JPS5832872A - ベンゾチアゼピン誘導体の光学分割法 - Google Patents
ベンゾチアゼピン誘導体の光学分割法Info
- Publication number
- JPS5832872A JPS5832872A JP12887481A JP12887481A JPS5832872A JP S5832872 A JPS5832872 A JP S5832872A JP 12887481 A JP12887481 A JP 12887481A JP 12887481 A JP12887481 A JP 12887481A JP S5832872 A JPS5832872 A JP S5832872A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- bta
- benzothiazepine
- formula
- optical resolution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で示される （±）−α−２−（ｐ−メトキシフェニル
）−３−アセトキン−５−（β−ジメチルアミノエテル
）−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４
（５Ｈ）−オンで以下（ト）ＢＴＡと略記する）の新規
な光学分割法に関するものである。
）−３−アセトキン−５−（β−ジメチルアミノエテル
）−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４
（５Ｈ）−オンで以下（ト）ＢＴＡと略記する）の新規
な光学分割法に関するものである。
ＢＴＡは、その（ト）体が優れた冠血管拡張作用を有し
、また（→体は脳波覚醒化作用を有する化合物であり、
その作用はラセミ体で用いたときの２倍から４倍強力で
あることが知られている（薬学雑誌９３ （６） 、７
２９−７３２ （１９７３） ）。光学活性ＢＴＡの製
造法としては、ＢＴＡの化学合成法の中間化合物である
ラセミ型α−２−ヒドロキシ−３−（ｐ−メトキシフェ
ニル）−３−（０−ニトロフェニルチオ）−プロピオン
酸を光学活性有機塩基を用いて光学分割し、それぞれの
光学活性体ＢＴＡに導く方法（特公昭５３−１８０３８
） が知られている。しかしながらこの方法によれば
、光学分割に用いる光学活性塩基として、シンコニジン
、エフェドリン、キニンなどの高価な天然物を用いてお
り、また、ＢＴＡの合成中間体を光学分割していること
から、ＢＴＡの各光学活性体に導くまでに二重の手間を
かけることになり操作が繁雑で経済的にもよい方法とは
いえない。したがって光学活性ＢＴＡを得る方法として
ωＢＴＡそのものを効率よく光学分割することが望まれ
ていた。
、また（→体は脳波覚醒化作用を有する化合物であり、
その作用はラセミ体で用いたときの２倍から４倍強力で
あることが知られている（薬学雑誌９３ （６） 、７
２９−７３２ （１９７３） ）。光学活性ＢＴＡの製
造法としては、ＢＴＡの化学合成法の中間化合物である
ラセミ型α−２−ヒドロキシ−３−（ｐ−メトキシフェ
ニル）−３−（０−ニトロフェニルチオ）−プロピオン
酸を光学活性有機塩基を用いて光学分割し、それぞれの
光学活性体ＢＴＡに導く方法（特公昭５３−１８０３８
） が知られている。しかしながらこの方法によれば
、光学分割に用いる光学活性塩基として、シンコニジン
、エフェドリン、キニンなどの高価な天然物を用いてお
り、また、ＢＴＡの合成中間体を光学分割していること
から、ＢＴＡの各光学活性体に導くまでに二重の手間を
かけることになり操作が繁雑で経済的にもよい方法とは
いえない。したがって光学活性ＢＴＡを得る方法として
ωＢＴＡそのものを効率よく光学分割することが望まれ
ていた。
本発明者らは（、ｌ、） Ｂ Ｔ Ａの光学分割につい
て鋭意検討を行った結果、工業的に大量にしかも安価に
入手できる光学活性のマンデル酸（以下ＭＡと略記する
）を分割剤として用いることにより、容易に光学活性Ｂ
ＴＡが高純度かつ高収率で効率よく得られることを見い
出し本発明を完成した。
て鋭意検討を行った結果、工業的に大量にしかも安価に
入手できる光学活性のマンデル酸（以下ＭＡと略記する
）を分割剤として用いることにより、容易に光学活性Ｂ
ＴＡが高純度かつ高収率で効率よく得られることを見い
