JP2501562B2 - Ｎ，ｎ▲’▼−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ▲’▼−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法Info
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- JP2501562B2 JP2501562B2 JP61167899A JP16789986A JP2501562B2 JP 2501562 B2 JP2501562 B2 JP 2501562B2 JP 61167899 A JP61167899 A JP 61167899A JP 16789986 A JP16789986 A JP 16789986A JP 2501562 B2 JP2501562 B2 JP 2501562B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は式（Ｉ），（II）または（III） （式中、R1〜R8は水素原子及び低級アルキル基であ
る。）で示されるジクロロアルカン類と式（IV） Ｒ−NH2 （IV） （式中、Ｒは低級アルキル基である。）で示される低級
アルキル第１級アミン類とを反応させ、式（Ｖ），（V
I）または（VII） （式中、Ｒ及びR1〜R8は式（Ｉ），（II），（III）の
Ｒ及びR1〜R8と同一である。）で示されるN,N′−ジア
ルキルアルカンジアミン類を製造する方法に関する。
る。）で示されるジクロロアルカン類と式（IV） Ｒ−NH2 （IV） （式中、Ｒは低級アルキル基である。）で示される低級
アルキル第１級アミン類とを反応させ、式（Ｖ），（V
I）または（VII） （式中、Ｒ及びR1〜R8は式（Ｉ），（II），（III）の
Ｒ及びR1〜R8と同一である。）で示されるN,N′−ジア
ルキルアルカンジアミン類を製造する方法に関する。
前記式（Ｖ），（VI），（VII）で示されるN,N′−ジ
アルキルアルカンジアミン類は有機合成化学の中間原料
として有用な化合物である。特に、非プロトン性極性溶
媒として使用されるN,N′−ジアルキル環状ウレア類の
中間体として有用な化合物である。
アルキルアルカンジアミン類は有機合成化学の中間原料
として有用な化合物である。特に、非プロトン性極性溶
媒として使用されるN,N′−ジアルキル環状ウレア類の
中間体として有用な化合物である。
前記式（Ｖ），（VI）または（VII）で示されるN,N′
−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法は古くより
多数提案されている。例えば、ジブロモアルカン類とア
ルキルアミン類との反応により、N,N′−ジエチル−1,2
−エタンジアミンを得た記載〔ヤーレスベルヒト ウー
バ ディ ホルトシュリテ（J.ber die Fortschritte
der Chemie）1859年389〕、N,N′−ジイソプロピル−
1,2−エタンジアミンを得た記載〔ジャーナル ケミカ
ル ソサイアティ（JCS）,1947年314〕や、その他N,N′
−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N′−ジエチル
−1,2−エタンジアミンを得る方法などが知られてい
る。
−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法は古くより
多数提案されている。例えば、ジブロモアルカン類とア
ルキルアミン類との反応により、N,N′−ジエチル−1,2
−エタンジアミンを得た記載〔ヤーレスベルヒト ウー
バ ディ ホルトシュリテ（J.ber die Fortschritte
der Chemie）1859年389〕、N,N′−ジイソプロピル−
1,2−エタンジアミンを得た記載〔ジャーナル ケミカ
ル ソサイアティ（JCS）,1947年314〕や、その他N,N′
−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N′−ジエチル
−1,2−エタンジアミンを得る方法などが知られてい
る。
またアルカンジアミン類とベンズアルデヒドを反応さ
せシッフ塩基を合成し、これをジメチル硫酸でＮ−アル
キル化し、その後加水分解してN,N′−ジメチル−1,2−
エタンジアミン、N,N′−ジメチル−1,2−プロパンジア
ミン、N,N′−ジメチル−1,3−プロパンジアミンを得る
方法、1,2−エタンジアミンとメタノールをAl2O3存在下
脱水させて、N,N′−ジメチル−1,2−エタンジアミンを
得る方法、グリオキサールとメチルアミンとで還元アル
キル化反応させ、N,N′−ジメチル−1,2−エタンジアミ
ンを得る方法、アラニンとメチルイソシアネートを反応
させ、続いて加水分解してN,N′−ジメチル−1,2−プロ
パンジアミンを得る方法などが提案されている。
せシッフ塩基を合成し、これをジメチル硫酸でＮ−アル
キル化し、その後加水分解してN,N′−ジメチル−1,2−
エタンジアミン、N,N′−ジメチル−1,2−プロパンジア
