JPS58185503A - チオ−ルカ−バメ−ト−トリアジン液状除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

次の一般式を有するチオールカーバメート除草剤は知ら
れてムる。 ことに、 Ｒ１はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜・アルケニルお工びＣ
３〜６アルキニル； Ｒｘ）ｔＣｔ−１アルキル、Ｃ３〜・アルケニル、シク
ロヘキシルお工びフェニル； または、Ｒ１お工びＲ１は窒素原子と共存し０４〜１ｏ
の環状構造、好ましくはビペ１）ジノ、ヘキサメチレン
イミノ、デカヒドロキノリノ、２．５−ジメチルピペＩ
Ｊツノ、または５−エチル−２メチルビベＩＪツノを形
成する； Ｒ＠　ハＣｔ〜ａ　フルキル、Ｃ冨〜４アルケニル、ベ
ンジル、フェニル、ノーロフェニルおよびメチル置換フ
ェニルまたはベンジルお工びＣ１〜・ハロアルキル；で
ある。 これらのチオールカーバメート除草剤は、米国特許第２
．９１３．３２７号：３．１９８，７８６号；　３．１
８５．７２０号；　２．９１３．３２４号および３，８
４６．１１５号に記述されている。 コレラのチオールカーノ（メートは、広範囲ノタトエハ
、大麦、トウモロコシ、レンズ豆、ビーナツツ、エント
ウ、ジャガイモ、大豆、ホウレンソウ、タバコおよびト
マト等の作物の生成を阻害する雑草を制御するのに効果
があることが示されている。 また、次の一般式を有するＳ−）リアジン除草剤も知ら
れている。 賦 に こに１ Ａは塩素、メトキシ、メチルチオ； Ｒ４およびＲｓは独立に、Ｃ重〜４アルキル、０３〜＄
アルコキシアルキル、Ｃ１〜４シアノアルキル、である
。 これらの化合物は、米国特許第２．８９１．８５５号お
よび２，９０９．４２０号に記述されている。 これまで、種々のＳ−トリアジンを種々のチオールカー
バメートと組合せて除草組成物が作られて来た（米国特
許第３．０３７．８５３号および３，６８２．６１６号
参照）。 蝦近のいくつかの特許明細書によると、液状チオールカ
ーバメートと固状Ｓ−）リアジン化合物を含有する液状
組成物が記述されている（ベルギー特許第８８９．２７
４　号お工び南阿特許出願第７７／３４７８号参照）。 しかし、ここに記述されているどの配合も商業的には成
功していない。配合中の固状Ｓ−）リアジン部分が貯蔵
中に分離してしまい、商業的には受は入れられないので
ある。さらに、これらの配合は、硬水や窒素系肥料の溶
液での稀釈が為され難いのである。 本発明の目的は、液状チオールカーバメートと固状Ｓ　
−）　１３アジンを含有する流動性の除草組成物を提供
することである。この組成物は、畑地に適用する前に水
や水を含有する液体で稀釈することが出来る。 本発明の配合物は、活性成分すなわち液状チオールカー
バメートお工び固状Ｓ−）リアジン除草剤を高濃＆（５
０〜８５重量嚢）に含有できることである。この配合物
は、広い温度範囲において熱的に安定である。仁の配合
物は、硬水でも軟水でもまた窒素系肥料溶液ででも混合
・稀釈可能である。 最も重要なことは、固状ｓ−トリアジンも、水も、何ケ
月もの貯蔵期間や広範囲の温度下においても分離しない
ことである。本配合物は、広い温度範囲において何ケ月
も貯蔵しても安定であることが判った。 本発明の一具体例は、次の成分を含有する新規な組成物
である； （ａ）　　次式を有する液状チオールカーバメートζこ
Ｋ。 Ｒ＊ｔｔＣｔ〜＠アルキル、Ｃ１〜・アルケニル、Ｃ３
〜・アルキニル； Ｒ１はＣ１−５フルキル、Ｃ雪〜・アルケニル、シクロ
ヘキシル、フェニル； またはＲ１およびＲ１は窒素原子と共存し、Ｃ，〜１・
環状構造物、好ましくはピペリジノ、ヘキサメチン／イ
ミノ、ジヒドロキノリノ、２，５−ジメチルピペリジノ
、または５−エチル−２−メチルビベリツノ全形成する
； Ｒ，）ｉｃ１〜．アルキル、ｃ２〜４アルケニル、ベン
ジル、フェニル、ハロフェニル、メチル曾換フェニルま
たはベンジル、ｃ里〜−ハロアルキル： 好ましくは、Ｒ１、Ｒ１およびＲ，は独立ＫＣＩ〜・ア
ルキル、最も好ましくは、Ｒ１およびＲ，はそれぞれイ
ンブチル、およびＲ３はエチル： （ｂ）　　次式を有する固状Ｓ−）リアノン除草剤ζこ
に１ Ａは塩素、メトキシ、メチルチオ、好ましくは塩素； Ｒ４およびＲ，は、独立に０１〜４アルキル、Ｃ婁〜龜
アルコキシアルキル％　Ｃ，〜４シアノアルキル、好ま
しくは、Ｒ４およびＲ１は独立ＫＣｉ〜４Ｃミル４アル
キルましくはＲ４はエチルおよびＲ１はイソグロビル （ｃ）場合に工っては、次式を有するアシルまたはチオ
アシル置換オキサゾリジンまたはチアゾリジン解毒剤化
合物 とこに、 Ｘは酸素またはイオウ； Ｙは酸素またはイオウ； Ｒ＠　＋ｔ　Ｃ＊Ｓ＋＊・アルキル、Ｃ１〜１・ハロア
ルキル、ｃ１〜４アルキルチオ、０３〜４クロロアルケ
ニル； ８口、Ｒ會、Ｒ１・およびＲ１諺は水素、Ｃ１〜４アル
キル、Ｃ３〜４アルコキシアルキル、Ｃ１〜４アルキロ
ール； Ｒ１お工びＲ１１は水素、０１〜４アルキル、Ｃ３〜４
アルコキシアルキル、フェニル、ナフチル、置換フェニ
ル（置換基はモノフルオロ、モノクロロ、ジクロロ、ニ
