JPS5851937A - シリカゲルの再生方法 - Google Patents
シリカゲルの再生方法Info
- Publication number
- JPS5851937A JPS5851937A JP14904181A JP14904181A JPS5851937A JP S5851937 A JPS5851937 A JP S5851937A JP 14904181 A JP14904181 A JP 14904181A JP 14904181 A JP14904181 A JP 14904181A JP S5851937 A JPS5851937 A JP S5851937A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silica gel
- coenzyme
- solvent
- column
- hexane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シリカゲルの再生方法に関し、さらに詳細に
は補酵素Ｑの精製に使用されたシリカゲルの再生方法に
係わる。補酵素Ｑは、生体内では電子伝達系１こ関与し
、心不全等疾病の治療薬として使用されている。この補
酵素Ｑは合成、ＷＩ酵および天然物からの抽出などの方
法により製造されるが、医薬であるためには高純度であ
ることを必要とされている。そのため、工業的に優れた
精製手段が要求される。
は補酵素Ｑの精製に使用されたシリカゲルの再生方法に
係わる。補酵素Ｑは、生体内では電子伝達系１こ関与し
、心不全等疾病の治療薬として使用されている。この補
酵素Ｑは合成、ＷＩ酵および天然物からの抽出などの方
法により製造されるが、医薬であるためには高純度であ
ることを必要とされている。そのため、工業的に優れた
精製手段が要求される。
そのための精製法として、吸着剤としてシリカゲルを使
用するカラムクロマトグラフィーが行なわれているが、
カラムでの補酵素Ｑと不純物との分離性の点から、シリ
カゲルの再生が不十分であるので再使用することは困難
であった。
用するカラムクロマトグラフィーが行なわれているが、
カラムでの補酵素Ｑと不純物との分離性の点から、シリ
カゲルの再生が不十分であるので再使用することは困難
であった。
このようなことからシリカゲルを使用するカラムクロマ
トグラフィーは作業性の点およびシリカゲルの使用量の
点で工業的な精製方法として問題があった。
トグラフィーは作業性の点およびシリカゲルの使用量の
点で工業的な精製方法として問題があった。
本発明者らは、シリカゲルカラムクロマトクラフィーに
おいて、シリカゲルの再生方法を種々検討した結果、吸
着、溶出および洗浄を行なった後のシリカゲルを、さら
に加熱下で溶剤に接触させて再生することにより、シリ
カゲルに吸着されている水分および洗浄に用いた溶剤を
取り除くことが可能であり、この方法によって得られた
再生シリカゲルを使用したカラムクロマトグラフィーは
、補酵素Ｑと不純物との分離性がよく、シリカゲルの反
覆使用が可能となり。
おいて、シリカゲルの再生方法を種々検討した結果、吸
着、溶出および洗浄を行なった後のシリカゲルを、さら
に加熱下で溶剤に接触させて再生することにより、シリ
カゲルに吸着されている水分および洗浄に用いた溶剤を
取り除くことが可能であり、この方法によって得られた
再生シリカゲルを使用したカラムクロマトグラフィーは
、補酵素Ｑと不純物との分離性がよく、シリカゲルの反
覆使用が可能となり。
シリカゲルの使用量をへらすことが出来る。また、この
再生方法はカラム容器に充填されたまトのシリカゲルに
適用されるので、シリカゲルの充填、取り出しなどの作
業を省略することが出来ることが判明し１本発明を完成
した。
再生方法はカラム容器に充填されたまトのシリカゲルに
適用されるので、シリカゲルの充填、取り出しなどの作
業を省略することが出来ることが判明し１本発明を完成
した。
すなわら９本発明はシリカゲルを吸着剤として補酵素Ｑ
