JPS58172323A - 単環式モノオレフインの分離法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は単環式モノエンの分離方法に関するものである
。さらに詳しくは単環式モノエンと単環式パラフィン、
単環式ポリエンまたは単環式芳香族炭化水素の少なくと
も７種以上な含む混合物から蒸留により、単環式モノエ
ン、もしくは単環式モノエンを含む成分を分離取得する
に当り、脂肪族ジニトリル化合物を抽剤として抽出蒸留
することを特徴とする単環式モノエンの分離方法に関す
るものである。

単環式上／′エンは種々の原料、中間体として有用な化
合物である。例えばシクロヘキセンはシクロヘキサノー
ル、シクロヘキサノン、アジピン酸、リジンおよびその
他の有用なる化合物の中間原料である。またシクロオク
テンおよびシクロドデセンはスペリン酸およびドデカン
ニ酸の中間原料である。

単環式モノエンを取得する方法としては種々の方法が知
られている。例えばシクロヘキセンを工業的に取得する
方法としてはシクロヘキサノールを脱水する方法がある
が、原料が割高であり、満足できる方法でない。その他
いくつかの方法が開示されているが、その内、最も有望
な方法として、ベンゼンの部分水添もしくはシクロヘキ
センの脱水素による方法がある。これらの方法はベンゼ
ンもしくはシクロヘキサンという比較的低摩な原料を出
発物質として使用できるという点で他の方法よりも優れ
ている。しかし、同方法は下記の理由（二より工業的に
利用されるに至っていない。例えば５特公昭Ｋ１．−２
２♂ｊθ号公報１：よればベンゼンの部分水添によりシ
クロヘキセンが得られ有用である。しかしこの時、生成
したシクロヘキセンはさらに水添されたシクロヘキサン
と未反応のベンゼンを含む混合物として得られる。トル
エンを部分水添する場合も同様に、トルエン、メチルシ
クロヘキセンおよびメチルシクロヘキサンの混合物とし
て得られる。又特公昭！０−／に３２２号公報によれば
シクロへキチンの脱水素（二よりシクロヘキセンが得ら
れるが、この場合もシクロヘキサンおよびベンゼンを含
む混合物として得られる。

これらの場合、得られた単環式モノエン、単環式パラフ
ィン、および単環式芳香族炭化水素を次の目的に活用す
るとか、未反応の原料を再び反応に供するには、それぞ
れを分離する必要がある。しかしこれらの混合物を最も
簡便な方法である、蒸留により分離しようとする場合、
それぞれの沸点が近く実質的（二困難である。例えばベ
ンゼン、シクロヘキセン、シクロヘキサンの沸点は２乙
ＯｓｍＨｇ　　テＪ”ｏ、／Ｃ１／　３．０　’Ｃ１！
０．７℃テアリ、シカモベンゼンとシクロヘキセン、ベ
ンゼンとシクロヘキサンシま共沸−合物を作ることが知
られている。またトルエン、／−メチルシクロヘキセン
、メチルシクロヘキサンの沸点は２乙θ−Ｈｇで／／θ
、に’Ｃ，／１０〜／／／℃、／θθ、９℃であり、近
接した沸点をもつその分離には困難な操作が必要となる
。したがってこれら単環式芳香族炭化水素の部分水添も
しくは単環式パラフィンの脱水素法を、−Ｌ粟的に活用
するため（＝は、得られた単環式モノエンを簡便な方法
で分離取得する方法を確立することが重要な課題となる
。

また別の方法として、ブタジェンの重合により容易（１
得られるシクロオクタジエンまたはシクロオクタジエン
の部分水添によるシクロオクテンおよびシクロドデセン
を合成する方法も有望である。しかしこの方法において
も完全に単環式モノオレフィンを得ることは困難であり
、未反応虎料およびさらに水添された単環式パラフィン
との分離が必要となる。

