JPS584783A - 新規イミダゾ−イミダゾ−ル化合物 - Google Patents
新規イミダゾ−イミダゾ−ル化合物Info
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- JPS584783A JPS584783A JP57108261A JP10826182A JPS584783A JP S584783 A JPS584783 A JP S584783A JP 57108261 A JP57108261 A JP 57108261A JP 10826182 A JP10826182 A JP 10826182A JP S584783 A JPS584783 A JP S584783A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
-
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式Ｉ
＼
なる１−位にて置換される新規２−メチレン−ＩＨ−２
，３，５，６−チトラヒドローイミダデ〔１，２〜ａ〕
−イミダゾールおよび有用な治療特性を有するその生理
学上相客れる酸付加塩に関する。式夏において、Ｒは−
ないし三−置換フエニル基を表わす。置換基は同一でも
又は異っていてもよく、水素、フッ素、塩素および臭素
原子ならびにメチルおよびトリフルオロメチル基から選
択される。
，３，５，６−チトラヒドローイミダデ〔１，２〜ａ〕
−イミダゾールおよび有用な治療特性を有するその生理
学上相客れる酸付加塩に関する。式夏において、Ｒは−
ないし三−置換フエニル基を表わす。置換基は同一でも
又は異っていてもよく、水素、フッ素、塩素および臭素
原子ならびにメチルおよびトリフルオロメチル基から選
択される。
一般式Ｉなるイミダゾ（１，２’−ａ）イミダゾールは
一般式■ 、践 （式中Ｒは上記意味を有する） なる化合物を、６０と１８０℃との間の温度で、熱環化
することによって製造する。熱環化は一般式１なる化合
物を極性もしくは非極性有機溶媒の存在下に、およそ６
０ないし１８０℃の温度まで加熱することによって行う
のが適当である。この特定温度は当一般式■なる化合物
の反応性に依存する。
一般式■ 、践 （式中Ｒは上記意味を有する） なる化合物を、６０と１８０℃との間の温度で、熱環化
することによって製造する。熱環化は一般式１なる化合
物を極性もしくは非極性有機溶媒の存在下に、およそ６
０ないし１８０℃の温度まで加熱することによって行う
のが適当である。この特定温度は当一般式■なる化合物
の反応性に依存する。
本発明の一般式Ｉなる化合物に加えて、この熱環化はさ
らに一般式■ （式中Ｒは上記意味を有する） なるその異性体化合物をも生成するが、これは分離せね
ばならない。
らに一般式■ （式中Ｒは上記意味を有する） なるその異性体化合物をも生成するが、これは分離せね
ばならない。
一般式Ｉおよび■なるこの異性体はそれらのｐＫ値（ｐ
ＫＩ ＜ ｐＫｌ ）において明らかに異なるため、こ
の差に基づいて容易に分離され得る。式Ｉおよび■なる
化合物の混合物の水性溶液を、…値を上昇させて分画抽
出すると、本発明の一般式Ｉなるそれほど塩基性の強く
ない化合物がまず抽出かつそれによって分離され、一方
より強い塩基性化合物である一般式■なる化合物は水性
溶液中に残存する。
ＫＩ ＜ ｐＫｌ ）において明らかに異なるため、こ
の差に基づいて容易に分離され得る。式Ｉおよび■なる
化合物の混合物の水性溶液を、…値を上昇させて分画抽
出すると、本発明の一般式Ｉなるそれほど塩基性の強く
ない化合物がまず抽出かつそれによって分離され、一方
より強い塩基性化合物である一般式■なる化合物は水性
溶液中に残存する。
低いｐＫ値を有する物質、すなわち本発明の一般式Ｉな
る化合物、は一般式■なる異性体化合物よりもより高い
ＲＦ値を有することが認められているが、これは次の系
： Ａ−トルエン／ジオキサン／エタノール／濃アンモニア
（５０：４０：５：５） Ｂ＝酢酸エチル／イソプロパツール／濃アン七ニア（７
０：４０：２０ン ０＝ｓθＣ・ブタノール／ギ酸（８５％） ／ Ｈ２Ｏ
（７５：１５：１０） での薄層クロマトグラフィー（シリカゲル）によって調
べられたものである。
る化合物、は一般式■なる異性体化合物よりもより高い
ＲＦ値を有することが認められているが、これは次の系
： Ａ−トルエン／ジオキサン／エタノール／濃アンモニア
（５０：４０：５：５） Ｂ＝酢酸エチル／イソプロパツール／濃アン七ニア（７
