JPS5855926A - ポリアミド系線状高分子を用いる画像形成方法 - Google Patents
ポリアミド系線状高分子を用いる画像形成方法Info
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- JPS5855926A JPS5855926A JP15427781A JP15427781A JPS5855926A JP S5855926 A JPS5855926 A JP S5855926A JP 15427781 A JP15427781 A JP 15427781A JP 15427781 A JP15427781 A JP 15427781A JP S5855926 A JPS5855926 A JP S5855926A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0387—Polyamides or polyimides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発ｗＡはシクロブタン環を有する特定のボリアミドを
用いる光等による画像形成方法に関し、本発明の方法は
いわゆるネガ型画像形成技術に属する。
用いる光等による画像形成方法に関し、本発明の方法は
いわゆるネガ型画像形成技術に属する。
従来ネガ製画健形成においては、感光性官能基を有する
ポリマーが光照射により架橋し、不溶化すゐ反応が利用
されている。従って、元来可溶性の物質であるため、照
射後も溶媒を吸収しやすく、本質的に現像時膨潤する傾
向がある。
ポリマーが光照射により架橋し、不溶化すゐ反応が利用
されている。従って、元来可溶性の物質であるため、照
射後も溶媒を吸収しやすく、本質的に現像時膨潤する傾
向がある。
又、重合反応を利用するため、空気中の酸素の影響を受
は中すく、従って保存安定性が悪く、又照射寥囲気の影
響を受けやすい欠点を有していた。
は中すく、従って保存安定性が悪く、又照射寥囲気の影
響を受けやすい欠点を有していた。
これに対し本発明では、溶媒可溶性のポリマーに光等を
照射して、溶媒可溶性の原因となる官能基を除去するこ
とを基本原理としている。
照射して、溶媒可溶性の原因となる官能基を除去するこ
とを基本原理としている。
従って酸素の影響を受けず、又照射後のポリ！−の膨潤
性も小さく、高精度の画像を得ることが出来る。このた
め本発明の方法はＩＣ，プリント回路、印刷等の分野に
広く応用出来るものである。
性も小さく、高精度の画像を得ることが出来る。このた
め本発明の方法はＩＣ，プリント回路、印刷等の分野に
広く応用出来るものである。
一般に、二重結合が光により反応してシクロプメン環を
生成する反応の逆反応として、シクロブタン環が光によ
ｊｌ［ｌＩして二重曽舎を形成する反応は知られている
。そ０ｇ１ｌ！方向は分子構造によ〕異な為。
生成する反応の逆反応として、シクロブタン環が光によ
ｊｌ［ｌＩして二重曽舎を形成する反応は知られている
。そ０ｇ１ｌ！方向は分子構造によ〕異な為。
本発明者勢はりｉリンを党で二量化して得られるりマリ
ン二量体とシアζンから生成１れるポリアンドの光分解
について鋭意研究の結果、クマリン二量体には種々の異
性体が存在するが、極めて興味ある仁とに、願−顧トラ
ンス構造の二量体とシア建ンとから得られるボリアζド
が光照射によ〕シフ四ブタンＩｌが開裂し、その間装方
向が光二量化とは逆にヒト■キシスチルベンを生成する
方向であることを発見し九。と・れを式で示すと次の如
くであゐ。
ン二量体とシアζンから生成１れるポリアンドの光分解
について鋭意研究の結果、クマリン二量体には種々の異
性体が存在するが、極めて興味ある仁とに、願−顧トラ
ンス構造の二量体とシア建ンとから得られるボリアζド
が光照射によ〕シフ四ブタンＩｌが開裂し、その間装方
向が光二量化とは逆にヒト■キシスチルベンを生成する
方向であることを発見し九。と・れを式で示すと次の如
くであゐ。
即ち、この場合ポリマー主鎖の切断は起らなこの光反応
の前後のポリマーの性質に関して種々検討した所、光反
応前のポリマーがジメチルホルムアミド等多くの極性有
機溶媒及びアルカリ性潜媒に可溶であるのに対し、反応
後のポリ！−はこれらの溶媒に極めて低溶解性であるこ
とを発見し、これを光等による画像形成に応用する方法
を開発し、本発明に到ったのである。
の前後のポリマーの性質に関して種々検討した所、光反
応前のポリマーがジメチルホルムアミド等多くの極性有
機溶媒及びアルカリ性潜媒に可溶であるのに対し、反応
後のポリ！−はこれらの溶媒に極めて低溶解性であるこ
とを発見し、これを光等による画像形成に応用する方法