ミン、N,N′−ジメチル−1,3−プロパンジアミンを得る
方法、1,2−エタンジアミンとメタノールをAl2O3存在下
脱水させて、N,N′−ジメチル−1,2−エタンジアミンを
得る方法、グリオキサールとメチルアミンとで還元アル
キル化反応させ、N,N′−ジメチル−1,2−エタンジアミ
ンを得る方法、アラニンとメチルイソシアネートを反応
させ、続いて加水分解してN,N′−ジメチル−1,2−プロ
パンジアミンを得る方法などが提案されている。
一方、ジクロロアルカン類と低級アルキル第１級アミ
ン類との反応により、N,N′−ジアルキルアルカンジア
ミン類を得る方法も知られており、特開昭57−120570号
の実施例中に1,2−ジクロロエタン、水、液化チルアミ
ン、二酸化炭素とをオートクレーブに仕込み加圧下で1,
3−ジメチル−２−イミダゾリジノンを得るに際し、同
一反応釜の中で中間体としてN,N′−ジメチル−1,2−エ
タンジアミンが得られる旨の記載がある。但し、N,N′
−ジメチル−1,2−エタンジアミンは単離或いは分析さ
れていないのでその収率は定かでない。
ン類との反応により、N,N′−ジアルキルアルカンジア
ミン類を得る方法も知られており、特開昭57−120570号
の実施例中に1,2−ジクロロエタン、水、液化チルアミ
ン、二酸化炭素とをオートクレーブに仕込み加圧下で1,
3−ジメチル−２−イミダゾリジノンを得るに際し、同
一反応釜の中で中間体としてN,N′−ジメチル−1,2−エ
タンジアミンが得られる旨の記載がある。但し、N,N′
−ジメチル−1,2−エタンジアミンは単離或いは分析さ
れていないのでその収率は定かでない。
前述のように前記式（Ｖ），（VI）または（VII）で
示されるN,N′−ジアルキルアルカンジアミン類の製造
方法は多数提案されており、これらの中でジハロアルカ
ン類とアルキルアミン類との反応で得る方法が、収率及
び工程の煩雑さもなく工業的製法としては最適な方法と
思われる。
示されるN,N′−ジアルキルアルカンジアミン類の製造
方法は多数提案されており、これらの中でジハロアルカ
ン類とアルキルアミン類との反応で得る方法が、収率及
び工程の煩雑さもなく工業的製法としては最適な方法と
思われる。
しかしながら、ジブロモアルカン類とアルキルアミン
類との反応により、N,N′−ジアルキルアルカンジアミ
ン類を得る方法は、多数知られているものの、収率が記
載されていない文献が多く、明記してあるものでも高々
55％にとどまる。さらに、高価なブロム体を使用するた
め、工業的製法としては改良の余地がある。
類との反応により、N,N′−ジアルキルアルカンジアミ
ン類を得る方法は、多数知られているものの、収率が記
載されていない文献が多く、明記してあるものでも高々
55％にとどまる。さらに、高価なブロム体を使用するた
め、工業的製法としては改良の余地がある。
本発明者らは、前記式（Ｖ），（VI）または（VII）
で示されるN,N′−ジアルキルアルカンジアミンを得る
方法として、前記式（Ｉ），（II）または（III）で示
されるジクロロアルカン類と前記式（IV）で示される低
級アルキル第１級アミン類を反応させる方法が最も好ま
しい工業的製造方法と考え、その代表例として入手容易
な40％メチルアミン水溶液を用い、これと1,2−ジクロ
ロエタンとを、1,2−ジクロロエタンに対して大過剰の
メチルアミン存在下で反応させたにもかかわらずN,N′
−ジメチル−1,2−エタンジアミンの収率は70％未満で
あり、工業的に満足できるものではなかった。
で示されるN,N′−ジアルキルアルカンジアミンを得る
方法として、前記式（Ｉ），（II）または（III）で示
されるジクロロアルカン類と前記式（IV）で示される低
級アルキル第１級アミン類を反応させる方法が最も好ま
しい工業的製造方法と考え、その代表例として入手容易
な40％メチルアミン水溶液を用い、これと1,2−ジクロ
ロエタンとを、1,2−ジクロロエタンに対して大過剰の
メチルアミン存在下で反応させたにもかかわらずN,N′
−ジメチル−1,2−エタンジアミンの収率は70％未満で
あり、工業的に満足できるものではなかった。
本発明者らはジクロロアルカン類と低級アルキル第１
級アミン類とを縮合させ、N,N′−ジアルキルアルカン
ジアミン類を得る反応について改良すべく検討した結
果、意外にも系内に持ち込まれる水が収率に大きく影響
を及ぼすことを見い出し本発明に到達した。
級アミン類とを縮合させ、N,N′−ジアルキルアルカン
ジアミン類を得る反応について改良すべく検討した結
果、意外にも系内に持ち込まれる水が収率に大きく影響
を及ぼすことを見い出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、無溶媒かつ実質的に水不存在下
に前記式（Ｉ）、（II）または（III）で示されるジク
ロロアルカン類と前記式（IV）で示される低級アルキル
第１級アミンとを反応させることを特徴とするN,N′−
ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法である。
に前記式（Ｉ）、（II）または（III）で示されるジク
