JPS58209988A - Ｌ−含硫アミノ酸の製造法 - Google Patents
Ｌ−含硫アミノ酸の製造法Info
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- JPS58209988A JPS58209988A JP9244182A JP9244182A JPS58209988A JP S58209988 A JPS58209988 A JP S58209988A JP 9244182 A JP9244182 A JP 9244182A JP 9244182 A JP9244182 A JP 9244182A JP S58209988 A JPS58209988 A JP S58209988A
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- ferm
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、Ｌ−含硫アミノ酸、詳しくはＬ−システィ
ンおよびＬ−シスチンの製造法ｒこ関する。
ンおよびＬ−シスチンの製造法ｒこ関する。
従来、Ｌ−システィンおよびＬ−シスチンは、毛髪等の
１７−システィンやＬ−シスチンの合歓の高い天然物を
鉱酸で加水分解し、生じたアミノ酸混液よりＬ−シスチ
ンとして単離取得し、Ｌ−システィンはこのよう１こし
て得られたし一ンスチンを還元して製造されていた。
１７−システィンやＬ−シスチンの合歓の高い天然物を
鉱酸で加水分解し、生じたアミノ酸混液よりＬ−シスチ
ンとして単離取得し、Ｌ−システィンはこのよう１こし
て得られたし一ンスチンを還元して製造されていた。
これｔこ対し、本出願人においては既に、２−アミノ−
チアゾリン−４−カルボン酸（以下、ＡＴＣと記す。）
を原料とし、微生物の作用を利用してＬ−システィン又
はＬ−シスチンを製造する方法（特開昭５１−１３６６
１９号公報参照）を開発した。
チアゾリン−４−カルボン酸（以下、ＡＴＣと記す。）
を原料とし、微生物の作用を利用してＬ−システィン又
はＬ−シスチンを製造する方法（特開昭５１−１３６６
１９号公報参照）を開発した。
この方法ｒこ於ては、ＡＴＣを含硫アミノ酸ｔこ変換す
る能力料有する微生物が酵素源として使用され、この酵
素は誘導酵素であるため、酵素誘導剤として原料のＡＴ
Ｃが必要とされている。しかしながらＡＴ’Ｃは高価で
あり、原料の１部を酵素誘導剤として使用することは経
済的でなく、この方法を工業的に実施し、含硫アミノ酸
を安価に製造するためｔこは、ＡＴＣｔこ代る安価な酵
素誘導剤が望まれていた。そこで、本発明者等は安価な
酵素誘導剤な開発することを目的として種４研究を重ね
た結果、ＡＴＣに代る誘導剤として、ＤＬ−ＡＴＣの化
学合成中間体である安価なＳ−（β−カルボキシ−β−
クロルエチル）−イソチオウレア（以下、５ＣＣＩと記
す。）が使用できることを発見し本発明を完成するに至
った。即ち、本発明はＡＴＣを含硫アミノ酸ｔこ変換す
る能力を有する微生物を５ＣＣＩを含む培地で培養し、
培養した微生物をＡＴＣｉこ作用させて含硫アミノ酸に
変換せしめることを特徴とする含硫アミノ酸の製造法に
係るものである。
る能力料有する微生物が酵素源として使用され、この酵
素は誘導酵素であるため、酵素誘導剤として原料のＡＴ
Ｃが必要とされている。しかしながらＡＴ’Ｃは高価で
あり、原料の１部を酵素誘導剤として使用することは経
済的でなく、この方法を工業的に実施し、含硫アミノ酸
を安価に製造するためｔこは、ＡＴＣｔこ代る安価な酵
素誘導剤が望まれていた。そこで、本発明者等は安価な
酵素誘導剤な開発することを目的として種４研究を重ね