を精製し６吸着、溶出および洗浄したのちのカラム中の
シリカゲルの再生方法において、洗浄後のシリカゲルに
加熱下で溶剤を接触させることを特徴とするシリカゲル
の再生方法である。
を精製し６吸着、溶出および洗浄したのちのカラム中の
シリカゲルの再生方法において、洗浄後のシリカゲルに
加熱下で溶剤を接触させることを特徴とするシリカゲル
の再生方法である。
本発明において精製される出発物質は６合成。
醗酵および天然物からの抽出などの方法により補酵素Ｑ
を製造する際に混入されたたとえば各種の脂質などの不
純物を含んでいる粗補酵素Ｑである。本発明における補
酵ＩＱは、補酵素Ｑ１〜Ｑ１１のいずれでもよく、その
２種以上の混合物でもよい。
を製造する際に混入されたたとえば各種の脂質などの不
純物を含んでいる粗補酵素Ｑである。本発明における補
酵ＩＱは、補酵素Ｑ１〜Ｑ１１のいずれでもよく、その
２種以上の混合物でもよい。
本発明に使用されるシリカゲルには特に制限はないが、
実用上たとえばワフーゲル Ｃ−２００およびワフーゲ
ル Ｃ−３００（両者とも和光紬薬製）、シリカゲル
アート（Ａｒｔ ）７７３４およびシリカゲル アート
９３８５（両者ともメルク社製）ならびにシリカゲル
ＫＴ−４０６３およびシリカゲル ４Ｂ（いずれもフジ
ゲル社製）などの市販品が好適に使用される。
実用上たとえばワフーゲル Ｃ−２００およびワフーゲ
ル Ｃ−３００（両者とも和光紬薬製）、シリカゲル
アート（Ａｒｔ ）７７３４およびシリカゲル アート
９３８５（両者ともメルク社製）ならびにシリカゲル
ＫＴ−４０６３およびシリカゲル ４Ｂ（いずれもフジ
ゲル社製）などの市販品が好適に使用される。
シリカゲルによる吸着、シリカゲルからの溶出およびシ
リカゲルの洗浄は常法によって行なわれる。
リカゲルの洗浄は常法によって行なわれる。
溶出で使用する展開溶媒は実用上２通常はたとえばベン
ゼンおよびトルエンなどの単一溶剤またはｎ−ヘキサン
、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘプシ タン、インオクタン、−＋クロヘキサンおよび石油エー
テルなどの無極性溶剤と、クロロホルム。
ゼンおよびトルエンなどの単一溶剤またはｎ−ヘキサン
、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘプシ タン、インオクタン、−＋クロヘキサンおよび石油エー
テルなどの無極性溶剤と、クロロホルム。
二手ルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゼン。酢
酸工壬ル、アセトン、メタノールおよびエタノールなど
の極性溶剤とを混合して極性を調節した混合溶剤が用い
られる。
酸工壬ル、アセトン、メタノールおよびエタノールなど
の極性溶剤とを混合して極性を調節した混合溶剤が用い
られる。
展開を行なった後のシリカゲルに吸着されている不純物
を除去するためのシリカゲルの洗浄ハウクロロホルム、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゼン、酢
酸工壬ル、アセトン、メタノールおよびエタノールなど
をそれぞれ単独でもしくはこれらの混合物またはこれら
と前記の無極性溶剤との混合物を使用して行なわれる。
を除去するためのシリカゲルの洗浄ハウクロロホルム、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゼン、酢
酸工壬ル、アセトン、メタノールおよびエタノールなど
をそれぞれ単独でもしくはこれらの混合物またはこれら
と前記の無極性溶剤との混合物を使用して行なわれる。
なお、洗浄に使用される溶剤は、溶出に使用された展開
溶媒よりも極性が大きくなければならない。洗浄に用い
られる溶剤量はシリカゲルに吸着されている不純物を脱
着するに必要な量であれば特に制限はないが、一般には
シリカゲル１に９あたり約２〜５１程度が使用される。
