロピル、メチルチオ
メチル、エチルチオメチル又はメチルチオエチル基を表
わす ものである。

例＊Ｊｔ７２−ターシャリ一一プチル−１−エチル−４
−ヒドロキシ−イミダゾール及びＮ、Ｎ　−−；メチル
カルバミン酸クロライドを出発物質として使用するなら
、本発明に従う反応過程は下記の式により示される： Ｃ，Ｈツ 出発物質として使用するのに好適な式（ｎ）の４−ヒド
ロキシイミダゾール類は、Ｒ，Ｒ’及びＲ２が本発明の
好適な及び特に好適な化合物類の記載に関してこれらの
置換基用にすでに記されている基を表わす。

下記のものが例として挙げられる： 式（ＩＩ）の４−ヒドロキシ−イミダゾール類のあるも
のは公知である［Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　８９．１３６
３〜１３７３（１９５６）参照〕。それら杜例えばオル
トエステル類と置換されたα−アミノ酸アミド類との反
応によ抄得られる。置換されたα−アミノ酸アミド類の
製造は例えば公知の方法で、クロロアセトアミドを適当
なアミンと反応させることにより得られる［Ｃｈｅｍ、
　Ｂｅｒ、　８９．　１３６３〜１３７３（１９５６）
）。

本発明に従う方法用の出発物質としてさらに使用される
式（■）のＮ、Ｎ−ジメチルカルバミン酸ハライド類は
、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミン酸フルオライド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルカルバミン酸クロライド、及びＮ、Ｎ−ジメ
チルカルバミン酸−ブロマイドである。

Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバ２ン酸−ノ・ライド類は公知で
あるか又は一般的な公知の方法により製造できる。

本発明に従う反応用の好適な希釈剤は不に、性有機溶媒
のいずれかである。これらには特に、脂肪族及び芳香族
の、任意Ｋｍ素化されていてもよい炭化水素類（例えば
ガソリン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０
−ジクロロベンゼン）、エーテル類（例えばジエチルエ
ーテル及ヒシブチルエーテル、テトラヒドロフラン及び
ジオキナン）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン及びメチルインプロピルケトン及びメチルイソ
ブチルケトン）並びにニトリル類（例えばアセトニ）　
ＩＩル及びプロピオニトリル）が包含される。

本発明に従う方法は酸結合剤の存在下で実施できる。一
般的に使用できる無機及び有機酸結合剤のいずれも使用
できる。これらには好適にはアルカリ金属炭酸塩類（例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリ
ウム）並びに低級第三級アルキルアεン類、シクロアル
キルアミン類１り 又はアリールアルキルアミン類（例えＪくチルアミン及
びＮ　、　Ｎ　−）メチルベンジルアミン）並ヒにさら
にピリジン及び１，４−ジアザビシクロ（２，２，２）
−オクタン及び１，５−ジアザビシクロ−（４，３，０
）−ノン−５−エンが包含される。

反応温度は比較的広い範囲内で変化できる。一般に、反
応を０〜１２０℃、好適には１０〜９０℃、の間の温度
で実施される。

本発明に従う方法は一般に常圧下で実施される。

本発明に従う方法を実施するには、１モルの式（■）の
４−ヒドロキシイミダゾール当り一般に１〜．１．５　
モル、好適には１〜１，２モル、の間の式（Ｔｎ）のＮ
、Ｎ−ジメチルカルバミン酸パライトが普通使用される
。

反応は好適には下記の如くして上記の酸結合剤の１種を
使用して上記の希釈剤の１種中で実施される： 反応混合物を必要な温度で５〜６時間攪拌し、そして次
に溶媒を真空中で蒸留除去する。このようにして生成物
は油状又は結晶状で得られる。生成物を同定するために
融点又は屈折率が使用される。

本発明に従うＮ、Ｎ−ジメチル０−イミダゾール−４−
イルカルバメート類は優れた殺昆虫剤活性により特徴づ
けられている。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵報
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全
ての又はある成長段階に対して活性である。

