JPS5831197B2 - シンコウセイブツシツ sf−1902 ブツシツノセイゾウホウ - Google Patents
シンコウセイブツシツ sf−1902 ブツシツノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5831197B2 JPS5831197B2 JP50129914A JP12991475A JPS5831197B2 JP S5831197 B2 JPS5831197 B2 JP S5831197B2 JP 50129914 A JP50129914 A JP 50129914A JP 12991475 A JP12991475 A JP 12991475A JP S5831197 B2 JPS5831197 B2 JP S5831197B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substance
- strain
- culture
- medium
- streptomyces
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はストレプトミセス属の菌株を培養することによ
って得られる新抗生物質5F−1902物質の製造法に
関するものである。
って得られる新抗生物質5F−1902物質の製造法に
関するものである。
本発明者らはストレプトミセス属に嘱する一菌株の培養
物中に主としてダラム陰性細菌に対して抗菌力を示す新
規な抗生物質が生産され、これを培養物中から採取しう
ることを知り、本発明を完成した。
物中に主としてダラム陰性細菌に対して抗菌力を示す新
規な抗生物質が生産され、これを培養物中から採取しう
ることを知り、本発明を完成した。
そしてこの新規抗生物質は5F−1902物質と命名さ
れた。
れた。
本発明の方法で使用されるストレプトミセス属の菌株の
一例としては、本発明者らによって兵庫県明石布の土壌
から新たに分離され、ストンブトミセス・ハイグロスコ
ピクス・5F−1902と命名された菌株がある。
一例としては、本発明者らによって兵庫県明石布の土壌
から新たに分離され、ストンブトミセス・ハイグロスコ
ピクス・5F−1902と命名された菌株がある。
この菌株は微生物工業技術研究所にストレプトミセス・
エスピー・5F1902として寄託されている(微工研
菌寄第3277号)。
エスピー・5F1902として寄託されている(微工研
菌寄第3277号)。
ストレプトミセス・ハイグロスコピクス・5F−190
2株の菌学的性質は次の通りである。
2株の菌学的性質は次の通りである。
■、形態
気菌糸はスターチ寒天、オートミール寒天等で豊富に着
生し、胞子形成も良好である。
生し、胞子形成も良好である。
分枝は単純分枝で車軸分枝はみられない。
気菌糸の先端はらせん状となる。
培養後期(14〜21日培養)に気菌糸上に湿った黒色
の部分(いわゆる)・イグロスコピツクエリア)が出現
する。
の部分(いわゆる)・イグロスコピツクエリア)が出現
する。
菌核形態は認められない。
電子顕微鏡で観察すると胞子の表面構造はしわ状(wa
rty )である。
rty )である。
胞子の区切りが不明なため、個々の胞子の形状はわから
ない。
ない。
胞子の巾は0.5〜0.7ミクロンである。
連鎖数も数えられないが10胞子以上は連鎖していると
思われる。
思われる。
■、各種培地上の生育状態
次表に示す通りである。
裏面の巳及び呵鹸性巳素はpHで変化しない。
スターチ寒天、オートミール寒天及びイーストスターチ
寒天等で培養後基の気菌糸がノ・イグロスコピンクとな
る。
寒天等で培養後基の気菌糸がノ・イグロスコピンクとな
る。
■、生理的性質
(1)生育温度範囲:イーストスターチ寒天培地におい
て20〜39℃の温 度範囲で生育する。
て20〜39℃の温 度範囲で生育する。
(2)ゼラチンの液化=20°C121日培養で液化す
る。
る。
(3)スターチの加水分解:陽性(28°C)(4)脱
脂乳のペプトン化:陽性(28°C)陰性(37°C) 〃 の凝固:陰性(28°C237°C)(5)メラニ
ン様色素の生成:陰性 ■、炭素源の利用性(ブリード・・ム・ゴツトリーブ寒
天培地):D−グルコース、D−フラクトース、D−キ
