SU787401A1 - Способ получени -с -с -алкилэтиламинов - Google Patents

Способ получени -с -с -алкилэтиламинов Download PDF

Info

Publication number
SU787401A1
SU787401A1 SU792721937A SU2721937A SU787401A1 SU 787401 A1 SU787401 A1 SU 787401A1 SU 792721937 A SU792721937 A SU 792721937A SU 2721937 A SU2721937 A SU 2721937A SU 787401 A1 SU787401 A1 SU 787401A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
tert
liaih4
taken
octylacetamide
Prior art date
Application number
SU792721937A
Other languages
English (en)
Inventor
Фазиль Кара Оглы Исмаилов
Ксения Яковлевна Алиева
Севяр Алекпер Кызы Алиева
Седа Суреновна Аванесова
Джамилия Зарбали Кызы Самедова
Тогрул Неймат оглы Шахтахтинский
Original Assignee
Институт Теоретических Проблем Химической Технологии Ан Азербайджанской Сср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Теоретических Проблем Химической Технологии Ан Азербайджанской Сср filed Critical Институт Теоретических Проблем Химической Технологии Ан Азербайджанской Сср
Priority to SU792721937A priority Critical patent/SU787401A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU787401A1 publication Critical patent/SU787401A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-C 4-С8-АЛКИЛЭТИЛАМИНОВ

Claims (4)

