JPH06172371A - ヘキサアルキルジスタナンの製法 - Google Patents
ヘキサアルキルジスタナンの製法Info
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- JPH06172371A JPH06172371A JP5229949A JP22994993A JPH06172371A JP H06172371 A JPH06172371 A JP H06172371A JP 5229949 A JP5229949 A JP 5229949A JP 22994993 A JP22994993 A JP 22994993A JP H06172371 A JPH06172371 A JP H06172371A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2288—Compounds with one or more Sn-metal linkages
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- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヘキサアルキルジスタナンの製法
【構成】 不活性溶剤中で、ビス−〔トリアルキル錫〕
オキシドを、安定化されたアルコール性ＮａＢＨ4−溶
液と反応させる。
オキシドを、安定化されたアルコール性ＮａＢＨ4−溶
液と反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、簡単な方法実施により
限定された、殆ど定量的な収率で単離されるヘキサアル
キルジスタナンの改良製法に関する。
限定された、殆ど定量的な収率で単離されるヘキサアル
キルジスタナンの改良製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヘキサアルキルジスタナン、殊にヘキサ
ブチルジスタナンは、有機合成のための重要、かつ非常
に多用性の試薬である。これは、多くの工業的方法にお
ける触媒として重要性が増している。
ブチルジスタナンは、有機合成のための重要、かつ非常
に多用性の試薬である。これは、多くの工業的方法にお
ける触媒として重要性が増している。
【０００３】その詳細な情報は、例えば、次のいくつか
の文献中に存在する： W.P.Neumann:Die Organische Chemie des Zinns,Ferdin
and Enke Verlag,Stuttgart 1967; R.C.Poller:The Che
mistry of Organotin Compounds,Logos Press Limited,
1970; M.Pereyre,J.P.Quintard and A.Rahm:Tin in Or
ganic Synthesis,Butterworth,London 1987; I.Omar,Or
ganotin Chemistry,Elsevier,Amsterdam 1989;P.G.Harr
ison,Chemistry of Tin,Blackie,Glasgow． ジスタナンの製法は、文献に記載されている。これら
は、経費のかかる方法を必要とし、ジスタナンを劣悪な
収率で生じるか又は、高価な装入物質、例えばトリアル
キル錫ヒドリドを必要とする。
の文献中に存在する： W.P.Neumann:Die Organische Chemie des Zinns,Ferdin
and Enke Verlag,Stuttgart 1967; R.C.Poller:The Che
mistry of Organotin Compounds,Logos Press Limited,
1970; M.Pereyre,J.P.Quintard and A.Rahm:Tin in Or
ganic Synthesis,Butterworth,London 1987; I.Omar,Or
ganotin Chemistry,Elsevier,Amsterdam 1989;P.G.Harr
ison,Chemistry of Tin,Blackie,Glasgow． ジスタナンの製法は、文献に記載されている。これら
は、経費のかかる方法を必要とし、ジスタナンを劣悪な
収率で生じるか又は、高価な装入物質、例えばトリアル
キル錫ヒドリドを必要とする。
【０００４】Ｓｎ-Ｓｎ結合を有する化合物の製造は、
例えば、次の文献中に記載されている： −Houben Weyl,Methoden der Organischen Chemie Band
13/6,401-416 −A.G.Davies,P.J.Smith, Comprehensive Organometall
