JPS5834802A - 微結晶セルロ−ス誘導体及びその製造方法 - Google Patents
微結晶セルロ−ス誘導体及びその製造方法Info
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- JPS5834802A JPS5834802A JP13372681A JP13372681A JPS5834802A JP S5834802 A JPS5834802 A JP S5834802A JP 13372681 A JP13372681 A JP 13372681A JP 13372681 A JP13372681 A JP 13372681A JP S5834802 A JPS5834802 A JP S5834802A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は微結晶セルロースの表面をカルボキシメチル化
して得られるセルロース誘導体及びその製法に関するも
のである。ここで云う微結晶セルロースとは、パルプ、
リンター、木綿などのセルロース原料を酸加水分解に付
し、非結晶領域を洗滌、除去した後、磨砕、精製、乾燥
して得られる微粉末セルロースで、通常粒径１００μ以
下の粉体である。微結晶セルロースは成形性、分散懸濁
安定性、チキントロピー性、生理的無害性及び無味無臭
、無色性などの特徴のた′め種々の用途に利用されてい
る。即ち、医薬品賦形剤、ｒ過動剤、食品添加剤、分散
剤、粘度改良剤などに用いられている。゛特に食品には
低カロリー増量剤としての機能も重視されるようになっ
て来ている。
して得られるセルロース誘導体及びその製法に関するも
のである。ここで云う微結晶セルロースとは、パルプ、
リンター、木綿などのセルロース原料を酸加水分解に付
し、非結晶領域を洗滌、除去した後、磨砕、精製、乾燥
して得られる微粉末セルロースで、通常粒径１００μ以
下の粉体である。微結晶セルロースは成形性、分散懸濁
安定性、チキントロピー性、生理的無害性及び無味無臭
、無色性などの特徴のた′め種々の用途に利用されてい
る。即ち、医薬品賦形剤、ｒ過動剤、食品添加剤、分散
剤、粘度改良剤などに用いられている。゛特に食品には
低カロリー増量剤としての機能も重視されるようになっ
て来ている。
しかし・ながら、微結晶セルロースだけではゾル、ゲル
、コロイドの乳化懸濁安定剤や増粘剤としては実用上充
分でなく、水溶性高分子を併用する必要がある。また、
微結晶セルロースは舌ざわりが悪いので、その添加量が
制限されるか、あるいは水溶性高分子との併用や水溶性
高分子でコーティングした微結晶セルロースが用いられ
ている（特開昭５３−７２８６８、特開昭５４−１５７
８７５、特開昭５５−３４００６など）。これらの水溶
性高分子との併用、あるいはコーティングしたものの使
用でも味覚の点では不充分か、粘度が上りすぎて流動性
が失われるなど利用面で難しいものである。
、コロイドの乳化懸濁安定剤や増粘剤としては実用上充
分でなく、水溶性高分子を併用する必要がある。また、
微結晶セルロースは舌ざわりが悪いので、その添加量が
制限されるか、あるいは水溶性高分子との併用や水溶性
高分子でコーティングした微結晶セルロースが用いられ
ている（特開昭５３−７２８６８、特開昭５４−１５７
８７５、特開昭５５−３４００６など）。これらの水溶
性高分子との併用、あるいはコーティングしたものの使
用でも味覚の点では不充分か、粘度が上りすぎて流動性
が失われるなど利用面で難しいものである。
本発明は微結晶セルロースの表面層だけをカルボキシメ
チル化することにより、分散・懸濁安定性を増大せしめ
る一方、微結晶セルロースに滑らかな舌、ざわり性を賦
与させ、食品添加物として好適なものとすることができ
ることを見出したことにある。微結晶４セルロースの表
面をカルボキシメチル化、する方法−及、びその製品の
繊維用糊剤への応用が特含、昭４５−１９４３８に示さ
れそいる。
