JPS5837304B2 - ホウコウゾクオヨビ シカンシキジカルボンサンノ ジアミドノセイホウ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は相応するジカルボン酸のオリゴマーまたはポリ
マージエステルのアンモノリシスによる芳香族および脂
環式ジカルボン酸ジアミドの製法に関する。

英国特許第８２９２５１号明細書からペンゾールカルボ
ン酸またはその低級アルキルエステルをオートクレーフ
沖、１５０〜３５０℃の温度で水不含のアンモニアと共
に加熱することは公知である。

この公知方法によれば、例えばテレフタル酸、イソフタ
ル酸またはテレフタル酸ジエチルエステルを２５０〜２
８０℃および約１ ６ ０ ａｔａ （絶対圧）の圧力
でテレフタル酸一ないしイソフタル酸ジアミドに変える
ことができる。

しかしながら、この場合には８０〜９２％までがジアミ
ドから成っているにすぎない反応混合物が得られる。

その他に、これはアンモニウム塩、モノアミド、ジニト
リルおよび未反応ジカルボン酸を含有する。

この種の反応混合物の後処理は費用がかかるので、この
方法は純粋なジアミドを製造するためには不適当である
。

得られる反応混合物はむしろさらに３５０〜５００℃に
加熱することによってニトリに加工される。

この方法は米国特許第３２９６３０３号明細書記載の実
施例によれば、ジカルボン酸のエチレングリコールー、
プロピレングリコールーまたはジエチレングリコールエ
ステルを使用することによって改良される。

この公知方法のもう１つの実施例によれば、遊離ジカル
ボン酸から出発しかつこれをまず過剰のエチレングリコ
ール、プロピレングリコールまたはジエチレングリコー
ルと反応させて相応するジエステルにし、この得られる
反応混合物が引続きアンモノリシス工程にかけられる、
この場合に過剰のグリコールは反応媒体として役立つ。

西ドイツ特許公開公報第２２１６１１６号明細書から、
テレフタル酸のポリエステルをアンモノリシス処理する
ことによりテレフタル酸ジアミドを製造することは公知
である。

この方法によれば、アンモノリシスは液相中では７０〜
１２５℃およびアンモニア圧３０〜１ ０ ０ ａｔａ
でまたは気相中では７０〜２５０℃およびアンモニア圧
１０〜５ ０ ａｔａで実施される。

これら両方法では、満足せる反応速度のために必要な高
いアンモニア分圧を得るためにアンモニアは大過剰で使
用される。

アンモノリシスの実施後に、過剰のアンモニアはガス状
で放出され、凝縮されかつ循環系に戻される。

西ドイツ特許公開公報第２２１６０２８号明細書記載の
方法によれば、相応するジカルボン酸を２価または多価
アルコールあるいはビスフェノールあるいはこれらの混
合と触媒の存在で重縮合させ、こうして得られるオリゴ
ーまたはポリエステルを過剰のポリオールおよび反応水
から分離し、引続きそれらをいかなる異物または助剤の
不在で直接アンモニアで処理することにより、置換され
ていないおよび置換されたテレフタル酸一およびイソフ
タル酸ジアミドが得られる。

このアンモノリシスは西ドイツ特許公開公報第２２１６
１１６号明細書の引用において既に述べた方法で液相ま
たは気相アンモノリシスとして実施することができる。

液相アンモノリシスとして実施する場合には、この方法
はポリーないしオリゴエステルのための溶剤ないし溶解
助剤としてより大過剰のアンモニアが必要である限り不
利である。

気相アンモノリシスとして実施する場合には、この方法
は物質移行が悪いために激しい混合および比較的長い反
応時間を必要とする限り不利である。

ところで驚異的にも、多価アルコール中で特定の条件下
で芳香族および脂環式オリゴーおよびポリエステルのア
ンモノリシスを実施すれば急速かつ定量的にジアミドが
得られることが見出された。

従って、本発明の目的は相応するジカルボン酸と多価ア
ルコールとのオリゴーまたはポリエステルのアンモノリ
シスにより芳香族および脂環式ジカルボン酸を製造する
方法を提供することあり、該方法はアンモノリシスを多
価アルコール中で温度３０〜２００℃およびアンモニ７
分圧０．１〜５ ０ ａｔａで実施することを特徴とす
る。

