JPS58216689A - 新規含リン化合物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規含リン化合物及びその製造方法に関し、
更に詳しく　＆Ｊ１、新規含リン化合物及び該化合物生
産菌を好気的条件下において培養することにより得られ
る培養物よシ、該化合物を採取することを特徴とする新
規含リン化合物の製造方法に関する。

本発明者らは、除草剤として有用な８Ｆ−１２９３物質
（特公昭５１−６３９号公報）の製造方法の改良研究中
、８Ｆ’−１２９３物質生産菌ストレプトミセスｉハイ
グロスコピクス８Ｆ−１２９３株（ｆｌ＆工研条寄第１
３０号：ＡＴＣＣ寄託番号２１７０５号）の−変異株が
新規含リン化合物であるＭ、　Ｐ　−１０５物質を多量
に産生ずることを見出した。そして、このＭＰ−１０５
物質は、下記に示す理化学的性状により、２−アミノエ
チルホスフィン酸であると同定した。また、この物質は
、８Ｆ−１２９３株を用いた５Ｆ−１２９３物質の生産
培養時に添加すると５Ｆ−１２９３物質の増収がはから
れることを発見し、本発明を完成するに至った。

即チ、本発明は、２−アミノエチルホスフィン酸（以下
、ｌ’−ＭＰ−１０５物質」という。）並びにストレプ
トミセス属に属し、ＭＰ−１０５物質生傾菌を好気的条
件下において培養することにより得られる培養物から、
ＭＰ−１０５物質を採取することを％徴とするＭＰ−１
０５物質の製造方法である。

本発明に使用されるストレプトミセス属の菌株は、その
培養物中に採取するに充分な竜のＭＰ−１０５物質の生
産能を有するものであれば、いかなるものでもよい。こ
のようなストレプトミセス属の菌株の例としては、本発
明者らによって、ストレプトミセス拳ハイグロスコピク
ス５Ｆ−１２９３株のニトロソグアニジン処理により得
られた変異株（菌株番号ＭＰ−１０３株）が挙げられる
。ストレフ）ミセスｅノ＼イグロスコピクスＭ、Ｐ−１
０３株は微工研に寄託され（微工研条寄第１３１号）、
その菌学的性状は、胞子形成が少ないことをのぞいて、
特公昭５１−６３９号公報記載のストレプトミセス昏ハ
イグロスコピクス８Ｆ−１２９３株と同一である。

ＭＰ−１０３株は他のストレプトミセス属の菌株の場合
に見られるように、その性状が変化しやすく、例えば紫
外線、エックス線、薬品等を用いる人工的変異手段で変
異しうるものであり、このような変異株であってもＭＰ
−１０５物質の生産能を有するストレプトミセス属の菌
株はすべて、本発明に使用することができる。

本発明の製造方法においては、ＭＰ−１０３株を、通常
の微生物が利用しうる栄養物を含有する培地で培養する
。栄養源としては、従来、ストレプトミセス属の菌の培
養に利用されている公知のものが使用される。例えば、
炭素源としては、グルコース、澱粉、グリセリン、シュ
ークロース、水あめ、糖蜜等が挙げられ、これらは、単
独又は組合わせて用いられる。また、窒素源としては、
大豆粉、小麦胚芽、肉エキス、ペプトン、乾燥酵母、コ
ーンステイープリカー、硫酸アンモニウム、硝酸す）　
ＩＪウム等が、単独又は組合わせて用いられる。その他
必要に応じて炭酸カルシウム、食塩、塩化カリウム、燐
酸塩等の無機塩類を添加するす１か、菌の発育を助け、
ＭＰ−１０５物質の生産を促進するごとき有機物、及び
無礪物を適当に添加す°ることかできる。培養法として
は液体培養法、特に深部培養法が最も適している。培養
は好気的条件下で行なわれ、培養に適した温度は２５〜
３５℃であるが、多くの場合２８℃付近で培養する。

培養日数は３〜７日が適当であり、４〜６日が更に好ま
しい。

培養ｐ液よυ本発明の化合物であるＭＰ−１０，！５物
質を請判単離するには、微生物代謝産物をその培養液か
ら単離するために通常用いられる分離、精製の方法が利
用できる。

具体的には本発明の化合物Ｍ　Ｐ　−１０５物質が水溶
性の両性乃至は酸性物質であることから、その精製にあ
たっては、アンバーライ）ＩＲ−１２０、ダウエックス
５０Ｗ等の陽イオン交換樹脂、若しくけ、アンバーライ
トＩＲＡ−４００、ダウエックスｊＸ２等の陰イオン交
換樹脂を用いる方法及びセファテックス、セルロース、
シリカゲル、炭末等を使用するクロブトゲラフィーを適
当に組合わせて行なうことが好ましい。例えば、ダウエ
ックス５０　Ｗ　（Ｈ型）の樹脂塔を通過させ、塩基性
の不純物を除去する方法は、ＭＰ−１０５物質の精製法
として有効な手段である。

本発明の方法で得られたＭＰ−１０５物質の理化学的性
状は次の通りである。

外観、及び性状・・・無定形の粉末 融点・・２０Ｂ−２１０℃（分解） 溶解性・・・水に溶けやすいが、エタノール、アセ）７
、酢酸エチル、エチルニー　ｆ　ｋ　等の有機溶媒には
溶けにくい。