を開発し、本発明に到ったのである。
即ち本発明は一般式
で示されるポリアミドを適当な方法にて薄膜状に加工し
て画像形成材料となし、これに光又は高エネルギー放射
線を照射後、溶媒にて処理し、画像を形成せしめる方法
である。
て画像形成材料となし、これに光又は高エネルギー放射
線を照射後、溶媒にて処理し、画像を形成せしめる方法
である。
ここでムは活性水素を有するアオノ基（すなわち第１級
又は第２級）を２個有するジアンンのそれぞれの７２ノ
基から１個づつ活性水素を除いた残基である。
又は第２級）を２個有するジアンンのそれぞれの７２ノ
基から１個づつ活性水素を除いた残基である。
かかるシア２ンは飽和であってもよ〈又不飽和であって
も嵐い。又、二種以上のシア電ンの混合物であってもよ
い。
も嵐い。又、二種以上のシア電ンの混合物であってもよ
い。
下記にその一例を示す。
又Ｉｘ１Ｆｉ水素又は陽イオンを意味し、陽イオンはナ
トリウム、カリウム、テトラメチルアンモニウム等であ
る。
トリウム、カリウム、テトラメチルアンモニウム等であ
る。
このようなポリアミドは屓−願トランスタｉリン二量体
と相当するシア電ンの反応で容１に得られる。
と相当するシア電ンの反応で容１に得られる。
例えばりマリン二量体とパラフェニレンジアミンを正確
に等モル秤取し、ジメチルアセドア（ドＫｌｌ解し、窒
素気流中１００℃に１８時間放置後、重合物を含む溶液
をメタノール中に滴下することによりポリアミドが白色
沈澱として得られる。
に等モル秤取し、ジメチルアセドア（ドＫｌｌ解し、窒
素気流中１００℃に１８時間放置後、重合物を含む溶液
をメタノール中に滴下することによりポリアミドが白色
沈澱として得られる。
（ポリｉ−収車９５−９還元粘度０．＄５ 、但し粘度
はジメチルアセトアンド中０．ｌｓｆ／１００−の濃度
にて３０℃にて測定） 本発明の画像形成材料であるポリアミド薄膜は、適当な
溶媒を用いて得られたボリアオド溶液を支持体上に広げ
ることによシ得られる。又要すれば溶融法を用いること
も出来る。
はジメチルアセトアンド中０．ｌｓｆ／１００−の濃度
にて３０℃にて測定） 本発明の画像形成材料であるポリアミド薄膜は、適当な
溶媒を用いて得られたボリアオド溶液を支持体上に広げ
ることによシ得られる。又要すれば溶融法を用いること
も出来る。
本発明の方法に使用するに適当な溶媒の一群はジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアンド、ジメチルスルホ
キシド、メチル凸リドンのような非プロトン性極性溶媒
である。又今一つの好ましい溶媒の一群は水、アルコー
ル等のアルカリ溶液である１例えば水酸化す） ＩＪウ
ム、水酸化カリウム等の水溶液或はアルコール溶液。
ホルムアミド、ジメチルアセトアンド、ジメチルスルホ
キシド、メチル凸リドンのような非プロトン性極性溶媒
である。又今一つの好ましい溶媒の一群は水、アルコー
ル等のアルカリ溶液である１例えば水酸化す） ＩＪウ
ム、水酸化カリウム等の水溶液或はアルコール溶液。
ナトリウム、カリウム勢のアルコラードのアルコール溶
ｔ、水酸化テトラメチルアンモニウムノアルコール溶液
等である。
ｔ、水酸化テトラメチルアンモニウムノアルコール溶液
等である。
本発明ＫｆＩＩ！用されるポリアミドは通常そのフェノ
ール性水酸基に対し改は等当量以上のアルカリを會む溶
［ＫＷ！解する。而して＾好な薄膜を得るためには溶解
するＩＩＢで出来るだけ少量のアルカリを用いることが
好重しい。
ール性水酸基に対し改は等当量以上のアルカリを會む溶
［ＫＷ！解する。而して＾好な薄膜を得るためには溶解
するＩＩＢで出来るだけ少量のアルカリを用いることが
好重しい。
尚この場合上記一般式中Ｉ！＠は陽イオンの形である。
この薄膜作成は通常の方法、すなわち回転塗布機、スプ
レー、静電スプレー、浸漬引上げ。
レー、静電スプレー、浸漬引上げ。
フローコーター、ロールコータ−等ニよル方法が適用出
来る。ｍ布＠ｔｏａｔ 〜１ｓｏｃｏ加熱＜より強固な
薄膜が得られる。
来る。ｍ布＠ｔｏａｔ 〜１ｓｏｃｏ加熱＜より強固な
薄膜が得られる。
このポリアミドを用いる光化学反応は酸素の影響を受け
にくいためこれらのＪｌ膜工程でＩ囲気Ｆ！特に留意を
必要としない。
にくいためこれらのＪｌ膜工程でＩ囲気Ｆ！特に留意を
必要としない。
かくして得られた画像形成材料を用いゐ画像形成反応に
は好ましくは２５０−ｓｏｏｎ鳳の紫外銀照射が用いら
れる。しかしながら本反応の方向は波長に依存しないた
め、より長波長の光の照射でもよく、又よシ短波長であ
ってもよい。例えばＸ１ｌｉであってもよい。又電子線
の如き高エネルギー放射線を用いることが出来る。