上記した害虫には、次のものが包含される：等脚目（ｌ
　５ＯｐＯｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
ス（Ｑｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才力ダ
ンゴムシ（Ａ　ｒｖａｎｄｉｌｌｌｄｌｕｍ　ｖｕｌｇ
ａｒｅ　）　、およびポルセリオ・スカバー（ｐｏｒｃ
ｅｌｌｌｏ　５ｃａｂａｒ　）　；倍脚綱（Ｄ　Ｉｐｌ
ｏｐｏｄａ）　１７）もの、タトエハ、フラニウルス・
グットラタス（Ｂｌａｎｌｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａ−
ｔｕｓ　）　； チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、
ゲオフイルス・カルボファグス（Ｇ　ｅｏｐｈｉｌｕｓ
ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　）およびスカチゲラ（Ｓ　ｃ
ｕｔｌｇｅｒａｓｐｐ　、　）　： シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙ＋ａ　）のもの、たとえ
ばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕｔｌｏｅｒｅ
ｌｌａｌｌｌａｃＬＩｌａｔａ）　； シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、たとえばレブシ
Ｖ−サツカリナ（ｌ　ｅｐｉｓｇ＋ａ　　５ａｃｃｈａ
ｒｉｎａ）　：トビムシ目（Ｃｏｌｌｅ■ｂｏｌａ　）
のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃ
ｈ！ｕｒｕｓ　ａｒｍａ−ｔｕｓ　）　： 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばプ
ラッタ・オリエンタリス（１３１ａｔｔａ　ｏｒｌｅｎ
ｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（ｐｅｒｌｐｌａｎｅｔ
ａ　ａｓｅｒｌｃａｎａ）　、ロイ：１７７エー’？デ
ラｘ　（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　＊ａｄｅｒａｅ　＞
、チャバネ・ゴキブリ（３Ｉａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒａ
＋ａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅ
ｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌｌｏ
ｔａｌｐａ　５ｌ）Ｅ）、　）　、ト／　サマハｙ　タ
（ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｓｌｇｒａｔｏｒｌａ　　ｓｌ
ｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ　　）　　、メラノプルス・
シフエレンチアリス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｌｆｆ
ｅｒｅｎｔｌａｌｌｓ）およびシストセル力・グレガリ
ア（Ｓｃｈｌｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｌａ）　
；ハサミムシ目（□　ａｒｍａｐｔｅｒａ　）のもの、
たとえばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆ
ｌｃｕｌａａｕｒｌｃｕｌａｒｉａ　）　；　： シロアリ目（ｌ　５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
レチキュリテルメス（Ｒｅｔｌｃｕｌｉｔｅｒｓｅｓ　
ｓｐｐ　、　）　；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ　）
のもの、たとえばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ　ｈ
ｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ　−ｒｌｘ　）　、ペ
ンフイグス（Ｐｅｍｐｈｌｇｕｓ　ｓｐｐ、　）および
ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｓａｎｕｓ　ｃ
ｏｒｐｏｒｉｓ　）　；ケモ／ジラミ（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｌｎｕｓ　ｓｐｐ’、　）およびケモノホソジラミ（
ｌ　Ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、　）　；ハジラミ
目（ＭａｌｌｏｐｈａＱａ　）のもの、たとえばケモノ
ハジラミ（Ｔ　ｒｌｃｈｑｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ　、　
）およびダマリネア（Ｄａｉ＋ａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、
　）　：アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　
）のもの、たとえばクリバネアザミラ？　（）（ｅｒｏ
ｉｎｏｔｈｒｌｐｓ　ｆｅｓ＋−ｏｒａｌｌｓ）および
ネギアザミラｖ　（Ｔｈｒｌｐｓ　ｔａｂａｃｌ）半翅
目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばチャ
イロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ　、）
　、ジスデルリス・インテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ　１ｎｔｅｒｌｅ　−ｄｌｕｓ）　、ピエスマ・
クワドラタ（Ｐ　Ｉｅｓ＊ａ　ｑｕａｄ　−ｒａｔａ）
　、ナンキンムシ（Ｃｉｓｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉ
ｕｓ　）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
　ｐｒｏｌｌｘｕｓ）オヨヒトリアトｖ　（Ｔｒｌａｔ
ｏｓａ　ｓｐｐ　、　）　：同翅目（Ｈｏｗｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、たとえばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ　
Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｌｃａｅ）、ワタコナジ
ラミ（８ｅｍｌｓｌａ　ｔａｂａｃｌ　）　、ｔ−リア
レウロデス・バボラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓｖａｐｏｒａｒｌｏｒｕｓ）　、ワタアブラムシ（
ＡｐｈｉｓＱＯ−ｓｓｙｐＨ）　、ダイコンアブラムシ
（Ｂ　ｒｅｖｌｏｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｌｃａｅ　）
　、クリブトミズス・リビス（ＣｒＶ−ｐｔＯｌｙＺＬ
ＩＳ　ｒｌｂｌｓ）　、ドラリス・ファバエ（（）ｏｒ
−ａｌｌｓ　ｆａｂａｅ）　％　ドラリス・ボミ（Ｄｏ
ｒａｌｉｓ　ｐｏａｉ　　）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒ
ｌｏｓｏ＊ａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｉ　）　、モモコフキ
アブラムシ（Ｈｙａ＋ｏＤｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｌｎ
ｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ
ｕｇｉ　ａｖｅｎａｅ　）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕ
ｓ　ｓｐｐ、　）　、ホップイポアブラムシ（Ｐｈｏｒ
ｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ（
Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｇ＋　ｐａｄｉ　）　、ヒメ
ヨコバイ（Ｅ　５ｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ　、　）　、ユ
ースセリス・ビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｌｓ　ｂｌｌ
ｏｂａｔｕｓ　）　、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　）　、ミズキ力タ
カイガラムシ（Ｌ　ｅｃａｎｌｕ＊　ｃｏｒｎｌ　）　
、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｌｓｓｅｔｌａ　ｏ
ｌｅａｅ）　、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ
　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　）　、’ｒ−ビイ０ウンカ
（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ　）　、ア
カマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｌｅｌｌａ　ａｕｒａ
ｎｔｌｉ）　、シロ？ルカイガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｌ
ｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ　）　、プシュードコツカス
（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ　、　）および
キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ　、　）　；鱗−目（
Ｌ　ｅｐｌｄｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばワタアカ
ミムシ（Ｐｅｃｔｌｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｌ
ｅｌｌａ　）、ブバルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕ
ｓ　　ｐｉｎｌａｒｌｕｓ　）、ケイマドビア・ブルマ
タ（Ｃｈｅｌｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒ　−ｕｓａｔａ　
）　、リソコレチス・プランカルアラ（Ｌ　１ｔｈｏｃ
ｏｌｌｅｔｌｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒ
ボノミュウタ・バプラ（１−１ｙｐｏｎｏｓ＋ｅｕｔａ
　　ｐａｄｅｌｌａ　）　、ｍｌナガ（Ｐ　Ｉｕｔｅｌ
ｌａ　　＊ａｃｕｌｔｐｅｎｎｌｓ）　、ウメケムシ（
Ｍａｌａｃｏｓｏ＊ａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワ
ノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｌｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒ
ｒｈｏｅａ）　、マイマイが（ｌ　ｙｅ＋ａｎ　−ｔｒ
ｉａ　　５ｐｌ）　、　）　、ブツカラトリックス・ス
ルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｌｘ　　ｔｈｕｒｂ
ｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｎｌｓｔｌｓ　　ｃｌｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏ
ｔｌｓ　３ｐｐ、　）　、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａｓ
ｐｐ　、　＞　、フェルチア（Ｆｅｍａ　ｓｐｐ　、　
）　、ニアリアス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　１ｎ
ｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｌｓ　
ｓｐｐ、　）　、ヒロイチモジョトウ（Ｌ　ａｐｈｙｇ
ａａ　ｅｘｌｏｕａ）　、ヨトウムシ（Ｍ　ａｇｅｓ　
−ｔｒａ　ｂｒａｓｓｌｃａｅ　）　、バノリス・フラ
メア（ｐａｎ−ｏｌｌｓ　　ｆｌａｇ＋ｎｅａ　）　、
ハスモンヨトウ（ｐ　ｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ）　
、シロナヨトウ゛（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ　、
　　）、トリコブルシアー　ニ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕ
ｓｉａ　ｎｉ）　、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐ
ｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）、アオムシ（Ｐ
ｉｅｒｉｓ　Ｓｐｐ　、　）　、ニカメイチュウ（Ｃｈ
ｌｌｏ　ｓｐｐ、　）　、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕ
ｓｔａｎｕｂｌｌａｌｌｓ　）　、スジコナマダラメイ
ガ（Ｅ　ｐｈｅｓ　−ｔｌａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）
　、Ａラミッガ（Ｇａ１ｌｅｒｌａ　ｍｅ　−１１ｏｎ
ｅｌｌａ）　、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏ
ｌａｂｌｓｓｅｌｌｌｅｌｌａ）　、テイネ７−ベリオ
ネラ（Ｔｌｎｅａｐｅｌｌｌｏｎｅｌｌａ　）　、小フ
マノフィラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｓａｎｎｏ
ｐｈＨａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエ
シア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｌａ　ｐｏｄａｎａ）　、
カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅＮｃｕｌａｎａ
　）　、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓ
ｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕ−ｓｌｆｅｒａｎａ）　、クリ
シアー７ンピグエラ（ＣＩｙａｌａａｓｂｌｇｕｅｌｌ
ａ）　、チャバマキ（Ｈｏｉ＋ｏｎａ　ｓａｇｎａｎｌ
ｓａ　）、およびトルトリクス・ピリダナ（Ｔ　ｏｒｔ
ｒｌｘｖｌｒｌｄａｎａ）　； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば７
／ビウム・プンワタッム（Ａ　ｎｏｂｉｕａ　ｐｕｎｃ
ｔａｔｃｖ）、フナナガシンクィムシ（Ｒｈｌｚｏｐｅ
ｒｔｈａ　ｄｏ＊Ｉｎ１ｃａ　＞、プルキジウス・オブ
テクツス（Ｂｒｕｃｈｌｄｌｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）　
、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓｃｅｌｉ
ｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、ヒロトルベス拳パジ
ュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ　）　
、アゲラスチ力−フルニ（Ａｇｅｌａｓｔｌｃａ　ａｌ
ｎｉ）　、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ　ｅｐ
ｔｌｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｓｌｉｎｅａｔａ）、フ
エドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌ
ｅａ　−ｒｉａｅ）　、シフ７０チカ（［）　１ａｂｒ
ｏｔｉｃａ　ｓｐｐ　、　）、プシリオデス・クリソセ
フアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ
ｌａ　）　、ニジュウヤホシテントゥ（Ｅ　ｐＨａｃｈ
ｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｌｓ　）　、７トマリア（Ａ　
ｔｏａ＋ａｒｌａ　ｓｐｐ　、　）　、ノコギリヒラタ
ムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｌｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎ
ｓｉｓ）　、ハナゾウムシ（ＡｎｔｈＯｎＯＩＬＩＳ　
Ｓｐｐ　、）　、：ＩクゾウムシＣＳ＋ｔ−ｏｐｈｌｌ
ｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、オチオリンクス・スルカラス
（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、
バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒ
ｄｉｄｕｓ）　、シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｌｌｉｓ）、
ヒベラ・ボスチカ（＠　ｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ　
）　、カツォブシムシ（□ｅｒｓｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、
）　、ト０コア”）Ｌｔマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄａｒｗａ　
ｓｐｐ　、　）　、アントレヌス（Ａ　ｎｔ　−ｈｒｅ
ｎｕｓ　５Ｄｆ）、　）　、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇ
ｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　）、ヒラタキクイムシ（１１ｙｃ
ｔｕｓ５ｓｐｐ　、　）　、メリゲテス・アエネウス（
Ｍｅｌｌｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホン
ムシ（ｐｔｌｎｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、ニプツス・ホ
ロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）
　、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｌｂｂｉｕｍ　ｐｓｙ
ｌｌｏｉｄｅｓ　）　、：］クヌストモドキ（Ｔ　ｒＭ
ｂｏｌｉＬＩＩ　ＳＤＤ、）　、”ｆ　’ｔ’　４０　
コ）ｌ　／　コミムシダマシ（Ｔａｎｅｂｒｌｏ　＊ｏ
ｌｉｔｏｒ　）　、：ｌメッキムシ（Ａｇｒｌｏｔｅｓ
　ｓｐｐ　、　）　、：ｌノデルス（ＣＯｒｌ−ｏｄｅ
ｒｕｓ　８ＤＥ１．　＞　、メロＯンサφメロロンサ（
Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｉ＋ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、
アムフイマロン。

