JPS584783A - 新規イミダゾ−イミダゾ−ル化合物 - Google Patents
新規イミダゾ−イミダゾ−ル化合物Info
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- JPS584783A JPS584783A JP57108261A JP10826182A JPS584783A JP S584783 A JPS584783 A JP S584783A JP 57108261 A JP57108261 A JP 57108261A JP 10826182 A JP10826182 A JP 10826182A JP S584783 A JPS584783 A JP S584783A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
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- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式I
\
なる1−位にて置換される新規2−メチレン−IH−2
,3,5,6−チトラヒドローイミダデ〔1,2〜a〕
−イミダゾールおよび有用な治療特性を有するその生理
学上相客れる酸付加塩に関する。式夏において、Rは−
ないし三−置換フエニル基を表わす。置換基は同一でも
又は異っていてもよく、水素、フッ素、塩素および臭素
原子ならびにメチルおよびトリフルオロメチル基から選
択される。
,3,5,6−チトラヒドローイミダデ〔1,2〜a〕
−イミダゾールおよび有用な治療特性を有するその生理
学上相客れる酸付加塩に関する。式夏において、Rは−
ないし三−置換フエニル基を表わす。置換基は同一でも
又は異っていてもよく、水素、フッ素、塩素および臭素
原子ならびにメチルおよびトリフルオロメチル基から選
択される。
一般式Iなるイミダゾ(1,2’−a)イミダゾールは
一般式■ 、践 (式中Rは上記意味を有する) なる化合物を、60と180℃との間の温度で、熱環化
することによって製造する。熱環化は一般式1なる化合
物を極性もしくは非極性有機溶媒の存在下に、およそ6
0ないし180℃の温度まで加熱することによって行う
のが適当である。この特定温度は当一般式■なる化合物
の反応性に依存する。
一般式■ 、践 (式中Rは上記意味を有する) なる化合物を、60と180℃との間の温度で、熱環化
することによって製造する。熱環化は一般式1なる化合
物を極性もしくは非極性有機溶媒の存在下に、およそ6
0ないし180℃の温度まで加熱することによって行う
のが適当である。この特定温度は当一般式■なる化合物
の反応性に依存する。
本発明の一般式Iなる化合物に加えて、この熱環化はさ
らに一般式■ (式中Rは上記意味を有する) なるその異性体化合物をも生成するが、これは分離せね
ばならない。
らに一般式■ (式中Rは上記意味を有する) なるその異性体化合物をも生成するが、これは分離せね
ばならない。
一般式Iおよび■なるこの異性体はそれらのpK値(p
KI < pKl )において明らかに異なるため、こ
の差に基づいて容易に分離され得る。式Iおよび■なる
化合物の混合物の水性溶液を、…値を上昇させて分画抽
出すると、本発明の一般式Iなるそれほど塩基性の強く
ない化合物がまず抽出かつそれによって分離され、一方
より強い塩基性化合物である一般式■なる化合物は水性
溶液中に残存する。
KI < pKl )において明らかに異なるため、こ
の差に基づいて容易に分離され得る。式Iおよび■なる
化合物の混合物の水性溶液を、…値を上昇させて分画抽
出すると、本発明の一般式Iなるそれほど塩基性の強く
ない化合物がまず抽出かつそれによって分離され、一方
より強い塩基性化合物である一般式■なる化合物は水性
溶液中に残存する。
低いpK値を有する物質、すなわち本発明の一般式Iな
る化合物、は一般式■なる異性体化合物よりもより高い
RF値を有することが認められているが、これは次の系
: A−トルエン/ジオキサン/エタノール/濃アンモニア
(50:40:5:5) B=酢酸エチル/イソプロパツール/濃アン七ニア(7
0:40:20ン 0=sθC・ブタノール/ギ酸(85%) / H2O
(75:15:10) での薄層クロマトグラフィー(シリカゲル)によって調
べられたものである。
る化合物、は一般式■なる異性体化合物よりもより高い
RF値を有することが認められているが、これは次の系
: A−トルエン/ジオキサン/エタノール/濃アンモニア
(50:40:5:5) B=酢酸エチル/イソプロパツール/濃アン七ニア(7
0:40:20ン 0=sθC・ブタノール/ギ酸(85%) / H2O