は好ましくは２５０−ｓｏｏｎ鳳の紫外銀照射が用いら
れる。しかしながら本反応の方向は波長に依存しないた
め、より長波長の光の照射でもよく、又よシ短波長であ
ってもよい。例えばＸ１ｌｉであってもよい。又電子線
の如き高エネルギー放射線を用いることが出来る。
照射時間は膜厚及び必要とする反応率に応じて適当に設
定される。一般にフェノール性水酸基の形に比較して、
塩の形の方が高感度であるが、さらに感度を高めるため
増感剤を用いて屯よい、又感度が雰囲気の影響を受けに
くいため、露光の雰囲気Ｆｉ特に留意する必要はない。
定される。一般にフェノール性水酸基の形に比較して、
塩の形の方が高感度であるが、さらに感度を高めるため
増感剤を用いて屯よい、又感度が雰囲気の影響を受けに
くいため、露光の雰囲気Ｆｉ特に留意する必要はない。
この照射により１理想的にＦｉモ０Ｏ−ＯＨ＝ＯＲ−０
０−Ａ九の構造のポリアミドが生成するが、通常画像形
成のためＫＦｉ完全な反応は必要でなく、実用上不溶化
する程度の照射でよい。照射後のポリマーは未照射ポリ
マーの溶剤であった上記の如き非プロトン性極性溶剤及
びアルカリ溶液に不溶である。従って照射後、薄膜をこ
れらの溶媒で処理することにより、未露光部分のみ溶解
除去され、対応する画像が形成される。
０−Ａ九の構造のポリアミドが生成するが、通常画像形
成のためＫＦｉ完全な反応は必要でなく、実用上不溶化
する程度の照射でよい。照射後のポリマーは未照射ポリ
マーの溶剤であった上記の如き非プロトン性極性溶剤及
びアルカリ溶液に不溶である。従って照射後、薄膜をこ
れらの溶媒で処理することにより、未露光部分のみ溶解
除去され、対応する画像が形成される。
次に本発明を実施例について説明するが、本発明はこれ
らの実施例により限定されるものではない。
らの実施例により限定されるものではない。
実施例−１
ヘキサメチシンシア建ンと顧−瞑トランスクマリン二量
体とからジメテルシセトアンド中の重合により調製Ｌｌ
ｌｉ７ｅ粘ｆ Ｏ，５４（Ｑ、！５１７１００ｄ＃１度
のジメチルアセドアミド中墨ｏ℃で一定）のポリアミド
をジメチルホルムア建ド中ＫｆＩＩＩ解し３重量−濃度
の溶液を調製した。
体とからジメテルシセトアンド中の重合により調製Ｌｌ
ｌｉ７ｅ粘ｆ Ｏ，５４（Ｑ、！５１７１００ｄ＃１度
のジメチルアセドアミド中墨ｏ℃で一定）のポリアミド
をジメチルホルムア建ド中ＫｆＩＩＩ解し３重量−濃度
の溶液を調製した。
この溶液２０μｔをガラス板上に約１０ａｍの広さに＠
付した後１２０℃にて５０分真空乾燥した。
付した後１２０℃にて５０分真空乾燥した。
この薄膜に石英ガラス製マスクを用いて低圧水銀灯にて
紫外線を照射した。
紫外線を照射した。
約１時間の露光後０．７重量−濃度の水酸化カリウムの
メタノール溶液中に浸漬しえ、水洗後乾燥して明瞭な画
像を得た。
メタノール溶液中に浸漬しえ、水洗後乾燥して明瞭な画
像を得た。
実施例−２
実施例−１と同じポリアミドをフェノール性水酸基と等
当量のナトリウムを含むナトリウムメチラート−メタノ
ール溶液に溶解してポリマーａ度１．５重量嚢の溶液を
調製し良。
当量のナトリウムを含むナトリウムメチラート−メタノ
ール溶液に溶解してポリマーａ度１．５重量嚢の溶液を
調製し良。
あらかじめア２ノシラン処理剤（米国ＵＯＯ社製商品名
ム１１００１にて処理したガラス板上に上記溶１［２５
μｔを約９ （ＩＩ＋２の広さに塗付した。窒素気流中
風乾後１２０ｃＫで３０分間真空乾燥した。得られた画
像形成材料のポリアミド薄膜を石英マスクごして低圧水
銀灯にて１０分間露光した。その後、０．７重量−濃度
の水酸化カリウム−メタノール溶液にて処理し明瞭な画
像を得た。
ム１１００１にて処理したガラス板上に上記溶１［２５
μｔを約９ （ＩＩ＋２の広さに塗付した。窒素気流中
風乾後１２０ｃＫで３０分間真空乾燥した。得られた画
像形成材料のポリアミド薄膜を石英マスクごして低圧水
銀灯にて１０分間露光した。その後、０．７重量−濃度
の水酸化カリウム−メタノール溶液にて処理し明瞭な画
像を得た。
実施例−５
実施例〜１と同様に作成した薄膜に、真空中”Ｔ：ＸＩ
！ＩＣクロム管球５０に７ 、４０ ｔｘＡ ）を１時
間照射した。照射後０．７重量嘩濃度の水酸化カリウム
−メタノール溶液中に浸漬したが照射部は不溶であった
。
！ＩＣクロム管球５０に７ 、４０ ｔｘＡ ）を１時
間照射した。照射後０．７重量嘩濃度の水酸化カリウム
−メタノール溶液中に浸漬したが照射部は不溶であった
。
実施例−４
パラフェニレンシアミンと頭−頭トランスクマリン二量
体とをジメチルアセドアイド中で重合反応させて得た還
元粘度（ａｌｌ定法は実施例−１と同じ） Ｏ，ＳＳの
ボリア建ドをジメチルホルムアミドに溶解し５重量−濃