  1. Изобретение относитс  к усовершенствовй ному способу получени  Н-С4-С8-алкипэтиламинов , которые служат исходным сырьем дн  производства разнообразных синтетических продуктов, а также полупродуктами дл  синтеза фармацевтических препаратов. Известны шособы получени  N-алки этилами ИОВ восстановлением N-алкилацетамидов. Обычно восстановление последних провод т в жестких услови х. Известен способ каталитического гидрировани  водородом под давлением 200-ЗбЬ атм при 250-265° С в присутствии не менее 15% хромита меди 1. Известен также способ получени  Ы-алкиламинов щелочным и кислотным гидролизом соответствующих N-замешенных амидов {21. Кроме того, известен способ получени  N-ал киламинов с третичным атомом углерода. . Восстановление амида провод т алюмогидридом лити  при соотношении 1:1,6 в присутствии даэтилового эфира при температуре его кипени . Полученный амин выдел етс  в виде хлоргидрата с выходом 60% (3. Шйболее близким к предлагаемому  вл етс  способ получени  N-C4-C8-aлкюIэтилaминoв восстановлением соответствующих М-алкнлацетамидов в присутствии восстановительной системы А1С1з+ UAIH4. Реакцию провод т в среде абсолютного дизтилового эфнра при температуре его кипени  в атмосфере осушенного азота. Восстановлению подвергают N-С -Са-алкилацетамиды. Выделение продукта реакции провод т добавлением к реакционной смеш метанола и воды и последующей экстракцией целевого продукта эфиром. Амин выдел ют в чистом виде и в виде хлоргидрата 4. Недостатками этого способа  вл ютс  необходимость многократной экстракции рюакционной смеси эфиром, так как в случае применени  системы AlCls+LiA Р разложении реакционной смеси водой образуютс  выпадающие в осадок соединени , и необходимость предварительной обработки хлористого алюмини , а именно сублимации его под вакуумом. Цель изобретени  - упрощение технологии процесса. 3 Поставленна  цель достигаетс  тем, что в качестве восстановительнойji системы используют систему, состо щую из алюмогидрида лити  и фтористрго бора, кроме того амид, а юмоги {нщ лити  и фтористый бор вз ты в мольном ооотношеиии 1:0,6-1:1,5-10,3. Процесс восстановлени  провод т в трехтубусиой колбе, снабженной обратным холодильником , термометром и капельной воронкой В качестве среды дл  проведени  реакции используют абсолютный диэтиловый эфир. Реак .цкю провод т в атмосфере осушенного азота пр температуре кипени  диэтилового эфира. К раствору згалата фтористого бора в абсолютном дизтиловрм эфире при охлаждении (смесь юкpoгo льда и соли) и при перемешивании реакционной смеси прибавл ют раствор LiAIH4 в эфире. К полученной восстановительной системе при температуре кипени  диэтилового эфира прибавл ют при перемешивании эфирный раствор N-алкилацетамида. После разложевд  непрореагнровавшей восстановительной системы водой при охлаждении провод т вьще ление амина обычной ректификацией реакционной смеси. Пример 1.В трехтубусную колбу в атмосфере осушенного азота вводат этилат фтористого бора с содержанием ВРз в количестве 0,067 моль при охлаждении (смесь мокрого льда и соли), и при перемешивании прибавл ют в 50 мл абсолютного эфира 0,025 моль LiAIH4. Мольное соотношение М-трет-бутилацетамид: LiAIHo :ВРз обычно 1:0,58:1,56. После прибавлени  алюмогидрида лити  при перемешивании добавл етс  по капл м в течение 20-30 мин растворенный в абсолютном диэтиловом эфире М-трет-бутилацетамид в количестве 0,043 моль. Температура реакции 35° С. После разложени  непрореашровавшей восстановительной системы водой полученную реакционную смесь подвергают , ректификационной разгонке. Получают N-трет -бутилэтиламнн b количестве 3,88 г (0,0384 моль). Выход N-трет-бутилэтиламина 89,30% на вз тый Ы-трет-бутилацехамид. Пример 2. То же, что в примере 1. .Вз то, моль: LiAIH4, 0,023; BFj 0,131; N -трет-бутилацетамида 0,031. Мольное соотноше ние Nтpeт-бyтилaцeтaмид:LiAIH4 : ВРз 4:0,80:3,65. Получено: Ы-трет-бутилэтиламина 0,0286 мо ( 2,88 г). Выход М-трет-бутилэтиламина 92,25% на вз тый N-трет-бутилацетамид. Пример 3. То же, что в примере 1. «Вз то, моль: LiAIH4/0,025; ВРз 0,246; N-трет-бутилацетамида 0,031.Мольное соотношени N-трет-бутилацетамид: 1 А1Н4:ВРз 1:0,80:7,93. Получено: N-трет-бутилэтиламина 0,0292 моль (2,94 г). Выход М-трет-бутилэтиламина 94,83% на вз тьй N-трет-бутиладетамид. Пример 4. То же, что в примере 1. Вз то,моль: LiAIH4 0,02 ВРз 0,264; N-третбутилацетамида 0,031. Мольное соотношение N-трет-бугнлацетамид: LiAIH4 ,71:8,5. Получено N-трет-бутилэтиламина 0,0279 моль (2,81 г). Выход N-трет-бутилэтиламина 89,9% на вз тый N-трет-бутилацетамид. Пример 5. То же, что в примере 1, только в качестве исходного амида вз т N-OKилацетамид . Вз то,моль: LiAIH4 0,0289; ВРэ ,122; N-октилацетамида 0,0292. Мольное соотношение N-октилацетамид LiAIH4 ВРз 1:0,99:4,18. Температура реакции 35 С. Получено: N-oктшIЭтилaминa 0,0257 моль (4,05 г). Выход N-октилэтиламина 88,01% на вз тый N-октилацетамид. Пример 6. То же, что в примерах 1 и 5. Вз то,моль: LiА1 N4 0,0232; ВРз 0,140; N-октилацетамида 0,0294. Мольное соотношение N-октилацетамид: LiА1 N4 :BF3tl:0,79:4,76. Получено N-Октилэтиламина 0,0266 моль (4,16 г). Выход N-октилэтиламина 90,47%, на вз тый N-октилацетамид. П р и м е р 7. То же, что в примерах I и 5.Вэ то,моль: LiAIH4i , 0,0225; ВРз 0,136; N-октилацетамида 0,0297. Мольное соотношение N-октилацетамид: : Li А Ни : BPj 1:0,76:0,25. Получено: N-oктилэтшlaминa 0,027 моль (4,30 г). Выход N-октИлэтиламина 92,03% на вз тый N-oктшlaцeтaмид. Пример 8. То же, что в примерах 1 и 5. Вз то,моль: LiAIH4 0,0244; BPj 0,252; N-oктшIaцeтaмидa 0,0294. Мольное соотношение N-oктшIaцeтaмид: UAIH4 : ВРз 1:0,83:8,56. Получено: N-октилэтиламина 0,0276 моль (4,33 г). Выход N-октилзтиламина 93,87% на вз тый N-октилацетамид. Пример 9. То же, что в примерах 1 и 5. Вз то, моль: LiAIH4 0,025; ВРз 0,3; Nоктилацетамида 0,029, Мольное соотношение N-oктшIaцeтaмид: .LiAIH4 :ВРз 1:0,86:10,3. Получено: N-oктилэтшIaминa 0,0256 моль (3,96 г). Выход N-октилэтиламина 88,7% на вз тый N-октилацетамид. При использовании предпагаемото способа примен етс  промышленный эгилат фтористого бора, тогда как известный способ требует об зательной сублимации А1С1з, которую необходимо проводить под вакуумом.Кроме того,выделе- , ние продукта прсшэводитс  обьршой разгонкой реакционной смеси после разложени  непрореагн ровавшей восстановительной системы водсж. Таким образом, отпадает необходимость многократной экстракции реакционной смеси эфиро Формула изобретени  1. Способ получени  М-С4-С8-алкилэтиламинов восстановлением соответствующих N-алкилацетамидов в среде диэтилового эфира при температуре его кипени  в присутствии восстановительной системы, содержащей алюмопцфид лити  отличающийс  тем, что, с цепью упрощени  процесса, в качестве восстановительной , системы используют систему, состо щую из алюмогидрида лити  и фтористого бора. 2.Способ по П.1, отличающийс  тем,что,амид, литн  и фтористый бор вз ты в мольном соотнощении 1:0,6-1:1,5- 10. Источники информации, щжн тые во внимание при экспертизе 1.Гейлорд Н. Восстансшление комплексными гищ)идами металлов, 19S9, с. 476.
  2. 2.Патент США N« 3457311, кл. 260-583. Е ублик. 22.07.69.
  3. 3.Кочетков Н. К., Хорлин А. Я. и др.Алифа тичеосие амины с третичными радикалами. -ЖОХ, т. 29, вып. 2,1959, с. 3616.
  4. 4.Авторское ( идетельство СССР по за вке М 2487109/04, кл. С 07 С 87/127,1.05.77 .(прототип).
SU792721937A 1979-02-07 1979-02-07 Способ получени -с -с -алкилэтиламинов SU787401A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792721937A SU787401A1 (ru) 1979-02-07 1979-02-07 Способ получени -с -с -алкилэтиламинов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792721937A SU787401A1 (ru) 1979-02-07 1979-02-07 Способ получени -с -с -алкилэтиламинов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU787401A1 true SU787401A1 (ru) 1980-12-15