出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、（ト）ＢＴＡに、光学活性ＭＡを分割
剤として作用させることを特徴とする（ト）ＢＴＡの光
学分割操作である。
剤として作用させることを特徴とする（ト）ＢＴＡの光
学分割操作である。
本発明において光学活性ＭＡ（（＋）ＭＡまたは（−）
Ｍ Ａ ）を分割剤として作用させるとは、溶媒中で
（ト）ＢＴＡに、（＋−）ＭＡを区応させて←）ＢＴＡ
・（＋） Ｍ Ａ塩および←）ＢＴＡ−（＋）ＭＡ塩を
、また←）ＭＡを反応させて←）ＢＴＡ・←）ＭＡ塩お
上３− び（−） Ｂ Ｔ Ａ・←）ＭＡ塩を生成させ、生成し
た２池類の塩を溶媒に対する溶解度差によって分取可能
ならしめることをいう。
Ｍ Ａ ）を分割剤として作用させるとは、溶媒中で
（ト）ＢＴＡに、（＋−）ＭＡを区応させて←）ＢＴＡ
・（＋） Ｍ Ａ塩および←）ＢＴＡ−（＋）ＭＡ塩を
、また←）ＭＡを反応させて←）ＢＴＡ・←）ＭＡ塩お
上３− び（−） Ｂ Ｔ Ａ・←）ＭＡ塩を生成させ、生成し
た２池類の塩を溶媒に対する溶解度差によって分取可能
ならしめることをいう。
次に本発明の分割方法を具体的に述べる。まず（ト）Ｂ
ＴＡに、このＢＴＡに対して好ましくは当モルの（ト）
または（→ＭＡを加え、これらに溶媒を加え加熱溶解し
て過飽和となし、室温にまで冷却した後、必要とあれば
光学活性ＢＴＡ・ＭＡ塩の種を少量接種した後、更に低
温に保って析出する同種の塩を分離するのである。
ＴＡに、このＢＴＡに対して好ましくは当モルの（ト）
または（→ＭＡを加え、これらに溶媒を加え加熱溶解し
て過飽和となし、室温にまで冷却した後、必要とあれば
光学活性ＢＴＡ・ＭＡ塩の種を少量接種した後、更に低
温に保って析出する同種の塩を分離するのである。
ここで用いる溶媒としては、アルコール類、ケトン類、
エステル類、炭化水累類、ハロゲン化炭化水素類、又は
これらの混合物のような一般に光学分割操作に使用され
る溶媒でよいが、酢酸エチルを用いれば同符号の塩、即
ち（＋） Ｂ ＴＡ・（＋） Ｍ Ａ塩または←）ＢＴ
Ａ・（→ＭＡ塩が析出し、酢酸エチル二ベンゼン＝１：
１（容量比）の混合溶媒を用いれば異符号の塩（−）
Ｂ Ｔ Ａ・（ト）ＭＡ塩または（＋） Ｂ Ｔ Ａ・
（−） Ｍ Ａ塩が析出する。
エステル類、炭化水累類、ハロゲン化炭化水素類、又は
これらの混合物のような一般に光学分割操作に使用され
る溶媒でよいが、酢酸エチルを用いれば同符号の塩、即
ち（＋） Ｂ ＴＡ・（＋） Ｍ Ａ塩または←）ＢＴ
Ａ・（→ＭＡ塩が析出し、酢酸エチル二ベンゼン＝１：
１（容量比）の混合溶媒を用いれば異符号の塩（−）
Ｂ Ｔ Ａ・（ト）ＭＡ塩または（＋） Ｂ Ｔ Ａ・
（−） Ｍ Ａ塩が析出する。
したがって、酢酸エチルまたは該混合溶媒のど４−
ちらか一方を用いて光学活性塩をｒ取した後、その母液
を蒸発乾固させ、これを他の溶媒で処理して結晶を析出
させることにより同符号の塩と異符号の塩を交互に得る
ことができるので好都合である。
を蒸発乾固させ、これを他の溶媒で処理して結晶を析出
させることにより同符号の塩と異符号の塩を交互に得る
ことができるので好都合である。
° かくして得られた塩を、それぞれ、結晶を析出させ
た溶媒と同種の溶媒を用いて再結晶した後、水酸化ナト
リウム、アンモニア等の塩基を作用させて塩を分解し、
光学活性ＢＴＡを得る。
た溶媒と同種の溶媒を用いて再結晶した後、水酸化ナト
リウム、アンモニア等の塩基を作用させて塩を分解し、
光学活性ＢＴＡを得る。
これをエタノール等の有機溶媒から再結晶することによ
りさらに純度のよい目的物を得ることができる。
りさらに純度のよい目的物を得ることができる。
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例 １゜
（１）ＢＴＡ１９０Ｗ （０，４６ｍｍｏりと（＋）
Ｍ Ａ７０ Ｎ （０，４６ｍ ｍｏｎ）に酢酸エテル
ＩＴＩＬｌを加え加熱溶解した。これを室温にまで冷却
し、（＋） Ｂ ＴＡ−（＋）ＭＡ塩を約１ダ接種し、
約２時間冷蔵庫内に放置した。析出した結晶をｒ別し、
５１■の（＋）Ｂ Ｔ Ａ、 −（＋） Ｍ Ａ塩を得
たｏ ｍｐ ８７．５−８９℃、（ロ）４：：＋２２５
°（Ｃ＝１．０、エタノール）。
Ｍ Ａ７０ Ｎ （０，４６ｍ ｍｏｎ）に酢酸エテル
ＩＴＩＬｌを加え加熱溶解した。これを室温にまで冷却