チル化することにより、分散・懸濁安定性を増大せしめ
る一方、微結晶セルロースに滑らかな舌、ざわり性を賦
与させ、食品添加物として好適なものとすることができ
ることを見出したことにある。微結晶４セルロースの表
面をカルボキシメチル化、する方法−及、びその製品の
繊維用糊剤への応用が特含、昭４５−１９４３８に示さ
れそいる。
該明、細書、には水を媒体として水酸化ナトリウム水溶
液で舞結晶セルロ・−スを、処理し、モノクロル酢酸水
溶液を加え、カルボキシメチル化微結晶セルロースを得
る方−法が示されている。しかしながらこの−ように゛
して作製されたカルボキンメチル化微結晶セル９′→ス
・は−皮°膜形成性、アルカリ可溶性などの性能ヲ°有
ビ、むしろカルボギアメチルセルロースに近く、粉体流
動性、崩壊性などの特性が失われ、賦形剤などの用途に
は不適である。特公昭４５−１９４３８は微結晶セルロ
ースの表面を主にカルボキシメチル基を導入したもので
あるが、この方法ではそれでも若干内部にまでエーテル
化が浸透してしまう。微結晶セルロースめ特性をかえる
ことなくカルボキシメチルエーテル化スるにはその反応
をごく表面層にのみ止める必要がある。
液で舞結晶セルロ・−スを、処理し、モノクロル酢酸水
溶液を加え、カルボキシメチル化微結晶セルロースを得
る方−法が示されている。しかしながらこの−ように゛
して作製されたカルボキンメチル化微結晶セル９′→ス
・は−皮°膜形成性、アルカリ可溶性などの性能ヲ°有
ビ、むしろカルボギアメチルセルロースに近く、粉体流
動性、崩壊性などの特性が失われ、賦形剤などの用途に
は不適である。特公昭４５−１９４３８は微結晶セルロ
ースの表面を主にカルボキシメチル基を導入したもので
あるが、この方法ではそれでも若干内部にまでエーテル
化が浸透してしまう。微結晶セルロースめ特性をかえる
ことなくカルボキシメチルエーテル化スるにはその反応
をごく表面層にのみ止める必要がある。
本発明者らは鋭意研究の結果、微結晶セルロースのコく
表面層のみをカルボキシメチルエーテル化する方法とし
て、有機溶媒を反応媒法としたスラリー法を用い、しか
も反応系つの水の量を極めて制限された範囲で使用する
ことによシ目的とする微結晶セルロース誘導体を得るこ
とに成功した。
表面層のみをカルボキシメチルエーテル化する方法とし
て、有機溶媒を反応媒法としたスラリー法を用い、しか
も反応系つの水の量を極めて制限された範囲で使用する
ことによシ目的とする微結晶セルロース誘導体を得るこ
とに成功した。
即ち、本発明は脂肪族アルコール／水混合溶媒中にモノ
クロル酢酸を溶かし、次いで微結晶セルロースを加えて
スラリー化した後、水酸化ナトリウムを添加してエーテ
ル化する製法において、混合溶媒中の水の濃度を５チ以
下で行うことによりアルセル化の際の膨潤と内部浸透を
抑制しつつ反応させ、且つエーテル化度が全体として０
．０５〜０．８となるようにして得られる微結晶セルロ
ースカルボキンメチルエーテル及びその製法に関するも
のである。
クロル酢酸を溶かし、次いで微結晶セルロースを加えて
スラリー化した後、水酸化ナトリウムを添加してエーテ
ル化する製法において、混合溶媒中の水の濃度を５チ以
下で行うことによりアルセル化の際の膨潤と内部浸透を
抑制しつつ反応させ、且つエーテル化度が全体として０
．０５〜０．８となるようにして得られる微結晶セルロ
ースカルボキンメチルエーテル及びその製法に関するも
のである。
本発明の微結晶セルロース誘導体は賦形剤、懸濁安定剤
、食品添加剤などの用途に使用することができ、分散安
定性、保形性、舌ざわりなどが原料微結晶セルロースに
比べて改良さ−れたものである。本発明の微結晶セルロ
ース誘導体の用途として好適なものは、例えば乾式打錠
用賦形剤、アイスクリーム、マヨネーズ、サラダドレッ
シング、パン、化粧用クリーム、化粧用乳液などである
。
、食品添加剤などの用途に使用することができ、分散安
定性、保形性、舌ざわりなどが原料微結晶セルロースに
比べて改良さ−れたものである。本発明の微結晶セルロ