０：４０：２０ン ０＝ｓθＣ・ブタノール／ギ酸（８５％） ／ Ｈ２Ｏ
（７５：１５：１０） での薄層クロマトグラフィー（シリカゲル）によって調
べられたものである。
一般式Ｉなる新規イミダゾ（１，２−ａ）イミダゾール
の構造はＩＨもしくは １３ｃ 核共鳴および質量分
光検査法によって立読される。一般式■なる出発化合物
は知られており、また、例えはドイツ公開特許第２５２
４１０３号に、記述されている。
の構造はＩＨもしくは １３ｃ 核共鳴および質量分
光検査法によって立読される。一般式■なる出発化合物
は知られており、また、例えはドイツ公開特許第２５２
４１０３号に、記述されている。
本発明の一般式Ｉなるイミダゾ［１，２−ａ）イミダゾ
ールは一般的な方法にて生理学上相客れるその酸付加塩
に変換され得る。塩生成に適した酸としては、たとえば
、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素
酸、硫酸、リン酸、硝酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
カプロン酸、吉草酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、
リンゴ酸、安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ア
ミノ−安息香酸、フタ＼−ル酸、ケイ皮酸、−４ｊ−Ｉ
Ｊチル酸、アスコルビン酸およびメタンスルホン酸なら
びに８−クロロ−テオフィリン等、が挙げられる。
ールは一般的な方法にて生理学上相客れるその酸付加塩
に変換され得る。塩生成に適した酸としては、たとえば
、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素
酸、硫酸、リン酸、硝酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
カプロン酸、吉草酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、
リンゴ酸、安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ア
ミノ−安息香酸、フタ＼−ル酸、ケイ皮酸、−４ｊ−Ｉ
Ｊチル酸、アスコルビン酸およびメタンスルホン酸なら
びに８−クロロ−テオフィリン等、が挙げられる。
一般式Ｉなる新規化合物およびその酸付加塩は鎮痛、血
圧降下および心搏数−減少作用を有する。
圧降下および心搏数−減少作用を有する。
鎮痛作用はマウスにおける苦悶試験を用いて試験する。
さらに、家兎における血圧測定の結果、本化合物は血圧
降下活性を有することが認められた。
降下活性を有することが認められた。
心搏数に対する効果はを髄ラットにおいて、および無傷
の麻酔ラットにおいてＷｄべられた。これらの効果から
考えて、一般式Ｉなる化合物は疼痛、高血圧および冠状
疾患の治療用医薬品として有用であると思われる。本活
性成分は経腸的にでも又は非経口的にでも投与され得る
１、投与量は０．１ないし８０ダ、好ましくは１ないし
３０■である。
の麻酔ラットにおいてＷｄべられた。これらの効果から
考えて、一般式Ｉなる化合物は疼痛、高血圧および冠状
疾患の治療用医薬品として有用であると思われる。本活
性成分は経腸的にでも又は非経口的にでも投与され得る
１、投与量は０．１ないし８０ダ、好ましくは１ないし
３０■である。
式１なる化合物およびその酸付加塩をさらに他種の活性
物質と一緒に用いてもよい。投与の適当なガレン形態に
は、たとえは、錠剤、カプセル斉札坐剤、液剤もしくは
散剤、が含まれ、これらは−般的なカレン賦形剤、担体
、崩壊剤もしくは潤滑剤又は特効性を得るための物質を
用いて製造され礼、る。
物質と一緒に用いてもよい。投与の適当なガレン形態に
は、たとえは、錠剤、カプセル斉札坐剤、液剤もしくは
散剤、が含まれ、これらは−般的なカレン賦形剤、担体
、崩壊剤もしくは潤滑剤又は特効性を得るための物質を
用いて製造され礼、る。
法例は本発明および新規化合物の製造を例証するもので
βるが、これによって本発明を限定１−るものではない
。
βるが、これによって本発明を限定１−るものではない
。
製造例
例１
ｌ−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３゜５．６−
テトラしドロー２−メチレン−Ｉ Ｈ−−１ミダゾー（
１，２−ａ）イミダゾール ５．４Ｆの１−プロバルヤルー２．−Ｃ２，６−シクロ
