JPS5844684B2 - トウメイプラスチツクノ セイゾウホウ - Google Patents
トウメイプラスチツクノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5844684B2 JPS5844684B2 JP12904374A JP12904374A JPS5844684B2 JP S5844684 B2 JPS5844684 B2 JP S5844684B2 JP 12904374 A JP12904374 A JP 12904374A JP 12904374 A JP12904374 A JP 12904374A JP S5844684 B2 JPS5844684 B2 JP S5844684B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- monomers
- impact resistance
- impact
- heat resistance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性、耐衝撃性ならびに透明性のすぐれた新
規な透明プラスチックの製造法に関するものである。
規な透明プラスチックの製造法に関するものである。
耐衝撃性は、プラスチックに要求される実用的物性のう
ち極めて重要なものの一つであることはいうまでもない
が、特に近年透明プラスチックあるいは有機ガラスの建
材、車輌部品、計器、レンズその他の透明成形品の分野
における用途・需要の拡大に伴って、高度の耐衝撃性を
有する透明プラスチック材料の出現が要望されている。
ち極めて重要なものの一つであることはいうまでもない
が、特に近年透明プラスチックあるいは有機ガラスの建
材、車輌部品、計器、レンズその他の透明成形品の分野
における用途・需要の拡大に伴って、高度の耐衝撃性を
有する透明プラスチック材料の出現が要望されている。
たとえば、ポリカーボネート樹脂は耐衝撃性樹脂として
開発されたものの顕著な実例であるが、このような既存
の耐衝撃性樹脂はなお実用上あるいは普及上不満足な点
があり、たとえばポリカーボネート樹脂は高価であって
、経済性が汎用を妨げており、透明性も十分とはいいが
たい。
開発されたものの顕著な実例であるが、このような既存
の耐衝撃性樹脂はなお実用上あるいは普及上不満足な点
があり、たとえばポリカーボネート樹脂は高価であって
、経済性が汎用を妨げており、透明性も十分とはいいが
たい。
あるいはまた、透明度のすぐれたプラスチック、たとえ
ばポリメタクリル酸メチルなどに耐衝撃性を賦与するた
めに、これに種々のゴム成分を添加混合する方法も試み
られているが、樹脂とゴムの相溶性が必らずしも良好で
ない上に、屈折率を完全に一致させることが困難であり
、透明性のすぐれたものは得られていない。
ばポリメタクリル酸メチルなどに耐衝撃性を賦与するた
めに、これに種々のゴム成分を添加混合する方法も試み
られているが、樹脂とゴムの相溶性が必らずしも良好で
ない上に、屈折率を完全に一致させることが困難であり
、透明性のすぐれたものは得られていない。
さらには、その単独重合体が顕著な柔軟性可撓性を有す
るアクリル酸ブチル、アクリル酸エチルなどを、メタク
リル酸メチルと共重合させることにより、耐衝撃性を賦
与する方法も検討されてきたが、ゴムや可撓性成分の添
加によって樹脂を可塑化し、耐衝撃性を向上させる方法
によっては、耐衝撃性はある程度満足されるにしても、
反面耐熱性や表面硬度が著しく低下し、実用的要求をみ
たすことができない。
るアクリル酸ブチル、アクリル酸エチルなどを、メタク
リル酸メチルと共重合させることにより、耐衝撃性を賦
与する方法も検討されてきたが、ゴムや可撓性成分の添
加によって樹脂を可塑化し、耐衝撃性を向上させる方法
によっては、耐衝撃性はある程度満足されるにしても、
反面耐熱性や表面硬度が著しく低下し、実用的要求をみ
たすことができない。
一般に従来のポリマーは、耐衝撃性に富む場合は耐熱性
や表面硬度において劣り、耐熱性、表面硬度に優れてい
る場合は耐衝撃性において劣ることが知られている。
や表面硬度において劣り、耐熱性、表面硬度に優れてい
る場合は耐衝撃性において劣ることが知られている。
本発明者等は、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度がいずれも
優れており、しかも透明性においても優れた合成樹脂を