ース誘導体の用途として好適なものは、例えば乾式打錠
用賦形剤、アイスクリーム、マヨネーズ、サラダドレッ
シング、パン、化粧用クリーム、化粧用乳液などである
。
以下に実施例をあげて本発明を説明するが、エーテル化
度、粉体としての平均粒径、流動性、水に対する分散性
は次の方法で試験し、数値化した。
度、粉体としての平均粒径、流動性、水に対する分散性
は次の方法で試験し、数値化した。
１） エーテル化度（ＤＳ ）
乾燥試料約１ｇを精秤し、定量１紙−に包んで白金ルツ
７又は磁製ルツボ中に入れ、静かに加熱して炭゛化した
後、６００・℃を越えない温度で灰化し、冷却後５００
ｒｎＩ！ビーカーにルツボを移し、水約２５０−を加え
、更にＮ／１０Ｈ２ＳＯ４−５０−を正確に加え３０分
間煮沸する。これを冷却し、フェノールフタレイン指示
薬を加え、過剰の酸をＮ／ＩＯＮ、ＯＨ溶液にて滴定す
る。同様に空試験を行ない、次式によりエーテル化度を
求める。
７又は磁製ルツボ中に入れ、静かに加熱して炭゛化した
後、６００・℃を越えない温度で灰化し、冷却後５００
ｒｎＩ！ビーカーにルツボを移し、水約２５０−を加え
、更にＮ／１０Ｈ２ＳＯ４−５０−を正確に加え３０分
間煮沸する。これを冷却し、フェノールフタレイン指示
薬を加え、過剰の酸をＮ／ＩＯＮ、ＯＨ溶液にて滴定す
る。同様に空試験を行ない、次式によりエーテル化度を
求める。
Ｂ： 空試験に要し九Ｎ／１ＯＮａＯＨの使用量（−）
Ｓ： 実試験 〃 Ｆ ： Ｎ／ １０ ＮａＯＨ溶液の力価性） アル
カリ度の求め方 乾燥試料約１ｇを精秤し、水約 ２００−を加えて溶解する。これ にＮ／ １０ Ｈ２Ｓ ０４ ５−を正確に加えて１０
分間煮沸し、冷却した後 フェノールフタレイン指示薬を加 えＮ／１ＯＮａＯＨにて滴定する。
Ｓ： 実試験 〃 Ｆ ： Ｎ／ １０ ＮａＯＨ溶液の力価性） アル
カリ度の求め方 乾燥試料約１ｇを精秤し、水約 ２００−を加えて溶解する。これ にＮ／ １０ Ｈ２Ｓ ０４ ５−を正確に加えて１０
分間煮沸し、冷却した後 フェノールフタレイン指示薬を加 えＮ／１ＯＮａＯＨにて滴定する。
Ｆ： Ｎ／１０ ＮαＯＨ溶液の力価Ｆ’： Ｎ
／ １０ Ｈ２Ｓ ０４ ／／２） 平均粒径 乾式篩分法によるメディアン径 ３） 流動性指数 パウダーテスター（■靴用粉体工学研究所製）を使って
ゆるみ見掛比重、固め見掛比重、安息角、スパチュラ角
、粒度分布を測定しく総合的に指数化したもの、数値が
大きい程流動性が良いことになる。
／ １０ Ｈ２Ｓ ０４ ／／２） 平均粒径 乾式篩分法によるメディアン径 ３） 流動性指数 パウダーテスター（■靴用粉体工学研究所製）を使って
ゆるみ見掛比重、固め見掛比重、安息角、スパチュラ角
、粒度分布を測定しく総合的に指数化したもの、数値が
大きい程流動性が良いことになる。
（参考資料）
「パウダーテスターによる粉粒体の流動特性試験とその
応用」 横山藤平 ■紙用粉体工学研究所 昭和５１年６月３日 日本粉体工業協会主催粉体工学講
座（第２３回） ４） 水への分散性 乾燥試料３０．９をとり、水２７０−を加え、高速度（
毎分８０００回転以上）で５分間混ぜた後、その１００
−を１００−のメスシリンダーに入れ、６時間放置後の
上澄液の厚みを測定し、分散層の厚みを１００として換
算したもの。従って数値が小さい和分散性が良いことに
なる。
応用」 横山藤平 ■紙用粉体工学研究所 昭和５１年６月３日 日本粉体工業協会主催粉体工学講
座（第２３回） ４） 水への分散性 乾燥試料３０．９をとり、水２７０−を加え、高速度（
毎分８０００回転以上）で５分間混ぜた後、その１００
−を１００−のメスシリンダーに入れ、６時間放置後の
上澄液の厚みを測定し、分散層の厚みを１００として換
算したもの。従って数値が小さい和分散性が良いことに
なる。
微結晶セルロースの製造例
市販の亜硫酸木材パルプを細断し、０．５％塩酸溶液中
で１２５℃、１時間加水分解して得られた酸不溶解残査
を中和・洗滌し、磨砕し、噴霧乾燥した。乾燥物を３５