そこで従来から、上記混合物を分離する試みがなされ℃
いる。たとえば米国特許第２！／７ざ３９号明細書によ
れば、単環式モノエンをフッ化物に−たん変換して、該
混合物から分離取得する方法がある。この方法はフッ化
物とする工程および脱フツ化する工程が必要であり、又
これらを行う装置の材質もフッ化水素による腐食のため
高価なものが必要となり、問題が残る。又溶媒による抽
出法、陽イオン交換樹脂、ニトロ基を含有する樹脂によ
る吸着分離法、Ｘ型およびＹ型ゼオライト等のアルミノ
ンリプートによる吸着分離法が提案されている。またγ
−ブチルラクトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホオキシド等（二よる抽出蒸留法も提案されている。

しかし１分離効率、分離のためのエネルギーコスト等ま
だ改良されるべき要素も多く、工業化されるに至っては
おらず、現在も研究が続けられている。

本発明者らは単環式モノエンの分離に当って、何ら複雑
な操作、装置を必要とすることなく出来る抽出蒸留法に
ついて、選択的、効率的に分離取得しうる抽出溶剤を鋭
意検討した結果本発明に到達したものである。

即ち、本発明は、単環式モノエンと、単環式パラフィン
、単環式ポリエンまたは単環式芳香族炭化水素の少なく
とも７種とを含む混合物から蒸留により、単環式モノエ
ンもしくは単環式モノエンを含む留分な抽出蒸留により
分離取得するにあだに関するものである。

本発明の方法によれば、単環式モノエンと単環式パラフ
ィン、単環式ポリエンまたは単環式芳香族炭化水素の少
なくとも７種を含有する混合物力・ら、単環式モノエン
を分離取得することが出来る。

またプロセスの都合上、例えば連続的（＝本発明の方法
を実施する場合もしくはその他の理由により。

単環式モノエンと単環式パラフィン、単環式ポ１」エン
または単環式芳香族炭化水素を含有する混合物から、単
環式モノエンと重環式）曵ラフイン、もしくは単環式モ
ノエンと単環式ポＩＪエンまた１ま単環式芳香族炭化水
素の混合物、即ち単環式モノエ“：１゜ ンを含む成分として分離し、さらＣ二必要カ１あれ）ｆ
上記操作をくりかえし単環式モノエンを分離取得するこ
とが出来る。

また上記操作に使用する脂肪族ジニトリル化合物は前記
単環式炭化水素類の分離に驚くべき選択性を有している
。例えば単環式炭化水素がシクロヘキセン、シクロヘキ
サンおよびベンインの場合。

シクロ−キサンとシクロヘキセンおよびシクロヘキセン
とベンゼンのそれぞれ２成分系の気液平衡は第１図およ
び＠λ図に示すごときである。すなわちシクロヘキセン
に対するシクロヘキサンの比揮発度が溶媒が存在しない
場合は／、／程度であり、このままではコ成分の分離が
工業上極めて困難かつ不経済であるが、本発明に係る脂
肪族ジニ）　ＩＪル化合物を両化合物の抽出溶媒として
使用すると比揮発度は／、！　−２，３まで上昇し、蒸
留分離が極めて容易となる。同様にシクロヘキセンのベ
ンインに対する比揮発度が０．♂〜／、／から２．θ〜
３．５にＬ昇し、結果としてシクロヘキサン、シクロヘ
キセンおよびベンゼンとからなる炭化水素混合物を効率
よく分離することが出来る。

＠／図のシクロヘキサンとシクロヘキセンとのλ成分系
気液平衡図において１曲線（１）は抽剤を含まない場合
の曲線であり、曲線（２）は抽剤としてアジボニ）　Ｉ
Ｊルを！！モルチ含む場合の曲線である。

又第一図のシクロヘキセンとベンゼンとの２成分系気液
平衡図において１曲線（１）は抽剤を含まない場合の曲
線であり、曲線（２）は抽剤としてアジポニトリルを６
一モルチ含む場合の曲線である。第１゜２図の曲線（１
）と曲線（２）の差異が本発明の効果を明瞭ζ１示して
いる。

