JPS58402B2 - キヨクシヨヨウベ−ス - Google Patents
キヨクシヨヨウベ−スInfo
- Publication number
- JPS58402B2 JPS58402B2 JP49116241A JP11624174A JPS58402B2 JP S58402 B2 JPS58402 B2 JP S58402B2 JP 49116241 A JP49116241 A JP 49116241A JP 11624174 A JP11624174 A JP 11624174A JP S58402 B2 JPS58402 B2 JP S58402B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- base
- water
- mixture
- stearyl alcohol
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は皮膚を急速且つ完全に浸透して治療活性を増大
するクリーム調剤用に用いる新規な局所用ベースに関す
るものである。
するクリーム調剤用に用いる新規な局所用ベースに関す
るものである。
この新規なベースは本質的には5〜25%(重量/重量
)のエトキシル化したステアリルアルコール、0.9〜
4%(重量/重量)のベンジルアルコール、1〜10%
(重量/重量)のパルミチン酸イソプロピル、2〜10
%(重量/重量)のグリセリン、2〜10%(重量/重
量)のソルビトール(米国薬局方)、治療成分と共に最
終のpHを3.0〜7.0にするのに充分な乳酸または
他の酸および100%の重量にするのに充分な水とから
成っている。
)のエトキシル化したステアリルアルコール、0.9〜
4%(重量/重量)のベンジルアルコール、1〜10%
(重量/重量)のパルミチン酸イソプロピル、2〜10
%(重量/重量)のグリセリン、2〜10%(重量/重
量)のソルビトール(米国薬局方)、治療成分と共に最
終のpHを3.0〜7.0にするのに充分な乳酸または
他の酸および100%の重量にするのに充分な水とから
成っている。
治療成分としてステロイドを用いた調剤上の局所ベース
の処方は次の様に例示される。
の処方は次の様に例示される。
成分 %(W/W)ステロイ
ド 0.005−5.0エトキシル化
したステアリルアルコール 5−25ベンジ
ンアルコール 0.9−4パルミチン酸イ
ソプロピル 1−10グリセリン
2−10ソルビトール溶液(米国薬局方)
2−10乳酸あるいは他の酸 pH3,0−7 水 100%にするに充分の量エトキシ
ル化したステアリルアルコールは酸化エチレンとステア
リルアルコールとの反応によって得られる非イオン乳化
ワックスに対する一般的名称である。
ド 0.005−5.0エトキシル化
したステアリルアルコール 5−25ベンジ
ンアルコール 0.9−4パルミチン酸イ
ソプロピル 1−10グリセリン
2−10ソルビトール溶液(米国薬局方)
2−10乳酸あるいは他の酸 pH3,0−7 水 100%にするに充分の量エトキシ
ル化したステアリルアルコールは酸化エチレンとステア
リルアルコールとの反応によって得られる非イオン乳化
ワックスに対する一般的名称である。
ステアリルアルコールは天然源から誘導されるから、そ
の結果出来たエトキシル化生成物もまた変動する量のエ
トキシル化セチルアルコールを含む。
の結果出来たエトキシル化生成物もまた変動する量のエ
トキシル化セチルアルコールを含む。
こゝで「エトキシル化ステアリルアルコール」と云う用
語を使用するのは酸化エチレンとエトキシル化ステアリ
ルアルコールとの反応から得られる生成物をも含むこと
を意図するからである。
語を使用するのは酸化エチレンとエトキシル化ステアリ
ルアルコールとの反応から得られる生成物をも含むこと
を意図するからである。
調剤上の局所ベースの成分として有用であることのわか
っているステロイドの中には、次のトリアムシノロンア
セトナイド;トリアムシノロンアセトナイド−21−バ
レレート:16α、17α−シクロペンチリデンジオキ
シ−9α−フルオロ−11β、12−ジヒドロキシ−1
h4−プレグナジェン−3,20−ジオン;16α、1
7α−シクロペンチリデンジオキシ−9α−フルオロ−
11β、21−ジヒドロキシ−1,4−プレグナジェン
−3,20−ジオン−21−アセテートおよび同効物が
ある。
っているステロイドの中には、次のトリアムシノロンア
セトナイド;トリアムシノロンアセトナイド−21−バ
レレート:16α、17α−シクロペンチリデンジオキ
シ−9α−フルオロ−11β、12−ジヒドロキシ−1
h4−プレグナジェン−3,20−ジオン;16α、1
7α−シクロペンチリデンジオキシ−9α−フルオロ−
11β、21−ジヒドロキシ−1,4−プレグナジェン
−3,20−ジオン−21−アセテートおよび同効物が
ある。
総論的にいうならばこのような処方はエトキシル化ステ
アリルアルコールおよびパルミチン酸イソプロピルを液
化する温度まで加熱することによって作られる。
アリルアルコールおよびパルミチン酸イソプロピルを液
化する温度まで加熱することによって作られる。
水の総容量の約95%を分離容器に入れ、続いてグリセ