メツシーの篩で粗大２物を除き、平均粒径６５μ、重合
度２００、結晶化度７５の白色の微結晶セルロース囚を
得た。
で１２５℃、１時間加水分解して得られた酸不溶解残査
を中和・洗滌し、磨砕し、噴霧乾燥した。乾燥物を３５
メツシーの篩で粗大２物を除き、平均粒径６５μ、重合
度２００、結晶化度７５の白色の微結晶セルロース囚を
得た。
得られた微結晶セルロース囚の赤外線吸収スペクトラム
を第１図に示す。
を第１図に示す。
比較例−１゜
製造例で得られた微結晶セルロース囚をインプロパツー
ル／水混合溶媒を用い、均一なエーテル化反応生成物が
得られる公知の条件下でカルボキシメチル化した。
ル／水混合溶媒を用い、均一なエーテル化反応生成物が
得られる公知の条件下でカルボキシメチル化した。
微結晶セルロース（Ａ）１００．Ｓ＋をインプロパツー
ル（工ＰＡ）ｘｌｓ、ｏｐと水１００ｇとＮｃＬＯＨ４
０９の混合溶液系に入れ、室温で９０分間攪拌した。こ
のスラリー系に５０係のモノクロル酢酸（ＭＣＡ）のＩ
ＰＡ溶液６０ｇを入れ室温で３０分間攪拌した後、６０
℃に昇温し、２時間継続させた。反応終了後固形分を７
５チメタノール水溶液で洗滌し、エタノールで置換後乾
燥した。得られた白色微粉末を０３）とする。
ル（工ＰＡ）ｘｌｓ、ｏｐと水１００ｇとＮｃＬＯＨ４
０９の混合溶液系に入れ、室温で９０分間攪拌した。こ
のスラリー系に５０係のモノクロル酢酸（ＭＣＡ）のＩ
ＰＡ溶液６０ｇを入れ室温で３０分間攪拌した後、６０
℃に昇温し、２時間継続させた。反応終了後固形分を７
５チメタノール水溶液で洗滌し、エタノールで置換後乾
燥した。得られた白色微粉末を０３）とする。
ＣＢ）の赤外線吸収スペクトラムを第２図に示す。
実施例−１〜５及び比較例−２
製造例で得られた微結晶セルロース（５）を、ＩＰＡ／
水混合溶媒を用い、且つ水の量が少い条件下でカルボキ
シメチル化した。
水混合溶媒を用い、且つ水の量が少い条件下でカルボキ
シメチル化した。
イソプロパツール（ＩＰＡ）１１８０ｇに所定量の水と
モノクロル酢酸（ＭＣＡ）を溶がし、次いで（Ａ）１０
０ｐを入れ、スラリー状態にした。
モノクロル酢酸（ＭＣＡ）を溶がし、次いで（Ａ）１０
０ｐを入れ、スラリー状態にした。
このスラリー系に所定量の水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ
）を顆粒状で少しづつ攪拌状態で加えて後、昇温し反応
させた。反応終了後固形分を７５係メタノール水溶液で
洗滌し、エタノールで置換後乾燥した。
）を顆粒状で少しづつ攪拌状態で加えて後、昇温し反応
させた。反応終了後固形分を７５係メタノール水溶液で
洗滌し、エタノールで置換後乾燥した。
反応条件を表−１に、エーテル化度及びその他の物性測
定値を表−２に示す。又、実施例−２，４の製品の赤外
吸収スペクトラムをそれぞれ第３図、第４図に示す。
定値を表−２に示す。又、実施例−２，４の製品の赤外
吸収スペクトラムをそれぞれ第３図、第４図に示す。
比較例−３及び４゜
微結晶セルロース囚を特公昭４５−’１９４３８に示さ
れた水を溶媒とする方法によりカルボキシ−メチル化し
た。即ち、同公報記載の実施例−１における市販微結晶
セルロースにかえて囚を用いた他は同様にしてカルボキ
シメチル化微結晶セルロースを得た。即ち（４６００ｇ
に４５チ水酸化す） ＩＪウム水溶液を１．１！加え、
５℃に冷却しながら３０分間攪拌した後、４６％モノク
ロル酢酸水溶液を０．５５及び１．２０．６と添加量を
かえ６０℃で１時間反応させた。反応が進むに従い生成
物の表面が溶媒に溶けた状態になった。特にモノクロル
酢酸１．２０１添加の方は糊状になった。冷却後塩酸中
和して遊離とし、メタノール添加による沈澱、遠心分離
、水酸化ナトリウム添加によるナトリウム塩再生、メタ
ノール沈澱、乾燥を行ったが、その過程で粒子同志の溶
着が認められ、原料微結晶セルロースとは異った粒子形
状のものとなった。
れた水を溶媒とする方法によりカルボキシ−メチル化し