ロフエニルイミノ）−・「ミダゾリジンを４０−のエタ
ノール中にて１０時間、攪拌しながら還流する。反応混
合物を次に減圧下に蒸発乾燥させる。残留物を１Ｎ １
’ｉＣＪ中に溶がし、得られた溶液をＰＨ値を上昇させ
ながら（２Ｎ ＮａＯＨでアルカリ性にする）エーテル
で分別抽出する。出発イミダゾリジンは第一化合物とＩ
−で分離され得る（薄層クロマトグラフィーによって調
べる）。これを定量的に除去したらすぐに、新規イミダ
ゾ〔１，２−ａ）イミダゾール誘導体を、−値を徐々に
上昇させてゆきながら、エーテルで分別抽出する（徐徐
に２ Ｎ ＮａＯＨでゆっくりとアルカリ性にし；薄層
クロマトグラフィーで調べる）。薄層クロー７トグラフ
イーによって純粋であるとｇ＝められたエーテル抽出物
を合併し、無水髄酸カルシウムで乾燥させ、そしてエー
テルを減圧下に除去する。
テトラしドロー２−メチレン−Ｉ Ｈ−−１ミダゾー（
１，２−ａ）イミダゾール ５．４Ｆの１−プロバルヤルー２．−Ｃ２，６−シクロ
ロフエニルイミノ）−・「ミダゾリジンを４０−のエタ
ノール中にて１０時間、攪拌しながら還流する。反応混
合物を次に減圧下に蒸発乾燥させる。残留物を１Ｎ １
’ｉＣＪ中に溶がし、得られた溶液をＰＨ値を上昇させ
ながら（２Ｎ ＮａＯＨでアルカリ性にする）エーテル
で分別抽出する。出発イミダゾリジンは第一化合物とＩ
−で分離され得る（薄層クロマトグラフィーによって調
べる）。これを定量的に除去したらすぐに、新規イミダ
ゾ〔１，２−ａ）イミダゾール誘導体を、−値を徐々に
上昇させてゆきながら、エーテルで分別抽出する（徐徐
に２ Ｎ ＮａＯＨでゆっくりとアルカリ性にし；薄層
クロマトグラフィーで調べる）。薄層クロー７トグラフ
イーによって純粋であるとｇ＝められたエーテル抽出物
を合併し、無水髄酸カルシウムで乾燥させ、そしてエー
テルを減圧下に除去する。
収量： ０．８５ Ｆ （理論値の１５．９ ％ ）。
Ｍ、ｐ、： １６５−１６８℃。臭化水素酸塩は２０３
ないし２０４℃で融、＃する。
ないし２０４℃で融、＃する。
例２
ｌ−（２−’ロモー６−フルオローフェニル）−２，３
，５，６−テトラヒドロ−２−メチレン８．９ｙの１−
プロパルギル−２−（２−ブロモ−６−フルオロ−フェ
ールイミノ）−イミノ！／ｌ’ ＩＪジンを６３ ｍｅ
の無水エタノール中にておよそ１１時間還流する。次に
溶繰を減圧下に除去し、得られた残留物を希（およぞ１
ｔｑ ）塩化水素酸中に溶かす。用いたイミダｙ’ リ
ジン討導体（薄層クロマトグラフィーによって同定する
）を次にＰＨ値を上げながら（２Ｎ ＩＪａＯＨでアル
カリ性にする）酢酸エチルで分別抽出することによって
除去する。出発イミダゾリジンを定量的に除去したらす
ぐに、本発明のイミダゾＣ１、２−ａ）イミダゾール誘
導体を、ＰＨ値をさらに上げてい（（２Ｎ ＮａＯＨで
徐々に注意深くアルカリ性にする）ことにより抽出′す
ることができる。薄層クロマトグラフィーによって調べ
てから、各抽出物を合併し、無水侭酸カルシウムで乾燥
させ、そして溶媒を減圧下に除去する。
，５，６−テトラヒドロ−２−メチレン８．９ｙの１−
プロパルギル−２−（２−ブロモ−６−フルオロ−フェ
ールイミノ）−イミノ！／ｌ’ ＩＪジンを６３ ｍｅ
の無水エタノール中にておよそ１１時間還流する。次に
溶繰を減圧下に除去し、得られた残留物を希（およぞ１
ｔｑ ）塩化水素酸中に溶かす。用いたイミダｙ’ リ
ジン討導体（薄層クロマトグラフィーによって同定する
）を次にＰＨ値を上げながら（２Ｎ ＩＪａＯＨでアル
カリ性にする）酢酸エチルで分別抽出することによって
除去する。出発イミダゾリジンを定量的に除去したらす
ぐに、本発明のイミダゾＣ１、２−ａ）イミダゾール誘
導体を、ＰＨ値をさらに上げてい（（２Ｎ ＮａＯＨで
徐々に注意深くアルカリ性にする）ことにより抽出′す
ることができる。薄層クロマトグラフィーによって調べ
てから、各抽出物を合併し、無水侭酸カルシウムで乾燥
させ、そして溶媒を減圧下に除去する。
収量：０．６ｙ、理論値の６．８％に相当する。
１、（、Ｔ）、： １２２ないし１２４℃。
次表に一般式１なる化合物の例をさらに赫げろ。
例 Ｒ収 量 Ｍ、ｐ。
番号 （理論値の％） （℃）
製剤例 本発明の活性成分 ５町 乳１！ ６５ ｇｇコーンスｐ
−チ１３０１Ｒ１／ 第ニリン酸カルシウム ４０ｔｖ可溶性デンノ
７ ６■ ステアリン酸マグネシウム ６ｍｐコロイド
状ケイ酸 ４勺 総量２５０ Ｅｌ 製造： 活性成分を数種の賦形剤と混合し、可溶性デン１ プンの水性溶液と完全にねり混ぜ、そして常法に゛Ｃフ
