JPS5841852A - オキシベンゾニトリル類の製法 - Google Patents
オキシベンゾニトリル類の製法Info
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- JPS5841852A JPS5841852A JP56139831A JP13983181A JPS5841852A JP S5841852 A JPS5841852 A JP S5841852A JP 56139831 A JP56139831 A JP 56139831A JP 13983181 A JP13983181 A JP 13983181A JP S5841852 A JPS5841852 A JP S5841852A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/22—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of ammonia with carboxylic acids with replacement of carboxyl groups by cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
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- Materials Engineering (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオキシベンゾニトリル類の新規な製うオキシ安
息香酸低級アルキルに千≠≠（炭素数２以上）エステル
とアンモニアを、高熱処理して得られた珪藻土又は軽石
からなる触媒の存在下で、反応温度約３００〜４００
’に、で気相接触反応させてバラオキシベンゾニトリル
類を得る方法（特公昭４３−２９９４４号公報参照）あ
るいは０．２〜０．４日の粒度の燐酸硼素を触媒として
用い、オキシ安息香酸アルキル（炭素数１〜４）ニスチ
ルを気相中でアンモニアと反応させてオキシベンゾニト
リルを得る方法（フランス公開２５５２２６１号明細・
書参照）が知られている。
息香酸低級アルキルに千≠≠（炭素数２以上）エステル
とアンモニアを、高熱処理して得られた珪藻土又は軽石
からなる触媒の存在下で、反応温度約３００〜４００
’に、で気相接触反応させてバラオキシベンゾニトリル
類を得る方法（特公昭４３−２９９４４号公報参照）あ
るいは０．２〜０．４日の粒度の燐酸硼素を触媒として
用い、オキシ安息香酸アルキル（炭素数１〜４）ニスチ
ルを気相中でアンモニアと反応させてオキシベンゾニト
リルを得る方法（フランス公開２５５２２６１号明細・
書参照）が知られている。
しかし前者の方法ではバラオキシベンゾニトリルの実際
の収率は７７〜８５％に過ぎず、また目的物質の純度が
低いため分、離精製の必要があ′る。また、後者の開示
された方法を慎重に追試した結果、バラオキシベンゾニ
トリルの収率は約８０％に過ぎなかった。そのほかいず
れの方法においても触媒はその活性を急速に失うことが
認められた。
の収率は７７〜８５％に過ぎず、また目的物質の純度が
低いため分、離精製の必要があ′る。また、後者の開示
された方法を慎重に追試した結果、バラオキシベンゾニ
トリルの収率は約８０％に過ぎなかった。そのほかいず
れの方法においても触媒はその活性を急速に失うことが
認められた。
本発明の課題は、これら公知方法における問題を解決し
て、すぐれた除草剤、殺虫剤等の中間体として有用なオ
キシベンゾニトリル類を工業的に有利に製造しうる方法
を提供することである。
て、すぐれた除草剤、殺虫剤等の中間体として有用なオ
キシベンゾニトリル類を工業的に有利に製造しうる方法
を提供することである。
本発明者らは、気体と触媒との有効な接触を充分にする
ため、そして触媒の被毒作用を減少するため研究を重ね
た。その結果、気相反応系における触媒濃度の調節なら
びに原料あるいは反応物の重合及び過分解の防止が、担