ic Chemistry,PergamonPress,591 − A.K.Sawyer:Organotin Compounds Vol.3,Marcel De
kker,Inc.New York 1972,823-879 − W.P. Neumann:Die Organische Chemie des Zinns,F
erdinand Enke Verlag,Stuttgart 1967, 102-121 。
例えば、次の文献中に記載されている： −Houben Weyl,Methoden der Organischen Chemie Band
13/6,401-416 −A.G.Davies,P.J.Smith, Comprehensive Organometall
ic Chemistry,PergamonPress,591 − A.K.Sawyer:Organotin Compounds Vol.3,Marcel De
kker,Inc.New York 1972,823-879 − W.P. Neumann:Die Organische Chemie des Zinns,F
erdinand Enke Verlag,Stuttgart 1967, 102-121 。
【０００５】トリアルキル錫ヒドリドとトリアルキル錫
アミン、−アルコキシド又はビス〔トリアルキル錫〕オ
キシドとの縮合は、ヘキサアルキルジスタナンを、良好
な収率で生ぜしめる。この反応は、高価な装入物質の使
用を必要とし、更に、その高い反応性に基づき、取扱い
に経費がかかる（ W.P.Neumann,B.Schneider,Angew.Ch
em.,Int.Ed.Engl.3,751,(1964);W.P.Neumann,J.Pedain,
Tetrahedron Lett.,Int.1964,2461 ）。
アミン、−アルコキシド又はビス〔トリアルキル錫〕オ
キシドとの縮合は、ヘキサアルキルジスタナンを、良好
な収率で生ぜしめる。この反応は、高価な装入物質の使
用を必要とし、更に、その高い反応性に基づき、取扱い
に経費がかかる（ W.P.Neumann,B.Schneider,Angew.Ch
em.,Int.Ed.Engl.3,751,(1964);W.P.Neumann,J.Pedain,
Tetrahedron Lett.,Int.1964,2461 ）。
【０００６】ヘキサアルキルジスタナンは、トリアルキ
ル錫ヒドリドから触媒的水素分解により、高収率で製造
できる（ W.P.Neumann,Angew.Chem.73,541 (1961)）。
ル錫ヒドリドから触媒的水素分解により、高収率で製造
できる（ W.P.Neumann,Angew.Chem.73,541 (1961)）。
【０００７】カナダ特許（ＣＡ）第９８：８９５３６ｙ
号及び同第１０１：１１１０７２ｙ号明細書中には、Ｐ
ｄ−錯体の存在でヒドリドからの７１〜８９％の収率で
のジスタナンの合成が記載されている。トリアリキル錫
ヒドリドは、その場で、ＬｉＡＬＨ4を用いるトリアル
キル錫−又はトリアリール錫クロリドの還元により得ら
れる。
号及び同第１０１：１１１０７２ｙ号明細書中には、Ｐ
ｄ−錯体の存在でヒドリドからの７１〜８９％の収率で
のジスタナンの合成が記載されている。トリアリキル錫
ヒドリドは、その場で、ＬｉＡＬＨ4を用いるトリアル
キル錫−又はトリアリール錫クロリドの還元により得ら
れる。
【０００８】ビス〔トリアルキル錫〕オキシドと蟻酸と
の反応で、ポリ錫化合物で不純化されたヘキサアルキル
ジスタナンが得られる（Ｂ．Ｊｏｕｓｓｅａｕｍｅ等の
Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，２９４（３），
Ｃ４１−４５）． 熱分解により、トリアルキル錫ホルミエートから、他の
分解生成物で著しく汚染されたヘキサアルキルジスタナ
ンを得ることができる（ＤＥ−Ａ−１９５５２４１）． カナダ特許第９５：１２３０２６ｇ号（特開昭５６−５
８９８１号）明細書には、トリアルキル−及びトリアリ
ール錫ホルミエートの経費のかかる電気分解によりジス
タナンを得ることが記載されている。
の反応で、ポリ錫化合物で不純化されたヘキサアルキル
ジスタナンが得られる（Ｂ．Ｊｏｕｓｓｅａｕｍｅ等の
Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，２９４（３），
Ｃ４１−４５）． 熱分解により、トリアルキル錫ホルミエートから、他の
分解生成物で著しく汚染されたヘキサアルキルジスタナ
ンを得ることができる（ＤＥ−Ａ−１９５５２４１）． カナダ特許第９５：１２３０２６ｇ号（特開昭５６−５
８９８１号）明細書には、トリアルキル−及びトリアリ
ール錫ホルミエートの経費のかかる電気分解によりジス
タナンを得ることが記載されている。
【０００９】トリアルキル錫−リチウム又は−ナトリウ
ムとトリアルキル錫ハロゲニドとの反応でジスタナンに