た。即ち、同公報記載の実施例−１における市販微結晶
セルロースにかえて囚を用いた他は同様にしてカルボキ
シメチル化微結晶セルロースを得た。即ち（４６００ｇ
に４５チ水酸化す） ＩＪウム水溶液を１．１！加え、
５℃に冷却しながら３０分間攪拌した後、４６％モノク
ロル酢酸水溶液を０．５５及び１．２０．６と添加量を
かえ６０℃で１時間反応させた。反応が進むに従い生成
物の表面が溶媒に溶けた状態になった。特にモノクロル
酢酸１．２０１添加の方は糊状になった。冷却後塩酸中
和して遊離とし、メタノール添加による沈澱、遠心分離
、水酸化ナトリウム添加によるナトリウム塩再生、メタ
ノール沈澱、乾燥を行ったが、その過程で粒子同志の溶
着が認められ、原料微結晶セルロースとは異った粒子形
状のものとなった。
生成物のエーテル化度及び透明度の測定結果を表−３に
示す。透明度は次の方法で試験し、数値化した。
示す。透明度は次の方法で試験し、数値化した。
透明度
高さ２５０％、内径２５％、厚さ２％のガラス円筒の底
に厚さ２鬼の良質ガラス板を密着させ、このガラス円筒
を巾１％、間隔１ｚの１５本の平行線を黒く書いた白紙
の上に置く。このガラス円筒の中に試料の１チ懸濁水溶
液を入れて上部から透視するとき、線が判別でき゛なく
なる１チ懸濁水溶液の高さを透明度とする。
に厚さ２鬼の良質ガラス板を密着させ、このガラス円筒
を巾１％、間隔１ｚの１５本の平行線を黒く書いた白紙
の上に置く。このガラス円筒の中に試料の１チ懸濁水溶
液を入れて上部から透視するとき、線が判別でき゛なく
なる１チ懸濁水溶液の高さを透明度とする。
試料が水に良く溶ける程透明度は大きくなる。
表−３，エーテル、化度・透明度
応用例−１゜
製造例で得た（Ａ）及び実施例−１，２で得た表面カル
ボキシメチル化微結晶セルロースを用いて医薬錠剤打錠
試験を行った。これらを賦形剤とし、アスコルビ′ン酸
４９％、賦形剤５０チ、ステアリン酸マグネシウム０．
５％、タルク０，５チの混合物を同一条件で直接打錠し
た結果を表−４に示す。
ボキシメチル化微結晶セルロースを用いて医薬錠剤打錠
試験を行った。これらを賦形剤とし、アスコルビ′ン酸
４９％、賦形剤５０チ、ステアリン酸マグネシウム０．
５％、タルク０，５チの混合物を同一条件で直接打錠し
た結果を表−４に示す。
表−４，打錠結果
但し、硬度・磨損度の測定法は次の通りである。
硬度
モンサンド硬度計を使用して２０個の錠剤の各々の硬度
を測定し、その平均値を採用した。
を測定し、その平均値を採用した。
磨損度
直径３０ｃＩｒＬの単翼式錠剤磨損度試験機を使って試
料を５０錠仕込み、２５回転／分で１０分間衝撃を与え
た。衝撃後に錠剤を取り出して破損分離した粉および小
粒子を篩別除去して重量を測定し、重量減をもとの重量
に対する百分率で表示した。
料を５０錠仕込み、２５回転／分で１０分間衝撃を与え
た。衝撃後に錠剤を取り出して破損分離した粉および小
粒子を篩別除去して重量を測定し、重量減をもとの重量
に対する百分率で表示した。
応用例−２゜
製造例で得た（Ａ）及び実施例−２で得た表面カルボキ
シメチル化微結晶セルロースを用いて乳化安定性試験を
行った。
シメチル化微結晶セルロースを用いて乳化安定性試験を
行った。
水２００ｇ、砂糖１０ｇ、脱脂粉乳１５ｐの混合スラリ
ーを２セツト（腐１と鷹２）準備し、／１６．１に（Ａ
） ２０ ｇ、腐２に表面カルボキシメチル化微結晶セ
ルロース２゛Ｏｇを加え、ホモミキサーを使って同一条
件で乳化した。乳化後の観察結果を表−５に記載した。
ーを２セツト（腐１と鷹２）準備し、／１６．１に（Ａ
） ２０ ｇ、腐２に表面カルボキシメチル化微結晶セ
ルロース２゛Ｏｇを加え、ホモミキサーを使って同一条
件で乳化した。乳化後の観察結果を表−５に記載した。
応用例−３゜
微結晶セルロース（＾）及び実施例−２で得た表面カル
ボキシメチル化微結晶セルロースを舌の上に乗せて感触
を味わうテストを１０人のパネラ−で実施したところ、