トロ、メチル、メトキシ、またはヒドロキシ）；あるい
は、ｃＮ〜１のハロアルカニックアシッドのアミド、ま
たは次式を有するアミド化合物 ここに、 Ｒｌｍは、次の群の中エリ選ばれる； ハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル
；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル；ハロダン
；水ｇ：力−一アルコキシ；Ｎ−アルケニルカーノーミ
ルアルキル；Ｎ−フルケニルカーノ９ミル；Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アルキニル−カー”　ミ／’　；Ｎ−フルキル
−Ｎ−アルキニルカーツクミル７　ルキＡ／　；　Ｎ−
フルケニルカーパミルアルコキシアルキル；Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アルキニルカーパミルアルコキシアルキル；ア
ルキノキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；
アルケニルアミノアルキル：アルキルカーがアルキル：
シアノアルキル；シアナトアルキル；アルケニルアミノ
スルホノアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキ
ルカルがニルオキシアルキル：アルキ奉オキシカーＩア
ルキル；ハロアルケニルカルＩニルオキシアルキル；ヒ
ドロキシハロアルキルオキシアルキル：ヒドロキシアル
キルカーがプルキオキシアルキル：ヒドロキシアルキル
：アルコキシスルホノアルキル：７リル：チェニル；ア
ルキルジチオレニル：チェナルキル：フェニルおよび置
換フェニル（Ｍ換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、カーフ１ミル、ニトロ、カルｌン酸お
よびその塩、ハロアルキルアミドミルエり選ばれる）；
フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェニルア
ルケニル；置換フェニルアルケニル（ｌｉ１換基ハハロ
ｒン、アルキル、アルコキシエリ選ばれる）；ハロフェ
ノキシ；フェニルアルコキシ；フェニルアルキルカルが
キシアルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニル
アルケノキシ；ハロチオフェニルアルキル；ハロフェノ
キシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニルカーパミ
ルピリジニル；アルキニルカーパミルビ１：１′’ リジニル；ジアルケニルカーパミルへシクロアルケニル
；アルキルアミド（ミルビシクロアルケニル； Ｒ１４お工びＲｌＢは同一であっても異なっていてもよ
く、次の群工り選ばれる； アルケニル；ハロアルケニル：水素；アルキル；ハロア
ルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシアル
キル：ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルゲキ
シアルキル；アルキルカルｌキシアルキル；アルコキシ
カル−キシアルキル；チオアルキルカルｌキシアルキル
；アルコキシカル♂アルキル：アルキルカルバミルオキ
シアルキル；アミノ；ホルミル；ハロアルキル−Ｎ−ア
ルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハロアルキルアミ
ドアルキル；ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミドアルキ
ル；ハロアルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ：
シクロアルキル；アルキルシクロアルキル；アルコキシ
アルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカ
プトアルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカ
ルがアルケニル；ハロアルキルカルがニル：アルキルカ
ルがニル；アルケニルカル／（ミルオキシアルキル：シ
クロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカ
ルゲニル：ハロアルコキシカルがニル；ノ１０フェニル
カルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フェニ
ル；置換フェニル（を換基は、アルキル、７１０ｒン、
）１０アルキル、アルコキシ、ノ１０アルキルアミド、
７タルアミド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ
、アルキルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ノ１０
アルキルアミド、アルキルカルがアルケニル、フェニル
スルホニルエリ選ばれる）；フェニルアルキル：置換フ