た結果、ＡＴＣに代る誘導剤として、ＤＬ−ＡＴＣの化
学合成中間体である安価なＳ−（β−カルボキシ−β−
クロルエチル）−イソチオウレア（以下、５ＣＣＩと記
す。）が使用できることを発見し本発明を完成するに至
った。即ち、本発明はＡＴＣを含硫アミノ酸ｔこ変換す
る能力を有する微生物を５ＣＣＩを含む培地で培養し、
培養した微生物をＡＴＣｉこ作用させて含硫アミノ酸に
変換せしめることを特徴とする含硫アミノ酸の製造法に
係るものである。
本発明ｔこおいて使用する微生物は、自然界ｔこ存在す
る野生株、公的な微生′物保存機関ｔこ保存されている
菌株或いはそれらより人工的ｔこ変異誘導した微生物群
より、ＡＴＣからのシスチン又は（及び）システィン生
産能の有無を調べることりこまって分離採取されるもの
であり、たとえば、アクロモバクタ−、アルカリゲネス
、バチルス、ブレビバクテリウム、エンテロバクタ−、
エルビニア、エッンエリヒア、フラボバクテリウム、ミ
クロコツカス、ミコプラナ、シュードモナス、サルノナ
あるいはセラチアの各属ｔこ属する微生物である。
る野生株、公的な微生′物保存機関ｔこ保存されている
菌株或いはそれらより人工的ｔこ変異誘導した微生物群
より、ＡＴＣからのシスチン又は（及び）システィン生
産能の有無を調べることりこまって分離採取されるもの
であり、たとえば、アクロモバクタ−、アルカリゲネス
、バチルス、ブレビバクテリウム、エンテロバクタ−、
エルビニア、エッンエリヒア、フラボバクテリウム、ミ
クロコツカス、ミコプラナ、シュードモナス、サルノナ
あるいはセラチアの各属ｔこ属する微生物である。
より具体的１こ例示するならば次の如き菌株があげられ
る： サルチナｅルテアＡ Ｊ −１２１７（５ａｒｃｉｎａ
１ｕｔｅａ ）ＡＴＣＣ２７２、アクロモバクタ−・
デルマルバアＡ Ｊ −１９８３（Ａｃｈｒｅｍｅｂａ
ｅｔｅｒ ｄｅｌｍａｒｖａｅ ）ＦＥＲＭ−Ｐ３４８
３、アルカリゲネス・デニトロフイカンスＡ Ｊ −２
５５３（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃ
ａｎｓ ） Ａ Ｔ ＣＣｌ ５１７３、バチルス・プ
レビスＡ Ｊ −１２８２（’ Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｂ
ｒｅｖｉｓ ）ＡＴＣＣ８１８５、ブレビバクテリウム
・フラバムＡ Ｊ −１５１６（Ｂｒｅｖｉｂａｅｔｅ
ｒｉｕｍ ｆｌａｖｕｍ ）ＡＴＣＣ１３８２６、エン
テロバクタ−・アエロゲネスＡ Ｊ−２６４３（Ｅｎｔ
ｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ Ｉ ＡＭ
＋０１９’）ＦＥＲＭ−Ｐ２７’６４、ニルビニγ寺カ
ロｌ゛ボラＡ Ｊ −２７５３（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａ
ｒｏｔｏｖｏｒａ ＣＣＭ８７３）ＦＥＲＭ−Ｐ２７６
６、／ニードモナス・チアゾリノフィラムＡ Ｊ −３
８５４（Ｐｓｅ’ｕｄｏｍｏｎａｓｔｈｉａｚｏｌｉｎ
ｏｐｈｉｌｕｍ ） Ｆ Ｅ ＲＭ −Ｐ ２８１０、
ノユー一 ドモナス−デスモリチＡ Ｊ ２３６ Ｂ（Ｐ、 ｄｅ
ｓｍｏｌｙｔｉｃａ）ＦＥＲＭ−Ｐ２８＋６、エッソエ
リヒア・フリＡＪ−２５９２（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ ＩＡＭＩ＋３２）ＦＥＲＭ−Ｐ２７６３、
ミクロコツカス・ソドネンシスＡ Ｊ −１７５３（Ｍ
ｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ５ｏｄｏｎｅｎｓｉｓ ）ＡＴ