し、（＋） Ｂ ＴＡ−（＋）ＭＡ塩を約１ダ接種し、
約２時間冷蔵庫内に放置した。析出した結晶をｒ別し、
５１■の（＋）Ｂ Ｔ Ａ、 −（＋） Ｍ Ａ塩を得
たｏ ｍｐ ８７．５−８９℃、（ロ）４：：＋２２５
°（Ｃ＝１．０、エタノール）。
この塩に１規定の水酸化ナトリウム２ｒｒＬ／！を加え
て塩を分解し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エテル層の
溶媒を減圧下に留去し、残った油状物に２規定の塩酸１
ｄを加えると結晶が析出した。
て塩を分解し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エテル層の
溶媒を減圧下に留去し、残った油状物に２規定の塩酸１
ｄを加えると結晶が析出した。
この結晶を少量のエタノールより再結晶することにより
１８．４１１１ｉ’の（ト）ＢＴＡ塩酸塩を得た。ｍｐ
２０４−２０６℃、（ロ）”＋８７．２°（Ｃ＝０．１
７２、メタノ−ル）、光学純度８９係。
１８．４１１１ｉ’の（ト）ＢＴＡ塩酸塩を得た。ｍｐ
２０４−２０６℃、（ロ）”＋８７．２°（Ｃ＝０．１
７２、メタノ−ル）、光学純度８９係。
実施例 ２゜
Ｃ＋） Ｂ Ｔ Ａ ２．０７１ （５ｍ ｍｏＡりと
（−）Ｍ Ａ Ｏ，７６１（ｒｍ ｍｏｌ）を５０ ｒ
ｆＬｌ！の三角フラスコにとり、酢酸ニブル二ベンゼン
＝１：１のａ 合溶媒１３ ＋ｎｌ ニ加熱溶解した。
（−）Ｍ Ａ Ｏ，７６１（ｒｍ ｍｏｌ）を５０ ｒ
ｆＬｌ！の三角フラスコにとり、酢酸ニブル二ベンゼン
＝１：１のａ 合溶媒１３ ＋ｎｌ ニ加熱溶解した。
室温にまで冷却後（ト）ＢＴＡ・（→ＭＡ塩の種を約５
ダ接楠し冷蔵庫内に２時間放置した。析出した結晶をｆ
別し、１．１７ ｇの相←）ＢＴＡ・（−） Ｍ Ａ塩
を得た。この塩を酢酸エチル：ベンぞン；１：１の混合
溶媒７ ｍｌで再結晶し０．８７１１の精製（４−）Ｂ
ＴＡ ・（→ＭＡ塩を得た。ｍｐ３７ ８５−８８℃、（ロ）Ｄ＋ ５０．９°（Ｃ−１，０、
メタノール）、用いた（ト）ＢＴＡ中の（ト）ＢＴＡに
対しての収率は６１％であった。
ダ接楠し冷蔵庫内に２時間放置した。析出した結晶をｆ
別し、１．１７ ｇの相←）ＢＴＡ・（−） Ｍ Ａ塩
を得た。この塩を酢酸エチル：ベンぞン；１：１の混合
溶媒７ ｍｌで再結晶し０．８７１１の精製（４−）Ｂ
ＴＡ ・（→ＭＡ塩を得た。ｍｐ３７ ８５−８８℃、（ロ）Ｄ＋ ５０．９°（Ｃ−１，０、
メタノール）、用いた（ト）ＢＴＡ中の（ト）ＢＴＡに
対しての収率は６１％であった。
この塩に１３０■の水酸化ナトリウム（３，２５ｍｍｏ
／）と水２ゴを加えて塩を分解し、酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層を無水炭酸カリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下に留去した。残った油状物に濃塩酸０．１５ｒＲ
／を加えると白色結晶が析出した。この結晶をエタノー
ルより再結晶して４５０■の（→ＢＴＡ塩酸塩を得た。
／）と水２ゴを加えて塩を分解し、酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層を無水炭酸カリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下に留去した。残った油状物に濃塩酸０．１５ｒＲ
／を加えると白色結晶が析出した。この結晶をエタノー
ルより再結晶して４５０■の（→ＢＴＡ塩酸塩を得た。
ｍｐ ２１２−２１３７
℃、（ロ）Ｄ＋９３．３″’ （Ｃ＝０．１７８、メタ
ノール）、光学純度９５．７チ。
ノール）、光学純度９５．７チ。
実施例 ３゜
ＣＩ：） Ｂ Ｔ Ａ ３．１４Ｎ （７，５８ｍ ｔ
ｎｏｌ）と（−１−） Ｍ Ａ １．１５ ｇ（７，５
７ｍ ｍｏｂ）を酢酸エチル二ベンゼン−１：１の混合
溶媒２０ ｄに加え加熱溶解ｌ、た。これを室温にまで
冷却してから冷蔵庫内に４時間放置した。析出した結晶
をｆ別し、１．７７１１の粗（→ＢＴＡ−（ト）ＭＡ塩
を得た。これを酢酸エチル二ベンゼン＝１：１の混合溶
媒から再結晶し、１，３２９の精製←）ＢＴＡ、（ト）
ＭＡ塩を得た。ｍｐ８５−７ ８８℃、＠Ｄ−５０，９°（Ｃ＝ １．０、メタノール
）。
ｎｏｌ）と（−１−） Ｍ Ａ １．１５ ｇ（７，５