ェニルアルキル（置換基は、／５ａ）ｆン、アルキル、
ジオキシアルキレン、ノーロフェノキシアルキルアミド
アルキルより選ばれる）；アルキルチオジアゾリル；ピ
ペリジルアルキル；チアゾリル：アルキルジアゾリル；
べ／ゾチアゾリル；ノ・ロペンゾチアゾリル；フリルア
ルキル：ピリジル；アルキルピリジル；アルキルオキサ
シリル；テトラヒドロフリルアルキル；３−シアノ。 ４．５−／ＩＪアルキレンチェニル：α−ノ）ロアルキ
ルアセトアミドフェニルアルキル；α−ハロアルキルア
セドア電電工ニトロフェニルアルキルα−ハロアルキル
アセトアミドハロフェニルアルキル；シアノアルケニル
： Ｒ１４お工びＲ１１１が共同して、ピペリジニル、アル
キルピペリジニル、アルキルテトラヒドロヒリジル、モ
ルホリル、アルキルモルホリル、アゾビシクロノニル、
ベンゾアルキルピロリジニル、オキサゾリジル、アルキ
ルオキサゾリシル、ツヤ−ヒドロキノリル、アルキルア
ミノアルケニルを形成することもできる。 ただし、Ｒ１４が水素の場合、Ｒ１１は水素およびハロ
フェニル以外のものである。 好ましくは、この解毒化合物は、Ｎ、Ｎ−ジアリルシク
ロアセトアミドまたは２，２゜５−トリメチル−Ｎ−ジ
クロロアセトアミドである： （ｄ）　　次式を有する陰イオン系乳化剤ここに、 ＲｔｅはＣＩ。〜１ｓアルキル、好ましくは有枝、ドデ
シル； （、）　　次式を有する非イオン系乳化剤Ｒｌｌ−０−
（ＣＨ１ＣＨ鵞０）ｎ−Ｒｓｍ　　　Ｃ−ＯＨここに、 ｎは７〜１４の整数、好ましくは９、 ＲＳＸはｃｍＳ−ｓ・アルキル−％　Ｃｉ〜３・アルキ
ルフェニル、ＣＩ”””’１＠アルキルナフチルあるい
はノーまたはトリー〇、〜雪・アルキル置換フェニルま
たはナフチル、好ましくは、Ｒ８１は次の基である； ここに１ ａＳＳはＣ１〜ｌ　アルキル、好ましくはノニル、 Ｒ１１はメチレン、エチレン、フロピレン、好ましくは
メチレン； （ｆ）　　次の構造式倉有する水溶性の湿潤剤ここに、 Ｒ■はＣチルｌアルキル、好ましくはノニルおよびｍは
５０〜１５０の整数、好ま七〈は７０〜１２０； −分散剤としての、リグニンスルホン酸ソーダのカルシ
ウム塩： （ｈ）　　消泡剤、好ましくはジメチルポリシロキサン
； （１）　　濃化剤としての７ユームド（ｆｕｍ＠ｄ　）
シリカ； （Ｊ）　　場合に工り、水； 水に不溶のどんな液状殺草剤（あるいは、それらの水不
溶性溶媒中での溶液）も、この液状チオールカーバメー
トの代りに用いることができる。同様に、液状殺草剤に
実質的に不溶（５優以下）の、どん表水不溶の固状殺草
剤も、このＳ−トリアジンの代りに用いることができる
。 液状チオールカー・９メートの固状Ｓ−）リアノ／に対
する比率は１：１から１２：１の範囲であり、１：１の
とき活性成分の量は全重電に対して５０〜８５９６であ
り、１２：１のとき全重量に対して７１．５〜８０．５
優である。 前述の解毒剤の使用は場合による。そこで、解毒剤の使
用が不要の場合は組成物における、この童はゼロである
。必要とする場合は、その電は除草効果のあるとこ１ろ
までである。この範囲を「解毒的有効量」とする。一般
に、この範囲はチオールカーバメートの０，１〜１５．
０重ｔ＊の範囲である。好ましくは、こ水不溶の隙イオ
ン系および非イオン系乳化剤の組合せ重量は全配合物量
の５〜２０重量−である、好ましくは、陰イオン系乳化
剤の量は、組合せ重量の１５〜６５重量−である。 これに相応して、非イオン系乳化剤は組合せ重量の８５
〜３５重量−である。 水可溶性の湿潤剤は、全重量の２〜５重量−の範囲であ
る。 水可溶性の分散剤の量は、全重量の０．５〜！ＬＯ重量
−の範囲である。 消泡剤の量は、全重量に対し０．０１〜０．１０重量−
の範囲である。 水の量は、全重量に対し、０〜３５重ｉｔ嘔の範囲であ
る。 ヒユームドシリカ濃化剤の量は、全重量に対し０．５〜
＆０重量嘩の範囲である。 本発明の除草組成物は、油性部分と水性部分とを別々に
調製し、しかるのちに両者を濃化剤とともに混合するこ
とによって調製することができる。 まず水性部分について述べると、固状Ｓ−トリアジン除
草剤を２〜５ミクロンの粒径に粉砕する。好ましくは粉
砕は水中で、通常の粉砕機すなわち？−ルミルなどで為
される。 水溶性の湿潤剤および分散剤は、粉砕の前でも、間でも
、後でもＳ−）リアノンに加えて差し支えない。粉砕時
には消泡剤を加えて泡の発生を最少圧する。水を用いる
場合は、Ｓ−トリアノ／の水性スラリーが粉砕段階で出
来る。 油性部分は、陰イオン系および非イオン系乳化剤を解毒
剤とともに液状チオールカーフ９メートお工び稀釈媒の
中に溶解することによって調製される。溶液は、普通の
容器の中でて溶解を補助することもまた為される。 次いで、水性部分と油性部分が組合わされる。単に、普
φの装置を用いて水性部分を油性部分に注げば工い、普
通に攪拌して均質な混合物を得ることができる。 次いで、この配合物に濃化剤を加えて、混合物の粘度を
上昇させ、５−）ＩＪアジ／の懸濁を確保する。 次は、本発明による除草組成物の例である。 実施例１ この配合においては、次の各成分が用いられた。 成　分　　　　　　　　　　重量（ｆ）ａ）　　８−エ
チルＮ、Ｎ−ツインブチル　　　４６０．８チオ一ルカ
