JPS5840536B2 - イソシアナトキガンユウニヨウソユウドウタイノ セイホウ - Google Patents
イソシアナトキガンユウニヨウソユウドウタイノ セイホウInfo
- Publication number
- JPS5840536B2 JPS5840536B2 JP49092071A JP9207174A JPS5840536B2 JP S5840536 B2 JPS5840536 B2 JP S5840536B2 JP 49092071 A JP49092071 A JP 49092071A JP 9207174 A JP9207174 A JP 9207174A JP S5840536 B2 JPS5840536 B2 JP S5840536B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- incyanato
- acetate
- viscosity
- solvent
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8045—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は特にインシアナト基含有尿素誘導体の製
法である。
法である。
３−インシアナトメチル−３・５・５−トリメチルシク
ロヘキシルイソシアネートーシばしばインホロンジイン
シアネート又はＩＰＤＩとも呼ばれるーとジアミンとを
モル比２：１で反応させた場合に生じる化合物、これは
通常の溶剤中に不溶であることが判明した。
ロヘキシルイソシアネートーシばしばインホロンジイン
シアネート又はＩＰＤＩとも呼ばれるーとジアミンとを
モル比２：１で反応させた場合に生じる化合物、これは
通常の溶剤中に不溶であることが判明した。
多分この際尿素−付加物が問題であり、これは少く共３
つの分子単位から構成されている。
つの分子単位から構成されている。
しかし溶解度の問題はこの反応生成物を橋かげ剤として
ヒドロキシル基含有ポリエステル及びポリエーテル中で
使用するためには重要である。
ヒドロキシル基含有ポリエステル及びポリエーテル中で
使用するためには重要である。
なぜならば不溶性及びそれによって生じた不均一性によ
り２成分−系の高い粘度上昇を生じ、それにより加工性
が著しく困難になる。
り２成分−系の高い粘度上昇を生じ、それにより加工性
が著しく困難になる。
本発明者は驚くべきことに多くの前述の欠点を式
なる合成されたインシアナト基含有尿素誘導体の場合は
有さないことを見いだした。
有さないことを見いだした。
この誘導体はジイソシアネートと水との部分的反応によ
り製造でき、且つ過剰のジインシアネート及びＰＵＲ−
溶剤系に溶解する。
り製造でき、且つ過剰のジインシアネート及びＰＵＲ−
溶剤系に溶解する。
同時にかＳる尿素誘導体と適当なポリオール成分との組
合せの場合、妨害的粘度上昇は確認されなかった。
合せの場合、妨害的粘度上昇は確認されなかった。
このような溶解性付加物の製造は３−インシアナトメチ
ル−３・５・５−トリメチルシクロヘキ☆☆シルインシ
アネートと水とをモル比２：１で触媒の存在下に温度０
−１００℃、特に２０〜５０℃で、出発生成物並びに尿
素誘導体用溶剤中で攪拌下に反応させるように行なう。
ル−３・５・５−トリメチルシクロヘキ☆☆シルインシ
アネートと水とをモル比２：１で触媒の存在下に温度０
−１００℃、特に２０〜５０℃で、出発生成物並びに尿
素誘導体用溶剤中で攪拌下に反応させるように行なう。
この際まずカルバミン酸誘導体が生じ、これは瞬間的に
二酸化炭素の分離下に他のジイソシアネートと反応して
尿素誘導体となり、例えば下記の反応図式により示すこ
とができる。
二酸化炭素の分離下に他のジイソシアネートと反応して
尿素誘導体となり、例えば下記の反応図式により示すこ
とができる。
記載した反応の選択度は２つの異なった活性インシアナ
ト基を分子中に有しているジインシアネートを使用する
のが有利である。
ト基を分子中に有しているジインシアネートを使用する
のが有利である。
周知の如くインホロンジインシアネートにおける脂肪族
インシアナト基は環状脂肪族結合したものよりも強く反
応する。
インシアナト基は環状脂肪族結合したものよりも強く反
応する。
この方法はインホロンジインシアネートを使用した場合
に殊に有利である。
に殊に有利である。
反応を実施するために適した溶剤は出発生成物並びに反
応生成物中に溶解するものである。
応生成物中に溶解するものである。
更にこの溶剤はインシアナト基と反応する残基又は基を
含まない必要がある。
含まない必要がある。
力へる溶剤のための例としてはケトン、例えばメチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ジインブチルケ
トン等及びエステル、例えばエチルアセテート、ｎ−プ
ロピルアセテート、ｉ−プロピルアセテート、ｎ−ブチ
ルアセテート等が挙げられる。
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ジインブチルケ
トン等及びエステル、例えばエチルアセテート、ｎ−プ
ロピルアセテート、ｉ−プロピルアセテート、ｎ−ブチ
ルアセテート等が挙げられる。
この反応を実施するための溶剤として特に適しているの
はＩ ＰＤＩの過剰である。
はＩ ＰＤＩの過剰である。