ソルスチチアリス（Ａ＊ｐｈｌｓａｌｌｏｎ　５ｏｌｓ
ｔｌｔｌａｌｌｓ　）およびコステリトラ・ゼアランシ
カ（Ｃｏｓｔｅｌｙ−ｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｌｃａ）
　； 膜翅目（Ｈｙｇ＋ｅｎｏｐｔｅｒａ、ｌのもの、たとえ
ばマツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　、）　、
−ホプロカムバ（１−１１−１ｏｐｌｏｃａ　ｓｐｐ　
、　）　、ウシウス（Ｌ　ａａｔｕｓｓｐｐ　）　、イ
エヒメアリ（Ｍｏｎｏｇ＋ｏｒｌｕｍ　ｐｈａｒａｏｎ
ｌｓ　）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　５ＤＩ）、　
）　：双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ＞のもの、たとえばヤ
ブカ（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、　）　、ハ？ダラカ（Ａ　
ｎｏｐｈｅｌｅｓｓａｐ　、　）　、イエ力（Ｃｕ１ｅ
ｘ　８１）ｌ）、　）　、キイロショウジョウバｘ　（
Ｄ　ｒｏｓｏｐｈｌｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）
　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、　）　、ヒメイエ
バｘ（Ｆａｎ−ｎｌａ　ｓｐｐ　、　）　、クロバエ・
エリスロセファラ（Ｃａ１ｌｌｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈ
ｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ（ｌ　ｕｃｌｌｌａ
　ＳＯＤ、　）　、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｓｐｐ　、　）　、クテレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　
Ｓｐｐ、　）、ウマバ′工（Ｑａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
　ｓｐｐ　、　）　、ヒシボボスカ（Ｈｙａｐｏ６ｏｓ
ｃａ　ｓｐｐ　、　）　、サシバＩ　（３ｔｏｌｏ　−
ｘｙｓ　ｓｐｐ　、　）　、ヒツジバエ（Ｑｅｓｔｒｕ
ｓ　ｓｐｐ、　）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓ
ｐｐ、　）　、７プ（Ｔ　ａｂａｎｕｓｓｐｐ　、　）
　、タニア（Ｔａｎｎｉａ　８１１１）　、　’）　、
ケバエ（Ｂ　１ｂｌｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ　）　、
オスシネラ−７１Ｊト（Ｏｓｃｌｎｅｌｌａ　ｆｒ目）
、クロキンバｘ　（Ｐ　ｈｏｒｉｉａｓｐｐ　、　）　
、アカザモグリハナバエ（Ｐ　６ＱＯＩＶａｈｙｏｓｃ
ｙａｓｌ　）　、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａ
ｔｌｔｌｓ　ｃａｐ＋ｔａｔａ　）　、ミバエオレアエ
（Ｄ　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およＵＭｊｊ＞ポ・ｔ＜
）Ｌｔド−？（ＴＩｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）：
ノミ目（Ｓ　Ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）のもの、たと
えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈ
ｅｏｐｌｓ　）およ−びナガノミ（ＣｅｒａｔｏｐｙＮ
ｕｓ　ｓｐｐ　、　）　：活性化合物を通常の配合剤、
例えば液剤、・乳剤、水和剤、懸濁剤、−粉末、泡剤、
ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた
天然及び合成物質、重合体物質中の極小カプセル、種子
用のコーティング組成物及び＊＊装ぼ例えば燻蒸用カー
トリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイルと共に使用される
配合剤、並びにｕＬＶ冷ミスミスト瀧ミスト配合剤に転
化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば′。