ーノ寸メート ｂ）　　２−クロロ−４−エチルアミノ−４−３９２ｈ
Ｏイソ！ロピルアミノ−１，３，５−）リアジン　（ア
トラジンａｔｒａｍｉｎ・）ｌｚＬ” ＊）　Ｎ、　Ｎ−ジアリルジクロロｌミド　　　　１９
．２（解毒剤） ｄ）　　ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　１５
６．１（陰イオン系乳化剤） （非イオン系乳化剤）１６４．０ （湿潤剤）　　　　　　　４４．０ ｇ）　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　２
４．０（分散剤） ｈ）　ジメチル？リシロキサン　　　　　　　　　　０
．８（消泡剤） １）フユームドシリカ　　　　　　　　　１０．０（分
散剤） ｊ）水　　　　　　　　　　３３９．２この配合の液状
部は、液状チオールカーフ４メート、解毒剤、陰イオ゛
ン系お工び非イオン系乳化剤を１クオートガラス瓶に秤
り取り、蓋をし、温め、振盪する仁とＫより、澄明でこ
の配合の水性部分は、湿潤剤、分散剤、消泡剤、水およ
びアトラジン（前もって、空気中で平均粒径３〜４ミク
ロンに粉砕したもの）を２ｔガラスビーカーに秤り取る
。ビーカーには柔軟なグラスチックの蓋をつける。 この蓋の開口部とビーカーの底に通ずる高速溶解機を用
いて各成分を混合して水性スラリーとする。 液状部分（４５ＬＯｆ）’に４ｔｆラスビーカーに秤り
取る０次いで、アトラジンの水性スラリー５３５．０　
ｆ　ｔ−液状部に加え、さらに１αＯｆのヒユームドシ
リカを加える。混合物に＊ｔ−し、攪拌する。最后に、
高速溶解機を約１０分間使用して、全ての成分を完全に
ブレンドさせる。 生成物は、均質表液状混合物であり分離もせず安定であ
る。この生成物は、硬水、軟水および窒素系の肥料溶液
ででも稀釈できる。 実施例２ この配合物では、次の各成分が用いられた。 ａ）　　Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジイソグチル　　　　６７
＆４０チオールカーバメート ｂ）　　２−クロロ−４−エテルアミノ−４−５５０，
００イングロビルアミノー１．３．５−ト リアジン　（アトラジン） ｅ）　　Ｎ、　Ｎ−ノアリルノクロロアセトアミド　　
２９．０４（解毒剤） ｄ）　　ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　４
５．１２（陰イオン系乳化剤） （非イオン系乳化剤） ２１０ （湿潤剤） ｇ）　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　１
２６０（分散剤） ｈ）　ツメチルポリシロキサン　　　　　　　　　　Ｏ
，ａＯ（消泡剤） ｌ）　フユームドシリカ　　　　　　　　　　　　６Ｌ
ＯＯ（分散剤） ｊ）水　　　　　　　　　　４２＆００この配合物の液
状部は、液状チオールカーバメート、解毒剤、鴎イオン
系および非イオン系乳化剤を１クオートガラス瓶に秤り
取り、蓋をし、温め、振盪して澄明で均質な溶液を得た
。 この配合物の水性部分は、湿潤剤、分散剤、消泡剤、水
およびアトラジンを、Ｈインチセラミック？−ルを入れ
た牛ガロンセラミックーールミルに秤り取り、３日間ロ
ーラー上で回転させる。スラリー中のアトラジンの平均
粒径は３〜４ミクｐン（コルターカウンターＣｏｕｌｔ
＠ｒ　ｃｏｕｎｔ＠ｒで測定）Ｋ減少した＠この粉砕ス
ラリー（９００ｆ）をガラストレー（１２，５Ｘ＆５Ｘ
４０インチ）に注ぎ風乾する。部分的に乾燥したものを
９０〜１００下のオープン［１晩入れ、残った水分を完
全に除去する。固状物（５１７，５ｆ　）を得た。 次いで、乾燥物３７２ｆｔ、４２０ｆの液状部お工び＆
Ｏｆのフユームドシリカトトモに半ガロンセラミックゴ
ールミルに取る。ミルｔ３時間回転させ、液状チオール
カーバメート中に固状アトラジンが均質に懸濁した配合
物を得る。 生成した液状混合物は、分離もせず安定であり、硬水、
軟水および窒素肥料溶液で稀釈可能である。 本発明の組成物は、濃厚物を稀釈する水を用いて通常の
タンク混合法で適用できるし、また、畑地に適用する潅
概用水に加えて適用しても工い。これらの方法によると
、水が土壌に吸収される際に活性成分が浸透して行く。 組成物は土壌粒子と混合される必要は必ずしもない。上
記方法で適用されたのち、湿潤表土は通常方法で少くと
も表面下５インチの深さまで耕やされる。 除草剤は、植物の生育を抑制し、調節する、たとえば、
殺草、抑圧、落葉、乾燥、調節、刺戟、萎小化等する本
のである。植物とは、種子、苗、若木、根、塊茎、茎、
幹、葉、果実を含む全ての物理的部分である。植物生育
とは、種子の発芽から生命の自然のまたは促進された停
止までの全ての過程である。 個々の除草剤の製造業者は、雑草抑制を最大にするため
の適用率および濃度を示している。適用率は、約α０１
〜５０ポンド／ニーカー（ｚｂ／＊）（０，０１１２〜
５６−／ヘクタール（ｋ／ｈａ　）　）、通常α１〜２
５ｔｂ／Ａ（０，１１２〜２８に／ｈａ）である。実際
の使用量は、個々の雑草の感応性や全体の費用制約等を