紫外吸収（ＵＶ）スペクトル・・・末端吸収を示すのみ
である。

赤外吸収（ＩＲ）スペクトル・・・ＫＢｒ錠中で測定し
たものを図面に示す。

元素分析・・・実測値：　Ｃ’　２２．８３　、　Ｈ６
，６３、Ｎ　１２．４２チ（計算値（Ｃ！ＨｓＮＯ，Ｐ
として）　：　Ｃ２２，０２。

Ｈ７，４３、Ｎ　１２．８４チ） ＦＤ−マススペクトル−ｍ／ｅ　：　１１０　（Ｍ＋＋
１　）以上の元素分析及びＦＤ−マススペクトルのデー
タよシ、分子式はＣ，Ｈ，ＮＯ，Ｐであると考えられた
。

また、展開溶媒二〇−ブタノールー酢酸−水（２：］：
１）のシリカゲル薄層クロマトグラフィーでＩＬｆ値０
．２５、セルロース薄層クロマトグラフィーでＲ１値０
．５６にそれぞれ単一のスポットを与えた。

以上の理化学的性状及び別途研究の結果から、ＭＰ−１
０５物質は、次式 ％式％ （ で示される２−アミノエチルホスフィン酸であることが
判明し六。

さらに、ＭＰ−１０５物質を、前述の５Ｆ−１２９３物
質を生産する放線菌を用いた８１”−１２９３物質の生
産培養時に添加することにより、５Ｆ−１２９３物質の
生産が高められ、ＭＰ−１０５物質は除草剤として有用
な８Ｆ−１２９３物質の前駆体として、（※めて重装な
化合物であることが判明した。

以下、実施例及び試験例により、本発明を更に詳しく説
明する。

実施例 ストレフトミセス・ハイグロスコピクスＭＰ−１０３株
（微工研条寄第１３１号）を前培養培地（可溶性澱粉２
．０係、ポリペプトン１．０％、肉エキス０．３壬、燐
酸水素二カリウム０．０５チ：ｐＨ７，０）１０−に接
種した。これを２８℃で２４時間振盪培養し、さらに同
培地８０　ｍｌに継代して２８℃で２４５４？間振盪培
養したものをジャーファーメンタ−〇種母とした。ジャ
ーファーメンタ−では、グルコース４．０％、サングレ
イン２．２５％、小麦胚芽３．５係、燐酸二水素カリウ
ムｏ、ｉｓ、塩化コバル）　０．０００１　％の組成の
生産培地４．Ｏｌに前記種母を植菌し、２８℃で通気攪
拌培養を行なった。

１４４時間培養した培養液をｐ）（２，０に調整し、遠
心分離によシ菌体を除去し、２．０１の培養済液を得た
。

得られた培警ｐ液を４００−のダタエックス５０ＷＸ２
（）（型）を充填したカラムを用いて、ニンヒドリン陰
性になるまで水で展開した。次いで、溶出ｉ釣３．Ｏｌ
を１００ｍ１まで濃縮し、更に、この濃縮液をダ９エッ
クス５ｏＷｘ２（Ｈ型）１１をを充摸し六カラムを用い
て、水で展開した。レジン容量の５〜６倍所の水を用い
て展開することにより、ＭＰ−１０５物質を含む両分が
溶出された。

このＭＰ−１０５物質を・含む両分１．２７を約５ｍｌ
に濃縮した後、セファデックスＧ−１０を９００−充填
したカラムを用いて水で展開し、１０−ずつ分取した。

ＭＰ−１０５物質を含む両分（フラクション隊３９〜４
４）を集め、濃縮させて淡黄色の吸湿性粉末であるＭＰ
−１０５物質約１５岬を得た。

試験例 ストレフトミセス・ハイグロスコピクス５Ｆ−１２９３
株（微工研条寄第１３０号）を前培養培地（可溶性澱粉
２．０％、ポリペプトン１．０％、肉エキス０．３係、
燐酸水素二カリウム０．０５％：ｐＨ７，０）１０ｔｎ
ｅに接種し、２８℃で２４時間振盪培養した。

この種培養を２％の割合で、グリセリン３．９俤、小麦
胚芽３．６％、サングレイン０．５％、燐酸二水素カリ
ツム０．１優、塩化コバルト０．０００１チの組成の生
産培地に植菌し、２８℃で７日間培養した。

ＭＰ−１０５物質は表に示した濃度と時期で添加した。

培養液を酸性にした後、遠心分離（３０００ｒｐｍ、１
５分）して上澄を得、アミノ酸アナライザー（アト−社
製ＭＬＣ−７０３型、保持時間１４分）で５Ｆ−１２９
３物質の生産量を測定した。その結果を表に示す。

表 表から明らかなように、本発明の新規含リン化合物であ
るＭＰ−１０５物質を添加する仁とによル、８Ｆ−１２
９３物質の生産量が増加することが確認された。

【図面の簡単な説明】

図面はＭＰ−１０５物質のＩＲスペクトル図である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 ％式％ で示される新規含リン化合物。
2. （２）　　次式 ％式％ で示される２−アミノエチルホスフィン酸を、ストレプ
   トミセス属に属する２−アミノエチルホスフィン酸生産
   菌を培養し、得られた培養物から採取することを特徴と
   する新規含リン化合物の製造方法。