度の溶液を調製した。
体とをジメチルアセドアイド中で重合反応させて得た還
元粘度（ａｌｌ定法は実施例−１と同じ） Ｏ，ＳＳの
ボリア建ドをジメチルホルムアミドに溶解し５重量−濃
度の溶液を調製した。
この溶液２０μＬをガラス板上Ｋ １０ ａｗ”の広さ
に塗付した。１２０℃、ｓＯ分真空乾燥後、石英マスク
を用いて低圧水銀灯の紫外線を１時間照射後０．７重量
−濃度の水酸化カリウム−メタノール溶ＩＩＫで処理し
明瞭な両像を得た。
に塗付した。１２０℃、ｓＯ分真空乾燥後、石英マスク
を用いて低圧水銀灯の紫外線を１時間照射後０．７重量
−濃度の水酸化カリウム−メタノール溶ＩＩＫで処理し
明瞭な両像を得た。
実施例−５
実施例−４と同じポリ！−を等当量のナトリウムを含む
ナトリウムメチラート−メタノール溶液に溶解し、１．
５重量−濃度の溶液を調製した。この溶液２０μｔをア
々ノシランで処理し九ガラス板上に約？ ａｍ”の広さ
ＫＩｋ付した。１２０℃にてｓＯ分真空乾燥後、得られ
る画像形成材料のボリアきド薄膜に石英ガラスｌａｉス
クごしに１０分間低圧水銀灯を照射した。その後０．７
重量−濃度の水酸化カリウム−メタノール溶液にて処理
し、明瞭な画像を得九。
ナトリウムメチラート−メタノール溶液に溶解し、１．
５重量−濃度の溶液を調製した。この溶液２０μｔをア
々ノシランで処理し九ガラス板上に約？ ａｍ”の広さ
ＫＩｋ付した。１２０℃にてｓＯ分真空乾燥後、得られ
る画像形成材料のボリアきド薄膜に石英ガラスｌａｉス
クごしに１０分間低圧水銀灯を照射した。その後０．７
重量−濃度の水酸化カリウム−メタノール溶液にて処理
し、明瞭な画像を得九。
実施例−６
実施例−４と同じポリ！−を２当量の水酸化テトラメチ
ルアンモニウムを含む１０重量−濃度の水溶液を含むメ
タノールに溶解し２重量−の溶液を調製した。溶液２０
μｔをアミノシラン処理ガラス板上に９ ｍ２の広さに
塗付し、１２０℃にて３０分真空乾燥した。この画像形
成材料に石英ガラス製マスクを用いて１時間紫外線を照
射した。その後０．７重量−濃度の水酸化カリウムのメ
タノール溶液にて処理し、明瞭な画像を得た。
ルアンモニウムを含む１０重量−濃度の水溶液を含むメ
タノールに溶解し２重量−の溶液を調製した。溶液２０
μｔをアミノシラン処理ガラス板上に９ ｍ２の広さに
塗付し、１２０℃にて３０分真空乾燥した。この画像形
成材料に石英ガラス製マスクを用いて１時間紫外線を照
射した。その後０．７重量−濃度の水酸化カリウムのメ
タノール溶液にて処理し、明瞭な画像を得た。
出願人代理人 古 谷 暮
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （但し、ムは第１級又は第２級シア建ンの２傭のアオノ
基から１伽づつの活性水素を除いた残基、Ｘは水素又は
陽イオン） で表わされるボリア建ド系線状高分子よシなるｉｉｉ＊
形成材料に光又は高エネルギー放射線を照射後、溶媒で
＃！＆履して未露光部分を溶解除去し画像を形成せしめ
ることを特徴とする画像形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427781A JPS5855926A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | ポリアミド系線状高分子を用いる画像形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427781A JPS5855926A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | ポリアミド系線状高分子を用いる画像形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855926A true JPS5855926A (ja) | 1983-04-02 |
| JPH0126047B2 JPH0126047B2 (ja) | 1989-05-22 |
Family
ID=15580636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15427781A Granted JPS5855926A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | ポリアミド系線状高分子を用いる画像形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5855926A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6028430A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Masaki Hasegawa | 光学活性ポリアミド |
