JPS5837303B2 - テトラメチルエチレンジアミンノ セイゾウホウ - Google Patents

テトラメチルエチレンジアミンノ セイゾウホウ

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JPS5837303B2
JPS5837303B2 JP50139377A JP13937775A JPS5837303B2 JP S5837303 B2 JPS5837303 B2 JP S5837303B2 JP 50139377 A JP50139377 A JP 50139377A JP 13937775 A JP13937775 A JP 13937775A JP S5837303 B2 JPS5837303 B2 JP S5837303B2
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JP
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dimethylamine
water
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tetramethylethylenediamine
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ハマーストレム クヌト
スヒールベルガー ケオルク
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/08—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はテトラメチルエチレンジアミンの連続製造法に
関する。
１・２−ジクロロエタンと過剰の無水ジメチルアミンと
の反応によって連続法でテトラメチルエチレンジアミン
を製造することは公知である（ドイツ特許第６７６３３
１号）。
本発明によれば、１・２−ジクロロエタンを連続法で過
剰のジメチルアミンと高温高圧で水の存在下で反応させ
、反応生成物を塩基で処理し、アミンを遊離させ、そし
て未転化のジメチルアミンを分離し、それを水で処理し
て反応にリサイクルすることによって、テトラメチルエ
チレンジアミンが製造される。
本発明方法によるテトラメチルエチレンジアミンの製造
は、一般にジメチルアミンとエチレンクロリドを水の存
在で１３０〜２００℃、好まし《は１５０〜１８０℃の
温度で、８０〜１２０バール、好ましくは９０〜１００
ノＺ−ルの圧力で反応させることによって行なわれる。
有利には、用いられるジメチルアミンおよび水は反応の
前に１４００〜１６０℃、好ましくは１４５°〜１５５
℃に加温し、エチレンクロリドと混合するため混合室に
通す。
一般に、本発明の方法は、毎時ＳＯＯ〜１０００均、好
ましくは８５０〜９５０ｋｇのジメチルアミンおよび１
５０〜３５０ｋｙ、好ましくは２００〜３００ｋｐのエ
チレンクロリドに対して水６００〜８００ｋｇ、好まし
くは６５０〜７５０ｋｇの速度で行う。
反応生成物は本質的にテトラメチルエチレンジアミン、
未転化のジメチルアミン、水およびわずかな不純物から
なる。
アミンは部分的に塩酸塩として存在する。
反応の完結後、反応生成物を例えば塔の中に降下させ、
その中に２０〜ＩＯＯＪ，好ましくは４０〜ＳＯＺのア
ルカリ金属水酸化物濃厚水溶液、例えば水酸化ナトリウ
ム溶液もまた導入する。
塔頂部において、ジメチルアミンを８〜２０バール、好
ましくは９〜１３バールで取り出し、一部分を反応にリ
サイクルすることができる。
塔底生成物にアルカリ金属水酸化物濃厚水溶液をさらに
加えることによってアミンは完全に遊離される。
さらにもう一つの塔で、水およびテトラメチルエチレン
ジアミンからなる塔底生成物とジメチルアミン、水およ
びテトラメチルエチレンジアミンからなる蒸気混合物（
塔項生成物）への分離を常圧で行うことができる。
その後、蒸気混合物はコンデンサーで液相（水およびテ
トラメチルエチレンジアミン中の飽和ジメチルアミン溶
液）と蒸気相（未凝縮ジメチルアミン）に分離すること
ができる。
本発明の方法によって、液相は塔にリフラツクスとして
供給することができるが、未凝縮の蒸気流はその先のプ
ロセス工程で水で処理し、ジメチルアミンを水溶液とし
て反応にリサイクルする。
水による処理はジメチルアミン蒸気を水、例えば吸収系
中の水に通すことによって行うことができる。
塔底生成物中に含まれているテトラメチルエチレンジア
ミンの精製はその先の塔で行うことができる。
この塔によってテトラメチルエチレンジアミンを９５℃
の塔頂で濃度６８％の水との共沸混合物として得る。
塔の底部は本質的に反応に対して用いられた水の大部分
を含んでいる。
本発明方法の一態様を、添付図面を参照しつつ例示する
。
エチレンクロリド１、水２およびジメチルアミン３を混
