JPS5824531A - 新規二価フエノ−ル誘導体とその製造法 - Google Patents
新規二価フエノ−ル誘導体とその製造法Info
- Publication number
- JPS5824531A JPS5824531A JP56123792A JP12379281A JPS5824531A JP S5824531 A JPS5824531 A JP S5824531A JP 56123792 A JP56123792 A JP 56123792A JP 12379281 A JP12379281 A JP 12379281A JP S5824531 A JPS5824531 A JP S5824531A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydric phenol
- phenol derivative
- benzene
- general formula
- propyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、種々の高性１−熱可塑性重合体、界面活性剤
、樹脂改質剤、安定剤などの製造用原料として有用な新
規や二価フェノール鱒導体とその製造法に関するもので
ある。
、樹脂改質剤、安定剤などの製造用原料として有用な新
規や二価フェノール鱒導体とその製造法に関するもので
ある。
ビスフェノール類が種々の高性能熱可塑性重合体、例え
ばＩリカーボネート、ポリエステル、エポキシ樹脂など
の重要な出発原料であることは、一般に嵐く知られてい
る。
ばＩリカーボネート、ポリエステル、エポキシ樹脂など
の重要な出発原料であることは、一般に嵐く知られてい
る。
しかし、ビスフェノール類を用いた重合体は用途により
ではさらに耐熱性接着性能のより一層の向上が望まれて
いる。
ではさらに耐熱性接着性能のより一層の向上が望まれて
いる。
又、レゾルレン、カテコールなどの二価フェノール化合
物あるいはそれらの誘導体は、ゴムの無毒性加硫促進剤
として幅広く用いられているが、性能のより一層の向上
が望まれている。
物あるいはそれらの誘導体は、ゴムの無毒性加硫促進剤
として幅広く用いられているが、性能のより一層の向上
が望まれている。
即ち本発明は
一般式（勾
（式中Ｒ１・狗はＨ書 ＣＨ３基を示す、）であられさ
れる新規な二価フェノール誘導体とその製造法、即ち、
二価フェノールと一般式の１ Ｒ１＼７ＣＢ２ ＣＨ２ からなる群から選んだ化合物とを酸性縮合剤の存在下−
２０〜１００″Ｃの温度で反応させ、反応混合物から 一般式（Ａ） であられされる二価フェノール誘導体を回収する新規二
価フェノール誘導体や、製造法に関する亀のである。
れる新規な二価フェノール誘導体とその製造法、即ち、
二価フェノールと一般式の１ Ｒ１＼７ＣＢ２ ＣＨ２ からなる群から選んだ化合物とを酸性縮合剤の存在下−
２０〜１００″Ｃの温度で反応させ、反応混合物から 一般式（Ａ） であられされる二価フェノール誘導体を回収する新規二
価フェノール誘導体や、製造法に関する亀のである。
本発明の一般式（６）で表わされる二価フェノ−ｗ＠誘
導体具体例は１．８−）Ｃ２−Ｃ２゜４−ＩＰヒドロキ
シフｇ ＝ ｐｖ ） −ｆｌ−プロピ〜〕ベンゼン、
１．４−νＣ２−（２，４−ｔ）とドロ卑Ｖフ１ニル）
−２−デｐピ／＆／）ベンゼン。
導体具体例は１．８−）Ｃ２−Ｃ２゜４−ＩＰヒドロキ
シフｇ ＝ ｐｖ ） −ｆｌ−プロピ〜〕ベンゼン、
１．４−νＣ２−（２，４−ｔ）とドロ卑Ｖフ１ニル）
−２−デｐピ／＆／）ベンゼン。
１ ｅ ８−ｓ／（２−（８ｅ ４−ｓ／ｌｅ ）’ａ
＄８／７エ＝ル）−２−プロピル〕ベンゼン、１．４−
１’（！−（８，４−１ＦヒドロキＶフエニル）−２−
プロピル）ベンゼン等である。
＄８／７エ＝ル）−２−プロピル〕ベンゼン、１．４−
１’（！−（８，４−１ＦヒドロキＶフエニル）−２−
プロピル）ベンゼン等である。
二価フ１ノールの異体例はレゾルｖ３／、カデコール、
ハイドロキノンである。
ハイドロキノンである。
一般式ａの化合物の具体例は１．８−ジイソプロペニル
ベンゼン、１．４−ジイソプロペニルベンゼンである、 一般式（Ｑの化合物の具体例け８−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−イソプロペニルベンゼン、４−（２−
ヒドロキｖ−２−プロピル）−イソプロペニルベンゼン
である、一般式〇の化合物の具体例は１．８−ジ（２ヒ
ドロキＶ−２−プロピル）ベンゼン、１゜４−ジ（２−
ヒドロキＶ−２−プロピル）−ベンゼンである。