次にへ体的に本発明法を記述する。

本発明に使用される単環式芳香族炭化水素として代表的
ものはベンゼン、トルエン、０−キシレン、ｍ−キシレ
ン、ｐ−キシレン＋／、２．ＩＩ　−）ジメチルベンゼ
ン　／、３．！−）ジメチルベンゼン。

／、２．３−トリメチルベンイン、／、２．３．’ｌ−
テトラメチルベンゼン、／、２．’ｌ、ｊ−テトラメチ
ルベンインなどがあげられる。

単環式ポリエンとしては、シクロペンタジェン、メチル
シクロペンタジェン、シクロへキサジエン。

シクロへブタジェン、シクロオクタジエン、シクロデカ
ジエン、シクロドデカジエン、シクロドデカトリエンな
どがあげられる。

単環式モノエンとして代表的なものは上記単環式芳香族
炭化水素および単環式ポリエンが部分的に水素化された
例えばシクロヘキセン、／−メチルシクロヘキセン、３
−メチルシクロヘキセン。

／、２−０メチルシクロヘキセン、／、４−　Ｄメチル
シクロヘキセン、３，４ｔ−ジメチルシクロヘキセン。

／、３−ジメチルシクロヘキセン、／、ｊ−ジメチルシ
クロヘキセン、／、ｑ−ジメチルシクロヘキセン、／、
に−ジメチルシクロヘキセン、　／、３．ｔ　−）ジメ
チルνりロヘキセン、八Ｊ、４ｔ−）ジメチルνりロヘ
キャン、／、２．嶋ｊ−テトラメチルシクロヘキセンな
どと、さらにシクロペンテン５シクロオクテン、シクロ
デセン、シクロドデセンなどがあげられる。

単環式パラフィンとして代表的なものは、Ｅ記単環芳香
族炭化水素および単環式ポリエンが完全に水素化された
ものであり、例えばシクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、／、２−ジメチルシクロヘキセン、７．３−ジメ
チルシクロヘキセン、へ１ｔ−ｙメチルシクロヘキサ・
ン、／、２．￥　−）リメチルシクロヘキサン、／、３
Ｊ−トへフチルシクロヘキサン。八２，３−、）リメチ
ルシクロヘキサン、／、２，３．Ｉｔ−テトラメチルシ
クロヘキサン、　／、、２．４ｔ。

ｊ−テトラメチルシクロヘキサンなどとさらにシクロペ
ンタン、シクロオクタン、シクロデカン、シクロドデカ
ンなどがあげられる。

を記の単環式炭化水素はそれぞれ対応した単環式モノエ
ンと、単環式芳香族炭化水素５単環式ポリエンまたは単
環式パラフィンの内の７種以上との組み合せで使用され
る。例えばベンゼンとシクロヘキセンおよびシクロヘキ
サン、ベンゼンとシクロヘキセン、シクロヘキセンとシ
クロヘキサン。

トルエンと／−メチルシクロヘキセンと３−メチルシク
ロヘキセンおよびメチルシクロヘキサン。

トルエンと／−メチルシクロヘキセンおよび３−メチル
シクロヘキセン、ドルエンド／−）チルシクロヘキセン
、トルエン、！＝　３７−メチルシクロヘキセン、／−
メチルシクロヘキセンとメチルンクロヘキサン、３−メ
チルシクロヘキセンとシクロヘキサン、／−メチルシク
ロヘキセンと３−メチルシクロヘキセンおよびメチルシ
クロへキチン、シクロペンタジェンとシクロペンテンお
よびシクロペンタン、シクロオクタジエンとシクロオク
テンおよδシクロオクタン、シクロドデカトリエンとシ
クロドデセンおよびシクロドデカンなどの組み合せで使
用される。