シロース、D−マンニトール、■−インシトール、L−
アラビノース、ラムノース、シュクロース及びラフィノ
ースを全て利用して生育する。
脂乳のペプトン化:陽性(28°C)陰性(37°C) 〃 の凝固:陰性(28°C237°C)(5)メラニ
ン様色素の生成:陰性 ■、炭素源の利用性(ブリード・・ム・ゴツトリーブ寒
天培地):D−グルコース、D−フラクトース、D−キ
シロース、D−マンニトール、■−インシトール、L−
アラビノース、ラムノース、シュクロース及びラフィノ
ースを全て利用して生育する。
上記のことから5F−1902株の菌学的特徴を要約す
ると、気菌糸はらせん糸を形成し、胞子表面構造はしわ
状(warty )である。
ると、気菌糸はらせん糸を形成し、胞子表面構造はしわ
状(warty )である。
裏面の色調は淡黄色〜黄褐色で特殊な色調はみられない
。
。
気菌糸は灰色〜灰褐色で、培養後期にはノ・イグロスコ
ピツクエリアが観察される。
ピツクエリアが観察される。
グリセロール・アスパラギン寒天及びグルコース・アス
パラギン寒天で黄色の可醇性色素の生成かみられる。
パラギン寒天で黄色の可醇性色素の生成かみられる。
有機培地でのメラニン様色素は生成されない。
5F−1902株のこのような性状はストレフトミセス
属の菌種の中でストレプトミセス・ハイグロスコピクス
(Streptomyces hygroscopic
us)の性状と最も近似している。
属の菌種の中でストレプトミセス・ハイグロスコピクス
(Streptomyces hygroscopic
us)の性状と最も近似している。
即ち、ストレプトミセス・ハイグロスコピクスの特徴と
されている次の3点がSF、−1902株に認められる
。
されている次の3点がSF、−1902株に認められる
。
(1)らせん糸を形成する、(2)灰褐色の気菌糸を着
生する、(3)気菌糸がハイグロスコピックとなる。
生する、(3)気菌糸がハイグロスコピックとなる。
l5P(インターナショナル・ストレプトミセス・プロ
ジェクト)の記載(InternationalJou
rnal of Systematic Bacter
iology 22巻、307〜311頁、1972
年)によるストレプトミセス・ハイグロスコピクスと5
F−1902株を比較すると、シュクロース及びラフィ
ノースの利用性に相違点が認められるが、その曲の性状
は極めてよく一致している。
ジェクト)の記載(InternationalJou
rnal of Systematic Bacter
iology 22巻、307〜311頁、1972
年)によるストレプトミセス・ハイグロスコピクスと5
F−1902株を比較すると、シュクロース及びラフィ
ノースの利用性に相違点が認められるが、その曲の性状
は極めてよく一致している。
以上より、5F−1902株はISPの記載株とは細部
で若干相違するものの、基本性状がよく一致することか
らストレプトミセス・ハイグロスコピクスの種に嘱させ
ることは妥当であり、従って本発明者らは、5F−19
02株をストレプトミセス・ハイグロスコピクス・5F
−1902(S treptomyces hygro
scopicus S F−1902’。
で若干相違するものの、基本性状がよく一致することか
らストレプトミセス・ハイグロスコピクスの種に嘱させ
ることは妥当であり、従って本発明者らは、5F−19
02株をストレプトミセス・ハイグロスコピクス・5F
−1902(S treptomyces hygro
scopicus S F−1902’。
と命名した。
3F−1902株は池のストンブトミセス属の菌株の場
合にみられるようにその性状が変化しやすく、例えば、
紫外線、エックス線、高周波、放射線、薬品等を用いる
人工的変異手段で変異しうるものであり、このような変
異株であっても5F−1902物質の生産能を有するス
トレプトミセス属の菌はすべて本発明の方法に使用する
ことが出来る。
合にみられるようにその性状が変化しやすく、例えば、
紫外線、エックス線、高周波、放射線、薬品等を用いる
人工的変異手段で変異しうるものであり、このような変
異株であっても5F−1902物質の生産能を有するス
トレプトミセス属の菌はすべて本発明の方法に使用する
ことが出来る。
本発明の方法では前記菌株を通常の微生物が利用しつる
栄養物を含有する培地で培養する。
