JPS5818331A - 新規フエノ−ル性化合物とその製造法 - Google Patents
新規フエノ−ル性化合物とその製造法Info
- Publication number
- JPS5818331A JPS5818331A JP11673081A JP11673081A JPS5818331A JP S5818331 A JPS5818331 A JP S5818331A JP 11673081 A JP11673081 A JP 11673081A JP 11673081 A JP11673081 A JP 11673081A JP S5818331 A JPS5818331 A JP S5818331A
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- Japan
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- formula
- propyl
- benzene
- compound
- phenolic compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は種々の嶋性能熱可塑性重合体、界面活性剤、製
造用原料ならびに安定剤としであるいはその原料として
有用な新規のフェノール性化合物とその製造法に関する
も陽である。
造用原料ならびに安定剤としであるいはその原料として
有用な新規のフェノール性化合物とその製造法に関する
も陽である。
ビスフェノール類が種々の高性能熱可塑性重合体例えば
ポリカーボネート−ポリエステル。
ポリカーボネート−ポリエステル。
エポキシ樹脂などの重要な出発原料であることは一般に
良く知られている。しかしビスフェノール類を用いた重
合体は用途によってはさらに耐熱性、接着性能のより一
層の同上が望まれている。又、安定剤として種々の用途
にすぐれた性能を示している２、６−ジーｔ−ブチル−
ｐ−クレゾールは、低分子量のため８濡下にさらされた
場合、蒸散し−その効用が持続しないといった問題があ
り、さらに分子量の大きい安定剤が求められている。
良く知られている。しかしビスフェノール類を用いた重
合体は用途によってはさらに耐熱性、接着性能のより一
層の同上が望まれている。又、安定剤として種々の用途
にすぐれた性能を示している２、６−ジーｔ−ブチル−
ｐ−クレゾールは、低分子量のため８濡下にさらされた
場合、蒸散し−その効用が持続しないといった問題があ
り、さらに分子量の大きい安定剤が求められている。
この様な現吠に鑑み、本発明者らはフェノール系の化合
物について鋭剪検討を進める中で、新規なフェノール性
の化合物を見い出すに致った。
物について鋭剪検討を進める中で、新規なフェノール性
の化合物を見い出すに致った。
即ち本発明は、一般式（Ａ）−
Ｃ式中損、几２は日、 （：ｌ（３基を示す。）で表わ
される新規なフェノール性化合物−特に式 で表わされる１、４−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル
−２−プロピル）ベンゼンに関するも（５） のであり、更にフェノールと 一般式ｆＢｌ 及び式（Ｃ） 及び式（１）） Ｃ式中Ｒ１，Ｒ２はＨ，（Ｔ＋９基を示す。）からなる
群から選んだ化合物とを酸性縮合剤の存在下−２０℃〜
１００℃の湿度で反応させ、反応混合物から 一般式囚 Ｃ式中Ｒ１，Ｒ２はＨ、Ｃ）ＪＲ基を示す。）（６） で表わされろフェノール性化合物を回収する新規フェノ
ール性化合物の製造法、特にフェノールと式 で表わされる１、４−ジイソプロペニルベンゼン及び式 で表わされる４−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−
イソプロペニルベンゼン及び式で表わされる１、４−ジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンからなる群
から選んだ化合物とを酸性縮合剤のび布下−２０℃〜１
００℃の温度で反応させワ応渥合物から１．４−ジ（２
−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンを
回収することからなる式 ・（’３８８
（田ａ で表オ）される１、４−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニ
ル−２−プロピル）ベンゼンの製造法に関するものであ
る。
される新規なフェノール性化合物−特に式 で表わされる１、４−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル
−２−プロピル）ベンゼンに関するも（５） のであり、更にフェノールと 一般式ｆＢｌ 及び式（Ｃ） 及び式（１）） Ｃ式中Ｒ１，Ｒ２はＨ，（Ｔ＋９基を示す。）からなる
群から選んだ化合物とを酸性縮合剤の存在下−２０℃〜
１００℃の湿度で反応させ、反応混合物から 一般式囚 Ｃ式中Ｒ１，Ｒ２はＨ、Ｃ）ＪＲ基を示す。）（６） で表わされろフェノール性化合物を回収する新規フェノ
ール性化合物の製造法、特にフェノールと式 で表わされる１、４−ジイソプロペニルベンゼン及び式 で表わされる４−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−
イソプロペニルベンゼン及び式で表わされる１、４−ジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンからなる群
から選んだ化合物とを酸性縮合剤のび布下−２０℃〜１
００℃の温度で反応させワ応渥合物から１．４−ジ（２
−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンを
回収することからなる式 ・（’３８８
（田ａ で表オ）される１、４−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニ
ル−２−プロピル）ベンゼンの製造法に関するものであ
る。
ここでいうところの一般式ｆＪ３＋ （ｔ ：ｌ （Ｄ
）からなる群から選ばれる化合物は、その製法は時に限
定はされないが、工業的に一般的な製法は一般式ｆＥ）
（式中、ｌｔｒ 、 Ｒ２はｉ（、（泪８基を示す。）
で表わされる炭化水素化合物の脱水素によって得られる
一般式１ ｆＢｌの化合物、あるいは空気酸化によって
得ることのできる一般式（ｆ’１及び／又は一般式（Ｇ
） （式中−Ｂ・１．几２はＥ−１、（’１ｔ（８基を示す
。）で表わされるヒドロペルオキシドの亜硫酸ソーダ、
水素等の還元処理（こよって得られる一般式ｆＤ＋の化
合物、あるいは一般式（１）１で表わされる化合物を酸
Ｉ１．！ＩＩ媒の存在下、脱水して得られる一般式（Ｂ
ｌ、 （（，３）の化合物として製造し得る。
）からなる群から選ばれる化合物は、その製法は時に限
定はされないが、工業的に一般的な製法は一般式ｆＥ）
（式中、ｌｔｒ 、 Ｒ２はｉ（、（泪８基を示す。）
で表わされる炭化水素化合物の脱水素によって得られる
一般式１ ｆＢｌの化合物、あるいは空気酸化によって
得ることのできる一般式（ｆ’１及び／又は一般式（Ｇ
） （式中−Ｂ・１．几２はＥ−１、（’１ｔ（８基を示す
。）で表わされるヒドロペルオキシドの亜硫酸ソーダ、
水素等の還元処理（こよって得られる一般式ｆＤ＋の化
合物、あるいは一般式（１）１で表わされる化合物を酸
Ｉ１．！ＩＩ媒の存在下、脱水して得られる一般式（Ｂ
ｌ、 （（，３）の化合物として製造し得る。
これらの化合物は単独でも、あるいは２つ以上の混合物
として反応に供することができる。
として反応に供することができる。
本発明の実施に於いてフェノールは通常一般式ｆＪ３１
Ｉ（ｊｌ Ｃ１）１で表わされる化合物１モル当り２
．０〜１０倍モル、好ましくは２．０〜６倍モル量と化
学理論量もしくはそれ以上過剰に用いられる。
Ｉ（ｊｌ Ｃ１）１で表わされる化合物１モル当り２
．０〜１０倍モル、好ましくは２．０〜６倍モル量と化
学理論量もしくはそれ以上過剰に用いられる。
酸性縮合剤としては、通常の硫酸−塩酸、塩化水素ガス
−三弗化ホウ素、フッ化水素、トリフルオロ酢酸、酸性
白土、酸性イオン交換樹脂等を用いることができる。
−三弗化ホウ素、フッ化水素、トリフルオロ酢酸、酸性
白土、酸性イオン交換樹脂等を用いることができる。
この綜合反応を助ける意味で硫化水素、メル（９）
カプタン熾、チオフェノール類等ｔｔＳ、ｓｓ化合物を
併用すればなお効率良く反応をおこなわせろことができ
る。
併用すればなお効率良く反応をおこなわせろことができ
る。
反応を円滑におこなわせるために適当な有機溶媒例えば
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼンなどを溶媒として
用いることも可能である。
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼンなどを溶媒として
用いることも可能である。
反応温度は通常−２０℃〜１００℃の範囲で行なわれる
。
。
反応圧力は通常は大気圧下で行なうことができるが、酸
性縮合剤が気体である場合は加圧下で行なわれる。又、
反応で水が生成する場合、酸性縮合剤が水で希釈される
のでその効能を持続させるために生成する水を反応系外