ルイｙｃより顆粒状とする。この顆粒ｔ！Ａりの賦形剤
と混合し、正本（δして２５０ｆ９ｆｆｉｉｆｉの錠剤
コアをつくり、次にこれを常法にて糖、メルクおよびア
ラビアがムな用いて被機する。
製剤例 本発明の活性成分 ５町 乳１！ ６５ ｇｇコーンスｐ
−チ１３０１Ｒ１／ 第ニリン酸カルシウム ４０ｔｖ可溶性デンノ
７ ６■ ステアリン酸マグネシウム ６ｍｐコロイド
状ケイ酸 ４勺 総量２５０ Ｅｌ 製造： 活性成分を数種の賦形剤と混合し、可溶性デン１ プンの水性溶液と完全にねり混ぜ、そして常法に゛Ｃフ
ルイｙｃより顆粒状とする。この顆粒ｔ！Ａりの賦形剤
と混合し、正本（δして２５０ｆ９ｆｆｉｉｆｉの錠剤
コアをつくり、次にこれを常法にて糖、メルクおよびア
ラビアがムな用いて被機する。
例Ｂ：アンプル剤
本発明の活性成分 １．０ｑ塩化ナトリウ
ム １８．０ｗｇ蒸留水
全量 ２．０耐製造： 活性成分および塩化すトリウムを水中に溶かし、セして
鼠索雰囲気下にガラス製アンプルに移す。
ム １８．０ｗｇ蒸留水
全量 ２．０耐製造： 活性成分および塩化すトリウムを水中に溶かし、セして
鼠索雰囲気下にガラス製アンプルに移す。
例０２滴剤
本発明の活性成分 ０．０２りｐ−ヒドロ
キシ安息香酸メチル ０．０７ Ｐｐ−ヒドロキシ安
息香酸プロピル ０．０３１脱鉱物質水
全量 １００ ｄ代理人 洩 村 皓 外４名 第１頁の続き ［相］発 明 者 クラウス・ストックハウスドイツ連
邦共和国ビンゲン・フ ァーラーーヘベレルーストラー セ３５ ０発 明 者 ヴオルフガング・ホッケドイツ連邦共和
国ビーズバーデ ン・ロゼルストラーセ２１ ０発 明 者 ヴオルフラム・ガイダ ドイツ連邦共和国インゲルハイ ム・ポールークレメンーストラ ーセ１４ ２
キシ安息香酸メチル ０．０７ Ｐｐ−ヒドロキシ安
息香酸プロピル ０．０３１脱鉱物質水
全量 １００ ｄ代理人 洩 村 皓 外４名 第１頁の続き ［相］発 明 者 クラウス・ストックハウスドイツ連
邦共和国ビンゲン・フ ァーラーーヘベレルーストラー セ３５ ０発 明 者 ヴオルフガング・ホッケドイツ連邦共和
国ビーズバーデ ン・ロゼルストラーセ２１ ０発 明 者 ヴオルフラム・ガイダ ドイツ連邦共和国インゲルハイ ム・ポールークレメンーストラ ーセ１４ ２
Claims (3)
- （１）一般式 （式中Ｒは水素、フッ素、塩素もしくは臭素原子によっ
て、又はメチルもしくはトリフルオロメチル基によって
−ないし三置換されたフェニル基を表わすが、但し置換
基は同一でも又は異っていてもよい） なる新規１−置換２−メチレン−ＩＨ−２，３゜５．６
−チトラヒドローイミダゾＣＩ 、 ２−ａ）イミダゾ
ールおよびその酸付加塩。 - （２） 特許請求の範囲第１項の化合物の製造におい
（式中Ｒは上記定義と同じである） なる化合物を６０ないし１８０℃の温度で猿化し、およ
び、必要ならば、得られた塩基を酸付加塩に変換するこ
とを特徴とするその製造方法。 - （３） 反応を極性又は非極性有機溶媒の存在下に行
うことを特徴とする特許請求の範囲第２項の方九（４）
活性成分として一種又は二種以上の特許請求の範囲第１
項の化合物を含有することを特徴とする製剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31247016 | 1981-06-24 | ||
| DE19813124701 DE3124701A1 (de) | 1981-06-24 | 1981-06-24 | Neue l-substituierte imidazo (1,2-a)imidazole, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS584783A true JPS584783A (ja) | 1983-01-11 |
Family
ID=6135225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57108261A Pending JPS584783A (ja) | 1981-06-24 | 1982-06-23 | 新規イミダゾ−イミダゾ−ル化合物 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4454149A (ja) |
| EP (1) | EP0069254A1 (ja) |
| JP (1) | JPS584783A (ja) |
| KR (1) | KR840000550A (ja) |