得るために、種々の単量体の組み合せと組成範囲を探求
した結果、特に１，６−ヘキサンシオールモノアクリレ
ートおよび／もしくは１，６−ヘキサンシオールモノメ
タクリレートと、■、６−ヘキサンジオールジアクリレ
ートおよび／もしくは１，６−ヘキサンジオールジメタ
クリレートとの特定組成範囲の混合物を共重合させるこ
とによって、前記目的に適った樹脂が得られることを見
出した。
優れており、しかも透明性においても優れた合成樹脂を
得るために、種々の単量体の組み合せと組成範囲を探求
した結果、特に１，６−ヘキサンシオールモノアクリレ
ートおよび／もしくは１，６−ヘキサンシオールモノメ
タクリレートと、■、６−ヘキサンジオールジアクリレ
ートおよび／もしくは１，６−ヘキサンジオールジメタ
クリレートとの特定組成範囲の混合物を共重合させるこ
とによって、前記目的に適った樹脂が得られることを見
出した。
即ち、本発明は、■、６−ヘキサンシオールモノアクリ
レートおよび１，６−ヘキサンシオールモノメタクリレ
ートをＡ群とし、１，６−ヘキサンジオールジアクリレ
ートおよび１，６−ヘキサンジオールジアクリレートを
Ｂ群とし、Ａ群に属する少な（とも１種の重合性単量体
とＢ群に属する少なくとも１種の重合性単量体とを、Ａ
群に属する単量体が単量体総量の４０〜８０重量％を占
めるような比率で混合した混合物を共重合させることを
特徴とする透明プラスチックの製造法にある。
レートおよび１，６−ヘキサンシオールモノメタクリレ
ートをＡ群とし、１，６−ヘキサンジオールジアクリレ
ートおよび１，６−ヘキサンジオールジアクリレートを
Ｂ群とし、Ａ群に属する少な（とも１種の重合性単量体
とＢ群に属する少なくとも１種の重合性単量体とを、Ａ
群に属する単量体が単量体総量の４０〜８０重量％を占
めるような比率で混合した混合物を共重合させることを
特徴とする透明プラスチックの製造法にある。
上記Ａ群に属する単量体の重合物は透明であって、比較
的良好な耐衝撃性を有するが、軟質であって引張強度、
引裂強度などの機械的性質が弱く、また耐熱性および表
面硬度も著しく劣っていて実用に耐えない。
的良好な耐衝撃性を有するが、軟質であって引張強度、
引裂強度などの機械的性質が弱く、また耐熱性および表
面硬度も著しく劣っていて実用に耐えない。
また上記Ｂ群に属する単量体の重合物は、三次元的に架
橋結合された透明な重合体であって、耐熱性や表面硬度
においては比較的すぐれた性質を示すが、反面脆弱で耐
衝撃性は極めて小さく、また耐候性も劣り、空気中で速
やかに酸化をうけて樹脂表面に反りや亀裂を生じるなど
、実用上致命的な欠点を有する。
橋結合された透明な重合体であって、耐熱性や表面硬度
においては比較的すぐれた性質を示すが、反面脆弱で耐
衝撃性は極めて小さく、また耐候性も劣り、空気中で速
やかに酸化をうけて樹脂表面に反りや亀裂を生じるなど
、実用上致命的な欠点を有する。
しかしながら、Ａ群に属する単量体とＢ群に属する単量
体とを適当な比率に混合して共重合させるときは、それ
ぞれの単量体を別個に重合させて得られる単独重合体が
有する前述のような欠陥がことごとく改良されて、耐衝
撃性、表面硬度、耐熱性、耐候性等のすべての面で、Ａ
、Ｂ群のそれぞれの単量体の単独重合体の性質からは全
く予想することのできない良好な性質と優れた透明性を
有する共重合体が生成することを見出し、本発明をなす
に至った。
体とを適当な比率に混合して共重合させるときは、それ
ぞれの単量体を別個に重合させて得られる単独重合体が
有する前述のような欠陥がことごとく改良されて、耐衝
撃性、表面硬度、耐熱性、耐候性等のすべての面で、Ａ
、Ｂ群のそれぞれの単量体の単独重合体の性質からは全
く予想することのできない良好な性質と優れた透明性を
有する共重合体が生成することを見出し、本発明をなす
に至った。
このような良好な性質を表わす好適組成範囲は、Ａ群単
量体が全単量体量の４０〜８０重量％を占めるような混
合組成範囲である。
量体が全単量体量の４０〜８０重量％を占めるような混
合組成範囲である。
Ａ群単量体が単量体総量の４０重量％未満であるときは
、耐衝撃性が著しく低下する。
、耐衝撃性が著しく低下する。
また、Ａ群単量体が単量体総量の８０重量％を超えると
きは、耐衝撃性が再び低下するほか、耐熱性や表面硬度
も致命的に低下する。
きは、耐衝撃性が再び低下するほか、耐熱性や表面硬度
も致命的に低下する。
ＡおよびＢ群単量体を、Ａ群単量体が単量体総量の４０