本発明に使用される脂肪族ジニ）　ＩＪル化合物は、一
般式ＮＣＲＣＮ　（ここでＲは炭素数が／乃至乙のアル
キル基を示す）であわされる。例えば、マロンニトリル
、スクシノニトリル、グルタルニトリル、メチルグルタ
ルニトリル、アジポニトリル、ビベロニトリル、スベロ
ニトリル等がある。これらの中より、より好ましいもの
として、アジポニトリル、グルタルニ）　ＩＪル、メチ
ルグルタルニトリルカアル。これら脂肪族ジニ）　ＩＪ
ル化合物ハ通常一つの化合物で使われるが、２種以上の
混合物として用いてもか、まねない。更に、脂肪族ジニ
トリル化合物と他の比容物と併用することは何ら問題な
い。

使用する脂、肪族ジニトリル化合物の蒸留塔に対する仕
込み置は何ら制約されるものではない。脂肪族ジニ）　
ＩＪル化合物の仕込み量が多くなれば分離効率は大きく
なり有利であるが、あまり多くなると装置が大きくなる
と共に高沸点成分の回収に必要なエネルギーが増大し好
ましくない。またあまり少なすぎると使用する脂肪族ジ
ニトリル化合物の分離効率が現われにくくなる。したが
って通常、脂肪族ジニ）　ＩＪル化合物の使用量は分離
しようとする炭化水素混合物と脂肪族ジニトリル化合物
との合計量に対して３θ〜９５モル憾が好ましい。さら
に好ましくは＆０−９０モル鴫で使用される。

本発明方法に供給される単環式炭化水素類は単環式芳香
族化合物または単環式ポリエンの部分水添もしくは単環
式パラフィンの脱水素により得られるが、これらは反応
器から取り出したまま供給してもよいし、また場合によ
っては液々抽出等の別な操作じより１例えば単環式芳香
族炭化水素の一部を分離した後、供給しても良い。また
供給された混合物を本発明の方法により、／ｓを分離後
。

さらに他の成分を別の方法により分離しても良い。

以下実施例をもって本発明の詳細な説明する。

実施例−／ 実段数ＳＯ段のシーブトレイ型精留塔を用い。

下から一θ段目にシクロヘキセン４ｔ７．／重置嗟、ベ
ンセフ１２．９重量係を含む液７００部を供給した。

一方抽出溶媒としてアジポニトリルな１７０部、Ｆから
４ｔ！段目に供給し、還流比へ！で、常圧にて運転を行
ったところ、塔頂より９９重置憾の純度のシクロヘキセ
ンを４ｔ７部留出することが出来た。

実施例−２ 実段数ｊθ段のシーブトレイ型精留塔を用い。

下から２０段目に／−メチルシクロヘキセン＜１０重量
憾、トルエン１０重量鳴を含む液７００部を供給した。

一方抽出溶媒としてアジポニトリルを１７０部、下から
９Ｊ段目に供給し、還流比３．３で、常圧にて運転を行
ったところ、塔頂より９Ｊ重置嗟の純度の／−メチルシ
クロヘキセンを４ｔ／部留出することが出来た。

実施例−３ 実段数な０段のシーブトレイ型精留塔を用い、下から７
６段目に／、４ｔ−ジメチルシクロヘキセン６／、９重
量％、ｐ−キシレン３ｊ″、を重量％を含む液７００部
を供給した。

一方抽出溶媒としてアジボニ）　ＩＪルを／ｌθ部、下
から３ご段目に供給し、還流比／、θで常圧にて運転を
行ったところ、塔頂より９ｔ１１１１１＋の純度の／、
４ｔ−ジメチルシクロヘキセンをざ７部留出することが
出来た。