ロロアルカン類と前記式（IV）で示される低級アルキル
第１級アミンとを反応させることを特徴とするN,N′−
ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法である。
本発明に用いられる前記式（Ｉ），（II）または（II
I）で示されるジクロロアルカン類としては、1,2−ジク
ロロエタン、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプ
ロパン、1,3−ジクロロ−2,2−ジメチルプロパン、1,3
−ジクロロブタン、1,4−ジクロロブタンなどがあげら
れる。
I）で示されるジクロロアルカン類としては、1,2−ジク
ロロエタン、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプ
ロパン、1,3−ジクロロ−2,2−ジメチルプロパン、1,3
−ジクロロブタン、1,4−ジクロロブタンなどがあげら
れる。
また本発明に用いられる前記式（IV）で示される低級
アルキル第１級アミン類としては、メチルアミン、エチ
ルアミン、１−メチルエチルアミン、プロピルアミンな
どがあげられる。
アルキル第１級アミン類としては、メチルアミン、エチ
ルアミン、１−メチルエチルアミン、プロピルアミンな
どがあげられる。
本発明においては、使用するこれらのジクロロアルカ
ン類及び低級アルキル第１級アミン類は、実質的に水が
含まれていない状態で用いる必要があり、これらのある
種のものはボンベ詰めなどの状態で市販され、無水のも
のが容易に入手できる。
ン類及び低級アルキル第１級アミン類は、実質的に水が
含まれていない状態で用いる必要があり、これらのある
種のものはボンベ詰めなどの状態で市販され、無水のも
のが容易に入手できる。
また、本発明方法で得られる前記式（Ｖ），（VI）ま
たは（VII）で示されるN,N′−ジアルキルアルカンジア
ミン類としては、N,N′−ジメチル−1,2−エタンジアミ
ン、N,N′−ジメチル−1,2−プロパンジアミン、N,N′
−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N′,2,2−テト
ラメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N′−ジメチル−
1,3−ブタンジアミン、N,N′−ジメチル−1,4−ブタン
ジアミン、N,N′−ジエチル−1,2−エタンジアミン、N,
N′−ビス（１−メチルエチル）−1,2−エタンジアミン
などがあげられる。
たは（VII）で示されるN,N′−ジアルキルアルカンジア
ミン類としては、N,N′−ジメチル−1,2−エタンジアミ
ン、N,N′−ジメチル−1,2−プロパンジアミン、N,N′
−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N′,2,2−テト
ラメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N′−ジメチル−
1,3−ブタンジアミン、N,N′−ジメチル−1,4−ブタン
ジアミン、N,N′−ジエチル−1,2−エタンジアミン、N,
N′−ビス（１−メチルエチル）−1,2−エタンジアミン
などがあげられる。
本発明における反応温度は特に限定されないが、０〜
200℃、好ましくは50〜150℃である。本発明における反
応圧力は選択される条件によるので特に限定されない
が、常圧〜50kg/cm2Ｇ、好ましくは2kg/cm2Ｇ〜30kg/cm
2Ｇである。
200℃、好ましくは50〜150℃である。本発明における反
応圧力は選択される条件によるので特に限定されない
が、常圧〜50kg/cm2Ｇ、好ましくは2kg/cm2Ｇ〜30kg/cm
2Ｇである。
本発明方法の好ましい通常の態様を述べれば、温度測
定装置及び機械的かくはん機を備えたオートクレーブ
に、実質的に水が含まれていないジクロロアルカン類、
及び低級アルキル第１級アミン類を装入する。低級アル
キル第１級アミン類が、常温・常圧で仕込み可能なら
ば、ジクロロアルカン類と同時に低級アルキル第１級ア
ミン類を装入してもよいが、メチルアミンのように常温
・常圧で気体であるため装入困難なアルキルアミン類の
場合は、オートクレーブにジクロロアルカン類を装入後
密閉し、オートクレーブと液化アルキルアミンボンベと
を導管で連結し、アルキルアミンボンベからオートクレ
ーブへ所望のモル濃度になるようにアルキルアミンを装
入し、この後所定の温度で反応を完結させる。反応終了
後は、蒸留等の常法の操作でN,N′−ジアルキルアルカ
ンジアミンを取りだすことができる。
定装置及び機械的かくはん機を備えたオートクレーブ
に、実質的に水が含まれていないジクロロアルカン類、
及び低級アルキル第１級アミン類を装入する。低級アル
キル第１級アミン類が、常温・常圧で仕込み可能なら
ば、ジクロロアルカン類と同時に低級アルキル第１級ア
ミン類を装入してもよいが、メチルアミンのように常温
・常圧で気体であるため装入困難なアルキルアミン類の
場合は、オートクレーブにジクロロアルカン類を装入後
密閉し、オートクレーブと液化アルキルアミンボンベと