含めた考！要因で異なる。 これらの適用率では、雑草も、有益作物も両方とも被害
を受けることがあるので、個々の除草剤の使用は、その
有益作物に及ぼす有害作用により制限される。 除草剤の有用な効果を残し、作物への被害は緩和するた
めに１除草解毒剤が開発された。 これらの解毒剤は除草剤の効果は実質的に減殺させずに
、作物への被害は減少しまたは除去する。これらは、米
国特許第３．９８９．５０２号、４，０２１．２２４号
、４，０７２．６８８号および４，１２４，３７２号に
記述されている。 いくつかの説明的理論は進められているが、解毒剤が除
草剤の害を減少する正確な機構はまだ確立していない、
解毒化合物は、治療剤、阻止剤、拮抗剤であろう。ここ
で解毒とは、雑草種に対しては除草的植物毒であり、耕
作作物種に対しては植物毒性が減少したかまたは無いこ
とをいう。 代理人　弁理士　桑　原　英　明 手続補正書（自発） 昭和５８年６月２日 特許庁長官若杉相夫殿 チオールカーバメート−トリアノン液状除草組成物ふ補
正をする者 事件との１１漏　特許出願人 住所（居所）アメリカ合痒国　コネティカット　０６８
８１ウェスト♂−ト　（番地なし） 氏名（名称）ストク７アー・ケミカル・カンツヤニー代
表者　　ソヨーン・マイルス・７−／＋−国　籍　アメ
リカ合衆国 ４、代　埋　人　〒１０５ 住　所　東京都港区西新＠３丁目１５番８号西新橋中央
ビル５０６号電話（０３）４３７−２５ｆｉ（１（１）
特許請求の範囲を次のように補正する。 １賜許請求の範囲 ｌ　欠の各成分を含有する除草組成物 状チオールカーバメート ここに、 Ｒ３はＣ８〜６アルキル、Ｃ１〜６ア ルケニル、Ｃ２〜、アルキニル； Ｒ１まＣ１〜６アルキル、Ｃ７〜。ア ルケニル、シクロヘキシル、フェニル；またはＲ８およ
びＲ３は１１ｉｌ累原子と共存し、０４〜１ｏ環状構造
物を形成する；Ｒ８はＣ１〜６アルキル、Ｃ！〜、ア ルケニル、ベンジル、フェニル、ハロ フェニル、メチル置換フェニルまたは ベンジル、Ｃ１〜６ハロアルキル；で ある； 伽）次式を有するｌまたはそれ以上の固状Ｓ−）リアジ
ン化合物 番 ここに、 人は塩素、メトキシ、メチルチオ； Ｒ１およびＲ６は、独立ＫＣ，〜４Ｃ １〜６アルキル、アルコキシアルキル、Ｃ１〜、シアノ
アルキル； そして、約２〜５ミクロンの粒径な有 する： （ｃ）　　場合によっては、次式を有するアシルまたは
チオアシル置換オキサゾリジ ンまたはチアゾリジン解毒剤化合物の 解毒有効量　　□、） ここに、 Ｘは酸素またはイオウ； Ｙは酸素またはイオウ； Ｒ６はＣ３〜、。アルキル、Ｃ２〜、０ノ・ロアルキル
、Ｃ１〜４アルキルチオ。 Ｃ！〜、クロロアルケニル： Ｒｇ　、　Ｒｅ　、Ｒｔ。およびＲ１２は水素、自〜、
アルキル、Ｃ７〜４アル」キ ンアルキル、”１〜４アルキロール； Ｒ１およびＲ１＋は水素、０１〜４アルキル、Ｃ！〜、
アルコキシアルキル、 フエニｌし、ナフチル、置（ｌｌｙｘニル（１１８基は
モノフルオロ、モノクロロ、ノクロロ、ニトロ、メチル
、メトキシ、またはヒドロキシ）； あるいは、Ｃ７〜、のノ１０アルカニックアシッドのア
ミド、または次式を有するアミド化合物 ここに、 ＲＩＪは、次の群の中より選ばれる； ハロアルキル；ノ１０アルケニル；ア ルキル；アルケニル；シフ四アルキル；シクロアルキル
アルキル；ノ１０ｒン；水素；カーゴアルコキシ；Ｎ−
アルケ ニルカーパミルアルキル；Ｎ−アルケ ニルカーパミル；Ｎ−アルキル−Ｎ− アルキニルカーパミル；Ｎ−フルキル −Ｎ−アルキニルカーノＲミルアルキル；Ｎ〜アルケニ
ルーカーパミルアルコキ シアルキル；Ｎ−アルキル−Ｎ−アル キニルカーパにルアルコ千ジアルキル；アルキノキシ；
ハロアルコキシ；チオ シアナトアルキル；アルケニルアミノ アルキル；アルキルカーブアルキル； シアノアルキル；シアナトアルキル； アルケニルアミノスルホノアルキル； アルキルチオアルキル；ノｘロアルキルカルがニルオキ
シアルキル；アルキオ キシカーがアルキル；ハロアルケニル カルボニルオキシアルキル；ヒドロキ シハロアルキルオキシアルキル；ヒド ロキシアルキルカー？アルキオキシア ルキル；ヒドロキシアルキル：アルコ キシスルホノアルキル；フリル：チェ ニル：アルキルジチオレニル；チェナ ルキル：フェニルオヨ’Ｃ１ｆｔ１１７ｘ＝ル（［換基
ハ”ログン、アルキル、ノーロアルキル、アルコキシ、
カーパミル、 ニトロ、カルデン酸およびその塩、）・ロアルキルカル
パミルより選ばれる）；フェニルアルキル；フェニルハ
ロアル キセ；フェニルアルケニル：１１換フエニルアルクール
（ＲＩ！基はハロゲン、アルキル、アルコキンより選ば
ｎる）；ハロフェノキシ；フェニルアルコキシ；フェニ
ルアルキルカルブキシアルキル；フェニルシクロアルキ
ル；ハロフェニ ルアルケノキシ；ハロチオフェニルア Ｖキル：ハロフェノキシアルキル；ビ シクロアルキル；アルケニルカーパミ ルビリジニル；アルキニルカーパミル ヒリノニル；ソアルケニルカーパｉル ビ７クロアルケニル；アルキニルカー ハミルビシクロアルケニル； ＲＩ４およびＲ１，は同一であつ

【も異なっていてもよ
（、次の群より選ハｒｃる；アルケニル；ハロアルケニ
ル：　水素：アルキル：ハロアルキル；アルキニル；シ