実施例−ｑ 実段数９θ段のシーブトレイ型精留塔を用い、下から／
を段目にシクロヘキサンｑ／重量％、ベンぞンｊ２重量
重置幅む液７００部を供給した。

一方抽出溶媒としてアジポニ、、１．トリルを３θθ部
、Ｆから３６段目に供給し、還舖比θ、にで、常圧にて
運転を行ったところ、塔頂より９９．５重量％の純度の
シクロ−キサンをり♂部留出することが出来た。

実施例−よ 実段数３ｊ段のシーブトレイ型精留塔を用い、下から７
０段目にシクロヘキサン６重量慢、シクロヘキセン２４
を重量哄、ペンイン２θ重量−を含む液７００部を供給
した。

一方抽出溶媒としてアジポニ）　ＩＩルな３θθ部、下
から３θ段目に供給し、還流比２．９で、常圧にて運転
を行ったところ、塔頂より／を重置幅のシクロヘキサン
を含むシクロヘキセン留分を３θ部留出することが出来
た。

実施例−６ 実段数ｊｊ段のシーブトレイ型精留塔を用い、下から２
ｔ段目にシクロヘキセン１．ｔ／７重量％ベンゼン！９
重量％を含む液７００部を供給した。

一方抽出溶媒としてマロンニ）　ＩＪルをＪ＆θ部。

下から５７段目に供給し、還流比３．６で、運転を行っ
たところ、塔頂より９５５重量％純度のシクロヘキセン
を４ｔｊ部留出することが出来た。

実施例−２ 実段数９θ段のシーブトレイ型精留塔を用い、Ｆから２
２段目にシクロヘキセン４ｔ／重量嗟、ベンゼンｊり重
置幅を含む液７００部を供給した。

一方抽出溶媒としてサクシノニ）　ＩＪルを９３θ部、
Ｆから３に段目に供給し、還流比コ、！で、運転を行っ
たところ、塔頂より９５５重量％純度のシクロヘキセン
を４ｔ１部留出することが出来た。

実施例−ｌ 実段数９！段のシーブトレイ型精留塔を用い、下から２
３段目にシクロヘキセン３Ｆ、、２重量％、ペンイン６
／、２重量％を含む液７００部を供給した。

一方抽出溶媒としてグルタルニトリルを７６θ部、−ド
から２９段目に供給し、還流比３で、運転を行ったとこ
ろ、塔頂より９２．５重量％の純度のシクロヘキセンを
３を部留出することが出来た。

実施例−９ 実段数ｊＯ段のシーブトレイ型精留塔を用い、Ｆから２
６段目にシクロヘキセン４ｔ４を重量１４．ベンイン！
６重置悌を含む液７００部を供給した。

一方抽出溶媒としてメチルグルタルニ）　ＩＪルを７６
θ部、下から４Ｉ！！段目に供給し、還流比２．３で、
運転を行ったところ、塔頂より９７．Ｊ−ＩＥ置チの純
度のシクロヘキセンをｇ＆部留出することが出来た。

実施例−／θ 実段数≦！段のシーブトレイ型精留塔を用い、ドから４
ｔ＆段目にシクロ重置幅ンタナ重量係、シクロ〜キセン
！♂重置嗟を含む液７００部を供給した。

一方抽出溶媒としてメチルグルタルニ）　ＩＪルを２６
θ部、下から３０段目に供給し、還流比グ、、！で、運
転を行ったところ、塔底より、シクロヘキセンとメチル
グルタルニトリル溶媒との混合物が３２０部、溶媒フリ
ーベースで９０重ＩＩ憾の純度のシクロヘキセンが得ら
れた。この混合物は蒸留により容易にシクロヘキセンと
メチルグルタルニトリル溶媒とに分りすることが出来た
。

実施例−／／ 実段数ｊθ段のシーブトレイ型精留塔を用い、下から３
／段目にシクロヘキサン４＜７重量％、シクロヘキャン
ｊ！重置憾を含む液７００部を供給した。

一方抽出溶媒としてマロンニトリルを７２θθ部、下か
らｔｔｊ４３段目給し、還流比３で、運転を行っ゛たと
ころ、塔底より、シクロヘキセンとマロンニトリル溶媒
との混合物が７．！３３部、溶媒フＩＪ　　／＜−スで
９ｔ重量％の純度のシクロヘキセンが得られた。この混
合物は蒸留により容易にシクロヘキセンとマロンニトリ
ル溶媒とに分りすることが出来た。