(75:15:10) での薄層クロマトグラフィー(シリカゲル)によって調
べられたものである。
一般式Iなる新規イミダゾ(1,2−a)イミダゾール
の構造はIHもしくは 13c 核共鳴および質量分
光検査法によって立読される。一般式■なる出発化合物
は知られており、また、例えはドイツ公開特許第252
4103号に、記述されている。
の構造はIHもしくは 13c 核共鳴および質量分
光検査法によって立読される。一般式■なる出発化合物
は知られており、また、例えはドイツ公開特許第252
4103号に、記述されている。
本発明の一般式Iなるイミダゾ[1,2−a)イミダゾ
ールは一般的な方法にて生理学上相客れるその酸付加塩
に変換され得る。塩生成に適した酸としては、たとえば
、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素
酸、硫酸、リン酸、硝酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
カプロン酸、吉草酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、
リンゴ酸、安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸、p−ア
ミノ−安息香酸、フタ\−ル酸、ケイ皮酸、−4j−I
Jチル酸、アスコルビン酸およびメタンスルホン酸なら
びに8−クロロ−テオフィリン等、が挙げられる。
ールは一般的な方法にて生理学上相客れるその酸付加塩
に変換され得る。塩生成に適した酸としては、たとえば
、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素
酸、硫酸、リン酸、硝酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
カプロン酸、吉草酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、
リンゴ酸、安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸、p−ア
ミノ−安息香酸、フタ\−ル酸、ケイ皮酸、−4j−I
Jチル酸、アスコルビン酸およびメタンスルホン酸なら
びに8−クロロ−テオフィリン等、が挙げられる。
一般式Iなる新規化合物およびその酸付加塩は鎮痛、血
圧降下および心搏数−減少作用を有する。
圧降下および心搏数−減少作用を有する。
鎮痛作用はマウスにおける苦悶試験を用いて試験する。
さらに、家兎における血圧測定の結果、本化合物は血圧
降下活性を有することが認められた。
降下活性を有することが認められた。
心搏数に対する効果はを髄ラットにおいて、および無傷
の麻酔ラットにおいてWdべられた。これらの効果から
考えて、一般式Iなる化合物は疼痛、高血圧および冠状
疾患の治療用医薬品として有用であると思われる。本活
性成分は経腸的にでも又は非経口的にでも投与され得る
1、投与量は0.1ないし80ダ、好ましくは1ないし
30■である。
の麻酔ラットにおいてWdべられた。これらの効果から
考えて、一般式Iなる化合物は疼痛、高血圧および冠状
疾患の治療用医薬品として有用であると思われる。本活
性成分は経腸的にでも又は非経口的にでも投与され得る
1、投与量は0.1ないし80ダ、好ましくは1ないし
30■である。
式1なる化合物およびその酸付加塩をさらに他種の活性
物質と一緒に用いてもよい。投与の適当なガレン形態に
は、たとえは、錠剤、カプセル斉札坐剤、液剤もしくは
散剤、が含まれ、これらは−般的なカレン賦形剤、担体
、崩壊剤もしくは潤滑剤又は特効性を得るための物質を
用いて製造され礼、る。
物質と一緒に用いてもよい。投与の適当なガレン形態に
は、たとえは、錠剤、カプセル斉札坐剤、液剤もしくは
散剤、が含まれ、これらは−般的なカレン賦形剤、担体
、崩壊剤もしくは潤滑剤又は特効性を得るための物質を
用いて製造され礼、る。
法例は本発明および新規化合物の製造を例証するもので
βるが、これによって本発明を限定1−るものではない
。
βるが、これによって本発明を限定1−るものではない
。
製造例
例1
l−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3゜5.6−
テトラしドロー2−メチレン−I H−−1ミダゾー(
1,2−a)イミダゾール 5.4Fの1−プロバルヤルー2.−C2,6−シクロ
ロフエニルイミノ)−・「ミダゾリジンを40−のエタ
ノール中にて10時間、攪拌しながら還流する。反応混
合物を次に減圧下に蒸発乾燥させる。残留物を1N 1