溶媒よりも極性が大きくなければならない。洗浄に用い
られる溶剤量はシリカゲルに吸着されている不純物を脱
着するに必要な量であれば特に制限はないが、一般には
シリカゲル１に９あたり約２〜５１程度が使用される。
本発明での再生１こおいて、シリカゲルに接触させる溶
剤としては、展開溶媒として混合溶剤を使用したときに
はローヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へブタン、イソオ
クタン、シクロヘキサンおよび石油エーテルなどの無極
性溶剤が使用され、また展開溶媒としてベンゼンおよび
トルエンなどの単一溶剤を用いた場合は、その展開溶媒
と同じ溶剤が使用される。
剤としては、展開溶媒として混合溶剤を使用したときに
はローヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へブタン、イソオ
クタン、シクロヘキサンおよび石油エーテルなどの無極
性溶剤が使用され、また展開溶媒としてベンゼンおよび
トルエンなどの単一溶剤を用いた場合は、その展開溶媒
と同じ溶剤が使用される。
−１５−
これらの溶剤にシリカゲルを接触させてシリカゲルを再
生するが、この再生は加熱下で行なわれる。この温度は
１通常は使用される溶剤の沸点以下とされるが、好まし
くは４０℃乃至使用される溶剤の沸点以下とされる。こ
の温度を使用される溶剤の沸点よりも高くするとカラム
中での溶剤の流れが円滑でなくなりシリカゲルと溶剤と
の接触が悪くなり、シリカゲルの再生は行なわれないか
乃至は不十分となる。加熱の方法としては、加熱した溶
剤をカラムに注入してもよく、またカラム全体を加熱し
てもよいが。
生するが、この再生は加熱下で行なわれる。この温度は
１通常は使用される溶剤の沸点以下とされるが、好まし
くは４０℃乃至使用される溶剤の沸点以下とされる。こ
の温度を使用される溶剤の沸点よりも高くするとカラム
中での溶剤の流れが円滑でなくなりシリカゲルと溶剤と
の接触が悪くなり、シリカゲルの再生は行なわれないか
乃至は不十分となる。加熱の方法としては、加熱した溶
剤をカラムに注入してもよく、またカラム全体を加熱し
てもよいが。
実用上、後者が好ましい。
再生においてシリカゲルと接触させる溶剤の量には特に
制限はないが１通常はシリカゲル１ＫＰあたり約５〜３
０Ｊであり、１５〜２５／が好ましい。
制限はないが１通常はシリカゲル１ＫＰあたり約５〜３
０Ｊであり、１５〜２５／が好ましい。
このようにして本発明で再生されたシリカゲルは、その
才＼吸着に再使用することができる。
才＼吸着に再使用することができる。
補酵素Ｑの精製に使用されたシリカゲルは。
従来は再生が不十分で再使用が不可能とされて６一
いたが１本発明によってシリカゲルの吸着９分離能を回
復させ再使用を可能とし、シリカゲルの交換を不要とし
、またシリカゲルの使用量を節減でき、従って操作上か
らもまたコスト的にも改善され、工業的に大きな意義が
ある。
復させ再使用を可能とし、シリカゲルの交換を不要とし
、またシリカゲルの使用量を節減でき、従って操作上か
らもまたコスト的にも改善され、工業的に大きな意義が
ある。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例 １
メタノールを含有する合成培地で、メタノール資化性細
菌のプロタミノバクタ−ルバーＮＣＩＢ ２８７９を
接穫し、２８℃で空気を通気し、かつ機械攪拌しながら
培養した。培養終了後、遠心分離機で集菌し、スプレー
−ライヤーで乾燥して１８ＫＰの乾燥菌体を得た。
菌のプロタミノバクタ−ルバーＮＣＩＢ ２８７９を
接穫し、２８℃で空気を通気し、かつ機械攪拌しながら
培養した。培養終了後、遠心分離機で集菌し、スプレー
−ライヤーで乾燥して１８ＫＰの乾燥菌体を得た。
乾燥菌体 １８に９に６０ＩＩのアセト／を加え３０℃
で１時間攪拌、抽出を行ない菌体をＦ別した。この操作
を６回反復し、３回分の抽出液を合わせて減圧濃縮、乾