合室４に、そして次に反応器５に通す。
反応の完結後、反応生或物は供給ライン７を経て加圧塔
８を降下させ、その中にアルカリ金属水酸化物濃厚水溶
液６もまた加える。
ジメチルアミンを塔頂において取り出し、レシーバー９
を経て一部をリフラツクスとして塔８中に、そして二部
を反応３にリサイクルする。
塔８の塔底生成物は容器１０に送り、そこでアルカリ金
属水酸化物濃厚水溶液１１の添加によってアミンを完全
に遊離させる。
アミンを遊離させるときに生じたアルカリ金属塩化物は
１３を経て分離する。
容器１０から蒸気として出てくるテトラメチルエチレン
ジアミン、ジメチルアミンおよび水は蒸気パイプ１２を
経て塔１４に送る。
塔１４における分離で得られた、本質的にジメチルアミ
ンからなる排ガス１７は続く吸収系１８で水に通す。
水によって吸収されたジメチルアミンは２から出発化合
物に混合する。
吸収されない副生成物は１９を通って分離する。
ジメチルアミン、水およびテトラメチルエチレンジアミ
ンからなる凝縮物１６はりフラックスとして塔１４に供
給する。
塔１４の塔底生成物は次の塔２０に通し、分離する。
テトラメチルエチレンジアミンと水の共沸混合物は塔頂
生或物２１として得る。
底部２２は本質的に水だけを含んでいる。
本発明方法によって、不連続的なテトラメチルエチレン
ジアミンの製造を、未転化のジメチルアミンをリサイク
ルする連続的な製造工程に変えることが可能になったこ
とは驚くべきことである。
なぜならリサイクルされる物質は、タール状の塊を生ず
る反応生成物を必然的に随伴するものだからである。
本発明の方法はタール状の塊の生成なしにジメチルアミ
ンのリサイクルを可能にする利点を有する。
このことは本方法が得らトラブルを起すことなく、費用
とエネルギーを節約するやり方で実施できるという結果
をもたらす。
未転化のジメチルアミンは反応にリサイクルされ、反応
水だけが廃棄物となるのであるから、排出物の問題や環
境汚染の問題は起こらない。
実施例 １ 毎時ジメチルアミン９００ｋｇと水７００ｋｇを１５０
℃にあたため、混合室４に導入する。
２５０ｋｇ ／ ｈのエチレンクロリドを混合する。
反応混合物を反応器５に通し、そこで１００バール、１
８０℃で反応させる。
反応後、反応生成物を１０バールで加圧塔８に降下させ
、その中に約６０Ｊ／ｈの濃度５０％水酸化ナトリウム
溶液６を追加的に供給する。
過剰のジメチルアミンは塔頂から取り出し９を経てリサ
イクルする。
続く容器１０において、加圧塔８の塔底生戒物に対し、
塩酸塩からアミンを完全に遊離させるためにさらに水酸
化ナトリウム溶液を加える。
水酸化ナトリウム溶液によるアミンの遊離は１２５℃で
行う。
この点において晶出する塩化ナトリウムは連続的に分離
されるが、テトラメチルエチレンジアミン、ジメチルア
ミンおよび水は蒸気として蒸気パイプ１２を経て常圧下
で塔１４に通す。
この塔において、ジメチルアミン低含量の水／テトラメ
チルエチレンジアミン混合物（塔底生戒物、沸点：９５
〜９６℃）およびジメチルアミンで過飽和された水／テ
トラメチルエチレンジアミン混合物（塔頂生戒物、沸点
６ ０ −７ ５℃）の分離を行う。
塔頂凝縮物はりフラツクス１６として塔にもどす。
コンデンサーで凝縮しないジメチルアミンは不純物とと
もに吸収系１８に導き、その中でジメチルアミンを水で
処理し、反応ゾーンへの供給物２としてリサイクルする
。
不純物は吸収されず、吸収塔の頂部１９で分離される。
ジメチルアミン低含量の塔１４の底部生戒物はその先の
塔２０で常圧で分離する。
濃度６８％のテトラメチルエチレンジアミンと水との共
沸混合物２１は塔頂留出物として得る。
この塔の底部２２は反応に用いられた水の大部分を含む
か、テトラメチルエチレンジアミンを含んでいない。
本発明の実施態様および関連事項を記すと次のとおりで
ある。
１．１・２−ジクロロエタンと過剰のジメチルアミンと
の高温高圧における反応によるテトラメチルエチレンジ
アミンの連続的製造法において、連続法を用い、反応を
水の存在下で行い、反応生戒物中のアミンを塩基を用い
る処理によって遊離させ、そして未転化のジメチルアミ
ンを分離し水で処理し次いで反応にリサイクルすること
を特徴とする方法。
２．反応を１３０°から２００℃の温度で行うことを特
徴とする、前記１の方法。
３．反応を８０〜１２０バールの圧力で行うことを特徴
とする、前記１の方法。
４．反応を毎時８００〜１０００ｋｇのジメチルアミン
及び１５０〜３５０ｋｇのエチレンクロリドに対して、
６００〜８００ｋｇの水の存在下に行うことを特徴とす
る、前記１〜３の方法。
５．反応を毎時８５０〜９５０ｋｇのジメチルアミン及
び２００〜３００ｋｐのエチレンクロリドに対して、６
５０〜７５０ｋｇの水の存在下に行うことを特徴とする
前記１〜４の方法。
６．反応の後に分離したジメチルアミン蒸気を水で処理
し、ジメチルアミンの水溶液を反応にリサイクルするこ