ＣＣ１１８８０、ミコプラナ番ジモルファＡＪ−２８０
９（Ｍｙｃｏｐｌａｎａ ｄｉｍｏｒｐｈａ ） ＡＴ
ＣＣ４２４９、セラチア・マル七ツセンスＡＪ−２６９
８（５ｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ Ｉ
ＡＭ １２０６ ）ＦＥＲＭ−Ｐ２７６５、 フラボバ
クテリウム帝アシドフイクムＡ Ｊ −２４９４（Ｆｌ
ａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｉｄｏｆｉｃｕｍ ）
ＡＴＣＣ８３６６、プソイドモナス・オバリスＡＪ−２
２３６（Ｐｓｅｕｄｏｍｅｎａｓ ｏｖａｌｉｓ Ｉ
ＡＭ＋４５４ ）ＦＥＲＭ−Ｐ ２ ７ ６ ２ 原料であるＡＴＣは、合成法ｔこて供給されるもので、
一般にラセミ体である。しかし本発明の方法１こよれば
、Ｄ一体、Ｌ一体ともにＬ一体のシスチンまたはシステ
ィンに変換される。
る： サルチナｅルテアＡ Ｊ −１２１７（５ａｒｃｉｎａ
１ｕｔｅａ ）ＡＴＣＣ２７２、アクロモバクタ−・
デルマルバアＡ Ｊ −１９８３（Ａｃｈｒｅｍｅｂａ
ｅｔｅｒ ｄｅｌｍａｒｖａｅ ）ＦＥＲＭ−Ｐ３４８
３、アルカリゲネス・デニトロフイカンスＡ Ｊ −２
５５３（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃ
ａｎｓ ） Ａ Ｔ ＣＣｌ ５１７３、バチルス・プ
レビスＡ Ｊ −１２８２（’ Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｂ
ｒｅｖｉｓ ）ＡＴＣＣ８１８５、ブレビバクテリウム
・フラバムＡ Ｊ −１５１６（Ｂｒｅｖｉｂａｅｔｅ
ｒｉｕｍ ｆｌａｖｕｍ ）ＡＴＣＣ１３８２６、エン
テロバクタ−・アエロゲネスＡ Ｊ−２６４３（Ｅｎｔ
ｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ Ｉ ＡＭ
＋０１９’）ＦＥＲＭ−Ｐ２７’６４、ニルビニγ寺カ
ロｌ゛ボラＡ Ｊ −２７５３（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａ
ｒｏｔｏｖｏｒａ ＣＣＭ８７３）ＦＥＲＭ−Ｐ２７６
６、／ニードモナス・チアゾリノフィラムＡ Ｊ −３
８５４（Ｐｓｅ’ｕｄｏｍｏｎａｓｔｈｉａｚｏｌｉｎ
ｏｐｈｉｌｕｍ ） Ｆ Ｅ ＲＭ −Ｐ ２８１０、
ノユー一 ドモナス−デスモリチＡ Ｊ ２３６ Ｂ（Ｐ、 ｄｅ
ｓｍｏｌｙｔｉｃａ）ＦＥＲＭ−Ｐ２８＋６、エッソエ
リヒア・フリＡＪ−２５９２（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ ＩＡＭＩ＋３２）ＦＥＲＭ−Ｐ２７６３、
ミクロコツカス・ソドネンシスＡ Ｊ −１７５３（Ｍ
ｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ５ｏｄｏｎｅｎｓｉｓ ）ＡＴ
ＣＣ１１８８０、ミコプラナ番ジモルファＡＪ−２８０
９（Ｍｙｃｏｐｌａｎａ ｄｉｍｏｒｐｈａ ） ＡＴ
ＣＣ４２４９、セラチア・マル七ツセンスＡＪ−２６９
８（５ｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ Ｉ
ＡＭ １２０６ ）ＦＥＲＭ−Ｐ２７６５、 フラボバ
クテリウム帝アシドフイクムＡ Ｊ −２４９４（Ｆｌ
ａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｉｄｏｆｉｃｕｍ ）
ＡＴＣＣ８３６６、プソイドモナス・オバリスＡＪ−２
２３６（Ｐｓｅｕｄｏｍｅｎａｓ ｏｖａｌｉｓ Ｉ