リンおよびソルビトール溶液を入れる。
リンおよびソルビトール溶液を入れる。
この水性混合物を沸騰させた後6〇−75℃に冷却する
。
。
治療成分をワックス相に加え、澄明な溶液になるまでこ
の混合物を攪拌する。
の混合物を攪拌する。
ワックス相にベンジルアルコールを加えて溶解する。
攪拌を続けながらスクリーンを通して水相をワックス相
に入れる。
に入れる。
移動の間、両相を大体同じ温度に保つ。
この混合物を攪拌を続けながら冷却する。
50°−55℃の温度で処方の残りの水を加える。
更に攪拌しながら冷却をつづけて45゜−48℃にまで
至らしめる。
至らしめる。
もし必要ならば、乳酸または、アジピン酸の様な他の酸
でpHを4.0−5.0に調整する。
でpHを4.0−5.0に調整する。
クリームが最終の形に落ちつき初める迄槽を僅かに攪拌
を続けながら冷却する。
を続けながら冷却する。
皮膚を通しての治療成分の吸収を促進する本ベースの効
力は総数60人の患者に対して本発明のベースおよび既
知の調剤上のベースに種々の副腎皮質ステロイドを用い
て行なった臨床試験の結果によって立証される。
力は総数60人の患者に対して本発明のベースおよび既
知の調剤上のベースに種々の副腎皮質ステロイドを用い
て行なった臨床試験の結果によって立証される。
用いた試験は満足すべき指標として認めらね、あるいは
副腎皮質ステロイドの局所抗炎症性効果を認めた血管収
縮検定であり、この検定は次の刊行物即ち、「人体に於
けるベーターメタシンエステルの局所作用」マツケンジ
ーおよびアトキンソン(A 、 W 、 Mckenz
ie 、& R。
副腎皮質ステロイドの局所抗炎症性効果を認めた血管収
縮検定であり、この検定は次の刊行物即ち、「人体に於
けるベーターメタシンエステルの局所作用」マツケンジ
ーおよびアトキンソン(A 、 W 、 Mckenz
ie 、& R。
M 、 Atkinson )、アーカイブズ・オブ・
デルマトロジ−(Archives of Derma
tology )89巻、741−746頁(1964
);〃ステロイドの経皮的吸収を比較する方法“マツケ
ンジーならびにスト−トン、(A 、 M 、 Mck
enz ie & R。
デルマトロジ−(Archives of Derma
tology )89巻、741−746頁(1964
);〃ステロイドの経皮的吸収を比較する方法“マツケ
ンジーならびにスト−トン、(A 、 M 、 Mck
enz ie & R。
B 、 Stoughton入 アーカイブズ・オブ・
テ゛ルマトロジー(Archives of Derm
atology )86巻、608−610頁(196
2);“ステロイドの経皮的吸収“マツケンジー(A、
W、Mckenz ie)アーカイブズ・オブ・デル
マトロジー(Arch i vesof Dermat
ology ) 86巻、611−614頁(1962
);“局所的に使用したグリココルチコステロイドの処
方のための生物検定方法〃ストートン(R、B 、 S
toughton )、アーカイブズ・オブ°デルマト
ロジー(Archives of Derm−atol
ogy) 106巻、825−827頁(1972)に
記述されている。
テ゛ルマトロジー(Archives of Derm
atology )86巻、608−610頁(196
2);“ステロイドの経皮的吸収“マツケンジー(A、
W、Mckenz ie)アーカイブズ・オブ・デル
マトロジー(Arch i vesof Dermat
ology ) 86巻、611−614頁(1962
);“局所的に使用したグリココルチコステロイドの処
方のための生物検定方法〃ストートン(R、B 、 S
toughton )、アーカイブズ・オブ°デルマト
ロジー(Archives of Derm−atol
ogy) 106巻、825−827頁(1972)に
記述されている。
本発明の局所クリームベースを試験する場合法の処方が
用いられる。
用いられる。
■(新規のベース) %(W/W)トリ
アムシノロンアセトナイド 0.1エトキシル
化ステアリルアルコール 12.5ベンジンアルコー
ルN F 2.2パルミチン酸イソ
プロピル 2.0グリセリン(米国薬局
方)4.0 ソルビトール溶液(米国薬局方)5.0 乳酸 pH4,0−5,0にするに充分な量水 10
0にするに充分な量 100.0 ■(在来のベース) 在来のベース中にトリアムシノロンアセトナイド0.1
%が次の様に処方された。
アムシノロンアセトナイド 0.1エトキシル
化ステアリルアルコール 12.5ベンジンアルコー
ルN F 2.2パルミチン酸イソ
プロピル 2.0グリセリン(米国薬局
方)4.0 ソルビトール溶液(米国薬局方)5.0 乳酸 pH4,0−5,0にするに充分な量水 10
0にするに充分な量 100.0 ■(在来のベース) 在来のベース中にトリアムシノロンアセトナイド0.1
%が次の様に処方された。
W/W
トリアムシノロンアセトナイド 0.1グリセ
リルモノステアレイトNF 2.78スクアレン
2.0ポリソルベート
80(米国薬局方)1.0ポリソルベート60
3.0鯨蝋(米国薬局方)
11.0ステアリルアルコール(米国薬局方)1
1.0ソルビン酸カリウム 0.11
1ソルビン酸N F 0.
