JPS5840322A - 熱硬化性樹脂水溶液の製造方法 - Google Patents
熱硬化性樹脂水溶液の製造方法Info
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- JPS5840322A JPS5840322A JP13872481A JP13872481A JPS5840322A JP S5840322 A JPS5840322 A JP S5840322A JP 13872481 A JP13872481 A JP 13872481A JP 13872481 A JP13872481 A JP 13872481A JP S5840322 A JPS5840322 A JP S5840322A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紙用塗工組成物の耐水化剤、インキ着肉向上剤
等として有用であり、しかも塗工紙からのホルムアルデ
ヒド等の臭気の発生が極めて少ない等の優れた性質を有
する新規な熱硬化性樹脂水溶液の製造方法に関する。
等として有用であり、しかも塗工紙からのホルムアルデ
ヒド等の臭気の発生が極めて少ない等の優れた性質を有
する新規な熱硬化性樹脂水溶液の製造方法に関する。
従来より、顔料、接°着剤およびその他の助剤からなる
種々の紙用塗工組成物が開発され、その−成分としてメ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒ
ド樹脂等が用いられているが、これらは耐水化効果は、
すぐれているものの塗工紙からのホルムアルデヒド発生
量が多く、また印刷時のイン、キ着肉性も不十分である
等の欠点がある。
種々の紙用塗工組成物が開発され、その−成分としてメ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒ
ド樹脂等が用いられているが、これらは耐水化効果は、
すぐれているものの塗工紙からのホルムアルデヒド発生
量が多く、また印刷時のイン、キ着肉性も不十分である
等の欠点がある。
このような仁とから１本発明者らは耐水化効果にすぐれ
、塗工紙からのホルムアルデヒド発、生態が少なく、か
つ印刷時のインキ着肉性のすぐれた紙塗工用樹脂を開発
すべく鋭意検討した結果１本発明に至うた。
、塗工紙からのホルムアルデヒド発、生態が少なく、か
つ印刷時のインキ着肉性のすぐれた紙塗工用樹脂を開発
すべく鋭意検討した結果１本発明に至うた。
すなわち本発明は、尿素とポリアルキレンポリアミンを
脱アンモニア反応させ１次いで二塩基性カルボン酸と脱
水縮合させ、更に尿素と脱アンモニア反応させて得られ
るポリアミドポリ尿素、又はポリアルキレンポリアミン
と二塩基性カルボン酸を脱水縮合させ１次いで尿素と脱
アンモニア反応さ曽て得られるポリアミドポリ尿素に、
水溶液中でエピハロヒドリン及びホルムアルデヒドを反
応せしめることを特徴とする熱硬化性樹脂水溶液の製造
方法に関するものである。
脱アンモニア反応させ１次いで二塩基性カルボン酸と脱
水縮合させ、更に尿素と脱アンモニア反応させて得られ
るポリアミドポリ尿素、又はポリアルキレンポリアミン
と二塩基性カルボン酸を脱水縮合させ１次いで尿素と脱
アンモニア反応さ曽て得られるポリアミドポリ尿素に、
水溶液中でエピハロヒドリン及びホルムアルデヒドを反
応せしめることを特徴とする熱硬化性樹脂水溶液の製造
方法に関するものである。
本発明に使用されるポリアルキレンポリアミンとは１分
子中に２個の第一級アミノ基および少なくとも１個の第
二級アミノ基を有するポリアルキレンポリアミンであり
１例えばジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、イミノビスプロピルア
ミン、８−アザヘキサン−１，８−ジアミン。
子中に２個の第一級アミノ基および少なくとも１個の第
二級アミノ基を有するポリアルキレンポリアミンであり