| AU (1) | AU8512682A (ja) |
| CS (1) | CS224650B2 (ja) |
| DE (1) | DE3124701A1 (ja) |
| DK (1) | DK281782A (ja) |
| ES (1) | ES8307810A1 (ja) |
| FI (1) | FI822235L (ja) |
| GR (1) | GR76834B (ja) |
| HU (1) | HU185181B (ja) |
| IL (1) | IL66112A0 (ja) |
| NO (1) | NO822075L (ja) |
| PL (1) | PL237053A1 (ja) |
| PT (1) | PT75108B (ja) |
| SU (1) | SU1060113A3 (ja) |
| YU (1) | YU135482A (ja) |
| ZA (1) | ZA824436B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60120809A (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-28 | Akira Kitano | 脱毛防止及び、養毛、発毛用シヤンプ− |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2824879A (en) * | 1956-07-28 | 1958-02-25 | Monsanto Canada Ltd | Novel vinyl derivative |
| DE2827617A1 (de) * | 1978-06-23 | 1980-01-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue imidazo eckige klammer auf 1,2- alpha eckige klammer zu imidazole, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
-
1981
- 1981-06-24 DE DE19813124701 patent/DE3124701A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-06-16 EP EP82105265A patent/EP0069254A1/de not_active Withdrawn
- 1982-06-17 US US06/389,283 patent/US4454149A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-21 YU YU01354/82A patent/YU135482A/xx unknown
- 1982-06-22 FI FI822235A patent/FI822235L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-06-22 PL PL23705382A patent/PL237053A1/xx unknown
- 1982-06-22 NO NO822075A patent/NO822075L/no unknown
- 1982-06-23 ES ES513376A patent/ES8307810A1/es not_active Expired
- 1982-06-23 GR GR68540A patent/GR76834B/el unknown
- 1982-06-23 AU AU85126/82A patent/AU8512682A/en not_active Abandoned
- 1982-06-23 SU SU823455995A patent/SU1060113A3/ru active
- 1982-06-23 HU HU822033A patent/HU185181B/hu unknown
- 1982-06-23 IL IL66112A patent/IL66112A0/xx unknown
- 1982-06-23 ZA ZA824436A patent/ZA824436B/xx unknown
- 1982-06-23 JP JP57108261A patent/JPS584783A/ja active Pending
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