持触媒を用いることにより達成されることを見出し、本
発明を完成するに至った。
ため、そして触媒の被毒作用を減少するため研究を重ね
た。その結果、気相反応系における触媒濃度の調節なら
びに原料あるいは反応物の重合及び過分解の防止が、担
持触媒を用いることにより達成されることを見出し、本
発明を完成するに至った。
本発明は、燐酸硼素担持触媒を用い、オキシ安息香酸エ
ステルを気相吊でアンモニアと反応させることを特徴と
する、オキシベンゾニトリル類の製法である。
ステルを気相吊でアンモニアと反応させることを特徴と
する、オキシベンゾニトリル類の製法である。
本発明に用いられる担持触媒の活性成分である燐酸硼素
は、例えば硼酸と燐酸との反応、硼酸と燐酸水素ニアン
モニウムとの加熱による反゛応、あるいは硼酸エステル
と燐酸との反応などの公知方法により得ることができる
。ｐ２ｏ、とＢρ３とのモル比はｏ、２５〜４の範囲、
特に０．５〜３の範囲が好ましい。担体としては、例え
ばシリカ、アルミナ、珪藻土又は軽石並びにこれらの混
合物を用いることができ、特にシリカが好ましい。担体
の細孔径は０．０１〜１０μの範囲に分布していること
が好ましい。担体の形状としては、例えばペレット状、
顆粒状、球状などが好ましい。また、０．１〜１０モル
％、好ましくハ０．２〜５モル％程度の炭酸カルシウム
、硫酸カルシウム、硝酸マグ−ネシウム、炭−カリウム
、硝酸鋼、硝酸アルミニウム、五酸化バナジウム、二酸
化セレン、硝酸マンガン、−硝酸コバルト、硝酸ニッケ
ルなどのアルカリ土類又はアルカリ金属の塩類を助触媒
として併用することができる。
は、例えば硼酸と燐酸との反応、硼酸と燐酸水素ニアン
モニウムとの加熱による反゛応、あるいは硼酸エステル
と燐酸との反応などの公知方法により得ることができる
。ｐ２ｏ、とＢρ３とのモル比はｏ、２５〜４の範囲、
特に０．５〜３の範囲が好ましい。担体としては、例え
ばシリカ、アルミナ、珪藻土又は軽石並びにこれらの混
合物を用いることができ、特にシリカが好ましい。担体
の細孔径は０．０１〜１０μの範囲に分布していること
が好ましい。担体の形状としては、例えばペレット状、
顆粒状、球状などが好ましい。また、０．１〜１０モル
％、好ましくハ０．２〜５モル％程度の炭酸カルシウム
、硫酸カルシウム、硝酸マグ−ネシウム、炭−カリウム
、硝酸鋼、硝酸アルミニウム、五酸化バナジウム、二酸
化セレン、硝酸マンガン、−硝酸コバルト、硝酸ニッケ
ルなどのアルカリ土類又はアルカリ金属の塩類を助触媒
として併用することができる。
担体に触媒成分を付着させるには、燐酸硼素水溶液又は
ゲル状水混和物により浸漬又は散布法が適用される。前
記の水溶液としては、希薄水溶液から飽和水溶液に至る
までの種々の濃度゛のものが適しているが、特に１〜７
重量％の水溶液が好ましい。浸漬は通常室温で数分ない
し１時間程度行われる。浸漬後、ｆ過又は遠心分離によ
り担体を分離する。浸漬の代わりに、前記水溶液を担体
に散布好ましくは噴霧してもよい。次いで担体に付着し
た水分を例えば加温下に通風して恒量になるまで乾燥す
る。担体上の燐酸硼素の拳は約、０．５％以上、特に０
４Ｂ〜６％とすることが好ましい。乾燥後１５０〜８０
０℃、好ましくは６００〜７００℃で１５分ないし数時
間焼成すると、本発明方法に好適な担持触媒が得られる
。
ゲル状水混和物により浸漬又は散布法が適用される。前
記の水溶液としては、希薄水溶液から飽和水溶液に至る
までの種々の濃度゛のものが適しているが、特に１〜７
重量％の水溶液が好ましい。浸漬は通常室温で数分ない
し１時間程度行われる。浸漬後、ｆ過又は遠心分離によ
り担体を分離する。浸漬の代わりに、前記水溶液を担体
に散布好ましくは噴霧してもよい。次いで担体に付着し
た水分を例えば加温下に通風して恒量になるまで乾燥す
る。担体上の燐酸硼素の拳は約、０．５％以上、特に０
４Ｂ〜６％とすることが好ましい。乾燥後１５０〜８０
０℃、好ましくは６００〜７００℃で１５分ないし数時
間焼成すると、本発明方法に好適な担持触媒が得られる
。
本発一方法は、好ましくは前記のようにして調製した燐