を導管で連結し、アルキルアミンボンベからオートクレ
ーブへ所望のモル濃度になるようにアルキルアミンを装
入し、この後所定の温度で反応を完結させる。反応終了
後は、蒸留等の常法の操作でN,N′−ジアルキルアルカ
ンジアミンを取りだすことができる。
本発明により、上記式（Ｉ），（II），（III）で示
されるジクロロアルカン類と上記式（IV）で示される低
級アルキル第１級アミン類を反応させ、上記式（Ｖ），
（VI），（VII）で示されるN,N′−ジアルキルアルカン
ジアミン類を得るに際し、水の存在する場合とくらべ
て、高収率及び容積効率良く目的物が得られる。
されるジクロロアルカン類と上記式（IV）で示される低
級アルキル第１級アミン類を反応させ、上記式（Ｖ），
（VI），（VII）で示されるN,N′−ジアルキルアルカン
ジアミン類を得るに際し、水の存在する場合とくらべ
て、高収率及び容積効率良く目的物が得られる。
以下に実施例及び比較例を挙げ、さらに詳細に説明す
る。
る。
実施例−１ タンタル製300mlオートクレーブに、1,2−ジクロロエ
タン26.7g（0.22モル）を仕込み、密閉する。その後、
液化メチルアミンのボンベとオートクレーブを導管で連
結し、メチルアミンを100.6g（2.64モル）装入する。オ
ートクレーブを昇温し、100℃で２時間反応させる。反
応終了後、反応マスをガスクロマトで分析した。その結
果、N,N′−ジメチル−1,2−エタンジアミンの収率は7
7.3％であった。
タン26.7g（0.22モル）を仕込み、密閉する。その後、
液化メチルアミンのボンベとオートクレーブを導管で連
結し、メチルアミンを100.6g（2.64モル）装入する。オ
ートクレーブを昇温し、100℃で２時間反応させる。反
応終了後、反応マスをガスクロマトで分析した。その結
果、N,N′−ジメチル−1,2−エタンジアミンの収率は7
7.3％であった。
比較例１ タンタル製300mlオートクレーブに、1,2−ジクロロエ
タン15.8g（0.16モル）、40％メチルアミン水溶液149.2
g（メチルアミン1.92モル）を仕込み、密閉する。オー
トクレーブを昇温し、100℃で２時間反応させる。反応
終了後、反応マスをガスクロで分析した。その結果、N,
N′−ジメチル−1,2−エタンジアミンの収率は69.6％で
あった。
タン15.8g（0.16モル）、40％メチルアミン水溶液149.2
g（メチルアミン1.92モル）を仕込み、密閉する。オー
トクレーブを昇温し、100℃で２時間反応させる。反応
終了後、反応マスをガスクロで分析した。その結果、N,
N′−ジメチル−1,2−エタンジアミンの収率は69.6％で
あった。
実施例２〜６、比較例２〜６ ジクロロアルカン類の種別及び仕込み重量、アルキル
アミン類の種別と仕込み重量をそれぞれ変化させ、実施
例１及び比較例１と同様に反応させ、生成したN,N′−
ジアルキルアルカンジアミンをガスクロ分析し、収率を
算出した。仕込み及び生成収率を表にまとめた。
アミン類の種別と仕込み重量をそれぞれ変化させ、実施
例１及び比較例１と同様に反応させ、生成したN,N′−
ジアルキルアルカンジアミンをガスクロ分析し、収率を
算出した。仕込み及び生成収率を表にまとめた。
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ）、（II）または（III） （式中、R1〜R8は水素原子または低級アルキル基であ
る。）で示されるジクロロアルカン類と、式（IV） Ｒ−NH2 （IV） （式中、Ｒは低級アルキル基である。）で示される低級
アルキル第１級アミン類を無溶媒かつ実質的に水不存在
下に反応させることを特徴とする式（Ｖ）、（VI）また
は（VII） （式中、Ｒ及びR1〜R8は、（Ｉ）、（II）、（III）、
（IV）のＲ及びR1〜R8と同一である。）で示されるN,
N′−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61167899A JP2501562B2 (ja) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | Ｎ，ｎ▲’▼−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法 |
| EP87110406A EP0254229A1 (en) | 1986-07-18 | 1987-07-17 | Process for producing N,N'-dialkylalkanediamines |
| CA000542419A CA1293518C (en) | 1986-07-18 | 1987-07-17 | Process for producting n,n'-dialkylalkanediamines |