1ノルビトール溶液(米国薬局方)5.0 精製水100にするに充分な量 00 ■(新しいベース) 処方Iのトリアムシノロンアセトナイドの代りに16α
、17α−シクロペンチリデンジオキシ−9α−フルオ
ロ−11β、21−ジヒドロキシ−1,4−プレグナジ
ェン−3,20−ジオンを入れる。
リルモノステアレイトNF 2.78スクアレン
2.0ポリソルベート
80(米国薬局方)1.0ポリソルベート60
3.0鯨蝋(米国薬局方)
11.0ステアリルアルコール(米国薬局方)1
1.0ソルビン酸カリウム 0.11
1ソルビン酸N F 0.
1ノルビトール溶液(米国薬局方)5.0 精製水100にするに充分な量 00 ■(新しいベース) 処方Iのトリアムシノロンアセトナイドの代りに16α
、17α−シクロペンチリデンジオキシ−9α−フルオ
ロ−11β、21−ジヒドロキシ−1,4−プレグナジ
ェン−3,20−ジオンを入れる。
■(新しいベース)
処方Iのトリアムシノロンアセトナイドの代りにトリア
ムシノロンアセトナイド−21−バレレート0.1%を
入れる。
ムシノロンアセトナイド−21−バレレート0.1%を
入れる。
■(新しいベース)
処方はいかなるステロイドをも含まないで新しい基材を
含む。
含む。
■(在来のベース)
処方はいかなるステロイドをも含まないで古いベースを
含む。
含む。
試験を行なうに当り調合物I−Vlの10mgを前搏の
内側表面に直径2.0乃至2.5 cmの面積に吋けら
れる。
内側表面に直径2.0乃至2.5 cmの面積に吋けら
れる。
正常な皮膚を持った志願者を用いて試験を行なった。
前搏の内側の部分は調合物をその場所に残留させ塗布し
た状態を効果的にするために高さのあるプラスチックの
採機具によって採機する。
た状態を効果的にするために高さのあるプラスチックの
採機具によって採機する。
試験の部分をその適用後20時間で充分に洗浄し、洗浄
後2乃至3時間以内に読み取り、更に5乃至6時後に再
び読み取る。
後2乃至3時間以内に読み取り、更に5乃至6時後に再
び読み取る。
青白さく血管収縮)を次の様な格吋けに基づいて決定し
た。
た。
−−青白くない
十 −はんの少し検出できる青白さ
丑−決定的な青白さであるが最高ではない+十−最高の
青白さを示す 前記の手続きと評価法とを用いて二つの別々の臨床試験
を行なって得た結果を次の表■および■に要約する。
青白さを示す 前記の手続きと評価法とを用いて二つの別々の臨床試験
を行なって得た結果を次の表■および■に要約する。
上記の結果はI、 Iおよび■の欄に示した様に新規
のベースが副腎皮質ステロイドの浸透を可能にするのに
有効であることを立証している。
のベースが副腎皮質ステロイドの浸透を可能にするのに
有効であることを立証している。
比較的劣った結果が在来のクリームベース■で示された
。
。
対照(有効薬を含まないベース■および■)は背定的な
結果をもたらさなかった。
結果をもたらさなかった。
次の参考例には本発明の代表的なステロイドの製造を詳
細に記述した。
細に記述した。
参考例 1
9α−フルオロ−11,21−ジヒドロキシ−16α、
17α−(イソプロピリデンジオキシ)1.4−プログ
ナシエン−3,21−ジオン21−バレレートの製造 氷水浴中で冷却されたピリジン50m1中トリアムシノ
ロンアセトナイド3.0 g (6,9ミリモル)を攪
拌した溶液にn−塩化バレリル1.68m114.1ミ
リモル)を満願する。
17α−(イソプロピリデンジオキシ)1.4−プログ
ナシエン−3,21−ジオン21−バレレートの製造 氷水浴中で冷却されたピリジン50m1中トリアムシノ
ロンアセトナイド3.0 g (6,9ミリモル)を攪
拌した溶液にn−塩化バレリル1.68m114.1ミ
リモル)を満願する。
添加が完結したときに冷却浴を除去する。
反応混合物を1時間環流し、室温にまで冷却し、室温で
一晩貯蔵する。
一晩貯蔵する。
反応混合物を氷水約1.5リツトル中に攪拌しながら注
ぐ。
ぐ。
水溶液をクロロホルム100m1で4回抽出する。
クロロホルム抽出物を水、希塩酸、冷型炭酸ナトリウム
、ならびに最後に飽和食塩水溶液で処理する。
、ならびに最後に飽和食塩水溶液で処理する。
クロロホルム抽出物を無水硫酸マグネシウム上で一晩乾
燥し、ついで減圧下に蒸発して固体を得る。