補助溶媒として５有機溶媒を用いることもできる。

液体希釈剤゛または担体、特に溶媒として、主に芳香族
炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナ
フタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素
例えばクロロベンゼン、りＯロエチレン、塩化メチレン
、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン
、またはパラフィン例えば鉱油−分、アルコール例えば
ブタノールもしくはグリフール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルインブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適してしる。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルり、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしが
ら、゛トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる。

乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いることが
できる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。

着色剤例えば無＊＊料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び蔓鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合物０．１〜９５１ｉ量％、好ま
しくは０．５〜９０−量％を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用物質又
は除草剤との混合物として存在することもできる。殺虫
剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩
、ＭＡｍ化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物に
より製造された物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から−造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から一造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜１００層量％の、好ましくはｏ、ｏ　ｏ　ｏ　
１〜１ＷＩ量％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な害虫及び貯蔵報品の害虫に対して使山する
ときには、活性化合物は木材及び土壊上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。

本発明による活性化合物は獣医薬分野において体外寄生
虫及び体内寄生虫を防除するためにも適している。

本発明はまた、活性成分としての本発明の化合物を固体
又は液化された気体の希釈剤又は担体との混合物として
或いは表面活性剤を含有する液体の希釈剤又は担体との
混合物として含有する殺有害生物剤組成物も提供する。

本発明はまた、害虫又はそれらの生息地に本発明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有する形態で、適用
することからなる害虫（特に節足動物、特に′昆虫又は
ダニ）を駆除する方法も提供するものである。

本発明はまた、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又は
担体と混合して適用することからなる家畜動物から寄生
虫を除くか又は家畜動物を寄生虫から保護する方法も提
供する。

本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生育時期中
に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体との
混合物として適用した場所で生育させることにより、害
虫による被害から保護された作物も提供する。

本発明の方法により収穫された作物の普通の供給方法が
改良されることはわかるであろう。

本発明はさらに、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又
は担体との混合物として適用することにより寄生虫が除
かれたもしくは寄生虫から保護された家畜動物も提供す
る。

製造実施例 実施例１ イソ−Ｃ，Ｉ（。

１５．４　ｆ　（０，１モル）の１−イソプロピル−２
−エチル−４−ヒドロキシーイミタソール、２０．７ｒ
（ｏ、１５モル）の炭酸カリウム、１２　ｆ（０，１１
モル）のジメチルカルバミン酸クロライド及び２００−
のアセトニトリルの混合物を７０℃で１８時間攪拌した
。混合物を冷却した後に、それを無機塩から吸引炉別し
、そしてろ液を真空中で蒸発させた。残渣を５０℃で高
真空下で初期蒸留にかけた。このようにして１０．８ｒ
（理論値の４８幅）のＮ、Ｎ−ジメチル０−〔ｌ−イソ
プロピル−２−エチル−イミダゾール−４−イル〕カル
バメートが屈折率ｎ甘：１．４９５０の赤褐色の油状で
得られた。

下表１に示されている下記の式 の化合物類も同様な方法で製造できた。

１−Ｉ　　　Ｐ−１−一一一一　　　−へ　　　　　ｅ
ＶＩ　　　　　　へ　　へ出発物質の製造 実施例２４ イソ−〇、Ｈ。

８０？（０，４５モル）のトリエチルオルトフロピオネ
−）、４６．４　Ｆ　（０，４モル）のα−イソプロピ
ルアミノアセトアミド及び２Ｉｌｊの氷酢酸の混合物を
加熱浴中で１４０〜１５０℃に加熱し、そして生成した
エタノールをこの工程中に蒸留除去した。反応の終了後
に、混合物を６０℃に冷却し、１０（１４の氷酢酸を加
え、そして次に混合物をさらに０〜５℃に冷却した。結
晶化後に、反応生成物を吸引Ｐ別した。とのようにして
４８．９ｆ（理論値の８０１）の１−イソプロピル−２
−エチル−４−ヒドロキシイミダゾールが融点１３２℃
のピンク色の粉末状で得らレタ。

表２に示されている下記の式 の出発物質も、実施例２４と同様にして製造できた： 代　　の　　　円　　　！　　　寸　　　で　　寸　　
　　　　寸　　　　　　啼　　啼本発明の化合物の殺虫
剤活性を下記の生物試験例により説明する。

これらの実施例では、本発明に従う化合物はそれぞれ対
応する製造実施例の番号（かっこ内に記されている）に
より同定される。

実施例Ａ Ｐｈａｅｄｏｎ幼虫試験 溶　媒＝３重量部の２メチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し
、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）
を希望する濃度の活性化合物の調剤中に浸すことにより
処理し、そしてマスタードビートルの幼虫（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）を葉が湿っている限り
感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（憾）を測定した。

１００１は全てのビートルの幼虫の死滅を、そして０１
は死滅皆無を意味する。

この試験では、例えば下記の化合物が先行技術と比べて
優れた活性を示した：　ｒｌ）、（２）、（３）及び（
４）。

−一一一 １）の　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　′：ｒ４ｉ
実施例Ｂ ’［）ｏｒａｌｉｓ試験（全身的活性）溶　媒：３重量
部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキル
アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒及び上記乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈し望の濃度とした。