本発明方法においては出発物質として下記ジカルボン酸
のオリゴーおよびポリエステルが該尚するニテレフタル
酸、メチルテレフタル酸、ニトロテレフタル酸、２・５
−ジブロムーテレフタル酸、１・３−ジプロムーテレフ
タル酸、テトラクロルテレフタル酸、テトラブロムーテ
レフタル酸、テトラフルオルーテレフタル酸、５−フロ
ムー２ニトローテレフタル酸、２−メトキシーテレフタ
ル酸、２・５−ジニトリローテレフタル酸、ホスホネー
トーテレフタル酸、２−メトキシメチルテレフタル酸、
イソフタル酸、４−メチルーインフタル酸、２−４−６
−トリニトローイソフタル酸、４・６−ジフルオルーイ
ンフタル酸、インフタルー４−スルホン酸、イソフタル
ー５−スルホン酸、異性体のナフタリンジカルボン酸、
さらに４・４′一および３・３′一異性体のジフエニル
ジカルボン酸、ジフエニルエーテルージカルボン酸、ジ
フエニルーチオエーテルージカルボン酸、ジフエニルス
ルホンージカルボン酸、シフエニルメタンージカルボン
およびジフエニルエタンージカルボン酸、さらにシクロ
ヘキサンジカルボン酸−１・４、シクロヘキサンージカ
ルボン酸−１・３並びに置換分として１個以上のアルキ
ルー、アリール、アルアルキルー、アルカリルー、ニト
ロースルホン酸一、スルホネ−｝− ヒドロキシー、ア
ルコキシ、シアノー、アミノー モノアルキルアミノー
、モノアリールアミノー、ジアルキルアミノー、ホスホ
ン酸−、ホスホネートー、アシルーまたはカルボキシレ
ート基を有する前記カルボン酸の置換された誘導体。

使用すべきオリゴーおよびポリエステルが得られる多価
アルコールの例は、エチレンクリコール、ジエチレンク
リコール、１・３−プロパンジオール、１・４−ブタン
ジオール、１・６−ヘキサンジオール、■・８−オクタ
ンジオールー、１・１０−デカンジオール、１・２−プ
ロパンジオール、２・２−ジメチル−１・３−プロパン
ジオール、２・２・４−トリメチルヘキサンジオール、
キシレンジオールー１・４１ ・４−シクロヘキサンジ
オール、１ ・３−シクロヘキサンジオール、シクロヘ
キサン−１・４−ジメタノールおよびグリセリンである
。

出発物質としては、さらに前記酸と多数の多価アルコー
ルとから成るオリゴーおよびポリエステル、即ち共重縮
合生成物が挙げられる。

さらに、前記ジカルボン酸の種々のオリゴマー、種々の
ポリマーまたはオリゴマーおよびポリマー性ホモーまた
は共重縮合生成物から或る混合物が有利である。

テレフタル酸、イソフタル酸、メチルーテレフタル酸、
２・６−ナフタリンジカルボン酸、ジフエニル４・４′
−シカルボン酸、シフエニルエーテル−４・４／−ジカ
ルボン酸、ジフエニルチオエーテル−４・４′−ジカル
ポン酸、ジフエニルメタン−４・４′ジカルボン酸、ジ
フエニルエタン−４・４′−ジカルボン酸、ジフエニル
スルホン−４・４′−シカルボン酸およびシクロヘキサ
ン−１・４−ジカルボン酸とエチレングリコール、ブタ
ンジオール−１・４またはグリセリンとのオリゴーおよ
びポリエ縮合生成物を使用するのが有利である。

反応媒体としては、エステル成分として前述した多価ア
ルコール、即ちエチレングリコール、ジエチレンクリコ
ール、１・３−プロパンジオール、１・４−ブタンジオ
ール、１・６−ヘキサンジオール、１・８−オクタンジ
オール、１・１０−デカンジオール、１・２−プロパン
ジオール、２・２−ジメチル−１・３−プロパンジオー
ル、２・２・４−トリメチルヘキサンジオール、ｐ−キ
シレンジオール、１・４−シクロヘキサンジオール、１
・３−シクロヘキサンジオール、１・４−シクロヘキサ
ンジメタノールおよびグリセリンを使用する。