栄養物を含有する培地で培養する。
栄養源としては、従来ストレフトミセス属の菌の培養に
利用されている公知のものが使用できる。
利用されている公知のものが使用できる。
例えは、炭素源としてグルコース、ンユウクロース、数
分、グリセリン、水あめ、糖みつ、大豆油等を使用しつ
る。
分、グリセリン、水あめ、糖みつ、大豆油等を使用しつ
る。
また窒素源として大豆粉、小麦胚芽、肉エキス、ペプト
ン、乾燥酵母、コーンスプイープリカー、硫酸アンモニ
ウム、硝酸ナトリウム等を使用しつる。
ン、乾燥酵母、コーンスプイープリカー、硫酸アンモニ
ウム、硝酸ナトリウム等を使用しつる。
その曲、盛装に応じて、炭酸カルシウム、食塩、塩化カ
リ、燐酸塩等の無機塩類を添加するほか、菌の発育を助
け5F−1902物質の生産をは進するととき有機及び
無機物を適当に添加することが出来る。
リ、燐酸塩等の無機塩類を添加するほか、菌の発育を助
け5F−1902物質の生産をは進するととき有機及び
無機物を適当に添加することが出来る。
培養法としては、一般抗生物質生産の方法と同じく、液
体培養法、特に深部培養法が最も適している。
体培養法、特に深部培養法が最も適している。
培養は好気的条件下で行われ、培養で適当な温度は25
〜35°Cであるが、多くの場合28℃付近で培養する
。
〜35°Cであるが、多くの場合28℃付近で培養する
。
5F−1902物質の生産は振盪培養、タンク培養共に
2〜8日で蓄積が最高に達する。
2〜8日で蓄積が最高に達する。
5F−1902物質の検定に当っては、次の方法が用い
られる。
られる。
検定用培地としてマイシンアッセイ寒天培地を用いる。
検定菌としてはエシェリヒア・コリIAM1268株を
用いる。
用いる。
5F−1902物質はこれを用いた検定において15.
0〜200 mcg /rulにおいて濃度の対数と阻
止円径との関係は直線関係を示し、それぞれ11.5〜
19.6mmの阻止円を与える(ペーパーディスク平板
法)。
0〜200 mcg /rulにおいて濃度の対数と阻
止円径との関係は直線関係を示し、それぞれ11.5〜
19.6mmの阻止円を与える(ペーパーディスク平板
法)。
5F−1902物質は後記するような理化学性状を有す
るので、5F−1902物質の採取に当っては、その性
状を利用して抽出、精製することが出来る。
るので、5F−1902物質の採取に当っては、その性
状を利用して抽出、精製することが出来る。
即ら、培養によって生産された5F−1902物質は菌
体を含む固型部分及び炉別された液体部分に存在し、培
養ろ液中の5F−1902物質は酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、クロロホルム、n−ブタノール等の水と1ざらない
有機酸媒で抽出することが出来る。
体を含む固型部分及び炉別された液体部分に存在し、培
養ろ液中の5F−1902物質は酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、クロロホルム、n−ブタノール等の水と1ざらない
有機酸媒で抽出することが出来る。
一方、固型部分中のSFl 902物aはメタノール、
エタノール、アセトン等で抽出でき、また菌体を炉別す
ることなく、培養液から直接に有機晦媒に乾酪すること
も出来る。
エタノール、アセトン等で抽出でき、また菌体を炉別す
ることなく、培養液から直接に有機晦媒に乾酪すること
も出来る。
有機酸媒中の有効成分は減圧下に濃縮乾固した後、5F
−1902物質を酵解する有機醇媒にて抽出し、不藩物
を除いたり、n−ヘキサン等の如く、5F−1902物
質を酵解し難い有機尚媒で洗滌したり、捷た5F−19
02物質を酵解した有機尋媒にn−ヘキサン等を添カロ
して5F−1902物質を沈澱させることにより、さら
に純度を向上することかできる。
−1902物質を酵解する有機醇媒にて抽出し、不藩物
を除いたり、n−ヘキサン等の如く、5F−1902物
質を酵解し難い有機尚媒で洗滌したり、捷た5F−19
02物質を酵解した有機尋媒にn−ヘキサン等を添カロ
して5F−1902物質を沈澱させることにより、さら
に純度を向上することかできる。
5F−1902物質をさらに精製するには、ンリカゲル
等の吸着剤やセファテックスLH−20などを用いるク