’iCJ中に溶がし、得られた溶液をPH値を上昇させ
ながら(2N NaOHでアルカリ性にする)エーテル
で分別抽出する。出発イミダゾリジンは第一化合物とI
−で分離され得る(薄層クロマトグラフィーによって調
べる)。これを定量的に除去したらすぐに、新規イミダ
ゾ〔1,2−a)イミダゾール誘導体を、−値を徐々に
上昇させてゆきながら、エーテルで分別抽出する(徐徐
に2 N NaOHでゆっくりとアルカリ性にし;薄層
クロマトグラフィーで調べる)。薄層クロー7トグラフ
イーによって純粋であるとg=められたエーテル抽出物
を合併し、無水髄酸カルシウムで乾燥させ、そしてエー
テルを減圧下に除去する。
テトラしドロー2−メチレン−I H−−1ミダゾー(
1,2−a)イミダゾール 5.4Fの1−プロバルヤルー2.−C2,6−シクロ
ロフエニルイミノ)−・「ミダゾリジンを40−のエタ
ノール中にて10時間、攪拌しながら還流する。反応混
合物を次に減圧下に蒸発乾燥させる。残留物を1N 1
’iCJ中に溶がし、得られた溶液をPH値を上昇させ
ながら(2N NaOHでアルカリ性にする)エーテル
で分別抽出する。出発イミダゾリジンは第一化合物とI
−で分離され得る(薄層クロマトグラフィーによって調
べる)。これを定量的に除去したらすぐに、新規イミダ
ゾ〔1,2−a)イミダゾール誘導体を、−値を徐々に
上昇させてゆきながら、エーテルで分別抽出する(徐徐
に2 N NaOHでゆっくりとアルカリ性にし;薄層
クロマトグラフィーで調べる)。薄層クロー7トグラフ
イーによって純粋であるとg=められたエーテル抽出物
を合併し、無水髄酸カルシウムで乾燥させ、そしてエー
テルを減圧下に除去する。
収量: 0.85 F (理論値の15.9 % )。
M、p、: 165−168℃。臭化水素酸塩は203
ないし204℃で融、#する。
ないし204℃で融、#する。
例2
l−(2−’ロモー6−フルオローフェニル)−2,3
,5,6−テトラヒドロ−2−メチレン8.9yの1−
プロパルギル−2−(2−ブロモ−6−フルオロ−フェ
ールイミノ)−イミノ!/l’ IJジンを63 me
の無水エタノール中にておよそ11時間還流する。次に
溶繰を減圧下に除去し、得られた残留物を希(およぞ1
tq )塩化水素酸中に溶かす。用いたイミダy’ リ
ジン討導体(薄層クロマトグラフィーによって同定する
)を次にPH値を上げながら(2N IJaOHでアル
カリ性にする)酢酸エチルで分別抽出することによって
除去する。出発イミダゾリジンを定量的に除去したらす
ぐに、本発明のイミダゾC1、2−a)イミダゾール誘
導体を、PH値をさらに上げてい((2N NaOHで
徐々に注意深くアルカリ性にする)ことにより抽出′す
ることができる。薄層クロマトグラフィーによって調べ
てから、各抽出物を合併し、無水侭酸カルシウムで乾燥
させ、そして溶媒を減圧下に除去する。
,5,6−テトラヒドロ−2−メチレン8.9yの1−
プロパルギル−2−(2−ブロモ−6−フルオロ−フェ
ールイミノ)−イミノ!/l’ IJジンを63 me
の無水エタノール中にておよそ11時間還流する。次に
溶繰を減圧下に除去し、得られた残留物を希(およぞ1
tq )塩化水素酸中に溶かす。用いたイミダy’ リ
ジン討導体(薄層クロマトグラフィーによって同定する
)を次にPH値を上げながら(2N IJaOHでアル
カリ性にする)酢酸エチルで分別抽出することによって
除去する。出発イミダゾリジンを定量的に除去したらす
ぐに、本発明のイミダゾC1、2−a)イミダゾール誘
導体を、PH値をさらに上げてい((2N NaOHで
徐々に注意深くアルカリ性にする)ことにより抽出′す
ることができる。薄層クロマトグラフィーによって調べ
てから、各抽出物を合併し、無水侭酸カルシウムで乾燥
させ、そして溶媒を減圧下に除去する。
収量:0.6y、理論値の6.8%に相当する。
1、(、T)、: 122ないし124℃。
次表に一般式1なる化合物の例をさらに赫げろ。
例 R収 量 M、p。
番号 (理論値の%) (℃)
製剤例 本発明の活性成分 5町 乳1! 65 ggコーンスp
−チ1301R1/ 第ニリン酸カルシウム 40tv可溶性デンノ
7 6■ ステアリン酸マグネシウム 6mpコロイド
状ケイ酸 4勺 総量250 El 製造: 活性成分を数種の賦形剤と混合し、可溶性デン1 プンの水性溶液と完全にねり混ぜ、そして常法に゛Cフ
ルイycより顆粒状とする。この顆粒t!Aりの賦形剤
と混合し、正本(δして250f9ffiifiの錠剤
コアをつくり、次にこれを常法にて糖、メルクおよびア
ラビアがムな用いて被機する。
製剤例 本発明の活性成分 5町 乳1! 65 ggコーンスp
−チ1301R1/ 第ニリン酸カルシウム 40tv可溶性デンノ