することは、Ｇ．Ｗｉｔｔｉｇ等によりＬｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．５７１，１６７ （１９５１）に
開示されている。
ムとトリアルキル錫ハロゲニドとの反応でジスタナンに
することは、Ｇ．Ｗｉｔｔｉｇ等によりＬｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．５７１，１６７ （１９５１）に
開示されている。
【００１０】米国特許（ＵＳ−Ａ）第３６９９１３８号
明細書中には、トリアルキル錫ハロゲニドと溶融ナトリ
ウムとからジスタナンを製造することが記載されてい
る。
明細書中には、トリアルキル錫ハロゲニドと溶融ナトリ
ウムとからジスタナンを製造することが記載されてい
る。
【００１１】Ｔｉ、Ｋ、ＮａまたはＭｇを用いるビス−
〔トリアルキル錫〕オキシドの還元により、６０−８２
％の収率でヘキサアルキルジスタナンを生じる（Ｂ．Ｊ
ｏｕｓｓｅａｕｍ， Ｅ．Ｃｈａｎｓｏｎ，Ｍ．Ｐｅｒ
ｅｙｒｅ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，５
（６），１２７１−１）。
〔トリアルキル錫〕オキシドの還元により、６０−８２
％の収率でヘキサアルキルジスタナンを生じる（Ｂ．Ｊ
ｏｕｓｓｅａｕｍ， Ｅ．Ｃｈａｎｓｏｎ，Ｍ．Ｐｅｒ
ｅｙｒｅ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，５
（６），１２７１−１）。
【００１２】ＴＨＦ中でのトリブチル錫クロリドとマグ
ネシウムとの反応により、７０％の収率でヘキサブチル
ジスタナンを生じる（ＣＡ７２：９０５３ｊ）。
ネシウムとの反応により、７０％の収率でヘキサブチル
ジスタナンを生じる（ＣＡ７２：９０５３ｊ）。
【００１３】ヘキサアルキルジスタナンは、トリアルキ
ル錫ハロゲニドとＮａ−金属から出発して、液体アンモ
ニア又はエーテル中でのウルツ反応（Wurtzreaktion）
により製造できる（Ｒ．Ｋ．Ｉｎｇｈａｍ，Ｓ．Ｄ．Ｒ
ｏｓｅｎｂｅｒｇ，Ｈ．Ｇｉｌｍａｎｎ，Ｃｈｅｍ．Ｒ
ｅｖ．６０，４５９（１９６０）；Ｇ．Ｇｒｕｅｔｔｎ
ｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９１７，５０，１８０
８）。
ル錫ハロゲニドとＮａ−金属から出発して、液体アンモ
ニア又はエーテル中でのウルツ反応（Wurtzreaktion）
により製造できる（Ｒ．Ｋ．Ｉｎｇｈａｍ，Ｓ．Ｄ．Ｒ
ｏｓｅｎｂｅｒｇ，Ｈ．Ｇｉｌｍａｎｎ，Ｃｈｅｍ．Ｒ
ｅｖ．６０，４５９（１９６０）；Ｇ．Ｇｒｕｅｔｔｎ
ｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９１７，５０，１８０
８）。
【００１４】トリブチルアミン中のナトリウムとトリブ
チル錫クロリドとの反応で、経費のかかる後処理の後に
ヘキサブチルジスタナンが９３％の収率で生じる（ＢＥ
−Ａ−６７２８６７）。
チル錫クロリドとの反応で、経費のかかる後処理の後に
ヘキサブチルジスタナンが９３％の収率で生じる（ＢＥ
−Ａ−６７２８６７）。
【００１５】
【発明の構成】ところで、意外にも、本発明により、ビ
ス−〔トリアルキル錫〕オキシドと安定化されたアルコ
ール性、有利にメタノール性ＮａＢＨ4−溶液とを、不
活性溶剤の存在下に反応させる際に、一般式： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｎ-ＳｎＲ1Ｒ2Ｒ3 〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一又は異なるもので、分枝
及び／又は非分枝の及び／又は置換アルキル基である〕
のヘキサアルキルジスタナンを製造できることを発見し
た。
ス−〔トリアルキル錫〕オキシドと安定化されたアルコ
ール性、有利にメタノール性ＮａＢＨ4−溶液とを、不
活性溶剤の存在下に反応させる際に、一般式： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｎ-ＳｎＲ1Ｒ2Ｒ3 〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一又は異なるもので、分枝
及び／又は非分枝の及び／又は置換アルキル基である〕
のヘキサアルキルジスタナンを製造できることを発見し
た。
【００１６】この場合に、０．５〜３時間の後反応時間
を保持することが有利である。
を保持することが有利である。
【００１７】反応温度は、０〜２００℃、有利に５０〜
８０℃であるべきである。
８０℃であるべきである。
【００１８】本発明方法で、ヘキサアルキルジスタナン
とも、中間的に得られるオルガノ錫ヒドリドとも、Ｎａ
ＢＨ4とも反応しない不活性溶剤を選択するのが有利で