１例えばジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、イミノビスプロピルア
ミン、８−アザヘキサン−１，８−ジアミン。
４．７−シアザデカンー１．１０−ジアミン等が挙げら
れる。これらポリアルキレンポリアミンは一種のみなら
ず二種以上の混合物としても用いることができる。
れる。これらポリアルキレンポリアミンは一種のみなら
ず二種以上の混合物としても用いることができる。
また１本発明に於いて使用される二塩基性カルボン酸と
しては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、−＋ｔパ
シン酸、マレイン酸、フマール酸の如き脂肪族カルボン
酸、イソフタル酸、テレフタル酸の如き芳番族カルボン
酸、およびこれらの混合物が挙げられろ。
しては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、−＋ｔパ
シン酸、マレイン酸、フマール酸の如き脂肪族カルボン
酸、イソフタル酸、テレフタル酸の如き芳番族カルボン
酸、およびこれらの混合物が挙げられろ。
本発明で使用するエピハロヒドリンとしてエビクｐルヒ
ドリン、エビブロムヒドリン等が挙げられるが、エピク
ロルヒドリンが特に好ましい。
ドリン、エビブロムヒドリン等が挙げられるが、エピク
ロルヒドリンが特に好ましい。
本発明にいうポリアミドポリ尿素は、尿素とポリアルキ
レンポリアミンを脱アンモニア反応させ１次いで二塩性
カルボン酸と脱水縮合させ。
レンポリアミンを脱アンモニア反応させ１次いで二塩性
カルボン酸と脱水縮合させ。
更に尿素と脱アンモニア反応させて得られるポリアミド
ポリ尿素Ｃ以下ポリアミドポリ尿素〔ム〕と称する）、
又はポリアルキレンプリアミンと二塩基性カルボン酸を
脱水縮合させ１次いで尿素と脱アンモニア・反応させて
得られるポリアミドポリ尿素Ｃ以下ポリアミドポリ尿素
［Ｂ］と称する）であ゛る。
ポリ尿素Ｃ以下ポリアミドポリ尿素〔ム〕と称する）、
又はポリアルキレンプリアミンと二塩基性カルボン酸を
脱水縮合させ１次いで尿素と脱アンモニア・反応させて
得られるポリアミドポリ尿素Ｃ以下ポリアミドポリ尿素
［Ｂ］と称する）であ゛る。
ポリアミドポリ尿素〔ム〕において、尿素とポリアルキ
レンポリアミンとモル比はおよそ１：ｆｌ付近で実施す
ることが好ましい０反応湿度は１１０〜ｊｌ（Ｊｏｔ：
：好ましくは１２Ｇ−１７０℃が適当であり１発生する
アンモニアを系外に除去しつつ、２〜８時間反応せしめ
る。次いでポリアルキレンポリアミン１モルに対し、０
．８〜１・２モノにのＥ塩基性カルボン酸と脱水縮合せ
しめる。反応温度１２０〜２５０１：好ましくは１４０
〜２００℃にて、生成する水を系外に除去しながら、２
〜１０時間反応を行なう。このようにして得られた縮合
反応生成物を更に尿素と反応させる。尿素の量は、原料
ポリアルキレンポリアミン中の第二級アミノ基１モル当
たり、０．２〜１．６モル好ましくは０．５〜１．１モ
ルである。反応温度は１００〜１８０℃好ましくは１２
０ Ｎ１５０℃であり、乙の温度で１〜５時間時間１掌
生アンモニアを系外に除去しながら反応を行なう。仁の
ようにしてポリアミドポリ尿素〔ム〕が得られる。
レンポリアミンとモル比はおよそ１：ｆｌ付近で実施す
ることが好ましい０反応湿度は１１０〜ｊｌ（Ｊｏｔ：
：好ましくは１２Ｇ−１７０℃が適当であり１発生する
アンモニアを系外に除去しつつ、２〜８時間反応せしめ
る。次いでポリアルキレンポリアミン１モルに対し、０
．８〜１・２モノにのＥ塩基性カルボン酸と脱水縮合せ
しめる。反応温度１２０〜２５０１：好ましくは１４０
〜２００℃にて、生成する水を系外に除去しながら、２
〜１０時間反応を行なう。このようにして得られた縮合
反応生成物を更に尿素と反応させる。尿素の量は、原料
ポリアルキレンポリアミン中の第二級アミノ基１モル当
たり、０．２〜１．６モル好ましくは０．５〜１．１モ
ルである。反応温度は１００〜１８０℃好ましくは１２