酸硼素担持触媒を用い、オキシ安息香酸エステルを気相
中でアンモニアと反応させることにより連続式又は回分
式で実施される。
酸硼素担持触媒を用い、オキシ安息香酸エステルを気相
中でアンモニアと反応させることにより連続式又は回分
式で実施される。
反応は常圧、加圧、減圧いずれでも行うことができる。
また、この反応を水蒸気を導入しながら行うと、触媒の
寿命が増し好結凍が得られる。
寿命が増し好結凍が得られる。
オキシ安息香酸エステルとしては、パラオキシ安息香酸
、メタオキシ安息香酸又はサリチル酸の好ましくは炭素
数１〜１ｏ１特に炭素数１〜８のアルキルエステルが用
いられる。そしてパラオキシ安息香酸の前記のエステル
からバラオキシペくジニトリルの製造が特に重要である
。
、メタオキシ安息香酸又はサリチル酸の好ましくは炭素
数１〜１ｏ１特に炭素数１〜８のアルキルエステルが用
いられる。そしてパラオキシ安息香酸の前記のエステル
からバラオキシペくジニトリルの製造が特に重要である
。
本方法は例えば次のように実施することができる。適当
な内径の反応管中に担持触媒を充填する。固相（触媒）
は固定配置されていてもよく、流動層であってもよい。
な内径の反応管中に担持触媒を充填する。固相（触媒）
は固定配置されていてもよく、流動層であってもよい。
オキシ安息香酸エステルを蒸発させ、アンモニアガスと
混合して触媒層に導入する。不活性溶剤例えば芳香族炭
化水素中にオキシ安息香酸エステルを溶解して。
混合して触媒層に導入する。不活性溶剤例えば芳香族炭
化水素中にオキシ安息香酸エステルを溶解して。
おき、これを気化させることもできる。通常はオキシ安
息香酸エステル１モルに対し２〜６゜０モル、好ましく
は５〜１００モルのアンモニアが用いられる。また、水
蒸気をオキシ安息香酸エステル１モルに対し１〜５０モ
ル、％に２〜６０モルをアンモニアと共に導入すると好
結果が得られる。ただし、水蒸気とアンモニアの比率は
重要で、モル比で０．８以下、特に０．５以下にするこ
とが過分解によるフェノールの生成を可及的に少なくす
るために好ましい。反応温度は２００〜６００℃、好ま
しくは６００〜５００℃であり、反応気体の担持触媒と
の接触時間は０．００１秒ないし１０分、好ましくは０
．０１秒ないし２分である。そしてこの反応は５０Ｔｏ
ｒｒ程度からｌ Ｏｋｙ ／ ｃｒｎ２（Ｇ）程度迄の
圧力条件下で行うことができる。もちろん過剰のアンモ
ニアは常法により回収して循環使用することができる。
息香酸エステル１モルに対し２〜６゜０モル、好ましく
は５〜１００モルのアンモニアが用いられる。また、水
蒸気をオキシ安息香酸エステル１モルに対し１〜５０モ
ル、％に２〜６０モルをアンモニアと共に導入すると好
結果が得られる。ただし、水蒸気とアンモニアの比率は
重要で、モル比で０．８以下、特に０．５以下にするこ
とが過分解によるフェノールの生成を可及的に少なくす
るために好ましい。反応温度は２００〜６００℃、好ま
しくは６００〜５００℃であり、反応気体の担持触媒と
の接触時間は０．００１秒ないし１０分、好ましくは０
．０１秒ないし２分である。そしてこの反応は５０Ｔｏ
ｒｒ程度からｌ Ｏｋｙ ／ ｃｒｎ２（Ｇ）程度迄の
圧力条件下で行うことができる。もちろん過剰のアンモ
ニアは常法により回収して循環使用することができる。
本発明方法によれば、きわめて純粋な目的物質が９５％
以上の収率で得られる。担持触媒の寿命は永（、例えば
触媒１重量当り２０重量以上の目的物を得る間、賦活を
行うことなしに反応を続けることができる。活性が低下
した触媒は、例えば空気又は酸素、必要に応じこれらと
水蒸気の導入下に、前記の焼成操作と同温度で処理して
賦活させることができる。
以上の収率で得られる。担持触媒の寿命は永（、例えば
触媒１重量当り２０重量以上の目的物を得る間、賦活を
行うことなしに反応を続けることができる。活性が低下
した触媒は、例えば空気又は酸素、必要に応じこれらと
水蒸気の導入下に、前記の焼成操作と同温度で処理して
賦活させることができる。
実施例１
シリカを担体とし、燐酸硼素（Ｂ２０．とＢ２Ｏ３のモ