ＡＭ＋４５４ ）ＦＥＲＭ−Ｐ ２ ７ ６ ２ 原料であるＡＴＣは、合成法ｔこて供給されるもので、
一般にラセミ体である。しかし本発明の方法１こよれば
、Ｄ一体、Ｌ一体ともにＬ一体のシスチンまたはシステ
ィンに変換される。
前述の如き微生物を培養するための培地は５ＣＣＴ
を０．０ ］〜３チ含有する栄養培地が使用される。Ｓ
ＣＣＩ はＡＴＣの化学合成中間体であり、ＡＴＣｌ
こ比べて安価である。１．栄養培地としては炭素源、窒
素源、無機イオン類、更ｔこ要すれば有機微量栄養素を
適宜含有する培地である。たとエバ、炭素源としてグル
コース、／ユクロース、キシロース、糖蜜等の糖類、酢
酸等の有機酸、エタノール、グリセロール、メタノール
等のアルコール類など、窒素源として硫酸アンモニウム
、塩化アンモニウムなど、有機栄養源として−１−１酵
母 エキス、ペプトン、肉エキス、コーン・ステイープリカ
ーなど無機イオンとして、マグネ７ウム、鉄、マンガン
、カリウム、ナトリウム、リン酸などのイオンが適宜用
いられる。 ・ 培養は常法、ｔこよればよく、たとえば培地のｐ Ｈは
６〜９とし、接種後、２０〜４０ｔｒで１〜３日好気的
に培養する。
を０．０ ］〜３チ含有する栄養培地が使用される。Ｓ
ＣＣＩ はＡＴＣの化学合成中間体であり、ＡＴＣｌ
こ比べて安価である。１．栄養培地としては炭素源、窒
素源、無機イオン類、更ｔこ要すれば有機微量栄養素を
適宜含有する培地である。たとエバ、炭素源としてグル
コース、／ユクロース、キシロース、糖蜜等の糖類、酢
酸等の有機酸、エタノール、グリセロール、メタノール
等のアルコール類など、窒素源として硫酸アンモニウム
、塩化アンモニウムなど、有機栄養源として−１−１酵
母 エキス、ペプトン、肉エキス、コーン・ステイープリカ
ーなど無機イオンとして、マグネ７ウム、鉄、マンガン
、カリウム、ナトリウム、リン酸などのイオンが適宜用
いられる。 ・ 培養は常法、ｔこよればよく、たとえば培地のｐ Ｈは
６〜９とし、接種後、２０〜４０ｔｒで１〜３日好気的
に培養する。
このようにして培養した微生物を基質のＡＴＣｌこ作用
せしめてＡＴＣを含硫アミノ酸を生成せしめる。
せしめてＡＴＣを含硫アミノ酸を生成せしめる。
上記培養した微生物とは培養して得られる培養液、分離
菌体、洗滌生菌体、凍結乾燥菌体、アセト・・乾燥菌体
、物理的、化学的もしくは生化ｑ′的ｔこ破壊された菌
体、抽出液、粗精製物、精製物、精製蛋白標品、または
菌体もしくは精製処理物の固定化物などをいい、ＡＴＣ
ｔこ作用させる際の基質濃度は、バッチ式、連続式によ
っても異なるが、バッチ式では一般に水性媒質中０．１
〜３６％、好ましくは０．５〜１０％程度で連続式では
、これよりやや濃度を低下させた方が好ましい。
菌体、洗滌生菌体、凍結乾燥菌体、アセト・・乾燥菌体
、物理的、化学的もしくは生化ｑ′的ｔこ破壊された菌
体、抽出液、粗精製物、精製物、精製蛋白標品、または
菌体もしくは精製処理物の固定化物などをいい、ＡＴＣ
ｔこ作用させる際の基質濃度は、バッチ式、連続式によ
っても異なるが、バッチ式では一般に水性媒質中０．１
〜３６％、好ましくは０．５〜１０％程度で連続式では
、これよりやや濃度を低下させた方が好ましい。
反応は、普通、水性媒質中で１５〜６０Ｃ１好ましくは
３０Ｃ〜５０Ｃ附近で、ｐＨ＝６〜１０、好ましくは７
．０〜９．５附近で行なわれる。反応時間は、静置、撹
拌、流下等の手段あるいは酵素標品の形態、力価によっ
て異なってくるので一様ではないが、バッチ法では通常
１０分〜７２時間程度である。
３０Ｃ〜５０Ｃ附近で、ｐＨ＝６〜１０、好ましくは７
．０〜９．５附近で行なわれる。反応時間は、静置、撹
拌、流下等の手段あるいは酵素標品の形態、力価によっ