１０人全員共微結晶セルロース（Ａ）は多少ザラザラし
た感触及び異物感を与えるのに対して、表面カルボキシ
メチル化微結晶セルロースの方はなめらかな感触で全く
異物感を与、えないと解答した。
ボキシメチル化微結晶セルロースを舌の上に乗せて感触
を味わうテストを１０人のパネラ−で実施したところ、
１０人全員共微結晶セルロース（Ａ）は多少ザラザラし
た感触及び異物感を与えるのに対して、表面カルボキシ
メチル化微結晶セルロースの方はなめらかな感触で全く
異物感を与、えないと解答した。
応用例−４゜
次にこれらの微結晶セルロース及び誘導体を添加したパ
ンを作成した。
ンを作成した。
前種
小麦粉（強力粉） １４００ｇ
イースト ４０９
イーストフード ４ｇ
水 ７００ｇを欅ね、
２６〜２７℃で２時間保持して１次発−させた。
２６〜２７℃で２時間保持して１次発−させた。
次に上記前種に下記処方の捏粉を加え本捏した。
本捏
小麦粉（薄刃物） ３ｏｏｇ添加物（微結晶
セルロースなど） ３００ｐ砂糖 ’１
００ ｆ１ 食塩 ５０ｇ マーガリン １ ’００ ｆｌドライ
ミルク ４０ｇ水
６００ｐ捏和、後所定のパ
ンローフを得る大きさに分割し、２７℃で１０分間熟成
、次いでベーキング用型に入れて３７℃で４０分間２次
発酵させた。
セルロースなど） ３００ｐ砂糖 ’１
００ ｆ１ 食塩 ５０ｇ マーガリン １ ’００ ｆｌドライ
ミルク ４０ｇ水
６００ｐ捏和、後所定のパ
ンローフを得る大きさに分割し、２７℃で１０分間熟成
、次いでベーキング用型に入れて３７℃で４０分間２次
発酵させた。
次いでオーブン巾約２３０℃で４５〜７０分間焼き上る
まで加熱した。
まで加熱した。
添加物は次のものである。
／１６１． 無添加（薄刃物を合計６００ｇ使用）−
４２製造例の（Ａ） ／１６．３ 市販の微結晶セルロース（アビセルＲＣ
−Ｎ−８１） ４４、 実施例−２の表面カルボキシメチル化微結晶
セルロース 焼き上りの外見と試食結果を表−６に示す〇〇：良 △： やや劣る ×： 劣る
４２製造例の（Ａ） ／１６．３ 市販の微結晶セルロース（アビセルＲＣ
−Ｎ−８１） ４４、 実施例−２の表面カルボキシメチル化微結晶
セルロース 焼き上りの外見と試食結果を表−６に示す〇〇：良 △： やや劣る ×： 劣る
図面は微結晶セルロース及び微結晶セルロースのカルボ
キシメチル化物のＫＢｙ錠剤法で測定した赤外吸収スペ
クトラムである。 第１図・・・・・・微結晶セルロース 第２図・・・・・・カルボキシメチル化物第３図、第４
図・・・・・・表面カルボキシメチル化物特許出願人 ダイセル化学工業株式会社
キシメチル化物のＫＢｙ錠剤法で測定した赤外吸収スペ
クトラムである。 第１図・・・・・・微結晶セルロース 第２図・・・・・・カルボキシメチル化物第３図、第４
図・・・・・・表面カルボキシメチル化物特許出願人 ダイセル化学工業株式会社
Claims (2)
- （１） 微結晶セルロースの粒子表面をグルコース単
位あたり、００５以上０．８以下の置換度でカルボキシ
メチルエーテル化したことを特徴とする水不溶性で水分
散性の微結晶セルロース誘導体。 - （２）微結晶セルロースを脂肪族アルコール／水混合溶
媒中でカルボキシメチルエーテル化するにあたシ、水／
脂肪族アルコールの重量比が６／１００〜２／１００の
範囲で、かつ水／グルコースのモル比を３〜５の範囲で
行うことを特徴とする特許請求範囲第１項記載の微結晶
セルロース誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13372681A JPS5834802A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | 微結晶セルロ−ス誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13372681A JPS5834802A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | 微結晶セルロ−ス誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5834802A true JPS5834802A (ja) | 1983-03-01 |
