JPH02138155A - ビス（２，３，５，６‐テトラフルオロ‐４‐アミノフェニル）メタン及びその製造方法 - Google Patents
ビス（２，３，５，６‐テトラフルオロ‐４‐アミノフェニル）メタン及びその製造方法Info
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- JPH02138155A JPH02138155A JP29017188A JP29017188A JPH02138155A JP H02138155 A JPH02138155 A JP H02138155A JP 29017188 A JP29017188 A JP 29017188A JP 29017188 A JP29017188 A JP 29017188A JP H02138155 A JPH02138155 A JP H02138155A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性、耐候性、各種安定性、撥水性等に優
れた高機能性材料の中間原料、例えば、エンジニアリン
グプラスチック用中間原料やエボートシ樹脂、フッ素系
ゴムなどの架橋剤等として期待される新規化合物、ビス
（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−アミノフェニ
ル）メタン及びその製造方法に関する。
れた高機能性材料の中間原料、例えば、エンジニアリン
グプラスチック用中間原料やエボートシ樹脂、フッ素系
ゴムなどの架橋剤等として期待される新規化合物、ビス
（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−アミノフェニ
ル）メタン及びその製造方法に関する。
（従来の技術及び発明が解決すべき課題）本発明のビス
（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−アミノフェニ
ル）メタンに関しては、ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａ
ｃｔ等にも記載が見当らず、また、本発明者らが知る限
りその他の文献類にもその記載が見当らないので、この
物質は新規￥ｌＩ３質と考えられる。
（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−アミノフェニ
ル）メタンに関しては、ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａ
ｃｔ等にも記載が見当らず、また、本発明者らが知る限
りその他の文献類にもその記載が見当らないので、この
物質は新規￥ｌＩ３質と考えられる。
近年、プラスチック工業の分野では、ポリイミド系樹脂
、アラミド樹脂等のエンジニアリングプラスチックが注
目されており、これらの材料よりもなお一層、耐熱性、
耐候性、各種安定性に優れた高機能性材料の開発が切望
されている。
、アラミド樹脂等のエンジニアリングプラスチックが注
目されており、これらの材料よりもなお一層、耐熱性、
耐候性、各種安定性に優れた高機能性材料の開発が切望
されている。
本発明者等は、このような高機能性材料の中間原料とし
て極めて有望な前記化合物を得るべく鋭意研究を行なっ
た結果、２，３，５．６−テトラフルオロアニリンを塩
酸の存在下、水性溶媒中でホルムアルデヒドと反応させ
ることによって、ビス（２゜３．５．６−テトラフルオ
ロ−４−アミノフェニル）メタンを合成し得ることを見
出し、更に研究を進めて本発明を完成した。
て極めて有望な前記化合物を得るべく鋭意研究を行なっ
た結果、２，３，５．６−テトラフルオロアニリンを塩
酸の存在下、水性溶媒中でホルムアルデヒドと反応させ
ることによって、ビス（２゜３．５．６−テトラフルオ
ロ−４−アミノフェニル）メタンを合成し得ることを見
出し、更に研究を進めて本発明を完成した。
本発明は、ビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４
−アミノフェニル）メタン、の提供を目的としたもので
あり、また、２，３，５．６−テトラフルオロアニリン
を酸の存在下にホルムアルデヒドと反応させることを特
徴とするビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−
アミノフヱニル）の製造方法、の提供を目的としたもの
である。
−アミノフェニル）メタン、の提供を目的としたもので
あり、また、２，３，５．６−テトラフルオロアニリン