ある。この際、溶剤としては、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、アセトニトリル、炭化水素、有利にテトラヒド
ロフランがこれに該当する。出発化合物は、化学量論的
又はほぼ化学量論的な割合で、ビス〔トリアルキル錫〕
オキシド１モルに対しＮａＢＨ4 ０．５〜１．５モル
の範囲で使用するのが有利である。
とも、中間的に得られるオルガノ錫ヒドリドとも、Ｎａ
ＢＨ4とも反応しない不活性溶剤を選択するのが有利で
ある。この際、溶剤としては、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、アセトニトリル、炭化水素、有利にテトラヒド
ロフランがこれに該当する。出発化合物は、化学量論的
又はほぼ化学量論的な割合で、ビス〔トリアルキル錫〕
オキシド１モルに対しＮａＢＨ4 ０．５〜１．５モル
の範囲で使用するのが有利である。
【００１９】安全な取扱いのために、安定化されたアル
コール性ＮａＢＨ4−溶液を使用するのが有利であり、
このためには、殊に塩基、例えば水酸化ナトリウムが好
適である。
コール性ＮａＢＨ4−溶液を使用するのが有利であり、
このためには、殊に塩基、例えば水酸化ナトリウムが好
適である。
【００２０】還元の際に、促進のために、０．１〜１０
重量％の水素酸化合物、例えばチオサリチル酸、乳酸、
ラウリルメルカプタン特にチオグリコール酸を使用する
のが有利である。
重量％の水素酸化合物、例えばチオサリチル酸、乳酸、
ラウリルメルカプタン特にチオグリコール酸を使用する
のが有利である。
【００２１】従来公知の方法に比べて、この特許請求の
範囲で定義されている反応は、簡単かつ安全な反応実施
を保証し、その装入物質は、取扱いに問題がなく、価格
的に有利である。
範囲で定義されている反応は、簡単かつ安全な反応実施
を保証し、その装入物質は、取扱いに問題がなく、価格
的に有利である。
【００２２】ビス−〔トリアルキル錫〕オキシドと安定
化されたアルコール性ＮａＢＨ4−溶液とからヘキサア
ルキルジスタナンを生じる反応は、還元剤の管理供給よ
り簡単に制御できる。逆の反応実施、即ちＮａＨＢ4−
溶液を予め装入することは、収率損失なしに可能であ
る。
化されたアルコール性ＮａＢＨ4−溶液とからヘキサア
ルキルジスタナンを生じる反応は、還元剤の管理供給よ
り簡単に制御できる。逆の反応実施、即ちＮａＨＢ4−
溶液を予め装入することは、収率損失なしに可能であ
る。
【００２３】この反応は、水素酸化合物例えばチオサリ
チル酸、乳酸又は有利にチオグリコール酸により促進さ
れる。
チル酸、乳酸又は有利にチオグリコール酸により促進さ
れる。
【００２４】成分の供給の間に、おそらく、ＮａＢＨ4
とビス−〔トリアルキル錫〕オキシドとの反応から中間
的にトリアルキル錫ヒドリドが生じ、これが直接、更に
反応して、ヘキサアルキルジスタナンになる。
とビス−〔トリアルキル錫〕オキシドとの反応から中間
的にトリアルキル錫ヒドリドが生じ、これが直接、更に
反応して、ヘキサアルキルジスタナンになる。
【００２５】溶剤の留去及び濾過の後に、ヘキサアルキ
ルジスタナンは、高い純度で単離される。
ルジスタナンは、高い純度で単離される。
【００２６】この方法の特別な利点は、ワンショット法
で、価格的に有利で、取扱いが簡単な装入物質から出発
し、所望のヘキサアルキルジスタナンを殆ど定量的な収
率で製造する、簡単な反応実施にある。
で、価格的に有利で、取扱いが簡単な装入物質から出発
し、所望のヘキサアルキルジスタナンを殆ど定量的な収
率で製造する、簡単な反応実施にある。
【００２７】
例１ ＴＨＦ１００ｍｌ中のビス−〔トリブチル錫〕オキシド
１１９．２ｇの溶液に、還流温度で、メタノール２００
ｍｌ中に溶かされ、水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２
モル）で安定化されたＮａＢＨ4 ８．５ｇ（０．２モ
ル）を、１時間かかって供給する。
１１９．２ｇの溶液に、還流温度で、メタノール２００
ｍｌ中に溶かされ、水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２
モル）で安定化されたＮａＢＨ4 ８．５ｇ（０．２モ
ル）を、１時間かかって供給する。
【００２８】還流温度で１時間の後反応の後に、冷却
し、ＴＨＦ−相を分離する。全収率を高めるために、メ
タノール相をＴＨＦで抽出することができる。集めた有
機相の溶剤を留去する。濾過の後に、ヘキサブチルジス
タナン１１１ｇ（９６％）がガスクロマトグラフィ分析
による純度＞９６％で単離される。生成物は、トリブチ
ル錫ヒドリドをもビス−〔トリブチル錫〕オキシドをも
含有しない。
し、ＴＨＦ−相を分離する。全収率を高めるために、メ
タノール相をＴＨＦで抽出することができる。集めた有