| JPH032881B2 JPH032881B2 (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=15111467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13372681A Granted JPS5834802A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | 微結晶セルロ−ス誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5834802A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6094401A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 吸液特性のすぐれたセルロース誘導体およびその製造方法 |
| JPS6218218A (ja) * | 1985-07-16 | 1987-01-27 | Pioneer Electronic Corp | フレネルレンズ製作用金型 |
| WO2000015667A1 (fr) * | 1998-09-15 | 2000-03-23 | Rhodia Chimie | Microfibrilles de cellulose a surface modifiee, leur procede de preparation, et leur utilisation |
| FR2800378A1 (fr) * | 1999-11-03 | 2001-05-04 | Saint Louis Sucre Sa | Microfibrilles de cellulose i comportant des groupements ethers substitues en surface a des groupements hydroxyles, leur procede de preparation et leur utilisation |
| JP2002536507A (ja) * | 1999-02-10 | 2002-10-29 | ハーキュリーズ・インコーポレイテッド | 誘導微小繊維ポリサッカライド |
| JP2008238115A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Nippon Paper Chemicals Co Ltd | 気泡含有組成物用添加剤 |
| JP2013136541A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-11 | Kao Corp | 固形浴用剤 |
| JP2013139396A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-18 | Kao Corp | 固形浴用剤 |
| JP2013216795A (ja) * | 2012-04-10 | 2013-10-24 | Aica Kogyo Co Ltd | 塗材組成物 |
-
1981
- 1981-08-25 JP JP13372681A patent/JPS5834802A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6094401A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 吸液特性のすぐれたセルロース誘導体およびその製造方法 |