ロマトグラム法か有効で、これらにより5F−1902
物質は白色粉末として純粋に単離することができる。
等の吸着剤やセファテックスLH−20などを用いるク
ロマトグラム法か有効で、これらにより5F−1902
物質は白色粉末として純粋に単離することができる。
5F−1902物質の理化学性状を以下に述べる。
1、外観:
無色無定形粉末
アセトニトリル又は含水アセトニトリル
(40%〜90%)から結晶化すると、無色針状晶(融
点115〜117℃)が得られる。
点115〜117℃)が得られる。
2、融点:
105〜1086C
3、比旋光度(20℃):
上記の無定形粉末の比旋光度+6° (cl、5゜クロ
ロホルム) 4、尚解性: クロロホルム アセトン 酢酸エチル、メタノール、エ
タノールに可尚。
ロホルム) 4、尚解性: クロロホルム アセトン 酢酸エチル、メタノール、エ
タノールに可尚。
但し水、ヘキサンに難溶。
5、呈色反応:
Lemieux + I 2 r Greig−Lea
back反応に陽性。
back反応に陽性。
ニンヒドリン、硫酸、塩化鉄反応に陰性。6、シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィーにおけるRf値: Rf値 展 開 尚 媒 0.68 メチルエチル ケトン−エタノール(5:1
) 0.45 クロロホルム−メタノール(5:1)0.4
3 アセトン−ベンゼン(2:1)7、紫外線吸収スペ
クトル: 末端吸収のみである(メタノール中)。
ル薄層クロマトグラフィーにおけるRf値: Rf値 展 開 尚 媒 0.68 メチルエチル ケトン−エタノール(5:1
) 0.45 クロロホルム−メタノール(5:1)0.4
3 アセトン−ベンゼン(2:1)7、紫外線吸収スペ
クトル: 末端吸収のみである(メタノール中)。
8、赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法):第1図に
示す通りであり、次の波数に主要ピークが認められる。
示す通りであり、次の波数に主要ピークが認められる。
3350,2940゜2970.1740,1760,
1660゜1560及び1210cm−1 9、核磁気共鳴吸収スペクトル: 第2図に示す通りである。
1660゜1560及び1210cm−1 9、核磁気共鳴吸収スペクトル: 第2図に示す通りである。
曲線Aは100メガヘルツで重クロロホルム中にてテト
ラメチルシラン内部標準を入れて測定した5F 1902物質のN、M、Rスペクトルであり、曲IBは
100メガヘルツで重クロロホルム十重水中で重水素交
換した後の5F−1902物質について測定したN、M
、Rスペクトルである。
ラメチルシラン内部標準を入れて測定した5F 1902物質のN、M、Rスペクトルであり、曲IBは
100メガヘルツで重クロロホルム十重水中で重水素交
換した後の5F−1902物質について測定したN、M
、Rスペクトルである。
10、分子量:
約650(蒸気圧法)
11、元素分析値:
C56,98;H865;N10.37%12、含有す
る元素: 炭素、水素、窒素、酸素。
る元素: 炭素、水素、窒素、酸素。
5F−1902物質の抗菌スペクトルは次表に示す通り
である。
である。
エシェリヒア・コリIAM1268
tt // N I HJ
o、39
12.5
〃〃に1□
(R因子保有株)
2−5
〃 〃
ホスホマイシン耐性菌 1.56
シゲーラ・ゾンネ 3.12サ
ルモネラ・チフィ 6.25クレ
フジーラ・ニューモニア 25.0セラチア・
マルセツセンス 200シユードモナス・エア
ルギノーサ 200プロテウス・ブルガリス
〉200バチルス・スブチリス ATCC6633100 スタヒ1−Jコックス・オーレウス 209P 200 サルシナ・ルテア >200(注)使用
培地はブイヨン培地である。
ルモネラ・チフィ 6.25クレ
フジーラ・ニューモニア 25.0セラチア・
マルセツセンス 200シユードモナス・エア
ルギノーサ 200プロテウス・ブルガリス
〉200バチルス・スブチリス ATCC6633100 スタヒ1−Jコックス・オーレウス 209P 200 サルシナ・ルテア >200(注)使用
培地はブイヨン培地である。
上表から明らかなように5F−1902物質はダラム陽