実施例−７２ 実段数ｊθ段のシーブトレイ型精留塔を用い、ドから３
２段目にシクロオクタングク重量係、シクロオクテンｊ
Ｊ重量憾を含む液７００部を供給した。　　　　　　　
　　　　　　ｌ・一方抽出溶媒としてアジポニ）　ＩＪ
ルを３２θ部。

トから４ｔ、４段目に供給し、還流比３で、塔頂圧３ｊ
■Ｈｇの減圧ドにて運転を行ったところ、塔底より、シ
クロオクテンとアジポニトリル溶媒との混合物が３６９
部、溶媒フリーペースで９ｔ重量憾の純度のシクロオク
テンが得られた。この混合物は蒸留により容易にシクロ
オクテンとアジポニトリル溶媒とに分りすることが出来
た。

実施例−／３ 実段数！！段のシーブトレイ型精留塔を用い。

下から３３段目にシクロデカンｔ３１１１１、シクロデ
セン４ｔ７重量僑を含む液１００部を供給した。

一方抽出溶媒としてコーメチルグルタルニトリルを３７
０部、丁から５０段目に供給し、還流比３で、塔頂圧Ｊ
’　ｍＨｇの減圧下にて運転を行ったところ、塔底より
、シクロデセンと２−メチルグルタルニ）　ＩＪル溶媒
との混合物が３６３部、溶媒フリーペースで９ｔ重量％
の純度のシクロデセンが得られた。この混合物は蒸留に
より容易にシクロデセンと２−メチルグルタルニトリル
溶媒とに分りすることが出来た。

実施例−／４を 実段数７θ段のシーブトレイ型精留塔を用い、Ｆから９
２段目にメチルシクロヘキサ７３２．３重１％、ｑ−メ
チルシクロヘキセン４ｔ７．１重量％を含む液７００部
を供給した。

一方抽出溶媒としてマロンニトリルを４ｔ≦θ部、下か
ら乙！段目に供給し、還流比ｇ、ｔで、運転を行ったと
ころ、塔底より、ｑ−メチルシクロヘキセンとマロンニ
）　ＩＪル溶媒との混合物が３１３部、溶媒フリーペー
スで９才重量哄の純度のグーメチルシクロヘキセンが得
られた。

実施例−ｉｓ 実段数なθ段のシーブトレイ型精留塔を用い、Ｆから２
２段目にシクロヘキセン＜ｔ４．７重量％、−シクロへ
キサ−エフ５３．３重量憾な含む液１００部を供給した
。

一方抽出溶媒としてアジポニトリルを３７θ部、Ｆから
３６段目に供給し、還流比２．６で、運転を行ったとこ
ろ、塔頂より９ｔ重量−の純度のシクロヘキセンを９２
部留出することが出来た。

実施例−／に 実段数１４１段のシーブトレイ型精留塔を用い。

下から２０段目にシクロドデセン♂３．２重量％。

シクロドデカトリエン７ｇ、／重置嗟を含む液７００部
を供給した。

一方抽出溶媒としてλ−メチルグルタルニ）　ＩＩルを
４ｔ９０部、下から’ＩＱ１９段目給し、還流比／、♂
で、塔頂圧２■Ｈｇの減圧Ｆにて運転を行ったところ、
塔頂より９７．２重量％の純度のシクロドデセンを２３
部留出することが出来た。