ル比１）の担持率３．８５％の相持触媒４４０ｇを内径
５（ｍの反応管に充填する。パラオキシ安息香酸エチル
エステル３９．５９／時間及びアンモニア３２３．７，
９／時間の割合で反応管に導入し、４００℃で気相反応
を行う。混合ガス中のアンモニアとバラオキシ安息香酸
エチルエステルのモル比は８ｏ：１で接触時間は１０秒
である。１９時間反応を続けると、パラオキシ安息香酸
エチルエステル７５０．５ ｇからバラオキシベンゾニ
トリル５１ ｔ Ｉ Ｎが得られる。収率は９５．０％
である。ガスクロマトグラフィーの分析によれば、わず
かに０．２％のフェノールの副生が認められた。
ル比１）の担持率３．８５％の相持触媒４４０ｇを内径
５（ｍの反応管に充填する。パラオキシ安息香酸エチル
エステル３９．５９／時間及びアンモニア３２３．７，
９／時間の割合で反応管に導入し、４００℃で気相反応
を行う。混合ガス中のアンモニアとバラオキシ安息香酸
エチルエステルのモル比は８ｏ：１で接触時間は１０秒
である。１９時間反応を続けると、パラオキシ安息香酸
エチルエステル７５０．５ ｇからバラオキシベンゾニ
トリル５１ ｔ Ｉ Ｎが得られる。収率は９５．０％
である。ガスクロマトグラフィーの分析によれば、わず
かに０．２％のフェノールの副生が認められた。
実施例２
シリカを担体とし、燐酸硼素（Ｂ２０．とＢ１０．のモ
ル比２）の担持率２．５１％の担持・触媒２９３Ｉを内
径５ｃＩＩＬの反応管に充填する。パラオキシ安息香酸
エチルエステル７２．ｓｇ／時間及びアンモニア１４８
，９／時間の割合で反応管に導入し、３８５℃で気相反
応を行う。混合ガス中のアンモニア及びパラオキシ安息
香酸エチルエステルのモル比は２０：１で、接触時間は
１０秒である。８時間反応を続けると、パラオキシ安息
香酸エチルエステル５７８．４ ｇからバラオキシベン
ゾニトリル５８８．９ ｇが得られる。収率は９３．８
％である。ガスクロマトグラフィーの分析によればわず
かに０．５％のフェノールの副生が認められた。
ル比２）の担持率２．５１％の担持・触媒２９３Ｉを内
径５ｃＩＩＬの反応管に充填する。パラオキシ安息香酸
エチルエステル７２．ｓｇ／時間及びアンモニア１４８
，９／時間の割合で反応管に導入し、３８５℃で気相反
応を行う。混合ガス中のアンモニア及びパラオキシ安息
香酸エチルエステルのモル比は２０：１で、接触時間は
１０秒である。８時間反応を続けると、パラオキシ安息
香酸エチルエステル５７８．４ ｇからバラオキシベン
ゾニトリル５８８．９ ｇが得られる。収率は９３．８
％である。ガスクロマトグラフィーの分析によればわず
かに０．５％のフェノールの副生が認められた。
実施例３
シリカを担体とし、燐酸硼素（ＰｒｏｓとＢ２０．のモ
ル比１）の担持率３．８５％の担持触媒３５０ｇを内径
５ｃＩＩＬの反応管に充填する。ノ（ラオキシ安息香酸
エチルエステルｓ８．６９／時間、アンモニア２６＆ｌ
Ｉ／時間及び水蒸気４１ｇ／時制の割合で反応管に導入
し、４００℃で気相反応を行う。混合ガス中のアンモニ
ア、水蒸気及ヒハラオキシ安息香酸エチルエステルのモ
ル比は６６．６：９．８：１で、接触時間は９４秒であ
る。２０４時間反応を続けると、パラオキシ安息香酸エ
チルエステル７、７８４ ｋｇからバラオキシベンゾニ
トリル５．５６３ ｋｇが得られる。収率は９５．０％
である。ガスクロマトグラフィーの分析によれば、２．
１％のフェノールの副生を認めたのみであった。担持触
媒１重量当り、得られるバラオキシベンゾニトリルは１
５．３以上である。
ル比１）の担持率３．８５％の担持触媒３５０ｇを内径
５ｃＩＩＬの反応管に充填する。ノ（ラオキシ安息香酸
エチルエステルｓ８．６９／時間、アンモニア２６＆ｌ
Ｉ／時間及び水蒸気４１ｇ／時制の割合で反応管に導入
し、４００℃で気相反応を行う。混合ガス中のアンモニ
ア、水蒸気及ヒハラオキシ安息香酸エチルエステルのモ
ル比は６６．６：９．８：１で、接触時間は９４秒であ
る。２０４時間反応を続けると、パラオキシ安息香酸エ
チルエステル７、７８４ ｋｇからバラオキシベンゾニ