ベンゼン、１．４−ジイソプロペニルベンゼンである、 一般式（Ｑの化合物の具体例け８−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）−イソプロペニルベンゼン、４−（２−
ヒドロキｖ−２−プロピル）−イソプロペニルベンゼン
である、一般式〇の化合物の具体例は１．８−ジ（２ヒ
ドロキＶ−２−プロピル）ベンゼン、１゜４−ジ（２−
ヒドロキＶ−２−プロピル）−ベンゼンである。
また、これら一般式（）１．（Ｑ、旧からなる群から選
ばれる化合物の製法は特に限定はされないが、工業的に
一般的な製法は であられされる膨化水素化合物の脱水素によって得られ
る一般式〇の化合物、あるいけ空気酸化によって得るこ
とので１！ゐ 一般式の 及び／又は一般式０ ソーダ、水素等の還元処理によって得られる一般式〇の
化合物、あＬいは一般式■であられされる化合物を酸触
媒の存在下、脱水して得られる一般式〇（Ｑの化合物と
して製造し得的反応生成物を各々分離し、製造すること
も可能である。
ばれる化合物の製法は特に限定はされないが、工業的に
一般的な製法は であられされる膨化水素化合物の脱水素によって得られ
る一般式〇の化合物、あるいけ空気酸化によって得るこ
とので１！ゐ 一般式の 及び／又は一般式０ ソーダ、水素等の還元処理によって得られる一般式〇の
化合物、あＬいは一般式■であられされる化合物を酸触
媒の存在下、脱水して得られる一般式〇（Ｑの化合物と
して製造し得的反応生成物を各々分離し、製造すること
も可能である。
本発明の実施に於埴て
二価）、ノールは、通常一般式＠（Ｑｏであ酸性縮合剤
としては通常の硫酸、塩酸、堆脂等を用いることができ
る。
としては通常の硫酸、塩酸、堆脂等を用いることができ
る。
この縮合反応を助ける意味で、硫化水素、メルカプタン
類、チオフェノール類等“Ｓ＃化合物を併用すればなお
効率良く反応を行かわせることができる。
類、チオフェノール類等“Ｓ＃化合物を併用すればなお
効率良く反応を行かわせることができる。
反応を円滑に行表わせるために適当な有機溶剤例えば、
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼンなどを溶媒として
用いることも可能である。
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼンなどを溶媒として
用いることも可能である。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲で行なわれる。
反応圧力は通常は大気圧下で行なうことができるが、酸
性縮合剤が気体である場合は加圧下で竹なわれる。又反
応で水が生成する場合、 ＠１！！−舎剤が水で希釈さ
れるのでその劫能を神＃！させるために生成すＬ水を反
応系外へ一幽する意味で賦圧下で灯なうとともで角る。
性縮合剤が気体である場合は加圧下で竹なわれる。又反
応で水が生成する場合、 ＠１！！−舎剤が水で希釈さ
れるのでその劫能を神＃！させるために生成すＬ水を反
応系外へ一幽する意味で賦圧下で灯なうとともで角る。
この時、有機溶媒を＾存させ、減圧＃沸下で水を除去す
ることも可能である。
ることも可能である。
一般式（２）であられされる化合物祉１反応混合物から
固体としで、析出、あるいは、有機浄、あるいは蒸留な
どの方法で未反応の二価フェノールｔｓ去し＊後、ｉア
ルコール、誹酸、クロロホルム、ベンゼン、トルエンな
ど、あるいはこれらの混合物のごとき溶剤から再結晶す
ると高純度の固体として回収し得る。
固体としで、析出、あるいは、有機浄、あるいは蒸留な
どの方法で未反応の二価フェノールｔｓ去し＊後、ｉア
ルコール、誹酸、クロロホルム、ベンゼン、トルエンな
ど、あるいはこれらの混合物のごとき溶剤から再結晶す
ると高純度の固体として回収し得る。
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明の範囲はこれらによって制限をうけるもので社が
い。
本発明の範囲はこれらによって制限をうけるもので社が
い。
実施例−１
６００−がｑ＾−８ツ■フリメ：１にレゾルｒｙ８１１
Ｆ（０，ｌｃル）、１．８−／（１−ｗトーキｗ−１１
−１’ ＄３ピル）ベン４ｙｌｉ１．４１（Ｑ、１４ル
）、 べシゼン１００ｓ／、ｒａｍ酸１００ＩＩｄを仕
込み、かくはんしつつ６℃でＩＢ時間反応を竹なった。
Ｆ（０，ｌｃル）、１．８−／（１−ｗトーキｗ−１１
−１’ ＄３ピル）ベン４ｙｌｉ１．４１（Ｑ、１４ル
）、 べシゼン１００ｓ／、ｒａｍ酸１００ＩＩｄを仕
込み、かくはんしつつ６℃でＩＢ時間反応を竹なった。
反応終了後、黄土色の油層を分離し、熱脚酸ソーダ水溶
液で中和した。中和終了後、油冷却により淡黄出色の固
体が析出し、口過分９１％の収率で得た。