へ除去する意味で減圧下で行なうこともできる。このと
き、有機溶剤を＃荏させ減圧共沸下で水を除去すること
も可能である。
性縮合剤が気体である場合は加圧下で行なわれる。又、
反応で水が生成する場合、酸性縮合剤が水で希釈される
のでその効能を持続させるために生成する水を反応系外
へ除去する意味で減圧下で行なうこともできる。このと
き、有機溶剤を＃荏させ減圧共沸下で水を除去すること
も可能である。
一般式ｆＡｌ
（１０）
（式中−１ｉｔ 、 ＩＬ２はＨ、（’ＪＪａ基を示す
。）で表わされる化合物は一反応ｄ合物がら固体として
析出、あるいは有機浴媒を用いた場合は有機層の冷却に
より固体としで析出し一粗牛成物として回収し得る。
。）で表わされる化合物は一反応ｄ合物がら固体として
析出、あるいは有機浴媒を用いた場合は有機層の冷却に
より固体としで析出し一粗牛成物として回収し得る。
この■住ノ戊物を通常の方法で例えば、濡水洗浄、ある
いは水蒸気蒸留法などの方法で、未反応ノフェノールヲ
除去した後、ｚＬアルコール、酢酸、クロロホルム、ベ
ンゼン、トルエンなどあるいはこれらの混合物のごとき
溶剤がら再結晶すると篩純度の固体として回収し得る。
いは水蒸気蒸留法などの方法で、未反応ノフェノールヲ
除去した後、ｚＬアルコール、酢酸、クロロホルム、ベ
ンゼン、トルエンなどあるいはこれらの混合物のごとき
溶剤がら再結晶すると篩純度の固体として回収し得る。
以下に央弛例により本発明をさらに詳細に説明するが本
開明の眸囲はこれらによって制限をうけるものではない
。
開明の眸囲はこれらによって制限をうけるものではない
。
実ｂｉＩｉ例−１
８００ｍ／！ガラス袈３ツロフラスコにフェノール４７
ｇ（０，５モル）−１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ベンゼン１９．４／／ （０，１モル）ベン
ゼン１００ｍ１−一塩酸１００ｍ１を仕込み、かくはん
しつつ５℃で１５ｂｒｓ反応を行なった。反応終了後−
黄土色の油１１を分離し一熱炭酸ソーダ水溶液で中和し
た。中和終了後−油層中ｌと含まれている未反応のフェ
ノールを熱水洗浄で除去し、油層な氷水浴で冷却した。
ｇ（０，５モル）−１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ベンゼン１９．４／／ （０，１モル）ベン
ゼン１００ｍ１−一塩酸１００ｍ１を仕込み、かくはん
しつつ５℃で１５ｂｒｓ反応を行なった。反応終了後−
黄土色の油１１を分離し一熱炭酸ソーダ水溶液で中和し
た。中和終了後−油層中ｌと含まれている未反応のフェ
ノールを熱水洗浄で除去し、油層な氷水浴で冷却した。
冷却により淡黄生色の固体が析出（７、口過分へ「で淡
黄色の粉末を得た。
黄色の粉末を得た。
ベンゼン再結晶により融点１６８〜１７０℃の白色粉末
を約８１％の収率で得た。
を約８１％の収率で得た。
この製造性及び生成物の赤外吸収スペクトル、ＮＭＲス
ペクトルーマススペタトル、元素分析に基づいてこの生
成物は 式 で表わされる分子量８４６（７）１．４−ジ（２−ｐ−
ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンであるこ
とが確認された。
ペクトルーマススペタトル、元素分析に基づいてこの生
成物は 式 で表わされる分子量８４６（７）１．４−ジ（２−ｐ−
ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンであるこ
とが確認された。
実施例−２
３００−のガラス製３ツロフラスコにフェ／−ＪＬ／４
７１ （０−５モアＬｚ ）、ベンゼン１００艷、濃塩
酸５０ ＝７１／！を仕込み、かくはんしつつ４０℃に
Ｉｉ Ｒ？した。ここへ、１．４−ジイソプロペニルベ
ンゼンと４−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）イソプ
ロペニルベンゼンの混ｆｉｌ １６ Ｑ （合計で０．
１モル）を徐々に添υ１した。８時間の反応後には黄土
色の油ＪＵが得られた。
７１ （０−５モアＬｚ ）、ベンゼン１００艷、濃塩
酸５０ ＝７１／！を仕込み、かくはんしつつ４０℃に
Ｉｉ Ｒ？した。ここへ、１．４−ジイソプロペニルベ
ンゼンと４−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）イソプ
ロペニルベンゼンの混ｆｉｌ １６ Ｑ （合計で０．
１モル）を徐々に添υ１した。８時間の反応後には黄土
色の油ＪＵが得られた。
この油層を分離し一以下実施例−１と同性な操作を行な
ったところ、融点１６８．５〜１７１℃の白色粉末を約
８３％の収率で得た。この粉末は分子量３４６Ｑ’ｌｌ