アノアルキル：ヒドロキシアルキル：ヒドロキシハロア
ルキル；ハロアルキ ルカルボキシアルキル；アルキルカル ｌキシアルキル；アルコキシカル？キ シアＶキル：チオアルキルカル？キシ アルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバ
ミルオキシアルキル； ｒミノ；ホルミル；ハロアルキル−Ｎ −アルキルアミド；ハロアルキルアミ ド；ハロアルキシアミドアルキル；ハ ロアルキル−Ｎ−アルキルアミドアル キル：ハロアルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ
；シクロアルキル：ア ルキルシクロアルキル：アルコキノγ 々キル；アルキルスセホニルオキ７ア ルキル；メル力グトアルキレ；アルキ ルアミノアルキル二アヤコキシカルゼ アルケニル：ハロアルキルカル１ビニルエアルギルカル
／二ル：アルケニル力ヤ パミルオキシアルキル：シクロアルキ ルカルパｉルオキンアルキル；アルコ キシカルざ二、ｌし：ハロアルコキシカルづζニル；ハ
ロフェニル力ルパミルオキシアヤキル；シクロアルクニ
ル：）工 ニル：置換フェニル（置換基は、アル キル、ハロゲン、ハロアルキル、アル コキシ、ハロアルキルアミド、７タル ｒミド、ヒドロキシ、アルギルカルバ ミルオキシ、アルケニルカルバミルオ キシ、アルキルアミド、ハロアルキル アミド、アルキルカルボアルケニル、 フェニルスルホニルより選ハｎ、る）；フェニルアルキ
ル：置換フェニルアル キル（置換基は、ハロダン、アルキル、ジオキクアルキ
レン、ハロフェノキシ アルキルアミドアルキルより選ば几る）；アルキルチオ
ジアゾリル】ピペリノル ） アルキル；チアゾリル；アルキル亨ア ソリル；ペンゾチ了ゾリル；ハロベン ゾチアゾリル；フリルアルキル；ぎリ ジル４アルキルビリノル；アルキルオ キサシリル；テトラヒドロ７リルアル キル；３−シアノ、４，５−ポリアル キレンチェニル；ａ−ハロアルキルア セトｒミドフエニ５レアルキｒし：α−ハロアルキルＴ
セト了ミドニトロフェニ ル了ルキυ；α−八へアヤキルアヒト ｆミドハロフユニルアＩレキル；シアノアＪレケニル； ＲＩ４およびＲ１，が共同して、ビ（リノニル、アルキ
ルピペリノニル、アルキ フレテトラヒドロピリノル、モルホリル、アＩレキＩし
モルホリル、アゾビシクロｌ二Ｉし、ペアシアルキルピ
ロｌ　、）　二Ａ／、オキサゾリシル、了ルキセオキサ
ゾリ ノル、パーヒドロキノリｌし、ＴＩレキルγミノア・レ
ケニルを形成することもＣきろ。 ｆこだｌ−１ＲＩ４が本名の７４合、Ｒ５，１↓水素帖
よびハロフェニルｉ扶外のものでｂろ　； （ｄｌ　　次式？ｆする鴎イオン系乳化剤ここに、 ＲｌｏはＣ１゜〜、Ｓ　アルキル； （・）　次式を有する非イオン系乳化剤または ここに、 ｎは７〜１１の整数、 Ｒ２，はｃｓ−ｔｏアルキル、Ｃｓ　”’ｔ　ｏアルキ
ルフェニル、Ｃｓへ、。アルキルナフチルあるいはグー
またはトリーＣ，〜 、。アルキル置換フェニルまたはナフチルの疎水基； （ｆ）　　次の構造式を有する水浴性でかつ上Ｒ，マ ここに、 Ｒ２，はＣ７”−”１２アルキル、Ｒ，、ｆｊ、ｃ。 ８０〜１５０の整数； −）　分散剤としての、リグニンスルボン酸カルシウム
： （ｈ）消泡剤、好ましくはツメチルポリシロキサン； （１）　フユームト責ｆｕｒｎｅｄ　）シリカ；Ｕ）　
　水３゜ ２、特許請求の範囲第１項の除草組成物ｒ（おいて、 （ａ）　　Ｑ状チオールカーバメートは、Ｓ−エチルＮ
、Ｎ−ジイソブチルチオール カーバメート； （ｂ）トリアジン＆工、了ドラジン；才ｄよ乙（・）解
毒剤は、Ｎ、Ｎ−ジアリルジクロロアセドアミドである
。 ３４ＩＩＦＦＩＩＩｌ求の範囲第１項の除草組成物にお
いて、 （ａ）　　液状チオ碑ルカーパメートは、Ｓ−エチルＮ
、Ｎ−ジイソブチルチオール カーバメート； （ｂ）Ｂ−）リアジンは、アトラジン；（＠）　　解毒
剤ｋＬＮ、Ｎ−ジアリルシクロロア七ドアζド； （ｄ）　　ｍｌｌイオ／；４乳化剤は、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシクム： （−）非イオ／′４または改質非イオン糸孔（ｆ）　　
Ｉｔ潤剤は、次式の化合物；または、 ＣｏＨ＋。 （ｇ）　　分散剤は、リグニンスルホン醸カルシウム； （ｈ）　　消泡剤； （１）　　フユームドシリカ：および （ｊ）　　水　である。 または （幻　発明の詳細な説明の欄を次のように補正する。 Ｌ　　ｆＩＡｌｌ書１５頁１４および１５行を、「本発
明の目的は、１またはそｎ以上 の液状チオールカーバメートと１またはそれ以上の固状
８−トリアジンを含有する流動性の」とする。 ２　明細書１６頁１３行を、 「（ａ）次式を有するｌまたはそれ以上の譲状チオール
カーバメート」 とする。 龜　明細書１７頁１６行を、 「（ｂ）　　次式を有する１またはそれ以上の固状８−
）リアシン除草剤」 とする。 ４　明細書２５頁６行および構造式を、「−）次式を有
する非イオン系または改質非イオン系乳化剤 Ｒ□−０〜（ＣＨＩＣＨ２〇八Ｒ，、−Ｃ〜ＯＨまたは Ｒ，、−０−（ＣＨ，ＣＨＩ　０）ｎ−ＨＪとする。 ＆　明１１８１書２６頁フ行の構造式およびこに続く２