本発明によるインシアナト含有尿素誘導体を製造するた
めには好ましくは触媒を使用する。
めには好ましくは触媒を使用する。
適当な触媒としては、例えば錫、鉛、水銀、鉄、亜鉛、
マンガンのような一定の多価金属の金属有機化合物が考
慮される。
マンガンのような一定の多価金属の金属有機化合物が考
慮される。
このような触媒のための例は酢酸水銀、フェニル酢酸水
銀、フェニルプロピオン酸水銀、ジーｎ−プチルジラウ
リン酸錫、オクテン酸」川）−鉛、オクテン酸−（Ｉｔ
）−錫、オクテン酸亜鉛、フェニルナフテン酸水銀、ア
セチルアセトン鉄、アセチルアセトンマンガンである。
銀、フェニルプロピオン酸水銀、ジーｎ−プチルジラウ
リン酸錫、オクテン酸」川）−鉛、オクテン酸−（Ｉｔ
）−錫、オクテン酸亜鉛、フェニルナフテン酸水銀、ア
セチルアセトン鉄、アセチルアセトンマンガンである。
本発明の方法および生成物を以下の例により説明する。
例１
反応容器中でＩＰＤＩ２モル（４４４ｚ）とジｎ−プチ
ルジラウリン酸錫（ＤＥＴＬ ） ０．０５重量％（０
，２２２ｆｔ ）とを混和し、強度の攪拌下に水０．５
モル（９，１）を少量宛加える。
ルジラウリン酸錫（ＤＥＴＬ ） ０．０５重量％（０
，２２２ｆｔ ）とを混和し、強度の攪拌下に水０．５
モル（９，１）を少量宛加える。
温度２５℃で反応は約４５分後にＣＯ２−分離及び放熱
下に開始する。
下に開始する。
更に３時間攪拌した後に反応は終了する。
反応生成物はＮＣ０−当量約１４０及び粘度約２５００
ｃｐ（２５℃で測定）を有する。
ｃｐ（２５℃で測定）を有する。
例２
反応容器中でＩＰＤＩ２モル（４４４Ｐ）、水１モル（
１１’）、メチルインブチルケトン２２４１及びジーｎ
−プチルジラウリン酸錫０．０５重量％（０，２Ｐ）を
強度の攪拌下に室温で一緒に混和する。
１１’）、メチルインブチルケトン２２４１及びジーｎ
−プチルジラウリン酸錫０．０５重量％（０，２Ｐ）を
強度の攪拌下に室温で一緒に混和する。
反応はＣＯ２−分離及び放熱下で約４５分波開始し、そ
の際温度は約５０℃にまで高まる。
の際温度は約５０℃にまで高まる。
更に５時間攪拌した後に反応は終了する（その他のＣＯ
２−生成なし）。
２−生成なし）。
反応生成物は固形含量６５重量％、ＮＧＯ−当量３３０
及び粘度３５００ｃｐ（２５℃で測定）を有する澄んだ
、無色の溶液である。
及び粘度３５００ｃｐ（２５℃で測定）を有する澄んだ
、無色の溶液である。
例３
メチルインブチルケトンの代りにジイソブチルケトンを
使用する他は例２と同様である。
使用する他は例２と同様である。
この澄んだ、無色の溶液はＮＧＯ−当量３１７及び粘度
約１０００００ｃｐ（２５℃で測定）を有する。
約１０００００ｃｐ（２５℃で測定）を有する。
例４
メチルイソブチルケトンの代りにエチレングリコールア
セテートを使用する他は例２と同様である。
セテートを使用する他は例２と同様である。
この澄んだ、無色の溶液はＮＧＯ−当量３３４及び粘度
１０００００ｃｐ（２５℃で測定）を有する。
１０００００ｃｐ（２５℃で測定）を有する。
例５
メチルインブチルケトンの代りにｎ−ブチルアセテート
を使用する他は例２と同様である。
を使用する他は例２と同様である。
この澄んだ、無色の溶液はＮＧＯ−当量３２０及び粘度
約５０００ｃｐ（２５℃で測定）を有する。
約５０００ｃｐ（２５℃で測定）を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 なるインシアナト基含有尿素誘導体を製造するに際し、
３−インシアナトメチル−３・５・５−トリメチルシク
ロヘキシルイソシアネートと水とをモル比２：１で温度
０〜１００℃、特に２０〜５０℃で、触媒の存在下に、
出発化合物の混和下に尿素誘導体用の溶剤中で反応させ
ることを特徴とする上記化合物の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2341065A DE2341065C3 (de) | 1973-08-14 | 1973-08-14 | Bis-(133-Trimethyl-5-isocyanatocyclohexylmethyl)-harnstoff und Verfahren zu dessen Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5041836A JPS5041836A (ja) | 1975-04-16 |
| JPS5840536B2 true JPS5840536B2 (ja) | 1983-09-06 |
Family
ID=5889710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49092071A Expired JPS5840536B2 (ja) | 1973-08-14 | 1974-08-13 | イソシアナトキガンユウニヨウソユウドウタイノ セイホウ |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3952040A (ja) |
| JP (1) | JPS5840536B2 (ja) |
| BE (1) | BE818742A (ja) |
| DE (1) | DE2341065C3 (ja) |
| DK (1) | DK144792C (ja) |
| FR (1) | FR2245622B1 (ja) |