０ Ｎ１５０℃であり、乙の温度で１〜５時間時間１掌
生アンモニアを系外に除去しながら反応を行なう。仁の
ようにしてポリアミドポリ尿素〔ム〕が得られる。
ポリアミドポリ尿素［Ｂ］において、ポリアルキレンポ
リアミンと二塩基性カルボン酸との反応は、温度１２０
〜２６０℃好ましくは１４０〜２００℃にて、生成する
水を系外に除去しながら２〜１０時間行なわれる。二塩
基性カルボン酸１モルに対し、ポリアルキレンポリアミ
ン１．４〜８．０モル好ましくは１．８〜２．５モルの
モル比で反応を行なう、このようにして得られた脱水縮
合反応生成物を次いで尿素と反応させる。
リアミンと二塩基性カルボン酸との反応は、温度１２０
〜２６０℃好ましくは１４０〜２００℃にて、生成する
水を系外に除去しながら２〜１０時間行なわれる。二塩
基性カルボン酸１モルに対し、ポリアルキレンポリアミ
ン１．４〜８．０モル好ましくは１．８〜２．５モルの
モル比で反応を行なう、このようにして得られた脱水縮
合反応生成物を次いで尿素と反応させる。
尿素の使用量は、原料ポリアルキレンポリアミン中のア
菟ノ基１モル当たり、０．２〜１．０モル好ましくは０
．４〜０．８モルである０反応温度は１００〜１８０℃
であるが、１２０ Ｎ１５０℃が好適である。この温度
で１〜６時間発生するアンモニアを系外に除去しつつ反
応を行なう。
菟ノ基１モル当たり、０．２〜１．０モル好ましくは０
．４〜０．８モルである０反応温度は１００〜１８０℃
であるが、１２０ Ｎ１５０℃が好適である。この温度
で１〜６時間発生するアンモニアを系外に除去しつつ反
応を行なう。
尿素の仕込方法として所要量を一括して仕込み反応せし
めることも、また所要量の一部を仕込み、脱アンモニア
反応を完結せしめた後、残りの尿素を仕込み再度脱アン
モニア反応を行なうことも可能である。このようにして
、ポリアミドポリ尿素［Ｂ］が得られる。
めることも、また所要量の一部を仕込み、脱アンモニア
反応を完結せしめた後、残りの尿素を仕込み再度脱アン
モニア反応を行なうことも可能である。このようにして
、ポリアミドポリ尿素［Ｂ］が得られる。
上記のようにして得られたポリアミドポリ尿素を水に溶
解せしめ、エピハロヒドリン及びホルムアルデヒドと反
応せしめる。反応順序として、■ポリアミドポリ尿素と
エピハロヒドリンを反応させ１次いでホルムアルデヒド
と反応させる。■ポリアミドポリ尿素とホルムアルデヒ
ドを反応させ１次いでエピハロヒドリンを反応させる。
解せしめ、エピハロヒドリン及びホルムアルデヒドと反
応せしめる。反応順序として、■ポリアミドポリ尿素と
エピハロヒドリンを反応させ１次いでホルムアルデヒド
と反応させる。■ポリアミドポリ尿素とホルムアルデヒ
ドを反応させ１次いでエピハロヒドリンを反応させる。
■エピハロヒドリンとホルムアルデヒドを同時ｉζ反応
させる、のいずれの方法でも本発明の目的は達成される
。ただし、ホルムアルデヒドとの反応は、後述するよう
に酸性下で。
させる、のいずれの方法でも本発明の目的は達成される
。ただし、ホルムアルデヒドとの反応は、後述するよう
に酸性下で。
もしくは一旦アルカリ性下で行なった後更に酸性下で行
なうことが好ましい。
なうことが好ましい。
プリアミドポリ尿素とエピハロヒドリン及びホルムアル
デヒドとの反応は、濃度２０〜７０重量％、好ましくは
８０〜６０％の水溶朕中で。
デヒドとの反応は、濃度２０〜７０重量％、好ましくは
８０〜６０％の水溶朕中で。
反応温度８０〜８０℃で２〜１５時間行なわれる。エピ
ハロヒドリンとの反応はｐＨ８〜１２といった広いｐＨ
範囲で行ないうるが、ホルムアルデヒドとの反応は、ｐ
Ｈ７以下好ましくはｐＨ９〜６．６となるように酸１例
えば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸等により調整した
後行なうか、もしくは、一旦ｐＨ７〜１２といったアル
カリ性下で反応を行ない、ついでｐＨを゛７以下、好ま
しくはｐＨ３〜６．６に調整して反応を続けることが好