行を、 ［ ｆ７ ここに、 Ｒ１６はＣ１〜３．アルキル、好ましくノニル、Ｔｔｔ
ｙはＣ７〜３．アルキル、ましくはノニルまたは水素、
」 とする。 ＆　明細書２８１ｊ２行を、 「水不溶の陰イオン系および非イオン または改質非イオン系乳化」 とする。 ７、　明細４２８ｉｉ１２行を、 「消泡剤の量は、全重量に対し０．Ｃ１〜０．５」 とする。 龜　明細書２８頁１７行を、 ［対し０．５〜５．０Ｘｔ＊の範曲である。１れ　　　
　とする。 張　明細書２９ｊ［１２行を、 「油性部分は、陰イオン系および非イオン系または改質
非イオン系」 とする。 ｔｏ、　＊施例ＩＫおけるｓ）、　ｆ）　　成分（３１
は　　　頁）および実施例２における＠）、　ｆ）　　
成好　　　分（３３頁）の構造式を、それぞれ次のよう
に補正する。 系　　　　　　１−ｆ） １１、明細書３４頁１０行を、 ［・・・ン系または改質非イオン系乳化剤を１クオート
ガラス瓶に秤り取り、１ とする。 （以上）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　次の各成分を含有する除草組成物 （、）　　次式を肩する液状チオールカーバメート ここに１ ＲｔＦｔＣ，１〜藝アルキル、ｃｌ〜・アルケニル、Ｃ
   雪〜ｅアルキニル； Ｒ鵞ハ０１〜６アルキル、Ｃ１〜・アルケニル、シクロ
   ヘキシル、フェニル； またはＲ１お工びＲ３は窒素原子と共存し、Ｃ４〜ｌ＠
   準状構造物を形成する：ＲｓハＣｔ〜６アルキル、Ｃ冨
   〜４アルケニル、ベンジル、フェニル、ハロフェニル、
   メチル置換フェニルまたはベンジル、 Ｃ１〜−ハロアルキル；である； （ｂ）　　次式を有する固状Ｓ−）リアジン化合物 に こＫ。 Ａは塩素、メトキシ、メチルチオ： Ｒ４およびＲ，は、独立ＶＣＣ１〜４アルキル、ｃｌ〜
   −アルコキシアルキル、Ｃ１〜４シアノアルキル； そして、約２〜５定クロンの粒径を有する；（ｃ）　　
   場合に工っては、次式を有するアシルまたはチオアシル
   置換オキサゾリジンまたはチアゾリジン解毒剤化合物の
   解毒有効量 ここに、 Ｘは酸素またはイオウ： Ｙは酸素またはイオウ； Ｒ−はＣＩ′：ｌｌｌ　アルキル％Ｃ１′１　＠　／’
   　。 アルキル、Ｃ１〜４アルキルチオ、 Ｃ８〜４クロロアルケニル： Ｒ８、Ｒ１、Ｒｌｅ　およびｉｔｓは水素、Ｃ１〜４ア
   ルキル、Ｃｓ〜４アルコキシアルキル、Ｃ１〜４アルキ
   ロール； Ｒ７お工びＲ１１は水素、自〜４アルキル、Ｃ１〜４ア
   ルコキシアルキル、フェニル、ナフチル、置換フェニル
   （置換基はモノフルオロ、モノクロロ、ソクロロ、ニト
   ロ、メチル、メトキシ、またはヒドロキシ）： あるいは、Ｃ１〜１のハロアルカニックアシッドのアミ
   ド、または次式を有するアミド化合物 ここに１ Ｒ１１は、次の群の中より選ばれる一 ハロアルキル；ハロアルケニル；アル キル；アルケニル；シクロアルキル：シクロアルキルア
   ルキル；ハロダンＳ　水素：カー＆フルコキシ；Ｎ−ア
   ルケニルカーパミルアルキル；Ｎ−アルケニルカーバミ
   ル：Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカーパミル：Ｎ−ア
   ルキル−Ｎ−フルキニルｆ）　−ハミルアルキル；Ｎ−
   アルケニルーカーノ譬ミルアルコキシアルキル；Ｎ−ア
   ルキル−Ｎ−アルキニルカーバミルアルコキシアルキル
   ；アルキノキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキ
   ル：アルケニルアミノアルキル；アルキルカーフアルキ
   ル；シアノアルキル；シアナトアルキル：アルケニルア
   ミノスルホノアルキル；アルキルチオアルキル；ハロア
   ルキルカルがニルオキシアルキル；アルキ≠オキシカー
   メアルキル；ハロアルケニルカルがニルオキシアルキル
   ；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシ
   アルキルカーゴアルキオキシアルキル；ヒドロキシアル
   キル；アルコキシスルホノアルキル：フリル；チェニル
   ；アルキルジチオレニル；チェナルキル；フェニルおよ
   び置換フェニル（置換基はハロダン、アルキル、ハロア
   ルキル、アルコキシ、カーハミル、ニトロ、カルＩン酸
   およびその塩、ハロアルキルカルバミルより選ばれる）
   ；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェニル
   アル ケニル；置換フェニルアルケニル（置 換基ハハロｒン、アルキル、アルコキシより選ばれる）
   ；ハロフェノキシ；フェニルアルコキシ：フェニルアル
   キルカル−キシアルキル：フェニルシクロアルキル；ハ
   ロフェニルアルケノキシ；ハロチオフェニルアルキル；
   ハロフェノキシアルギル：ビシクロアルキル；アルケニ
   ルカーパミルビリジニル；アルキニルカーパミルビリジ
   ニル；ジアルクニルカーパミルビシクロアルケニル；ア