〜８０重量％を占めるような組成範囲内で混合して共重
合させる場合にのみ、耐衝撃性は顕著に増加して、Ａ、
Ｂ両群単量体の単独重合物の耐衝撃性の加酸的総和から
は全く予期することのできない効果が現われるのである
。
〜８０重量％を占めるような組成範囲内で混合して共重
合させる場合にのみ、耐衝撃性は顕著に増加して、Ａ、
Ｂ両群単量体の単独重合物の耐衝撃性の加酸的総和から
は全く予期することのできない効果が現われるのである
。
しかも、この組成範囲の共重合物においては、耐熱性や
表面硬度もまたＢ群単量体の単独重合物に匹敵する性質
が保持されており、一般に両立させることの困難な高度
の耐衝撃性と良好な耐熱性および表面硬度という実用的
物性を兼備していることが見出された。
表面硬度もまたＢ群単量体の単独重合物に匹敵する性質
が保持されており、一般に両立させることの困難な高度
の耐衝撃性と良好な耐熱性および表面硬度という実用的
物性を兼備していることが見出された。
本発明においては、ＡおよびＢ群単量体をこのような特
定組成範囲で均一に混合して共重合させるのであるが、
その重合方法については特に制限はなく、たとえば触媒
と共に加熱する方法、熱重合法、光照射法、電離性放射
線を照射する方法など、いずれの方法を採ってもよい。
定組成範囲で均一に混合して共重合させるのであるが、
その重合方法については特に制限はなく、たとえば触媒
と共に加熱する方法、熱重合法、光照射法、電離性放射
線を照射する方法など、いずれの方法を採ってもよい。
また、重合温度は特別に限定されず、−５０′Ｃ〜５０
℃の間の任意の温度が採用される。
℃の間の任意の温度が採用される。
重合の相および形態もまた利用目的に応じていかなる種
類のものを採用してもよいが、本発明は耐衝撃性、耐熱
性、表面硬度等の賦与された透明樹脂の製造方法を提供
するものであるから、その目的用途より考えて、単量体
混合物を適当な鋳型に注入し、そのまま成形製品の形に
共重合させる場合が多く、このような場合には成形品中
の歪や気泡の生成をできるだけ防ぐために室温以下で共
重合させることが望ましく、電離性放射線を利用して共
重合させる方法が有利である。
類のものを採用してもよいが、本発明は耐衝撃性、耐熱
性、表面硬度等の賦与された透明樹脂の製造方法を提供
するものであるから、その目的用途より考えて、単量体
混合物を適当な鋳型に注入し、そのまま成形製品の形に
共重合させる場合が多く、このような場合には成形品中
の歪や気泡の生成をできるだけ防ぐために室温以下で共
重合させることが望ましく、電離性放射線を利用して共
重合させる方法が有利である。
本発明の方法によって得られる合成樹脂製品は、すぐれ
た透明性を有し、透明プラスチックあるいは有機ガラス
として利用されるものであって、しかも従来の有機ガラ
スの欠点を克服し、すぐれた耐衝撃性と良好な耐熱性お
よび表面硬度を兼備することを特徴とするものであって
、建材、車輌、成形品、機械部品、レンズなど多種多様
な用途に広く利用することができる。
た透明性を有し、透明プラスチックあるいは有機ガラス
として利用されるものであって、しかも従来の有機ガラ
スの欠点を克服し、すぐれた耐衝撃性と良好な耐熱性お
よび表面硬度を兼備することを特徴とするものであって
、建材、車輌、成形品、機械部品、レンズなど多種多様
な用途に広く利用することができる。
以下に実施例を示す。
なお、実施例に使用した単量体は常法により精製し、ガ
スクロマトグラフィーにより不純物が含まれていないこ
とを確認しタモのである。
スクロマトグラフィーにより不純物が含まれていないこ
とを確認しタモのである。
以下の記載において部はすべて重量部である。
実施例 １
１．６−ヘキサフシオールモノメタクリレ−４６０部と
１，６−ヘキサンジオールジアクリレー１・４０部を混
合し、均一に相溶させたのち、この混合物を平行に離て
られた２枚のガラス板とスペーサーガスケットからなる
容器に入れ、これにコバルト６０を線源とするガンマ−
線を吸収線量率が毎時２×１０５ラドになるように６時
間照射した。
１，６−ヘキサンジオールジアクリレー１・４０部を混
合し、均一に相溶させたのち、この混合物を平行に離て
られた２枚のガラス板とスペーサーガスケットからなる
容器に入れ、これにコバルト６０を線源とするガンマ−
線を吸収線量率が毎時２×１０５ラドになるように６時
間照射した。
こうして透明度のすぐれた（光線透過率９１．５％）重
合体試片が生成した。
合体試片が生成した。
