JPS5838248A - ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル - Google Patents
３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルInfo
- Publication number
- JPS5838248A JPS5838248A JP56136659A JP13665981A JPS5838248A JP S5838248 A JPS5838248 A JP S5838248A JP 56136659 A JP56136659 A JP 56136659A JP 13665981 A JP13665981 A JP 13665981A JP S5838248 A JPS5838248 A JP S5838248A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- raw material
- difluorobenzonitrile
- reaction
- trichlorobenzonitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物３−クロ０−２．６−シフルオロ
ベンゾニトリルに関する。このものは各稽農薬、医薬の
原料として有用である。
ベンゾニトリルに関する。このものは各稽農薬、医薬の
原料として有用である。
本発明化合物は下記の方法によって容易に製造すること
ができる。
ができる。
すなわち、３−クロロ−２，６−シフルオロベンゾニト
リルａ、２，３．６−）リクロロベンゾニトリルと弗化
カリウムとを、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホ
ン、スルホラン、１．３−ジメチル−２−インダシリジ
ノンなどの非プロトン性極性溶媒中で１２０〜２２０’
Ｃの温度で０．５〜５時間反応させて得られる。
リルａ、２，３．６−）リクロロベンゾニトリルと弗化
カリウムとを、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホ
ン、スルホラン、１．３−ジメチル−２−インダシリジ
ノンなどの非プロトン性極性溶媒中で１２０〜２２０’
Ｃの温度で０．５〜５時間反応させて得られる。
原料物質である２、３．６−）リクロロペンゾニトリル
は、２． ｓｌ ｅ−トリクロロトルエンと空気及
びアンモニアガスとを、バナジウム−鉄系などの触媒の
存在下に、３５０〜４００℃の温度で気相反応させるこ
とにより容易に得られる。
は、２． ｓｌ ｅ−トリクロロトルエンと空気及
びアンモニアガスとを、バナジウム−鉄系などの触媒の
存在下に、３５０〜４００℃の温度で気相反応させるこ
とにより容易に得られる。
次に１本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例 ！−１０ロー２．ｅ−ジフルオロベンゾニトリ
ルの合成 （１） ２，３．６− ）リクロロベンゾニトリルの
合成 反応管出口に空冷の受器を堆シ付け、さらに２つの原料
供給管を有する触媒流動型気相反応装置を用い、反応装
置に４８〜１００メツシユの酸化アルミニウムに酸化第
二鉄及び五酸化バナジウムを担持させた触媒（元素重量
比；Ａｌ：Ｆ＠ ：Ｖ−Ｚｏｏ ： ５ ： １）を充
填し、一方の供給管から２． ３． ６−）９クロロト
ルエンをベンゾニトリルＫｇ解して気化し、さらＫｉｌ
素ガスで希釈し九ガス（モル比；２＠ ３，６−）す
／ロロトルエン：ベンゾニトリル：窒ＩＪｇ冨０．５
： ０．５ ： ５）を、２．３．６−）リクロロトル
エンａ重量ｉｓ。
ルの合成 （１） ２，３．６− ）リクロロベンゾニトリルの
合成 反応管出口に空冷の受器を堆シ付け、さらに２つの原料
供給管を有する触媒流動型気相反応装置を用い、反応装
置に４８〜１００メツシユの酸化アルミニウムに酸化第
二鉄及び五酸化バナジウムを担持させた触媒（元素重量
比；Ａｌ：Ｆ＠ ：Ｖ−Ｚｏｏ ： ５ ： １）を充
填し、一方の供給管から２． ３． ６−）９クロロト
ルエンをベンゾニトリルＫｇ解して気化し、さらＫｉｌ
素ガスで希釈し九ガス（モル比；２＠ ３，６−）す
／ロロトルエン：ベンゾニトリル：窒ＩＪｇ冨０．５
： ０．５ ： ５）を、２．３．６−）リクロロトル
エンａ重量ｉｓ。
５ｇ／時間の速にで供給し、他方の供給管からアンモニ
ア及び空気の混合ガス（モル比；アンモニア：空ｆｉ−
１０：１６）をアンモニア供給量３６ｇ／時間の速縦で
供給して、３６０℃の温度で反応させた。このときの反
応混合物の管内滞留時間は２５秒であった。
ア及び空気の混合ガス（モル比；アンモニア：空ｆｉ−
１０：１６）をアンモニア供給量３６ｇ／時間の速縦で
供給して、３６０℃の温度で反応させた。このときの反
応混合物の管内滞留時間は２５秒であった。
反応を１０時間継続した後、受器内の反応生成物を塩化
メチレンで抽出し、抽出層を水洗、濃縮して、濃縮物を
鳳−ヘキサンで再結晶を行ない、融点１１７〜１１９℃
の目的物８５ｇを得た。
メチレンで抽出し、抽出層を水洗、濃縮して、濃縮物を
鳳−ヘキサンで再結晶を行ない、融点１１７〜１１９℃
の目的物８５ｇを得た。
（２）３−クロ０−２．６−ジフルオロベンゾイルリル
の合成 前記（１）の方法で得られた２、３．６−ドリクロロベ
ンゾニトリル２０６．５ｇを／／＋ルスルホキシド８０
０ ｇＫ溶解して溶液とし、この中に弗化カリウム１４
５．３ｇを加え、攪拌しながら１７０℃の湿度で１．５
時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入
し、塩化メチレンで抽出した。溶媒を留去した後蒸貿し
て、沸点９５℃７１１ ｍｍＨｇの目的物１６６．６
ｇを得た。
の合成 前記（１）の方法で得られた２、３．６−ドリクロロベ
ンゾニトリル２０６．５ｇを／／＋ルスルホキシド８０
０ ｇＫ溶解して溶液とし、この中に弗化カリウム１４
５．３ｇを加え、攪拌しながら１７０℃の湿度で１．５
時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入
し、塩化メチレンで抽出した。溶媒を留去した後蒸貿し
て、沸点９５℃７１１ ｍｍＨｇの目的物１６６．６
ｇを得た。
本発明の３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゼンは、
化学変換すると高度の生理活性をもつ物質に導くことが
できる。従ってこれらの誘導体は、農薬や医薬としての
活性をもつ化合物を合成するための中間体として有用で
あることが確認された。
化学変換すると高度の生理活性をもつ物質に導くことが
できる。従ってこれらの誘導体は、農薬や医薬としての
活性をもつ化合物を合成するための中間体として有用で
あることが確認された。
例、ｔば、３−１０ロー２．６−シフルオロベンゾニト
リルをメタノールに溶解し、パラジウム−カーボン触媒
とトリエチルアミｌの存在下に水素圧５ ｋｇ ／ ａ
：で反応させて、２．６−ジフルオロベンゾイルリルが
得られる。このものを７０℃で加温溶解、９０チ硫酸中
に滴下して、７０〜８０℃で反応させて、２．６−ジフ
ルオロベンゼンドが得られる。さらにこのものを１．２
−ジクａ冒エタンに溶解し、この中に、２０−％−４０
℃でオキザリルクロライドを滴下した後、還流下に反応
させて、２．６−シフルオロベンゾイルイソシアネート