７ｍ ｍｏｂ）を酢酸エチル二ベンゼン−１：１の混合
溶媒２０ ｄに加え加熱溶解ｌ、た。これを室温にまで
冷却してから冷蔵庫内に４時間放置した。析出した結晶
をｆ別し、１．７７１１の粗（→ＢＴＡ−（ト）ＭＡ塩
を得た。これを酢酸エチル二ベンゼン＝１：１の混合溶
媒から再結晶し、１，３２９の精製←）ＢＴＡ、（ト）
ＭＡ塩を得た。ｍｐ８５−７ ８８℃、＠Ｄ−５０，９°（Ｃ＝ １．０、メタノール
）。
この塩１．１３ ｇ （２ｍ ｍｏｂ）に水酸化ナトリ
ウム１７０Ｉ１１９を４ ｍｌの水に溶かした溶液を加
え塩を分解し、酢酸エテル１０ｒｎｌで抽出した。この
抽出液に濃塩酸０．２ ｍｌを加え、溶媒を減圧下に留
去させ、析出した結晶をエタノールで再結晶し、６８５
１ｎ９の←３ＢＴＡ塩酸塩を得た。ｍｐ ２１２−２１
４℃、７ （Ｊ Ｄ−９３，３°（Ｃ＝０．１７８、メタノール）
、光学純度９５，７％。
ウム１７０Ｉ１１９を４ ｍｌの水に溶かした溶液を加
え塩を分解し、酢酸エテル１０ｒｎｌで抽出した。この
抽出液に濃塩酸０．２ ｍｌを加え、溶媒を減圧下に留
去させ、析出した結晶をエタノールで再結晶し、６８５
１ｎ９の←３ＢＴＡ塩酸塩を得た。ｍｐ ２１２−２１
４℃、７ （Ｊ Ｄ−９３，３°（Ｃ＝０．１７８、メタノール）
、光学純度９５，７％。
また、先に粗←）ＢＴＡ・（−））ＭＡ塩をｆ別した後
の母液をいったん減圧下に蒸発乾固させた後、酢酸エテ
ル８ＩＩＬｌを加えて加熱溶解し、冷蔵庫内に一晩放置
した。析出した結晶をｆ別し、１．２１１の粗←）ＢＴ
Ａ、（１−）ＭＡ塩を得た。これを酢酸エテル３ ｉｎ
ｌで再結晶し、１．０６ ｇノ精製（−１−） Ｂ Ｔ
Ａｓ２ 、（−１−）ＭＡ塩を得た６ｍｐ９０−９１℃、＠ 、
＋ １１２．４゜（Ｃ＝１．０、メタノール５゜ 次に柑（ト）Ｂ Ｔ Ａ・（ト）ＭＡ塩を沢収したあと
の母液と（→ＢＴＡ、（−））ＭＡ塩の再結晶母液をあ
わ７− せ、いったん溶媒を減圧下に留去すると１．６８Ｆの油
状物が残った。これに酢酸エチル：ベンぞン＝１＝１の
混合溶媒８ｍｌを加え、加熱溶解し、室温にまで冷却し
く→Ｂ Ｔ Ａ（ト）ＭＡ塩の柚５■を接種し、冷蔵庫
内に２時間放置した。析出した・結晶なヲ戸別し３６０
■の（−） Ｂ Ｔ Ａ−（ト）ＭＡ塩を得７ た。ｍｐ ８１．５−８３．５℃、［ＪＤ−３８，５°
（Ｃ−１，０、メタノール）。
の母液をいったん減圧下に蒸発乾固させた後、酢酸エテ
ル８ＩＩＬｌを加えて加熱溶解し、冷蔵庫内に一晩放置
した。析出した結晶をｆ別し、１．２１１の粗←）ＢＴ
Ａ、（１−）ＭＡ塩を得た。これを酢酸エテル３ ｉｎ
ｌで再結晶し、１．０６ ｇノ精製（−１−） Ｂ Ｔ
Ａｓ２ 、（−１−）ＭＡ塩を得た６ｍｐ９０−９１℃、＠ 、
＋ １１２．４゜（Ｃ＝１．０、メタノール５゜ 次に柑（ト）Ｂ Ｔ Ａ・（ト）ＭＡ塩を沢収したあと
の母液と（→ＢＴＡ、（−））ＭＡ塩の再結晶母液をあ
わ７− せ、いったん溶媒を減圧下に留去すると１．６８Ｆの油
状物が残った。これに酢酸エチル：ベンぞン＝１＝１の
混合溶媒８ｍｌを加え、加熱溶解し、室温にまで冷却し
く→Ｂ Ｔ Ａ（ト）ＭＡ塩の柚５■を接種し、冷蔵庫
内に２時間放置した。析出した・結晶なヲ戸別し３６０
■の（−） Ｂ Ｔ Ａ−（ト）ＭＡ塩を得７ た。ｍｐ ８１．５−８３．５℃、［ＪＤ−３８，５°
（Ｃ−１，０、メタノール）。
この母液に、先に行った（ト）ＢＴＡ−（ト）ＭＡ塩の
再結晶母液を加え、いったん溶媒を減圧下に留去すると
、１．５０９の油状物が残った。これを酢酸エチル４．
５コに加熱溶解し、室温にまで冷却後（＋）Ｂ Ｔ Ａ
−（ト）ＭＡ塩の種約３ダを接種し冷蔵庫内に一晩放置
した。析出した結晶をｒ別し、５２５■の（＋−）ＢＴ
Ａ・（ト）ＭＡ塩を得た。この塩と先に再結晶した（−
１−） Ｂ Ｔ Ａ−（ト）ＭＡ塩を合わせ、そのうち
１．１３ Ｅｌ （２ｍ ｍｏｊ）を、濃アンモニア水
で分解し、酢酸エチルで抽出した。抽出液に、濃塩酸０
．２ｄをエタノール２Ｔ１１１に溶かした 溶液を加え
釆冷した。析出した結晶をｒ別し、８１４８− ダの（−））ＢＴＡ−塩酸塩を得た。ｍｐ２１１−２１
２℃、＠ ３７十８９．７°（Ｃ−０，１７８、メタノ
ール）光学純り 度９２チ。
再結晶母液を加え、いったん溶媒を減圧下に留去すると
、１．５０９の油状物が残った。これを酢酸エチル４．
５コに加熱溶解し、室温にまで冷却後（＋）Ｂ Ｔ Ａ
−（ト）ＭＡ塩の種約３ダを接種し冷蔵庫内に一晩放置