て異なってくるので一様ではないが、バッチ法では通常
１０分〜７２時間程度である。
反応が進行すると、反応液中にＬ−システィンとＬ−シ
スチンが共存するのであるが、通常し一システィンは空
気中の酸素により酸化されてＬ−シスチン１こ変化し易
く、時間がたつｔこつれてＬ−ンスチンの址が増大する
。しかしながら、反応条件等の変更ｔこよりてＬ−シス
ティンとＬ−シスチンの濃度比を変えることも可能であ
る。
スチンが共存するのであるが、通常し一システィンは空
気中の酸素により酸化されてＬ−シスチン１こ変化し易
く、時間がたつｔこつれてＬ−ンスチンの址が増大する
。しかしながら、反応条件等の変更ｔこよりてＬ−シス
ティンとＬ−シスチンの濃度比を変えることも可能であ
る。
一般には、通気酸化１こより大部分をＬ−シスチンとし
、その難溶性を利用して晶析する方法によりＬ−シスチ
ンを得ることができる。また、Ｌ−システィンｔこする
場合は電気還元による通常の方法で処理して、Ｌ−シス
ティンとして採取することができる。なお、反応液１こ
ヒドロキシルアミンやセミカルバジ１゛を添加すること
によってＬ−システィン及び／またはＬ−シスチンの収
率を向上することができる。
、その難溶性を利用して晶析する方法によりＬ−シスチ
ンを得ることができる。また、Ｌ−システィンｔこする
場合は電気還元による通常の方法で処理して、Ｌ−シス
ティンとして採取することができる。なお、反応液１こ
ヒドロキシルアミンやセミカルバジ１゛を添加すること
によってＬ−システィン及び／またはＬ−シスチンの収
率を向上することができる。
Ｌ−シスチンとＬ−システィンの定量は、液体クロマト
グラフィーと微生物定量法によった。後者は乳酸菌ロイ
コノストック・チトロポラムＡＴＣＣ８０８１を用いる
方法であるが、本釣はＬ−シスチンとＬ−システィンの
双方ｔこよって何等の生育を与えられるので両アミノ酸
の和を定量することになり、通常Ｌ−シスチンとして表
示される。なお、本釣は０体のシスチン、システィンで
は生育できない。
グラフィーと微生物定量法によった。後者は乳酸菌ロイ
コノストック・チトロポラムＡＴＣＣ８０８１を用いる
方法であるが、本釣はＬ−シスチンとＬ−システィンの
双方ｔこよって何等の生育を与えられるので両アミノ酸
の和を定量することになり、通常Ｌ−シスチンとして表
示される。なお、本釣は０体のシスチン、システィンで
は生育できない。
実施例１
第１表に示す組成の培地を調製し、５００ｍ／容フラス
コｒこ５０ｍ１’宛分注し１２０Ｃで１０分間加熱・滅
菌した。
コｒこ５０ｍ１’宛分注し１２０Ｃで１０分間加熱・滅
菌した。
グルコース ２０２ＫＨ２ＰＯ４
２，０７７ ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０１，０／／ Ｆｅ５０４−７Ｈ，ＯＯ，２／／ ＭｎＳＯ４・７Ｈ２００，６／ｌ 硫酸アンモニウム ３．０〃大豆蛋白分
解液 １０．０ｍ／５ＣＣ１、０〜３２ この培地に７ユードモナス・デスモリチカＦＥＲＭ−Ｐ
２８−１６ を接種し、３０ Ｃｔごて２４時間振盪
培養を行った。
２，０７７ ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０１，０／／ Ｆｅ５０４−７Ｈ，ＯＯ，２／／ ＭｎＳＯ４・７Ｈ２００，６／ｌ 硫酸アンモニウム ３．０〃大豆蛋白分
解液 １０．０ｍ／５ＣＣ１、０〜３２ この培地に７ユードモナス・デスモリチカＦＥＲＭ−Ｐ
２８−１６ を接種し、３０ Ｃｔごて２４時間振盪
培養を行った。
各培養液５．０ｍ１ｒこ１．Ｏｆ／ｄ７！のＤＬ−ＡＴ
Ｃ及び１．ｏｙ／ｄｌのＫＨ，ＰＯ４を含む混合液５．
０ｍ１（ｐＨ８，０）を添加し、３０Ｃで５時間反応せ