とし、この２．６−シフルオロベンゾイルインシアネー
トのジオキサン溶液中に、予め鉤裂された３、５−ジク
ロロ−４−（３−夕ａａ−５−）リフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）アニリンのジオキサン溶液を４０〜
５０℃で滴下し、反応させてＮ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−Ｎ’−〔３，ｓ−ジクロ認−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ビリジルオ中り
）フェニルツウレア（融点２０３〜２０５℃）を得る仁
とができる。
リルをメタノールに溶解し、パラジウム−カーボン触媒
とトリエチルアミｌの存在下に水素圧５ ｋｇ ／ ａ
：で反応させて、２．６−ジフルオロベンゾイルリルが
得られる。このものを７０℃で加温溶解、９０チ硫酸中
に滴下して、７０〜８０℃で反応させて、２．６−ジフ
ルオロベンゼンドが得られる。さらにこのものを１．２
−ジクａ冒エタンに溶解し、この中に、２０−％−４０
℃でオキザリルクロライドを滴下した後、還流下に反応
させて、２．６−シフルオロベンゾイルイソシアネート
とし、この２．６−シフルオロベンゾイルインシアネー
トのジオキサン溶液中に、予め鉤裂された３、５−ジク
ロロ−４−（３−夕ａａ−５−）リフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）アニリンのジオキサン溶液を４０〜
５０℃で滴下し、反応させてＮ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）−Ｎ’−〔３，ｓ−ジクロ認−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ビリジルオ中り
）フェニルツウレア（融点２０３〜２０５℃）を得る仁
とができる。
この誘導体は特開昭５４−１２５６７７号公報に記載さ
れているように、雅々の有害曵、特に有害昆虫の防除に
有効である。
れているように、雅々の有害曵、特に有害昆虫の防除に
有効である。
特許出願人 石原産業株式会社
Claims (1)
- ３−１０ロー２．６−／／フルオロベンゾニトリル
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136659A JPS5838248A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル |
| DE8282107304T DE3260500D1 (en) | 1981-08-31 | 1982-08-11 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| EP82107304A EP0073372B1 (en) | 1981-08-31 | 1982-08-11 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| ZA825921A ZA825921B (en) | 1981-08-31 | 1982-08-16 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| US06/408,932 US4406841A (en) | 1981-08-31 | 1982-08-17 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| AR290455A AR230262A1 (es) | 1981-08-31 | 1982-08-26 | Proceso de produccion de 2,6-difluorobenzonitrilo |
| BR8205076A BR8205076A (pt) | 1981-08-31 | 1982-08-30 | Processo para produzir 2,6-difluorbenzonitrila |
| KR8203924A KR890000365B1 (ko) | 1981-08-31 | 1982-08-31 | 2,6-디플루오로벤조니트릴의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136659A JPS5838248A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838248A true JPS5838248A (ja) | 1983-03-05 |
| JPH022877B2 JPH022877B2 (ja) | 1990-01-19 |
Family
ID=15180492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56136659A Granted JPS5838248A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838248A (ja) |
| ZA (1) | ZA825921B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619927A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-17 | Amada Co Ltd | ベンデイングロ−ル機 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5679660A (en) * | 1979-12-05 | 1981-06-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of fluorobenzonitrile derivative |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP56136659A patent/JPS5838248A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-16 ZA ZA825921A patent/ZA825921B/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5679660A (en) * | 1979-12-05 | 1981-06-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of fluorobenzonitrile derivative |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619927A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-17 | Amada Co Ltd | ベンデイングロ−ル機 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA825921B (en) | 1983-07-27 |
| JPH022877B2 (ja) | 1990-01-19 |
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