7 6■ ステアリン酸マグネシウム 6mpコロイド
状ケイ酸 4勺 総量250 El 製造: 活性成分を数種の賦形剤と混合し、可溶性デン1 プンの水性溶液と完全にねり混ぜ、そして常法に゛Cフ
ルイycより顆粒状とする。この顆粒t!Aりの賦形剤
と混合し、正本(δして250f9ffiifiの錠剤
コアをつくり、次にこれを常法にて糖、メルクおよびア
ラビアがムな用いて被機する。
例B:アンプル剤
本発明の活性成分 1.0q塩化ナトリウ
ム 18.0wg蒸留水
全量 2.0耐製造: 活性成分および塩化すトリウムを水中に溶かし、セして
鼠索雰囲気下にガラス製アンプルに移す。
ム 18.0wg蒸留水
全量 2.0耐製造: 活性成分および塩化すトリウムを水中に溶かし、セして
鼠索雰囲気下にガラス製アンプルに移す。
例02滴剤
本発明の活性成分 0.02りp−ヒドロ
キシ安息香酸メチル 0.07 Pp−ヒドロキシ安
息香酸プロピル 0.031脱鉱物質水
全量 100 d代理人 洩 村 皓 外4名 第1頁の続き [相]発 明 者 クラウス・ストックハウスドイツ連
邦共和国ビンゲン・フ ァーラーーヘベレルーストラー セ35 0発 明 者 ヴオルフガング・ホッケドイツ連邦共和
国ビーズバーデ ン・ロゼルストラーセ21 0発 明 者 ヴオルフラム・ガイダ ドイツ連邦共和国インゲルハイ ム・ポールークレメンーストラ ーセ14 2
キシ安息香酸メチル 0.07 Pp−ヒドロキシ安
息香酸プロピル 0.031脱鉱物質水
全量 100 d代理人 洩 村 皓 外4名 第1頁の続き [相]発 明 者 クラウス・ストックハウスドイツ連
邦共和国ビンゲン・フ ァーラーーヘベレルーストラー セ35 0発 明 者 ヴオルフガング・ホッケドイツ連邦共和
国ビーズバーデ ン・ロゼルストラーセ21 0発 明 者 ヴオルフラム・ガイダ ドイツ連邦共和国インゲルハイ ム・ポールークレメンーストラ ーセ14 2
Claims (3)
- (1)一般式 (式中Rは水素、フッ素、塩素もしくは臭素原子によっ
て、又はメチルもしくはトリフルオロメチル基によって
−ないし三置換されたフェニル基を表わすが、但し置換
基は同一でも又は異っていてもよい) なる新規1−置換2−メチレン−IH−2,3゜5.6
−チトラヒドローイミダゾCI 、 2−a)イミダゾ
ールおよびその酸付加塩。 - (2) 特許請求の範囲第1項の化合物の製造におい
(式中Rは上記定義と同じである) なる化合物を60ないし180℃の温度で猿化し、およ
び、必要ならば、得られた塩基を酸付加塩に変換するこ
とを特徴とするその製造方法。 - (3) 反応を極性又は非極性有機溶媒の存在下に行
うことを特徴とする特許請求の範囲第2項の方九(4)
活性成分として一種又は二種以上の特許請求の範囲第1
項の化合物を含有することを特徴とする製剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE31247016 | 1981-06-24 | ||
DE19813124701 DE3124701A1 (de) | 1981-06-24 | 1981-06-24 | Neue l-substituierte imidazo (1,2-a)imidazole, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS584783A true JPS584783A (ja) | 1983-01-11 |
Family
ID=6135225
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57108261A Pending JPS584783A (ja) | 1981-06-24 | 1982-06-23 | 新規イミダゾ−イミダゾ−ル化合物 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4454149A (ja) |
EP (1) | EP0069254A1 (ja) |
JP (1) | JPS584783A (ja) |
KR (1) | KR840000550A (ja) |
AU (1) | AU8512682A (ja) |
CS (1) | CS224650B2 (ja) |
DE (1) | DE3124701A1 (ja) |
DK (1) | DK281782A (ja) |
ES (1) | ES8307810A1 (ja) |
FI (1) | FI822235L (ja) |
GR (1) | GR76834B (ja) |
HU (1) | HU185181B (ja) |
IL (1) | IL66112A0 (ja) |