トリル５．５６３ ｋｇが得られる。収率は９５．０％
である。ガスクロマトグラフィーの分析によれば、２．
１％のフェノールの副生を認めたのみであった。担持触
媒１重量当り、得られるバラオキシベンゾニトリルは１
５．３以上である。
実施例４
シリカを担体とし、燐酸硼素（ｐ２ｏ、とＢ２Ｏ３のモ
ル比１）の担持率４．３５％の担持触媒４４０ｇを内径
５αの反応管に充填する。パラオキシ安息香酸エチルエ
ステル７１．６ｐ／時間、アンモニア２ｓ１．ｑ９／時
聞及び水蒸気４５．４ｇ／時間の割合で反応管に導入し
、４１０℃で気相反応を行う。混合ガス中のアンモニア
、水蒸気及びパラオキシ安息香酸エチルエステルのモル
比は５８．５：５．６：１で接触時間は７．５秒である
。９２時間反応を続けると、パラオキシ安息香酸エチル
エステル６、５８７ ｋｇからパラオキシベンゾニトリ
ル４．４７７ｋｇが得られる。収率は９４．８％である
。ガスクロマトグラフィーの分析によれば、１．２％の
フェノールの副生を認めたのみである。担持触媒１重量
当り、得られるバラオキシベンゾニトリルは１０．１以
上である。
ル比１）の担持率４．３５％の担持触媒４４０ｇを内径
５αの反応管に充填する。パラオキシ安息香酸エチルエ
ステル７１．６ｐ／時間、アンモニア２ｓ１．ｑ９／時
聞及び水蒸気４５．４ｇ／時間の割合で反応管に導入し
、４１０℃で気相反応を行う。混合ガス中のアンモニア
、水蒸気及びパラオキシ安息香酸エチルエステルのモル
比は５８．５：５．６：１で接触時間は７．５秒である
。９２時間反応を続けると、パラオキシ安息香酸エチル
エステル６、５８７ ｋｇからパラオキシベンゾニトリ
ル４．４７７ｋｇが得られる。収率は９４．８％である
。ガスクロマトグラフィーの分析によれば、１．２％の
フェノールの副生を認めたのみである。担持触媒１重量
当り、得られるバラオキシベンゾニトリルは１０．１以
上である。
実施例５
アルミナを担体とし、燐酸硼素（ＰｔＯ＊とＢ２０゜の
モル比１）の担持率＆７５％の担持触媒２９３ｇを内径
５ｃＩＬの反応管に充填する。サリチル酸オクチルエス
テルｔｏａ、９ＩＩ／時間及びアンモニア１４８’ｇ／
時間の割合で反応管に導入し、４１５℃で気相反応を行
う。混合ガス中のアンモニア及びサリチル酸オクチルエ
ステルのモル比は２０：１．接触時間は１１秒である。
モル比１）の担持率＆７５％の担持触媒２９３ｇを内径
５ｃＩＬの反応管に充填する。サリチル酸オクチルエス
テルｔｏａ、９ＩＩ／時間及びアンモニア１４８’ｇ／
時間の割合で反応管に導入し、４１５℃で気相反応を行
う。混合ガス中のアンモニア及びサリチル酸オクチルエ
ステルのモル比は２０：１．接触時間は１１秒である。
８時間反応を続けると、サリチル酸オナチルエステル８
７１．２ ｇからサリチルニトリＡ ３７５．３ 、ｌ
ｉｒが得られる。収率は′９０．５％である。ガスクロ
マトグラフィーの分析によれば、わずかに２．６％のフ
ェノールの副生が認められた。
７１．２ ｇからサリチルニトリＡ ３７５．３ 、ｌ
ｉｒが得られる。収率は′９０．５％である。ガスクロ
マトグラフィーの分析によれば、わずかに２．６％のフ
ェノールの副生が認められた。
手続補正書（自発）
昭和５７年１２月２日
特許庁長官若杉和夫殿
１、事件の表示
特願昭５６−１５９８５１号
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所
（名 称）
４、代 理 人
５、補正命令の日付
６、補正により増加する発明の数
訂 正 書（特願昭５６−１３９８５１号）明
細書中下記の訂正を行う。
細書中下記の訂正を行う。
１、第５頁下から２行と１行の間に下記の文を加入する
。
。
「シリカを担体とする担持触媒は、これにアルミナなど
を混合して用いることにより触媒の寿命を増加すること
ができる。」 ２、第７頁下から６行の１２０」を「４０」に改める。
を混合して用いることにより触媒の寿命を増加すること
ができる。」 ２、第７頁下から６行の１２０」を「４０」に改める。
６、第８頁２行「シリカ」の次に下記の文を加入す４、