した。析出した結晶をｒ別し、５２５■の（＋−）ＢＴ
Ａ・（ト）ＭＡ塩を得た。この塩と先に再結晶した（−
１−） Ｂ Ｔ Ａ−（ト）ＭＡ塩を合わせ、そのうち
１．１３ Ｅｌ （２ｍ ｍｏｊ）を、濃アンモニア水
で分解し、酢酸エチルで抽出した。抽出液に、濃塩酸０
．２ｄをエタノール２Ｔ１１１に溶かした 溶液を加え
釆冷した。析出した結晶をｒ別し、８１４８− ダの（−））ＢＴＡ−塩酸塩を得た。ｍｐ２１１−２１
２℃、＠ ３７十８９．７°（Ｃ−０，１７８、メタノ
ール）光学純り 度９２チ。
特許出願人 野 平 博 之
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （±）−α−２−（ｐ−メトキシフェニル）−３−アセ
トキシ−５−（β−ジメチルアミノエテル）−２，３−
ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オ
ンに光学活性マンデル酸を分割剤として作用させること
を特徴とする （±）−α−２−（ｐ−メトキシフェニル）−３−アセ
トキシ−５−（β−ジメチルアミノエチル）−２゜３−
ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−大
ンの光学分割法、。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12887481A JPS5832872A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ベンゾチアゼピン誘導体の光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12887481A JPS5832872A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ベンゾチアゼピン誘導体の光学分割法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832872A true JPS5832872A (ja) | 1983-02-25 |
Family
ID=14995489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12887481A Pending JPS5832872A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ベンゾチアゼピン誘導体の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832872A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6094074A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-05-27 | ナビスコ ブランズ インコ−ポレ−テツド | 低カロリ−焙焼ナツツの製造法 |
| WO2005030730A1 (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Yamakawa Chemical Industry Co., Ltd. | 光学活性なα−アミノ−ε−カプロラクタムまたはその塩の製造方法および製造の中間体 |
| CN100463904C (zh) * | 2006-08-15 | 2009-02-25 | 宁波工程学院 | 地尔硫卓中间体的制备方法 |
-
1981
- 1981-08-18 JP JP12887481A patent/JPS5832872A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6094074A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-05-27 | ナビスコ ブランズ インコ−ポレ−テツド | 低カロリ−焙焼ナツツの製造法 |
| JPS6233858B2 (ja) * | 1983-09-22 | 1987-07-23 | Nabisco Brands Inc | |