機相の溶剤を留去する。濾過の後に、ヘキサブチルジス
タナン１１１ｇ（９６％）がガスクロマトグラフィ分析
による純度＞９６％で単離される。生成物は、トリブチ
ル錫ヒドリドをもビス−〔トリブチル錫〕オキシドをも
含有しない。
【００２９】例２ 水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２モル）で安定化され
たメタノール２００ｍｌ中のＮａＢＨ4 ８．５ｇ
（０．２モル）の溶液に、ＴＨＦ１００ｍｌ中に溶かさ
れたビス−〔トリブチル錫〕オキシド１１９．２ｇ
（０．２モル）を、還流温度で１時間にわたって供給す
る。
たメタノール２００ｍｌ中のＮａＢＨ4 ８．５ｇ
（０．２モル）の溶液に、ＴＨＦ１００ｍｌ中に溶かさ
れたビス−〔トリブチル錫〕オキシド１１９．２ｇ
（０．２モル）を、還流温度で１時間にわたって供給す
る。
【００３０】還流温度で１時間の後反応の後に、溶剤を
留去し、生成物を濾過して、沈殿固体物質を分離除去す
る。ヘキサブチルジスタナンが１０９ｇ（９４％）の収
量で単離される。
留去し、生成物を濾過して、沈殿固体物質を分離除去す
る。ヘキサブチルジスタナンが１０９ｇ（９４％）の収
量で単離される。
【００３１】例３ 例１に記載の条件下で、チオグリコール酸２．５重量％
の存在で、ビス−〔トリブチル錫〕オキシドの反応によ
り、後反応なしに、ジスタナンを９７％の収率で生じ
る。
の存在で、ビス−〔トリブチル錫〕オキシドの反応によ
り、後反応なしに、ジスタナンを９７％の収率で生じ
る。
【００３２】例４ ＴＨＦ１００ｍｌ中のビス−〔トリブチル錫〕オキシド
１１９．２ｇの溶液に、還流温度で、エタノール中２０
０ｍｌに溶かされ、水酸化ナトリウム８．０ｇで安定化
されたＮａＢＨ4 ８．５ｇ（０．２モル）を１時間か
かって供給する。
１１９．２ｇの溶液に、還流温度で、エタノール中２０
０ｍｌに溶かされ、水酸化ナトリウム８．０ｇで安定化
されたＮａＢＨ4 ８．５ｇ（０．２モル）を１時間か
かって供給する。
【００３３】還流温度での１時間の後反応の後に、、溶
剤を留去し、生成物を濾過して沈殿固体物質を分離除去
する。ヘキサブチルジスタナンが１０４ｇ（９０％９の
収量で単離される。
剤を留去し、生成物を濾過して沈殿固体物質を分離除去
する。ヘキサブチルジスタナンが１０４ｇ（９０％９の
収量で単離される。
【００３４】例５ ＴＨＦ１５０ｍｌ中のビス−〔トリオクチル錫〕オキシ
ド１８６．５ｇ（０．２モル）の溶液に、還流温度で、
メタノール２００ｍｌ中に溶かされ、水酸化ナトリウム
８．０ｇで安定化されたＮａＢＨ4 ８．５ｇ（０．２
２モル）を１時間かかって供給する。例１に記載の後処
理の後に、ヘキサオクチルジスタナン１７６ｇ（９６
％）が単離される。
ド１８６．５ｇ（０．２モル）の溶液に、還流温度で、
メタノール２００ｍｌ中に溶かされ、水酸化ナトリウム
８．０ｇで安定化されたＮａＢＨ4 ８．５ｇ（０．２
２モル）を１時間かかって供給する。例１に記載の後処
理の後に、ヘキサオクチルジスタナン１７６ｇ（９６
％）が単離される。
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｎ-ＳｎＲ1Ｒ2Ｒ3 〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一又は異なるもので、分枝
及び／又は非分枝の及び／又は置換アルキル基である〕
のヘキサアルキルジスタナンを製造するために、ビス−
〔トリアルキル錫〕オキシドと安定化されたアルコール
性ＮａＢＨ4−溶液とを不活性溶剤の存在下に反応させ
ることを特徴とする、ヘキサアルキルジスタナンの製
法。 - 【請求項２】 ０．５〜３時間の後反応時間を保持す
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 不活性溶剤として、ヘキサアルキルジ
スタナン、中間的に得られるトリアルキル錫ヒドリドと
もＮａＢＨ4とも反応しない溶剤を使用する、請求項１
又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 溶剤としてＴＨＦを使用する、請求項１
から３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 ビス−〔トリアルキル錫〕オキシドとＮ
ａＢＨ4とのモル比は、約１：１である、請求項１から
４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 アルコール性ＮａＢＨ4−溶液の安定化
のために、塩基を使用する、請求項１から５のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項７】 反応を、０．１〜１０重量％の水素酸化