第１１頁７行「アル４ミナ」の次に下記の文を加入する
。
第１１頁７行「アル４ミナ」の次に下記の文を加入する
。
「（球状、細孔径１μ程度）」、
５、第１１負結行の次に下記の文を加入する。
「実施例６
シリカを担体とし、燐酸硼素（ｐ、ｏ、とＢ２Ｏ３のモ
ル比１）の担持率６．９４％の担持触媒１９５ｇとアル
ミナ１９５ｇとをよく混合し、内径５ｃｒｎの反応管に
充填する。パラオ°キシ安息香酸エチルエステル７５１
！／時間、アンモニア２６８．８９７時間及び水蒸気４
０．７ｇ／時間の割合で反応管に導入し、３９５℃で気
相反応を行う。
ル比１）の担持率６．９４％の担持触媒１９５ｇとアル
ミナ１９５ｇとをよく混合し、内径５ｃｒｎの反応管に
充填する。パラオ°キシ安息香酸エチルエステル７５１
！／時間、アンモニア２６８．８９７時間及び水蒸気４
０．７ｇ／時間の割合で反応管に導入し、３９５℃で気
相反応を行う。
・混合ガス中のアンモニア、水蒸気及びバラオキシ安息
香酸エチルエステルのモル比は３５：５：１で、接触時
間は５秒である。６０８時間反応を続けると、バラオキ
シ安息香酸エチルエステル２５．１ ｋｌ？からバラオ
キシベンゾニトリル１５、７５ ｋｇが得られる。収率
は９５．１％である。
香酸エチルエステルのモル比は３５：５：１で、接触時
間は５秒である。６０８時間反応を続けると、バラオキ
シ安息香酸エチルエステル２５．１ ｋｌ？からバラオ
キシベンゾニトリル１５、７５ ｋｇが得られる。収率
は９５．１％である。
ガスクロマトグラフィーの分析によれば、２．５％のフ
ェノ」ルの副生を認めたの゛みであった。
ェノ」ルの副生を認めたの゛みであった。
燐酸硼素を担持したシリカと゛アルミナの合計１重量当
り、得られるバラオキシベンゾニトリルは４０，３以上
である。」
り、得られるバラオキシベンゾニトリルは４０，３以上
である。」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 燐酸硼素担持触媒を用い、オキシ安息香酸エステ
ルを気相中でアンモニアと反応させることを特徴とする
、オキシベンゾニトリル類の製法。 ２、 担体としてシリカ、アルミナ、珪藻土又は軽石を
使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 ６、 反応を水蒸気導入下に行うことを特徴とする特許
請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ４、 オキシ安息香酸の炭素数１〜１０のアルキルエス
テルを使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項
ないし第３項のいずれかに記載の方法。 ５、ハラオキシ安息香酸の炭素数１〜１０のアルキルエ
ステルを使用することを特徴とする特許請求の範囲第１
項ないし第４項のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56139831A JPS5841852A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | オキシベンゾニトリル類の製法 |
| US06/413,796 US4436670A (en) | 1981-09-07 | 1982-09-01 | Process for producing hydroxybenzonitriles |
| CA000410728A CA1178972A (en) | 1981-09-07 | 1982-09-03 | Process for producing hydroxybenzonitriles |
| KR8204035A KR870000163B1 (ko) | 1981-09-07 | 1982-09-07 | 히드록시 벤조니트릴류의 제법 |
| EP82108230A EP0074116B1 (en) | 1981-09-07 | 1982-09-07 | Process for producing hydroxybenzonitriles |