Family

ID=20809066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792721937A SU787401A1 (ru) 1979-02-07 1979-02-07 Способ получени -с -с -алкилэтиламинов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU787401A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4322271A (en) Process for the preparation of N-vinyl-N-alkyl-carboxylic acid amides
EP0408652A1 (en) Process for the preparation of n-vinyl lactams
SU787401A1 (ru) Способ получени -с -с -алкилэтиламинов
JPH07145122A (ja) N−アルキル−α,β−不飽和カルボン酸アミドの製造方法
JPS5834464B2 (ja) トリス(エ−テル−アミン)の製造法及びそのようにして得られたトリス(エ−テル−アミン)
US4064153A (en) Oligomer N-alkyl-iminoalanes and process for the preparation thereof
JP4703012B2 (ja) 3−ヒドロキシプロピオニトリルの製造方法
JPH06172371A (ja) ヘキサアルキルジスタナンの製法
CA1249590A (en) Bicyclic amide acetal production
US4539403A (en) Process for the preparation of a 2-alkyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine
US3098706A (en) Preparation of bimetallic hydrides
US3935280A (en) Reduction of amino acids in the presence of boron trifluoride
US4137268A (en) Method of preparing aminoacetaldehyde acetals by the hydrogenation of dialkoxyacetonitrile
US4122108A (en) Method for the preparation of organic aluminum-imides and products obtained thereby
KR900001609B1 (ko) N,n'-디알킬알칸디아민류의 제조방법
JPS5838242A (ja) N−置換メタクリルアミド及びアクリルアミドの製造方法
JP2837254B2 (ja) N―アルキル―またはn,n―ジアルキル―1,2―ジアミノエタンの製造方法
US4996340A (en) Intramolecular migration reactions
CA1213910A (en) Process for producing aminobenzylamines
JPS6144848A (ja) アルカノ−ルアミン類の生成方法
US2600289A (en) Production of pyrroles
US3062888A (en) Preparation of tertiary diamine derivatives of dimers of dienes
US2991312A (en) Synthesis of diamines
US2773097A (en) Alkali splitting of secondary and tertiary formamides
US4713463A (en) Synthesis of n-epoxypropyl lactams