適である。エピハロヒドリンの使用量は、ポリアミドが
り尿素の製造に用いた原料ポリアルキレンポリアミン中
のアミノ基１モル当たりＯ，ＯＬ！−０，８モル、好ま
しくは０．０４〜０．！モルである。また、プリアミド
ポリ尿素の製造に使用した全尿素１モル当たり、０．０
６〜１モルのホルムアルデヒド好ましくは０．１〜０．
６モルのホルムアルデヒドが使用される６反応終了後、
必要ならば１反応生成物のＰＭを４〜８に調整すること
により１本発明の目的物を得る。
ハロヒドリンとの反応はｐＨ８〜１２といった広いｐＨ
範囲で行ないうるが、ホルムアルデヒドとの反応は、ｐ
Ｈ７以下好ましくはｐＨ９〜６．６となるように酸１例
えば塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸等により調整した
後行なうか、もしくは、一旦ｐＨ７〜１２といったアル
カリ性下で反応を行ない、ついでｐＨを゛７以下、好ま
しくはｐＨ３〜６．６に調整して反応を続けることが好
適である。エピハロヒドリンの使用量は、ポリアミドが
り尿素の製造に用いた原料ポリアルキレンポリアミン中
のアミノ基１モル当たりＯ，ＯＬ！−０，８モル、好ま
しくは０．０４〜０．！モルである。また、プリアミド
ポリ尿素の製造に使用した全尿素１モル当たり、０．０
６〜１モルのホルムアルデヒド好ましくは０．１〜０．
６モルのホルムアルデヒドが使用される６反応終了後、
必要ならば１反応生成物のＰＭを４〜８に調整すること
により１本発明の目的物を得る。
かくして１本発明により製造された熱硬化性樹脂水溶液
は、耐水性、インキ着肉性等に優れ。
は、耐水性、インキ着肉性等に優れ。
かつホルムアルデヒド発生量の少ない紙用塗工組成物等
として有利に使用できる。
として有利に使用できる。
以下に本発明を実施例により説明する。
実施例１
湿度計、還流冷却器、撹拌棒を備えた四ツロフラスコに
トリエチレンテトラミン２９２ｆ（２モル）と尿素６（
１（１モル）を仕込み、１４５〜１５０℃で１発生する
アンモニアを系外に除去しながら４時間反応を行ない。
トリエチレンテトラミン２９２ｆ（２モル）と尿素６（
１（１モル）を仕込み、１４５〜１５０℃で１発生する
アンモニアを系外に除去しながら４時間反応を行ない。
次いでアジピン酸１４８９（１モル）を加え。
１５０〜１６５℃で５時間線合反応を行なった。１２０
℃まで冷却後、尿素２４（１（４モル）を加え１２６〜
１８０℃で２時間脱アンモニア反応を行なった。その後
、水１８５０ｆを徐々に加えポリアミドポリ尿素の水１
８ｆｅＲを得た。
℃まで冷却後、尿素２４（１（４モル）を加え１２６〜
１８０℃で２時間脱アンモニア反応を行なった。その後
、水１８５０ｆを徐々に加えポリアミドポリ尿素の水１
８ｆｅＲを得た。
次に、８７ｑ／）ホルマリン２０２．５ｆ ｒ２．５モ
ル）を加え、８６％塩酸にでｐＨを６に調整した後、６
５℃にて４時間保温攪拌した。
ル）を加え、８６％塩酸にでｐＨを６に調整した後、６
５℃にて４時間保温攪拌した。
次いで、エピクロルヒドリン８７ ｆ／ （０，４モル
）及び水８６９を加え、６０℃にて８時間保湿攪拌した
。その後１反応液を２５℃まで冷却し、固形分８０％の
熱硬化性樹脂水溶液を得た。
）及び水８６９を加え、６０℃にて８時間保湿攪拌した
。その後１反応液を２５℃まで冷却し、固形分８０％の
熱硬化性樹脂水溶液を得た。
実施例２
温度計、還流冷却器１．撹拌棒を備えた四ツロフラスコ
にジエチレントリアミン２０６ｆ（２モル）、水１６ｆ
及びアジピン酸１４６１（１モル）を仕込み、１５０℃
まで昇温した０次いで生成する水を留去させながら。
にジエチレントリアミン２０６ｆ（２モル）、水１６ｆ
及びアジピン酸１４６１（１モル）を仕込み、１５０℃
まで昇温した０次いで生成する水を留去させながら。
１５０〜１１５５℃で６時間保温した後、１８０℃まで
冷却し、尿素２４０９（４モル）を仕込み、１２５〜１
８０℃で発生するアンモニアを系外に除去しながら８時
間脱アンモニア反応を行なった。その後、水４８０ｆを