| WO2005030730A1 (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Yamakawa Chemical Industry Co., Ltd. | 光学活性なα−アミノ−ε−カプロラクタムまたはその塩の製造方法および製造の中間体 |
| JP2005104874A (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Yamakawa Yakuhin Kogyo Kk | 光学活性なα−アミノ−ε−カプロラクタムまたはその塩の製造方法および製造の中間体 |
| CN100463904C (zh) * | 2006-08-15 | 2009-02-25 | 宁波工程学院 | 地尔硫卓中间体的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5832872A (ja) | ベンゾチアゼピン誘導体の光学分割法 | |
| JPS6013775A (ja) | 光学活性３−（ｐ−アルコキシフエニル）グリシツド酸アルカリ金属塩の製造法 | |
| JPS5821906B2 (ja) | トランス −４− アミノメチルシクロヘキサカルボンサン ノ セイゾウホウ | |
| US4985575A (en) | Process for preparing optically active tetrahydro-2-furoic acid | |
| JPH0134979B2 (ja) | ||
| JP2001521498A (ja) | Ｏ−（３−アミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ヒドロキシミック酸ハロゲン化物の製造方法 | |
| JPH0140033B2 (ja) | ||
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| JPH05271169A (ja) | 新規な光学活性ｔｅｒｔ−ロイシン・１−（４−置換フェニル）エタンスルホン酸塩およびその製造法 | |
| US4226803A (en) | Process for production of optically active bases | |
| KR20010079913A (ko) | (-)-α-(디플루오로메틸)오르니틴-모노히드로클로라이드일수화물의 제조 방법 | |
| FR2772029A1 (fr) | Procede de preparation de la mequitazine et nouvel intermediaire de synthese | |
| JP2632952B2 (ja) | 光学分割法 | |
| JP2576598B2 (ja) | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製法 | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| JPS63255255A (ja) | 光学活性α−メチロシンの製造方法 | |
| JPH023627A (ja) | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製造法 | |
| JPH035382B2 (ja) | ||
| JPS6332350B2 (ja) | ||
| JPH01131143A (ja) | ｄ，ｌ−カルニチンニトリルクロライドの光学分割法 | |
| JPS5852253A (ja) | Ρ−ヒドロキシフエニルグリシン・α−フエニルエタンスルホン酸塩及びその光学分割法 | |
| BE721781A (ja) | ||
| FR2536745A1 (fr) | Procede pour preparer les isomeres optiques de certains acides cyclopropane-carboxyliques | |
| JPS6341386B2 (ja) | ||
| Gibson et al. | XVI.—The stereochemistry of reduced quinoxalines. Part III. The resolution of externally compensated α-and β-2: 3: 7-trimethyl-l: 2: 3: 4-tetrahydroquinoxalines |