この重合物の耐衝撃性を、厚さ２．１間の注型重合板か
ら切り取った５ ０ｍｍＸ ５０ｍｍの試片についてア
イゾツト耐衝撃試験法により測定した結果２５．６ｋｇ
・ＣＴＬ／−の平均値を得た。
ら切り取った５ ０ｍｍＸ ５０ｍｍの試片についてア
イゾツト耐衝撃試験法により測定した結果２５．６ｋｇ
・ＣＴＬ／−の平均値を得た。
また、この重合物は１５０°Ｃで※※加熱しても甚だし
く軟化せず、何らの熱変形も示ささないことが判明した
。
く軟化せず、何らの熱変形も示ささないことが判明した
。
実施例 ２
実施例１において、■、６−ヘキサンシオールモノメタ
クリレートと１，６−ヘキサンジオールジアクリレート
の混合比を種々に変化させ、他は実施例１と同一の操作
を行なって得られた同一形状の重合物試片について、ア
イゾツト耐衝撃強度と光線透過率をしらべたところ、次
の結果が得らン れた。
クリレートと１，６−ヘキサンジオールジアクリレート
の混合比を種々に変化させ、他は実施例１と同一の操作
を行なって得られた同一形状の重合物試片について、ア
イゾツト耐衝撃強度と光線透過率をしらべたところ、次
の結果が得らン れた。
本発明による試料２〜７０重合物はいずれも１５０’Ｃ
において熱変形を示さず、エンピッ硬度（ＪＩＳ Ｋ
５６５１）はいずれも３Ｂ以上であった。
において熱変形を示さず、エンピッ硬度（ＪＩＳ Ｋ
５６５１）はいずれも３Ｂ以上であった。
比較のために示した試料１０重合物はアイゾツト衝撃強
度が低く、また試料８０重合物は１００℃において熱変
形が大きく、エンピッ硬度は３Ｂであった。
度が低く、また試料８０重合物は１００℃において熱変
形が大きく、エンピッ硬度は３Ｂであった。
実施例 ３
１．６−ヘキサフシオールモノアクリレ−１６０部と１
，６−ヘキサンジオールジアクリレート４０部とを混合
し、均一に相溶させたのち、この混合物に対して０．５
重量％の過酸化ベンゾイルをこの混合物に添加し、６０
℃で２４時間、さらに１００℃で１時間加熱を行って透
明性の良好な重合体を生成させた。
，６−ヘキサンジオールジアクリレート４０部とを混合
し、均一に相溶させたのち、この混合物に対して０．５
重量％の過酸化ベンゾイルをこの混合物に添加し、６０
℃で２４時間、さらに１００℃で１時間加熱を行って透
明性の良好な重合体を生成させた。
この重合物の光線透過率は９０．９％であり、アイゾツ
ト耐衝撃試験法による衝撃強度値は２２．５ｋｇ・ｃｒ
ＩＬ／ｃｒｉｔであった。
ト耐衝撃試験法による衝撃強度値は２２．５ｋｇ・ｃｒ
ＩＬ／ｃｒｉｔであった。
また、この重合物の耐熱性をしらべた結果、１５０℃に
おいて何ら熱変形を示さないことが判明した。
おいて何ら熱変形を示さないことが判明した。
実施例 ４
実施例３において、１，６−ヘキサンジオールジアクリ
レートと１，６−ヘキサンジオールジアクリレートの混
合比を変えたほかは、実施例３と同一の操作を行って透
明性のすぐれた重合物を得た。
レートと１，６−ヘキサンジオールジアクリレートの混
合比を変えたほかは、実施例３と同一の操作を行って透
明性のすぐれた重合物を得た。
これらの重合物のアイゾツト耐衝撃強度および光線透過
率は次のとおりであった。
率は次のとおりであった。
※加熱しても甚だしく軟化せず、何らの熱変形も示ささ
ないことが判明した。
ないことが判明した。
実施例 ２
実施例１において、■、６−ヘキサンシオールモノメタ
クリレートと１，６−ヘキサンジオールジアクリレート
の混合比を種々に変化させ、他は実施例１と同一の操作
を行なって得られた同一形状の重合物試片について、ア
イゾツト耐衝撃強度と光線透過率をしらべたところ、次
の結果が得られた。
クリレートと１，６−ヘキサンジオールジアクリレート
の混合比を種々に変化させ、他は実施例１と同一の操作
を行なって得られた同一形状の重合物試片について、ア
イゾツト耐衝撃強度と光線透過率をしらべたところ、次
の結果が得られた。
本発明による試料２〜７の重合物の耐熱性はいずれも１
５０℃で熱変形を示さない程度に良好であり、またエン
ピッ硬度はいずれも３Ｂ以上であった。
５０℃で熱変形を示さない程度に良好であり、またエン
ピッ硬度はいずれも３Ｂ以上であった。
比較のために示した試料１０重合物はアイゾツト衝撃強
度が低く、また試料８０重合物は１００℃において著し
く変形し、エンピッ硬度は２Ｂであった。
度が低く、また試料８０重合物は１００℃において著し
く変形し、エンピッ硬度は２Ｂであった。