を酸の存在下にホルムアルデヒドと反応させることを特
徴とするビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−
アミノフヱニル）の製造方法、の提供を目的としたもの
である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の新規化合物、ビス（２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−アミノフェニル）メタン〔以下、ＢＴＦＡ
と略称することがある〕は、下記−形式■で示される。
ルオロ−４−アミノフェニル）メタン〔以下、ＢＴＦＡ
と略称することがある〕は、下記−形式■で示される。
ＦＦ’Ｐｌ？
上記本発明の化合物は、２，３．５．６−テトラフルオ
ロアニリン（以下、ＴＰＡと略称することがある）を酸
の存在下にホルムアルデヒドと反応させることにより合
成することができる。この時の反応式は下記式■に従う
ものと考えられる。
ロアニリン（以下、ＴＰＡと略称することがある）を酸
の存在下にホルムアルデヒドと反応させることにより合
成することができる。この時の反応式は下記式■に従う
ものと考えられる。
上記の反応は、一般に出発原料のＴＦＡ 、目的化合物
ＢＴＦＡ、ホルムアルデヒドおよび酸に対して、該反応
の条件下では実質的に不活性な溶媒中で行われる。この
ような溶媒としては、反応性の良さ、目的化合物の分離
操作等の容易性等の理由から水性溶媒を用いるのが好ま
しい。
ＢＴＦＡ、ホルムアルデヒドおよび酸に対して、該反応
の条件下では実質的に不活性な溶媒中で行われる。この
ような溶媒としては、反応性の良さ、目的化合物の分離
操作等の容易性等の理由から水性溶媒を用いるのが好ま
しい。
ホルムアルデヒドは、通常水溶液の形の、所謂“ホルマ
リン“を用いるのがよい。
リン“を用いるのがよい。
本発明に係る反応において用いられるＴＦＡとホルムア
ルデヒドとの量比は、前記反応式■から明らかなように
、ホルムアルデヒド１モルに対してＴＦＡ ２モルであ
るが、反応性の良さ等の観点からＴＦＡは２モル以上用
いるのが好ましく、より好ましくは２〜２０モル、特に
好ましくは２．２〜１０モル用いるのがよい。
ルデヒドとの量比は、前記反応式■から明らかなように
、ホルムアルデヒド１モルに対してＴＦＡ ２モルであ
るが、反応性の良さ等の観点からＴＦＡは２モル以上用
いるのが好ましく、より好ましくは２〜２０モル、特に
好ましくは２．２〜１０モル用いるのがよい。
酸としては、特に限定されるものではなく、通常の無機
酸及び有機酸が使用可能である。このような無機酸とし
ては、例えば、塩酸、臭酸、フッ酸等のハロゲン化水素
酸；硫酸：硝酸；燐酸；等が挙げられ、また、有機酸と
しては、例えば、メタンスルホン酸、２−ヒドロキシエ
チルスルホン酸等のスルホン酸；例えば、クロル酢酸、
ジクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、ニトロ酢酸、シュウ
酸等のカルボン酸；酸性イオン交換樹脂等が挙げられる
。これらの酸はそれぞれ単独で、または２種以上混合し
て使用することができる。これらの酸のうち、入手の容
易性、反応槽材料の選択中の広さ等の観点から塩酸を用
いるのが特に好ましい。
酸及び有機酸が使用可能である。このような無機酸とし
ては、例えば、塩酸、臭酸、フッ酸等のハロゲン化水素
酸；硫酸：硝酸；燐酸；等が挙げられ、また、有機酸と
しては、例えば、メタンスルホン酸、２−ヒドロキシエ
チルスルホン酸等のスルホン酸；例えば、クロル酢酸、
ジクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、ニトロ酢酸、シュウ
酸等のカルボン酸；酸性イオン交換樹脂等が挙げられる
。これらの酸はそれぞれ単独で、または２種以上混合し
て使用することができる。これらの酸のうち、入手の容
易性、反応槽材料の選択中の広さ等の観点から塩酸を用
いるのが特に好ましい。
このような酸の使用量としては、一般にＴＦＡ １モ
ルに対して０．１〜１０当量、好ましくは０．２〜５当
量程度の量が例示できる。
ルに対して０．１〜１０当量、好ましくは０．２〜５当
量程度の量が例示できる。
本発明における反応温度は、通常４０〜２５０応させた
後、溶媒を留去させながら昇温しで反応を完結させるこ
ともできる。溶媒を留去しない場合の溶媒中の酸濃度、
または、溶媒を留去する場合の溶媒留去前の溶媒中の酸
濃度、特に水性溶媒中の酸濃度は、一般に０．０１−１
０当量／！、好ましくは０．０２〜３当量／ｌの範囲で
用いるのがよい。
後、溶媒を留去させながら昇温しで反応を完結させるこ