   ルキニルカーパミルビシクロアルケニル： Ｒ１４お工びＲ１１は同一であっても異なっていてもよ
   く、次の群より選ばれる； アルケニル：ハロアルケニル：水素：アルキル；ハロア
   ルキル；アルキニル：シアノアルキル：ヒドロキシアル
   キル；ヒＶロキシハロアルキル；ハロアル今ルカルＩキ
   シアル中ル：アルキルカル？キシアルキル；アルコキシ
   カルがキシアルキル；チオアルキルカルフキシアルキル
   ；アルコキシカル−アルキル：アルキルカルパミルオキ
   シアルキル；アミノ；ホルミル；ハロアルキル−Ｎ−ア
   ルキルアミド；ハロアルキルアミＰ；ハロアルキルアミ
   ドアルキル；ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミドアルキ
   ル；ハロアルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；
   シクロアルキル；アルキルシクロアルキル；アルコキシ
   アルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカ
   グトアルキル；アルキルアミノアルキル：アルコキシカ
   ルメアルケニル；ハロアルキルカル〆ニル；アルキルカ
   ルがニル：アルケニルカルバミルオキシアルキル；シク
   ロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカル
   ボニル：ハロアルコキシカルがニル；ハロフェニルカル
   バミルオキシアルキル：シクロアルケニル：フェニル；
   置換フェニル（置換基は、アルキル、ハロゲン、ハロア
   ルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミ
   ド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、アルケニ
   ルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルア
   ミド、アルキルカルがアルケニル、フェニルスルホニル
   より選ばれる）：フェニルアルキル；置換フェニルアル
   キル（を換基は、ハロゲン、アルキル、ジオキシアルキ
   レン、ハロフェノキシアルキルアミドアルキルより選ば
   れる）；アルキルチオジアゾリル；ピペリジルアルキル
   ；チアゾリル；アルキルジアゾリル；ベンゾチアゾリル
   ；ハロベンゾチアゾリル；フリルアルキル；ピリジル：
   アルキルピリジル；アルキルオキサシリル：テトラヒド
   ロフリルアルキル；３−シアノ、４．５−ポリアルキレ
   ンチェニル；α−ハロアルキルアセトアミドフェニルア
   ーキル；α−ハロアルキルアセトアミドニトロフェニル
   アルキル；ａ−ハロアルキルアセトアミドハロフェニル
   アルキル；シアノアルケニル； Ｒ１４お工びＲｌＭが共同して、ピペリノニル、アルキ
   ルピペリジニル、アルキルテトラヒドロピリノル、モル
   ホリル、アルキルモルホリル、アゾビシクロノニル、ベ
   ンゾアルキルピロリジニル、オキサゾリジル、アルキル
   オキサゾリジル、ノ母−ヒドロキノリル、アルキルアミ
   ノアルケニルを形成することもできる。 ただし、Ｒ１４が水素の場合、Ｒ１１は水素およびハロ
   フェニル以外のものである；（ｄ）　　次式を有する陰
   イオン系乳化剤ここに１ Ｒ３・は０１０′＋ロアルキル； （・）次式を有する非イオン系乳化剤 Ｉｈｔ　　−０−（ＣＨＩＣＨｍＯ）Ｈ−Ｒａｍ　　−
   Ｃ−ＯＨここに１ 墓は７〜１４の整数、 Ｒ１１はＯｓ〜３・アルキル、ＣＩ〜■アルキルフェニ
   ル、Ｃ１〜茸・アルキルカルｆルＴｏるいはジーまたは
   トリー〇、〜■アルキル置換フェニルまたはす７チル： ａｌｌはメチレン、エチレン、プロピレン、好ましくは
   メチレン； （ｆ）　　次の構造式を有する水溶性の湿潤剤ここに、 Ｒ■はＣ１〜■アルキル、お工びｍは５０〜１５０の整
   数； −分散剤としての、リグニンスルホン酸ソーダのカルシ
   ウム塩； （ｈ）　　消泡剤、好ましくはツメチルプリシロキサン
   ； ０）　フユームド（ｆｕｎ・・ｄ）シリカ；（ｊ）水。 ２、特許請求の範囲第１項の除草組成物において、 （ａ）液状チオールカーバメートは、Ｓ−エチルＮ、Ｎ
   −ジインブチルチオールカーバメート； （ｂ）トリアジンは、アトラジン；お工び（ｃ）　　解
   毒剤は、Ｎ、Ｎ−ノアリルノクロロアセトアミドである
   。 ３　％許請求の範囲第１項の除草組成物において、 （、）　　液状チオールカーバメートは、Ｓ−エチルＮ
   、Ｎ−ジイソブチルチオールカーバメート； （ｂ）Ｓ−）リアシンは、アトラジン；（、）　　解毒
   剤は、Ｎ、Ｎ−ノアリルジクロロアセトアミド； （ｄ）　　Ｋイオン系乳化剤は、ドデシルベンゼンスル
   ホン酸カルシウム； （、）　　非イオン系乳化剤は、次式の化合物；（ｆ）
   　　湿潤剤は、次式の化合物； （ｇ）　　分散剤は、リグニンスルホン酸カルシウム； （ｈ）　　消泡剤； （１）７ユームドシリカ；および （ｊ）　　水　である。