実施例 ５１
※ １，６−ヘキサンシオールモノメタクリレートと１
，６−ヘキサンシオールジメタクリレートの混合比を種
々に変えて混合し、均一に相溶させたのち、この混合物
にコバルト６０を線源とするガンマ−線を吸収線量率が
毎時５ Ｘ １０’ ラドになるように４時間照射して
重合させ、得られた重合物のアイゾツト衝撃強度と光線
透過率を測定した。
，６−ヘキサンシオールジメタクリレートの混合比を種
々に変えて混合し、均一に相溶させたのち、この混合物
にコバルト６０を線源とするガンマ−線を吸収線量率が
毎時５ Ｘ １０’ ラドになるように４時間照射して
重合させ、得られた重合物のアイゾツト衝撃強度と光線
透過率を測定した。
結果は次のとおりである。
本発明による試料２〜６はいずれも１５０℃において熱
変形を示さず、エンピッ硬度はいずれも３Ｂ以上であっ
た。
変形を示さず、エンピッ硬度はいずれも３Ｂ以上であっ
た。
比較のために示した試料１はアイゾツト衝撃強度が低く
、また試料７は１００℃において著しく熱変形した。
、また試料７は１００℃において著しく熱変形した。
比較例
比較のために、１，６−ヘキサンシオールモノメタクリ
レートと１，６−ヘキサンジオールジアクリレートをそ
れぞれ単独で前記同様の条件で重合させ、得られた単独
重合体を前者８０部、後者２０部の割合で２００℃で混
練して前記同様のシートに形成した。
レートと１，６−ヘキサンジオールジアクリレートをそ
れぞれ単独で前記同様の条件で重合させ、得られた単独
重合体を前者８０部、後者２０部の割合で２００℃で混
練して前記同様のシートに形成した。
この試片のアイゾツト衝撃強度を測定したところ１４．
５ ｋｇ −ｃｍ／ｃｒＡであった。
５ ｋｇ −ｃｍ／ｃｒＡであった。
Claims (1)
- １１，６−ヘキサンシオールモノアクリレートおよび／
もしくは１，６−ヘキサフシオールモノメタクリレ−１
４０〜８０重量％と、１，６−ヘキサンジオールジアク
リレートおよび／もしくは１．６−ヘキサンシオールジ
メタクリレート６０〜２０重量％とからなる混合物を共
重合させることを特徴とする透明プラスチックの製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12904374A JPS5844684B2 (ja) | 1974-11-11 | 1974-11-11 | トウメイプラスチツクノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12904374A JPS5844684B2 (ja) | 1974-11-11 | 1974-11-11 | トウメイプラスチツクノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5155392A JPS5155392A (ja) | 1976-05-15 |
| JPS5844684B2 true JPS5844684B2 (ja) | 1983-10-05 |
Family
ID=14999668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12904374A Expired JPS5844684B2 (ja) | 1974-11-11 | 1974-11-11 | トウメイプラスチツクノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5844684B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5562910A (en) * | 1978-11-07 | 1980-05-12 | Hoya Corp | Anti-fogging transparent article and its preparation |
| JP2827872B2 (ja) * | 1993-09-20 | 1998-11-25 | 住友電装株式会社 | 防水コネクタ用ゴム栓 |
-
1974
- 1974-11-11 JP JP12904374A patent/JPS5844684B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5155392A (ja) | 1976-05-15 |
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