固し、これに１０００ｄのｎ−ヘキサンを加え、溶解し
、不溶物を除去した。これに２８ ｗｔ％のアンモニア
水を５ ｖｏ１％含むメタノール溶液 ２００ｄを加え
、２０分間攪拌したのち静置し、ｎ−ヘキサン層とアン
モニア水・メタノール層を分離させ、アンモニア水・メ
タノール層を除去した。その後、ｎ−ヘキサン層に５ｖ
ｏｊ？％の水を含むメタノール水溶液 ２００ｄを加え
、２０分間攪拌したのち静置し、ｎ−ヘキ＋／層と水・
メタノール層を分離させ、水・メタノール層を除去した
Ｏｎ−ヘキサン層を減圧濃縮および乾固して固形物を得
、これを１５０１のアセトンに溶解し、不純物を除去し
た。この液にメタノール １５０ｄを加え、−１０℃の
ディープフリーザーに入れ一昼夜装置し、結晶を析出さ
せ、Ｆ別し、補酵素ＱＩＧを含む粗結晶（純度８１．０
％） ２０ｙを得た。
で１時間攪拌、抽出を行ない菌体をＦ別した。この操作
を６回反復し、３回分の抽出液を合わせて減圧濃縮、乾
固し、これに１０００ｄのｎ−ヘキサンを加え、溶解し
、不溶物を除去した。これに２８ ｗｔ％のアンモニア
水を５ ｖｏ１％含むメタノール溶液 ２００ｄを加え
、２０分間攪拌したのち静置し、ｎ−ヘキサン層とアン
モニア水・メタノール層を分離させ、アンモニア水・メ
タノール層を除去した。その後、ｎ−ヘキサン層に５ｖ
ｏｊ？％の水を含むメタノール水溶液 ２００ｄを加え
、２０分間攪拌したのち静置し、ｎ−ヘキ＋／層と水・
メタノール層を分離させ、水・メタノール層を除去した
Ｏｎ−ヘキサン層を減圧濃縮および乾固して固形物を得
、これを１５０１のアセトンに溶解し、不純物を除去し
た。この液にメタノール １５０ｄを加え、−１０℃の
ディープフリーザーに入れ一昼夜装置し、結晶を析出さ
せ、Ｆ別し、補酵素ＱＩＧを含む粗結晶（純度８１．０
％） ２０ｙを得た。
径２６ ｍ 、長さ６００龍のカラム容器にｎ−へキサ
／に懸濁させたワコーゲル Ｃ−３００を５０ｙ充填し
、ｎ−ヘキサンに溶解した前記の粗結晶 ５ｙをカラム
上部にチャージし、アセトン含有率１ ｖｏＡ’％のア
セトンとｎ−ヘキサンとの混合物を流速２００１／ｈｒ
で流下したところ、流下開始から約２．２時間後に補酵
素り〇を含む流出液がカラムから流出しはじめた。補酵
素ＱＩＧ含有区分として５００ｄを分取し、これから溶
剤を除去して３．６３＆の純補酵素Ｑ、。
／に懸濁させたワコーゲル Ｃ−３００を５０ｙ充填し
、ｎ−ヘキサンに溶解した前記の粗結晶 ５ｙをカラム
上部にチャージし、アセトン含有率１ ｖｏＡ’％のア
セトンとｎ−ヘキサンとの混合物を流速２００１／ｈｒ
で流下したところ、流下開始から約２．２時間後に補酵
素り〇を含む流出液がカラムから流出しはじめた。補酵
素ＱＩＧ含有区分として５００ｄを分取し、これから溶
剤を除去して３．６３＆の純補酵素Ｑ、。
を得た。これは粗結晶中の補酵素Ｑ １Ｇの約９０％に
相当する。
相当する。
シリカゲルカラムにはアセトン：ｎ−ヘキサンの１：１
溶液（ｖｏｌ ）を６００１流して洗浄し、不純物を取
り除いた後にカラムを外部から加熱して５５℃に保ちな
からｎ−ヘキサノを１０００１Ｌｌ流し、カラムの再生
を行なった。
溶液（ｖｏｌ ）を６００１流して洗浄し、不純物を取
り除いた後にカラムを外部から加熱して５５℃に保ちな
からｎ−ヘキサノを１０００１Ｌｌ流し、カラムの再生
を行なった。
再生した弁与４シリカゲルが充填されているカラムに、
ｎ−へキサンに溶解した前記の粗結晶 ５ｙをカラム上
部にチャージし、アセトン含有率１ｖｏｊ？％のアセト
ンとｎ−ヘキサンとの混合液を流速２００１／ｂｒで流
下させた。純補区 酵素Ｑ ＋ｏ含含有仕分して５００１１／を分取し、こ
れから溶剤を除去して３，５０．Ｖの純補酵素ＱＩＯ９
− を得た。これは粗結晶中の補酵素Ｑ１゜の約８６％に相
当する。
ｎ−へキサンに溶解した前記の粗結晶 ５ｙをカラム上
部にチャージし、アセトン含有率１ｖｏｊ？％のアセト
ンとｎ−ヘキサンとの混合液を流速２００１／ｂｒで流