燥し、ついで減圧下に蒸発して固体を得る。
固体をアセトン/n−ヘキサン(1: 19)の25m
1でスラリー化する。
1でスラリー化する。
この生成物を濾過して分別すると無色の生成物3.03
g(84,5%収率)をもたらす。
g(84,5%収率)をもたらす。
濾液を蒸発すると第二の収穫0、33 g (縮収率9
3.5%)をもたらす。
3.5%)をもたらす。
アセトン/n−ヘキサンから結晶化すると次の特性を示
す試別を得る。
す試別を得る。
即ち融点262.5°−263,5℃、補正を加えたコ
フラー・ホット・ステージ(Kof−1er hot
stage ) ; DTA、単一吸熱264℃Br (補正)、1.R,3390,1754,173戊16
72.1626.1166ならびに1058cm”;
(α〕2D50+93°(C=0.408、CHC41
dm);λCH30H2387?2μ(16,600)
、分配カラムクロマトグラフィーによる純度99%。
フラー・ホット・ステージ(Kof−1er hot
stage ) ; DTA、単一吸熱264℃Br (補正)、1.R,3390,1754,173戊16
72.1626.1166ならびに1058cm”;
(α〕2D50+93°(C=0.408、CHC41
dm);λCH30H2387?2μ(16,600)
、分配カラムクロマトグラフィーによる純度99%。
C29H3907Fの分析計算値C167,16;H1
7,58;F、 3.66、実測値C,67,15;
H。
7,58;F、 3.66、実測値C,67,15;
H。
7.75;F、3.82゜
参考例 2
16α、17α−シクロペンチリデンジオキシ−9α−
フルオロ−11β、21−ジヒドロキシ−1,4−プロ
グナシエン−3,20−ジオンの製造 9α−フルオロ−11β、16α、17.21−テトラ
ヒドロキシ−1,4−プレグナジェン−3,20−ジオ
ン15f(38,1772モル)を磁気撹拌棒および栓
を備えた500m1丸底フラスコに入れる。
フルオロ−11β、21−ジヒドロキシ−1,4−プロ
グナシエン−3,20−ジオンの製造 9α−フルオロ−11β、16α、17.21−テトラ
ヒドロキシ−1,4−プレグナジェン−3,20−ジオ
ン15f(38,1772モル)を磁気撹拌棒および栓
を備えた500m1丸底フラスコに入れる。
シクロペンタノン200m1(2,26モル)および過
塩素酸30滴を加え、この懸濁液を約1時間半室温で攪
拌すると薄黄色溶液が出来る。
塩素酸30滴を加え、この懸濁液を約1時間半室温で攪
拌すると薄黄色溶液が出来る。
この溶液を冷蔵室に約1時間貯蔵する。
沈澱が生ずるが、これを濾過して取り出しn−ヘキサン
で洗浄し、風乾すると生成物3.61を得る。
で洗浄し、風乾すると生成物3.61を得る。
渥液減圧下に約25m1まで濃縮する。
この濃縮液に重炭酸ナトリウムの溶液を加えてアルカリ
性にする。
性にする。
クロロホルム25m1を加え、混合した後濃縮液を冷蔵
室で一晩貯蔵する。
室で一晩貯蔵する。
沈澱が生ずるが、これを濾過して集め、濾液がpH試験
紙で中性になる進水で洗浄し、次いで風乾すると更に生
成物8.4gが生ずる。
紙で中性になる進水で洗浄し、次いで風乾すると更に生
成物8.4gが生ずる。
第2濾液を減圧下に蒸発して油を得る。アセトンと活性
炭とを加え、この混合物を珪藻土を通して濾過し、結晶
が析出し始める点までn−ヘキサンを加えながら蒸気浴
上で濾液を濃縮する。
炭とを加え、この混合物を珪藻土を通して濾過し、結晶
が析出し始める点までn−ヘキサンを加えながら蒸気浴
上で濾液を濃縮する。
この混合物を一晩放置する。
沈澱を濾過して集め、アセトン:nヘキサン(1:9)
で洗浄し、風乾すると2,7gの生成物が生ずる。
で洗浄し、風乾すると2,7gの生成物が生ずる。
温順の生成物の収量の総計は14.7gである。
参考例 3
16α、17α−シクロペンチリデンジオキシ−9α−
フルオロ−11β、21−ジヒドロキシ−1,4−プレ
グナジェン−3,20−ジオン−21−アセテートの製
造 参考例1の生成物11.11(24,1mモル)を25
0m1丸底フラスコに入れる。
フルオロ−11β、21−ジヒドロキシ−1,4−プレ
グナジェン−3,20−ジオン−21−アセテートの製
造 参考例1の生成物11.11(24,1mモル)を25
0m1丸底フラスコに入れる。