液で中和した。中和終了後、油冷却により淡黄出色の固
体が析出し、口過分９１％の収率で得た。
この製造法、及び生成物の赤外吸収スペクトル、ＮＭ’
Ｅ＋スペクトル、マススペクトル、元素分析に基づいて
、この生成物は、 であられされる分子量８７８の１．８−ジ〔２−（２，
４−Ｉ’ヒドロキ＄’７ｘニル）−２−プロピル〕ベン
ゼンであることが確認された。
Ｅ＋スペクトル、マススペクトル、元素分析に基づいて
、この生成物は、 であられされる分子量８７８の１．８−ジ〔２−（２，
４−Ｉ’ヒドロキ＄’７ｘニル）−２−プロピル〕ベン
ゼンであることが確認された。
実施例−２
ＩｓＯＯＩＩＩｔガラス１１８ツロフラスフにレゾルシ
ン８８Ｆ（０，８モル）、１．４−ジ（２−ヒト冒キｖ
−２−プロピル）ベンゼン１９４ｆ（０，１モＡ／）、
ベンゼン１００ｓｔ、濃堆駿１００ｄを仕込み、かくは
んしつつ６℃で１６時間反応を行なまた。
ン８８Ｆ（０，８モル）、１．４−ジ（２−ヒト冒キｖ
−２−プロピル）ベンゼン１９４ｆ（０，１モＡ／）、
ベンゼン１００ｓｔ、濃堆駿１００ｄを仕込み、かくは
んしつつ６℃で１６時間反応を行なまた。
反応終了後、黄褐色の油層を分離し、熱炭酸ソーダ水溶
液で中和した。中和終了俵、油冷却により淡黄褐色の固
体が析出し、口過分を８７％の収率で得た。
液で中和した。中和終了俵、油冷却により淡黄褐色の固
体が析出し、口過分を８７％の収率で得た。
この製造法、及び生成物の赤外吸収スペクトｖ％ＮＭＲ
スペクトル、マススペクトル。
スペクトル、マススペクトル。
元素分析に基づいて、この生成物は。
であられされる分子量８７８の１．４−３’（２−Ｃ２
，４−ジヒドロキシ７エール）−２−プロピル〕ベンゼ
ンであることが確認された。
，４−ジヒドロキシ７エール）−２−プロピル〕ベンゼ
ンであることが確認された。
実施例−８
５００Ｉｄのガラス製８ツロフヲスコにカテコール８１
Ｆ（０，８モル）、ベンゼン１００ｇ？、１１堆酸５０
ｓ／を仕込み、４０℃に維持した。−ｔｅへ、ｔ、Ｓ−
ジイソプロペニルベンゼンと、８−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）インプロペニルベンゼンのｆｆｉ金物１
６ ｆ（合計で０．１モル）を徐々に添加した。８時間
の度広後には赤褐色の油層が分離した。
Ｆ（０，８モル）、ベンゼン１００ｇ？、１１堆酸５０
ｓ／を仕込み、４０℃に維持した。−ｔｅへ、ｔ、Ｓ−
ジイソプロペニルベンゼンと、８−（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）インプロペニルベンゼンのｆｆｉ金物１
６ ｆ（合計で０．１モル）を徐々に添加した。８時間
の度広後には赤褐色の油層が分離した。
１ズ
この油層を分晒し、熱炭酸ソーダ水溶液で中和し、中和
終了後、油層中に含まれている未豆本のカテコールを熱
水洗浄で除去した。
終了後、油層中に含まれている未豆本のカテコールを熱
水洗浄で除去した。
油層の冷却で析出物を認め、−過することに１８７℃の
白色の結晶を８１％の収率で得た。
白色の結晶を８１％の収率で得た。
との製造法、及び生成物の赤外吸収スペクトル、ＮＭ’
Ｅ＋スペクトル、マススペクトＡ／％元素分析にもとづ
いて、この生成物は。
Ｅ＋スペクトル、マススペクトＡ／％元素分析にもとづ
いて、この生成物は。
であられされる分子量８７８の、１．８−８’（２−（
８，４−ジヒドロキシフエニＡ／）−２−プロピル〕ベ
ンゼンであることが確認された。
８，４−ジヒドロキシフエニＡ／）−２−プロピル〕ベ
ンゼンであることが確認された。
実施例−４
５００−ガラス製８ツロフヲスコにカテコール８８Ｆ（
０，８モル＞、１．４−ジ（２−とドロキシ−２−プロ
ピル）ベンゼン１９．４ｆｃ０．１モル）、ベンゼン１
００露ｌ、濃ｌｌｌＡ１１１０ＧＩＩ／を仕込み、かく
はんしつつ５℃で１５を熱炭酸ソーダ水溶液で中和し、
続いて熱水−過するととＫよって乳白色の粉末を得た。
０，８モル＞、１．４−ジ（２−とドロキシ−２−プロ
ピル）ベンゼン１９．４ｆｃ０．１モル）、ベンゼン１
００露ｌ、濃ｌｌｌＡ１１１０ＧＩＩ／を仕込み、かく
はんしつつ５℃で１５を熱炭酸ソーダ水溶液で中和し、
続いて熱水−過するととＫよって乳白色の粉末を得た。
トル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル。
元素分析に４とづいて、この生成物は、であられされる
分子量８７８の１．４−’（２−（８，４−ジヒドロキ
シフＸニル＞−１−プロピル）ベンゼンであることが確
認された、 以 上 特開昭５８−２４５３１（５）
分子量８７８の１．４−’（２−（８，４−ジヒドロキ