下させた。純補区 酵素Ｑ ＋ｏ含含有仕分して５００１１／を分取し、こ
れから溶剤を除去して３，５０．Ｖの純補酵素ＱＩＯ９
− を得た。これは粗結晶中の補酵素Ｑ１゜の約８６％に相
当する。
比較例 １
シリカゲルとｎ−へキサンを室温で接触させてシリカゲ
ルを再生したほかは実施例１と同様にして行なったとこ
ろ、純補酵素Ｑ ＋ｏｏ有区分として２５０ゴが得られ
、これから溶剤を除去して１．６Ｍの純補酵素Ｑ、。を
得た。これは粗結晶中の補酵素Ｑ、。の約４０％に相当
する。
ルを再生したほかは実施例１と同様にして行なったとこ
ろ、純補酵素Ｑ ＋ｏｏ有区分として２５０ゴが得られ
、これから溶剤を除去して１．６Ｍの純補酵素Ｑ、。を
得た。これは粗結晶中の補酵素Ｑ、。の約４０％に相当
する。
実施例 ２
インデカレノールと２．３−ジメトキシ−５−メチルハ
イトロキノノとを反応させて得られた補酵素Ｑ１゜を含
む反応生成液 ５０ｙに油剤としてアセトニトリル ２
５００ｍ／を添加し。
イトロキノノとを反応させて得られた補酵素Ｑ１゜を含
む反応生成液 ５０ｙに油剤としてアセトニトリル ２
５００ｍ／を添加し。
３０℃で１０分間抽出を行なって抽出液を得。
この抽出液をＦ別した。この操作を５回行ない。
得られた抽出液を合して減圧濃縮し、乾固して固形物を
得た。この固形物にメチルエチルケト−１０＝ ７２００ｍＡ！を加えて涙過し、このＦ液を２０℃にて
攪拌溶解し、−１０℃のディープフリーザーへ入れ２時
間放置し、液が一１０℃になったことを確認した後、純
度９９．４％の粉末補酵素Ｑ＋ｏ Ｏ，５■を添加し
、さらに５日間放置して結晶を析出した。析出した結晶
を戸取し。
得た。この固形物にメチルエチルケト−１０＝ ７２００ｍＡ！を加えて涙過し、このＦ液を２０℃にて
攪拌溶解し、−１０℃のディープフリーザーへ入れ２時
間放置し、液が一１０℃になったことを確認した後、純
度９９．４％の粉末補酵素Ｑ＋ｏ Ｏ，５■を添加し
、さらに５日間放置して結晶を析出した。析出した結晶
を戸取し。
これを真空乾燥したところ、補酵素Ｑ＋ｏを含む粗結晶
（純度７３．０％） ２０ｙを得た。
（純度７３．０％） ２０ｙを得た。
径２６ｙｍ 、長さ５００ Ｉｌｌのカラム容器に、ｎ
−へブタンに懸濁させたシリカゲル アート７７３４を
５０．！ｌ／充填し、ｎ−へブタンに溶解した前記の粗
結晶 ５ｙをカラム上部に千ヤージし、酢酸エチル含有
率５ｖｏ１％の酢酸エチルとｎ−へブタノとの混合液を
流速１８０ Ｉｌｌｈｒで流下したところ、流下開始か
ら約２時間後に補酵素ＱＩｌ＋を含む流出液がカラムか
ら流出しはじめた。
−へブタンに懸濁させたシリカゲル アート７７３４を
５０．！ｌ／充填し、ｎ−へブタンに溶解した前記の粗
結晶 ５ｙをカラム上部に千ヤージし、酢酸エチル含有
率５ｖｏ１％の酢酸エチルとｎ−へブタノとの混合液を
流速１８０ Ｉｌｌｈｒで流下したところ、流下開始か
ら約２時間後に補酵素ＱＩｌ＋を含む流出液がカラムか
ら流出しはじめた。
純補酵素Ｑ ＋ｏ含有区分として４００ｍｊを分取し、
これから溶剤を除去して５，２５．ｊ７の純補酵素Ｑ
Ｉ６を得た１、これは粗結晶中の補酵素Ｑ ｒ。
これから溶剤を除去して５，２５．ｊ７の純補酵素Ｑ
Ｉ６を得た１、これは粗結晶中の補酵素Ｑ ｒ。
の約８９％に相当する。
このシリカゲルカラム１こ酢酸エチル溶液を３００ｍ流
して洗浄し不純物を取り除いた後、カラムを外部から加
熱して７５℃に保ちなからｎ−ヘプタンを６００ ｍｌ
流し、カラムの再生を行なった。
して洗浄し不純物を取り除いた後、カラムを外部から加
熱して７５℃に保ちなからｎ−ヘプタンを６００ ｍｌ
流し、カラムの再生を行なった。
再生されたシリカゲルが充填されているカラオ
ムにｎ−へブタンに溶解した前記の粗結晶 乎ｙをカラ
ム上部にチャ一ジし、酢酸ヱ＋ル含有率５ ｖｏ／％の
酢酸エチルとｎ−ヘプタンとの混合液を流速１８０ｍ／
ｈｒで流下させた。
ム上部にチャ一ジし、酢酸ヱ＋ル含有率５ ｖｏ／％の
酢酸エチルとｎ−ヘプタンとの混合液を流速１８０ｍ／