しめた。
Ｃ及び１．ｏｙ／ｄｌのＫＨ，ＰＯ４を含む混合液５．
０ｍ１（ｐＨ８，０）を添加し、３０Ｃで５時間反応せ
しめた。
反応液中１こ生成したシスティン、シスチンの量を高速
液体クロマトグラフィー１こて定量した。その結果を第
２表Ｖこ示す。
液体クロマトグラフィー１こて定量した。その結果を第
２表Ｖこ示す。
第２表 含硫アミノ酸の生成量
０ ０
００．０ １ ２ ５
１ ００．０ ５
５ ８ １ ５０．１
５５ 、 ２３０．２
４ ０
１ ００．３． ２０
１０上記５ＣＣ１０，１？／ｄｌ添加して
得られたｈ１養液５０献を遠心分離して菌体を集め、水
で洗浄１−だ後、この菌体？ＤＬ−ＡＴＣ・３１（、，
０３，Ｏｆ及びに８２ＰＯ４１，Ｏｆ含むｐＨ８，０１
７）水溶液１００ｍ１Ｖｔこ添加し、３０Ｃで１５時間
ゆるやかに攪拌しながら反応した。
００．０ １ ２ ５
１ ００．０ ５
５ ８ １ ５０．１
５５ 、 ２３０．２
４ ０
１ ００．３． ２０
１０上記５ＣＣ１０，１？／ｄｌ添加して
得られたｈ１養液５０献を遠心分離して菌体を集め、水
で洗浄１−だ後、この菌体？ＤＬ−ＡＴＣ・３１（、，
０３，Ｏｆ及びに８２ＰＯ４１，Ｏｆ含むｐＨ８，０１
７）水溶液１００ｍ１Ｖｔこ添加し、３０Ｃで１５時間
ゆるやかに攪拌しながら反応した。
反応終了後、反応液を激しく攪拌してシスティンをシス
チンに変換して結晶を析出せしめた。次いで濃塩酸を添
加して結晶を溶解後、遠心分離して不溶性物質を除去し
た。得られた上清１こ苛性ソーダ溶液を加え、中和して
結晶を析出せしめた。
チンに変換して結晶を析出せしめた。次いで濃塩酸を添
加して結晶を溶解後、遠心分離して不溶性物質を除去し
た。得られた上清１こ苛性ソーダ溶液を加え、中和して
結晶を析出せしめた。
再結な再度行って白色の結晶１．７２を得た。
この結晶はＮＭＲスペクトル、Ｘ線回析、セよび液体ク
ロマトグラフィーｔこ於てオーセンティクなＬ−シスチ
ンと完全１こ一致し、Ｌ−シスチンと同定された。
ロマトグラフィーｔこ於てオーセンティクなＬ−シスチ
ンと完全１こ一致し、Ｌ−シスチンと同定された。
実施例２
第１表に示す組成の培地（ＳＣＣＩ ： ０．１９／ｄ
ｌ）を使用して第３表ｔこ示す試験菌を実施例１と同様
の方法で培養した。培養液５．０ＷＬｅを、５．０ｍｅ
のＤＬ−ＡＴＣ水溶液（ＤＬＡＴＣ２，０ｔｒｄｌ１に
＋（、ＰＯ４１，０ｔｒｄｌ、 Ｉ）Ｈａ、ｏ ）と
混合し、３０Ｕにて５時間反応せしめた。反応液中のシ
スティン及びシスチンを高速液体クロマトグラフィーｔ
こて定量した。その結果を第３表１こ示す。
ｌ）を使用して第３表ｔこ示す試験菌を実施例１と同様
の方法で培養した。培養液５．０ＷＬｅを、５．０ｍｅ
のＤＬ−ＡＴＣ水溶液（ＤＬＡＴＣ２，０ｔｒｄｌ１に
＋（、ＰＯ４１，０ｔｒｄｌ、 Ｉ）Ｈａ、ｏ ）と
混合し、３０Ｕにて５時間反応せしめた。反応液中のシ
スティン及びシスチンを高速液体クロマトグラフィーｔ
こて定量した。その結果を第３表１こ示す。
第３表 含硫アミノ酸の生成量
サル７ナ・ルテア ＡＴＣＣ４２４ィ
ー １３’ ３′°−トビ７°チアゾリノフ
イ払 ＦＥＲＭ−Ｐ２８１０３６． １９アクロ
モバクタ−・デルマルバア ＦＥＲＭ−Ｐ３４８３
８５ ４８アルカリゲネス・デニトリフィカン
スＡＴＣＣ１５１７３３８２０バチルス・プレビス
ＡＴＣＣ８１８５２２１０ブレビバクテ
リウム・フラバム ＡＴＣＣ１３８２６５５ｘ ７
ｙ ＋８１ ／ ：ククー°−−２ゲネ、Ｘ Ｆ
ＥＲＭ−Ｐ２７６４，５． １゜エルビニアー力
ロトボラ ＦＥＲＭ−Ｐ２７６６ １５
１０エソシエリヒア・コリ Ｆ
ＥＲＭ−Ｐ２７６３ ５ ０ミクロフ７カ
ス・ンド半ンシス ＡＴＣＣ１１８８０１４０１