| JPH0144201B2 (ja) * | 1983-10-31 | 1989-09-26 | Asahi Chemical Ind | |
| JPS6218218A (ja) * | 1985-07-16 | 1987-01-27 | Pioneer Electronic Corp | フレネルレンズ製作用金型 |
| JP2002524618A (ja) * | 1998-09-15 | 2002-08-06 | ロディア・シミ | 変性表面を持つセルロースミクロフィブリル、それらの製造方法およびそれらの用途 |
| FR2784107A1 (fr) * | 1998-09-15 | 2000-04-07 | Rhodia Chimie Sa | Microfibrilles de cellulose a surface modifiee, leur procede de preparation, et leur utilisation |
| WO2000015667A1 (fr) * | 1998-09-15 | 2000-03-23 | Rhodia Chimie | Microfibrilles de cellulose a surface modifiee, leur procede de preparation, et leur utilisation |
| JP2002536507A (ja) * | 1999-02-10 | 2002-10-29 | ハーキュリーズ・インコーポレイテッド | 誘導微小繊維ポリサッカライド |
| JP2013064134A (ja) * | 1999-02-10 | 2013-04-11 | Hercules Inc | 誘導化微小繊維ポリサッカライド |
| FR2800378A1 (fr) * | 1999-11-03 | 2001-05-04 | Saint Louis Sucre Sa | Microfibrilles de cellulose i comportant des groupements ethers substitues en surface a des groupements hydroxyles, leur procede de preparation et leur utilisation |
| ES2177425A1 (es) * | 1999-11-03 | 2002-12-01 | Saint Louis Sucre S A | Microfibrillas de celulosa i que comprenden unos grupos eteres que sustituyen en superficie a unos grupos hidroxilos, su procedimiento de preparacion y su utilizacion. |
| JP2008238115A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Nippon Paper Chemicals Co Ltd | 気泡含有組成物用添加剤 |
| JP2013136541A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-11 | Kao Corp | 固形浴用剤 |
| JP2013139396A (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-18 | Kao Corp | 固形浴用剤 |
| JP2013216795A (ja) * | 2012-04-10 | 2013-10-24 | Aica Kogyo Co Ltd | 塗材組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH032881B2 (ja) | 1991-01-17 |
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