| DE8282108230T DE3268834D1 (en) | 1981-09-07 | 1982-09-07 | Process for producing hydroxybenzonitriles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56139831A JPS5841852A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | オキシベンゾニトリル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841852A true JPS5841852A (ja) | 1983-03-11 |
| JPS619305B2 JPS619305B2 (ja) | 1986-03-22 |
Family
ID=15254501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56139831A Granted JPS5841852A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | オキシベンゾニトリル類の製法 |
Country Status (6)
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| EP (1) | EP0074116B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5841852A (ja) |
| KR (1) | KR870000163B1 (ja) |
| CA (1) | CA1178972A (ja) |
| DE (1) | DE3268834D1 (ja) |
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| CN108745389B (zh) * | 2018-06-06 | 2021-04-23 | 辽宁格瑞凯特科技有限公司 | 一种用于合成对羟基苯甲腈的催化剂的制备方法 |
| CN110698362A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-01-17 | 泰州百力化学股份有限公司 | 一种连续法合成水杨腈的工艺 |
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-
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-
1982
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- 1982-09-07 DE DE8282108230T patent/DE3268834D1/de not_active Expired
- 1982-09-07 KR KR8204035A patent/KR870000163B1/ko active
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| EP0074116B1 (en) | 1986-01-29 |
| KR870000163B1 (ko) | 1987-02-13 |
| EP0074116A2 (en) | 1983-03-16 |
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| EP0074116A3 (en) | 1984-03-21 |
| US4436670A (en) | 1984-03-13 |
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| JPS619305B2 (ja) | 1986-03-22 |
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