、４−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル
）ペンであることが確認された。
ったところ、融点１６８．５〜１７１℃の白色粉末を約
８３％の収率で得た。この粉末は分子量３４６Ｑ’ｌｌ
、４−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル
）ペンであることが確認された。
特許出願人 住友化学工業株式会社
代理人 弁理土木村勝哉
（１８完）
Claims (4)
- （１）一般式、（Ａ） （式、中Ｒ＋ 、 Ｊ（２はＨ、（ＪｉＲ基を示す。）
で表わされる新規なフェノール性化合物。 - （２）式 で表わされる特許請求の範囲第１項記滅の１゜４−ジ（
２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼン
。 - （３） フェノールと一般弐出） 及び式（Ｃ〕） 及び式（１）） （式中Ｒ１，Ｒ２はＪＥ１８基を示す。）からなる群か
ら選Ａ、だ化合物とをｖ０性縮合剤の、浮在ドー２０℃
〜１００℃の温度で反応させ反応混合物から 一般式（Ａｌ Ｃ式中損、 Ｂ、２はＩＪ、ＣＨａ基を示す。）で表わ
されるフェノール性化合物を回収する新規フェノール性
化合物の製造法。 - （４） スエノールと式 で表わされる１、４−ジイソプロペニルベンゼン 及び式 で表わされる４−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−
イソプロペニルベンゼン 及び式 。 で表わされる１、４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ベンゼンからなる群から選んだ化合物とを酸性縮合
剤の存在下−２０℃〜１００℃の湿度で反応させ反応０
合物から１゜４−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２
−プロピル）ベンゼンを回収することからなるＨｓＣＨ
ｍ で表わされる特許請求の範囲第８項記載の１゜４−ジ（
２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11673081A JPS5818331A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | 新規フエノ−ル性化合物とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11673081A JPS5818331A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | 新規フエノ−ル性化合物とその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818331A true JPS5818331A (ja) | 1983-02-02 |
Family
ID=14694367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11673081A Pending JPS5818331A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | 新規フエノ−ル性化合物とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5818331A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4614826A (en) * | 1983-02-28 | 1986-09-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyglycidyl ethers of polynuclear polyhydric phenols |
-
1981
- 1981-07-24 JP JP11673081A patent/JPS5818331A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4614826A (en) * | 1983-02-28 | 1986-09-30 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polyglycidyl ethers of polynuclear polyhydric phenols |
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