０ミコプラナ・ジモルファ−ＡＴＣＣ４２４９８５１０
セラチア・マルセノセンス ＦＥＲＭ−Ｐ２
７６５ １０ ５フラボバクテリウム・アンド
フイカム ＡＴＣＣ８３６６１０５特許出願人 味の素
株式会社 第１頁の続き ０発 明 者 中村光美 横浜市南区永田山王台３２−１８ ０発 明 者 吉井寛依 横浜市金沢区釜利谷町２１５３−７５
ー １３’ ３′°−トビ７°チアゾリノフ
イ払 ＦＥＲＭ−Ｐ２８１０３６． １９アクロ
モバクタ−・デルマルバア ＦＥＲＭ−Ｐ３４８３
８５ ４８アルカリゲネス・デニトリフィカン
スＡＴＣＣ１５１７３３８２０バチルス・プレビス
ＡＴＣＣ８１８５２２１０ブレビバクテ
リウム・フラバム ＡＴＣＣ１３８２６５５ｘ ７
ｙ ＋８１ ／ ：ククー°−−２ゲネ、Ｘ Ｆ
ＥＲＭ−Ｐ２７６４，５． １゜エルビニアー力
ロトボラ ＦＥＲＭ−Ｐ２７６６ １５
１０エソシエリヒア・コリ Ｆ
ＥＲＭ−Ｐ２７６３ ５ ０ミクロフ７カ
ス・ンド半ンシス ＡＴＣＣ１１８８０１４０１
０ミコプラナ・ジモルファ−ＡＴＣＣ４２４９８５１０
セラチア・マルセノセンス ＦＥＲＭ−Ｐ２
７６５ １０ ５フラボバクテリウム・アンド
フイカム ＡＴＣＣ８３６６１０５特許出願人 味の素
株式会社 第１頁の続き ０発 明 者 中村光美 横浜市南区永田山王台３２−１８ ０発 明 者 吉井寛依 横浜市金沢区釜利谷町２１５３−７５
Claims (1)
- ２−７ミノーチアゾリンー４−カルボン酸をＬ−システ
ィン又はＬ−シスチン１こ変換する能力を有する微生物
をＳ−（β−カルボキシ−β−クロルエチル）−イソチ
オウレアを含む培地で培養し、培養した微生物を２−７
ミノーチアゾリンー４−カルボン酸ｒこ作用させてＬ−
システィン又はＬ−シスチンを生成せしめることを特、
徴とするＩ５−含硫アミノ酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9244182A JPS58209988A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | Ｌ−含硫アミノ酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9244182A JPS58209988A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | Ｌ−含硫アミノ酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58209988A true JPS58209988A (ja) | 1983-12-07 |
| JPH0349555B2 JPH0349555B2 (ja) | 1991-07-29 |
Family
ID=14054499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9244182A Granted JPS58209988A (ja) | 1982-05-31 | 1982-05-31 | Ｌ−含硫アミノ酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58209988A (ja) |
-
1982
- 1982-05-31 JP JP9244182A patent/JPS58209988A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0349555B2 (ja) | 1991-07-29 |
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