| JPH01223126A (ja) * | 1988-03-03 | 1989-09-06 | Central Glass Co Ltd | 芳香族ポリアミド樹脂およびこれを用いた耐熱性感光材料 |
| JPH02154263A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-06-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
| JPH02154265A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-06-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
| WO2008149730A1 (ja) * | 2007-06-05 | 2008-12-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
| WO2010005028A1 (ja) * | 2008-07-09 | 2010-01-14 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
-
1981
- 1981-09-29 JP JP15427781A patent/JPS5855926A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6028430A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Masaki Hasegawa | 光学活性ポリアミド |
| JPH01223126A (ja) * | 1988-03-03 | 1989-09-06 | Central Glass Co Ltd | 芳香族ポリアミド樹脂およびこれを用いた耐熱性感光材料 |
| JPH02154263A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-06-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
| JPH02154265A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-06-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
| WO2008149730A1 (ja) * | 2007-06-05 | 2008-12-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
| CN101681099B (zh) | 2007-06-05 | 2013-02-20 | 日产化学工业株式会社 | 正型感光性树脂组合物和聚羟基酰胺树脂 |
| JP5246441B2 (ja) * | 2007-06-05 | 2013-07-24 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
| US9975996B2 (en) | 2007-06-05 | 2018-05-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Positive photosensitive resin composition and polyhydroxyamide resin |
| WO2010005028A1 (ja) * | 2008-07-09 | 2010-01-14 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
| JP2014111771A (ja) * | 2008-07-09 | 2014-06-19 | Nissan Chem Ind Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
| JP5534225B2 (ja) * | 2008-07-09 | 2014-06-25 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0126047B2 (ja) | 1989-05-22 |
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