徐々に加えプリアミドポリ尿素の水溶液を得た。
冷却し、尿素２４０９（４モル）を仕込み、１２５〜１
８０℃で発生するアンモニアを系外に除去しながら８時
間脱アンモニア反応を行なった。その後、水４８０ｆを
徐々に加えプリアミドポリ尿素の水溶液を得た。
得られたボリア【ドボリ尿素水溶液に、エピクロルヒド
リン５５．５ｆ（０，６モル）及び水ｇｏｏｒを加え、
６５℃にて６時間保温攪拌し′た０次いで８７％ホルマ
リン１２９．６ｆ （Ｌ、Ｓモル）を加え、濃塩酸にて
ｐＢを４に調整した後、７０℃にて８時間保湿攪拌した
。８０℃まで冷却した後、８０粥苛性ソーダ水溶液にて
ｐＨを６に調整し、固形分４０粥の熱硬化性樹脂水溶液
を得た。
リン５５．５ｆ（０，６モル）及び水ｇｏｏｒを加え、
６５℃にて６時間保温攪拌し′た０次いで８７％ホルマ
リン１２９．６ｆ （Ｌ、Ｓモル）を加え、濃塩酸にて
ｐＢを４に調整した後、７０℃にて８時間保湿攪拌した
。８０℃まで冷却した後、８０粥苛性ソーダ水溶液にて
ｐＨを６に調整し、固形分４０粥の熱硬化性樹脂水溶液
を得た。
実施例８
実施例１と同様の方法でボリア【ドポリ尿素水溶液を得
た。ここへ、エピクロルヒドリン８７１ （０，４モル
）、８７％ホルマリン８１ｆ（１モル）及び水９１ｆを
仕込み１次いで２ＯＮ−硫酸にてｐＨを６に調整した後
６６℃にて７時間保温攪拌した。その後。
た。ここへ、エピクロルヒドリン８７１ （０，４モル
）、８７％ホルマリン８１ｆ（１モル）及び水９１ｆを
仕込み１次いで２ＯＮ−硫酸にてｐＨを６に調整した後
６６℃にて７時間保温攪拌した。その後。
２５℃まで冷却し、固形分８０ｑ６の熱硬化性樹脂水溶
液を得た。
液を得た。
実施例４
実施例２と同様の反応装置に、ジエチレントリアミン１
０８Ｆ（１モル）、トリエチレンテトラミン１４６ｆ（
１モル）、水２０９及びコハク酸含量２２％、グルタル
酸含量６４％、アジピン酸含量１４％からなる混合二塩
基性カルボン酸１０（１（二塩基性カルボン酸として０
．７７モル）を仕込み、１６０〜１６６℃で８時間脱水
績合させた。次いで尿素２４０１（４モル）を仕込み、
１４６〜１５０℃にて４時間脱アンモニア反応を行なフ
た後、水４１０１を徐々に加え、ポリアミドポリ尿素水
溶液を得た。ここへ８７倦ホルマリン９７．！１ｆ（１
，２モル）、エピクロルヒドリン１ ！ ＊ 、 ５
Ｆ （１，４モル）及び水９６（ｌを仕込み、ＳＯ％苛
性ソーダ水溶液にてｐＨを１０に調整した。その後６６
℃で８時間保湿攪拌した後、８５優塩酸にてｐＨを４に
調整し、５０℃にて４時間保湿攪拌した。反応終了後、
８０℃まで冷却し、ＳＯ％苛性ソーダ水溶液にでｐＨを
６．６に調整し。
０８Ｆ（１モル）、トリエチレンテトラミン１４６ｆ（
１モル）、水２０９及びコハク酸含量２２％、グルタル
酸含量６４％、アジピン酸含量１４％からなる混合二塩
基性カルボン酸１０（１（二塩基性カルボン酸として０
．７７モル）を仕込み、１６０〜１６６℃で８時間脱水
績合させた。次いで尿素２４０１（４モル）を仕込み、
１４６〜１５０℃にて４時間脱アンモニア反応を行なフ
た後、水４１０１を徐々に加え、ポリアミドポリ尿素水
溶液を得た。ここへ８７倦ホルマリン９７．！１ｆ（１
，２モル）、エピクロルヒドリン１ ！ ＊ 、 ５
Ｆ （１，４モル）及び水９６（ｌを仕込み、ＳＯ％苛
性ソーダ水溶液にてｐＨを１０に調整した。その後６６
℃で８時間保湿攪拌した後、８５優塩酸にてｐＨを４に
調整し、５０℃にて４時間保湿攪拌した。反応終了後、
８０℃まで冷却し、ＳＯ％苛性ソーダ水溶液にでｐＨを
６．６に調整し。
固形分８０％の熱硬化性樹脂水溶液を得た。
加工例
実施例１〜４で得た熱硬化性樹脂水溶液、及びスミレ−
ズレジン６１８（住人化学工業製商品名：メラミンーホ
ルムアルデヒド樹脂）をそれぞれ耐水化剤として第１表
に示す割合で配合（いずれも固形分重量比）シ、濃度が
５０％となるよう薯ζ水を加えて紙用塗工組成物を調製
した。
ズレジン６１８（住人化学工業製商品名：メラミンーホ