合物の添加により促進させる、請求項１から６のいずれ
かに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4231083A DE4231083A1 (de) | 1992-09-17 | 1992-09-17 | Verfahren zur Herstellung von Distannanen |
| DE4231083.0 | 1992-09-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172371A true JPH06172371A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=6468158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5229949A Pending JPH06172371A (ja) | 1992-09-17 | 1993-09-16 | ヘキサアルキルジスタナンの製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5298641A (ja) |
| EP (1) | EP0592779B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06172371A (ja) |
| AT (1) | ATE170526T1 (ja) |
| CA (1) | CA2098338C (ja) |
| DE (2) | DE4231083A1 (ja) |
| DK (1) | DK0592779T3 (ja) |
| ES (1) | ES2121038T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991002327A1 (fr) * | 1989-08-02 | 1991-02-21 | Hirokazu Yoshida | Lecteur de donnees numeriques pour feuille d'enregistrement de donnees numeriques |
| US5726435A (en) * | 1994-03-14 | 1998-03-10 | Nippondenso Co., Ltd. | Optically readable two-dimensional code and method and apparatus using the same |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9899047B2 (en) | 2013-10-10 | 2018-02-20 | Seagate Technology Llc | Bond pad sharing for powering a multiplicity of electrical components |
| US9812158B1 (en) | 2015-12-16 | 2017-11-07 | Seagate Technology Llc | Bond pad sharing for powering a multiplicity of electrical components of a recording head |
| US9607641B1 (en) | 2016-01-27 | 2017-03-28 | Seagate Technology Llc | Bond pad sharing for powering multiple writers of a recording head |
| US9905255B1 (en) | 2016-02-01 | 2018-02-27 | Seagate Technology Llc | Bond pad sharing for powering multiple heaters of a magnetic recording head |
| US9905254B1 (en) | 2016-02-09 | 2018-02-27 | Seagate Technology Llc | Bond pad sharing for powering multiple components of a recording head |
| US9934807B2 (en) | 2016-06-29 | 2018-04-03 | Seagate Technology Llc | Bond pad sharing for powering multiple writers of a recording head |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3211769A (en) * | 1962-09-04 | 1965-10-12 | Quaker Oats Co | Process for producing alkyltin compounds |