ピリジン100m1を加え、この混合物が完全な溶液に
なる迄攪拌する。
なる迄攪拌する。
無水酢酸5.5 ml (54β3mθし)を満願し、
この混合物を2時間半攪拌する。
この混合物を2時間半攪拌する。
メタノール11m1を加え、この混合物をさらに追加の
1時間攪拌する。
1時間攪拌する。
この混合物を減圧下に濃縮して約1010−15となし
、ついで氷、水および希塩酸の混合物中に徐々に注加し
、この混合物を攪拌し、生じた固体を濾過して集め、
pHが中性になる進水で洗浄し、風乾すると11.5
gの固体が生ずる。
、ついで氷、水および希塩酸の混合物中に徐々に注加し
、この混合物を攪拌し、生じた固体を濾過して集め、
pHが中性になる進水で洗浄し、風乾すると11.5
gの固体が生ずる。
この固体を熱アセトンに溶解し、活性炭で処理し、珪藻
土を通して熱いうちに沢過する。
土を通して熱いうちに沢過する。
結晶化が始まる時点までn−ヘキサンを加えながらこの
ろ液を蒸気浴上で濃縮する。
ろ液を蒸気浴上で濃縮する。
この混合物を放置して室温まで冷えるに任せる。
形成された固体を渥過によって集め、アセトン:n−ヘ
キサン(1:14)で洗浄し、更に風乾すると、所望の
生成物の7.01を得る。
キサン(1:14)で洗浄し、更に風乾すると、所望の
生成物の7.01を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の処方: W/W エトキシル化ステアリルアルコール 5−25%ベンジ
ンアルコール 0.9−4%パルミチン酸
イソプロピル 1−10%グリセリン
2−10%ソルビトール溶液(米国薬局方
)2−10%乳酸または他の酸 pH3,0−7 水 100%にするのに充分な量からなる
ステロイドの滲透を強化する新規の局所用クリームベー
ス。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US405613A US3867528A (en) | 1973-10-11 | 1973-10-11 | Steroidal topical cream base |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5070515A JPS5070515A (ja) | 1975-06-12 |
JPS58402B2 true JPS58402B2 (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=23604439
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49116241A Expired JPS58402B2 (ja) | 1973-10-11 | 1974-10-11 | キヨクシヨヨウベ−ス |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3867528A (ja) |
JP (1) | JPS58402B2 (ja) |
AR (1) | AR202043A1 (ja) |
AT (1) | AT336792B (ja) |
BE (1) | BE820921A (ja) |
CA (1) | CA1052269A (ja) |
CH (1) | CH609562A5 (ja) |
DD (1) | DD115576A5 (ja) |
DE (1) | DE2447699C2 (ja) |
DK (1) | DK138828B (ja) |
FR (1) | FR2247205B1 (ja) |
GB (1) | GB1472308A (ja) |
IE (1) | IE40531B1 (ja) |
IL (1) | IL45588A (ja) |
IT (1) | IT1026022B (ja) |
NL (1) | NL184873C (ja) |
PH (1) | PH11239A (ja) |
SE (1) | SE407516B (ja) |
ZA (1) | ZA745602B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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