性菌よりもダラム陰性菌に対する抗菌力が憂れている。
性菌よりもダラム陰性菌に対する抗菌力が憂れている。
5F−1902物質の動物毒性は、マウスを用いた急性
毒性の試験では、腹腔的注射の場合、100■/ky、
または経口投与の場合500rn9/kgで金側生存し
、その後の経過もすべて正常であった。
毒性の試験では、腹腔的注射の場合、100■/ky、
または経口投与の場合500rn9/kgで金側生存し
、その後の経過もすべて正常であった。
5F−1902物質の大腸菌NIHJJC−2株感染I
CRマウスに対する治療効果は次表の通りである。
CRマウスに対する治療効果は次表の通りである。
以上の理化学的性質及び抗菌スペクトルから5F−19
02物質は既知抗生物質の中に一致するものがなく、従
って5F−1902物質は新規な抗生物質と認められる
。
02物質は既知抗生物質の中に一致するものがなく、従
って5F−1902物質は新規な抗生物質と認められる
。
次に実施例を示す。
実施例 1
ストレプトミセス・ハイグロスコピクス・5F−190
2株(微工研申請書受理番号第3277号)の胞子を澱
粉1.0咎、大豆粉3.0%(pH7,0の液体培地6
0rIll(試験管6本)に接種し、28°Cで48時
間振盪培養し、その培養物を種母とする。
2株(微工研申請書受理番号第3277号)の胞子を澱
粉1.0咎、大豆粉3.0%(pH7,0の液体培地6
0rIll(試験管6本)に接種し、28°Cで48時
間振盪培養し、その培養物を種母とする。
澱粉2.5俤、大豆粉2.0幅、小麦胚芽1.0%、ソ
リュープル・ベジタブル・プロティン0.1係、大豆油
03饅、食塩01係(pH7,0)の組成からなる液体
培地41(坂ロフラスコ50本)に前記の種母を1%の
割で接種し、28°Cで4日間振盪培養した。
リュープル・ベジタブル・プロティン0.1係、大豆油
03饅、食塩01係(pH7,0)の組成からなる液体
培地41(坂ロフラスコ50本)に前記の種母を1%の
割で接種し、28°Cで4日間振盪培養した。
培養液(pH7,5)を沢過し、菌体を含む固型部分と
ろ液部分に分けると、5F−1902物質は約3=1の
割合で両方に存在する。
ろ液部分に分けると、5F−1902物質は約3=1の
割合で両方に存在する。
固型部分は21のアセトンにて抽出し、減圧下にアセト
ンを除去して得られる水酸液とろ液部分を混合(31)
し、等量の酢酸エチルで抽出する。
ンを除去して得られる水酸液とろ液部分を混合(31)
し、等量の酢酸エチルで抽出する。
酢酸エチル層を6001nlの蒸留水で洗った後、芒硝
にて脱水し減圧下に30rul捷で濃縮する。
にて脱水し減圧下に30rul捷で濃縮する。
この濃縮液にn−ヘキサン300rILlを添加すると
5F−1902物質を含む沈澱が生ずる。
5F−1902物質を含む沈澱が生ずる。
沈澱を戸別し、5F1902物質の粗粉末(褐色)、9
30ml1(純度的30%)を得た。
30ml1(純度的30%)を得た。
かくして得られた粗粉末を少量の酢酸エチルに醇解し、
シリカゲル(5ilicic acid、100メツシ
ユ、ARgrade p Mallinckrodt
ChemicalWorks U S A製)のカラム
’(100ml、酢酸エチルにて充填)に通し、酢酸エ
チル・メタノール(25:1)で展開した。
シリカゲル(5ilicic acid、100メツシ
ユ、ARgrade p Mallinckrodt
ChemicalWorks U S A製)のカラム
’(100ml、酢酸エチルにて充填)に通し、酢酸エ
チル・メタノール(25:1)で展開した。
活性区分(300m0を減圧下に2〜3m1tで濃縮し
、次にこれをセファデックスLH−20のカラム(30
0m0にのせ、メタノールで展開し、5gづつ採取した
。
、次にこれをセファデックスLH−20のカラム(30
0m0にのせ、メタノールで展開し、5gづつ採取した
。
フラクションA26〜30を濃縮し、さらにこのセファ
デックスLH−20のカラムクロマトグラフィーを2回
繰返すことにより5F−1902物質の白色粉末(純度
100%)250■を得た。
デックスLH−20のカラムクロマトグラフィーを2回
繰返すことにより5F−1902物質の白色粉末(純度
100%)250■を得た。
実施例 2