これらのアルコルの混合物を使用してもよい。

反応媒体としては、エステルのアルコール成分を形成す
るような多価アルコールを使用するのが有利である。

本発明方法の有利な１実施例によれば、ジカルボン酸の
オリゴマーまたはポリマー性エチレングリコールエステ
ルから出発し、エチレングリコール中でアンモノリシス
を実施する。

ポリエステルは例えばペレットとして、切片または繊維
の形で使用する。

好適な原料はまたポリエステルの製造の際および紡糸の
際並びにポリエステル化学的および機械的後処理の際に
生じるオリゴマーおよびポリマー廃物である。

この種の物質は反応および重合触媒の他に帯電防止剤、
安定化剤、顔料および他の助剤を含有していてもよいが
、一般的に触媒および助剤を分離する必要はない、それ
というのもこれらはアンモノリシスを全くまたは殆んど
妨害しないからである。

完或したオリゴエステルおよびポリエステルの代りにそ
の製造の際に生じる、過剰のジオールを含有する反応混
合物を使用してもよい。

この場合には、西ドイツ国特許公開公報第２２１６０２
８号明細書記載の方法とは異なり過剰のジオールを分離
しないで、反応混合物を直接アンモノリシス処理を行う
。

意想外にも確認されたように、多価アルコールはオリゴ
エステルおよびポリエステルのアンモノリシスに極めて
好都合な影響を及ぼす、特に選択性に関しては顕著であ
る。

使用すべき溶剤は反応条件下でアンモノリシスされる物
質の溶解性によって決定される。

オリゴマーおよび比較的良好な溶解性のポリマーの場合
には、反応の開始時に透明な溶液が存在するように溶剤
量を決定することができる。

難溶性の出発物質の場合には、反応混合物がアンモノリ
シスの終了まで、十分な混合が保証されるように十分に
希薄液である程度の溶剤を使用する。

必要な溶剤量は使用するオリゴエステルないしポリエス
テルに対して１００〜１０００重量％の範囲内である。

有利な溶剤量は使用したオリゴエステルないしポリエス
テルに対して２００〜５００重量％である。

反応温度は本発明方法では２５〜２００℃の範囲内であ
ってよい。

５０〜１６０℃の温度範囲が有利である。

アンモニア分圧は０．１〜５ ０ ａｔａの範囲である
。

工業的かつ経済的理山がら本発明方法は２ ０ ａｔａ
未満のアンモニア分圧で実施するのが有利である。

所要反応時間は使用するオリゴエステルないしポリエス
テルの種類、アンモニア分圧並びに反応温度に左右され
かつオリゴエステルないしポリエステル懸濁液のアンモ
ノリシスの場合には、決定的にまた出発物質の密度、即
ち粒度、切片直径または繊維度に左右される。

アンモノリシスを溶液中または極めて細分された材料中
で実施する場合には、このアンモノリシスは有利な処理
条件の下では２時間未満で終了する。

著しい粗粒子材料の場合には反応時間はより長くなる、
例えば粒度５關のポリエステルでは反応時間は５〜６時
間である。

本発明方法は、例えばまずオリゴエステルないしポリエ
ステルを多価アルコール中に溶かすかまたは懸濁させ、
次いで反応条件下でガス状アンモニアを溶液ないし懸濁
液中に導入または通過させる（この場合には同時に良好
な混合物に配慮する）ことによって実施することができ
る。

溶液ないし懸濁液をオートクレープ中に入れ、オートク
レープガス室に所要量のアンモニアを充填しかつオート
クレープ内容物を激しく混合してもよい。

著しく粗粒状のポリマー材料を使用する際には、その材
料をまず所定の反応温度より高い温度で多価アルコール
中に溶かし、次いでこの溶液を反応温度に冷却するのが
望ましい。