| GB (1) | GB1470985A (ja) |
| IE (1) | IE39737B1 (ja) |
| IT (1) | IT1019899B (ja) |
| LU (1) | LU70709A1 (ja) |
| NL (1) | NL7410771A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153777A (en) * | 1975-10-01 | 1979-05-08 | Goodyear Aerospace Corporation | Polyurethane and method of making |
| DE2903221A1 (de) * | 1979-01-29 | 1980-07-31 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von formkoerpern und ueberzuegen |
| DE2932646A1 (de) * | 1979-08-11 | 1981-03-26 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Isocyanatomethylgruppenhaltige harnstoffderivate des 3(4), 8(9)-diisocyanatomethyltricyclo eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2,6 eckige klammer zu decans, verfahren zu ihrer herstellung sowie die verwendung zur herstellung von polyurethan-elastomeren |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2757184A (en) * | 1953-06-30 | 1956-07-31 | Du Pont | Process for the preparation of substituted di (isocyanatophenyl) ureas |
-
1973
- 1973-08-14 DE DE2341065A patent/DE2341065C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-07-26 GB GB3316174A patent/GB1470985A/en not_active Expired
- 1974-08-05 US US05/494,959 patent/US3952040A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-08-12 NL NL7410771A patent/NL7410771A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-08-12 LU LU70709A patent/LU70709A1/xx unknown
- 1974-08-12 BE BE147513A patent/BE818742A/xx unknown
- 1974-08-13 DK DK430774A patent/DK144792C/da active
- 1974-08-13 JP JP49092071A patent/JPS5840536B2/ja not_active Expired
- 1974-08-13 IE IE1697/74A patent/IE39737B1/xx unknown
- 1974-08-13 IT IT26259/74A patent/IT1019899B/it active
- 1974-08-14 FR FR7428307A patent/FR2245622B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| LU70709A1 (ja) | 1974-12-10 |
| DK430774A (ja) | 1975-04-21 |
| DE2341065B2 (de) | 1978-06-22 |
| IT1019899B (it) | 1977-11-30 |
| FR2245622B1 (ja) | 1978-11-24 |
| DE2341065C3 (de) | 1979-02-15 |
| IE39737B1 (en) | 1978-12-20 |
| DE2341065A1 (de) | 1975-02-27 |
| US3952040A (en) | 1976-04-20 |
| JPS5041836A (ja) | 1975-04-16 |
| BE818742A (fr) | 1974-12-02 |
| IE39737L (en) | 1975-02-14 |
| FR2245622A1 (ja) | 1975-04-25 |
| NL7410771A (nl) | 1975-02-18 |
| DK144792C (da) | 1982-11-01 |
| DK144792B (da) | 1982-06-07 |
| GB1470985A (en) | 1977-04-21 |
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