実施例−７２ 第３図に記載の直列−塔式蒸留塔にて抽出蒸留を行った
。以下＠３図の表示に基づき説明する。

第１塔２は１０段、＠２塔は＋ｔ２段のシーブトレイ型
精留塔であり、ともに常圧で運転した。

抽出蒸留塔第１塔２に原料としてシクロヘキサンに、３
恵量−、シクロヘキセン２！、コ重量憾、ベンインｔ♂
、μ重量憾を含む混合物１００部を原料供給管１より塔
底から数えて２０段目に連続的に供給した。一方溶媒の
アジポニトリルは溶媒供給管３より！！段目に３ｊＯ部
供給した。このとき還流比７１で塔頂液４を循環したと
ころ、塔頂より９Ｊ’、Ｊ重量憾の純度のシクロヘキサ
ンが６．り部留出した。蒸留塔２の塔底から抜き出され
るシクロヘキセン、ベンゼン、アジポニトリルの混合物
は５より次の抽出蒸留塔＠コ塔６の塔底から／ｊ５段目
供給した。また溶媒のアジポニトリルを３２段目に溶媒
供給管より、！！θ部供給した。塔頂部の留出管８より
の留出液を還流比２．９で運転したところ、純度９♂、
２重量％のものが２３．４を部得られた。塔底部の留出
管９からはベンゼンとアジポニトリルとの混合物が溶媒
フリーベースで９９、を重量憾の純度のベンゼンとして
抜き出された。この混合物は蒸留により容易にベンゼン
とアジボニ）　ＩＪル溶媒に分離することができた。

比較例 実施例−／と同一の装置を用り、抽出溶媒としてジメチ
ルホルムアミドを用いて以外は、実施例−／と同一のフ
ィード液組成、液供給量、及び還流比にて運転を行った
ところ、シクロヘキセンは？　／１　％までしか濃縮出
来なかった。

【図面の簡単な説明】

＠／図はシクロヘキサンとシクロヘキセンとの２成分系
の気液平衡図を示す。曲線（１）は抽剤を含まない場合
の曲線であり１曲線（２）は抽剤として、アジポニトリ
ルを！！モルー含む場合の曲線である。 ＠２図はシクロヘキセンとペンンンとの２成分系の気液
平衡図を示す。曲線（１）は抽剤を含まない場合の曲線
であり、曲線（２）はアジボニ）　ＩＪルを≦２モル憾
含む場合の曲線である。 第３図は、本発明の実施に使用される抽出蒸留装置の例
を示す工程図である。 特許出願人　　旭化成工業株式会社 代理人弁理士　　　星　　　野　　　　　透第１図 第２図 −Ｘ（０） 第３図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１単環式パラフィン、単環式ポリエン又は単環式芳
   香族炭化水素の少なくとも７種と単環式モノエンとから
   なる混合物から蒸留によって単環式モノエン又は単環式
   モノエンを含む成分を分離取得するに当り、脂肪族ジニ
   ）　ＩＪル化合物を抽剤として抽出蒸留することを特徴
   とする単環式モノエンの分離方法。 （２）　　単環式パラフィン、単環式ポリエン父は単環
   式芳香族炭化水素の少なくとも／１ｔｉと単環式モノエ
   ンとからなる混合物が、該単環式パラフィンの脱水素反
   応、父は該単環式芳香族炭化水素間は／及び該単環式ポ
   リエンの部分水添反応により得られるものである特許請
   求の範囲ｆＩＩＩＪ７項記載の単環式モノエンの分離方
   法。 ＋ａ）Ｉ環式モノエンがシクロヘキセン、　単ｍ式パラ
   フィンがシクロヘキサン、単環式ポリエンがシクロへキ
   サジニン、単環式芳香族炭化水素がベンゼンである特許
   請求の範囲第１項記載の単環式モノエンの分離方法。 （４）　　脂肪族ジニトリル化合物がグルタルニトリル
   。 アジ、ポニトリル又はコーメチルグルタルニトリルであ
   る特許請求の範囲＠７項ないし第３項のいずれかに記載
   の単環式モノエンの分離方法。