ルムアルデヒド樹脂）をそれぞれ耐水化剤として第１表
に示す割合で配合（いずれも固形分重量比）シ、濃度が
５０％となるよう薯ζ水を加えて紙用塗工組成物を調製
した。
第 １ 表
上記塗工繊成物を、ピアノ線を巻きつけたワイヤーロッ
ドバーを使用して米坪量８０ｇ／−の原紙に、塗工量が
約２０１７ｄとなるように片面コートした。コート後直
ちに１００℃で１分間熱風乾燥機中で乾燥させ１次いで
温度５０℃、線ａＥ８０に＃／国の条件で２回カレンダ
ー処理した。得られた片面コート紙は、２０℃、ｍ度６
６％の条件下で、１２時間調湿後、塗工紙の耐水性、ホ
ルムアルデヒド発生量、インキ着肉性を測定した。
ドバーを使用して米坪量８０ｇ／−の原紙に、塗工量が
約２０１７ｄとなるように片面コートした。コート後直
ちに１００℃で１分間熱風乾燥機中で乾燥させ１次いで
温度５０℃、線ａＥ８０に＃／国の条件で２回カレンダ
ー処理した。得られた片面コート紙は、２０℃、ｍ度６
６％の条件下で、１２時間調湿後、塗工紙の耐水性、ホ
ルムアルデヒド発生量、インキ着肉性を測定した。
ただし、ホルムアルデヒド発生量の測定に際しては、熱
風乾燥処理後直ちにポリエチレンの袋に内封ｔ１、他か
らの移行を防止し定量に供した。
風乾燥処理後直ちにポリエチレンの袋に内封ｔ１、他か
らの移行を防止し定量に供した。
結果を第２表に示す。
なお、各試験方法は次のとおりである。
０耐水性
（イ） Ｗｅｔ Ｒｕｂ法
コート面上にイオン交換水を約０．１−滴下し、指先で
７回摩耗し、溶出量を黒紙に移行させて溶出量を肉眼で
判定した。
７回摩耗し、溶出量を黒紙に移行させて溶出量を肉眼で
判定した。
判定基準は次のように行なつた。
耐水性（劣） １〜５（優）
（ロ）Ｗａｔ Ｐｉｃｋ法
ＲＩ試験機を使用し、コート面を給水
ロールで湿潤させた後印刷し、紙むけ状態を肉眼で観察
して耐水性（劣）１〜５（優）の判定を行なった。
して耐水性（劣）１〜５（優）の判定を行なった。
Ｏホルムアルデヒドの定量
ＪＩ８−１１０４１−１９７６液相抽出法（２）アセチ
ルア噌トン法ＣＡ法）に準じ。
ルア噌トン法ＣＡ法）に準じ。
コート紙試１０．２． ｒｓ ｙを採取し、定量した。
・インキ着肉性
ＲＩ試験機を使用し、コート面を給水ロールで湿潤させ
た後′、印°刷し、インキの着肉性を肉眼で観察して、
インキ着肉性（劣）１〜６（優）の判定を行なった。
た後′、印°刷し、インキの着肉性を肉眼で観察して、
インキ着肉性（劣）１〜６（優）の判定を行なった。
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
１、事件の表示
昭和５６年 特許順第 １３ｔり２千号２、発明の名称
熱硬化性樹脂水＠液の製造方法
３、 補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （
２０９）住友化学工業株式会社代表者 土
方 武 ４、代理人 、住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地昭和 年
月 日 自発 昭和５７年２月汐日 １、事件の表示 昭和５６年 特許順第 １８８７２４ 号２、発明の
名称 熱硬化性樹脂水／８ｗＩＬの製造方法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （
２０９）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 昭和５６年９月２８日付提出の浄書明細書第
５頁２−８行目の、１０．８〜１．２モル」とあるを、
「０．８〜０．７モル」と訂正する。
２０９）住友化学工業株式会社代表者 土
方 武 ４、代理人 、住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地昭和 年
月 日 自発 昭和５７年２月汐日 １、事件の表示 昭和５６年 特許順第 １８８７２４ 号２、発明の