とを特徴とする前記１〜５の方法。
７．反応の後、反応混合物を塔中に降下させ、その間ア
ルカリ金属水酸化物濃厚水溶液を加え、ジメチルアミン
からなるこの塔の塔頂生成物を反応にリサイクルするこ
とを特徴とする、前記１〜６の方法。
８．反応生戒物の分離を塔によって行い、テトラメチル
エチレンジアミンおよび水からなる塔底生成物とジメチ
ルアミン、水およびテトラメチルエチレンジアミンから
なる塔頂生成物とに分離し、塔頂生成物をコンデンサー
でジメチルアミン、水およびテトラメチルエチレンジア
ミンからなり、リフラツクスとして塔に供給される液相
と本質的にジメチルアミンからなる気相とに分離するこ
とを特徴とする、前記１〜６の方法。
９．反応生成物の分離後、テトラメチルエチレンジアミ
ンおよび水からなる塔底生成物を続いての塔で、塔頂生
成物としての濃度６８％の水との共沸混合物および本質
的に水を含んでいる塔底生成物に分離することを特徴と
する、前記１〜６および８の方法。
１０．１ ・２−ジクロロエタンを水の存在下に１３０
〜２００℃の温度、８０〜１２０バールの圧力でジメチ
ルアミンと反応させ、本質的にテトラメチルエチレンジ
アミン、未転化のジメチルアミンおよび水からなる反応
生戒物をアルカリ金属水酸化物濃厚水溶液の添加ととも
に塔の中に降下させ、ジメチルアミンからなるこの塔の
塔頂生成物を反応にリサイクルし、塔底生成物をふたた
びアルカリ金属水酸化物濃厚水溶液で処理し、それに続
く塔の中に通し、その中で水およびテトラメチルエチレ
ンジアミンからなる塔底生成物とジメチルアミン、水お
よびテトラメチルエチレンジアミンからなる塔頂生成物
とに分離し、そして後者の塔頂生成物をコンデンサーで
ジメチルアミン、水およびテトラメチルエチレンジアミ
ンからなり、リフラツクスとして塔中に供給される液相
と本質的にジメチルアミンを含んでいる気相とに分離す
ることを特徴とする、前記１〜９の方法。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明方法の一態様を説明するためのフローシー
トであり、１はジクロロエタン、２は水、３はジメチル
アミンの供給、４は混合室、５は反応器、６および１１
はアルカリ金属水酸化物濃厚水溶液、８は加圧塔、９は
レシーバー、１０は容器、１４は分離塔、１６はコンデ
ンサー、１７はジメチルアミン排ガス、１８は吸収系、
２０は塔、２１はテトラメチルエチレンジアミン＋水、
２２は排出水を示す。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ １・２−ジクロロエタンと過剰のジメチルアミンと
    の高温高圧における反応によるテトラメチルエチレンジ
    アミンの連続的製造法において、連続法を用い、反応を
    水の存在下で行い、反応生成物中のアミンを塩基を用い
    る処理によって遊離させ、そして未転化のジメチルアミ
    ンを分離し水で処理し次いで反応にリサイクルすること
    を特徴とする方法。
JP50139377A 1974-11-25 1975-11-21 テトラメチルエチレンジアミンノ セイゾウホウ Expired JPS5837303B2 (ja)

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DE2455678A DE2455678C3 (de) 1974-11-25 1974-11-25 Verfahren zur Herstellung von Tetramethyläthylendiamin

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JPS5175006A JPS5175006A (ja) 1976-06-29
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DK (1) DK528475A (ja)
FR (1) FR2291968A1 (ja)
GB (1) GB1469615A (ja)
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LU (1) LU73854A1 (ja)
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FR2291968A1 (fr) 1976-06-18
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NL7513688A (nl) 1976-05-28
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BE835862A (fr) 1976-05-24
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