ともできる。溶媒を留去しない場合の溶媒中の酸濃度、
または、溶媒を留去する場合の溶媒留去前の溶媒中の酸
濃度、特に水性溶媒中の酸濃度は、一般に０．０１−１
０当量／！、好ましくは０．０２〜３当量／ｌの範囲で
用いるのがよい。
反応時間は、通常０．５〜２０時間、好ましくは１〜１
０時間程度が好適に採用される。
０時間程度が好適に採用される。
なお、水性溶媒等の溶媒を留去する場合には、副反応の
抑制等の観点から酸としてハロゲン化水素酸を用いるの
が好ましく、塩酸を用いるのが特に好ましい。
抑制等の観点から酸としてハロゲン化水素酸を用いるの
が好ましく、塩酸を用いるのが特に好ましい。
反応終了後、苛性ソーダ等のアルカリで中和してからエ
ーテル等の疎水性の抽出溶媒を用いて目的生成物を抽出
した後、該抽出溶媒を留去し、次いで、得られた固形物
を減圧蒸留して出発原料のＴＦＡを分離回収しすること
によって目的生成物ＢＴＦＡの粗結晶が得られる。該目
的生成物は、必要に応じて、水−メタノール混合溶媒等
を用いて再結晶により、あるいは、蒸留や昇華等により
高純度化することができる。
ーテル等の疎水性の抽出溶媒を用いて目的生成物を抽出
した後、該抽出溶媒を留去し、次いで、得られた固形物
を減圧蒸留して出発原料のＴＦＡを分離回収しすること
によって目的生成物ＢＴＦＡの粗結晶が得られる。該目
的生成物は、必要に応じて、水−メタノール混合溶媒等
を用いて再結晶により、あるいは、蒸留や昇華等により
高純度化することができる。
なお、本発明の出発原料であるＴＦＡは、例えば、米国
特許筒３，３７５，２６７号に記載された公知の方法で
合成することができる。すなわち、例えば、ペンタフル
オロベンゾニトリルをアンモニア水中で加熱して、２，
３，５．６−テトラフルオロ−４−アミノベンゾニトリ
ルを得、次いでこれを硫酸酸性下に加熱すると加水分解
反応に引き続いて脱炭酸反応が進行して、本発明に用い
る出発原料たるＴＦＡを得ることができる。
特許筒３，３７５，２６７号に記載された公知の方法で
合成することができる。すなわち、例えば、ペンタフル
オロベンゾニトリルをアンモニア水中で加熱して、２，
３，５．６−テトラフルオロ−４−アミノベンゾニトリ
ルを得、次いでこれを硫酸酸性下に加熱すると加水分解
反応に引き続いて脱炭酸反応が進行して、本発明に用い
る出発原料たるＴＦＡを得ることができる。
以下、実施例により本発明を一層詳細に説明する。
実施例１
冷却還流管と温度計と滴下ロートの付いたフラｇ（０，
０８０モル）を仕込み、６０°Ｃで５時間、攪拌下に反
応を行なった。反応終了後冷却し、ｌＯ重量％苛性ソー
ダ水溶？ｆｆｕ４ｇ（０，１６モル）とエチルエーテル
５０ｇとを加えて抽出した。
０８０モル）を仕込み、６０°Ｃで５時間、攪拌下に反
応を行なった。反応終了後冷却し、ｌＯ重量％苛性ソー
ダ水溶？ｆｆｕ４ｇ（０，１６モル）とエチルエーテル
５０ｇとを加えて抽出した。
有機槽はエチルエーテルを留去した後、未反応のＴＦＡ
を減圧蒸留により分離回収し、残留物としてビス（／２
，３，５．６−テトラフルオロ−４−アミノフ収率７７
％で得た。得られたＢＴＦＡの物性値は次のとおりであ
った。
を減圧蒸留により分離回収し、残留物としてビス（／２
，３，５．６−テトラフルオロ−４−アミノフ収率７７
％で得た。得られたＢＴＦＡの物性値は次のとおりであ
った。
融点： １４５．０〜１４６．０°Ｃ
質量スペクトル（Ｅｌ ） ： ｍ／ｅ ＝３４２
（Ｍ” ）ＮＭＲ： ’Ｈ−ＮＭＲ（ｉ媒；アセトン・ｄ６、内部標準物質、
ＴＭＳ） δ： ３．９ ｐｐｍ （２Ｈ、Ｓｉｎｇｌ、）５．３
ｐｐｍ （４Ｈ、Ｓｉｎｇｌ、）”Ｈ−ＮＭＲ（溶媒
：アセトン・ｄ６、内部標準物質； ＣｈＣＯＯＨ） δ： −７１，６ｐｐｍ （４Ｆ 、 Ｍｕｌｔ、）８
７．３ ｐｐｎ＋ （４Ｆ 、 Ｍｕｌｔ、）侍許但願
人 日本カーバイド工業株式会社
（Ｍ” ）ＮＭＲ： ’Ｈ−ＮＭＲ（ｉ媒；アセトン・ｄ６、内部標準物質、
ＴＭＳ） δ： ３．９ ｐｐｍ （２Ｈ、Ｓｉｎｇｌ、）５．３
ｐｐｍ （４Ｈ、Ｓｉｎｇｌ、）”Ｈ−ＮＭＲ（溶媒
：アセトン・ｄ６、内部標準物質； ＣｈＣＯＯＨ） δ： −７１，６ｐｐｍ （４Ｆ 、 Ｍｕｌｔ、）８
７．３ ｐｐｎ＋ （４Ｆ 、 Ｍｕｌｔ、）侍許但願
人 日本カーバイド工業株式会社
Claims (2)
- （１）ビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ア
ミノフェニル）メタン。 - （２）２，３，５，６−テトラフルオロアニリンを酸の
存在下にホルムアルデヒドと反応させることを特徴とす
るビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−アミノ
フェニル）の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63290171A JP2937330B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | ビス（２，３，５，６−テトラフルオロー４−アミノフェニル）メタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63290171A JP2937330B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | ビス（２，３，５，６−テトラフルオロー４−アミノフェニル）メタン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138155A true JPH02138155A (ja) | 1990-05-28 |
| JP2937330B2 JP2937330B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=17752670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63290171A Expired - Fee Related JP2937330B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | ビス（２，３，５，６−テトラフルオロー４−アミノフェニル）メタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2937330B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996026915A1 (en) * | 1995-02-27 | 1996-09-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Novel di- and polyamino compounds for use in the preparation of polyurethane materials |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5422350A (en) * | 1977-07-20 | 1979-02-20 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Purification of aromatic polyamines |
| US4783547A (en) * | 1986-04-18 | 1988-11-08 | Ici Americas Inc. | Polyfluoroaromatic nitriles |
-
1988
- 1988-11-18 JP JP63290171A patent/JP2937330B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5422350A (en) * | 1977-07-20 | 1979-02-20 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Purification of aromatic polyamines |
| US4783547A (en) * | 1986-04-18 | 1988-11-08 | Ici Americas Inc. | Polyfluoroaromatic nitriles |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996026915A1 (en) * | 1995-02-27 | 1996-09-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Novel di- and polyamino compounds for use in the preparation of polyurethane materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2937330B2 (ja) | 1999-08-23 |
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