名称 熱硬化性樹脂水／８ｗＩＬの製造方法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （
２０９）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 昭和５６年９月２８日付提出の浄書明細書第
５頁２−８行目の、１０．８〜１．２モル」とあるを、
「０．８〜０．７モル」と訂正する。
以 上
Claims (1)
- 尿素とポリアルキレンポリアミンを脱アンモニア反応さ
せ、次いで二塩基性カルボン酸と脱水縮合させ、更に尿
素と脱アンモニア反応させて得られるポリアミドポリ尿
素、又はポリアルキレンポリアミンと二塩基性カルボン
酸を脱水縮合させ１次いで尿素と脱アンモニア反応させ
て得られるボリアしドポリ尿素に、水溶液中でエピへロ
ヒドリン及びホルムアルデヒドを反応せしめることを特
徴とする熱硬化性樹脂水溶液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13872481A JPS5840322A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | 熱硬化性樹脂水溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13872481A JPS5840322A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | 熱硬化性樹脂水溶液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5840322A true JPS5840322A (ja) | 1983-03-09 |
| JPH0250936B2 JPH0250936B2 (ja) | 1990-11-05 |
Family
ID=15228662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13872481A Granted JPS5840322A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | 熱硬化性樹脂水溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840322A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0220960A2 (en) * | 1985-10-28 | 1987-05-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of urea-polyamine resins for paper coating compositions |
-
1981
- 1981-09-02 JP JP13872481A patent/JPS5840322A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0220960A2 (en) * | 1985-10-28 | 1987-05-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of urea-polyamine resins for paper coating compositions |
| US5158611A (en) * | 1985-10-28 | 1992-10-27 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Paper coating composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0250936B2 (ja) | 1990-11-05 |
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