NO (1) | NO822075L (ja) |
PL (1) | PL237053A1 (ja) |
PT (1) | PT75108B (ja) |
SU (1) | SU1060113A3 (ja) |
YU (1) | YU135482A (ja) |
ZA (1) | ZA824436B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60120809A (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-28 | Akira Kitano | 脱毛防止及び、養毛、発毛用シヤンプ− |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2824879A (en) * | 1956-07-28 | 1958-02-25 | Monsanto Canada Ltd | Novel vinyl derivative |
DE2827617A1 (de) * | 1978-06-23 | 1980-01-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue imidazo eckige klammer auf 1,2- alpha eckige klammer zu imidazole, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
-
1981
- 1981-06-24 DE DE19813124701 patent/DE3124701A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-06-16 EP EP82105265A patent/EP0069254A1/de not_active Withdrawn
- 1982-06-17 US US06/389,283 patent/US4454149A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-21 YU YU01354/82A patent/YU135482A/xx unknown
- 1982-06-22 FI FI822235A patent/FI822235L/fi not_active Application Discontinuation
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- 1982-06-22 NO NO822075A patent/NO822075L/no unknown
- 1982-06-23 ES ES513376A patent/ES8307810A1/es not_active Expired
- 1982-06-23 GR GR68540A patent/GR76834B/el unknown
- 1982-06-23 AU AU85126/82A patent/AU8512682A/en not_active Abandoned
- 1982-06-23 SU SU823455995A patent/SU1060113A3/ru active
- 1982-06-23 HU HU822033A patent/HU185181B/hu unknown
- 1982-06-23 IL IL66112A patent/IL66112A0/xx unknown
- 1982-06-23 ZA ZA824436A patent/ZA824436B/xx unknown
- 1982-06-23 JP JP57108261A patent/JPS584783A/ja active Pending
- 1982-06-23 KR KR1019820002811A patent/KR840000550A/ko unknown
- 1982-06-23 CS CS824663A patent/CS224650B2/cs unknown
- 1982-06-23 DK DK281782A patent/DK281782A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-06-23 PT PT75108A patent/PT75108B/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI822235A0 (fi) | 1982-06-22 |
CS224650B2 (en) | 1984-01-16 |
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