| DE1940678U (de) * | 1966-02-12 | 1966-06-16 | Braun Ag | Luefter mit querstromgeblaese. |
| US3652618A (en) * | 1968-11-04 | 1972-03-28 | M & T Chemicals Inc | Process for preparing hexaorganoditin compounds |
| US3726906A (en) * | 1968-11-04 | 1973-04-10 | M & T Chemicals Inc | Organotin process |
| US3699138A (en) * | 1971-06-18 | 1972-10-17 | M & T Chemicals Inc | Preparation of distannanes |
-
1992
- 1992-09-17 DE DE4231083A patent/DE4231083A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-06-14 CA CA002098338A patent/CA2098338C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-30 US US08/085,509 patent/US5298641A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-28 DE DE59308952T patent/DE59308952D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-28 ES ES93112020T patent/ES2121038T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-28 DK DK93112020T patent/DK0592779T3/da active
- 1993-07-28 EP EP93112020A patent/EP0592779B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-28 AT AT93112020T patent/ATE170526T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-09-16 JP JP5229949A patent/JPH06172371A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991002327A1 (fr) * | 1989-08-02 | 1991-02-21 | Hirokazu Yoshida | Lecteur de donnees numeriques pour feuille d'enregistrement de donnees numeriques |
| AU637127B2 (en) * | 1989-08-02 | 1993-05-20 | Teiryo Sangyo Co., Ltd | Digital data reader of digital data recording sheet |
| US5726435A (en) * | 1994-03-14 | 1998-03-10 | Nippondenso Co., Ltd. | Optically readable two-dimensional code and method and apparatus using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0592779T3 (da) | 1999-06-07 |
| CA2098338C (en) | 1997-11-18 |
| DE4231083A1 (de) | 1994-03-24 |
| EP0592779A1 (de) | 1994-04-20 |
| ATE170526T1 (de) | 1998-09-15 |
| CA2098338A1 (en) | 1994-03-18 |
| US5298641A (en) | 1994-03-29 |
| EP0592779B1 (de) | 1998-09-02 |
| ES2121038T3 (es) | 1998-11-16 |
| DE59308952D1 (de) | 1998-10-08 |
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