ストレプトミセス・−・イグロスコピクス・5F−19
02株(微工研申請書受理番号第3277号)の胞子を
澱粉1.0咎、大豆粉3,0φ(pH7,0)の液体培
地500m1(坂ロフラスコ、5本に接種し、28°C
で70時間振盪培養したものを種母とする。
02株(微工研申請書受理番号第3277号)の胞子を
澱粉1.0咎、大豆粉3,0φ(pH7,0)の液体培
地500m1(坂ロフラスコ、5本に接種し、28°C
で70時間振盪培養したものを種母とする。
水あめ40%、大豆粉2.0%、ファーマメティア1.
0%、ソリュープル・ベジタブルプロテイン0.5%、
大豆油0.3俤、硫酸第1鉄0.001%(pH7,0
)の組成からなる液体培地201に前記の種母を接種し
、28°Cで48時間通気攪拌培養した(3Mジャーフ
ァーメンタ−使用)。
0%、ソリュープル・ベジタブルプロテイン0.5%、
大豆油0.3俤、硫酸第1鉄0.001%(pH7,0
)の組成からなる液体培地201に前記の種母を接種し
、28°Cで48時間通気攪拌培養した(3Mジャーフ
ァーメンタ−使用)。
得られた培養物から実施例1に示したのと同じ方法で抽
出、精製し、5F−1902物質の白色粉末450■を
得た。
出、精製し、5F−1902物質の白色粉末450■を
得た。
第1図は5F−1902物質の赤外部吸収スペクトル図
(KBr錠剤法)であり、第2図は重クロロホルム中で
5F−1902物質の100MHzで測定した核磁気共
鳴スペクトル図である。
(KBr錠剤法)であり、第2図は重クロロホルム中で
5F−1902物質の100MHzで測定した核磁気共
鳴スペクトル図である。
Claims (1)
- 1 ストレプトミセス属に嘱する5F−1902物質生
産菌を培養して、その培養物から5F1902物質を採
取することを特徴とする、抗生物質5F−1902物質
の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50129914A JPS5831197B2 (ja) | 1975-10-30 | 1975-10-30 | シンコウセイブツシツ sf−1902 ブツシツノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50129914A JPS5831197B2 (ja) | 1975-10-30 | 1975-10-30 | シンコウセイブツシツ sf−1902 ブツシツノセイゾウホウ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5264491A JPS5264491A (en) | 1977-05-27 |
JPS5831197B2 true JPS5831197B2 (ja) | 1983-07-04 |
Family
ID=15021507
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50129914A Expired JPS5831197B2 (ja) | 1975-10-30 | 1975-10-30 | シンコウセイブツシツ sf−1902 ブツシツノセイゾウホウ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5831197B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63100299U (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-29 |
-
1975
- 1975-10-30 JP JP50129914A patent/JPS5831197B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63100299U (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-29 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5264491A (en) | 1977-05-27 |
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