ビーンアフイド（ＫｏｒＬｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）がた
ん感染している豆の木（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ）にそ
れ２０１１７の希望する濃度の活性化合物の調剤活性化
合物の調剤が若枝をぬらさずに土壌中退するような方法
で液剤散布した。活性化金種により吸収され、若枝に送
られた。

一定時間後に、死滅の程度（嗟）を測定し１ｏｏｎは全
てのアフイドの死滅を、そしては死滅皆無を意味する。

この試験では下記の化合物が先行技術と比べて優れた活
性を示また：（１）、（２）、（３）及び（４）。

ｏ　　ｏ　　　　　　　　　　ロ　　ｏｅｌｏ。

ｏ　　Ｏｏ　　ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　■ｐ−＋
　　　（１−ｅｌ　　　　　　　　　−Ｃ１ｄ　６　　
　　　　　　ロ　０　　　　　　０　。

ズ 田 ■ 工　　＾　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　−へ！：３　　　　　　田！０：！　　口 実施例Ｃ 臨界濃度試験／根の全身的活性 試験昆虫：　Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ　１ｃａｅ溶　媒＝
３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記Ｉの乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ　（＝ｗｙ
／ｌ　）で示される単位容量当りの活性化合物の重量だ
けが重要である。処理された土壌を容器中に充てんし、
そしてこれらにキャベツ（Ｂｒｅｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒ
ａｃｅａ）を植えた。この方法で活性化合物は土壌から
植物の根により吸収されそして葉に送られた。

根の全身的活性を示すために（葉にだけ上記の動物を７
日後に感染させた。さらに２日後に、死んだ動物の数を
数えるか又は推定することにより活性化合物の効果の程
度（係）を測定した。全ての試験昆虫の死滅の場合効果
の程度は１００４であり、そして未処理の対照用の場合
と同数の試験昆虫が生きている場合θ係である。

この試験では例えば下記の化合物が先行技術と比べて優
れた活性を示した：（１）、（２）（（３）及び（４）
。

＊　　　　　　　　　　　事　　　　　　　　　　　ν
　　　　　　　　　　　　　事ｏ　　　　　　　　　　
　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　００　　　　　
　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　　　　
　ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　０実施例り 臨界濃度試験／根の全身的活性 試験昆虫：　Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
幼虫溶　媒：３重量部幼虫上トン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記ｌ゛の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではな（、ｐｐｍ　　（＝ｗ
ｙ／ｌ）で示される単位容量当性化合物の重量だけが重
要である。処理さ塙を容器中に充填し、そしてこれらに
キヤ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた
。こで活性化合物は土壌から植物の根により吸そして葉
に送られた。

根の全身的活性を示すために、葉にだけ上記の動物を７
日後に感染させた。さらに２日後に、死んだ動物の数を
数えるか又は推定することにより活性化合物の効果の程
度（係５）を測定した。全ての試験昆虫の死滅の場合効
果の程度Ｖｉ１００％であり、そして未処理の対照用の
場合と同数の試験昆虫が生きている場合０１である。