この場合には、ポリエステルは完全に溶解されていない
場合には細分された形で沈殿する、従ってアンモニアの
攻撃に接近し易くなる。

こうすると、粗粒状出発材料の場合にも反応時間が短か
くなる。

ジアミドは一般に多価アルコール中に難容性であり、既
に反応中にあるいは後で、但し反応終結後および反応混
合物の冷却後に沈殿する。

これは極めて純粋でありかつ簡単な方法でだ過または遠
心分離により分離することができる。

ジアミドの沢過性を不活性溶剤、例えばアセトンを加え
ることにより改良するのが屡々有利である。

反応混合物の冷却後に沈殿しないジアミドの一部は、母
液から分離するかまたはそれと一緒に循環系に戻しても
よい。

本発明方法は西ドイツ国特許公開明細書から公知の方法
に比して、アンモノリシスが低い圧力で行われるという
利点を有している。

さらに、ジアミドはその生成後固体として高純度かつ高
収率で沈殿し、これは出発物質あるいは副生成物によっ
て不純化されてない。

従って、ジアミドは簡単に沢過または遠心分離によって
分離される。

公知方法では過剰のアンモニアを放出しかつ再使用のた
めに凝縮しなげればならないが、本発明方法はその大部
分が多価アルコール中に溶解したままであり、これと一
緒に循環系に戻すことができる。

さらに、アンモニアの必要量が公知方法においてよりも
僅かである。

実施例 １ 攪拌機を備え、加熱可能な１ｌ−ガラスオートクレープ
中で粉砕したポリエチレンテレフタレート（平均粒度≦
０．５皿）２５０グ（１．３０モル）をエチレングリコ
ール７５０？中に懸濁させた。

オートクレープを１４０℃に加熱しかつアンモニアガス
を導入することにより９ ａｔａに調節した。

オートクレープの内容物を一定に攪拌しかつ前記条件下
で３時間攪拌した。

オートクレープの冷却および常圧への放圧後に、反応懸
濁液を沢過しかつ沢過残渣を水４００ＴＬｌおよびメタ
ノール４００ｍｌで２回洗浄した。

残渣を真空中６０℃で乾燥させた。

そうすることによって、純粋なテレフタル酸アミド２０
３．Ｆｌ（理論値の９５．３％）を得た。

実施例 ２ 実施例１記載の装置で、ポリエチレンテレフタレートペ
レット（粒径５ｒＩＬ７ＩＬ）２５Ｏｆ（１．３０モル
）をエチレングリコール７５０１中に懸濁させ、引続き
２３５℃に加熱した。

この温度でポリエステルは完全に溶解した。

次いで、１４０℃に冷却した。

この際にポリエステルは細粒形で沈殿する。次いで、こ
の懸濁液中に実施例１に類似してアンモニアを導入しか
つ１４０℃／ ９ ａｔａで２時間攪拌した。

引続き冷却し、放圧しかつ実施例１に類似して後処理し
た。

純白な、粉末状のテレフタル酸ジアミド２０５Ｐ（理論
値の９６％）を得た。

実施例 ３ テレフタル酸２１５．８ｆ（１．３０モル）およびエチ
レングリコール１００１（１６．１３モル）を三酸化ア
ンチモン０．５重量％（テレフタル酸に対して）の添加
下に１９０〜１９５℃で１時間還流下に加熱した。

引続き、５時間経過後グリコール／水６００Ｓ’（反応
水約４７１）を常圧で留去した。

油状残渣、即ち過剰のグリコール中のオリゴマー混合物
を実施例１に記載したオートクレープに移し、１４０℃
に温度調節しかつアンモニアを導入した。

圧力ａｔａで３時間攪拌し、次いで冷却しかつ放圧した
。

生成した反応懸濁液を実施例１記載と同様に後処理した
。

純粋なテレフタル酸ジアミド１９１’（理論値の９３％
）を得た。

実施例 ４ 実施例１記載の装置で、粉末状ポリエチレンテレフタレ
ート２５０Ｐ（１．３０モル）をグリセリン７５０？中
に懸濁させかつ１４０℃に加熱し、引続きアンモニアを
導入することによってオートクレープを９ ａｔａに調
節した。

攪拌下に、反応混合物をこの条件で１２時間放置し、次
いで冷却しかつ放圧した。

沢過性を改良するために、反応懸濁液にアセトン５００
ＴＬｌを加え、次いで沢過し、夫々水およびアセトン２
００ｍ７で洗浄し、最後に沢過残渣を乾燥させた。

純粋なテレフタル酸ジアミド１８１’（理論値の８８％
）を得た。

実施例 ５ テレフタル酸とブタンジオール−１・４から或るポリエ
ステル１２５Ｐ（０．５６８モル）をブタンジオール−
１・４ ４０１’に懸濁させかつ実施例４に記載した
方法で１４０℃／ ９ ａｔａ １ ２時間アンモニア
で処理し、次いで後処理する。