シフＸニル＞−１−プロピル）ベンゼンであることが確
認された、 以 上 特開昭５８−２４５３１（５）
Claims (1)
- （１） 一般式 囚 Ｃ式中Ｒ１、Ｒ２はｉＩ、ＣＨ３基を示す、）であられ
される新規〜二価フェノール誘導体・（り 二価フェノ
ールと ＣＥＩ ｇ。 Ｃ晶Ｍ ０Ｈ Ｒ１様メ町 （式中Ｒ１ｅ ｕｌはＨ，ＣＨ３基を示す、）からなる
群から選んだ化合物とを酸性縮合剤の存在下−２０〜１
００℃の温度で反応させ、反応混合物から 一般式（ト） であられされる二価フェノール誘導体を回収する新規二
価フェノール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56123792A JPS5824531A (ja) | 1981-08-06 | 1981-08-06 | 新規二価フエノ−ル誘導体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56123792A JPS5824531A (ja) | 1981-08-06 | 1981-08-06 | 新規二価フエノ−ル誘導体とその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824531A true JPS5824531A (ja) | 1983-02-14 |
| JPS642577B2 JPS642577B2 (ja) | 1989-01-18 |
Family
ID=14869414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56123792A Granted JPS5824531A (ja) | 1981-08-06 | 1981-08-06 | 新規二価フエノ−ル誘導体とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5824531A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55500140A (ja) * | 1978-02-24 | 1980-03-13 | ||
| JPS59157040A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 多核多価フエノ−ル類およびその製法 |
| US4614826A (en) * | 1983-02-28 | 1986-09-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyglycidyl ethers of polynuclear polyhydric phenols |
| JPS62114942A (ja) * | 1985-11-15 | 1987-05-26 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ２−（アミノアリ−ル）−２−（ヒドロキシアリ−ル）アルカン類の製造方法 |
-
1981
- 1981-08-06 JP JP56123792A patent/JPS5824531A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55500140A (ja) * | 1978-02-24 | 1980-03-13 | ||
| JPS59157040A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 多核多価フエノ−ル類およびその製法 |
| US4614826A (en) * | 1983-02-28 | 1986-09-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyglycidyl ethers of polynuclear polyhydric phenols |
| JPH0254812B2 (ja) * | 1983-02-28 | 1990-11-22 | Mitsui Petrochemical Ind | |
| JPS62114942A (ja) * | 1985-11-15 | 1987-05-26 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ２−（アミノアリ−ル）−２−（ヒドロキシアリ−ル）アルカン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS642577B2 (ja) | 1989-01-18 |
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