この試験では例えば下記の化合物が先行技術と比べて優
れた活性を示した：（１）、（２）、（３）及び（４）
。

珍　　　　　　　　　事　　　　　　　　　　　寧ロ　
　　　　　　　　　　　Ｏ。

Ｏ００

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル、アルケニ
   ル、アルキニル又はシクロアルキル基を表わし、そして Ｒ１及びＲ１は、互いに独立して、水素原子又は置換さ
   れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルもし
   くはシクロアルキル基を表わす〕 のＮ、Ｎ−ジメチルＯ−イ、ミダゾールー４−イルカル
   バメート類。 ２、　　Ｒが置換されていてもよい炭素数が１〜６の型
   鋳もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数が２〜５のア
   ルケニルもしくはアルキニル基、又は炭素数が３〜７の
   シクロアルキル基を表わし、Ｒ１及びＲ１が、互いに独
   立して、水素原子又は置換されていてもよい炭素数が１
   〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数が２
   〜５のアルケニルもしくはアルキニル基、又は炭素数が
   ３〜７のシクロアルキル基を表わす、特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ３、置換基が弗素、塩素又は臭素原子、並びに炭素数が
   それぞれ１〜４のアルキルチオ、アルキルスルフィニル
   及びアルキルスルホニル、並びにアルキル用の置換基以
   外の置換基としての炭素数が１〜４のアルキル基から選
   択される特許請求の範囲第１又は２項記載の化合物。 ４、　　Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イン−プ
   ロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、セカンダリーーブ
   チル、ターシャリー−ブチル、２−メチル−ブチル、シ
   クロプロピル、ンクロブチル、シクロペンチル、シクロ
   ヘキシル、アリル、又ハプロパルギル基を表わし： Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、水素原子又はメチル
   、エチル、ｎ−７’口ビル、イン−プロピル、ｎ−ブチ
   ル、イソ−ブチル、セカンダ＋１−−ブチル、ターシャ
   リー−ブチル、２−メチルブチル、／クロプロピル、ン
   クロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、アリル
   、プロノζルギル、メチルチオメチル、エチルチオメチ
   ル、メチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、イソ
   −プロピルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、エ
   チルスルフィニルエチル、メチルスルフィニルエチル、
   メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル又は
   メチルスルホニルエチル基をＰｂす特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ５、　　Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル又ハイツー
   プロピル基を表わし、そして Ｒ１及びＲ″が、互いに独立して、水素原子又はメチル
   、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メチルチオ
   メチル、エチルチオメチル又はメチルチオエチル基を表
   わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、特に明細書中で同定されている、煕許鮎求の範囲第
   １項記載のいずれかの化合物。 ７、一般式 〔式中、ＲＸＲ’及びＲ１は特許請求の範囲第１項記載
   の意味を有する〕 の４−ヒドロキシイミダゾールを、一般式％式％（１） 〔式中、Ｈａｌは弗素、塩素又は臭素を表わす〕（７）
   Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミン酸−ノ＼ライドと反応させ
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のいずれ
   かに記載の化合物を製造する方法。 ８、反応を希釈剤の存在下で実施する特許請求の範囲第
   ７項記載の方法。 ９、希釈剤が不活性有機溶媒である特許請求の範囲第８
   項記載の方法。 １０、反応を酸結合剤の存在下で実施する特許請求の範
   囲第７〜９項のいずれかに記載の方法。 １１、　　反応を０〜１２０℃の間の温度で行う、特許
   請求の範囲第７〜ｌＯ項のいずれかに興載の方法。 １２、実質的に本明細書の実施例１〜２３のいずれかに
   記載した如き特許請求の範囲＠１項記載の化合物を製造
   する方法。 １３、特許請求の範囲第７〜１２項のいずれかに記載の
   方法で製造した特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４、固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
   の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
   もしくは担体との混合物として、特許請求の範囲第１〜
   ６項及び１３項のいずれかに記載の化合物を活性成分と
   して含んでなる殺虫剤組成物。 １５、活性化合物０．１〜９５重量係を含む特許請求の
   範囲第１４項言ｅ載の組成物。 １６、　　特許請求の範囲第１〜６項及び１３項のいず
   れかに記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担
   体との混合物として特許請求の範囲第１〜６項及び１３
   項のいずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成
   物の形態で、害虫またはその生息場所に施用する仁とを
   特徴とする害虫の防除方法。 １７、特許請求の範囲第１〜６及び１３項のいずれかに
   記載の化合物を希釈剤又は担体と混合して家畜動物に施
   用するととを特徴とする、家畜動物から寄生虫を除くか
   又は家畜動物を寄生虫から保護する方法。 １８、　　活性化合物０．００００００１〜１００重量
   優を含む組成物を用いる、特許請求の範囲第１６又は１
   ７項に記載の方法。 １９、　　活性化合物０．０００１〜１重量％を含む組
   成物を用いる、特許請求の範囲第１８項記載の方法。 ２０、害虫又は寄生虫が昆虫である竪許情求の範囲第１
   ６〜１９項のいずれかに記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜６項及び１３項のいずれかに
   記載の化合物を、単独で或いは希釈剤または担体との混
   合物として、生育直前及び／または生育期間中に施用し
   た区域で生育せしめられることによって、害虫による損
   傷から保護されていることを特徴とする作物。 ２、特許請求の範囲第１〜６及び１３項のいずれかに記
   載の化合物を、希釈剤又は担体と混合して、家畜動物に
   施用することによって、寄生虫を除かれているもしくは
   寄生虫から保膵されていることを特徴とする、家畜動物
   。