テレフタル酸ジアミド８８１（理論値の９４．５％）が
極めて純粋な形で生じた。

実施例 ６ テレフタル酸とｐ−キシレンジオールから成るポリエス
テル１２５′？をグリコール３００′？中に懸濁させか
つガス状アンモニアで実施例１記載の方法で処理した。

温度は１４０℃、圧力は６ａｔａ、反応時間は８時間で
あった。

テレフタル酸ジアミドの収量：７６．５ｆ（埋論値の９
２％）。

実施例 ７ イソフタル酸２ １ ５．８Ｓ’ （ １．３ ０モル
）およびエチレングリコールＩＯＯＯＰ（１６．１３モ
ル）を実施例３に類似して、過剰のエチレングリコール
中に溶かした高粘性のオリゴエステル混合物に変え、次
いでこれを実施例１記載の装置でアンモニアで処理した
。

アンモニア処理のための反応は１２０℃、ＮＨ３一圧は
９ ａｔａ ，反応時間は４時間であった。

後処理後に純粋なイソフタル酸アミド１８Ｅｌ’（理論
値の８６．８％）が得られた。

さらに、母液中に溶解した形でイソフタル酸ジアミド２
３タ（理論値の１０．８％）を確認することができた。

実施例 ８ メチルテレフタル酸２３＝１（１．３０モル）おヨヒエ
チレンクリコール１０００ｆ（１６．１５−Ｅル）を実
施例３と同様にしてオリゴエステル混合物（過剰のエチ
レングリコールに溶解した）に変え、次いで実施例１記
載の処置でアンモニアで処理した。

反応温度は１４０℃、ＮＨ３一圧は９ ａｔａ ，反応
時間は１０時間であった。

沢別し、水およびメタノールで洗浄しかつ乾燥させた。

純白な粉末状メチルテレフタル酸ジアミド（理論値の５
６％、１３０１に相当）が得られた。

グリコール、水およびメタノールから成り、ＨＣＩ で
中和した母液から一夜でなおメチルテレフタル酸ジアミ
ド４０グ（理論値の１７．４％）が晶出した；最後に、
５０１（理論値の２１．６％）の残分をなお母液中に確
認することができた。

従って、全収量は２２０１（理論値の９５％）であった
。

実施例 ９ シクロヘキサン−１・４−ジカルボン酸２２４ｆ（１．
３０モル）およびエチレングリコール１０００ｆを実施
例３と同様に過剰のエチレングリコール中に溶かしたオ
リゴエステル混合物に変え、次いで実施例１記載の装置
で処理した。

反応温度は１２０℃、ＮＨ３一圧は９ａｔａ，反応時間
は１０時間であった。

引続き、放圧しかつ室温に冷却した。

グリコール約４００１を含有する反応懸濁液にアセトン
２２０ＴＬｌを加え、沢過し、水２００Ｍおよびメタノ
ール１００Ｔｔｌで洗浄した。

乾燥後に極めて純粋な形のシクロヘキサン−１・４−ジ
カルボン酸ジアミド１９５Ｓ’（理論値の８７，２％）
が残った。

母液中には、更に溶解した形のシクロヘキサン−１・４
−ジカルボン酸ジアミド（理論値の１０％）を確認する
ことができた。

実施例 １０ ナフタリンジカルボン酸−２・６ ２８０Ｓ’（１．
３０−Ｅル）オヨヒエチレングリコール１０００グを実
施例３と同様に過剰のエチレングリコールに溶解したオ
リゴエステル混合物に変え、次いで実施例１記載の装置
でアンモニアで処理した。

反応温度は１４０℃、ＮＨ３一圧は９ ａｔａ 、反応
時間は１５時間であった。

放圧および冷却後、反応懸濁液にアセトン２００ｍｌを
配合し、沢過し水２００ｍｌおよびメタノール１００ｍ
ｌで洗浄した。

乾燥後に、ナフタリン−２・６−ジカルボン酸ジアミド
２０１’（理論値の７５％）が残った。

母液中に、溶解した形でさらにジアミド１１１（理論値
の４％）並びにナフタリンジカルボン酸グリコールエス
テルアミド３７２（理論値の１１％）および１０％の未
反応オリゴエステルが確認された。