| KR1019870007791A KR900001609B1 (ko) | 1986-07-18 | 1987-07-18 | N,n'-디알킬알칸디아민류의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61167899A JP2501562B2 (ja) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | Ｎ，ｎ▲’▼−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6327460A JPS6327460A (ja) | 1988-02-05 |
| JP2501562B2 true JP2501562B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=15858117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61167899A Expired - Lifetime JP2501562B2 (ja) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | Ｎ，ｎ▲’▼−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0254229A1 (ja) |
| JP (1) | JP2501562B2 (ja) |
| KR (1) | KR900001609B1 (ja) |
| CA (1) | CA1293518C (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000056697A1 (en) * | 1999-03-19 | 2000-09-28 | Mitsui Chemicals, Inc | Novel process for the preparation of n,n'-dialkylalkanediamines |
| JP2006327956A (ja) * | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | ４級環状アミジニウム塩の製造方法 |
| JP5073990B2 (ja) * | 2006-08-18 | 2012-11-14 | 株式会社ネオス | Ｎ，ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの製造方法 |
| TWI767397B (zh) * | 2020-11-04 | 2022-06-11 | 中國石油化學工業開發股份有限公司 | Ｎ,ｎ,ｎ’,ｎ’-四正丁基-1,6-己二胺的製備方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE545722A (ja) * | ||||
| US2334782A (en) * | 1941-04-29 | 1943-11-23 | Du Pont | Process for preparation of disecondary diamines |
| JPS581136B2 (ja) * | 1973-03-20 | 1983-01-10 | 三井東圧化学株式会社 | ポリアミン類の製造方法 |
| DE2455678C3 (de) * | 1974-11-25 | 1979-05-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Tetramethyläthylendiamin |
| IL56176A (en) * | 1978-01-30 | 1982-03-31 | American Cyanamid Co | Process for preparing n-ethylethylenediamine |
| JPS581136A (ja) * | 1981-06-26 | 1983-01-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | モ−タ内蔵カメラ |
-
1986
- 1986-07-18 JP JP61167899A patent/JP2501562B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-07-17 CA CA000542419A patent/CA1293518C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-17 EP EP87110406A patent/EP0254229A1/en not_active Withdrawn
- 1987-07-18 KR KR1019870007791A patent/KR900001609B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0254229A1 (en) | 1988-01-27 |
| CA1293518C (en) | 1991-12-24 |
| JPS6327460A (ja) | 1988-02-05 |
| KR900001609B1 (ko) | 1990-03-17 |
| KR880001572A (ko) | 1988-04-25 |
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