ｈｒで流下させた。
純補酵素Ｑ ＩＱ含有区分として４００−を分取し、こ
れから溶剤を除去して、３，１０１Ｖの純補酵素Ｑ ｒ
ｏを得た。これは粗結晶中の補酵素Ｑ＋。
れから溶剤を除去して、３，１０１Ｖの純補酵素Ｑ ｒ
ｏを得た。これは粗結晶中の補酵素Ｑ＋。
の約８５％に相当する。
比較例 ２
シリカゲルとｎ−ヘキ→トンを室温で接触させてシリカ
ゲルを再生したほかは実施例２と同様にして行なったと
ころ、純補酵素Ｑ １ｏ金含有分として５００ゴが得ら
れ、これから溶剤を除去して２．５ｙの純補酵素Ｑ ｒ
ｏを得た。これは粗結晶中の補酵素Ｑ ｒｏの約６８％
に相当する。
ゲルを再生したほかは実施例２と同様にして行なったと
ころ、純補酵素Ｑ １ｏ金含有分として５００ゴが得ら
れ、これから溶剤を除去して２．５ｙの純補酵素Ｑ ｒ
ｏを得た。これは粗結晶中の補酵素Ｑ ｒｏの約６８％
に相当する。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者長野和吉
−１３＝
Claims (1)
- シリカゲルを吸着剤として補酵１ｇＱを精製し、吸着、
溶出および洗浄したのちのカラム中のシリカゲルの再生
方法において、洗浄後のシリカゲルに加熱下で溶剤を接
触させることを特徴とするシリカゲルの再生方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14904181A JPS5851937A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | シリカゲルの再生方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14904181A JPS5851937A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | シリカゲルの再生方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5851937A true JPS5851937A (ja) | 1983-03-26 |
| JPH0253032B2 JPH0253032B2 (ja) | 1990-11-15 |
Family
ID=15466354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14904181A Granted JPS5851937A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | シリカゲルの再生方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5851937A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000061493A1 (en) * | 1999-04-07 | 2000-10-19 | Silicycle, Inc. | Process for the regeneration of used silica gel |
-
1981
- 1981-09-21 JP JP14904181A patent/JPS5851937A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000061493A1 (en) * | 1999-04-07 | 2000-10-19 | Silicycle, Inc. | Process for the regeneration of used silica gel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253032B2 (ja) | 1990-11-15 |
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