実施例 １１ ジフエニルエーテルジカルボン酸１６８ｆＩ（０．６５
モル）とエチレンクリコール１００（１を実施例３と同
様に過剰のエチレングリコールに溶かしたオリゴエステ
ル混合物に変えた、しかしこの場合には７時間以内でグ
リコール／水８００グ（反応水約２３１）を留去した。

高粘性の残渣を実施例１に記載したオートクレープに入
れ、新たにグリコール３００１を加えかつ１ ４ ０
℃に加熱した。

次いで、アンモニアを導入した。放圧および冷却後に、
反応懸濁液にアセトン１５０ｍ＃を加え、沢過しかつＨ
２０／メタノールで洗浄した。

収量は９５グ（理論値の７５．１％）であった。

母液はジアミド５％、エステルアミド５％並びに未反応
オリゴエステル約３０％を溶解した状態で含有していた
。

実施例 １２ クロルテレフタル酸１３０ｆ（０．６５モル）およびエ
チレングリコールＩＯＯＯＳ’を実施例１１と同様に過
剰のエチレングリコール中に溶解したオリゴエステル混
合物に変え、アンモニアで処理しかつ後処理した。

沈殿したジアミドの収量は８１グ（理論値の６４％）で
あった。

未反応出発物質２０％、エステルアミド６％並びにジア
ミド１１％が母液中に存在していた。

実施例 １３ テレフタル酸２１５．１’（１．３モル）およびシクロ
ヘキサン−１・４−ジメタノール１５０１（１０．４モ
ル）を三酸化アンチモ／０．５重量％（テレフタル酸に
対して）を加えて、実施例３と同様に反応させた。

過剰のシクロヘキサン−１４−ジメタノール中の、得ら
れたオリゴマー混合物を実施例１記載のオートクレープ
に移し、１４０℃に温度調節しかつアンモニアを導入し
た。

９ａｔａの圧力で１５時間攪拌し、次いで冷却しかつ微
細な懸濁物を沢過する。

沢過残渣をまず水４００ｍｌでかつ引続きメタノール４
００ｍｌ３で洗浄した。

引続き、真空中６０℃で乾燥した。

そうすることによって、純粋なテレフタル酸ジアミド２
０１１（理論値の９４．４％）が得られた。

次に本発明の実施態様を列記する： （１）相応するジカルポン酸と多価アルコールとのオリ
ゴーまたはポリエステルのアンモノリシスによって芳香
族および脂環式ジカルボン酸のジアミドを製造するに当
り、アンモノリシスを多価アルコール中で温度３０〜２
００℃およびアンモニア分圧０．１〜５ ０ ａｔａで
実施することを特徴とする、前記ジアミドの製法。

（２）テレフタル酸、イソフタル酸、２・６−ナフタリ
ンジカルボン酸、ジフエニル−４・４／−ジカルボン酸
、シフエニルーチオエーテル−４・４ｌ−ジカルボン酸
、ジフエニルメタン−４，４ｌーシカルボン酸、ジフエ
ニルエタン−４・４′ジカルボン酸、シフエニルスルホ
ン−４・４′ジカルボン酸またはシクロヘキサン−１・
４ジカルボン酸のオリゴーまたはポリエステルから出発
することを特徴とする、前記第１項の方法。

（３） アンモノリシスをエチレングリコール、キシ
レンジオールー１・４、ブタンジオール−１・４、シク
ロヘキサン−１・４−ジメタノールまたはグリセリン中
で実施することを特徴とする、前記第１項および第２項
の方法。

（４）ジカルボン酸のオリゴマーまたはポリマー性エチ
レングリコールエステルから出発しかつアンモノリシス
をエチレングリコール中で実施することを特徴とする、
前記第１〜３項の方法。

（５）５０〜１６０’Ｃの温度を適用することを特徴と
する、前記第１〜４項の方法。

（６）１〜２ ０ ａｔａのアンモニア分圧を適用する
ことを特徴とする、前記第１〜５項の方法。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ 相応するジカルボン酸と多価アルコールとのオリゴ
   ーまたはポリエステルのアンモノリシスにより芳香族お
   よび脂環式ジカルボン酸を製造するに当り、アンモノリ
   シスを多価アルコール中で温度３０〜２００℃およびア
   ンモニア分圧０．１〜５０ａｔａで実施することを特徴
   とする、芳香族および脂環式ジカルボン酸のジアミドの
   製法。